ES2200444T3 - Composicion para exterminar artropodos dañinos. - Google Patents
Composicion para exterminar artropodos dañinos.Info
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Abstract
Una composición para la exterminación de artrópodos perjudiciales, que contiene al menos un compuesto seleccionado entre 1-{(}tetrahidrofuran-3-il{metil-3-metil-2-nitroguanidina y 3-{[}{(}2-cloro-5-tiazolil{-metil{]}-5-metil-4-nitroiminotetrahidro-1,3,5-oxadiazina, y piriproxifeno, como ingredientes activos, presenta una notable sinergia y, por lo tanto, tiene excelentes efectos de exterminación contra diversos artrópodos perjudiciales por medio de suaplicación en cantidades más pequeñas.
Description
Composición para exterminar artrópodos
dañinos.
La presente invención se refiere a agentes para
exterminar artrópodos dañinos.
Desde hace tiempo se vienen utilizando diversos
tipos de agentes para la exterminación de artrópodos dañinos. Hay
casos, sin embargo, en que no puede decirse que su aplicación
presente efectos satisfactorios.
La Patente WO 97/40692 describe composiciones
pesticidas que comprenden, como ingredientes activos, compuestos
que llevan, entre otras, una fracción de
nitroiminotetrahidro-oxadiazina.
Considerando esto, el objeto de la presente
invención es proporcionar composiciones mejoradas para exterminio
de artrópodos dañinos. Este objeto se ha conseguido por el
sorprendente hallazgo de que el empleo combinado de
1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina
y piriproxifen hace posible que haya una notable sinergia y por lo
tanto que se tengan excelentes efectos de exterminación contra
varios artrópodos dañinos al aplicarlos en cantidades más pequeñas,
completando así la presente invención.
Por lo tanto, la presente invención proporciona
una composición para exterminación de artrópodos dañinos (que en
adelante se citará como la presente composición), caracterizada
porque comprende
1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina
(que en adelante se citará como
nitroimino-compuesto) y piriproxifen, como
ingredientes activos.
El nitroimino-compuesto utilizado
en la presente invención es conocido por tener actividad de control
frente a diversas plagas en el campo de la agricultura y está
descrito en las Patentes U.S. Nos. 5,532.365 y 5.852.012. Por otra
parte, el piriproxifen es un compuesto comercial que forma parte
como ingrediente activo de pesticidas para prevención doméstica de
epidemias y en agricultura.
La relación de mezcla del
nitroimino-compuesto a piriproxifen utilizada en
la presente composición, expresada como
"nitroimino-compuesto/piriproxifen (relación en
peso)" no es normalmente superior a 1000/1, preferiblemente no
superior a 100/1 y más preferiblemente no más alta de 10/1, pero
comúnmente no inferior a 1/10, preferiblemente no más baja de 1/5,
y más preferiblemente no más baja de 1/1. Es decir, la relación de
mezcla de nitroimino-compuesto a piriproxifen está
por lo general en el intervalo de 1000:1 a 1:10, preferiblemente
de 100:1 a 1:10.
Los artrópodos dañinos que pueden ser
exterminados por la presente composición pueden incluir, por
ejemplo, los de los siguientes órdenes, familias y géneros:
Isopoda: Oniscus asellus, Armadillinium
vulgare, Porcellio scaber, etc.
Diplopoda: Blanilus guttulatus,
etc.
Chilopoda: Geophilus carpophagus,
Scutigera spp., Scolopendra subspinipes, Thereunema
spp, etc.
Symphyla: Scutigerella immaculata,
etc
Thysanura: Ctenolepisma villosa, Lepisma
saccharina, etc.
Psocoptera: Trogium pulsatorum,
etc.
Collembola: Onychiurus armatus,
etc.
Ipostera: Mastotermitidae,
Termopsidae, tal como Zootermopsis, Archotermopsis,
Hodotermopsis (por ejemplo, Hodotermopsis japonica) y
porotetmes, Kalotermitidae, tal como Kalotermes,
Neotermes (por ejemplo, Neotermes koshuensis,
Cryptotermes (por ejemplo Cryptotermes domesticus),
Incisitermes (por ejemplo Incisitermes minor) y
Glyptotermes (por ejemplo, Glyptotermes satsumaiensis,
Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus); Hodotermitidae
tales como Hodotermes, Microhodotermes y Anacanthotermes;
Rhinotermitidae tales como Reticulitermes (por ejemplo
Reticulitermes speratus, Retitulitermes kanmonensis,
Retitulitermes flaviceps, Retitulitermes miyatakei), Heterotermes,
Coptotermes (por ejemplo, Coptotermes formosanus) y
Schedolitermes; Serritermitidae; Termitidae tales como
Amitermes, Drepanotermes, Hopitalitermes, Trinervitermes,
Macrotermes, Odontotermes (por ejemplo, Odontotermes
formosanus), Microtermes, Nasutitermes (por ejemplo
Nasutitermes takasagoensis), Pericapritermes (por ejemplo,
Pericapritermes nitobei) y Anoplotermes, etc.
Dyctioptera: Blatta orientalis,
Periplaneta americana, Periplaneta fuliginosa Leucophaea maderae,
Blatella germanica, etc.
Orthoptera: Gryllotalpa, spp, Acheta
domesticus, Teleogryllus emma, Locusta micratoria, Melanoplus
differentialis, Schistocerca gragaria, etc.
Dermaptera: Labidura riparia, Forficula
auricularia, etc.
Mallophaga: Trichodectes spp.,
Tromenopon spp., Bovicola spp., Felicola spp.,
etc.
Thysanoptera: Frankliniella intonsa, Thrips
tabaci, Thrips palmi, etc.
Heteroptera: Nezara spp.,
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Nezara
antennata, Cletus punetiger, etc.
Homoptera: Aleurocanthus spiniferus,
Bemisia tabaci, Bemisia argenti-folii, Trialeurodes
vaporariorum, Aphis gossypii, Brevocoryne brassicae, Cryptomyzus
ribis, Aphis fabae, Macrosiphum euphorbiae, Myzus persicae, Phorodon
humuli, Empoasca spp., Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens,
Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp,
Psylla spp. Phylloxera vastatrix, etc.
Lepidoptera: Pectinophora gossypiella,
Lithocolletis blancardella, Plutella xylostella, Malacosoma
neustria, Euproctis subflava, Lymantria dispar, Bucculatrix
pyrivorella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa
spp., Earias insulana, Heliothis spp, Spodoptera exigua,
Spodoptera litura, Spodoptera spp., Mamestra brassicae,
Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo
spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria
mellonella, Tineola bisselliella, Tinea translucens, Homona
magnanima, Tortrix viridana, etc.
Coleoptera: Anobium punctatum, Rhizopertha
dominica, Acantoscelides obtectus, Angelastica alni, Leptinotarsa
decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,
Psylliodes angusticollis, Phyllotreta striolata, Epilachna
spp., Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorhyncus
sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorhyncidius albosuturalis,
Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Attagenus unicolor, Lyctridae (por ejemplo Lyctus
dentatum, Lyctus planicollis, Lyctus sinensis, Lyctus linearis,
Lyctus brunneus, Lyctus africanus), Meligethes aeneus, Ptinus
spp., Gibbium psylloides, Tribolium spp, Tenebrio molitor,
Agriotes spp.., Melolontha mololontha: Scolytidae tal
como Xyleborus y Scolytoplatypus; Cerambicidae tales
como Monochamus, Hylotrupes, Hesperophanus, Chlorophorus,
Palaeocallidium, Semanotus, Purpuricenus y Stromatium;
Platypodidae tales como Grossotarsus y Platypus;
Bostrichidae tales como Dinoderus, Bostrychus y Sinoderus;
Anobiidae tales como Ernobius, Anobium, Xyletinus, Xestobium,
Ptilinus, Nicobium y Ptilineurus; Buprestidae, etc.
Hymenoptera: Diprion spp.,
Hoploclapma spp., Lasius spp, Formica japonica,
Vespa spp.; Siricidae tales como Urocerus y
Sirex, etc.
Diptera: Aedes spp.,
Anopheles spp., Culex spp., Drosophila
melanogaster, Musca domestica, Fannia spp., Calliphora
spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Cuterebra
spp., Gastrophilus spp., Stomoxys spp.,
Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp.,
Bibio hortulanus, Pegomya hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus
dorsalis, Tipula paludosa, Simulium spp., Eusimulium
spp., Phlebotomus spp., Culicoides spp.,
Chrysops spp., Haematopota spp., Braula
spp., Morellia spp., Wohlfahrtia spp.,
Sarcophaga spp., Lipoptena spp., Melophagus
spp., Muscina spp., etc.
Arachnida: Scorpio maurus, Lactrodectus
mactans, Chiracanthium spp., etc.
Acarina: Acarus siro, Eriophyes
spp., Chelacaropsis moorei, Dermatophagoides spp.,
Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp.,
Tetranychus spp, Acarapis spp., Cheyletiella
spp., Myobia spp., Listrophorus spp.,
Tyrophagus spp., Cytodides spp., Laminosioptes
spp., etc.
La presente composición, aunque puede estar
compuesta únicamente de nitroimino-compuesto y
piriproxifen, normalmente se emplea en forma de formulaciones que
contienen adecuadamente vehículos sólidos, vehículos líquidos,
agentes auxiliares y otros aditivos. Las formulaciones pueden estar
en forma de concentrados emulsionables, pulverizaciones oleosas,
productos que pueden fluir, soluciones, polvos, polvos humectables,
gránulos, preparaciones en pasta, espumas, preparaciones en aerosol,
preparaciones con gas dióxido de carbono, tabletas, preparaciones
en forma de lámina o preparaciones en resina. En el momento de la
aplicación, se selecciona adecuadamente la forma preferida para la
formulación.
El contenido de
nitroimino-compuesto y piriproxifen, aunque puede
variar con la forma de formulación, es normalmente de 0,005% a 50%
en peso en total.
Estas formulaciones se pueden obtener por
cualquiera de los métodos ordinarios, por ejemplo, por mezclado del
nitroimino-compuesto y piriproxifen con vehículos
sólidos o líquidos, y añadiendo, si es necesario, otros agentes
auxiliares tales como emulsionantes y agentes de fijado, seguido de
posterior mezclado, y a continuación dando a la mezcla la forma
deseada para algunas formulaciones particulares. Los vehículos y
agentes auxiliares que pueden emplearse en la formulación pueden
incluir, por ejemplo, los siguientes materiales:
El vehículo sólido puede incluir, por ejemplo,
minerales naturales o sintéticos tales como arcilla, caolín, talco,
bentonita, sericita, cuarzo, azufre, carbono activo, carbonato de
calcio, tierra de diatomeas, pumicita, calcita, sepiolita,
dolomita, sílice, alúmina, vermiculita y perlita; gránulos finos de
serrín, mazorca de maíz, cáscara de coco y ramas de tabaco;
gelatina, petrolato, metilcelulosa, lanolina, manteca y petrolato
líquido.
\newpage
El vehículo líquido puede incluir, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos o alifáticos tales como xileno, tolueno,
alquilnaftalenos, fenilxililetano, queroseno, aceite ligero, hexano
y ciclohexano; hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno,
diclorometano, dicloroetano y tricloroetano; alcoholes tales como
metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol y hexanol; éteres
tales como éter dietílico, éter dimetílico de etilen glicol,
tetrahidrofurano y dioxano, ésteres tales como acetato de etilo y
acetato de butilo; cetonas tales acetona, metil etil cetona, metil
isobutil cetona y ciclohexanona; nitrilos tales como acetonitrilo e
isobutironitrilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; amidas de
ácido tales como N,N-dimetilformamida y
N,N-dimetilacetamida; aceites vegetales tales como
aceite de soja y aceite de semilla de algodón; aceites esenciales
tales como aceite de naranja, aceite de hisopo y aceite de limón; y
agua.
El impulsor que puede ser utilizado en la espuma,
preparación de aerosol o preparación de gas dióxido de carbono puede
incluir, por ejemplo, gas propano, gas butano, gas Freon, LPG (gas
petróleo licuado), éter dimetílico, y gas dióxido de carbono.
El material de base que puede utilizarse en la
preparación de resina puede incluir, por ejemplo, polímeros de
cloruro de vinilo y poliuretano. Estos materiales de base pueden
contener, si es necesario, plastificantes tales como ésteres de
ácido ftálico (por ejemplo ftalato de dimetilo, ftalato de
dioctilo), ésteres de ácido adípico y ácido esteárico. La
preparación de resina se puede obtener por amasado de ingredientes
activos en el material de base con una amasadora convencional, y
dando después forma a la mezcla según se desee utilizando técnicas
de inyección, extrusión, prensado u otras técnicas de moldeo. Si es
necesario, se puede utilizar además otro moldeado, corte y otras
etapas adicionales para hacer una preparación de resina de forma de
plancha, película, cinta, red, cordón u otras formas. Por ejemplo, a
la preparación de resina se le puede dar forma de collares para
animales, etiquetas para las orejas de animales, láminas, cordones
de atracción, películas para envolver o postes de jardines.
Los agentes auxiliares pueden incluir, por
ejemplo, emulsionantes no- iónicos tales como ésteres de ácido graso
de polioxietileno y éteres alcohol ácido graso polioxietilénico;
emulsionantes iónicos tales como alquilsulfonatos, alquilsulfatos y
arilsulfonatos; agentes dispersantes tales como ligninsulfonatos y
metilcelulosa; agentes de fijación tales como carboximetilcelulosa,
goma arábiga, alcohol polvinílico y acetato polivinílico; y agentes
colorantes tales como óxido de hierro, óxido de titanio, azul de
Prusia, colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de
ftalocianina.
La presente composición puede contener además
agentes sinérgicos tales como PBO, S421, MGK264, IBTA y Synepirin
500.
La presente composición se utiliza normalmente
aplicándola directamente a artrópodos dañinos o indirectamente a sus
habitats. La cantidad de aplicación cuando la presente composición
se utiliza para prevención doméstica de epidemias es, por ejemplo,
de aproximadamente 0,001 a 10 mg/m^{3} como cantidad de
ingredientes activos para el control de moscas y mosquitos en la
casa o aproximadamente 0,001 a 100 mg/m^{2} como cantidad de
ingredientes activos para el control de cucarachas y hormigas. La
expresión "cantidad de ingredientes activos", tal como aquí se
usa se refiere a la cantidad total de
nitroimino-compuesto y piriproxifen a menos que se
indique otra cosa.
Para el control de plagas que infestan los
bosques, la presente composición se puede aplicar directamente a
estas plagas, pero habitualmente se aplica a sus habitats, es decir
a los materiales de madera y al suelo. La cantidad aplicada, aunque
puede variar con el tipo de artrópodo que se controla, forma de las
formulaciones, lugares de aplicación, métodos de aplicación y otros
factores, es por lo general de aproximadamente 0,1 a 10000
mg/m^{2} como cantidad de ingredientes activos.
La presente composición, cuando se usa en
agricultura, se aplica por lo general en una relación de
aproximadamente 1 a 1000 g/ha, preferiblemente de aproximadamente 10
a 300 g/ha, como cantidad de ingredientes activos. Si la presente
composición se formula como concentrados emulsionables, polvos
humectables, productos que pueden fluir o forma similar, la
concentración de aplicación es normalmente de 1 a 1000 ppm,
preferiblemente 10 a 200 ppm para los ingredientes activos. En el
caso de gránulos, polvos o formas similares, la presente composición
se aplica normalmente como tal. Estas formulaciones y sus diluciones
acuosas se pueden utilizar ya sea en aplicación foliar sobre plantas
tales como plantas de cultivo para protegerlas contra artrópodos
dañinos, o aplicarse a suelos para controlar los artrópodos dañinos
que habitan en el terreno de cultivo. La presente composición se
puede aplicar también en forma de láminas, cordones u otras
preparaciones de resina procesada, por ejemplo arrollándola
directamente alrededor de las plantas de cultivo, disponiéndola en
la vecindad de las plantas de cultivo, o dejándola en la superficie
del suelo en la base de las plantas de cultivo.
La presente invención se ilustrará además con los
siguientes ejemplos; ha de entenderse sin embargo que la presente
invención no queda limitada a estos Ejemplos.
Ejemplo de ensayo
1
Se preparó una solución en etanol al 0,1%
(peso/volumen) para cada uno de
1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina
(citado en adelante como compuesto A) y piriproxifen (citado en
adelante como compuesto B) y después se diluyó con agua para obtener
soluciones acuosas de 1 ppm de compuesto A o B. Ambas soluciones se
mezclaron en las proporciones prescritas para dar soluciones de
ensayo con una relación de concentraciones de compuestos A/B (en
ppm) de 1,0/0 (compuesto A solamente), 0,99/0,01, 0,9/0,1, 0,8/0,2,
0,7/0,3, 0,5/0,5 y 0/1,0 (compuesto B solamente) (siete soluciones
de ensayo en total). A 50 g de medio para moscas (una mezcla de
salvado y alimento en polvo para animales) se añadieron 100 ml de
una solución de ensayo, se mezcló a continuación y se puso en una
cápsula de plástico de 650 ml. En una jaula de malla de nylon
(anchura 21 cm; profundidad 28 cm, y altura 21 cm) se colocaron
agua, alimento (leche desnatada: azúcar granulado = 2:1) y dos
cápsulas que contenían el medio tratado con la solución de ensayo
descrita antes. En esta jaula se colocaron treinta larvas de mosca
doméstica (estirpe CSMA) de 4 días en una de las dos cápsulas que
contenía medio. Se dejaron libres además en esta jaula veinte moscas
adultas (estirpe CSMA, relación entre sexos = 1). Se observó
después el número de moscas domésticas que sobrevivían en la jaula
al cabo de 1, 2 y 8 días, y se registró el número acumulado.
Para referencia, se realizó el mismo ensayo,
excepto en que se empleó un medio con agua como medio de
tratamiento.
Se determinaron la tasa del control, la tasa de
control esperada, y el índice de sinergia empleando las siguientes
ecuaciones para el cálculo:
Tasa de control (%) =
(C-T) + C x
100
donde C es el número acumulado de moscas adultas
supervivientes adultas en la jaula de referencia y T es el número
acumulado de moscas supervivientes adultas en la jaula
tratada.
Tasa de control esperada (%)
= P x relación de mezclado de compuesto A + Q x relación
de mezclado de compuesto
B
donde P es la tasa de control por compuesto A
solamente (1ppm) y Q es la tasa de control por compuesto B solamente
(1
ppm.).
Indice de sinergia = tasa de
control + tasa de control esperada x
100
El experimento se llevó a cabo por duplicado. Los
resultados se muestran en la Tabla 1.
| Compuesto A/B | |||||
| Relación de | Conc. (ppm) | Número acumulado | Tasa de | Tasa esperada | Índice de |
| mezcla | de moscas adultas | control (%) | de control (%) | sinergia | |
| supervivientes | |||||
| 100:0 | 1,0/0 | 25,0 | 51,0 | - | - |
| 99:1 | 0,99/0,01 | 15,5 | 69,6 | 50,8 | 137 |
| 90:10 | 0,90/0,10 | 10,0 | 80,4 | 49,2 | 163 |
| 80:20 | 0,80/0,20 | 12,0 | 76,5 | 47,5 | 161 |
| 70:30 | 0,70/0,30 | 21,0 | 58,8 | 45,7 | 129 |
| 50:50 | 0,50/0,50 | 25,0 | 51,0 | 42,2 | 121 |
| 0:100 | 0/1,0 | 34,0 | 33,3 | - | - |
| referencia (en blanco) | 51,0 | - | - | - |
Ejemplo de ensayo
2
Se colocaron plantones de col, que estaban
plantados en cápsulas de plástico, en una jaula de malla que
contenía muchas moscas blancas de hoja plateada, vivas, durante 24
horas, de manera que muchas de las moscas blancas de hoja plateada
se hicieran parásitas de los plantones de col. Se diluyeron con
agua, en sus cantidades prescritas, un concentrado emulsionable de
compuesto A (preparado por mezclado de 5 partes en peso de compuesto
A, 9 partes en peso de Sorpol 3005X - de Toho Chemical Industries,
Co. Ltd.), 11 partes en peso de xileno y 10 partes en peso de DMF),
un concentrado emulsionable de compuesto B (nombre comercial: Lano
EC; de Sumitomo Chemical Company, Limited), o una mezcla de estos
concentrados emulsionables de compuestos A y B y luego se rociaron
sobre plantones de col empleando pistolas de pulverización. Se
examinó el número de moscas blancas de hoja plateada (es decir, el
número total de adultos y larvas) supervivientes sobre los plantones
de col justo antes del tratamiento y al cabo de 10 días del
mismo.
Como referencia, se hizo el mismo ensayo pero en
el tratamiento del plantón de col se utilizó solamente agua.
Se determinó la tasa de control y la tasa de
control esperada con las siguientes ecuaciones:
Tasa \ de \ control \ (%) =
100 \ x \ \{1-(T+T_{0}) \ + \
(C+C_{0})\}
donde T es el número de moscas blancas de la
jaula tratada supervivientes al cabo de 10 días del tratamiento,
T_{0} es el número de moscas blancas de la jaula tratada
supervivientes inmediatamente antes del tratamiento, C es el número
de moscas blancas supervivientes en la jaula de referencia al cabo
de 10 días de tratamiento, y C_{0} es el número de moscas blancas
supervivientes en la jaula de referencia inmediatamente antes del
tratamiento.
Tasa \ de \ control \
esperada \ (%) = P + (100-P) \ x \ Q \ + \
100
donde P es la tasa de control por compuesto A
solamente (a 50 ppm) y Q es la tasa de control por compuesto B
solamente (a 50
ppm).
El experimento se llevó a cabo una vez. Los
resultados se muestran en la Tabla 2.
| Compuesto A/B | ||||||
| Número de | Número de | Tasa de | Tasa de | Indice de | ||
| moscas blancas | moscas blancas | control | control | sinergia | ||
| supervivientes | supervivientes | (%) | esperada | |||
| justo antes del | tras 10 días de | (%) | ||||
| tratamiento | tratamiento | |||||
| Tasa de | Conc. (ppm) | |||||
| mezcla | ||||||
| 1:0 | 50/0 | 92 | 128 | 20,9 | - | - |
| 1:1 | 50/50 | 99 | 0 | 100 | 76,9 | 130 |
| 0:1 | 0/50 | 111 | 65 | 68,8 | - | - |
| referencia (en blanco) | 81 | 152 | 0 | - | - |
Claims (4)
1. Una composición para la exterminación de
artrópodos dañinos que comprende
1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina
y piriproxifen como ingredientes activos.
2. La composición según la reivindicación 1,
donde la relación en peso de
1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina
a piriproxifen está en el intervalo de 100:1 a 1:10.
3. Un método para el control de artrópodos
dañinos, que comprende el tratamiento de artrópodos dañinos o sus
habitats con cantidades eficaces de
1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina
y piriproxifen.
4. El método según la reivindicación 3, donde
la relación en peso de
1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina
a piriproxifen está en el intervalo de 100:1 a 1:10.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22158698 | 1998-08-05 | ||
| JP22158698 | 1998-08-05 | ||
| JP909599 | 1999-01-18 | ||
| JP00909599A JP4232249B2 (ja) | 1998-08-05 | 1999-01-18 | 有害節足動物駆除組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2200444T3 true ES2200444T3 (es) | 2004-03-01 |
Family
ID=26343752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99115431T Expired - Lifetime ES2200444T3 (es) | 1998-08-05 | 1999-08-04 | Composicion para exterminar artropodos dañinos. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6200973B1 (es) |
| EP (1) | EP0979606B1 (es) |
| JP (1) | JP4232249B2 (es) |
| CN (1) | CN1258323C (es) |
| AR (1) | AR023638A1 (es) |
| AU (1) | AU751662B2 (es) |
| BR (1) | BR9903415B1 (es) |
| DE (1) | DE69908507T2 (es) |
| ES (1) | ES2200444T3 (es) |
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