ES2240424T3 - Agentes microbicidas. - Google Patents
Agentes microbicidas.Info
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Abstract
Agente microbicida, que contiene o-fenilfenol y Bronopol (2-bromo-2-nitro-1, 3-propanodiol). Empleo de agentes según la reivindicación 1 para la protección de materiales industriales contra el ataque por hongos y algas. 3.- Procedimiento para la protección de materiales industriales contra el ataque por hongos y algas, caracterizado porque se tratan los materiales industriales con agentes según la reivindicación 1. 4.- Procedimiento para la obtención de agentes según la reivindicación 1, caracterizado porque se mezclan entre sí o-fenilfenol y Bronopol (2-bromo-2-nitro- propanodiol) así como, en caso dado, agentes entendedores y, en caso dado, agentes tensioactivos
Description
Agentes microbicidas.
El objeto de la presente solicitud está
constituido por agentes microbicidas con actividad bactericida
mejorada. La invención se refiere a mezclas sinérgicas constituidas
por o-fenilfeniol (OPP) con el producto activo
microbicida constituido por el Bronopol
(2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol).
El o-fenilfenol (OPP) es un
producto activo conocido. Este se emplea en la conservación
industrial así como en la desinfección. El espectro de actividad del
OPP abarca tanto las bacterias gram-positivas como
gram-negativas así como también los hongos y las
levaduras. A pesar de esta amplitud de actividad microbiológica,
buena en general, no es siempre satisfactoria la concentración de
aplicación necesaria para la lucha contra determinados tipos de
microorganismos (por ejemplo bacterias de la familia de las
Pseudomonadinea) desde el punto de vista económico y ecológico. Así
pues existía la necesidad de agentes microbicidas, con actividad más
amplia, con una actividad mas homogénea frente a los
microorganismos, a ser combatidos, que pueden ser incorporados en un
gran número de substratos a ser protegidos. Se conoce por la
publicación De-A 12 87 259 el empleo de agentes
desinfectantes a base de productos activos fenólicos y
nitroalcoholes.
Se conoce por el resumen de la publicación
Chemicals Abstracts relativo a la patente JP-A
04051959 agentes desinfectantes para el agua de la cisterna del
retrete, que contienen una combinación de un bactericida, por
ejemplo el
2-bromo-2-nitroopropano-1,3-diol,
con un fungicida, por ejemplo la
5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona.
El resumen de la publicación Derwent WPI relativo
a la patente JP-A 3130758 describe agentes
desinfectantes para líquidos fotográficos que contienen
fenil-poloetileno así como compuestos de
tiazolidinona y compuestos de nitro-bromoetanol.
Se conocen por el resumen de la publicación
Chemicals Abstracts relativo a la patente
JP-A-2000 226545 composiciones para
tinta, que contienen agentes microbicidas.
Sorprendentemente se han encontrado, ahora, que
las combinaciones de productos activos constituidas por OPP y
Bronopol presentan un aumento de la actividad sinérgica,
inesperadamente elevada, especialmente en proporciones de mezcla
específicas. De aquí se deduce que pueden reducirse las cantidades
de productos activos, a ser empleadas para la protección de los
productos industriales, lo cual representa un empleo más económico
o a una contribución para aumentar la calidad de la conservación.
Básicamente puede observarse, que las mezclas según la invención
representa una mejora frente al estado de la técnica, es decir que
el empleo de los productos activos individuales. Preferentemente
pueden conservarse con la nueva mezcla según la invención líquidos
funcionales y productos industriales acuosos, que sean sensibles
frente al ataque por parte de los microorganismos.
De manera ejemplificativa pueden emplearse las
mezclas de productos activos, según la invención, para la protección
de los productos industriales siguientes:
- -
- soluciones, dispersiones o suspensiones de almidón u otros productos fabricados a base de almidón tales como por ejemplo espesantes para la estampación,
- -
- suspensiones de otras materias primas tales como pigmentos colorantes (por ejemplo pigmentos de óxidos de hierro, pigmentos de hollín, pigmentos de dióxido de titanio) o suspensiones de cargas tales como caolín, carbonato de calcio,
- -
- aditivos para el cemento, por ejemplo a base de melazas o de sulfonatos de lignina, colas y pegamentos a base de las materias primas animales, vegetales o sintéticas conocidas,
- -
- emulsiones de alquitrán,
- -
- detergentes y agentes de limpieza para las necesidades industriales y domésticas,
- -
- aceites minerales o productos de aceites minerales (tales como por ejemplo combustibles Diesel),
- -
- agentes auxiliares para la industria del cuero, del textil o fotoquímica,
- -
- productos de partida y productos intermedios para la industria química, por ejemplo para la producción y el almacenamiento de colorantes,
- -
- tintas o tinta china,
- -
- emulsiones de cera y de arcilla.
Las mezclas según la invención contienen OPP y
Bronopol
(2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol).
La proporción de mezcla entre
o-fenilfenol (OPP) y el Bronopol puede variar dentro
de amplios límites, dependiendo el óptimo, por ejemplo, de la
aplicación correspondiente.
La proporción en peso en los productos
conservantes con amplia actividad antimicrobiana, que sirven para la
protección de líquidos funcionales y de productos industriales
hidratados, entre el o-fenilfenol (OPP) y el
componente de la mezcla constituido por Bronopol debe encontrarse
entre 99,9: 0,1 hasta 50. 50, preferentemente desde 99: 1 hasta 70:
30, de forma especialmente preferente desde 80: 20 hasta 60: 40.
La combinación de productos activos según la
invención presenta una potente actividad contra los microorganismos.
La combinación de productos activos según la invención se emplea en
la protección de los materiales para la protección de los materiales
industriales, especialmente para la protección de líquidos
funcionales acuosos, esta es activa contra bacterias y mohos, así
como contra levaduras y organismos mucilaginosos. De manera
ejemplificativa, sin embargo sin carácter limitativo, pueden citarse
los microorganismos siguientes:
alternaria tal como Alternaria tenuis,
aspergillus tal como Aspergillus niger, caetomium tal como
Chaetomium glosobum, fusario tal como Fusarium solani,
lentinus tal como Lentinus tigrinus, penicilium tal como
Penicillium glaucum;
alcaligenes tal como Alcaligenes faecalis,
bacillus tal como Bacillus subtilis, escherichia tal como
Escherichia coli, pseudomonas tal como Pseudomonas
aeruginosa o Pseudomonas fluorescens, estafilococos tal
como Staphilococcus aureus;
candida tal como Candida albicans,
geotricum tal como Geotrichum candidum.
La combinación de productos activos según la
invención puede dosificarse, en función de sus respectivas
propiedades físicas y/o químicas, bien por separado en forma de los
productos activos individuales, pudiéndose llevar a cabo un ajuste
individual de la proporción de la concentración según el problema de
conservación correspondiente, o puede llevarse a cabo una
transformación en formulaciones usuales, tales como soluciones,
emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados,
aerosoles y microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan de manera en sí
conocida, por ejemplo mediante combinación de la mezcla según la
invención o de los productos individuales, contenidos en la misma,
con agentes extendedores, es decir disolventes líquidos, gases
licuados bajo presión y/o materiales de soporte sólidos, en caso
dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir emulsionantes y/o
dispersantes y/o agentes generadores de espuma. En el caso en que se
utilice agua como agente extendedor, podrán emplearse por ejemplo
también disolventes orgánicos a modo de agentes auxiliares de la
disolución. Como disolventes líquidos entran en consideración
fundamentalmente: alcoholes, tales como butanol o glicoles así como
sus éteres y ésteres, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona,
metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes,
tales como dimetilformamida o dimetilsulfóxido, así como agua; por
extendedores o materiales de soporte gaseosos licuados quieren
indicarse aquellos líquidos que se encuentran en estado gaseoso a
temperatura normal y a presión normal, por ejemplo gases propulsores
para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados así como
butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como materiales de
soporte sólidos entran en consideración: por ejemplo harinas
minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta,
cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y
harinas minerales sintéticas, tales como ácido silícico altamente
dispersado, óxido de aluminio y silicatos; como materiales de
soporte sólidos para granulados entran en consideración: minerales
naturales por ejemplo quebrados y fraccionados tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita así como granulados
sintéticos constituidos por harinas inorgánicas y orgánicas así como
granulados constituidos por material orgánico tal como serrín de
madera, cáscaras de nueces, panochas de maíz y tallos de tabaco;
como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en
consideración: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos,
tales como ésteres de ácidos grasos de óxido de polietileno, éteres
de alcoholes grasos de óxido de polietileno, por ejemplo
alquilarilpoliglicoléter, sulfonatos de alquilo, sulfatos de
alquilo, sulfonatos de arilo así como hidrolizados de albúmina;
como agentes dispersantes entran en consideración: por ejemplo,
lejías de sulfito de lignina y metil-
celulosa.
celulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos y
espesantes tales como carboximetilcelulosa, polímeros en forma de
látex o granulares, pulverulentos, naturales o sintéticos, tales
como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así
como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Los agentes o los concentrados microbicidas, a
ser empleados para la protección de los materiales industriales,
contienen la combinación de productos activos en una concentración
desde 0,1 hasta 95% en peso, especialmente desde 5 hasta 50% en
peso.
Las concentraciones de aplicación de la
combinación de los productos activos, a ser empleada según la
invención, dependen del tipo y de la procedencia de los
microorganismos a ser combatidos, así como de la composición del
material a ser protegido. Las cantidades óptimas de aplicación
pueden determinarse por medio de series de ensayos. En general las
concentraciones de aplicación se encuentran en el intervalo desde
0,01 hasta 5% en peso, preferentemente desde 0,05 hasta 2,0% en
peso, referido al material a ser protegido.
La combinación de productos activos según la
invención se caracteriza por efectos sinérgicos, es decir que la
actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes
individuales.
El sinergismo encontrado de las mezclas,
reivindicacadas en la presente solicitud, constituidas por
o-fenilfenol (OPP) y Bronopol, puede determinarse
por medio de la siguiente ecuación matemática (véase la publicación
de F. C. Kull, P. C. Elisman, H. D. Sylwestrowicz y P. K. Mayer,
Appl. Microbiol. 9, 538 (1961):
\text{índice
sinérgico (SI)} = \frac{Q_{a}}{Q_{A}} +
\frac{Q_{b}}{Q_{B}}
con
- Q_{a} =
- cantidad de componente A en la mezcla de productos activos, que consigue el efecto deseado, es decir ausencia del crecimiento microbiano,
- Q_{A} =
- cantidad de componente A que, empleada por sí sola, impide el crecimiento de los microorganismos,
- Q_{b} =
- cantidad de componente B en la combinación de productos activos, que impide el crecimiento de los microorganismos,
- Q_{B} =
- cantidad de componente B que, empleada por sí sola, impide el crecimiento de los microorganismos.
Un índice sinérgico < 1 indica un efecto
sinérgico para la mezcla de productos activos.
De manera ejemplificativa, sin carácter
limitativo, se documentará por medio de los cálculos siguientes el
refuerzo sinérgico de la actividad.
Determinación de la
concentración mínima para la inhibición (MHK) de los agentes según
la invención contra Pseudomonas
fluorescens
Producto activo o bien mezcla de produc- | Valor MHK contra pseudomonas | Índice sinérgico SI |
tos activos (proporción en peso) | fluorescens [en mg/l] | |
Producto activo OPP 100% | 500 | |
Producto activo BNPG 100% | 35 | |
OPP/BNPG (9:1) | 200 | 0,93 |
OPP/BNPG (4:1) | 100 | 0,73 |
OPP/BNPG (2,3:1) | 50 | 0,49 |
OPP/BNPG (1,5:1) | 50 | 0,63 |
Las mezclas según la invención presentan un
efecto marcado sinérgico.
Claims (4)
1. Agente microbicida, que contiene
o-fenilfenol y
Bronopol
(2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol).
2. Empleo de agentes según la reivindicación 1
para la protección de materiales industriales contra el ataque por
hongos y algas.
3. Procedimiento para la protección de materiales
industriales contra el ataque por hongos y algas,
caracterizado porque se tratan los materiales industriales
con agentes según la reivindicación 1.
4. Procedimiento para la obtención de agentes
según la reivindicación 1, caracterizado porque se mezclan
entre sí o-fenilfenol y Bronopol
(2-bromo-2-nitro-propanodiol)
así como, en caso dado, agentes entendedores y, en caso dado,
agentes tensioactivos.
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---|---|---|---|---|
DE10042894A1 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on |
EP1621076B1 (en) * | 2002-01-31 | 2013-05-22 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combination |
FR2881064A1 (fr) * | 2005-01-26 | 2006-07-28 | Omya Development Ag | Procede de controle de la contamination microbienne, suspensions minerales obtenues et leurs utilisations |
DE102005048955A1 (de) * | 2005-10-13 | 2007-04-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Wirkstoffgemische aus OPP und Aminen |
AU2010298539B2 (en) * | 2009-09-25 | 2013-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Synergistic antimicrobial composition |
KR102103214B1 (ko) * | 2012-05-24 | 2020-04-22 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 살미생물 조성물 |
US20180092360A1 (en) * | 2015-05-31 | 2018-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Microbicidal composition |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1287259B (de) * | 1967-04-26 | 1969-01-16 | Henkel & Cie Gmbh | Verwendung von Nitroalkoholen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln |
US3833731A (en) * | 1970-12-28 | 1974-09-03 | Merck & Co Inc | Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents |
US3829305A (en) * | 1971-07-06 | 1974-08-13 | Betz Laboratories | Slime control compositions containing phenolic compounds and their use |
GB1505069A (en) * | 1974-06-07 | 1978-03-22 | Exxon Research Engineering Co | Oil-in-water emulsions with bacteriaresistance |
US4939266A (en) | 1982-06-01 | 1990-07-03 | Rohm And Haas Company | Nitrosamine-free 3-isothiazolone |
CA1189514A (en) * | 1982-06-01 | 1985-06-25 | Horst O. Bayer | Nitrosamine-free 3-isothiazolones and process |
GB8334422D0 (en) * | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Sterwin Ag | Composition |
DE3586542T2 (de) * | 1985-08-06 | 1993-04-08 | Earth Chemical Co | Akarizide. |
JPH03130758A (ja) * | 1989-10-16 | 1991-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
GB9009529D0 (en) * | 1990-04-27 | 1990-06-20 | Ici Plc | Biocide composition and use |
EP0542721A3 (en) * | 1990-04-27 | 1993-08-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Biocide composition and its use |
JPH0683720B2 (ja) * | 1990-06-19 | 1994-10-26 | 日本曹達株式会社 | 循環式トイレ処理剤 |
IT1247918B (it) * | 1991-05-10 | 1995-01-05 | Germo Spa | Composizioni disinfettanti polivalenti |
DE4328074A1 (de) * | 1993-08-20 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Schimmelfeste Dispersionsfarbenanstriche |
US5681852A (en) * | 1993-11-12 | 1997-10-28 | The Procter & Gamble Company | Desquamation compositions |
DE4403838A1 (de) * | 1994-02-08 | 1995-08-10 | Bayer Ag | 1,3,2-Benzodithiazol-1-oxid-Derivate |
JPH08253404A (ja) * | 1995-03-17 | 1996-10-01 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌組成物 |
US5641808A (en) * | 1995-09-01 | 1997-06-24 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and esters of parahydroxybenzoic acid |
DE19534868A1 (de) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für den Antifouling-Einsatz |
DE19644225A1 (de) * | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Bayer Ag | Antifoulingbeschichtung |
JP3855569B2 (ja) * | 1998-12-04 | 2006-12-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット用インク |
DE60023902T2 (de) * | 1999-08-09 | 2006-08-10 | Zelickson, Brian D., Minneapolis | Streifenspender und methode |
US7354423B2 (en) | 1999-08-09 | 2008-04-08 | J&J Consumer Co., Inc. | Skin abrasion system and method |
GB2354771A (en) | 1999-10-01 | 2001-04-04 | Mcbride Ltd Robert | Bactericide combinations in detergents |
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