ES2223945T3 - Imidas de acido ftalico como agentes de sinergismo destinados a mejorar las propiedades de formulaciones acuosas de pigmentos. - Google Patents
Imidas de acido ftalico como agentes de sinergismo destinados a mejorar las propiedades de formulaciones acuosas de pigmentos.Info
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Abstract
Formulación de pigmento que contiene a) por lo menos un pigmento orgánico o inorgánico; b) por lo menos una imida cíclica de la fórmula general (1) realizándose que R1 representa un radical alifático lineal, ramificado o cíclico, con 10 a 30 átomos de carbono; o representa un radical alquenilo con 10 a 30 átomos de carbono, pudiendo los radicales mencionados estar sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, arilo C6-C10 e hidroxi; R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y significan hidró geno, alquilo C1-C10, alcoxi C1-C10, halógeno, -OR6, - NR6R7, -COOR6, -CONR6R7, -NR6-COR7, -SO2NR6R7, -SO3M, -NO2, -CN o -CF3, realizándose que R6 y R7 representan H o un radical alquilo con 1 a 10 átomos de C, y M representa un equivalente de un catión de valencia 1 a 3; y c) eventualmente otros aditivos usuales.
Description
Imidas de ácido ftálico como agentes de
sinergismo destinados a mejorar las propiedades de formulaciones
acuosas de pigmentos.
El presente invento se encuentra en el sector de
las formulaciones acuosas de pigmentos.
En el caso de la preparación de formulaciones y
dispersiones de agentes colorantes, por ejemplo colorantes para
dispersar, o de pigmentos inorgánicos y orgánicos, para
aplicaciones en medios acuosos u orgánicos, se emplea actualmente
un gran número de agentes tensioactivos no iónicos, aniónicos así
como catiónicos. Al realizar la incorporación de pigmentos o de sus
formulaciones en sistemas de pintura, tintas de impresión,
materiales sintéticos y otras aplicaciones, aparecen algunas veces
dificultades, puesto que numerosos pigmentos se pueden distribuir
finamente de modo estable frente a la floculación, solamente de una
manera muy insatisfactoria y mediando alto gasto para dispersarlos
en el respectivo medio de aplicación. Las propiedades técnicas de
aplicaciones son, por lo tanto, con mucha frecuencia insuficientes.
Así, durante el proceso de dispersión, y también después de éste,
aparecen fenómenos de floculación y de formación de sedimentos, que
conducen en el caso de los materiales teñidos a modificaciones de
la viscosidad del medio de aplicación, a modificaciones del tono de
color y a pérdidas de fuerza colorante, de capacidad cubriente, de
lustre, de homogeneidad y de brillo, así como a tonos de color mal
reproducibles y a una tendencia al escurrimiento en el caso de
barnices.
Con el fin de mejorar las propiedades de los
pigmentos, se conocen diferentes derivados de moléculas de
pigmentos, que deben mejorar la dispersabilidad. Así, p.ej., se
describen aditivos para pigmentos de quinacridona, que se basan en
la fijación química de
isoindol-1,3-dionas a esta clase de
pigmentos. Un ejemplo de esta clase de compuestos es la
2-(ftalimidometil)-quinacridona, descrita en el
documento de patente de los EE.UU.
US-A-4.478.968, destinada a mejorar
las propiedades para dispersar del pigmento de quinacridona.
En el documento de solicitud de patente europea
EP-A-0.636.666 se describen
derivados de imidas así como de bis-imidas, que se
derivan del anhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se hacen accesibles por reacción con aminas. Estas imidas son
apropiadas para la preparación de formulaciones de pigmentos.
Además, el documento EP-A-1.020.496
describe formulaciones de pigmentos, que contienen determinadas
alquil-ftalimidas.
Sin embargo, ninguno de los productos que se
describen en las publicaciones precedentemente mencionadas es
apropiado para mejorar de una manera decisiva la fluidez (capacidad
para fluir) así como la estabilidad frente a la floculación de las
dispersiones de pigmentos, sin influir de manera desventajosa sobre
otros parámetros tales como la fuerza colorante, el lustre, el tono
de color y la dispersabilidad. Una desventaja de los productos
descritos en las publicaciones precedentemente mencionadas es, entre
otras, el hecho de que los derivados de pigmentos, que por sí
mismos están intensamente coloreados y son solubles, pueden
conducir de una manera indeseada a la exudación en sistemas de
agentes aglutinantes o en materiales sintéticos, y de esta manera a
la tinción de los materiales contiguos. Además, tales compuestos
que se derivan de pigmentos, a causa de la difícil solubilidad de
los pigmentos que constituyen su fundamento, se pueden producir
solamente en condiciones difíciles en cuanto a la preparación y
mediando un alto gasto. Como otra desventaja adicional se considera
la limitada amplitud de aplicaciones, que a causa de su color
propio permanece limitada a pigmentos de color igual o similar.
El presente invento se estableció la misión de
poner a disposición formulaciones de pigmentos que sean apropiadas
para la preparación de dispersiones de agentes colorantes bien
capaces de fluir, estables frente a la floculación, así como
estables en almacenamiento, para la pintura de partes exteriores e
interiores, y estén ampliamente exentas de las desventajas
precedentemente mencionadas.
El problema planteado por la misión mencionada se
resuelve, de una manera sorprendente, mediante el recurso de que a
pigmentos orgánicos o inorgánicos se les añaden las imidas cíclicas
no pigmentarias con cadenas alifáticas u olefínicas de carbonos,
que seguidamente se mencionan, las cuales son casi incoloras o
están coloreadas sólo muy débilmente.
Son objeto del presente invento formulaciones de
pigmentos, que contienen
- a)
- por lo menos un pigmento orgánico o inorgánico;
- b)
- por lo menos una imida cíclica de la fórmula general (1)
realizándose
que
R^{1} representa un radical alifático lineal,
ramificado o cíclico, con 10 a 30, de modo preferido 12 a 25,
átomos de carbono; o representa un radical alquenilo con 10 a 30,
de modo preferido 12 a 25, átomos de carbono, pudiendo los
radicales mencionados estar sustituidos con uno o varios, p.ej. 2,
3, 4 ó 5, sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por
alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, arilo
C_{6}-C_{10}, hidroxi, carboxi y sulfo;
R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} son iguales o
diferentes y significan hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{10}, alcoxi
C_{1}-C_{10}, halógeno, -OR^{6},
-NR^{6}R^{7},-COOR^{6}, -CONR^{6}R^{7},
-NR^{6}-COR^{7}, -SO_{2}NR^{6}R^{7},
-SO_{3}M, -NO_{2}, -CN o -CF_{3}, realizándose que R^{6} y
R^{7} representan H o un radical alquilo con 1 a 10 átomos de C,
y que M representa un equivalente de un catión de valencia 1 a 3,
p.ej. hidrógeno o un metal alcalino; y
- c)
- eventualmente otros aditivos usuales.
Los compuestos de la fórmula (1), como tales, son
conocidos. Así, estos compuestos se describen p.ej. en el documento
US-A-4.992.204, pero no se utilizan
en común con pigmentos orgánicos.
En el documento
US-A-6.039.769 se describe la
utilización de imidas cíclicas, no pigmentarias, con radicales
alquilo cortos, para formulaciones de pigmentos de perileno.
Preferidas imidas de la fórmula (1) son aquellas
en las que
R^{1} significa decilo, dodecilo, tetradecilo,
octadecilo, isotridecilo, laurilo, oleílo o estearilo.
Preferidas imidas de la fórmula (1) son además
aquellas en las que R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} son iguales
o diferentes y significan hidrógeno, metilo, etilo, propilo,
butilo, metoxi, etoxi, amino, metil-amino,
dimetil-amino, etil-amino,
dietil-amino, carboxi, COOCH_{3}, carboxamido,
CON(CH_{3})_{2}, sulfonamido,
SO_{2}N(CH_{3})_{2}, sulfo, nitro, ciano o
CF_{3}.
Los compuestos de la fórmula (1), que se utilizan
en las formulaciones de pigmentos conformes al invento, se pueden
preparar de acuerdo con procedimientos conocidos a partir de las
estructuras fundamentales aromáticas, preferiblemente de los
anhídridos cíclicos, por reacción con las correspondientes aminas
grasas. En tales casos, los anhídridos cíclicos, o bien son
obtenibles comercialmente, o se pueden preparar mediante métodos
conocidos, con facilidad, a partir de los correspondientes ácidos
dicarboxílicos, p.ej. por calentamiento, así como por tratamiento
con ácidos fuertes o reactivos deshidrogenantes. De las numerosas
aminas grasas y de las mezclas naturales de aminas grasas se deben
mencionar en este contexto solamente las más importantes, tales
como por ejemplo dodecil-amina,
tetradecil-amina, octadecil-amina,
isotridecil-amina, amina grasa de coco,
lauril-amina, oleil-amina, amina
grasa de aceite de colza, estearil-amina o amina
grasa de sebo. Aparte de las aminas grasas, han de mencionarse
además aminas resínicas, y los derivados que se pueden preparar a
partir de ellas. El agua que resulta durante la reacción se puede
eliminar mediante separación por destilación, eventualmente mediando
adición de un agente de arrastre, por ejemplo de un hidrocarburo o
de un hidrocarburo clorado.
De modo preferido, la formación de una amida se
lleva a cabo sin embargo sin ningún disolvente, de una manera
sencilla mediante separación por destilación del agua de reacción
resultante. A causa de los rendimientos cuantitativos de la amida,
no se necesita ninguna purificación ni ningún tratamiento adicional
del producto.
Ejemplos de pigmentos orgánicos en el sentido del
invento son pigmentos monoazoicos, pigmentos disazoicos, pigmentos
de condensación disazoicos, pigmentos azoicos laqueados, pigmentos
de trifenilmetano, pigmentos de tioíndigo, pigmentos de tiazina -
índigo, pigmentos de perileno, pigmentos de perinona, pigmentos de
antantrona, pigmentos de dicetopirrolopirrol, pigmentos de
dioxazina, pigmentos de quinacridona, pigmentos de ftalocianina,
pigmentos de isoindolinona, pigmentos de isoindolina, pigmentos de
bencimidazolona, pigmentos de naftol y pigmentos de quinoftalona,
se prefieren los pigmentos de antantrona, pigmentos de dioxazina y
pigmentos de ftalocianina, así como negros de carbono desde ácidos
hasta alcalinos, seleccionados entre el conjunto formado por los
negros de carbono de horno o negros de carbono de gas.
Apropiados pigmentos inorgánicos son, por
ejemplo, dióxidos de titanio, sulfuros de zinc, óxidos de hierro,
óxidos de cromo, ultramarino, óxidos de titanio y antimonio con
níquel y cromo, óxidos de cobalto y vanadatos de bismuto.
Las preferidas formulaciones de pigmentos
contienen
- a)
- de 5 a 60% en peso, en particular de 10 a 50% en peso, de un pigmento;
- b)
- de 0,1 a 15% en peso, en particular de 0,5 a 10% en peso, de la imida de la fórmula (1);
- c)
- de 0 a 50% en peso, en particular de 1 a 30% en peso, de otros materiales aditivos; y
- d)
- de 10 a 80% en peso de agua, referido al peso total de la formulación del pigmento.
Otros materiales aditivos son, por ejemplo,
agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos o no iónicos, agentes
reductores de la formación de espuma, agentes que impiden la
desecación y agentes de conservación.
Como agentes tensioactivos son apropiados todos
los conocidos compuestos con actividad interfacial, aniónicos,
catiónicos y no iónicos. Se han acreditado de modo especial los
agentes tensioactivos, que poseen una o varias cadenas de
hidrocarburos de longitud intermedia o larga. Entre el gran número
de los compuestos, se ha de exponer en este lugar solamente una
selección, pero sin restringir a estos ejemplos la aplicabilidad de
los compuestos conformes al invento. Son ejemplos de ellos
alquil-sulfatos, alquenil-sulfatos,
alquil-sulfonatos,
alquenil-sulfonatos,
alquil-fosfatos,
alquil-benceno-sulfonatos, tales
como lauril-sulfato,
estearil-sulfato,
dodecil-sulfonatos,
octadecil-sulfatos,
dodecil-sulfonatos; productos de condensación de
ácidos grasos y taurina o de ácido
hidroxi-etano-sulfónico, productos
de alcoxilación de alquil-fenoles, ésteres de
colofonia con aceite de ricino, alcoholes grasos, aminas grasas,
ácidos grasos, y amidas de ácidos grasos, en particular productos
de reacción de nonil-fenol y
alquil-fenoles sustituidos, de cadena más corta,
así como sus derivados poliméricos, p.ej. productos de condensación
con formaldehído.
Si para la preparación de las dispersiones de
pigmentos conformes al invento se utilizan agentes tensioactivos
con radicales alifáticos iguales o lo más similares que sea
posible, entonces se obtienen dispersiones con propiedades
especialmente buenas y favorables para las aplicaciones.
Es objeto del presente invento también un
procedimiento para la preparación de las formulaciones de pigmentos
conformes al invento, en el que el (o los) compuesto(s) de
la fórmula (1), y eventualmente los otros materiales aditivos, se
añaden al realizar la síntesis de los pigmentos o durante una de las
etapas usuales de la formación, tales como molienda, dispersamiento
o acabado, o también tan solo al realizar la incorporación del
pigmento en el medio para aplicación. El compuesto de la fórmula
(1) se puede añadir en tal caso, en una forma sólida o disuelta, al
pigmento que está presente como un material sólido o como una
dispersión en agua o en un disolvente orgánico.
Los procesos de dispersamiento y molienda se
efectúan, dependiendo de la dureza de los granos del pigmento
utilizado, de un modo conocido, por ejemplo en agitadores de
dientes de sierra (disolvedores), molinos de rotor y estator,
mezcladores rápidos en fase turbulenta, molinos de bolas, de arena o
de perlas, en equipos de amasadura o en molinos de cilindros.
Las formulaciones de pigmentos, desde líquidas
hasta pastosas, preparadas de esta manera, están disponibles para
cualquier finalidad para la que se puedan aplicar usualmente las
dispersiones de agentes colorantes y en la que se planteen elevados
requisitos en cuanto a la estabilidad frente a la floculación y/o
al almacenamiento, modificaciones de la viscosidad del medio para
aplicación, modificaciones del tono de color, fuerza colorante,
capacidad cubriente, lustre, homogeneidad y brillo. Así, ellas son
apropiadas por ejemplo para la tinción de materiales tanto naturales
como sintéticos. Son especialmente valiosas, conforme al invento,
para la producción de agentes colorantes para pintura y/o tintas de
impresión, así como para la tinción de materiales sintéticos y
materiales de alto peso molecular, pero de modo preferente para la
preparación de dispersiones de pigmentos que contienen
adicionalmente uno o varios agentes tensioactivos, agua, cantidades
usuales de sustancias mejoradoras de consistencia y detergencia, u
otros aditivos o materiales auxiliares usuales, que se utilizan en
formulaciones para emulsionar y dispersar, tales como p.ej. aditivos
que retrasan la desecación. Las dispersiones acuosas, preparadas
sobre esta base, son apropiadas de una manera sobresaliente para la
pigmentación de sistemas tanto hidrófilos como también
hidrófobos.
Además de para la preparación de las dispersiones
de pigmentos, los compuestos conformes al invento, de modo
preferente en combinación con agentes tensioactivos, se pueden
utilizar también para la preparación de dispersiones de colorantes
y aclaradores ópticos, así como para la formulación de agentes
fitoprotectores y plaguicidas, y además como agentes emulsionantes,
de igualación y coadyuvantes de tintorería, para teñir materiales
fibrosos naturales y sintéticos.
Las dispersiones de pigmentos conformes al
invento son apropiadas como agentes colorantes en tóneres y
reveladores electrofotográficos, tal como p.ej. en tóneres en polvo
de un componente o de dos componentes (también denominados
reveladores de uno o dos componentes), tóneres magnéticos, tóneres
líquidos, tóneres en forma de látex, tóneres producidos por
polimerización, así como tóneres especiales.
Los típicos agentes aglutinantes para tóneres son
resinas de polimerización, poliadición y policondensación, tales
como resinas de estireno, de estireno y acrilatos, de estireno y
butadieno, de acrilatos, de poliésteres, y resinas epoxídicas -
fenólicas, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en
combinación, así como polietilenos y polipropilenos, que pueden
contener todavía otras sustancias constituyentes, tales como
agentes para controlar la carga electrostática, ceras o agentes
coadyuvantes de fluidez, o que se modifican posteriormente con
estos aditivos.
Además, las dispersiones de pigmentos conformes
al invento son apropiadas como agentes colorantes en polvos y en
barnices en polvo, en particular en barnices en polvo proyectables
triboeléctricamente o electrocinéticamente, que pasan a utilizarse
para el revestimiento de superficies de objetos hechos por ejemplo
a base de metales, madera, materiales sintéticos, vidrio, materiales
cerámicos, hormigón, materiales textiles, papel o caucho.
Como resinas para barnices en polvo se emplean
típicamente resinas epoxídicas, resinas de poliésteres que
contienen grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretanos y
acrílicas, en común con usuales agentes endurecedores. También
encuentran utilización ciertas combinaciones de resinas. Así, por
ejemplo, se emplean frecuentemente resinas epoxídicas en combinación
con resinas de poliésteres que contienen grupos carboxilo e
hidroxilo. Típicos componentes endurecedores (dependiendo del
sistema de resina) son por ejemplo anhídridos de ácidos, imidazoles
así como diciandiamida y sus derivados, isocianatos rematados,
bis-acil-uretanos, resinas de fenol
y melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos
dicarboxílicos.
Además, las dispersiones de pigmentos conformes
al invento son apropiadas como agentes colorantes en tintas,
preferiblemente tintas para el procedimiento de impresión
Ink-Jet (por chorros de tinta), tal como p.ej. sobre
una base acuosa o no acuosa, tintas para microemulsiones, así como
en aquellas tintas que trabajan según el procedimiento
Hot-melt (termofusión).
Las tintas para el procedimiento por chorros de
tinta contienen, por lo general, en total de 0,5 a 15% en peso, de
modo preferido de 1,5 a 8% en peso, (calculado sobre base seca), de
las dispersiones de pigmentos conformes al invento.
Las tintas para microemulsiones se basan en
disolventes orgánicos, agua y eventualmente una sustancia
hidrótropa adicional (agente mediador interfacial).
Las tintas para microemulsiones contienen de 0,5
a 15% en peso, de modo preferido de 1,5 a 8% en peso, de las
dispersiones de pigmentos conformes al invento, de 5 a 99% en peso
de agua y de 0,5 a 94,5% en peso de un disolvente orgánico y/o de
un compuesto hidrótropo.
Las tintas para el procedimiento por chorros de
tinta, "basadas en disolventes". contienen de modo preferente
de 0,5 a 15% en peso de las dispersiones de pigmentos conformes al
invento, y de 85 a 99,5% en peso de un disolvente orgánico y/o de
compuestos hidrótropos.
Las tintas para termofusión se basan en la mayor
parte de los casos en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o
sulfonamidas, que están en estado sólido a la temperatura ambiente
y que se convierten en el estado líquido al calentarse, estando
situado el preferido intervalo de fusión entre aproximadamente 60 y
aproximadamente 140ºC. Las tintas para los procedimientos por
chorros de tinta y de termofusión constan p.ej., en lo esencial, de
20 a 90% en peso de una cera y de 1 a 10% en peso de las
dispersiones de pigmentos conformes al invento. Además, pueden estar
contenidos de 0 a 20% en peso de un polímero adicional (como
"disolvente de colorante"), de 0 a 5% en peso de un agente
coadyuvante de dispersamiento, de 0 a 20% en peso de un agente
modificador de la viscosidad, de 0 a 20% en peso de un
plastificante, de 0 a 10% en peso de un aditivo conferidor de
pegajosidad, de 0 a 10% en peso de un estabilizador de la
transparencia (que evita p.ej. la cristalización de las ceras) así
como de 0 a 2% en peso de un antioxidante. Típicos materiales
aditivos y agentes coadyuvantes se describen p.ej. en el documento
US-PS 5.560.760.
Además, las dispersiones de pigmentos conformes
al invento son apropiadas también como agentes colorantes para
filtros cromáticos, para la generación de color tanto aditiva como
sustractiva, y para "tintas electrónicas".
Las dispersiones de pigmentos preparadas conforme
al invento son miscibles con agua en cualquier relación, se
distinguen con respecto a las dispersiones habituales de pigmentos
por una sobresaliente estabilidad frente a la floculación así como
frente al almacenamiento, en numerosas pinturas y tintas acuosas en
dispersión. Si para la preparación de las dispersiones de pigmentos
se utilizan agentes tensioactivos, que son compatibles con sistemas
hidrófobos de agentes aglutinantes para barnices, también en medios
hidrófobos se pueden preparar dispersiones estables frente a la
floculación. Han de resaltarse en particular las buenas propiedades
reológicas así como la excelente aptitud para la distribución en
diferentes medios de aplicación.
Los compuestos conformes al invento hacen posible
por lo tanto, de modo preferido en combinación con un apropiado
agente tensioactivo, alcanzar durante el proceso de dispersión casi
la plena fuerza colorante y el pleno lustre de los pigmentos, y
estabilizarlos de un modo duradero en el medio de aplicación. Los
tonos de color claros y brillantes no son perjudicados por la
pequeña coloración propia de los compuestos.
En los siguientes Ejemplos, los datos
porcentuales significan tantos por ciento en peso y las partes
significan partes en peso.
Formulación
A
Para la evaluación de los compuestos conformes al
invento, se prepara primeramente una formulación sin ningún agente
de sinergismo. Esta formulación se incorpora por agitación tanto en
una dispersión de color blanco como también en el sistema de barniz
y se tiñe por completo. Estas partes teñidas por completo sirven
como patrón, con el que se comparan las nuevas formulaciones.
| 20% | de C.I. Pigment Violett 23 |
| 21% | \begin{minipage}{144mm} de una mezcla de agentes dispersantes no iónicos (mezcla de un polifenol y un compuesto etoxilado de alcohol graso) \end{minipage} |
| 1% | de una mezcla de ácidos grasos de cadena larga |
| 10% | de glicerol |
| 10% | de propilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 37,8% | de agua desalinizada. |
Para la preparación de la formulación de
pigmento, se homogeneizan en primer lugar los ingredientes líquidos
en un molino de perlas de laboratorio, de una manera análoga a la
de las recetas expuestas en los Ejemplos. Con un disco con dientes
de sierra se incorpora luego el pigmento en forma de polvo, y en
este caso la cantidad de agua se escoge de tal manera que resulte
una pasta homogénea, relativamente muy viscosa y bien agitable. A
continuación, se añade el elemento de molienda (perlas de
silicuarcita de 1 mm) y se muele durante 60 min. Después del primer
mezclamiento a fondo del medio de molienda, al comienzo de la
molienda se ajusta la óptima viscosidad de molienda de un modo
correspondiente por adición de agua. Después de la molienda, el
elemento de molienda se separa por centrifugación. Para la
comprobación de la idoneidad, esta formulación de pigmento se
incorpora por agitación en una concentración de 1% en una
dispersión patrón de color blanco obtenible comercialmente, se
aplica en una delgada película, y después de ello se evalúa en
cuanto a las propiedades colorísticas.
Asimismo, se efectúa la incorporación en un
barniz de ensayo a fin de evaluar la compatibilidad de la
formulación de pigmento con el barniz. Junto a la incorporación de
la formulación de pigmento en el barniz de ensayo, mediante
incorporación por agitación durante 10 min con una espátula, se
prepara una muestra análoga mediante incorporación por agitación
durante 10 min con un disco disolvedor. Ambas muestras se comparan
entre sí en lo que se refiere a la fuerza colorante. En este
contexto, unos valores cercanos al 100% apuntan a un excelente
dispersamiento y a una alta compatibilidad de la formulación de
pigmento con el barniz.
Para efectuar la comprobación de la aptitud para
la distribución o de la estabilidad frente a la floculación, una
parte de la película, después de una breve desecación inicial, se
frota posteriormente de manera repetida bajo una moderada presión
con una brocha o con un dedo. Si la formulación de pigmento se
puede distribuir solamente de una manera insatisfactoria en el medio
de ensayo, o si al incorporar la formulación en el medio de ensayo
tiene lugar un proceso de floculación, las partículas floculadas o
bien aglomeradas de pigmento se desfloculan o bien desaglomeran por
lo menos parcialmente por medio de la fuerza de cizalladura
ejercida por un frotamiento sobre la película. La superficie así
tratada presenta entonces o bien una más alta intensidad de color
y/o un tono de color más irregular o distinto en comparación con la
superficie no tratada. El ensayo "Rub-out" (de
frotamiento) es idóneo como ensayo sencillo, pero en la mayor parte
de los casos muy sensible, a fin de evaluar de una manera
relativamente sencilla la calidad en lo que se refiere a la aptitud
para la distribución o de la estabilidad frente a la floculación de
una formulación de pigmento. Un ensayo de este tipo se ha descrito
muchas veces en la bibliografía, p.ej. en FARBE & LACKE 100,
anualidad 6/2000, 51-61.
Para efectuar la comprobación de la estabilidad
en almacenamiento, una muestra de la formulación de pigmento se
almacena en caliente a 50-60ºC dentro de un
recipiente cerrado durante 4 a 5 semanas. La viscosidad de las
muestras se mide tanto antes como también después de este
almacenamiento. En el caso de las formulaciones sin ningún agente
de sinergismo se pusieron de manifiesto fuertes efectos de
frotamiento, es decir que la superficie frotada de las partes
teñidas por completo presenta una más alta intensidad del color así
como grandes irregularidades en el tono de color. Además, las
formulaciones se espesan, tanto a la temperatura ambiente como
también a 50-60ºC en el transcurso de unos pocos
días para dar una masa sólida, que ya no se puede licuar ni siquiera
por agitación o por sacudimiento, y que en cuanto a la técnica de
aplicaciones ya no se puede usar como formulación de pigmento.
74,06 partes de anhídrido de ácido ftálico y
133,75 partes de oleil-amina se mezclan a la
temperatura ambiente y, mediando agitación y bajo una atmósfera de
nitrógeno, se calientan a 130ºC durante 4 horas. En tal caso el agua
de reacción resultante se separa continuamente por destilación.
| 20% | de C.I. Pigment Violett 23 |
| 21% | \begin{minipage}{144mm} de una mezcla de agentes dispersantes no iónicos (mezcla de un polifenol y un compuesto etoxilado de alcohol graso) \end{minipage} |
| 2% | del agente de sinergismo 1 |
| 1% | de una mezcla de ácidos grasos de cadena larga |
| 10% | de glicerol |
| 10% | de propilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 35,8% | de agua desalinizada. |
La formulación de pigmento se prepara tal como se
ha descrito en el Ejemplo 1.1 pero mediando utilización de la
receta anterior así como del agente de sinergismo 1 antes descrito.
Para la comprobación de la idoneidad, se incorpora por agitación 1%
de esta formulación de pigmento en una dispersión patrón de color
blanco obtenible comercialmente, se aplica en forma de una delgada
película, y después de ello se evalúa en cuanto a las propiedades
colorísticas. Asimismo, se efectuó la incorporación en un barniz de
ensayo con el fin de evaluar la compatibilidad con el barniz de la
formulación de pigmento. Junto a la incorporación de la formulación
de pigmento en el barniz de ensayo mediante incorporación por
agitación durante aproximadamente 10 min con una espátula, se
prepara una muestra análoga mediante incorporación por agitación
durante aproximadamente 10 min con un disco disolvedor. Ambas
muestras se comparan entre sí en lo que se refiere a la fuerza
colorante (distribución con un agitador manual = HR).
Para la comprobación de la aptitud para la
distribución o de la estabilidad frente a la floculación en el
medio de aplicación, una parte de la película después de una breve
desecación con una brocha o con un dedo bajo una presión moderada
(ensayo de frotamiento).
| Fuerza colorante relativa (mate, al 1%) | 107% | dC = 1,36 (III más pura) | |
| dH = -0,32 (II más azul); | |||
| dE = 1,4 | |||
| Fuerza colorante relativa (barniz, al 1%) | 103% | dC = -0,32 (II más turbia) | |
| dH = -0,49 (II más azul); | |||
| dE = 0,59 | |||
| Distribución con un HR: | 106% | ||
| Viscosidad (en estado reciente): | 911,9 mPas | ||
| Viscosidad (después de 4 semanas a 50ºC): | 1.554,0 mPas |
La formulación de pigmento, preparada conforme al
invento, se manifiesta como estable en almacenamiento, es decir que
la muestra, a pesar de un almacenamiento en caliente durante 4
semanas a 50ºC, permaneció muy bien capaz de fluir. La distribución
con un agitador manual (= Hand-Rührer = HR) de
solamente 106%, es una demostración del excelente dispersamiento y
de la alta compatibilidad de la formulación de pigmento con el
barniz. En el caso de las formulaciones no se manifestaron efectos
de frotamiento de ningún tipo, es decir que la superficie frotada
de las partes teñidas por completo presenta una idéntica intensidad
de color, así como no presenta ninguna irregularidad en el tono de
color. El ensayo de esta formulación de pigmento en una dispersión
patrón de color blanco obtenible comercialmente, da como resultado,
junto a la manifiesta ganancia de fuerza colorante, un tono de
color manifiestamente más puro en comparación con la formulación
sin los agentes de sinergismo conformes al invento.
\newpage
De acuerdo con el Ejemplo 1.2, a partir de 74,06
P (partes) de anhídrido de ácido ftálico y 131,0 P de amina de
grasa de sebo.
La formulación de pigmento se prepara tal como se
ha descrito en el Ejemplo 1.1, pero mediando utilización del
anterior agente de sinergismo 2 así como de la receta reseñada en
el Ejemplo 1.2, y se ensaya tal como se ha descrito
precedentemente.
| Fuerza colorante relativa (mate, al 1%) | 105% | dC = 1,07 (III más pura) | |
| dH = -0,32 (II más azul); | |||
| dE = 1,12 | |||
| Fuerza colorante relativa (barniz, al 1%) | 97% | dC = -0,46 (II más turbia) | |
| dH = -0,40 (II más azul); | |||
| dE = 0,61 | |||
| Distribución con un HR: | 106% | ||
| Viscosidad (en estado reciente): | 839,6 mPas | ||
| Viscosidad (después de 4 semanas a 50ºC): | 1.032,0 mPas |
La formulación de pigmento, preparada conforme al
invento, se manifiesta como excelentemente estable en
almacenamiento, es decir que la muestra, a pesar del almacenamiento
en caliente a 50ºC durante 4 semanas, permaneció muy bien capaz de
fluir. En el caso de las formulaciones no se manifestaron efectos de
frotamiento de ningún tipo, es decir que la superficie frotada de
las partes teñidas por completo presenta una idéntica intensidad de
color, así como no presenta ninguna irregularidad en el tono de
color. El ensayo de esta formulación de pigmento en una dispersión
patrón de color blanco obtenible comercialmente, da como resultado
junto a la manifiesta ganancia de fuerza colorante, un tono de color
manifiestamente más puro en comparación con la formulación sin los
agentes de sinergismo conformes al invento.
De acuerdo con el Ejemplo 1.2 a partir de 58,5 P
de anhídrido de ácido ftálico y 106,5 P de
octadecil-amina (al 95%).
La formulación de pigmento se prepara tal como se
ha descrito en el Ejemplo 1.1, pero mediando utilización del
anterior agente de sinergismo 3 así como de la receta reseñada en
el Ejemplo 1.2, y se ensaya tal como se ha descrito
precedentemente.
| Fuerza colorante relativa (mate, al 1%) | 108% | dC = 1,35 (III más pura), | |
| dH = -0,30 (II más azul); | |||
| dE = 1,39 | |||
| Fuerza colorante relativa (barniz, al 1%) | 96% | dC = -0,69 (III más turbia) | |
| dH = -0,44 (II más azul); | |||
| dE = 0,82 | |||
| Distribución con un HR: | 106% | ||
| Viscosidad (en estado reciente): | 683,7 mPas | ||
| Viscosidad (después de 4 semanas a 50ºC): | 1.034,0 mPas |
La formulación de pigmento, preparada conforme al
invento, se manifiesta como excelentemente estable en
almacenamiento, es decir que la muestra, a pesar del almacenamiento
en caliente durante 4 semanas a 50ºC, permaneció muy bien capaz de
fluir. En el caso de las formulaciones no se manifestaron efectos de
frotamiento de ningún tipo, es decir que la superficie frotada de
las partes teñidas por completo presenta una fuerza colorante
idéntica, así como no presenta ninguna irregularidad en el tono de
color. El ensayo de esta formulación de pigmento en una dispersión
patrón de color blanco obtenible comercialmente, da como resultado
junto a la manifiesta ganancia de fuerza colorante, un tono de
color, que además de ello es manifiestamente más puro en comparación
con la formulación sin los agentes de sinergismo conformes al
invento.
Formulación
B
Para la evaluación de los compuestos conformes al
invento, se prepara en primer lugar una formulación sin ningún
agente de sinergismo. Esta formulación se incorpora luego en una
dispersión de color blanco y se tiñe por completo. Estas partes
teñidas por completo sirven como patrón, con el que se comparan las
nuevas formulaciones.
| 30% | de C.I. Pigment Violett 23 |
| 12% | \begin{minipage}{144mm} de una mezcla de agentes dispersantes no iónicos (mezcla de polifenol y compuesto etoxilado de alcohol graso) \end{minipage} |
| 20,0% | de propilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 37,8% | de agua desalinizada. |
La preparación y el ensayo en cuanto a la
idoneidad de la formulación de pigmento son como se describen en el
apartado 1.1.
En el caso de las formulaciones sin ningún agente
de sinergismo, se manifestaron fuertes efectos de frotamiento, es
decir que la superficie frotada de las partes teñidas por completo
manifiesta una intensidad de color más alta así como grandes
irregularidades en el tono de color. Además de ello, las
formulaciones se espesan tanto a la temperatura ambiente como
también a 50-60ºC en el transcurso de unos pocos
días para dar una masa sólida, que ya no se puede licuar ni
siquiera por agitación o sacudimiento y en cuanto a la técnica de
aplicaciones ya no se puede usar como formulación de pigmento.
De acuerdo con el Ejemplo 1.2 a partir de 74,06 P
de anhídrido de ácido ftálico y 133,75 P de
oleil-amina.
| 30% | de C.I. Pigment Violett 23 |
| 12% | \begin{minipage}{144mm} de un mezcla de agentes dispersantes no iónicos (mezcla de un polifenol y un compuesto etoxilado de alcohol graso) \end{minipage} |
| 4% | del agente de sinergismo 2 |
| 20,0% | de propilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 33,8% | de agua desalinizada. |
| Fuerza colorante relativa (mate, al 1%) | 101% | dC = 0,43 (II más pura), | |
| dH = -0,12 (I más azul); | |||
| dE = 0,45 | |||
| Viscosidad (en estado reciente): | 762,1 mPas | ||
| Viscosidad (después de 4 semanas a 50ºC): | 800,0 mPas |
\newpage
La formulación de pigmento, preparada conforme al
invento. se manifiesta como excelentemente estable en
almacenamiento, es decir que la muestra, a pesar del almacenamiento
en caliente durante 4 semanas a 50ºC, permaneció muy bien capaz de
fluir. En la formulación no se manifestaron efectos de frotamiento
de ningún tipo, es decir que la superficie frotada de las partes
teñidas por completo presenta una idéntica intensidad de color así
como no presenta ninguna irregularidad en el tono de color. El
ensayo de esta formulación de pigmento en una dispersión patrón de
color blanco obtenible comercialmente, da como resultado, además de
ello, un tono de color manifiestamente más puro en comparación con
la formulación sin los agentes de sinergismo conformes al
invento.
Asimismo, el agente de sinergismo conforme al
invento mejora de una manera positiva el comportamiento de
molienda. Mientras que sin ningún agente de sinergismo, la
temperatura de la formulación de pigmento no debería subir
esencialmente por encima de 25ºC durante la molienda, con el fin de
evitar un espesamiento, la formulación con agente de sinergismo se
puede moler todavía a 60ºC hasta que se alcance la fuerza colorante
buscada. En este caso no se puede observar ningún perjuicio
esencial de los datos colorísticos en comparación con la molienda
a
25ºC.
25ºC.
Para la evaluación de los compuestos conformes al
invento se prepara en primer lugar una formulación sin ningún
agente de sinergismo. Esta formulación se incorpora por agitación
luego en una dispersión de color blanco y se tiñe por completo.
Estas partes teñidas por completo sirven como patrón, con el que se
comparan las nuevas
formulaciones.
formulaciones.
| 35% | de C.I. Pigment Red 168 |
| 10% | de una mezcla de agentes dispersantes no iónicos (compuestos etoxilados de alcoholes grasos) |
| 10,0% | de propilenglicol |
| 10,0% | de dietilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 34,8% | de agua desalinizada. |
La preparación y el ensayo en cuanto a la
idoneidad de la formulación de pigmentos son tal como se describen
en el Ejemplo 1.1.
En el caso de las formulaciones sin ningún agente
de sinergismo se manifestaron fuertes efectos de frotamiento, es
decir que la superficie frotada de las partes teñidas por completo
manifiesta una más alta intensidad de color así como grandes
irregularidades en el tono de color. Además de ello, las
formulaciones se espesan tanto a la temperatura ambiente como
también a 50-60ºC en el transcurso de unos pocos
días para dar una masa sólida, que ya no se puede licuar ni
siquiera por agitación o sacudimiento, y que en cuanto a la técnica
de aplicaciones ya no se puede usar como formulación de
pigmento.
De acuerdo con el Ejemplo 1.2 a partir de 74,06 P
de anhídrido de ácido ftálico y 133,75 P de
oleil-amina.
| 35% | de C.I. Pigment Red 168 |
| 10% | de una mezcla de agentes dispersantes no iónicos (compuestos etoxilados de alcoholes grasos) |
| 4% | de un agente de sinergismo |
| 10,0% | de propilenglicol |
| 10,0% | de dietilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 30,8% | de agua desalinizada. |
| Fuerza colorante relativa (mate, al 3%) | 105% | dC = 0,58 (II más pura), | |
| dH = 0,41 (II más amarilla); | |||
| dE = 0,76 | |||
| Fuerza colorante relativa (barniz, al 3%) | 100% | dC = 0,15 (I más pura), | |
| dH = -0,04 (/=/), | |||
| dE = 0,16 | |||
| Viscosidad (en estado reciente): | 209,0 mPas | ||
| Viscosidad (después de 4 semanas a 50ºC): | 316,7 mPas |
La formulación de pigmento preparada conforme al
invento se manifiesta como excelentemente estable en almacenamiento,
es decir que la muestra, a pesar del almacenamiento en caliente
durante 4 semanas a 50ºC, permaneció muy bien capaz de fluir. Al
ensayar las formulaciones (dispersión de color blanco al 3% y
barniz) no se manifestó ningún efecto de frotamiento, es decir que
la superficie frotada de las partes teñidas por completo presenta
una idéntica intensidad de color así como no presenta ninguna
irregularidad en el tono de color. El ensayo de esta formulación de
pigmento en una dispersión patrón de color blanco obtenible
comercialmente, así como en el sistema de barniz, da como resultado
además de ello un tono de color manifiestamente más puro en
comparación con la formulación sin ningún agente de sinergismo
conforme al invento. Asimismo, el agente de sinergismo conforme al
invento mejora de manera positiva el comportamiento de molienda.
Mientras que sin ningún agente de sinergismo la temperatura de la
formulación de pigmento durante la molienda no debería subir
esencialmente por encima de 25ºC, con el fin de evitar un
espesamiento, la formulación con un agente de sinergismo se puede
moler todavía a 60ºC hasta que se alcance la fuerza colorante
buscada. En tal caso no se puede observar ningún perjuicio esencial
de los datos colorísticos en comparación con la molienda a
25ºC.
Para la evaluación de los compuestos conformes al
invento se prepara en primer lugar una formulación sin ningún
agente de sinergismo. Esta formulación se incorpora luego por
agitación en una dispersión de color blanco y se tiñe por completo.
Estas partes teñidas por completo sirven como patrón con el que se
comparan las nuevas
formulaciones.
formulaciones.
| 45% | de C.I. Pigment Green 7 |
| 8% | de una mezcla de agentes dispersantes no iónicos (compuestos etoxilados de alcoholes grasos) |
| 19,0% | de dietilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 27,8% | de agua desalinizada. |
La preparación y el ensayo en cuanto a la
idoneidad de la formulación de pigmento son como se describen en el
apartado 1.1.
En el caso de las formulaciones sin ningún agente
de sinergismo se manifestaron fuertes efectos de frotamiento, es
decir que la superficie frotada de las partes teñidas por completo
presenta una fuerza colorante más alta, así como grandes
irregularidades en el tono de color. Además de ello, las
formulaciones se espesan tanto a la temperatura ambiente como
también a 50-60ºC en el transcurso de unos pocos
días para dar una masa sólida, que ya no se puede licuar ni
siquiera por agitación o sacudimiento y que en cuanto a la técnica
de aplicaciones ya no se puede usar como formulación de
pigmento.
De acuerdo con el Ejemplo 1.2 a partir de 74,06 P
de anhídrido de ácido ftálico y 133,75 P de
oleil-amina.
| 45% | de C.I. Pigment Green 7 |
| 8% | de una mezcla de agentes dispersantes no iónicos (compuestos etoxilados de alcoholes grasos) |
| 3% | de un agente de sinergismo |
| 19,0% | de dietilenglicol |
| 0,2% | de un agente de conservación |
| 24,8% | de agua desalinizada. |
| Fuerza colorante relativa (mate, al 1%) | 105% | dC = -0,33 (II más turbia), | |
| dH = 0,41 (II más azul); | |||
| dE = 0,54 | |||
| Fuerza colorante relativa (barniz, al 1%) | 105% | dC = 0,22 (I más pura), | |
| dH = -0,07 (/=/), | |||
| dE = 0,24 | |||
| Viscosidad (en estado reciente): | 305,5 mPas | ||
| Viscosidad (después de 4 semanas a 50ºC): | 712,1 mPas |
La formulación de pigmento preparada conforme al
invento se manifiesta como excelentemente estable en almacenamiento,
es decir que la muestra, a pesar del almacenamiento en caliente
durante 4 semanas a 50ºC, permaneció muy bien capaz de fluir. Al
ensayar las formulaciones (dispersión de color blanco al 1%, y
barniz) no se manifestó ningún efecto de frotamiento, es decir que
la superficie frotada de las partes teñidas por completo presenta
una idéntica intensidad de color, así como no presenta ninguna
irregularidad en el tono de color. El ensayo de esta formulación de
pigmento en un sistema de barniz obtenible comercialmente muestra
además de ello un tono de color más puro en comparación con la
formulación sin el agente de sinergismo conforme al invento.
Asimismo, el agente de sinergismo conforme al invento mejora de una
manera positiva el comportamiento de molienda. Mientras que sin
ningún agente de sinergismo la temperatura de la formulación de
pigmento durante la molienda no debería subir esencialmente por
encima de 25ºC, con el fin de evitar un espesamiento, la
formulación con un agente de sinergismo se puede moler todavía a
60ºC hasta que se alcance la fuerza colorante buscada. En tal caso
no se puede observar ningún perjuicio esencial de los datos
colorísticos en comparación con la molienda a 25ºC.
Claims (9)
1. Formulación de pigmento que contiene
- a)
- por lo menos un pigmento orgánico o inorgánico;
- b)
- por lo menos una imida cíclica de la fórmula general (1)
realizándose
que
R^{1} representa un radical alifático lineal,
ramificado o cíclico, con 10 a 30 átomos de carbono; o representa
un radical alquenilo con 10 a 30 átomos de carbono, pudiendo los
radicales mencionados estar sustituidos con uno o varios
sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, arilo
C_{6}-C_{10} e hidroxi;
R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} son iguales o
diferentes y significan hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{10}, alcoxi
C_{1}-C_{10}, halógeno, -OR^{6},
-NR^{6}R^{7},-COOR^{6}, -CONR^{6}R^{7},
-NR^{6}-COR^{7}, -SO_{2}NR^{6}R^{7},
-SO_{3}M, -NO_{2}, -CN o -CF_{3}, realizándose que R^{6} y
R^{7} representan H o un radical alquilo con 1 a 10 átomos de C,
y M representa un equivalente de un catión de valencia 1 a 3; y
- c)
- eventualmente otros aditivos usuales.
2. Formulación de pigmento de acuerdo con la
reivindicación 1, caracterizada porque R^{1} significa
decilo, dodecilo, tetradecilo, octadecilo, isotridecilo, laurilo,
oleílo o estearilo.
3. Formulación de pigmento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque R^{2}, R^{3},
R^{4} y R^{5} son iguales o diferentes y significan hidrógeno,
metilo, etilo, propilo, butilo, metoxi, etoxi, amino,
metil-amino, dimetil-amino,
etil-amino, dietil-amino, carboxi,
COOCH_{3}, carboxamido, CON(CH_{3})_{2},
sulfonamido, SO_{2}N(CH_{3})_{2}, sulfo, nitro,
ciano o CF_{3}.
4. Formulación de pigmento de acuerdo con por lo
menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada
porque el pigmento orgánico es a) un pigmento monoazoico, un
pigmento disazoico, un pigmento de condensación disazoico, un
pigmento azoico laqueado, un pigmento de trifenilmetano, un
pigmento de tioíndigo, un pigmento de tiazina - índigo, un pigmento
de perileno, un pigmento de perinona, un pigmento de antantrona, un
pigmento de dicetopirrolopirrol, un pigmento de dioxazina, un
pigmento de quinacridona, un pigmento de ftalocianina, un pigmento
de isoindolinona, un pigmento de isoindolina, un pigmento de
bencimidazolona, un pigmento de naftol o un pigmento de
quinoftalona, o un negro de carbono.
5. Formulación de pigmento de acuerdo con por lo
menos una de las reivindicaciones 1 a 4, que contiene
- a)
- de 5 a 60% en peso, en particular de 10 a 50% en peso, de un pigmento;
- b)
- de 0,1 a 15% en peso, en particular de 0,5 a 10% en peso, de la imida de la fórmula (1);
- c)
- de 0 a 50% en peso, en particular de 1 a 30% en peso de otros materiales aditivos; y
- d)
- de 10 a 80% en peso de agua, referido al peso total de la formulación de pigmento.
6. Formulación de pigmento de acuerdo con por lo
menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque
el otro material aditivo es un agente tensioactivo aniónico,
catiónico o no iónico.
7. Formulación de pigmento de acuerdo con la
reivindicación 6, caracterizada porque el agente
tensioactivo es un compuesto seleccionado entre el conjunto formado
por los alquil-sulfatos,
alquenil-sulfatos,
alquil-sulfonatos,
alquenil-sulfonatos,
alquil-fosfatos,
alquil-benceno-sulfonatos; productos
de condensación de ácidos grasos y taurina o ácido
hidroxi-etano-sulfónico; productos
de alcoxilación de alquil-fenoles, ésteres de
colofonia con aceite de ricino, alcoholes grasos, aminas grasas,
ácidos grasos y amidas de ácidos grasos.
8. Procedimiento para la preparación de una
formulación de pigmento de acuerdo con por lo menos una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el compuesto de
la fórmula (1) se añade al pigmento durante su síntesis, su
molienda, su dispersamiento y/o su acabado.
9. Utilización de una formulación de pigmento de
acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 7 como agente
colorante para la preparación de pinturas, barnices, tintas de
impresión, tóneres y reveladores electrofotográficos, barnices en
polvo, tintas de otros tipos, y para teñir materiales
sintéticos.
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