EP2280608A1 - Synergistische wirkstoffkombinationen - Google Patents

Synergistische wirkstoffkombinationen

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EP2280608A1
EP2280608A1 EP09741832A EP09741832A EP2280608A1 EP 2280608 A1 EP2280608 A1 EP 2280608A1 EP 09741832 A EP09741832 A EP 09741832A EP 09741832 A EP09741832 A EP 09741832A EP 2280608 A1 EP2280608 A1 EP 2280608A1
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EP
European Patent Office
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methyl
spp
active
ethyl
formula
Prior art date
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EP09741832A
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English (en)
French (fr)
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Peter Jeschke
Reiner Fischer
Wolfram Andersch
Heike Hungenberg
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
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Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
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Publication of EP2280608A1 publication Critical patent/EP2280608A1/de
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    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

Definitions

  • the present application relates to novel drug combinations which contain at least one known
  • the invention also relates to methods for controlling animal pests on plants and seeds, a method for the protection of seed and, not least, the seed treated with the active compound combinations according to the invention.
  • X is NO 2 , CN or COOR 4 ,
  • R 1 is C r C 4 alkyl
  • R 1 , sulfur and L together represent a 4-, 5- or 6-membered ring
  • R 2 and R 3 independently represent hydrogen, methyl, ethyl, fluorine, chlorine or bromine
  • R 2 and R 3 together represent - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - and with the
  • n 0, 1, 2 or 3
  • Z represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy,
  • R 4 is C, -C 3 -alkyl
  • X is NO 2 , CN or COOR 4 ,
  • R 1 is C r C 4 alkyl
  • R 1 , sulfur and L together represent a 4-, 5- or 6-membered ring
  • R 2 and R 3 independently represent hydrogen, methyl, ethyl, fluorine, chlorine or bromine
  • R 2 and R 3 together represent - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - and with the carbon atom to which they are attached a 3 -, 4-, 5- or 6-ring, n is 0, 1, 2 or 3,
  • Ci-C4-alkyl Ci-C4-haloalkyl
  • Ci-C 4 alkoxy Ci-C is 4 haloalkoxy
  • R 4 is C r C 3 -alkyl
  • one or more further active compounds of the formula (II) are very suitable for controlling animal pests such as, for example, insects and / or acarids.
  • the active substances of the formula (II) are assigned to various classes (1-29) and groups according to their mode of action according to the IRAC classification (Version 6.1 August 2008):
  • II-IA carbamates, for example, alanycarb (II-AI), aldicarb (II-IA-2), aldoxycarb (HLA-3), allyxycarb (II-LA-4), aminocarb (HI.A-5 ), Bendiocarb ( ⁇ -IA-6), Benfuracarb (H-LA-7), Bufencarb ( ⁇ -IA-8), Butacarb (HI.A-9), Butocarboxime (II-1.A-10), Butoxycarboxime (H-LA-11), carbaryl (II-LA-12), carbofuran (H-LA-13), carbosulfan (H-LA-14), cloethocarb (E-LA-15), dimetilane (II-LA-) 16), ethofenofencarb (H-LA-17), fenobucarb (H-LA-18), fenothiocarb (Et-LA-19), formetanate (H-LA-20), furathiocarb (HI.
  • Et-LB organophosphates for example, acephates (II-LB-1), azamethiphos (II-LB-2), azinphos (-methyl, -ethyl) (HI.B-3), bromophospheth-ethyl (II-LB-4 Bromfenvinfos (-methyl) (II-LB-5), butathiofos (HIB-6), cadusafos ( ⁇ -lB-7), carbophenothione (II-LB-8), chloroethoxyfos ( ⁇ -l .B-) 9), chlorfenvinphos (II-LB-IO), chlormephos (H-LB-I l), chlo ⁇ yrifos (-methylethyl) (Hl.
  • Organochlorines for example, camphechloro (II-2A-1), chlordane (II-2A-2), endosulfan (II-2A-3), gamma-HCH (E-2A-4), HCH (H-2A -5), heptachlor (H-2A-6), lindane (H-2A-7), methoxychlor (II-2A-8)
  • Fiproles phenylpyrazoles
  • acetoprole II-2B-1
  • ethiprole II-2B-2
  • fipronil II-2B-3
  • pyrafluprole II-2B-4
  • pyriprole H- 2B-5
  • vaniliprole H-2B-6
  • ⁇ -3 pyrethroids for example, acrinathrin (II-3-1), allethrin (d-cis-trans, d-trans) (II-3-2), beta-cyfluthrin (II-3-3), bifenthrin (II -3-4), bioallethrin (II-3-5), bioallethrin S-cyclopentyl isomer (II-3-6), bioethanolmethrin (H-3-7), biopermethrin (II-3-8), Bioresmethrin (ü-3-9), chlovaporthrin (II-3-10), cis-cypermethrin (H-3-11), cis-resmethrin (H-3-12), cis-permethrin ( ⁇ -3-13) , Clocythrin (II-3-14), Cycloprothrin (II-3-15), Cyfluthrin (II-3-16), Cyhalothrin (II-3-17), Cyper
  • II-4A-1 acetamiprid
  • clothianidin II-4A-2
  • dinotefuran II-4A-3
  • imidacloprid II-4A-4
  • imidactoid E-4A-5
  • nitenpyram II -4A-6
  • nithiazine II-4A-7
  • thiacloprid II-4A-8
  • thiamethoxam II-4A-9
  • ⁇ -5 spinosyns for example spinosad (ü-5-1), spinetoram (II-5-2)
  • ⁇ -6 Mectins / Macrolides for example Abamectin (II-6-1), Emamectin (II-6-2), Emamectin benzoate (II-6-3), Ivermectin (II-
  • II-7A juvenile hormone analogs for example, hydroprene (II-7A-1), kinoprenes (II-7A-2), methoprene (II-7A-3), epofenonans (II-7A-4), triprene (II-7A-3) 5), fenoxycarb (II-7B-1),
  • Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action ⁇ -8 fumigants for example methyl bromides (II-8A-1), chloropicrin (II-8B-1), sulfuryl fluorides (II-8C-1)
  • ⁇ -9 Selective feeding inhibitors for example cryolites ( ⁇ -9A-1), pymetrozines (II-9B-1), pyrifluquinazone (NNIO101) (II-9B-2), flonicamide ( ⁇ -9C-1)
  • ⁇ -10 mite growth inhibitors for example clofentezine (H-I OA-I), hexythiazox (II-10A-2),), etoxazoles (II-1 OB-I)
  • Chlorfenapyr ( ⁇ -13-1)
  • Binapacyrl (II-13-2), dinobutone (11-13-3), dinocap (II-13-4), DNOC (II-13-5)
  • II-15 benzoylureas for example, bistrifluron (0-15-1), chlorofluorazuron (II-15-2), diflubenzuron (H-15-3), fluazuron (II-15-4), flucycloxuron (II-15-5 ), Flufenoxuron (II-15-6), hexaflumuron (II-15-7), lufenuron (II-15-8), novaluron (11-15-9), noviflumuron (ü-15-10), penfluron (ex -15-11), teflubenzuron (11-15-12), triflumuron (ü15-13)
  • Ecdysone agonists / disruptors (II-18) II-18A Diacylhydrazines, for example Chromafenozide (T-18A-1), Halofenozide (T-18A-2), Methoxyfenozide (T-18A-3),
  • Octopaminergic agonists for example Amitraz (II-19-1)
  • Cyflumetofen (Ü-20D-1), Cyenopyrafen (Ü-20D-2)
  • fenazaquin II-21-1
  • fenpyroximate II-21-2
  • pyrimidifen II-21-3
  • pyridaben II-21-4
  • tebufenpyrad 11- 21 -5
  • Tolfenpyrad 11-21 -6
  • Rotenone 11-21 -7)
  • Metaflumizone (BAS 3201) (Ü-22B-1)
  • tetronic acid derivatives for example spirodiclofen (11-23 A-I), spiromesifen (11-23 A-2)
  • ⁇ -28 diamide for example, flubendiamide (II-28-1),
  • the compounds of the formula (I) can also be present in different compositions as optical isomers or mixtures of isomers, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the mixtures of isomers, their preparation and use and agents containing them are the subject of the present invention. In the following, however, for the sake of simplicity, reference is always made to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • n O and R 1 , sulfur, and L together form a 5-membered ring
  • X is NO 2 or CN
  • Y is 6-halogeno pyrid-3-yl or 6- (C r C 4 haloalkyl) pyrid-3-yl, particularly preferably represents 6-chloro-pyrid-3-yl or 6-trifluoromethyl-pyrid-3-yl:
  • n O and R 1 , sulfur, and L together form a 5-membered ring
  • X is NO 2 or CN
  • Y is Y.
  • n is preferably 0:
  • R 1 is methyl
  • X is NO 2 or CN
  • L is a single bond and n is preferably 1:
  • the compounds of the general formula (I) can, if appropriate, depending on the nature of the substituents, be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • the invention relates to both the pure isomers and the isomer mixtures.
  • the active compound combinations according to the invention preferably contain the following sulfoximines of the formula (I):
  • the active compound combinations according to the invention particularly preferably contain the following Sulfoximines of the formula (I):
  • insecticidal and / or acaricidal activity of the active compound combinations according to the invention is substantially higher than the sum of the effects of the individual active compounds. There is an unpredictable true synergistic effect and not just an effect supplement.
  • a preferred group of active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (I), in particular one of the active compounds 1 to 10 3 listed below and designated as very particularly preferred, the compound of the formula (1-1).
  • active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (I), in particular one of the active compounds 1 to 10 3 listed below and designated as very particularly preferred, the compound of the formula (I-2).
  • active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (I), in particular one of the active compounds 1 to 10 3 listed below and designated as very particularly preferred, the compound of the formula (1-3).
  • Another preferred group of active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active ingredient of the formula (S), in particular one of the active compounds 1 to 103, listed below as very particularly preferred, the compound of the formula (1-4).
  • Another preferred group of active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (I), in particular one of the active compounds 1 to 10 3 listed below and designated as very particularly preferred, the compound of the formula (I-5).
  • Another preferred group of active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (II), in particular one of the active compounds 1 to 103, listed below and designated as very particularly preferred, the compound of the formula (1-6).
  • a further preferred group of active compound combinations according to the invention are those which, in addition to an active ingredient of the formula (IT), in particular one of the active substances 1 to 103 listed below and designated as very particularly preferred, contain the compound of the formula (1-7).
  • active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (II), in particular one of the active compounds 1 to 103, listed below as being very particularly preferred, the compound of the formula (1-8).
  • active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (I), in particular one of the active substances 1 to 10 3 listed below and designated as very particularly preferred, the compound of the formula (I-14).
  • Another preferred group of active compound combinations according to the invention are those which, in addition to an active ingredient of the formula (IT), in particular one of the active compounds 1 to 103 listed below and designated as very particularly preferred, contain the compound of the formula (1-15).
  • active compound combinations according to the invention are those which contain, in addition to an active compound of the formula (IT), in particular one of the active compounds 1 to 103, listed below as being very particularly preferred, the compound of the formula (I-16).
  • R -CH 3 or -CO 2 CH 3
  • Fipronil H-2B-3 known from EP-A-295 117 51.
  • Ethiprole ⁇ -2B-22) known from WO 97/22593
  • Abamectin (II-6-l) is known from DE-A-27 17 040 61.
  • Ivermectin (II-6-4) is known from EP-A-001 689
  • active ingredients which contain as compound of the formula (I) the compound of the formula (1-5) or (1-8) and as active compound of the formula (II) an active substance selected from the group consisting of abamectin, acephate, Acetamiprid, AKD 1022, alpha-cypermethrin, amitraz, bifenthrin, buprofezin, chloranthraniliprole, chlorfenapyr, chlorpyrifos, clothianidin, cyazypyr, cyenopyrafen, cyflumetofen, cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, diafenthiuron, dinotefuran, emamectin benzoate, ethiprole, fenpyroximate, fipronil, flonicamid , Flubendiamide, Flufenoxuron, Gamma-Cyhalothrin, IKA 2002,
  • the active ingredient combinations may also contain other fungicidal, acaricidal or insecticidal Zumischkomponenten beyond.
  • the combinations according to the invention contain active compounds of the formula (I), in particular of the formulas (1-1) to (1-8), (1-14), (1-15), (1-16) and the mixed partner of the formula (H) in the preferred and particularly preferred mixing ratios given in the table below:
  • the active compound combinations according to the invention are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in viticulture, fruit growing, in agriculture, animal health, in forests, in the protection of stored products and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • animal pests preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in viticulture, fruit growing, in agriculture, animal health, in forests, in the protection of stored products and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
  • Thysanoptera eg Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
  • Heteroptera eg Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella,
  • Agrotis spp. Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp.,
  • Otiorrhynchus sulcatus Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.
  • Oestrus spp. Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
  • the plant parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
  • the active compound combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and ultrafine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are:
  • ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • ground synthetic minerals such as finely divided silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules in question: eg broken and fractionated natural Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-producing agents come into question: eg nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can be present in commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, microorganism-produced substances and the like.
  • the active compound combinations according to the invention may also be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes .
  • the plant parts also include crops as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhiomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active substance combinations takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild or obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents that can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to Dryness or against water or soil salt content, increased flowering power, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects ,
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or machinability of Emte exig.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof
  • Bt plants Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example hidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or pho
  • genes which confer the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® to Imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn.
  • Clearfield® eg corn
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the active compound mixture according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the mixtures specifically mentioned in the present text.
  • a synergistic effect is always present in insecticides and acaricides whenever the effect of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • X means the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active substance A at a rate of m g / ha or in a concentration of m ppm,
  • Y means the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha or in a concentration of n ppm
  • E means the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active compounds A and B at application rates of m and ng / ha or in a concentration of m and n ppm, then
  • the combination is over-additive in its kill, i. there is a synergistic effect.
  • the actually observed kill rate must be greater than the expected kill rate (E) value calculated from the above formula.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica olerace ⁇ ), which are heavily infested with the green pepper aphid ⁇ Myzus persicae), are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration and are populated with larvae of the horseradish leaf beetle ⁇ Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves ⁇ Brassica oleraceä) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration and are populated with larvae of the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Bean leaf discs Phaseolus vulgaris
  • Triticae Tricholine
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.

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Abstract

Neue Wirkstoffkombinationen enthaltend Verbindungen der Formeln (I) und (II) besitzen sehr gute insektizide und akarizide Eigenschaften.

Description

Synergistische Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die mindestens eine bekannte
Verbindung der allgemeinen Formel (I) einerseits und mindestens einen weiteren bekannten
Wirkstoff aus der Klasse der Makrolide, der Carboxylate, Neonicotinoide, der Chitin-Synthese- Inhibitoren, der Molting Hormon Agonisten, der Organophosphate oder Carbamate, der
Phthalsäurediamide, der Tetron- oder Tetramsäure, der Pyrethroide oder anderen Klassen andererseits enthalten und sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten und unerwünschten Akariden geeignet sind. Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge auf Pflanzen und Saatgut, ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und nicht zuletzt das mit den erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen behandelte Saatgut.
Es ist bereits bekannt, das Verbindungen der Formel (I)
in welcher
X für NO2, CN oder COOR4 steht,
L für eine Einfachbindung steht,
R1 für CrC4-Alkyl steht, oder
R1, Schwefel und L zusammen für einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor oder Brom
stehen, oder
R2 und R3 gemeinsam für -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -(CH2)5- stehen und mit dem
Kohlenstoffatom an dem sie gebunden sind einen 3-, 4-, 5- oder 6-Ring bilden,
n für 0, 1 , 2 oder 3 steht,
Y für einen der Reste oder steht,
worin
Z für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
R4 für C,-C3-Alkyl steht,
insektizide Wirkung aufweisen (vgl. US-Patentanmeldung 2005/228027 Al, WO 2006/060029 A2, WO 2007/095229 A2, WO 2007/149134 Al, WO 2008/027539 Al, WO 2008/027073 Al, WO 2008/097235 Al und WO 2008/057129 Al)
Die akarizide und / oder insektizide Wirksamkeit und / oder Wirkungsbreite und / oder die Pflanzenverträglichkeit dieser bekannten Verbindungen, insbesondere gegenüber Kulturpflanzen, ist jedoch nicht immer ausreichend.
Es wurde nun gefunden, dass Wirkstoffkombinationen enthaltend mindestens eine und bevorzugt genau eine Verbindung der Formel (I)
in welcher
X für NO2, CN oder COOR4 steht,
L für eine Einfachbindung steht,
R1 für CrC4-Alkyl steht, oder
R1, Schwefel und L zusammen für einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor oder Brom
stehen, oder
R2 und R3 gemeinsam für -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -(CH2)5- stehen und mit dem Kohlenstoffatom an dem sie gebunden sind einen 3-, 4-, 5- oder 6-Ring bilden, n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
Y für einen der Reste
oder stehen,
woπn
für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
R4 für CrC3-Alkyl steht,
und einen oder mehrere weitere Wirkstoffe der Formel (II) sich sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie beispielsweise Insekten und / oder Akariden eignen.
Die Wirkstoffe der Formel (II) sind gemäß der IRAC-Klassifizierung (Version 6.1 August 2008) verschiedenen Klassen (1-29) und Gruppen nach ihrem Wirkmechanismus zugeordnet:
Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren II- 1
II-l.A Carbamate, zum Beispiel Alanycarb (II- 1. A-I), Aldicarb (II-l.A-2), Aldoxycarb (H-l .A-3), Allyxycarb (II- LA- 4), Aminocarb (H-l.A-5), Bendiocarb (π-l.A-6), Benfuracarb (H-LA-7), Bufencarb (π-l.A-8), Butacarb (H-l.A-9), Butocarboxim (II- 1.A- 10), Butoxycarboxim (H- LA- 11), Carbaryl (II- LA- 12), Carbofuran (H- LA- 13), Carbosulfan (H- LA- 14), Cloethocarb (E- LA- 15), Dimetilan (II- LA- 16), Ethiofencarb (H- LA- 17), Fenobucarb (H- LA- 18), Fenothiocarb (Et- LA- 19), Formetanate (H-LA- 20), Furathiocarb (H-l.A-21), Isoprocarb (H-l.A-22), Metam-sodium (H-l.A-23), Methiocarb (H- 1.A-24), Methomyl (II-LA-25), Metolcarb (H-I .A-26), Oxamyl (π-l.A-27), Pirimicarb (H-I .A-28), Promecarb (H-l.A-29), Propoxur (II-LA-30), Thiodicarb (H-l.A-31), Thiofanox (H-l.A-32), Trimethacarb (π-l.A-33), XMC (II-LA-34), Xylylcarb (H-l.A-35)
Et- LB Organophosphate, zum Beispiel Acephate (II-LB-1), Azamethiphos (II-LB-2), Azinphos (-methyl, -ethyl) (H-l.B-3), Bromophos-ethyl (II-LB-4), Bromfenvinfos (-methyl) (II-LB-5), Butathiofos (H-l.B-6), Cadusafos (π-l.B-7), Carbophenothion (II-LB-8), Chlorethoxyfos (π-l .B-9), Chlorfenvinphos (II- LB-IO), Chlormephos (H-LB-I l), Chloφyrifos (-methylAethyl) (H-l .B-12), Coumaphos (II-LB-13), Cyanofenphos (ü-l .B-14), Cyanophos (H-l.B-15), Chlorfenvinphos (II-LB-16), Demeton-S- methyl (H-LB-17), Demeton-S-methylsulphon (π-l .B-18), Dialifos (H-LB-19), Diazinon (H-LB- 20), Dichlofenthion (IM. B-21), Dichlorvos/DDVP (ü-1. B-22), Dicrotophos (H-I . B-23), Dimethoate (ü-l.B-24), Dimethylvinphos (H-I. B-25), Dioxabenzofos (ü-l.B-26), Disulfoton (II- l .B-27), EPN (π-l.B-28), Ethion (H-I. B-29), Ethoprophos (H-I. B-30), Etrimfos (H-I . B-31), Famphur (E-I. B-32), Fenamiphos (ü-l.B-33), Fenitrothion (ü-l.B-34), Fensulfothion (H-I . B-35), Fenthion (II- 1. B-36), Flupyrazofos (ü-l.B-37), Fonofos (ü-l.B-38), Formothion (ü-l.B-39), Fos- methilan (ü-l.B-40), Fosthiazate (H-I .B-41), Heptenophos (ü-l.B-42), Iodofenphos (ü-l.B-43), Iprobenfos (H-I. B-44), Isazofos (H-I. B-45), Isofenphos (H-I. B-46), Isopropyl (H-I. B-47), O- salicylate (ü-l.B-48), Isoxathion (ü-l.B-49), Malathion (ü-l.B-50), Mecarbam (ü-l.B-51), Methacrifos (ü-l.B-52), Methamidophos (ü-l.B-53), Methidathion (II- 1. B-54), Mevinphos (II- l.B-55), Monocrotophos (II- 1. B-56), Naled (ü-l.B-57), Omethoate (II- 1. B-58), Oxydemeton- methyl (ü-l.B-59), Parathion (-methyl/-ethyl) (II- 1. B-60), Phenthoate (ü-l.B-61), Phorate (II- 1.B- 62), Phosalone (ü-l.B-63), Phosmet (ü-l .B-64), Phosphamidon (II- 1. B-65), Phosphocarb (II- 1. B- 66), Phoxim (II- 1. B-67), Pirimiphos (-methyl/-ethyl) (ü-l.B-68), Profenofos (ü-l.B-69), Propaphos (ü-l .B-70), Propetamphos (H-I. B-71), Prothiofos (ü-l.B-72), Prothoate (Ü-l.B-73), Pyraclofos (ü-l.B-74), Pyridaphenthion (ü-l.B-75), Pyridathion (ü-l.B-76), Quinalphos (II- 1.B- 77), Sebufos (II-l.B-78), Sulfotep (ü-l.B-79), Sulprofos (II-l.B-80), Tebupirimfos (π-l.B-81), Temephos (ü-l.B-82), Terbufos (ü-l.B-83), Tetrachlorvinphos (ü-l.B-84), Thiometon (ü-l.B-85), Triazophos (ü-l .B-86), Triclorfon (ü-l.B-87), Vamidothion (ü-l.B-88)
GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten II-2
II-2A Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor (II-2A-1), Chlordane (II-2A-2), Endosulfan (II-2A-3), Gamma-HCH (E-2A-4), HCH (H-2A-5), Heptachlor (H-2A-6), Lindane (H-2A-7), Methoxychlor (II-2A-8)
II-2B Fiprole (Phenylpyrazole), zum Beispiel Acetoprole (II-2B-1), Ethiprole (II-2B-2), Fipronil (II-2B-3), Pyrafluprole (II-2B-4), Pyriprole (H-2B-5), Vaniliprole (H-2B-6)
Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker Et-3
π-3 Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin (II-3-1), Allethrin (d-cis-trans, d-trans) (II-3-2), Beta-Cyfluthrin (II-3-3), Bifenthrin (II-3-4), Bioallethrin (II-3-5), Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer (II-3-6), Bioethano- methrin (H-3-7), Biopermethrin (II-3-8), Bioresmethrin (ü-3-9), Chlovaporthrin (II-3-10), Cis- Cypermethrin (H-3-11), Cis-Resmethrin (H-3-12), Cis-Permethrin (π-3-13), Clocythrin (II-3-14), Cycloprothrin (II-3-15), Cyfluthrin (II-3-16), Cyhalothrin (II-3-17), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-)(π-3-18), Cyphenothrin (H-3-19), Deltamethrin (II-3-20), Empenthrin (lR-isomer) (II- 3-21), Esfenvalerate (II-3-22), Etofenprox (II-3-23), Fenfluthrin (H-3-24), Fenpropathrin (H-3-25), Fenpyrithrin (H-3-26), Fenvalerate (II-3-27), Flubrocythrinate (ü-3-28), Flucythrinate (II-3-29), Flufenprox (Et-3-30), Flumethrin (II-3-31), Fluvalinate (II-3-32), Fubfenprox (II-3-33), Gamma- Cyhalothrin (II-3-34), Imiprothrin (II-3-35), Kadethrin (II-3-36), Lambda-Cyhalothrin (II-3-37), Metofluthrin (II-3-38), Permethrin (eis-, trans-) (H-3-39), Phenothrin (lR-trans isomer) (II-3-40), Prallethrin (H-3-41), Profluthrin (II-3-42), Protrifenbute (ü-3-43), Pyresmethrin (H-3-44), Res- methrin (ü-3-45), RU 15525 (II-3-46), Silafluofen (II-3-47), Tau-Fluvalinate (II-3-48), Tefluthrin (II-3-49), Terallethrin (Η-3-50), Tetramethrin (-1R- isomer) (II-3-51), Tralomethrin (II-3-52), Transfluthrin (II-3-53), ZXI 8901 (II-3-54), Pyretbxin (pyrethrum) (ü-3-55), Eflusilanat (II-3-56), DDT (π-3-57), Methoxychlor (H-3-58),
Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten II-4
II-4A Chloronicotinyle,
zum Beispiel Acetamiprid (II-4A-1), Clothianidin (II-4A-2), Dinotefuran (II-4A-3), Imidacloprid (II-4A-4), Imidaclothiz (E-4A-5), Nitenpyram (II-4A-6), Nithiazin (II-4A-7), Thiacloprid (II-4A-8), Thiamethoxam (II-4A-9),
π-4B Nicotine (II-4B-1), Bensultap (II-4B-2), Cartap (II-4B-3), Thiosulfap-Natrium (II-4B-4), Thiocylam (II-4C-4)
Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten)
π-5 Spinosyne, zum Beispiel Spinosad (ü-5-1), Spinetoram (II-5-2)
Chlorid-Kanal-Aktivatoren
π-6 Mectine / Macrolide, zum Beispiel Abamectin (II-6-1), Emamectin (II-6-2), Emamectin-benzoate (II-6-3), Ivermectin (II-
6-4), Lepimectin (II-6-5), Milbemectin (II-6-6)
II-7A Juvenilhormon Analoge, zum Beispiel Hydroprene (II-7A-1), Kinoprene (II-7A-2), Methoprene (II-7A-3), Epofenonane (II- 7A-4), Triprene (II-7A-5), Fenoxycarb (II-7B-1),
Pyriproxifen (II-7C-1), Diofenolan (II-7C-2)
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen π-8 Begasungsmittel, zum Beispiel Methyl bromide (II-8A-1), Chloropicrin (II-8B-1), Sulfuryl fluoride (II-8C-1)
π-9 Selektive Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite (π-9A-l), Pymetrozine (II-9B-1), Pyrifluquinazon (NNIOlOl) (II-9B-2) , Flonicamid (π-9C-1)
π-10 Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel Clofentezine (H-I OA-I), Hexythiazox (II-10A-2), ), Etoxazole (II- 1 OB-I)
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren 11-12
II- 12 A Diafenthiuron (II- 12 A- 1 )
II-12B Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin (Ü-12B-1), Cyhexatin (Ü-12B-2), Fenbutatin-oxide (Ü-12B-3)
π- 12C Propargite (H- 12C- 1 ), Tetradifon (U- 12C-2)
Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11-13
Chlorfenapyr (π-13-1)
Binapacyrl (II-13-2), Dinobuton (11-13-3), Dinocap (II-13-4), DNOC (II-13-5)
Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme (H-13-6)
Inhibitoren der Chitinbiosynthese
II-15 Benzoylharnstoffe, zum Beispiel Bistrifluron (0-15-1), Chlorfluazuron (II-15-2), Diflubenzuron (H-15-3), Fluazuron (II-15-4), Flucycloxuron (II-15-5), Flufenoxuron (II-15-6), Hexaflumuron (II-15-7), Lufenuron (II- 15-8), Novaluron (11-15-9), Noviflumuron (ü-15-10), Penfluron (ü-15-11), Teflubenzuron (11-15- 12), Triflumuron (ü-15-13)
II- 16 Buprofezin (II- 16- 1 )
Häutungsstörende Wirkstoffe Cyromazine (II- 17-1)
Ecdysonagonisten/-disruptoren (II- 18) II-18A Diacylhydrazine, zum Beispiel Chromafenozide (Ü-18A-1), Halofenozide (Ü-18A-2), Methoxyfenozide (Ü-18A-3),
Tebufenozide (Ü-18A-4), Fufenozide (JS-118) (Ü-18A-5)
Azadirachtin (Ü-18B-1)
Oktopaminerge Agonisten zum Beispiel Amitraz (II- 19-1)
π-20 Seite-iπ-Elektronentransportinhibitoren/Seite-11-Elektronentransportinhibitoren
Hydramethylnon (π-20A-l)
Acequinocyl (Ü-20B-1)
Fluacrypyrim (π-20C-l)
Cyflumetofen (Ü-20D-1), Cyenopyrafen (Ü-20D-2)
Elektronentransportinhibitoren
π-21 Seite-I-Elektronentransportinhibitoren
aus der Gruppe der METI- Akarizide, zum Beispiel Fenazaquin (II-21 - 1 ), Fenpyroximate (II-21 -2), Pyrimidifen (II-21-3), Pyridaben (II- 21-4), Tebufenpyrad (11-21 -5), Tolfenpyrad (11-21 -6), Rotenone (11-21 -7)
π-22 Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker
zum Beispiel Indoxacarb (Ü-22A-1)
zum Beispiel Metaflumizone (BAS 3201) (Ü-22B-1)
π-23 Inhibitoren der Fettsäurebiosynthese
II-23A Tetronsäure-Derivate zum Beispiel Spirodiclofen (11-23 A-I), Spiromesifen (11-23 A-2)
II-23B Tetramsäure-Derivate, zum Beispiel Spirotetramat (Ü-23B-1)
π-25 Neuronale Inhibitoren mit unbekannten Wirkmechanismus Bifenazate (II-25-1)
Ryanodinrezeptor-Effektoren
π-28 Diamide, zum Beispiel Flubendiamide (II-28-1),
(π-28-2)
Chlorantraniliprole (Rynaxypyr (II-28-3),
Cyantraniliprole (Cyazypyr, II-28-4)
(π-28-4)
π-29 Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus
Amidofiumet (11-29- 1), Benclothiaz (II-29-2), Benzoximate (II-29-3), Bromopropylate (II-29-4), Buprofezin (II-29-5), Chinometbionat (II-29-6), Chlordimeform (II-29-7), Chlorobenzilate (11-29- 8), Clothiazoben (II-29-9), Cycloprene (ü-29-10), Dicofol (π-29-11), Dicyclanil (ü-29-12), Fen- oxacrim (ü-29-13), Fentrifanil (ü-29-14), Flubenzimine (ü-29-15), Flufenerim (π-29-16), Fluten- zin (π-29- 17), Gossyplure (11-29- 18), Japonilure (11-29- 19), Metoxadiazone (ü-29-20), Petroleum (π-29-21), Potassium oleate (π-29-22), Pyridalyl (ü-29-23), Sulfluramid (H-29-24), Tetrasul (H- 29-25), Triarathene (π-29-26),Verbutin (H-29-27), 4-{[(6-Chlθφyrid-3- yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-O 539 588) (ü-29-28), 4-{[(6- Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl) amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644) (II-29-29), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A- 0 539 588) (π-29-30) und l-{2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3- (trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol (bekannt aus WO 1999/55668) (ü-29-31).
π-29-28 π-29-29
11-29-30
π-29-31
π-30 Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
II-30-1 Bacillus thuringiensis-Stämme Die in dieser Beschreibung mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind beispielsweise aus „The Pesticide Manual" 13th Ed., British Crop Protection Council 2003, und der Webseite http://www.alanwood.net/pesticides/ bekannt.
Wenn im Rahmen dieser Beschreibung die Kurzform des „common name" eines Wirkstoffes verwendet wird, so sind damit jeweils alle gängigen Derivate, wie die Ester und Salze, und
Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw.
Formen. Wird mit dem „common name" ein Ester oder Salz bezeichnet, so sind damit auch jeweils alle anderen gängigen Derivate wie andere Ester und Salze, die freien Säuren und
Neutralverbindungen, und Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw. Formen. Die angegebenen chemischen Verbindungsnamen bezeichnen zumindest ein der von dem „common name" umfassten Verbindungen, häufig eine bevorzugte
Verbindung.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Im Folgenden sind bevorzugte Untergruppen für die Verbindungen der Formel (I) in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aufgeführt:
In einer hervorgehobenen Gruppe (Ia) von Verbindungen der Formel (I) steht X für die Nitrogruppe:
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Ib) von Verbindungen der Formel (I) steht X für die Cyanogruppe:
(Ib) In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Ic) von Verbindungen der Formel (I) steht X steht für NO2 oder CN, Y für den 6-Chlor-pyrid-3-yl Rest:
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Id) von Verbindungen der Formel (I) steht X für NO2 oder CN, Y für den 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl Rest:
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Ic) von Verbindungen der Formel (I) steht X für NO2 oder CN, Y für den 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl Rest:
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (If) von Verbindungen der Formel (I) steht X für NO2 oder CN, Y für den 2-Trifluormethyl-l,3-thiazol-5-yl Rest:
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Ig) von Verbindungen der Formel (I) steht n für O und bilden R1, Schwefel, and L gemeinsam einen 5-gliedrigen Ring, steht X für NO2 oder CN, steht Y für 6-Halogen-pyrid-3-yl oder 6-(CrC4-Halogenalkyl)-pyrid-3-yl, besonders bevorzugt für 6- Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl:
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Di) von Verbindungen der Formel (I) steht n für O und bilden R1, Schwefel, and L gemeinsam einen 5-gliedrigen Ring, steht X für NO2 oder CN, steht Y für 6-Halogen-pyrid-3-yl oder 6-(Ci-C4-Halogenalkyl)-pyrid-3-yl, besonders bevorzugt für 6- Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl, steht n bevorzugt für 0:
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Ii) von Verbindungen der Formel (I) stehen R1 für Methyl, X für NO2 oder CN, L für eine Einfachbindung und n bevorzugt für 1 :
N Λ
O=S- (CR2R3)- Y CH3 (Ii)
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (Ij) von Verbindungen der Formel (I), in der n für 1 steht, steht R1 für Methyl, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl, X für NO2 oder CN:
X
N Il O=S-CH(CH3)-Y CH3 (Ij)
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe (IK) von Verbindungen der Formel (I), in der n für 1 sstteehhtt,, sstteehhtt RR11 ffüürr MMeetthhyyll,, RR22 uunndd RR33 ggeemmeeiinnssaamm ffüürr --((CCHH22))22-- und bilden mit dem Kohlenstoffatom an dem sie gebunden einen 3-Ring, steht X für NO2 oder CN:
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können, gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomere als auch die Isomerengemische.
Im Einzelnen seien die folgenden Verbindungen der Formel (I) genannt:
• Verbindung (I- 1), [6-Chlor-pyridin-3-yl]methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid:
bekannt aus US-Patentanmeldung 2005/228027 Al und WO 2007/149134 Al.
Verbindung (1-2), [6-Trifluormethyl-pyridin-3-yl]methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden- cyanamid:
bekannt aus WO 2007/095229 A2, WO 2007/149134 Al und WO 2008/027073 Al .
Verbindung (1-3), Methyl(oxido){[2-chlor-l,3-tbiazol-5-yl]methyl}λ4-su1fanyliden- cyanamid:
bekannt aus US-Patentanmeldung 2005/228027 Al.
Verbindung (1-4), Methyl(oxido) {[2-(trifluormethyl)-l ,3-thiazol-5-yl]methyl}λ4- sulfanyliden-cyanamid:
bekannt aus WO 2008/027539 Al.
Verbindung (1-5), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid:
bekannt aus US-Patentanmeldung 2005/228027 Al und WO 2007/149134 Al . • Verbindung (1-6), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid
Diastereomer:
bekannt aus US-Patentanmeldung 2005/228027 Al und WO 2007/149134 Al .
• Verbindung (1-7), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid
Diastereomer:
bekannt aus US-Patentanmeldung 2005/228027 Al und WO 2007/149134 Al .
• Verbindung (1-8), [6-Trifluormethyl-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden- cyanamid:
bekannt aus WO 2007/095229 A2 und WO 2007/149134 Al .
Verbindung (1-9), [6-(l,l-Difluorethyl)pyrid-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden- cyanamid:
bekannt aus WO 2007/095229 A2.
Verbindung (1-10), [6-Difluormethyl-pyrid-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden- cyanamid:
bekannt aus WO 2007/095229 A2.
Verbindung (1-11), Methyl(oxido){l-[2-(trichlormethyl)-pyrid-3-yl]ethyl}λ4-sulfanyliden- cyanamid
bekannt aus WO 2007/095229 A2.
Verbindung (1-12), Methyl(oxido){l-[2-(pentafluorethyl)-pyrid-3-yl]ethyl} λ4 sulfanyliden-cyanamid
bekannt aus WO 2007/095229 A2.
Verbindung (1-13), [6-Chlordifluormethyl-pyrid-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden- cyanamid:
bekannt aus WO 2007/095229 A2.
Verbindung (1-14), Methyl(oxido){l-[2-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-yl]ethyl} λ4- sulfanyliden-cyanamid:
bekannt aus WO 2008/027539 Al.
Verbindung (1-15), Methyl(oxido) { 1 -[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]cyclopropyl-λ' sulfanyliden-cyanamid:
bekannt aus WO 2008/027073 Al.
Verbindung (1-16), Methyl(oxido) { 1 -(6-chloφyridin-3-yl)cyclopropyl-λ4-sulfanyliden- cyanamid:
bekannt aus WO 2008/027073 Al .
• Verbindung (1-17), 2-(6-Chlθφyridin-3-yl)-l-oxido-tetrahydro-lH-lλ4-thien-yliden- cyanamid:
bekannt aus WO 2004/149134 Al .
• Verbindung (1-18), 2-(6-Trifluormethylpyridin-3-yl)-l-oxido-tetrahydro-lH-lλ4-thien- yliden-cyanamid:
bekannt aus WO 2004/149134 Al.
Verbindung (1-19), 1 -Oxo-2-(2-trifluormethyl-l ,3-thiazol-5-ylmethyl)-tetrahydro-l -λ6- thiophen-1 -yliden-cyanamid:
bekannt aus WO 2008/027539 Al.
Verbindung (1-20), 1 -Oxo-2-(6-trifluormethyl-pyrid-3-ylmethyl)-tetrahydro-l -λ6-thiophen-
1 -yliden-cyanamid:
bekannt aus WO 2007/095229 A2.
• Verbindung (1-21), l-Oxo-2-(6-chlor-pyrid-3-ylmethyl)-tetrahydro-l-λ6-thiophen-l -yliden- cyanamid:
bekannt aus US-Patentanmeldung 2005/228027 Al .
• Verbindung (1-22), l-Oxo-2-(6-chlor-pyrid-3-ylmethyl)-tetrahydro-l-λ6-thiophen-l -yliden- cyanamid Diastereomer:
bekannt aus US- Patentanmeldung 2005/228027 Al.
Verbindung (1-23), l-Oxo-2-(6-chlor-pyrid-3-ylmethyl)-tetrahydro-l-λ6-thiophen-l-yliden- cyanamid Diastereomer:
bekannt aus US- Patentanmeldung 2005/228027 Al .
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen folgende Sulfoximine der Formel (I):
(1-1), [6-Chlor-pyridin-3-yl]methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-2), [6-Trifluormethyl-pyridin-3-yl]methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-3), Methyl(oxido){[2-chlor-l,3-thiazol-5-yl]methyl}λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-4), Methyl(oxido){[2-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-yl]methyl}λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-5), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-6), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid Diastereomer,
(1-7), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid Diastereomer,
(1-8), [6-Trifluormethyl-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-14), Methyl(oxido){l-[2-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-yl]ethyl} λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-15), Methyl(oxido) { 1 -[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]cyclopropyl-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-16), Methyl(oxido) { 1 -(6-chloφyridin-3-yl)cyclopropyl-λ4-sulfanyliden-cyanamid.
Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen folgende Sulfoximine der Formel (I):
(1-5), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-6), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid Diastereomer,
(1-7), [6-Chlor-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid Diastereomer,
(1-8), [6-Trifluormethyl-pyridin-3-yl]ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-15), Methyl(oxido) { 1 -[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]cyclopropyl-λ4-sulfanyliden-cyanamid,
(1-16), Methyl(oxido) { 1 -(6-chlθφyridin-3-yl)cyclopropyl-λ4-sulfanyliden-cyanamid.
Überraschenderweise ist die insektizide und / oder akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen enthaltend mindestens eine, insbesondere genau eine Verbindung der Formeln (1-1) bis (1-8), (1-14), (1-15) und (1-16) und mindestens einen, insbesondere genau einen Wirkstoff der Formel (II).
Von besonderem Interesse sind folgende Kombinationen:
I- 1 + π-iA-i 1-1 + π-lB-15 1-1 + π-lB-64
I- 1 + π-lA-2 1-1 + π-lB-16 I- 1 + π-lB-65
1-1 + π-lA-3 1-1 + π-lB-17 1-1 + π-lB-66
I- 1 + π-lA-4 1-1 + π-lB-18 1-1 + π-lB-67
1-1 + π-lA-5 1-1 + π-lB-19 I- 1 + H-lB-68
1-1 + Π-IA-6 1-1 + π-lB-20 1-1 + π-lB-69
I- 1 + π-lA-7 1-1 + π-lB-21 I- 1 + π-lB-70
1-1 + π-lA-8 1-1 + π-lB-22 1-1 + π-lB-71
I- 1 + π-lA-9 1-1 + π-lB-23 1-1 + π-lB-72
I- 1 + π-iA-io 1-1 + π-lB-24 I- 1 + π-lB-73
1-1 + π-iA-i i 1-1 + π-lB-25 I- 1 + π-lB-74
I- 1 + π-lA-12 1-1 + π-lB-26 I- 1 + π-lB-75
1-1 + π-lA-13 I- 1 + π-lB-27 I- 1 + π-lB-76
I- 1 + π-lA-14 1-1 + π-lB-28 I- 1 + π-lB-77
1-1 + π-lA-15 I- 1 + π-lB-29 I- 1 + π-lB-78
1-1 + π-lA-16 1-1 + π-lB-30 1-1 + π-lB-79
1-1 + π-lA-17 I- 1 -|- π-lB-31 I- 1 + π-lB-80
1-1 + π-lA-18 M + π-lB-32 1-1 + π-lB-81
1-1 + π-lA-19 1-1 + π-lB-33 1-1 + π-lB-82
1-1 + π-lA-20 1-1 + π-lB-34 1-1 + π-lB-83
1-1 + π-lA-21 1-1 + π-lB-35 1-1 + π-lB-84
1-1 + π-lA-22 1-1 + π-lB-36 1-1 + π-lB-85
1-1 + π-lA-23 1-1 + π-lB-37 1-1 + π-lB-86
1-1 + π-lA-24 1-1 + π-lB-38 1-1 + π-lB-87
I- 1 + π-lA-25 I- 1 + π-lB-39 1-1 + π-lB-88
1-1 + π-lA-26 I- 1 + π-lB-40 I- 1 + π-2A-l
I- 1 + π-lA-27 I- 1 + π-lB-41 1-1 + H-2A-2
1-1 + π-lA-28 1-1 + π-lB-42 I- 1 + H-2A-3
I- 1 + π-lA-29 1-1 + π-lB-43 I- 1 + H-2A-4
1-1 + π-lA-30 1-1 + π-lB-44 I- 1 + H-2A-5
1-1 + π-lA-31 1-1 + π-lB-45 1-1 + π-2A-6
1-1 + π-lA-32 M + π-lB-46 1-1 + H-2A-7
1-1 + π-lA-33 1-1 + π-lB-47 1-1 + Ü-2A-8
1-1 + π-lA-34 1-1 + π-lB-48 1-1 + H-2B-1
I- 1 + π-lA-35 I- 1 + π-lB-49 I- 1 + π-2B-2
I- 1 + π-iB-i I- 1 + π-lB-50 I- 1 + π-2B-3
I- 1 + Π-IB-2 I- 1 + π-lB-51 I- 1 + π-2B-4
I- 1 + H-lB-3 1-1 + π-lB-52 I- 1 + π-2B-5
I- 1 + Π-IB-4 1-1 + π-lB-53 I- 1 + π-2B-6
1-1 + Π-IB-5 1-1 + π-lB-54 1-1 + π-3-i
1-1 + Π-IB-6 1-1 + π-lB-55 1-1 + π-3-2
1-1 + Π-IB-7 1-1 + π-lB-56 1-1 + π-3-3
1-1 + Π-IB-8 1-1 + π-lB-57 1-1 + π-3-4
1-1 + Π-IB-9 I- 1 + π-lB-58 I- 1 + π-3-5
I- 1 + π-iB-io I- 1 + π-lB-59 I- 1 + π-3-6
1-1 + π-iB-i i I- 1 + π-lB-60 I- 1 + π-3-7
I- 1 + π-lB-12 I- 1 + π-lB-61 1-1 + π-3-8
1-1 + π-lB-13 I- 1 + π-lB-62 I- 1 + π-3-9
I- 1 + π-lB-14 1-1 + π-lB-63 1-1 + π-3-io 1-1 + π-3-i l 1-1 + U-4A-4 I- 1 + π-15-3
1-1 + π-3-12 1-1 + II-4A-5 I- 1 + π-15-4
1-1 + π-3-13 I- 1 + Ü-4A-6 1-1 + π-15-5
1-1 + π-3-14 1-1 + Ü-4A-7 I- 1 + π-15-6
1-1 + π-3-15 1-1 + π-4A-8 I- 1 + π-15-7
1-1 + π-3-16 I- 1 + H-4A-9 1-1 + π-15-8
1-1 + π-3-17 1-1 + π-4B-l 1-1 + π-15-9
1-1 + π-3-18 I- 1 + II-4B-2 1-1 + π-15-io
1-1 + π-3-19 1-1 + II-4B-3 1-1 + π-15-i i
1-1 + π-3-20 1-1 + π-4B-4 1-1 + π-15-12
1-1 + π-3-21 I- 1 + II-4C-4 1-1 + π-15-13
1-1 + π-3-22 1-1 + π-5-i 1-1 + π-16-i
1-1 + π-3-23 1-1 + π-5-2 I- 1 + π-17-i
1-1 + π-3-24 1-1 + π-6-i 1-1 + π- 18 A-i
1-1 + π-3-25 1-1 + π-6-2 I- 1 + Ü-18A-2
1-1 + π-3-26 I- 1 + π-6-3 1-1 + Ü-18A-3
1-1 + π-3-27 I- 1 + π-6-4 1-1 + Ü-18A-4
1-1 + π-3-28 I- 1 + π-6-5 1-1 + Ü-18A-5
1-1 + π-3-29 I- 1 + π-6-6 1-1 + π-18B-l
1-1 + π-3-30 I- 1 + H-7A-1 1-1 + π-19-i
1-1 + π-3-31 1-1 + H-7A-2 1-1 + H-20A-1
1-1 + π-3-32 1-1 + H-7A-3 1-1 + π-20B-l
1-1 + π-3-33 I- 1 + E-7A-4 1-1 + π-2oc-i
1-1 + π-3-34 I- 1 + II-7A-5 1-1 + π-20D-l
1-1 + π-3-35 I- 1 + π-7B-l 1-1 + π-20D-2
1-1 + π-3-36 I- 1 + π-7C-i 1-1 + π-2i-i
1-1 + π-3-37 I- 1 + π-7C-2 1-1 + π-21-2
1-1 + π-3-38 1-1 + π-8A-l I- 1 + π-21-3
1-1 + π-3-39 1-1 + π-8B-l 1-1 + π-21-4
1-1 + π-3-40 1-1 + π-8C-i 1-1 + π-21-5
1-1 + π-3-41 1-1 + II-9A-1 I- 1 + π-21-6
1-1 + H-3-42 1-1 + π-9B-l I- 1 + π-21-7
1-1 + π-3-43 1-1 + π-9B-2 I- 1 + Ü-22A-1
1-1 + π-3-44 1-1 + π-9C-i 1-1 + Ü-22B-1
1-1 + H-3-45 1-1 + π-ioA-i 1-1 + Ü-23A-1
I- 1 + π-3-46 1-1 + Π-IOA-2 1-1 + H-23A-2
1-1 + π-3-47 1-1 + π-iOB-i 1-1 + H-23B-1
1-1 + π-3-48 I- 1 + E-12A-1 1-1 + π-25-1
1-1 + π-3-49 1-1 + π-12B-l 1-1 + π-28-1
1-1 + π-3-50 I- 1 + H-12B-2 1-1 + π-28-2
1-1 + π-3-51 1-1 + Ü-12B-3 I- 1 + π-28-3
1-1 + π-3-52 1-1 + π-i2C-i 1-1 + π-28-4
1-1 + π-3-53 1-1 + π-12C-2 I- 1 + π-29-1
1-1 + π-3-54 1-1 + π-13-i 1-1 + π-29-2
1-1 + π-3-55 1-1 + π-13-2 I- 1 + π-29-3
1-1 + π-3-56 1-1 + π-13-3 I- 1 + π-29-4
1-1 + π-3-57 1-1 + π-13-4 1-1 + π-29-5
I- 1 + π-3-58 1-1 + π-13-5 I- 1 + π-29-6
1-1 + H-4A-1 1-1 + ü-13-6 1-1 + π-29-7
I- 1 + H-4A-2 1-1 + π-i5-i 1-1 + π-29-8
1-1 + Ü-4A-3 I- 1 + H-15-2 1-1 + π-29-9 I- 1 + π-29-10 1-2 + π-lA-30 1-2 + π-lB-46
1-1 + π-29-11 1-2 + π-lA-31 1-2 + π-lB-47
I- 1 + π-29-12 1-2 + π-lA-32 1-2 + π-lB-48
1-1 + π-29-13 1-2 + π-lA-33 1-2 + π-lB-49
1-1 + π-29-14 1-2 + π-lA-34 1-2 + π-lB-50
1-1 + π-29-15 1-2 + π-lA-35 1-2 + H.-1B-51
1-1 + π-29-16 1-2 + π-iB-i 1-2 + π-lB-52
1-1 + π-29-17 1-2 + Π-IB-2 1-2 + π-lB-53
1-1 + π-29-18 1-2 + Π-IB-3 1-2 + π-lB-54
1-1 + π-29-19 1-2 + Π-IB-4 1-2 + π-lB-55
1-1 + π-29-20 1-2 + Π-IB-5 1-2 + π-lB-56
1-1 + π-29-21 1-2 + Π-IB-6 1-2 + π-lB-57
1-1 + π-29-22 1-2 + Π-IB-7 1-2 + H.-1B-58
1-1 + π-29-23 1-2 + Π-IB-8 1-2 + π-lB-59
1-1 + H-29-24 1-2 + Π-IB-9 1-2 + H-lB-60
I- 1 + π-29-25 1-2 + π-iB-io 1-2 + π-lB-61
I- 1 + H-29-26 1-2 + π-iB-i i 1-2 + π-lB-62
I- 1 + H-29-27 1-2 + π-lB-12 1-2 + π-lB-63
T- 1 + H-29-28 1-2 + π-lB-13 1-2 + π-lB-64
I- 1 + π-29-29 1-2 + π-lB-14 1-2 + π-lB-65
I- 1 + π-29-30 1-2 + π-lB-15 1-2 + π-lB-66
I- 1 + π-29-31 1-2 + π-lB-16 1-2 + π-lB-67
1-2 + π-iA-i 1-2 + π-lB-17 1-2 + π-lB-68
1-2 + π-lA-2 1-2 + π-lB-18 1-2 + π-lB-69
1-2 + Π-IA-3 1-2 + π-lB-19 1-2 + π-lB-70
1-2 + π-lA-4 1-2 + π-lB-20 1-2 + π-lB-71
1-2 + π-lA-5 1-2 + π-lB-21 1-2 + π-lB-72
1-2 + π-lA-6 1-2 + π-lB-22 1-2 + π-lB-73
1-2 + Π-IA-7 1-2 + π-lB-23 1-2 + π-lB-74
1-2 + Π-IA-8 1-2 + π-lB-24 1-2 + π-lB-75
1-2 + Π-IA-9 1-2 + π-lB-25 1-2 + π-lB-76
1-2 + π-iA-io 1-2 + π-lB-26 1-2 + π-lB-77
1-2 + π-iA-i i 1-2 + π-lB-27 1-2 + π-lB-78
1-2 + π-lA-12 1-2 + π-lB-28 1-2 + π-lB-79
1-2 + π-lA-13 1-2 + π-lB-29 1-2 + π-lB-80
1-2 π-lA-14 1-2 + π-lB-30 1-2 + π-lB-81
1-2 + π-lA-15 1-2 + π-lB-31 1-2 + π-lB-82
1-2 + π-lA-16 1-2 + π-lB-32 1-2 + π-lB-83
1-2 + π-lA-17 1-2 + π-lB-33 1-2 + π-lB-84
1-2 + π-lA-18 1-2 + π-lB-34 1-2 + π-lB-85
1-2 + π-lA-19 1-2 + π-lB-35 1-2 + π-lB-86
1-2 + π-lA-20 1-2 + π-lB-36 1-2 + π-lB-87
1-2 + π-lA-21 1-2 + π-lB-37 1-2 + π-lB-88
1-2 + π-lA-22 1-2 + π-lB-38 1-2 + U-2A-1
1-2 + π-lA-23 1-2 + π-lB-39 1-2 + H-2A-2
1-2 + π-lA-24 1-2 + π-lB-40 1-2 + H-2A-3
1-2 + π-lA-25 1-2 + π-lB-41 1-2 + Ü-2A-4
1-2 + π-lA-26 1-2 + π-lB-42 1-2 + H-2A-5
1-2 + π-lA-27 1-2 + π-lB-43 1-2 + H.-2A-6
1-2 + π-lA-28 1-2 + π-lB-44 1-2 + E-2A-7
1-2 + π-lA-29 1-2 + π-lB-45 1-2 + E-2A-8 -2 + π-2B-l 1-2 + H-3-46 1-2 + π-10A-2-2 + II-2B-2 1-2 + H-3-47 1-2 + π-ioB-i-2 + H-2B-3 1-2 + H-3-48 1-2 + Ü-12A-1-2 + Ü-2B-4 1-2 + H-3-49 1-2 + Ü-12B-1-2 + II-2B-5 1-2 + H-3-50 1-2 + Ü-12B-2-2 + π-2B-6 1-2 + π-3-51 1-2 + Ü-12B-3-2 + π-3-i 1-2 + H-3-52 1-2 + Ü-12C-1-2 + π-3-2 1-2 + H-3-53 1-2 + H-12C-2-2 + π-3-3 1-2 + π-3-54 1-2 + π-13-1-2 + π-3-4 1-2 + H-3-55 1-2 + π-13-2-2 + π-3-5 1-2 + π-3-56 1-2 + π-13-3-2 + π-3-6 1-2 + π-3-57 1-2 + π-13-4-2 + π-3-7 1-2 + H-3-58 1-2 + π-13-5-2 + π-3-8 1-2 + π-4A-l 1-2 + π-13-6-2 + π-3-9 1-2 + H-4A-2 1-2 + π-15-i-2 + π-3-io 1-2 + H-4A-3 1-2 + π-15-2-2 + π-3-i i 1-2 + H-4A-4 1-2 + π-15-3-2 + π-3-12 1-2 + H-4A-5 1-2 + π-15-4-2 + π-3-13 1-2 + H-4A-6 1-2 + π-15-5-2 + π-3-14 1-2 + H-4A-7 1-2 + π-15-6-2 + π-3-15 1-2 + π-4A-8 1-2 + π-15-7-2 + π-3-16 1-2 + H-4A-9 1-2 + π-15-8-2 + π-3-17 1-2 + π-4B-l 1-2 + π-15-9-2 + π-3-18 1-2 + π-4B-2 1-2 + π-15-io-2 + π-3-19 1-2 + π-4B-3 1-2 + π-15-i i-2 + π-3-20 1-2 + π-4B-4 1-2 + π-15-12-2 + π-3-21 1-2 + H-4C-4 1-2 + π-15-13-2 + π-3-22 1-2 + π-5-i 1-2 + π-16-i-2 + H-3-23 1-2 + π-5-2 1-2 + π-i7-i-2 + π-3-24 1-2 + π-6-i 1-2 + Ü-18A-1-2 + π-3-25 1-2 + π-6-2 1-2 + H-18A-2-2 + π-3-26 1-2 + π-6-3 1-2 + Ü-18A-3-2 + π-3-27 1-2 + π-6-4 1-2 + H-18A-4-2 + π-3-28 1-2 + π-6-5 1-2 + Ü-18A-5-2 + π-3-29 1-2 + π-6-6 1-2 + π-18B-l-2 + π-3-30 1-2 + H-7A-1 1-2 + π-i9-i-2 + π-3-31 1-2 + H-7A-2 1-2 + E-20A-1-2 + π-3-32 1-2 + E-7A-3 1-2 + π-20B-l-2 + π-3-33 1-2 + H-7A-4 1-2 + Ü-20C-1-2 + H-3-34 1-2 + H-7A-5 1-2 + H-20D-1-2 + H-3-35 1-2 + π-7B-l 1-2 + H-20D-2-2 + H-3-36 1-2 + H-7C-1 1-2 + π-2i-i-2 + π-3-37 1-2 + H-7C-2 1-2 + π-21-2-2 + π-3-38 1-2 + π-8A-l 1-2 + π-21-3-2 + H-3-39 1-2 + π-8B-l 1-2 + π-21-4-2 + π-3-40 1-2 + π-8C-i 1-2 + π-21-5-2 + π-3-41 1-2 + H-9A-1 1-2 + π-21-6-2 + H-3-42 1-2 + H-9B-1 1-2 + π-21-7-2 + H-3-43 1-2 + π-9B-2 1-2 + Ü-22A-1-2 + H-3-44 1-2 + π-9C-i 1-2 + H-22B-1-2 + H-3-45 1-2 + π-iOA-i 1-2 + H-23A-1 -2 + Ü-23A-2 1-3 + π-lA-14 1-3 + π-lB-30-2 + Ü-23B-1 1-3 + π-lA-15 1-3 + π-lB-31-2 + π-25-1 1-3 + π-lA-16 1-3 + π-lB-32-2 + π-28-1 1-3 + π-lA-17 1-3 + π-lB-33-2 + π-28-2 1-3 + π-lA-18 1-3 + π-lB-34-2 + π-28-3 1-3 + π-lA-19 1-3 + π-lB-35-2 + π-28-4 1-3 + π-lA-20 1-3 + π-lB-36-2 + π-29-1 1-3 + π-lA-21 1-3 + π-lB-37-2 + H-29-2 1-3 + π-lA-22 1-3 + π-lB-38-2 + π-29-3 1-3 + π-lA-23 1-3 + π-lB-39-2 + π-29-4 1-3 + π-lA-24 1-3 + π-lB-40-2 + π-29-5 1-3 + π-lA-25 1-3 + π-lB-41-2 + π-29-6 1-3 + π-lA-26 1-3 + π-lB-42-2 + π-29-7 1-3 + π-lA-27 1-3 + π-lB-43-2 + π-29-8 1-3 + π-lA-28 1-3 + π-lB-44-2 + π-29-9 1-3 + π-lA-29 1-3 + π-lB-45-2 + π-29-10 1-3 + π-lA-30 1-3 + π-lB-46-2 + π-29-11 1-3 + π-lA-31 1-3 + H-lB-47-2 + π-29-12 1-3 + π-lA-32 1-3 + π-lB-48-2 + π-29-13 1-3 + π-lA-33 1-3 + π-lB-49-2 + π-29-14 1-3 + π-lA-34 1-3 + π-lB-50-2 + π-29-15 1-3 + π-lA-35 1-3 + π-lB-51-2 + π-29-16 1-3 + π-iB-i 1-3 + π-lB-52-2 + π-29-17 1-3 + Π-IB-2 1-3 + π-lB-53-2 + π-29-18 1-3 + Π-IB-3 1-3 + π-lB-54-2 + π-29-19 1-3 + Π-IB-4 1-3 + π-lB-55-2 + π-29-20 1-3 + Π-IB-5 1-3 + π-lB-56-2 + π-29-21 1-3 + Π-IB-6 1-3 + π-lB-57-2 + π-29-22 1-3 + Π-IB-7 1-3 + π-lB-58-2 + π-29-23 1-3 + Π-IB-8 1-3 + π-lB-59-2 + π-29-24 1-3 + Π-IB-9 1-3 + π-lB-60-2 + H-29-25 1-3 + π-iB-io 1-3 + π-lB-61-2 + H-29-26 1-3 + π-iB-i i 1-3 + π-lB-62-2 + H-29-27 1-3 + π-lB-12 1-3 + π-lB-63-2 + π-29-28 1-3 + π-lB-13 1-3 + π-lB-64-2 + H-29-29 1-3 + π-lB-14 1-3 + π-lB-65-2 + π-29-30 1-3 + π-lB-15 1-3 + π-lB-66-2 + π-29-31 1-3 + π-lB-16 1-3 + π-lB-67-3 + π-iA-i 1-3 + π-lB-17 1-3 + π-lB-68-3 + Π-IA-2 1-3 + π-lB-18 1-3 + π-lB-69-3 + π-lA-3 1-3 + π-lB-19 1-3 + H-lB-70-3 +. π-lA-4 1-3 + π-lB-20 1-3 + π-lB-71-3 + π-lA-5 1-3 + π-lB-21 1-3 + π-lB-72-3 + π-lA-6 1-3 + π-lB-22 1-3 + π-lB-73-3 + Π-IA-7 1-3 + π-lB-23 1-3 + π-lB-74-3 + π-lA-8 1-3 + π-lB-24 1-3 + π-lB-75-3 + Π-IA-9 1-3 + π-lB-25 1-3 + π-lB-76-3 + π-iA-io 1-3 + π-lB-26 1-3 + π-lB-77-3 + π-iA-i i 1-3 + π-lB-27 1-3 + π-lB-78-3 + π-lA-12 1-3 + π-lB-28 1-3 + π-lB-79-3 + π-lA-13 1-3 + π-lB-29 1-3 + H-lB-80 [-3 + π-lB-81 1-3 + π-3-30 1-3 + U-7A-1
[-3 + π-lB-82 1-3 + π-3-31 1-3 + Ü-7A-2
[-3 + π-lB-83 1-3 + π-3-32 1-3 + E-7A-3
[-3 + π-lB-84 1-3 + π-3-33 1-3 + H-7A-4
[-3 + π-lB-85 1-3 + π-3-34 1-3 + Ü-7A-5
[-3 + π-lB-86 1-3 + π-3-35 1-3 + π-7B-l
[-3 + π-lB-87 1-3 + π-3-36 1-3 + π-7C-i
[-3 + π-lB-88 1-3 + π-3-37 1-3 + H-7C-2 -3 + H-2A-1 1-3 + π-3-38 1-3 + π-8A-l -3 + H-2A-2 1-3 + π-3-39 1-3 + π-8B-l -3 + π-2A-3 1-3 + π-3-40 1-3 + π-8C-i -3 + H-2A-4 1-3 + π-3-41 1-3 + H-9A-1
1-3 + H-2A-5 1-3 + H-3-42 1-3 + π-9B-l
1-3 + E-2A-6 1-3 + π-3-43 1-3 + π-9B-2
1-3 + π-2A-7 1-3 + π-3-44 1-3 + π-9C-i
1-3 + π-2A-8 1-3 + π-3-45 1-3 + π-ioA-i
1-3 + π-2B-l 1-3 + π-3-46 1-3 + π-10A-2
1-3 + II-2B-2 1-3 + π-3-47 1-3 + π-ioB-i
1-3 + π-2B-3 1-3 + π-3-48 1-3 + Ü-12A-1
1-3 + H-2B-4 1-3 + π-3-49 1-3 + Ü-12B-1
1-3 + π-2B-5 1-3 + π-3-50 1-3 + Ü-12B-2
1-3 + H-2B-6 1-3 + π-3-51 1-3 + Ü-12B-3
1-3 + π-3-i 1-3 + π-3-52 1-3 + Ü-12C-1
1-3 + π-3-2 1-3 + π-3-53 1-3 + Ü-12C-2
1-3 + π-3-3 1-3 + π-3-54 1-3 + π-13-1
1-3 + π-3-4 1-3 + π-3-55 1-3 + π-13-2
1-3 + π-3-5 1-3 + π-3-56 1-3 + π-13-3
1-3 + π-3-6 1-3 + π-3-57 1-3 + π-13-4
1-3 + π-3-7 1-3 + π-3-58 1-3 + π-13-5
1-3 + π-3-8 1-3 + π-4A-l 1-3 + π-13-6
1-3 + π-3-9 1-3 + E-4A-2 1-3 + π-15-i
1-3 + π-3-io 1-3 + E-4A-3 1-3 + π-15-2
1-3 + π-3-i i 1-3 + E-4A-4 1-3 + π-15-3
1-3 + π-3-12 1-3 + π-4A-5 1-3 + π-15-4
1-3 + π-3-13 1-3 + H-4A-6 1-3 + π-15-5
1-3 + π-3-14 1-3 + H-4A-7 1-3 + π-15-6 -3 + π-3-15 1-3 + H-4A-8 1-3 + π-15-7 -3 + II-3-16 1-3 + H-4A-9 1-3 + π-15-8 -3 + π-3-17 1-3 + π-4B-l 1-3 + π-15-9 -3 + π-3-18 1-3 + π-4B-2 1-3 + π-15-io -3 + π-3-19 1-3 + H-4B-3 1-3 + π-15-i i -3 + π-3-20 1-3 + π-4B-4 1-3 + π-15-12 -3 + π-3-2i 1-3 + H-4C-4 1-3 + π-15-13 -3 + π-3-22 1-3 + π-5-i 1-3 + π-16-i -3 + π-3-23 1-3 + π-5-2 1-3 + π-i7-i -3 + π-3-24 1-3 + π-6-i 1-3 + π-18A-l -3 + π-3-25 1-3 + π-6-2 1-3 + π-18A-2
1-3 + π-3-26 1-3 + π-6-3 1-3 + Ü-18A-3
1-3 + π-3-27 1-3 + π-6-4 1-3 + H-18A-4
1-3 + π-3-28 1-3 + π-6-5 1-3 + H-18A-5
[-3 + π-3-29 1-3 + π-6-6 1-3 + π-18B-l -3 + π-19-i 1-3 + H-29-29 1-4 + π-lB-14-3 + Ü-20A-1 1-3 + H-29-30 1-4 + H-lB-15-3 + Ü-20B-1 1-3 + π-29-31 1-4 + π-lB-16-3 + Ü-20C-1 1-4 + π-iA-i 1-4 + H-lB-17-3 + Ü-20D-1 1-4 + Π-IA-2 1-4 + π-lB-18-3 + Ü-20D-2 1-4 + π-lA-3 1-4 + π-lB-19-3 + π-21-1 1-4 + Π-IA-4 1-4 + π-lB-20-3 + π-21-2 1-4 + π-lA-5 1-4 + π-lB-21-3 + π-21-3 1-4 + π-lA-6 1-4 + π-lB-22-3 + π-21-4 1-4 + π-lA-7 1-4 + π-lB-23-3 + π-21-5 1-4 + π-lA-8 1-4 + π-lB-24-3 + π-21-6 1-4 + Π-IA-9 1-4 + π-lB-25-3 + π-21-7 1-4 + π-iA-io 1-4 + H-lB-26-3 + 11-22 A-I 1-4 + π-iA-i i 1-4 + π-lB-27-3 + Ü-22B-1 1-4 + π-lA-12 1-4 + π-lB-28-3 + 11-23 A-I 1-4 + π-lA-13 1-4 + π-lB-29-3 + Ü-23A-2 1-4 + π-lA-14 1-4 + H-1B-30-3 + Ü-23B-1 1-4 + π-lA-15 1-4 + π-lB-31-3 + π-25-1 1-4 + π-lA-16 1-4 + π-lB-32-3 + π-28-1 1-4 + π-lA-17 1-4 + π-lB-33-3 + π-28-2 1-4 + π-lA-18 1-4 + π-lB-34-3 + π-28-3 1-4 + π-lA-19 1-4 + π-lB-35-3 + π-28-4 1-4 + π-lA-20 1-4 + H-lB-36-3 + π-29-1 1-4 + π-lA-21 1-4 + π-lB-37-3 + π-29-2 1-4 + π-lA-22 1-4 + π-lB-38-3 + π-29-3 1-4 + π-lA-23 1-4 + π-lB-39-3 + π-29-4 1-4 + π-lA-24 1-4 + H-lB-40-3 + π-29-5 1-4 + π-lA-25 1-4 + π-lB-41-3 + π-29-6 1-4 + π-lA-26 1-4 + π-lB-42-3 + π-29-7 1-4 + π-lA-27 1-4 + π-lB-43-3 + π-29-8 1-4 + π-lA-28 1-4 + π-lB-44-3 + π-29-9 1-4 + π-lA-29 1-4 + H-lB-45-3 + π-29-10 1-4 + π-lA-30 1-4 + π-lB-46-3 + π-29-11 1-4 + π-lA-31 1-4 + π-lB-47-3 + π-29-12 1-4 + π-lA-32 1-4 + H-lB-48-3 + π-29-13 1-4 + π-lA-33 1-4 + π-lB-49-3 + π-29-14 1-4 + π-lA-34 1-4 + π-lB-50-3 + π-29-15 1-4 + π-lA-35 1-4 + π-lB-51-3 + π-29-16 1-4 + π-iB-i 1-4 + π-lB-52-3 + π-29-17 1-4 + Π-IB-2 1-4 + π-lB-53-3 + π-29-18 1-4 + Π-IB-3 1-4 + π-lB-54-3 + π-29-19 1-4 + H-lB-4 1-4 + π-lB-55-3 + H-29-20 1-4 + H-lB-5 1-4 + π-lB-56-3 + π-29-21 1-4 + Π-IB-6 1-4 + π-lB-57-3 + H-29-22 1-4 + Π-IB-7 1-4 + π-lB-58-3 + H-29-23 1-4 + Π-IB-8 1-4 + π-lB-59-3 + H-29-24 1-4 + Π-IB-9 1-4 + π-lB-60-3 + H-29-25 1-4 + π-iB-io 1-4 + π-lB-61-3 + H-29-26 1-4 + π-iB-i i 1-4 + π-lB-62-3 + π-29-27 1-4 + π-lB-12 1-4 + π-lB-63-3 + H-29-28 1-4 + π-lB-13 1-4 + π-lB-64 -4 + π-lB-65 1-4 + π-3-14 1-4 + H-4A-7-4 + π-lB-66 1-4 + π-3-15 1-4 + E-4A-8-4 + π-lB-67 1-4 + π-3-16 1-4 + Ü-4A-9-4 + π-lB-68 1-4 + π-3-17 1-4 + H-4B-1-4 + π-lB-69 1-4 + π-3-18 1-4 + π-4B-2-4 + π-lB-70 1-4 + π-3-19 1-4 + π-4B-3-4 + π-lB-71 1-4 + π-3-20 1-4 + π-4B-4-4 + π-lB-72 1-4 + π-3-21 1-4 + π-4C-4-4 + π-lB-73 1-4 + π-3-22 1-4 + π-5-i-4 + π-lB-74 1-4 + π-3-23 1-4 + π-5-2-4 + π-lB-75 1-4 + π-3-24 1-4 + π-6-i-4 + π-lB-76 1-4 + π-3-25 1-4 + π-6-2-4 + π-lB-77 1-4 + π-3-26 1-4 + π-6-3-4 + π-lB-78 1-4 + π-3-27 1-4 + π-6-4-4 + π-lB-79 1-4 + π-3-28 1-4 + π-6-5-4 + π-lB-80 1-4 + π-3-29 1-4 + π-6-6-4 + π-lB-81 1-4 + π-3-30 1-4 + E-7A-1-4 + π-lB-82 1-4 + π-3-31 1-4 + H-7A-2-4 + π-lB-83 1-4 + π-3-32 1-4 + π-7A-3-4 + π-lB-84 1-4 + π-3-33 1-4 + E-7A-4-4 + π-lB-85 1-4 + π-3-34 1-4 + π-7A-5-4 + H-lB-86 1-4 + π-3-35 1-4 + π-7B-l-4 + π-lB-87 1-4 + π-3-36 1-4 + π-7C-i-4 + π-lB-88 1-4 + π-3-37 1-4 + H-7C-2-4 + H-2A-1 1-4 + π-3-38 1-4 + π-8A-l-4 + H-2A-2 1-4 + π-3-39 1-4 + π-8B-l-4 + H-2A-3 1-4 + π-3-40 1-4 + π-8C-i-4 + H-2A-4 1-4 + π-3-41 1-4 + H-9A-1-4 + Ü-2A-5 1-4 + π-3-42 1-4 + π-9B-l-4 + H-2A-6 1-4 + π-3-43 1-4 + H-9B-2-4 + H-2A-7 1-4 + π-3-44 1-4 + H-9C-1-4 + H-2A-8 1-4 + π-3-45 1-4 + π-iOA-i-4 + H-2B-1 1-4 + π-3-46 1-4 + π-10A-2-4 + E-2B-2 1-4 + π-3-47 1-4 + π-iOB-i-4 + H-2B-3 1-4 + π-3-48 1-4 + H-12A-1-4 + H-2B-4 1-4 + π-3-49 1-4 + π-12B-l-4 + H-2B-5 1-4 + π-3-50 1-4 + H-12B-2-4 + H-2B-6 1-4 + π-3-51 1-4 + Ü-12B-3-4 + π-3-i 1-4 + π-3-52 1-4 + Ü-12C-1-4 + π-3-2 1-4 + π-3-53 1-4 + H-12C-2-4 + π-3-3 1-4 + π-3-54 1-4 + π-13-i-4 + π-3-4 1-4 + π-3-55 1-4 + π-13-2-4 + π-3-5 1-4 + π-3-56 1-4 + π-13-3-4 + π-3-6 1-4 + π-3-57 1-4 + π-13-4-4 + π-3-7 1-4 + π-3-58 1-4 + π-13-5-4 + π-3-8 1-4 + H-4A-1 1-4 + π-13-6-4 + π-3-9 1-4 + H-4A-2 1-4 + π-15-i-4 + π-3-io 1-4 + H-4A-3 1-4 + π-15-2-4 + π-3-i l 1-4 + H-4A-4 1-4 + π-15-3-4 + π-3-12 1-4 + H-4A-5 1-4 + π-15-4-4 + π-3-13 1-4 + Ü-4A-6 1-4 + π-15-5 1-4 + π-15-6 1-4 + H-29-13 1-5 + π-lA-33
1-4 + π-15-7 1-4 + π-29-14 1-5 + π-lA-34
1-4 + π-15-8 1-4 + π-29-15 1-5 + π-lA-35
1-4 + π-15-9 1-4 + π-29-16 1-5 + π-iB-i
1-4 + π-15-io 1-4 + π-29-17 1-5 + Π-IB-2
1-4 + π-i5-i i 1-4 + π-29-18 1-5 + Π-IB-3
1-4 + π-15-12 1-4 + π-29-19 1-5 + Π-IB-4
1-4 + π-15-13 1-4 + H-29-20 1-5 + Π-IB-5
1-4 + π-i6-i 1-4 + π-29-21 1-5 + Π-IB-6
1-4 + π-i7-i 1-4 + H-29-22 1-5 + Π-IB-7
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1-4 + Ü-18A-2 1-4 + π-29-24 1-5 + Π-IB-9
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1-4 + Ü-18A-4 1-4 + π-29-26 1-5 + π-iB-i i
1-4 + Ü-18A-5 1-4 + H-29-27 1-5 + π-lB-12
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T-4 + Ü-20B-1 1-4 + π-29-31 1-5 + π-lB-16
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1-4 + π-21-1 1-5 + π-lA-4 1-5 + π-lB-20
1-4 + π-21-2 1-5 + Π-IA-5 1-5 + π-lB-21
1-4 + π-21-3 1-5 + π-lA-6 1-5 + π-lB-22
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1-4 + π-21-5 1-5 + Π-IA-8 1-5 + π-lB-24
1-4 + π-21-6 1-5 + π-lA-9 1-5 + π-lB-25
1-4 + π-21-7 1-5 + π-iA-io 1-5 + π-lB-26
1-4 + Ü-22A-1 1-5 + π-iA-i i 1-5 + π-lB-27
1-4 + Ü-22B-1 1-5 + π-lA-12 1-5 + H-lB-28
1-4 + Ü-23A-1 1-5 + π-lA-13 1-5 + π-lB-29
1-4 + Ü-23A-2 1-5 + π-lA-14 1-5 + π-lB-30
1-4 + π-23B-l 1-5 + π-lA-15 1-5 + π-lB-31
1-4 + π-25-1 1-5 + π-lA-16 1-5 + π-lB-32
1-4 + π-28-1 1-5 + π-lA-17 1-5 + π-lB-33
1-4 + π-28-2 1-5 + π-lA-18 1-5 + π-lB-34
1-4 + π-28-3 1-5 + π-lA-19 1-5 + π-lB-35
1-4 + π-28-4 1-5 + π-lA-20 1-5 + π-lB-36
1-4 + π-29-1 1-5 + π-lA-21 1-5 + π-lB-37
1-4 + π-29-2 1-5 + π-lA-22 1-5 + π-lB-38
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1-4 + π-29-5 1-5 + π-lA-25 1-5 + π-lB-41
1-4 + π-29-6 1-5 + π-lA-26 1-5 + π-lB-42
1-4 + π-29-7 1-5 + π-lA-27 1-5 + π-lB-43
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1-4 + π-29-9 1-5 + π-lA-29 1-5 + π-lB-45
1-4 + π-29-10 1-5 + π-lA-30 1-5 + II-1B-46
1-4 + π-29-11 1-5 + π-lA-31 1-5 + II-1B-47
1-4 + π-29-12 1-5 + π-lA-32 1-5 + π-lB-48 -5 + π-lB-49 1-5 + O-2B-4 1-5 + π-3-49-5 + π-lB-50 1-5 + H-2B-5 1-5 + π-3-50-5 + π-lB-51 1-5 + II-2B-6 1-5 + π-3-51-5 + π-lB-52 1-5 + π-3-i 1-5 + H-3-52-5 + π-lB-53 1-5 + π-3-2 1-5 + π-3-53-5 + π-lB-54 1-5 + π-3-3 1-5 + π-3-54-5 + π-lB-55 1-5 + π-3-4 1-5 + π-3-55-5 + π-lB-56 1-5 + π-3-5 1-5 + π-3-56-5 + π-lB-57 1-5 + π-3-6 1-5 + H-3-57-5 + π-lB-58 1-5 + π-3-7 1-5 + π-3-58-5 + π-lB-59 1-5 + π-3-8 1-5 + H-4A-1-5 + π-lB-60 1-5 + π-3-9 1-5 + H-4A-2-5 + π-lB-61 1-5 + π-3-io 1-5 + π-4A-3-5 + π-lB-62 1-5 + π-3-i l 1-5 + Ü-4A-4-5 + π-lB-63 1-5 + π-3-12 1-5 + Ü-4A-5-5 + π-lB-64 1-5 + π-3-13 1-5 + π-4A-6-5 + π-lB-65 1-5 + π-3-14 1-5 + H-4A-7-5 + π-lB-66 1-5 + π-3-15 1-5 + π-4A-8-5 + π-lB-67 1-5 + π-3-16 1-5 + E-4A-9-5 + π-lB-68 1-5 + π-3-17 1-5 + π-4B-l-5 + π-lB-69 1-5 + π-3-18 1-5 + Ü-4B-2-5 + π-lB-70 1-5 + π-3-19 1-5 + E-4B-3-5 + π-lB-71 1-5 + π-3-20 1-5 + π-4B-4-5 + π-lB-72 1-5 + π-3-21 1-5 + π-4C-4-5 + π-lB-73 1-5 + π-3-22 1-5 + π-5-i-5 + π-lB-74 1-5 + π-3-23 1-5 + π-5-2-5 + π-lB-75 1-5 + π-3-24 1-5 + π-6-i-5 + π-lB-76 1-5 + H-3-25 1-5 + π-6-2-5 + π-lB-77 1-5 + π-3-26 1-5 + π-6-3-5 + π-lB-78 1-5 + π-3-27 1-5 + π-6-4-5 + π-lB-79 1-5 + π-3-28 1-5 + π-6-5-5 + π-lB-80 1-5 + H-3-29 1-5 + π-6-6-5 + π-lB-81 1-5 + π-3-30 1-5 + H-7A-1-5 + π-lB-82 1-5 + π-3-31 1-5 + Ü-7A-2-5 + π-lB-83 1-5 + H-3-32 1-5 + E-7A-3-5 + π-lB-84 1-5 + π-3-33 1-5 + H-7A-4-5 + π-lB-85 1-5 + H-3-34 1-5 + H-7A-5-5 + π-lB-86 1-5 + H-3-35 1-5 + π-7B-l-5 + π-lB-87 1-5 + H-3-36 1-5 + π-7C-i-5 + π-lB-88 1-5 + π-3-37 1-5 + H-7C-2-5 + π-2A-l 1-5 + H-3-38 1-5 + π-8A-l-5 + H-2A-2 1-5 + H-3-39 1-5 + π-8B-l-5 + H-2A-3 1-5 + π-3-40 1-5 + π-8C-i-5 + H-2A-4 1-5 + π-3-41 1-5 + Ü-9A-1-5 + H-2A-5 1-5 + π-3-42 1-5 + π-9B-l-5 + π-2A-6 1-5 + π-3-43 1-5 + π-9B-2-5 + H-2A-7 1-5 + π-3-44 1-5 + π-9C-i-5 + H-2A-8 1-5 + H-3-45 1-5 + π-ioA-i-5 + E-2B-1 1-5 + π-3-46 1-5 + π-10A-2-5 + π-2B-2 1-5 + π-3-47 1-5 + π-ioB-i-5 + π-2B-3 1-5 + π-3-48 1-5 + π-12A-l -5 + Ü-12B-1 1-5 + π-28-1 1-6 + π-lA-17-5 + Ü-12B-2 1-5 + π-28-2 1-6 + π-lA-18-5 + Ü-12B-3 1-5 + π-28-3 1-6 + π-lA-19-5 + Ü-12C-1 1-5 + 0-28-4 1-6 + π-lA-20-5 + Ü-12C-2 1-5 + π-29-1 1-6 + π-lA-21-5 + π-13-1 1-5 + π-29-2 1-6 + π-lA-22-5 + π-13-2 1-5 + π-29-3 1-6 + π-lA-23-5 + π-13-3 1-5 + π-29-4 1-6 + π-lA-24-5 + π-13-4 1-5 + π-29-5 1-6 + π-lA-25-5 + π-13-5 1-5 + π-29-6 1-6 + π-lA-26-5 + π-13-6 1-5 + π-29-7 1-6 + π-lA-27-5 + π-15-i 1-5 + π-29-8 1-6 + π-lA-28-5 + π-15-2 1-5 + H-29-9 1-6 + π-lA-29-5 + π-15-3 1-5 + π-29-10 1-6 + π-lA-30-5 + π-15-4 1-5 + π-29-11 1-6 + π-lA-31-5 + π-15-5 1-5 + π-29-12 1-6 + π-lA-32-5 + π-15-6 1-5 + π-29-13 1-6 + π-lA-33-5 + H-15-7 1-5 + H-29-14 1-6 + π-lA-34-5 + II- 15-8 1-5 + π-29-15 1-6 + π-lA-35-5 + π-15-9 1-5 + π-29-16 1-6 + π-iB-i-5 + π-15-io 1-5 + π-29-17 1-6 + Π-IB-2-5 + π-15-i i 1-5 + π-29-18 1-6 + Π-IB-3-5 + II-15-12 1-5 + π-29-19 1-6 + Π-IB-4-5 + π-15-13 1-5 + H-29-20 1-6 + Π-IB-5-5 + π-i6-i 1-5 + π-29-21 1-6 + Π-IB-6-5 + π-17-i 1-5 + H-29-22 1-6 + Π-IB-7-5 + H-18A-1 1-5 + H-29-23 1-6 + Π-IB-8-5 + Ü-18A-2 1-5 + π-29-24 1-6 + Π-IB-9-5 + Ü-18A-3 1-5 + π-29-25 1-6 + π-iB-io-5 + Ü-18A-4 1-5 + π-29-26 1-6 + π-iB-i i-5 + H-18A-5 1-5 + π-29-27 1-6 + π-lB-12-5 + Ü-18B-1 1-5 + π-29-28 1-6 + π-lB-13-5 + π-19-i 1-5 + π-29-29 1-6 + π-lB-14-5 + 11-20 A-I 1-5 + H-29-30 1-6 + π-lB-15-5 + π-20B-l 1-5 + π-29-31 1-6 + π-lB-16-5 + π-2oc-i 1-6 + π-iA-i 1-6 + π-lB-17-5 + Ü-20D-1 1-6 + Π-IA-2 1-6 + π-lB-18-5 + H-20D-2 1-6 + Π-IA-3 1-6 + π-lB-19-5 + π-2i-i 1-6 + Π-IA-4 1-6 + π-lB-20-5 + π-21-2 1-6 + Π-IA-5 1-6 + π-lB-21-5 + π-21-3 1-6 + Π-IA-6 1-6 + π-lB-22-5 + π-21-4 1-6 + π-lA-7 1-6 + π-lB-23-5 + π-21-5 1-6 + π-lA-8 1-6 + π-lB-24-5 + π-21-6 1-6 + π-lA-9 1-6 + π-lB-25-5 + π-21-7 1-6 + π-iA-io 1-6 + π-lB-26-5 + H-22A-1 1-6 + π-iA-i i 1-6 + π-lB-27-5 + Ü-22B-1 1-6 + π-lA-12 1-6 + π-lB-28-5 + H-23A-1 1-6 + π-lA-13 1-6 + π-lB-29-5 + H-23A-2 1-6 + π-lA-14 1-6 + π-lB-30-5 + H-23B-1 1-6 + π-lA-15 1-6 + π-lB-31-5 + π-25-1 1-6 + π-lA-16 1-6 + π-lB-32 1-6 + π-lB-33 1-6 + π-lB-84 1-6 + π-3-33
1-6 + π-lB-34 1-6 + π-lB-85 1-6 + π-3-34
1-6 + π-lB-35 1-6 + π-lB-86 1-6 + π-3-35
1-6 + π-lB-36 1-6 + π-lB-87 1-6 + π-3-36
1-6 + π-lB-37 1-6 + π-lB-88 1-6 + π-3-37
1-6 + π-lB-38 1-6 + Ü-2A-1 1-6 + π-3-38
1-6 + π-lB-39 1-6 + E-2A-2 1-6 + π-3-39
1-6 + π-lB-40 1-6 + H-2A-3 1-6 + H-3-40
1-6 + π-lB-41 1-6 + H-2A-4 1-6 + π-3-41
1-6 + π-lB-42 1-6 + H-2A-5 1-6 + H-3-42
1-6 + π-lB-43 1-6 + H-2A-6 1-6 + π-3-43
1-6 + π-lB-44 1-6 + H-2A-7 1-6 + π-3-44
1-6 + π-lB-45 1-6 + π-2A-8 1-6 + π-3-45
1-6 + π-lB-46 1-6 + π-2B-l 1-6 + π-3-46
1-6 + π-lB-47 1-6 + π-2B-2 1-6 + π-3-47
1-6 + π-lB-48 1-6 + π-2B-3 1-6 + π-3-48
1-6 + π-lB-49 1-6 + π-2B-4 1-6 + π-3-49
1-6 + π-lB-50 1-6 + II-2B-5 1-6 + π-3-50
T-6 + π-lB-51 1-6 + π-2B-6 1-6 + π-3-51
1-6 4- π-lB-52 1-6 + π-3-i 1-6 + π-3-52
1-6 + π-lB-53 1-6 + π-3-2 1-6 + π-3-53
1-6 + π-lB-54 1-6 + π-3-3 1-6 + π-3-54
1-6 + π-lB-55 1-6 + π-3-4 1-6 + π-3-55
1-6 + π-lB-56 1-6 + π-3-5 1-6 + H-3-56
1-6 + π-lB-57 1-6 + π-3-6 1-6 + π-3-57
1-6 + π-lB-58 1-6 + π-3-7 1-6 + π-3-58
1-6 + π-lB-59 1-6 + π-3-8 1-6 + Ü-4A-1
1-6 + π-lB-60 1-6 + π-3-9 1-6 + E-4A-2
1-6 + π-lB-61 1-6 + π-3-io 1-6 + Ü-4A-3
1-6 + π-lB-62 1-6 + π-3-i l 1-6 + H-4A-4
1-6 + π-lB-63 1-6 + π-3-12 1-6 + H-4A-5
1-6 + π-lB-64 1-6 + π-3-13 1-6 + H-4A-6
1-6 + π-lB-65 1-6 + π-3-14 1-6 + H-4A-7
1-6 + π-lB-66 1-6 + π-3-15 1-6 + H-4A-8
1-6 + π-lB-67 1-6 + π-3-16 1-6 + H-4A-9
1-6 + π-lB-68 1-6 + π-3-17 1-6 + π-4B-l
1-6 + π-lB-69 1-6 + π-3-18 1-6 + H-4B-2
1-6 + π-lB-70 1-6 + π-3-19 1-6 + π-4B-3
1-6 + π-lB-71 1-6 + π-3-20 1-6 + H-4B-4
1-6 + π-lB-72 1-6 + π-3-21 1-6 + H-4C-4
1-6 + π-lB-73 1-6 + π-3-22 1-6 + π-5-i
1-6 + π-lB-74 1-6 + π-3-23 1-6 + π-5-2
1-6 + π-lB-75 1-6 + π-3-24 1-6 + π-6-i
1-6 + π-lB-76 1-6 + π-3-25 1-6 + π-6-2
1-6 + π-lB-77 1-6 + π-3-26 1-6 + π-6-3
1-6 + π-lB-78 1-6 + π-3-27 1-6 + π-6-4
1-6 + π-lB-79 1-6 + π-3-28 1-6 + π-6-5
1-6 + π-lB-80 1-6 + π-3-29 1-6 + π-6-6
1-6 + π-lB-81 1-6 + π-3-30 1-6 + E-7A-1
1-6 + π-lB-82 1-6 + π-3-31 1-6 + Ü-7A-2
1-6 + π-lB-83 1-6 + H-3-32 1-6 + H-7A-3 -6 + Ü-7A-4 1-6 + π-15-8 1-6 + π-28-2-6 + H-7A-5 1-6 + π-15-9 1-6 + π-28-3-6 + π-7B-l 1-6 + π-i5-io 1-6 + π-28-4-6 + π-7C-i 1-6 + π-i5-i i 1-6 + π-29-1-6 + H-7C-2 1-6 + π-15-12 1-6 + π-29-2-6 + π-8A-l 1-6 + π-15-13 1-6 + π-29-3-6 + π-8B-l 1-6 + π-i6-i 1-6 + π-29-4-6 + π-8C-i 1-6 + π-i7-i 1-6 + π-29-5-6 + H-9A-1 1-6 + Ü-18A-1 1-6 + π-29-6-6 + E-9B-1 1-6 + Ü-18A-2 1-6 + π-29-7-6 + H-9B-2 1-6 + Ü-18A-3 1-6 + π-29-8-6 + π-9C-i 1-6 + Ü-18A-4 1-6 + π-29-9-6 + π-ioA-i 1-6 + Ü-18A-5 1-6 + π-29-10-6 + π-10A-2 1-6 + Ü-18B-1 1-6 + π-29-11-6 + π-ioB-i 1-6 + π-19-1 1-6 + π-29-12-6 + Ü-12A-1 1-6 + Ü-20A-1 1-6 + π-29-13-6 + Ü-12B-1 1-6 + Ü-20B-1 1-6 + π-29-14-6 + H-12B-2 1-6 + Ü-20C-1 1-6 + π-29-15-6 + Ü-12B-3 1-6 + Ü-20D-1 1-6 + π-29-16-6 + Ü-12C-1 1-6 + Ü-20D-2 1-6 + π-29-17-6 + Ü-12C-2 1-6 + π-21-1 1-6 + π-29-18-6 + π-13-i 1-6 + π-21-2 1-6 + π-29-19-6 + π-13-2 1-6 + π-21-3 1-6 + π-29-20-6 + π-13-3 1-6 + π-21-4 1-6 + π-29-21-6 + π-13-4 1-6 + ü-21-5 1-6 + 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π-lB-63 1-7 + π-3-12-7 + π-lB-13 1-7 + π-lB-64 1-7 + π-3-13-7 + π-lB-14 1-7 + π-lB-65 1-7 + π-3-14-7 + π-lB-15 1-7 + π-lB-66 1-7 + π-3-15-7 + π-lB-16 1-7 + π-lB-67 1-7 + π-3-16-7 + π-lB-17 1-7 + π-lB-68 1-7 + π-3-17-7 + π-lB-18 1-7 + π-lB-69 1-7 + π-3-18-7 + π-lB-19 1-7 + π-lB-70 1-7 + π-3-19-7 + π-lB-20 1-7 + π-lB-71 1-7 + π-3-20-7 + π-lB-21 1-7 + π-lB-72 1-7 + π-3-21-7 + π-lB-22 1-7 + π-lB-73 1-7 + π-3-22-7 + π-lB-23 1-7 + π-lB-74 1-7 + π-3-23-7 + π-lB-24 1-7 + π-lB-75 1-7 + π-3-24-7 + π-lB-25 1-7 + π-lB-76 1-7 + π-3-25-7 + π-lB-26 1-7 + π-lB-77 1-7 + II-3-26-7 + π-lB-27 1-7 + π-lB-78 1-7 + π-3-27-7 + π-lB-28 1-7 + π-lB-79 1-7 + π-3-28-7 + II-lB-29 1-7 + II-lB-80 1-7 + π-3-29-7 + π-lB-30 1-7 + π-lB-81 1-7 + π-3-30-7 + π-lB-31 1-7 + π-lB-82 1-7 + π-3-31-7 + π-lB-32 1-7 + π-lB-83 1-7 + π-3-32-7 + π-lB-33 1-7 + π-lB-84 1-7 + π-3-33-7 + π-lB-34 1-7 + π-lB-85 1-7 + π-3-34-7 + π-lB-35 1-7 + π-lB-86 1-7 + II-3-35-7 + π-lB-36 1-7 + π-lB-87 1-7 + π-3-36-7 + π-lB-37 1-7 + π-lB-88 1-7 + 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1-15 + π-lB-15 1-15 + π-lB-65-15 + π-iA-i 1-15 + π-lB-16 1-15 + π-lB-66-15 + π-lA-2 1-15 + π-lB-17 1-15 + π-lB-67-15 + π-lA-3 1-15 + π-lB-18 1-15 + π-lB-68-15 + π-lA-4 1-15 + π-lB-19 1-15 + π-lB-69-15 + π-lA-5 1-15 + π-lB-20 1-15 + π-lB-70-15 + π-lA-6 1-15 + π-lB-21 1-15 + π-lB-71-15 + π-lA-7 1-15 + π-lB-22 1-15 + π-lB-72-15 + π-lA-8 1-15 + π-lB-23 1-15 + π-lB-73-15 + π-lA-9 1-15 + π-lB-24 1-15 + π-lB-74-15 + π-iA-io 1-15 + π-lB-25 1-15 + π-lB-75-15 + π-iA-i i 1-15 + π-lB-26 1-15 + π-lB-76-15 + π-lA-12 1-15 + π-lB-27 1-15 + π-lB-77-15 + π-lA-13 1-15 + π-lB-28 1-15 + π-lB-78-15 + π-lA-14 1-15 + π-lB-29 1-15 + π-lB-79-15 + π-lA-15 1-15 + π-lB-30 1-15 + π-lB-80-15 + π-lA-16 1-15 + π-lB-31 1-15 + π-lB-81-15 + π-lA-17 1-15 + π-lB-32 1-15 + π-lB-82-15 + π-lA-18 1-15 + π-lB-33 1-15 + π-lB-83-15 + π-lA-19 1-15 + π-lB-34 1-15 + π-lB-84-15 + π-lA-20 1-15 + π-lB-35 1-15 + π-lB-85-15 + π-lA-21 1-15 + π-lB-36 1-15 + π-lB-86-15 + π-lA-22 1-15 + π-lB-37 1-15 + π-lB-87-15 + π-lA-23 1-15 + π-lB-38 1-15 + π-lB-88-15 + π-lA-24 1-15 + π-lB-39 1-15 + π-2A-l-15 + π-lA-25 1-15 + π-lB-40 1-15 + H-2A-2-15 + π-lA-26 1-15 + π-lB-41 1-15 + Ü-2A-3-15 + π-lA-27 1-15 + π-lB-42 1-15 + H-2A-4-15 + π-lA-28 1-15 + π-lB-43 1-15 + H-2A-5-15 + π-lA-29 1-15 + E-lB-44 1-15 + π-2A-6-15 + π-lA-30 1-15 + π-lB-45 1-15 + H-2A-7-15 + π-lA-31 1-15 + π-lB-46 1-15 + H-2A-8-15 + π-lA-32 1-15 + π-lB-47 1-15 + π-2B-l-15 + π-lA-33 1-15 + π-lB-48 1-15 + π-2B-2-15 + π-lA-34 1-15 + π-lB-49 1-15 + π-2B-3-15 + π-lA-35 1-15 + π-lB-50 1-15 + H-2B-4-15 + π-iB-i 1-15 + π-lB-51 1-15 + π-2B-5-15 + Π-IB-2 1-15 + π-lB-52 1-15 + π-2B-6-15 + Π-IB-3 1-15 + π-lB-53 1-15 + π-3-i-15 + Π-IB-4 1-15 + π-lB-54 1-15 + π-3-2-15 + Π-IB-5 1-15 + π-lB-55 1-15 + π-3-3-15 + Π-IB-6 1-15 + π-lB-56 1-15 + π-3-4-15 + Π-IB-7 1-15 + π-lB-57 1-15 + π-3-5-15 + Π-IB-8 1-15 + Ü-1B-58 1-15 + π-3-6 -15 + π-3-7 1-15 + π-3-58 1-15 + π-13-5-15 + π-3-8 1-15 + H-4A-1 1-15 + π-13-6-15 + π-3-9 1-15 + π-4A-2 1-15 + π-i5-i-15 + π-3-io 1-15 + H-4A-3 1-15 + π-15-2-15 + π-3-i i 1-15 + H-4A-4 1-15 + π-15-3-15 + π-3-12 1-15 + H-4A-5 1-15 + π-15-4-15 + π-3-13 1-15 + π-4A-6 1-15 + π-15-5-15 + π-3-14 1-15 + H-4A-7 1-15 + π-15-6-15 + π-3-15 1-15 + π-4A-8 1-15 + H-15-7-15 + π-3-16 1-15 + Ü-4A-9 1-15 + π-15-8-15 + π-3-17 1-15 + H-4B-1 1-15 + π-15-9-15 + π-3-18 1-15 + π-4B-2 1-15 + π-i5-io-15 + π-3-19 1-15 + π-4B-3 1-15 + π-i5-i i-15 + π-3-20 1-15 + π-4B-4 1-15 + H-15-12-15 + π-3-21 1-15 + H-4C-4 1-15 + H-15-13-15 + π-3-22 1-15 + π-5-i 1-15 + π-16-i-15 + π-3-23 1-15 + π-5-2 1-15 + π-17-i-15 + π-3-24 1-15 + π-15-i 1-15 + H-18A-1-15 + π-3-25 1-15 + π-15-2 1-15 + H-18A-2-15 + π-3-26 1-15 + π-15-3 1-15 + H-18A-3-15 + π-3-27 1-15 + π-15-4 1-15 + H-18A-4-15 + π-3-28 1-15 + π-15-5 1-15 + π-18A-5-15 + π-3-29 1-15 + π-15-6 1-15 + H-18B-1-15 + π-3-30 1-15 + π-7A-l 1-15 + π-i9-i-15 + π-3-31 1-15 + E-7A-2 1-15 + Ü-20A-1-15 + π-3-32 1-15 + H-7A-3 1-15 + π-20B-l-15 + π-3-33 1-15 + H-7A-4 1-15 + π-2oc-i-15 + π-3-34 1-15 + H-7A-5 1-15 + H-20D-1-15 + π-3-35 1-15 + π-7B-l 1-15 + Ü-20D-2-15 + π-3-36 1-15 + π-7c-i 1-15 + π-2i-i-15 + π-3-37 1-15 + H-7C-2 1-15 + π-21-2-15 + π-3-38 1-15 + π-8A-l 1-15 + π-21-3-15 + π-3-39 1-15 + π-8B-l 1-15 + π-21-4-15 + π-3-40 1-15 + π-8C-i 1-15 + π-21-5-15 + π-3-41 1-15 + H-9A-1 1-15 + π-21-6-15 + π-3-42 1-15 + H-9B-1 1-15 + π-21-7-15 + π-3-43 1-15 + π-9B-2 1-15 + H-22A-1-15 + π-3-44 1-15 + π-9C-i 1-15 + H-22B-1-15 + π-3-45 1-15 + π-iOA-i 1-15 + Ü-23A-1-15 + π-3-46 1-15 + π-10A-2 1-15 + H-23A-2-15 + π-3-47 1-15 + π-ioB-i 1-15 + H-23B-1-15 + π-3-48 1-15 + H-12A-1 1-15 + π-25-1-15 + π-3-49 1-15 + Ü-12B-1 1-15 + π-28-1-15 + π-3-50 1-15 + H-12B-2 1-15 + π-28-2-15 + π-3-51 1-15 + Ü-12B-3 1-15 + π-28-3-15 + π-3-52 1-15 + H-12C-1 1-15 + π-28-4-15 + π-3-53 1-15 + H-12C-2 1-15 + π-29-1-15 + π-3-54 1-15 + π-13-i 1-15 + π-29-2-15 + π-3-55 1-15 + π-13-2 1-15 + π-29-3-15 + π-3-56 1-15 + π-13-3 1-15 + π-29-4-15 + π-3-57 1-15 + 0-13-4 1-15 + π-29-5 1-15 + π-29-6 1-15 + π-29-15 1-15 + π-29-24
1-15 + π-29-7 1-15 + π-29-16 1-15 + π-29-25
1-15 + π-29-8 1-15 + π-29-17 1-15 + π-29-26
1-15 + π-29-9 1-15 + π-29-18 1-15 + π-29-27
1-15 + π-29-10 1-15 + π-29-19 1-15 + π-29-28
1-15 + π-29-11 1-15 + π-29-20 1-15 + π-29-29
1-15 + π-29-12 1-15 + π-29-21 1-15 + H-29-30
1-15 + π-29-13 1-15 + π-29-22 1-15 + π-29-31
1-15 + π-29-14 1-15 + π-29-23
1-16 + Π-IB-7 1-16 + π-lB-48
1-16 + π-iA-i 1-16 + Π-IB-8 1-16 + π-lB-49
1-16 + π-lA-2 1-16 + Π-IB-9 1-16 + π-lB-50
1-16 + π-lA-3 1-16 + π-iB-io 1-16 + π-lB-51
1-16 + π-lA-4 1-16 + π-iB-i i 1-16 + π-lB-52
1-16 + π-lA-5 1-16 + π-lB-12 1-16 + π-lB-53
1-16 + π-lA-6 1-16 + H-lB-13 1-16 + π-lB-54
1-16 + π-lA-7 1-16 + π-lB-14 1-16 + π-lB-55
T-16 + π-lA-8 1-16 + π-lB-15 1-16 + π-lB-56
1-16 + π-lA-9 1-16 + π-lB-16 1-16 + π-lB-57
1-16 + π-iA-io 1-16 + π-lB-17 1-16 + π-lB-58
1-16 + π-iA-i l 1-16 + π-lB-18 1-16 + π-lB-59
1-16 + π-lA-12 1-16 + π-lB-19 1-16 + π-lB-60
1-16 + π-lA-13 1-16 + π-lB-20 1-16 + π-lB-61
1-16 + π-lA-14 1-16 + π-lB-21 1-16 + π-lB-62
1-16 + π-lA-15 1-16 + π-lB-22 1-16 + π-lB-63
1-16 + π-lA-17 1-16 + π-lB-23 1-16 + π-lB-64
1-16 + π-lA-18 1-16 + π-lB-24 1-16 + π-lB-65
1-16 + π-lA-19 1-16 + π-lB-25 1-16 + π-lB-66
1-16 + π-lA-20 1-16 + π-lB-26 1-16 + π-lB-67
1-16 + π-lA-21 1-16 + π-lB-27 1-16 + π-lB-68
1-16 + π-lA-22 1-16 + π-lB-28 1-16 + H-lB-69
1-16 + π-lA-23 1-16 + π-lB-29 1-16 + π-lB-70
1-16 + π-lA-24 1-16 + π-lB-30 1-16 + π-lB-71
1-16 + π-lA-25 1-16 + π-lB-31 1-16 + π-lB-72
1-16 + π-lA-26 1-16 + π-lB-32 1-16 + π-lB-73
1-16 + π-lA-27 1-16 + π-lB-33 1-16 + π-lB-74
1-16 + π-lA-28 1-16 + π-lB-34 1-16 + π-lB-75
1-16 + π-lA-29 1-16 + π-lB-35 1-16 + H-lB-76
1-16 + π-lA-30 1-16 + π-lB-36 1-16 + π-lB-77
1-16 + π-lA-31 1-16 + π-lB-37 1-16 + π-lB-78
1-16 + π-lA-32 1-16 + π-lB-38 1-16 + π-lB-79
1-16 + π-lA-33 1-16 + π-lB-39 1-16 + π-lB-80
1-16 + π-lA-34 1-16 + π-lB-40 1-16 + π-lB-81
1-16 + π-lA-35 1-16 + π-lB-41 1-16 + π-lB-82
1-16 + π-iB-i 1-16 + π-lB-42 1-16 + π-lB-83
1-16 + Π-IB-2 1-16 + π-lB-43 1-16 + π-lB-84
1-16 + Π-IB-3 1-16 + π-lB-44 1-16 + π-lB-85
1-16 + Π-IB-4 1-16 + π-lB-45 1-16 + π-lB-86
1-16 + Π-IB-5 1-16 + π-lB-46 1-16 + π-lB-87
1-16 + Π-IB-6 1-16 + π-lB-47 1-16 + π-lB-88 -16 + II-2A-1 1-16 + π-3-38 1-16 + π-8A-l-16 + H-2A-2 1-16 + H-3-39 1-16 + π-8B-l-16 + Ü-2A-3 1-16 + π-3-40 1-16 + π-8C-i-16 + H-2A-4 1-16 + π-3-41 1-16 + H-9A-1-16 + H-2A-5 1-16 + π-3-42 1-16 + π-9B-l-16 + E-2A-6 1-16 + H-3-43 1-16 + π-9B-2-16 + H-2A-7 1-16 + π-3-44 1-16 + π-9C-i-16 + π-2A-8 1-16 + π-3-45 1-16 + II-lOA-l-16 + H-2B-1 1-16 + π-3-46 1-16 + π-10A-2-16 + π-2B-2 1-16 + π-3-47 1-16 + π-ioB-i-16 + H-2B-3 1-16 + π-3-48 1-16 + Ü-12A-1-16 + H-2B-4 1-16 + π-3-49 1-16 + H-12B-1-16 + H-2B-5 1-16 + π-3-50 1-16 + H-12B-2-16 + H-2B-6 1-16 + π-3-51 1-16 + Ü-12B-3-16 + π-3-i 1-16 + H-3-52 1-16 + Ü-12C-1-16 + π-3-2 1-16 4- π-3-53 1-16 + Ü-12C-2-16 + π-3-3 1-16 + π-3-54 1-16 + π-13-i-16 + π-3-4 1-16 + π-3-55 1-16 + π-13-2-16 + π-3-5 1-16 + π-3-56 1-16 + π-13-3-16 + π-3-6 1-16 + π-3-57 1-16 + π-13-4-16 + π-3-7 1-16 + π-3-58 1-16 + π-13-5-16 + π-3-8 1-16 + H-4A-1 1-16 + π-13-6-16 + π-3-9 1-16 + H-4A-2 1-16 + H-15-1-16 + π-3-io 1-16 + π-4A-3 1-16 + π-15-2-16 + π-3-i i 1-16 + π-4A-4 1-16 + π-15-3-16 + π-3-12 1-16 + H-4A-5 1-16 + π-15-4-16 + π-3-13 1-16 + H-4A-6 1-16 + π-15-5-16 + π-3-14 1-16 + H-4A-7 1-16 + π-15-6-16 + π-3-15 1-16 + π-4A-8 1-16 + π-15-7-16 + π-3-16 1-16 + Ü-4A-9 1-16 + π-15-8-16 + π-3-17 1-16 + π-4B-l 1-16 + π-15-9-16 + π-3-18 1-16 + π-4B-2 1-16 + π-15-io-16 + π-3-19 1-16 + π-4B-3 1-16 + π-15-ii-16 + π-3-20 1-16 + π-4B-4 1-16 + π-15-12-16 + π-3-21 1-16 + H-4C-4 1-16 + π-15-13-16 + π-3-22 1-16 + π-5-i 1-16 + π-16-i-16 + π-3-23 1-16 + π-5-2 1-16 + π-17-i-16 + π-3-24 1-16 + π-16-i 1-16 + π-18A-l-16 + π-3-25 1-16 + π-16-2 1-16 + Ü-18A-2-16 + π-3-26 1-16 + π-16-3 1-16 + H-18A-3-16 + π-3-27 1-16 + π-16-4 1-16 + H-18A-4-16 + π-3-28 1-16 + π-16-5 1-16 + H-18A-5-16 + π-3-29 1-16 + π-16-6 1-16 + π-18B-l-16 + π-3-30 1-16 + Ü-7A-1 1-16 + π-19-i-16 + π-3-31 1-16 + H-7A-2 1-16 + H-20A-1-16 + π-3-32 1-16 + E-7A-3 1-16 + π-20B-l-16 + π-3-33 1-16 + E-7A-4 1-16 + π-2oc-i-16 + π-3-34 1-16 + H-7A-5 1-16 + π-20D-l-16 + π-3-35 1-16 + π-7B-l 1-16 + Ü-20D-2-16 + π-3-36 1-16 + π-7C-i 1-16 + π-2i-i-16 + π-3-37 1-16 + Ü-7C-2 1-16 + π-21-2 1-16 + H-21-3 1-16 + π-29-2 1-16 + π-29-18
1-16 + π-21-4 1-16 + π-29-3 1-16 + π-29-19
1-16 + π-21-5 1-16 + π-29-4 1-16 + π-29-20
1-16 + π-21-6 1-16 + π-29-5 1-16 + H-29-21
1-16 + π-21-7 1-16 + H-29-6 1-16 + H-29-22
1-16 + H-22A-1 1-16 + π-29-7 1-16 + π-29-23
1-16 + Ü-22B-1 1-16 + π-29-8 1-16 + π-29-24
1-16 + H-23A-1 1-16 + π-29-9 1-16 + H-29-25
1-16 + H-23A-2 1-16 + π-29-10 1-16 + π-29-26
1-16 + π-23B-l 1-16 + π-29-11 1-16 + H-29-27
1-16 + π-25-1 1-16 + π-29-12 1-16 + π-29-28
1-16 + π-28-1 1-16 + π-29-13 1-16 + H-29-29
1-16 + π-28-2 1-16 + π-29-14 1-16 + H-29-30
1-16 + π-28-3 1-16 + π-29-15 1-16 + π-29-31
1-16 + π-28-4 1-16 + π-29-16
1-16 + π-29-1 1-16 + π-29-17
Eine bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (H), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-1) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (H), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-2) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (H), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-3) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (S), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-4) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (H), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-5) enthalten. Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (II), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-6) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (IT), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-7) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (II), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-8) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (H), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-14) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (IT), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-15) enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind solche, die neben einem Wirkstoff der Formel (IT), insbesondere einem der im Folgenden aufgeführten und als ganz besonders bevorzugt bezeichneten Wirkstoffe 1. bis 103., die Verbindung der Formel (1-16) enthalten.
Ganz besonders bevorzugt werden folgende Wirkstoffe der Formel (U) in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eingesetzt: 1. Acrinathrin (π-3-l)
bekannt aus EP-A-048 186
2. Alpha-cypermethrin (II-3 - 18)
bekannt aus EP-A-067 461
3. Betacyfluthrin (π-3-3)
bekannt aus EP-A-206 149 4. Cyhalothrin (π-3-17)
bekannt aus DE-A-2 802 962
5. Cypermethrin (II-3- 18)
bekannt aus DE-A-2 326 077
6. Deltamethrin (II-3-20)
bekannt aus DE-A-2 326 077 7. Esfenvalerat (II-3-22)
bekannt aus DE-A-2 737 297
Etofenprox (II-3-23)
bekannt aus DE-A-3 117 510
9. Fenpropathrin (II-3-25)
bekannt aus DE-A-2 231 312 10. Fenvalerat (π-3-27)
bekannt aus DE-A-2 335 347 11. Flucythrinat (ü-3-29)
bekannt aus DE-A-2 757 066
12 a. Lambda-cyhalothrin (II-3-37)
bekannt aus EP-A-106 469
12 b. gamma-Cyhalothrin (π-3-34) bekannt aus GB-A-02143S23
13. Permethrin (π-3-39)
bekannt aus DE-A-2 326 077
14. Taufluvalinat (II-3-48)
bekannt aus EP-A-038 617
15. Tralomethrin (II-3-52) bekannt aus DE-A-2 742 546
16. Zeta-cypermethrin(II-3-18)
bekannt aus EP-A-026 542
17. Cyfluthrin (π-3-16)
bekannt aus DE-A-27 09 264
18. Bifenthrin (π-3-4)
bekannt aus EP-A-049 977
19. Cycloprothrin (II-3-15) bekannt aus DE-A-2653189
20. Eflusilanat (II-3-56)
bekannt aus DE-A-36 04 781
21. Fubfenprox (π-3-33)
bekannt aus DE-A-37 08 231
22. Pyrethrin (π-3-55)
R = -CH3 oder -CO2CH3
R1 = -CH=CH2 oder -CH3 oder -CH2CH3 bekannt aus The Pesticide manual, 1997, 11.Ausgabe, S.1056 23. Resmethrin (π-3-45)
bekannt aus GB-A-I 168 797
24. Imidacloprid (II-4A-4)
bekannt aus EP-A-OOl 92060
25. Acetamiprid (II-4A- 1 )
bekannt aus WO 91/04965 26. Thiamethoxam (Ü-4A-9)
bekannt aus EP-A-00580553 27. Nitenpyram (II-4A-6)
bekannt aus EP-A-00302389 28. Thiacloprid (π-4A-8)
bekannt aus EP-A-00235725 29. Dinotefuran (H-4A-3)
NO0
bekannt aus EP-A-00649845
30. Clothianidin (II-4A-2) bekannt aus EP-A-00376279
31. Imidaclothiz (II-4A-5)
bekannt aus EP-A-OO 192060
32. Chlorfluazuron (π-15-2)
bekannt aus DE-A-2 818 830 33. Diflubenzairon (π-15-3)
bekannt aus DE-A 2 123 236
34. Lufenuron (II-15-8) bekannt aus EP-A-179 022
35. Teflubenzuron (11-15-12)
bekannt aus EP-A-052 833
36. Triflumuron (11-15-13)
bekannt aus DE-A-2 601 780
37. Novaluron (π-15-9)
bekannt aus US 4,980,376
38. Flufenoxuron (II- 15-6) bekannt aus EP-A 161019
39. Hexaflumuron(II-15-7)
bekannt aus EP-A 71279
40. Bistrifluron(π-15-1)
bekannt aus WO 98/00394
41. Noviflumuron(II-15-10)
bekannt aus WO 98/19542
42. Buprofezin(π-16-1) bekannt aus DE-A-2 824 126
43. Cyromazine (II- 17- 1 )
bekannt aus DE-A-2 736 876
44. Methoxyfenozide (π-18A-3)
bekannt aus EP-A-639 559
45. Tebufenozide (H- 18 A-4)
bekannt aus EP-A-339 854 46. Halofenozide (II-18A-2)
bekannt aus EP-A 228 564
47. Fufenozide (JS-118) (H-18A-5)
bekannt aus ZL 01108161.9, Handelsname Fu-Shen,
Modern Agrochemicals, Vol. 4, No. 3, 2005, 1-7
48. Chromafenozide (π-18A-1)
bekannt aus EP-A-496342
49. Endosulfan (H-2A-3)
50. Fipronil (H-2B-3) bekannt aus EP-A-295 117 51. Ethiprole (π-2B-2) bekannt aus WO 97/22593
52. Pyrafluprole (II-2B-4)
bekannt aus WO 01/00614 53. Pyriprole (π-2B-5)
bekannt aus WO 02/10153
54. Flubendiamide (π-28-1)
bekannt aus EP-A-01006107
55. die Verbindung (II-28-2)
bekannt aus WO 06/022225 56. Rynaxapyr (π-28-3)
bekannt aus WO 03/015519
57. Cyazypyr (HGW86) (H-28-4)
bekannt aus WO 04/067528
58. Emamectin (II-6-2) bekannt aus EP-A-089 202
59. Emamectin benzoate (II-6-3) bekannt aus EP-A-089202
60. Abamectin (II-6-l) bekannt aus DE-A-27 17 040 61. Ivermectin (II-6-4) bekannt aus EP-A-001 689
62. Milbemectin (II-6-6) bekannt aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe, 1997, S. 846
63. Lepimectin (II-6-5) bekannt aus EP-A-675 133 64. Tebufenpyrad (H-21 -5)
bekannt aus EP-A-289 879
65. Fenpyroximate (II-21 -2)
bekannt aus EP-A-234 045
66. Pyridaben (π-21-4)
bekannt aus EP-A-134 439 67. Fenazaquin (II-21-l)
bekannt aus EP-A-326 329 68. Pyrimidifen(II-21-3)
bekannt aus EP-A-196524
69. Tolfenpyrad(π-21-6)
bekannt aus EP-A-365925
70. Dicofol(π-29-ll)
bekannt aus US 2,812,280
71. Cyenopyrafen (Ü-20D-2)
( 1 E)-2-Cyano-2-[4-( 1 , 1 -dimethylethyl)phenyl]-l -( 1 ,3,4-trimethyl- 1 H-pyrazol-5-yl)ethenyl- 2,2-dimethylpropanoate
bekannt aus JP-A-2003 201 280
72. Cyflumetofen (II-20D-l)
2-Methoxyethyl-alpha-cyano-alpha- [4-(l ,1 -dimethylethyl)phenyl]-beta-oxo-2- (trifluoromethyl)benzenepropanoate
bekannt aus WO 2002/014263 73. Acequinocyl (Ü-20B-1)
bekannt aus DE-A-26 41 343
74. Fluacrypyrim (Ü-20C-1)
bekannt aus WO 96/16047
75. Bifenazate (II-25-1)
bekannt aus WO 93/10 083 76. Diafenthiuron (Ü-12A-1)
bekannt aus EP-A-210 487 77. Etoxazole (π-1 OB-I)
bekannt aus WO 93/22 297
78. Clofentezine (II- 1 OA- 1 )
bekannt aus EP-A-005 912
79. dem Makrolid der Formel
Spinosad (II-5-1) ein Gemisch aus bevorzugt
85 % Spinosyn A R=H
15 % Spinosyn B R = CH3 bekannt aus EP-A-375 316 80. Triarathen (ü-29-26)
bekannt aus DE-A-2 724 494
81. Tetradifon (π-12C-2)
bekannt aus US 2,812,281
82. Propargite (Ü-12C-1)
bekannt aus US 3,272,854 83. Hexythiazox (II- 1 OA-2)
bekannt aus DE-A-3 037 105
84. Bromopropylat (E-29-4)
bekannt aus US 3,784,696
85. Chinomethionat (II-29-6)
bekannt aus DE-A-I 100 372 86. Amitraz (π-19-1)
bekannt aus DE-A-2 061 132 87. Pyrifluquinazon (E-9B-2)
1 -Acetyl-3,4-dihydro-3-[(3-pyridinylmethyl)amino]-6-[l ,2,2,2-tetrafluoro-l - (trifluoromethyl)ethyl-2(lH)-quinazolinone
bekannt aus EP-A-Ol 097932
88. Pymetrozine (π-9B-1)
bekannt aus EP-A-314 615
89. Flonicamid (II-9C-l)
bekannt aus EP-A-00580374 90. Pyriproxyfen (π-7C-1)
bekannt aus EP-A-128 648
91. Diofenolan (H-7C-2)
bekannt aus DE-A 2 655 910
92. Chlorfenapyr (π-13-1)
bekannt aus EP-A-347 488
93. Metaflumizone (II-22B- 1 )
bekannt aus EP-A-00462456
94. Indoxacarb (Ü-22A-1)
bekannt aus WO 92/11249 sowie das +-Enantiomer DPX-KN 128 bekannt aus ACS Symposium Series 800, S.178
95. Chlorpyrifos (II- 1 B- 12)
bekannt aus US 3,244,586
96. Spirodiclofen (π-23A-1)
bekannt aus EP-A-528 156 97. Spiromesifen (Ü-23A-2)
bekannt aus EP-A-528 156
98. Spirotetramat (Ü-23B-1)
bekannt aus WO 04/007 448 99. Pyridalyl (ü-29-23)
bekannt aus WO 96/11909
100. 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (π-29-28) bekannt aus EP-A-O 539 588)
bekannt aus EP-A-O 539 588
101. 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl) amino}furan-2(5H)-on (ü-29-29) bekannt aus WO 2007/115644
bekannt aus DE-A- 102006015467
102. Spinetoram (II-5-2)
bekannt aus WO 97/00265, Crouse GD et. al. Pest. Management Science 57, 177-185, (2001)
103. 1 - {2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl } -3-(trifluormethyl)-l H- 1 ,2,4- triazol (II-29-31)
bekannt aus WO 1999/55668.
Am meisten bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen, die als Verbindung der Formel (I) die Verbindung der Formel (1-5) oder (1-8) enthalten und als Wirkstoff der Formel (II) einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Abamectin, Acephate, Acetamiprid, AKD 1022, Alpha- Cypermethrin, Amitraz, Bifenthrin, Buprofezin, Chloranthraniliprole, Chlorfenapyr, Chlorpyrifos, Clothianidin, Cyazypyr, Cyenopyrafen, Cyflumetofen, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Diafenthiuron, Dinotefuran, Emamectin-Benzoate, Ethiprole, Fenpyroximate, Fipronil, Flonicamid, Flubendiamid, Flufenoxuron, Gamma-Cyhalothrin, IKA 2002, Imidacloprid, Imidaclothiz, Indoxacarb, L-Cyhalothrin, Lufenuron, Metaflumizone, Methoxyfenozide, Milbemectin, Novaluron, Profenofos, Pymetrozine, Pyridaben, Pyridalyl, Spinetoram, Spinosad, ß- Cyfluthrin, Tebufenpyrad, Thiacloprid, Thiamethoxam, Triazophos, Triflumuron, Verbindung II- 28-2, Verbindung H-29-28, Verbindung ü-29-29 und Verbindung ü-29-31 enthalten.
Die Wirkstoffkombinationen können darüber hinaus auch weitere fungizid, akarizid oder insektizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich die verbesserte Wirkung. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe der Formel (I), insbesondere der Formeln (1-1) bis (1-8), (1-14), (1-15), (1-16) und den Mischpartner der Formel (H) in den in der nachfolgenden Tabelle angegeben bevorzugten und besonders bevorzugten Mischungsverhältnissen:
• die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (1-1) bis Formel (1-8), (1-14), (1-15), (I-16):Mischpartner
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die im Weinanbau, Obstanbau, in der Landwirtschaft, der Tiergesundheit, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus aseiius, Armadiliidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forfϊcula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macro- siphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella,
Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp.,
Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana,
Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive- stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono- derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kom- men in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einerden Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise Erfindungsgemäß können alle Planzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen
Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten
Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische
Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von
Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise hnidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit der erfindungsgemäßen Wirkstoffmischung behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.
Die gute insektizide und akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Insektiziden und Akariziden immer dann vor, wenn die Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby, Weeds 15 (1967), 20-22 wie folgt berechnet werden:
Biologische Beispiele
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby, Weeds 15 (1967), 20-22 wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha oder in einer Konzentration von m ppm bedeutet,
Y den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha oder in einer Konzentration von n ppm bedeutet und
E den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha oder in einer Konzentration von m und n ppm bedeutet, dann ist
X Y
E=X + Y- 100
Ist der tatsächliche Abtötungsgrad größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E).
Beispiel A
Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dirnethyiforrnarnid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleraceά), die stark von der Grünen Pfϊrsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden durch Spritzen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle A - 1 : Myzus persicae - Test
Tabelle A - 2: Myzus persicae — Test
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel B
Phaedon cochleariae - Larven -Test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Spritzen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers {Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigen die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle B - 1 : Phaedon cochleariae Larven - Test
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Tabelle B - 2: Phaedon cochleariae Larven - Test
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel C
Spodoptera frugiperda - Larven -Test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter {Brassica oleraceä) werden durch Spritzen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigen die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle C - 1 : Spodoptera frugiperda Larven - Test
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Tabelle C - 2:
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel D
Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigte die folgende Wirkstoffkombination gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle D - 1 : Tetranychus urticae - Test
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle D - 2:
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Claims

Patentansprüche:
1. Wirkstoffkombinationen enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
in welcher
X für NO2, CN oder COOR4 steht,
L für eine Einfachbindung steht,
R1 für CrC4-Alkyl steht, oder
R1, Schwefel und L zusammen für einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor oder Brom
stehen, oder
R2 und R3 gemeinsam für -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -(CH2)5- stehen und mit dem
Kohlenstoffatom an dem sie gebunden sind einen 3-, 4-, 5- oder 6-Ring bilden,
n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
Y für die Reste
und stehen,
woπn
für Halogen, C1-C4-Al-CyI, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht, R4 für Ci-C3-Alkyl steht,
und einen oder mehrere weitere Wirkstoffe ausgewählt aus der Reihe Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren:
Alanycarb (II-l.A-1), Aldicarb (II-l.A-2), Aldoxycarb (II-l.A-3), Allyxycarb (II-l.A-4), Aminocarb (II-l .A-5), Bendiocarb (II-l .A-6), Benfuracarb (II-l .A-7), Bufencarb (II-l .A-8),
Butacarb (II-l .A-9), Butocarboxim (II-l .A-IO), Butoxycarboxim (II-l .A-11), Carbaryl (E- l.A-12), Carbofuran (E-l .A-13), Carbosulfan (E-l .A-14), Cloethocarb (E-l .A-15), Dimetilan (II-l. A-16), Ethiofencarb (II-l. A-17), Fenobucarb (II-l. A-18), Fenothiocarb (E- l .A-19), Formetanate (E-l.A-20), Furathiocarb (E-LA-21), Isoprocarb (E-l.A-22), Metam-sodium (E- 1. A-23), Methiocarb (II- 1. A-24), Methomyl (H- 1. A-25), Metolcarb (E-
1.A-26), Oxamyl (II-l .A-27), Pirimicarb (II-l .A-28), Promecarb (II-l .A-29), Propoxur (E- l.A-30), Thiodicarb (π-l .A-31), Thiofanox (E-l.A-32), Trimethacarb (E-l .A-33), XMC (π-l.A-34), Xylylcarb (E-l.A-35), Acephate (H-LB-I), Azamethiphos (H-I. B-2), Azinphos (-methyl, -ethyl) (II-l.B-3), Bromophos-ethyl (II-l.B-4), Bromfenvinfos (- methyl) (II-l .B-5), Butathiofos (H-I .B-6), Cadusafos (H-I .B-7), Carbophenothion (II-l .B-
8), Chlorethoxyfos (H-I .B-9), Chlorfenvinphos (H-LB-IO), Chlormephos (II- LB-I l), Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl) (E-l.B-12), Coumaphos (π-l.B-13), Cyanofenphos (E-LB- 14), Cyanophos (H-LB-15), Chlorfenvinphos (H- LB-16), Demeton-S-methyl (II- LB-17), Demeton-S-methylsulphon (E-l.B-18), Dialifos (H-LB-19), Diazinon (H-l .B-20), Dichlo- fenthion (II- l.B-21 ), Dichlorvos/DDVP (II- 1.B-22), Dicrotophos (H- 1.B-23), Dimethoate
(π-l.B-24), Dimethylvinphos (H-l.B-25), Dioxabenzofos (E-l .B-26), Disulfoton (E-LB- 27), EPN (E-l.B-28), Ethion (π-l.B-29), Ethoprophos (E-l .B-30), Etrimfos (E-l .B-31), Famphur (E-I .B-32), Fenamiphos (E-I .B-33), Fenitrothion (E-I .B-34), Fensulfothion (E- l.B-35), Fenthion (E-l.B-36), Flupyrazofos (E-l .B-37), Fonofos (E-l .B-38), Formothion (E-l.B-39), Fosmethilan (E-l.B-40), Fosthiazate (E-I .B-41), Heptenophos (E-l.B-42),
Iodofenphos (E-l.B-43), Iprobenfos (E-l.B-44), Isazofos (E-I . B-45), Isofenphos (E-LB- 46), Isopropyl (E-l.B-47), O-salicylate (E-l .B-48), Isoxathion (E-l.B-49), Malathion (E- l.B-50), Mecarbam (E-l.B-51), Methacrifos (E-l .B-52), Methamidophos (E-l .B-53), Methidathion (E-l .B-54), Mevinphos (E-l.B-55), Monocrotophos (E-l .B-56), Naled (E- 1.B-57), Omethoate (E-I .B-58), Oxydemeton-methyl (E-I .B-59), Parathion (-methyl/- ethyl) (E-l.B-60), Phenthoate (E-l.B-61), Phorate (E-l .B-62), Phosalone (E-l .B-63), Phosmet (E-LB-64), Phosphamidon (E-l .B-65), Phosphocarb (E-l .B-66), Phoxim (E-LB- 67), Pirimiphos (-methyl/-ethyl) (E-l .B-68), Profenofos (E-l.B-69), Propaphos (E-l .B-70), Propetamphos (E-l .B-71), Prothiofos (E-LB-72), Prothoate (E-l.B-73), Pyraclofos (E-LB- 74), Pyridaphenthion (E-I .B-75), Pyridathion (E-I .B-76), Quinalphos (E-I .B-77), Sebufos
(E-l .B-78), Sulfotep (E-l.B-79), Sulprofos (E-l .B-80), Tebupirimfos (E-l .B-81), Teme- phos (II-l .B-82), Terbufos (H-I. B-83), Tetrachlorvinphos (H-I .B-84), Thiometon (H-LB- 85), Triazophos (D-I . B-86), Triclorfon (H-I .B-87), Vamidothion (II-l .B-88);
aus der Reihe der GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten: Camphechlor (II-2A-1), Chlordane (II-2A-2), Endosulfan (II-2A-3), Gamma-HCH (II-2A- 4), HCH (II-2A-5), Heptachlor (II-2A-6), Lindane (II-2A-7), Methoxychlor (π-2A-8),
Acetoprole (II-2B-1), Ethiprole (II-2B-2), Fipronil (II-2B-3), Pyrafluprole (II-2B-4), Pyriprole (II-2B-5), Vaniliprole (II-2B-6);
aus der Reihe der Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal- Blocker: Acrinathrin (II-3-1), Allethrin (d-cis-trans, d-trans) (II-3-2), Beta-Cyfluthrin (II-3- 3), Bifenthrin (II-3-4), Bioallethrin (II-3-5), Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer (H-3-6),
Bioethanomethrin (II-3-7), Biopermethrin (II-3-8), Bioresmethrin (II-3-9), Chlovaporthrin (π-3-10), Cis-Cypermethrin (Η-3-11), Cis-Resmethrin (H-3-12), Cis-Permεthrin (II-3-13), Clocythrin (II-3-14), Cycloprothrin (II-3-15), Cyfluthrin (II-3-16), Cyhalothrin (II-3-17), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-)(II-3-18), Cyphenothrin (II-3-19), Deltamethrin (E-3-20), Empenthrin (lR-isomer) (II-3-21), Esfenvalerate (II-3-22), Etofenprox (II-3-23),
Fenfluthrin (II-3-24), Fenpropathrin (II-3-25), Fenpyrithrin (II-3-26), Fenvalerate (II-3-27), Flubrocythrinate (II-3-28), Flucythrinate (II-3-29), Flufenprox (II-3-30), Flumethrin (II-3- 31), Fluvalinate (II-3-32), Fubfenprox (II-3-33), Gamma-Cyhalothrin (II-3-34), Imiprothrin (n-3-35), Kadethrin (II-3-36), Lambda-Cyhalothrin (II-3-37), Metofluthrin (II-3-38), Permethrin (eis-, trans-) (II-3-39), Phenothrin (lR-trans isomer) (II-3-40), Prallethrin (II-3-
41), Profluthrin (II-3-42), Protrifenbute (H-3-43), Pyresmethrin (ü-3-44), Resmethrin (II-3- 45), RU 15525 (H-3-46), Silafluofen (II-3-47), Tau-Fluvalinate (II-3-48), Tefluthrin (II-3- 49), Terallethrin (II-3-50), Tetramethrin (-1R- isomer) (H-3-51), Tralomethrin (II-3-52), Transfluthrin (II-3-53), ZXI 8901 (II-3-54), Pyrethrin (pyrethrum) (II-3-55), Eflusilanat (U- 3-56), DDT (II-3-57), Methoxychlor (II-3-58);
aus der Reihe der nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-AgonistenZ-Antagonisten: Acetamiprid (II-4A-1), Clothianidin (II-4A-2), Dinotefuran (II-4A-3), Imidacloprid (II-4A- 4), Imidaclothiz (II-4A-5), Nitenpyram (II-4A-6), Nithiazine (II-4A-7), Thiacloprid (II-4A- 8), Thiamethoxam (Ü-4A-9); Nicotine (II-4B-1), Bensultap (II-4B-2), Cartap (II-4B-3), Thiosulfap-Natrium (II-4B-4), Thiocylam (II-4C-4);
aus der Reihe der allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren: Spinosad (ü-5-1), Spinetoram (II-5-2); aus der Reihe der Chlorid-Kanal-Aktivatoren: Abamectin (II-6-1), Emamectin (II-6-2), Emamectin-benzoate (II-6-3), Ivermectin (II-6-4), Lepimectin (H-6-5), Milbemectin (Ü-6-
6);
aus der Reihe der Juvenilhormon Analoge: Hydroprene (II-7A-1), Kinoprene (II-7A-2), Methoprene (II-7A-3), Epofenonane (II-7A-4), Triprene (II-7A-5), Fenoxycarb (II-7B-1),
Pyriproxifen (II-7C-1), Diofenolan (II-7C-2);
aus den Wirkstoffen Methyl bromide (II-8A-1), Chloropicrin (II-8B-1), Sulfuryl fluoride (II-8C-1), Cryolite (II-9A-1), Pymetrozine (II-9B-1), Pyrifluquinazon (II-9B-2), Flonicamid (II-9C-1) Clofentezine (II-10A-1), Hexythiazox (II-10A-2), ), Etoxazole (II-10B-1), Diafenthiuron (Ü-12A-1), Azocyclotin (Ü-12B-1), Cyhexatin (Ü-12B-2), Fenbutatin-oxide
(π-12B-3), Propargite (π-12C-l), Tetradifon (Ü-12C-2), Chlorfenapyr (II-13-1), Binapacyrl (ü-13-2), Dinobuton (II-13-3), Dinocap (II-13-4), DNOC (H-13-5), Bacillus thuringiensis-Stämme (II-13-6), Bistrifluron (II-15-1), Chlorfluazuron (II-15-2), Diflubenzuron (II-15-3), Fluazuron (II-15-4), Flucycloxuron (II-15-5), Flufenoxuron (EE- 15- 6), Hexaflumuron (II-15-7), Lufenuron (II-15-8), Novaluron (0-15-9), Noviflumuron (II-
15-10), Penfluron (11-15-11), Teflubenzuron (ü-15-12), Triflumuron (ü-15-13), Buprofezin (π-16-l), Cyromazine (π-17-l), II-18A Diacylhydrazine, Chromafenozide (Ü-18A-1), Halofenozide (Ü-18A-2), Methoxyfenozide (Ü-18A-3), Tebufenozide (Ü-18A-4), Fufenozide (JS-118) (Ü-18A-5), Azadirachtin (Ü-18B-1), Oktopaminerge Agonisten Amitraz (π-19-1);
aus der Reihe der Seite-III-Elektronentransportinhibitoren/Seite-II-Elektronentransport- inhibitoren: Hydramethylnon (Ü-20A-1), Acequinocyl (II-20B-1), Fluacrypyrim (Ü-20C-1), Cyflumetofen (Ü-20D-1), Cyenopyrafen (Ü-20D-2);
aus der Reihe der Elektronentransportinhibitoren: Fenazaquin (11-21 -1), Fenpyroximate (II- 21-2), Pyrimidifen (II-21-3), Pyridaben (II-21 -4), Tebufenpyrad (H-21 -5), Tolfenpyrad (JI-
21-6), Rotenone (π-21-7);
aus den Wirkstoffen Indoxacarb (Ü-22A-1), Metaflumizone (Ü-22B-1), Spirodiclofen (II- 23A-1), Spiromesifen (Ü-23A-2), Spirotetramat (H-23B-1), Bifenazate (H-25-1), Flubendiamide (II-28-1), Chlorantraniliprole (II-28-3), Cyantraniliprole (H-28-4); oder unter Amidoflumet (11-29- 1), Benclothiaz (H-29-2), Benzoximate (II-29-3), Bromopro- pylate (II-29-4), Buprofezin (II-29-5), Chinomethionat (II-29-6), Chlordimeform (II-29-7), Chlorobenzilate (II-29-8), Clothiazoben (H-29-9), Cycloprene (π-29-10), Dicofol (11-29- 11), Dicyclanil (ü-29-12), Fenoxacrim (ü-29-13), Fentrifanil (11-29-14), Flubenzimine (II- 29-15), Flufenerim (ü-29-16), Flutenzin (ü-29-17), Gossyplure (ü-29-18), Japonilure (II- 29-19), Metoxadiazone (ü-29-20), Petroleum (ü-29-21), Potassium oleate (ü-29-22), Pyridalyl (ü-29-23), Sulfluramid (H-29-24), Tetrasul (H-29-25), Triarathene (ü-29- 26),Verbutin (H-29-27), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (H- 29-28), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl) amino}fiiran-2(5H)-on (ü-29-29), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (H-29-30) und l-{2,4- Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfmyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol
π-29-28 H-29-29
π-29-31.
2. Mittel enthaltend Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder Mitteln gemäß Anspruch 2 zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
4. Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder Mittel gemäß Anspruch 2 auf tierische Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
5. Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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