ES2222560T3 - Metodo para la lucha contra insectos. - Google Patents
Metodo para la lucha contra insectos.Info
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Abstract
Un método para proteger una planta de maíz de insectos destructores, método que comprende aplicar a la semilla de la que crece o al suelo en el que crece la semilla, estando el suelo a una temperatura de 4º a 25ºC, un 1-arilpirazol insecticida y, como repelente de insectos, una cantidad sustancialmente no letal de un insecticida piretroide, 1-arilpirazol que es un compuesto de la fórmula (I): **(Fórmula)** R1 es CN o metilo; R2 es S(O)nR3; R3 es alquilo o haloalquilo; R4 se selecciona del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, y un radical que puede ser -NR5R6, -C(O)OR7, -S(O)mR7, alquilo, haloalquilo, OR8, o -N=C(R9)(R10); R5 y R6 se seleccionan independientemente entre un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, -C(O)alquilo, S-S(O)rCF3 y -C(O)OR7; o R5 y R6 forman juntos un radical divalente que puede estar interrumpido por n o más heteroátomos; R4 es preferiblemente un grupo amino, que está sin sustituir o que soporta uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo, haloalquilo, acilo y alcoxicarbonilo; R7 se selecciona entre alquilo y haloalquilo; R8 se selecciona entre alquilo, haloalquilo y el átomo de hidrógeno; R9 se selecciona entre el átomo de hidrógeno y alquilo; R10 se selecciona entre fenilo y heteroarilo, cada uno de los cuales está sin sustituir o sustituido con uno o más hidroxi, halógeno, O-alquilo, -S-alquilo, ciano, o alquilo o sus combinaciones; X se selecciona entre el átomo de nitrógeno y el radical C-R12; R11 y R12 se seleccionan independientemente entre un átomo de halógeno y el átomo de hidrógeno; R13 se selecciona entre un átomo de halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, S(O)qCF3 y -SF5; m, n, q, r se seleccionan independientemente entre 0, 1 y 2; siempre y cuando, cuando R1 es metilo, R3 es haloalquilo, R4 es NH2, R11 es Cl, R13 es CF3, y X es N.
Description
Método para la lucha contra insectos.
La presente invención se refiere a un método
nuevo para luchar contra insectos destructores, una composición
nueva y un producto que comprende la composición.
El documento WO 95/22902 describe una composición
para la lucha contra las termitas que comprende un derivado de
3-ciano-1-(fenilo
sustituido)pirazol y un compuesto piretroide. La composición
se utiliza no sólo para tratar el suelo para proteger bosques sino
también en productos de madera y productos de vinilo. El documento
US-5516787 describe una composición
insecticida/acaricida que comprende cantidades sinérgicas de
ciertos piretroides específicos y tres arildiazoles, uno de los
cuales es fipronil: las únicas plagas específicas mencionadas son
las cucarachas.
Es conocido que el
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-4-trifluorometillsulfinilpirazol
(fipronil) se puede aplicar a las semillas de maíz en el momento de
plantarlas para proteger dicha semilla de maíz y las plantas que
surgen de la semilla entre otros de gusanos de las raíces, por
ejemplo, Diabrotica undecimpunctata howardi y de taladros del
maíz, por ejemplo, Ostrinia nubilalis. En algunos casos, sin
embargo, el fipronil proporciona una actividad menor que la óptima
frente a plagas transmitidas por el suelo, particularmente frente a
los gusanos de las raíces generalmente desde el momento de la
plantación al estadio de crecimiento V6 de la planta de maíz.
También es conocida la aplicación de cantidades
eficaces como insecticidas de insecticidas piretroides en el
momento de la plantación para luchar contra ciertas plagas, entre
otras, gusanos de las raíces, por ejemplo, Diabrotica
undecimpunctata howardi.
Un objetivo de la presente invención es
proporcionar un método mejorado para la lucha contra insectos,
especialmente insectos destructores del maíz.
Otro objetivo de la presente invención es
proporcionar un método de lucha de larga duración contra los
insectos destructores del maíz.
Otro objetivo de la presente invención es
proporcionar un método mejorado para utilizar un
1-arilpirazol insecticida.
Otro objetivo de la presente invención es
proporcionar un método mejorado para utilizar un insecticida
piretroide.
Estos y otros objetivos se consiguen en su
totalidad o en parte mediante la presente invención.
La presente invención proporciona un método para
proteger una planta de maíz de insectos destructores, método que
comprende aplicar a la semilla de la que crece o al suelo en el que
crece la semilla, estando el suelo a una temperatura de 4º a 25ºC,
un 1-arilpirazol insecticida y, como repelente de
insectos, una cantidad sustancialmente no letal de un insecticida
piretroide, 1-arilpirazol que es un compuesto de la
fórmula (I):
en la
que:
R_{1} es CN o metilo;
R_{2} es S(O)_{n}R_{3};
R_{3} es alquilo o haloalquilo;
R_{4} se selecciona del grupo que consiste en
un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, y un radical que puede
ser -NR_{5}R_{6}, -C(O)OR_{7},
-S(O)_{m}R_{7}, alquilo, haloalquilo, OR_{8}, o
-N=C(R_{9})(R_{10});
R_{5} y R_{6} se seleccionan
independientemente entre un átomo de hidrógeno, alquilo,
haloalquilo, -C(O)alquilo,
-S(O)_{r}CF_{3} y -C(O)OR_{7}; o
R_{5} y R_{6} forman juntos un radical divalente que puede estar
interrumpido por uno o más heteroátomos, preferiblemente
seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre;
R_{4} es preferiblemente un grupo amino, que
está sin sustituir o que soporta uno o dos sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste en alquilo, haloalquilo, acilo
y alcoxicarbonilo;
R_{7} se selecciona entre alquilo y
haloalquilo;
R_{8} se selecciona entre alquilo, haloalquilo
y el átomo de hidrógeno;
R_{9} se selecciona entre el átomo de hidrógeno
y alquilo;
R_{10} se selecciona entre fenilo y
heteroarilo, cada uno de los cuales está sin sustituir o sustituido
con uno o más hidroxi, halógeno, O-alquilo,
-S-alquilo, ciano, o alquilo o sus
combinaciones;
X se selecciona entre el átomo de nitrógeno y el
radical C-R_{12};
R_{11} y R_{12} se seleccionan
independientemente entre un átomo de halógeno y el átomo de
hidrógeno;
R_{13} se selecciona entre un átomo de
halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, S(O)_{q}CF_{3}
y -SF_{5}, preferiblemente entre un átomo de halógeno,
haloalquilo, haloalcoxi, -SF_{5};
m, n, q, r se seleccionan independientemente
entre 0, 1 y 2;
siempre y cuando, cuando R_{1} es
metilo, R_{3} es haloalquilo, R_{4} es NH_{2}, R_{11} es
Cl, R_{13} es CF_{3}, y X es N. El 1-arilpirazol
y el repelente de insectos se aplican generalmente en una
composición que los
comprende.
Los grupos alquilo y alcoxi de la fórmula (I) son
preferiblemente grupos alquilo y alcoxi inferiores, es decir,
radicales que tienen de uno a cuatro átomos de carbono. De manera
similar los grupos haloalquilo y haloalcoxi tienen preferiblemente
de uno a cuatro átomos de carbono. Los grupos haloalquilo y
haloalcoxi pueden soportar uno o más átomos de halógeno; los grupos
preferidos de este tipo incluyen -CF_{3} y -OCF_{3}. Ha de
entenderse que el anillo formado por el radical alquileno divalente
representado por R_{5} y R_{6} y que incluye el átomo de
nitrógeno al que están unidos R_{5} y R_{6} es generalmente un
anillo de 5, 6, o 7 miembros. Cuando R_{10} es un heteroarilo,
es preferiblemente piridilo, con la máxima preferencia
2-piridilo. Ha de entenderse que los
1-arilpirazoles de la fórmula (I) incluyen sus
enantiómeros y/o diastereoisómeros.
La preparación de compuestos de la fórmula (I) se
puede efectuar de acuerdo con cualquier proceso descrito en las
publicaciones de patentes internacionales n^{os} WO 87/03781, WO
93/06089 y WO 94/21606, así como en las publicaciones de patentes
europeas números 0295117, 0403300, 0385809 y 0679650, la
publicación de patente alemana 19511269 y las patentes de EE.UU.
5.232.940 y 5.236.938.
Preferiblemente el compuesto de la fórmula (I)
tiene una o más de las siguientes características:
R_{1} es CN;
R_{4} es -NR_{5}R_{6};
R_{5} y R_{6} se seleccionan
independientemente entre el átomo de hidrógeno, alquilo,
haloalquilo, -C(O)alquilo,
C(O)OR_{7};
X es C-R_{12}; o
R_{13} se selecciona entre un átomo de
halógeno, haloalquilo, haloalcoxi y SF_{5}.
Con la máxima preferencia el compuesto de la
fórmula (I) es
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-4-trifluorometilsulfinilpirazol
(es decir, fipronil) o
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-4-etilsulfinilpirazol,
de aquí en adelante denominado Compuesto B.
El repelente se aplica en una cantidad
sustancialmente no letal. Mediante la expresión "sustancialmente
no letal" se hace referencia a una cantidad que, cuando se le
suministra al suelo en solitario, mata menos del 10% de las plagas
contra las que se lucha así mediante el método de la invención.
Preferiblemente el repelente mata menos del 5% de las plagas.
\newpage
Preferiblemente el repelente es un insecticida
piretroide que se selecciona del grupo que consiste en teflutrina,
permetrina, fenvalerato, esfenvalerato, cipermetrina, cihalotrina,
lambda-cihalotrina, bifentrina y deltametrina.
Generalmente las plagas contra las que se lucha
mediante el método incluyen Agrotis spp., por ejemplo, la
cuncunilla negra, gusanos de las raíces, incluyendo Diabrotica
spp., por ejemplo Diabrotica undecimpunctata howardi o
Diabrotica virgifera; o larvas de dípteros que afectan a la
semilla de maíz, por ejemplo Hylemya platura, Chortophila
platura, Chortophila cilicrura, Hylemya cilicrura, Phorbia platura,
Chortophila funesta, Chortophila fusciceps, Crinura cilicrura,
Crinura platura, Crinura fusciceps, Crinura funesta, Delia
cilicrura, Delia funesta, Delia fusciceps, Hylemya funesta, Hylemya
fusciceps, Phorbia cilicrura, Phorbia funesta, Phorbia fusciceps,
Hylemya cana, Delia cana, Hylemya cana, o Delia
platura.
Generalmente, la relación peso a peso del
1-arilpirazol insecticida con respecto al repelente
varía de 2:1 a 200:1, preferiblemente de 5:1 a 75:1, con la máxima
preferencia de 8:1 a 50:1.
La composición se aplica generalmente como
composición líquida al suelo o como tratamiento de semillas a la
semilla de la que crece la planta de maíz.
En una realización altamente preferida, la
composición líquida se puede dirigir a la zona de mezcla del suelo
situada por debajo del nivel de la parte más alta de un surco en el
que pueda plantarse la semilla de maíz. De esta forma, la
composición se puede incorporar al suelo por debajo del nivel del
suelo, sobre la semilla y por encima de la semilla cuando se cierra
el surco. El spray de aplicación puede ser una corriente de líquido
o un spray cónico.
Generalmente, el volumen de líquido a utilizar
por unidad de superficie de terreno varía de 0,9 a 470 litros por
hectárea (0,1 a 50 galones por acre), preferiblemente de 1,9 a 90
L/ha (0,2 - 10 gal/A), más preferiblemente de 4,7 a 47 L/ha (0,5 -
5 gal/A), con la máxima preferencia de 9,4 a 28 L/ha (1 - 3
gal/A).
El insecticida piretroide repelente se utiliza
preferiblemente a aproximadamente 1% a 90% de la proporción de uso
como insecticida marcada en la etiqueta, preferiblemente de 5% a
50%. La siguiente tabla proporciona una orientación general
respecto a las proporciones preferidas a utilizar en el método de
la presente invención.
La abreviatura "ia" significa ingrediente
activo.
La proporción de utilización del
1-arilpirazol varía generalmente 11 g por hectárea
(0,01 lb por acre) a aproximadamente 1000 g/Ha (2,2 lb/acre),
preferiblemente de 20 a 200 g/Ha.
En una realización altamente preferida de la
invención, la composición se aplica cuando la temperatura del suelo
es de 10ºC a 20ºC. De esta manera hay un mejor efecto insecticida
sobre las especies anteriores de insectos que con el insecticida
1-arilpirazol en solitario.
El método de la presente invención se puede
llevar a cabo utilizando una composición aceptable en el sector
agrícola para proteger plantas de maíz de insectos destructores que
comprende un 1-arilpirazol insecticida como se
definió anteriormente y un insecticida piretroide como repelente,
preferiblemente una cantidad sustancialmente no letal de un
repelente de insectos como se definió anteriormente. La composición
puede ser, por ejemplo, una composición líquida o una composición
en forma de gránulos, preferiblemente una composición líquida en
uso. Las composiciones líquidas incluyen las conocidas por el
experto al que se dirige la invención y se prefieren generalmente
los concentrados emulsificables, concentrados en forma de
suspensión o las emulsiones acuosas.
También se puede utilizar un producto que
comprende un 1-arilpirazol insecticida tal como se
definió anteriormente y un repelente para uso simultáneo, por
separado o secuencial para la lucha contra insectos destructores
del maíz sobre o en el suelo en el que crece el maíz.
Preferiblemente el producto puede ser un producto premezclado que
comprende tanto el 1-arilpirazol como el
repelente.
El siguiente Ejemplo ilustra la invención:
Se planta semilla de maíz en un campo donde la
temperatura media del suelo es aproximadamente 10ºC. Cuando se
planta la semilla de maíz, se aplican fipronil (en forma del
producto comercial Regent® 80WG) y
lambda-cihalotrina (en forma del producto comercial
Warrior®) simultáneamente sobre la semilla en forma de composición
líquida en agua a unas proporciones de 0,15 kg/Ha (0,13 lbs/acre) y
0,011 kg/Ha (0,01 lbs/acre) respectivamente. Una parte del campo se
trata con Regent 80WG a 0,15 kg/Ha en solitario. Después de 4
semanas, se extrajeron varias plantas para determinar el daño en
raíces y tallos. El tratamiento con fipronil y
lambda-cihalotrina proporciona un índice numérico de
Iowa relativo a las raíces más bajo que el tratamiento con Regent
en solitario. Hay menos daño causado por la cuncunilla negra en el
tratamiento con fipronil + lambda-cihalotrina que
en el tratamiento con fipronil.
Se utiliza el procedimiento del Ejemplo 1 con
fipronil (en forma del producto comercial Regent® 4SC) y ciflutrina
(en forma del producto comercial Baythroid®) en proporciones de
0,15 kg/Ha (0,13 lbs/acre) y 0,023 kg/Ha (2,6 onzas de
producto/acre). Una parte del campo se trata con Regent® 4SC a 0,15
kg/Ha (0,13 lbs/acre) en solitario y otra parte del campo se trata
con Baythroid® a 0,023 kg/Ha (2,6 onzas de producto/acre) en
solitario.
Hacia el final de la temporada de crecimiento, se
extraen las plantas para determinar el daño en las raíces. Se
observan los siguientes resultados.
| Tratamiento | Índice de Iowa relativo a las raíces |
| Regent 4SC | 3,4 |
| Baythroid | 4,2 |
| Regent + Baythroid | 2,6 |
Claims (13)
1. Un método para proteger una planta de maíz de
insectos destructores, método que comprende aplicar a la semilla de
la que crece o al suelo en el que crece la semilla, estando el
suelo a una temperatura de 4º a 25ºC, un
1-arilpirazol insecticida y, como repelente de insectos, una cantidad sustancialmente no letal de un insecticida piretroide, 1-arilpirazol que es un compuesto de la fórmula (I):
1-arilpirazol insecticida y, como repelente de insectos, una cantidad sustancialmente no letal de un insecticida piretroide, 1-arilpirazol que es un compuesto de la fórmula (I):
en la
que:
R_{1} es CN o metilo;
R_{2} es S(O)_{n}R_{3};
R_{3} es alquilo o haloalquilo;
R_{4} se selecciona del grupo que consiste en
un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, y un radical que puede
ser -NR_{5}R_{6}, -C(O)OR_{7},
-S(O)_{m}R_{7}, alquilo, haloalquilo, OR_{8}, o
-N=C(R_{9})(R_{10});
R_{5} y R_{6} se seleccionan
independientemente entre un átomo de hidrógeno, alquilo,
haloalquilo, -C(O)alquilo,
-S(O)_{r}
CF_{3} y -C(O)OR_{7}; o R_{5} y R_{6} forman juntos un radical divalente que puede estar interrumpido por n o más heteroátomos;
CF_{3} y -C(O)OR_{7}; o R_{5} y R_{6} forman juntos un radical divalente que puede estar interrumpido por n o más heteroátomos;
R_{4} es preferiblemente un grupo amino, que
está sin sustituir o que soporta uno o dos sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste en alquilo, haloalquilo, acilo
y alcoxicarbonilo;
R_{7} se selecciona entre alquilo y
haloalquilo;
R_{8} se selecciona entre alquilo, haloalquilo
y el átomo de hidrógeno;
R_{9} se selecciona entre el átomo de hidrógeno
y alquilo;
R_{10} se selecciona entre fenilo y
heteroarilo, cada uno de los cuales está sin sustituir o sustituido
con uno o más hidroxi, halógeno, O-alquilo,
-S-alquilo, ciano, o alquilo o sus
combinaciones;
X se selecciona entre el átomo de nitrógeno y el
radical C-R_{12};
R_{11} y R_{12} se seleccionan
independientemente entre un átomo de halógeno y el átomo de
hidrógeno;
R_{13} se selecciona entre un átomo de
halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, S(O)_{q}CF_{3}
y -SF_{5};
m, n, q, r se seleccionan independientemente
entre 0, 1 y 2;
siempre y cuando, cuando R_{1} es
metilo, R_{3} es haloalquilo, R_{4} es NH_{2}, R_{11} es
Cl, R_{13} es CF_{3}, y X es
N.
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que R_{13} se selecciona entre un átomo de halógeno,
haloalquilo, haloalcoxi y -SF_{5}.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 ó
2, en el que el insecticida piretroide se selecciona del grupo que
consiste en teflutrina, permetrina, fenvalerato, esfenvalerato,
cipermetrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina,
bifentrina y deltametrina.
4. Un método de acuerdo con las reivindicaciones
1, 2 ó 3, en el que el insecto es Agrotis spp., un gusano de
las raíces o una larva de díptero de las semillas de maíz.
5. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
2 ó 3, en el que el insecto es la cuncunilla negra, Diabrotica
spp., Hylemya platura, Chortophila platura, Chortophila cilicrura,
Hylemya cilicrura, Phorbia platura, Chortophila funesta,
Chortophila fusciceps, Crinura cilicrura, Crinura platura, Crinura
fusciceps, Crinura funesta, Delia cilicrura, Delia funesta, Delia
fusciceps, Hylemya funesta, Hylemya fusciceps, Phorbia cilicrura,
Phorbia funesta, Phorbia fusciceps, Hylemya cana, Delia cana,
Hylemya cana, o Delia platura.
6. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
2 ó 3, en el que el insecto es Diabrotica undecimpunctata
howardi o Diabrotica virgifera.
7. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que el
1-arilpirazol tiene una o más de las siguientes
características:
R_{1} es CN;
R_{4} es -NR_{5}R_{6};
R_{5} y R_{6} se seleccionan
independientemente entre el átomo de hidrógeno, alquilo,
haloalquilo, -C(O)alquilo,
C(O)OR_{7};
X es C-R_{12}; o
R_{13} se selecciona entre un átomo de
halógeno, haloalquilo, haloalcoxi y SF_{5}.
8. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que el
1-arilpirazol insecticida es
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-4-trifluorometilsulfinilpirazol.
9. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que la relación peso a peso del
1-arilpirazol insecticida respecto al repelente
varía de 2:1 a 200:1.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 9,
en el que la relación varía de 5:1 a 75:1.
11. Un método de acuerdo con la reivindicación 9,
en el que la relación varía de 8:1 a 50:1.
12. Un método de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes, en el que la composición se
aplica cuando la temperatura del suelo es de 10ºC a 20ºC.
13. Un método de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes, en el que el
1-arilpirazol insecticida se aplica en una
proporción de 11 gramos por hectárea a 1000 g/Ha.
Applications Claiming Priority (1)
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| EP98310583A EP1013170B1 (en) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | Method of insect control |
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