EP2088990A1 - Dermatologische zubereitungen enthaltend hydrierte phosphatidylcholine - Google Patents

Dermatologische zubereitungen enthaltend hydrierte phosphatidylcholine

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EP2088990A1
EP2088990A1 EP07801360A EP07801360A EP2088990A1 EP 2088990 A1 EP2088990 A1 EP 2088990A1 EP 07801360 A EP07801360 A EP 07801360A EP 07801360 A EP07801360 A EP 07801360A EP 2088990 A1 EP2088990 A1 EP 2088990A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hydrogenated
active
incorporated
cosmetic
weight
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP07801360A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Eckart Voss
Rolf-Dieter Schilling
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maxim Markenprodukte & Co KG GmbH
Original Assignee
Maxim Markenprodukte & Co KG GmbH
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Filing date
Publication date
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Priority claimed from DE200610045388 external-priority patent/DE102006045388A1/de
Application filed by Maxim Markenprodukte & Co KG GmbH filed Critical Maxim Markenprodukte & Co KG GmbH
Publication of EP2088990A1 publication Critical patent/EP2088990A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/14—Liposomes; Vesicles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the invention relates to topical dermatological preparations for applications in cosmetics and medicine in which the active ingredients are present as a saturated concentrate in the multilamellar layers of hydrogenated phosphatidylcholines (PC), a process for their preparation and their use.
  • PC hydrogenated phosphatidylcholines
  • Cosmetic preparations are according to the European Cosmetics Regulation exclusively or predominantly intended to be applied externally to the body of man to z. B. cleaning, stabilizing, vitalizing and deodorizing u. a. to act on the skin, oral cavity, nails and hair.
  • the usual dermatological preparations for applications in cosmetics and medicine are usually a mixture of active ingredients and excipients, their mode of action as a single substance or as a mixture of substances, their absorption in the body, their rate of release, their place of release and the site of action often is uncertain. This may be tolerated in cosmetics with intact skin because of their high barrier and repair performance, but may cause the intended positive effect of the drug in its opposite with damaged skin.
  • Object of the present invention are new dermatological preparations in which the proportion of excipients in relation to the active ingredients is significantly reduced and undesirable effects are minimized.
  • New topical dermatological preparations were found; containing
  • Phosphatidylcholins is incorporated, and as additives water, solubilizers and cosmetic auxiliaries and supplements, wherein the sum of the ingredients 100 wt.% Results.
  • the preparations according to the invention may contain all additives known per se in cosmetics and medicine.
  • Preferred dermatological preparations may contain from 20 to 40% by weight of hydrogenated phosphatidylcholine,
  • Liposome is incorporated, and wherein the active substance has a predominantly lipophilic character, and as additives water, solubilizers and cosmetic auxiliaries and supplements, wherein the sum of the components 100 wt.% Results.
  • Hydrogenated phosphatidylcholines are present in a lamellar layered structure.
  • the active ingredients are incorporated to the saturation limit in the layers of hydrogenated phosphatidylcholines. This limit varies depending on the active substance property and is the higher, the more lipophilic the active ingredients are.
  • DE 198 57 491 A1 discloses skin protection preparations for the prevention of skin damage by UV filters while at the same time strengthening the lipid barrier by means of so-called hydrogenated phosphatidylcholines.
  • the proportion of hydrogenated phosphatidylcholines is 0.1 to 10 wt.%. and at 15 UV filters 0.5 to 30 wt.% And of the UV filters, portions are present inside and outside the PC layers.
  • active substances are applied virtually completely as active substances incorporated as hydrogenated phosphatidylcholines (HPC). Since these HPC are stored in the uppermost skin layers, where they remain due to their material properties and release the stored active ingredients by slow diffusion from the HPC matrix, one obtains in this way a kind of depot effect of the stored active substance on the skin. In addition, the stored active substances are largely protected from interaction with other active substances and with atmospheric oxygen, which leads to an improved effect.
  • the preparations according to the invention therefore have fewer active ingredients and do not require penetration-enhancing vehicles.
  • the preparations according to the invention are superior to the known ones in two ways: on the one hand, they have less active ingredient, on the other hand they require less auxiliaries. Both lead to more efficient and compatible preparations.
  • Hydrogenated phosphatidylcholines in the context of the present invention are generally phosphatidylcholines known per se. Their manufacturing process, for example, proceeds via fractionation of soy lecithin
  • DMS dermomembrane systems
  • Hydrogenated phosphatidylcholines for the present invention may be represented by the general formula
  • n is one of the numbers 14 or 16, will be described.
  • Active substances in the context of the present invention may be cosmetic and / or medicinal active substances.
  • all hydrophilic or lipophilic active ingredients customary in cosmetics and dermatics can be used as active ingredients in the preparations according to the invention, but the loading limit for lipophilic active ingredients is substantially higher.
  • Cosmetic active substances in the context of the present invention preferably contain lipophilic active substances which are already effective at low concentrations, but also the UV filters required for higher concentrations in 5 light stabilizers.
  • Medicinal active ingredients in the context of the present invention are known active substances for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases of the skin, inflammatory diseases of other cause or unclear aetiology, erythematosquamous dermatoses, Papulo lichenoid dermatoses, skin tumors, intolerance reactions of the skin, physical and chemical damage to the skin, hereditary Skin diseases, disorders of the appendages and / or pigmentary disorders.
  • the preparations according to the invention can very particularly advantageously be used, for example, for cosmetic or medical sunscreens. These are mostly emulsions or gels that are applied to the skin to protect it from the harmful effects of UV radiation.
  • UV protection factor for UV-B rays
  • UV-ABalance for UV-A protection
  • UV filter combination designed to reduce the UV rays as much as possible.
  • effective UV-A filters rather than UV-B filters, are required for daily care, whereas in sunscreens it is reversed.
  • SPF 4 sun protection factors
  • U. VA balance of 100% and more is needed.
  • Epidermological studies have shown that with consistent use of such efficient amounts of UV filters, wrinkles as a sign of visible aging are greatly reduced.
  • the choice of suitable UV-A filters is not great here, because many are limited because of their low solubility or their deactivation-leading interaction with other filters.
  • the preparations according to the invention eliminate these limitations.
  • UV filters in the context of the present invention may be all substances approved in the Colipa positive list UV-A and UV-B filters. It is possible that a mixture of UV-A and UV-B filters is present in the topically acting sunscreen agents according to the invention.
  • UV-A and UV-B filters may be mentioned as preferred: 1- (4'-isopropylphenyl) -3-phenylpropane-1,3-dione, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl ) -propane-1,3-dione, 2,4-2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 4- (bis (2-hydroxypropyl) amino) benzoic acid ethyl ester, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 3- (4-methylbenzylidene) bornan-2-one, 3-benzyliden-bornan-2-one, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 4-methoxycinnamic acid propyl ester, A-methoxycinnamic acid iso
  • UV and light filters from the group of dibenzoylmethane, benzophenone, cinnamic acid, triazine, the
  • Urocaninic acid compounds and from the group of the oxides of zinc and titanium, wherein the filters may be present individually or in a mixture.
  • the UV filters are methylene-bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol (Tinosorb® M) and ethylhexyl-oxyphenol methoxyphenyl triazine (Tinosorb® S).
  • Light stabilizers in the context of the present invention can be any light stabilizers in the context of the present invention.
  • UV filters 5 to 50 wt.% Of hydrogenated phosphatidylcholines and 5 to 50 wt.% Of one or more UV filters in combination, wherein the UV filter is incorporated into the layered structure of the hydrogenated PC, and as additives water, solubilizers and cosmetic auxiliary and
  • Preferred light stabilizers in the context of the present invention may comprise 10 to 40% by weight of hydrogenated phosphatidylcholines and 10 to 40% by weight of one or more UV filters in combination, wherein the UV filter is incorporated in the multilamellar layers of the hydrogenated PC, and wherein the UV filter has a predominantly lipophilic character and as additives water, solubilizers and cosmetic auxiliaries and active ingredients, and wherein the sum of the components 100 wt.% Results.
  • the preparations according to the invention can very particularly advantageously be used, for example, for cosmetic or medical preparations against dry skin (moisturizers) and as anti-wrinkle agents,
  • Humectants and / or anti-wrinkle agents within the scope of the present invention
  • the humectants and / or anti-wrinkle agents according to the invention can contain all additives known per se in cosmetics and dermatology.
  • Preferred humectants and / or anti-wrinkle agents in the context of the present invention can be any suitable humectants and / or anti-wrinkle agents in the context of the present invention.
  • the preparations according to the invention are surprisingly particularly advantageous against dry skin.
  • the hydrogenated phosphatidylcholines have a reinforcing effect on the skin lipid barrier and a favorable effect on skin that is too dry.
  • highly potent skin moisturizers such.
  • hyaluronic acid and panthenol are incorporated according to the invention in the lamellae of the hydrogenated liposomes and thereby protracted their moisturizing and anti-wrinkle effect and targeted where it is needed, unfold.
  • the preparations according to the invention are without emulsifiers.
  • Emulsifiers are known to wash natural skin fats out of the skin and are therefore not well suited for the treatment of dry skin.
  • humectants vitamin E vitamin E
  • vitamin A lipophilized hyaluronic acid
  • DSH-CM ® panthenol, glycerol and urea and called anti-wrinkle agents ubiquinone or ursolic acid or palmitoyl-pentapeptide
  • additives for the preparations according to the invention may be, for example, oils and fats, salts, moisturizing substances, emulsifiers, preservatives and / or dermatological or cosmetic supplements.
  • fats and oils such as.
  • MCT medium-chain triglycerides
  • MCT medium-chain triglycerides
  • Salts These are to be understood in the context of the skin protection preparations according to the invention salts of sodium, potassium, magnesium, calcium, zinc and choline. Preference is given to fluorides, chlorides, sulfates, phosphates, 2-amino-ethyl phosphates, Giycolate, lactates, citrates, succinates, malates, fumarates, Monomethylfumarate, Monoethylfumarate, tartrates or their
  • the mixtures may, for. B. also be of natural origin
  • Humectants In the context of the skin protection preparations according to the invention are physiologically acceptable polyols, urea or mixtures thereof to understand each other. Typical representatives are glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, glycerol, inositol (inositol), sorbitol (sorbitol), mannitol, palatinit, maltodextrin, dextrin, cyclodextrin, 0 glucose, fructose, lactose, mannose, galactose and other saccharides.
  • glycerin glycerin, propylene glycol, pentylene glycol and urea.
  • Dermatological and cosmetic supplements of the 5 formulations of the invention are skin wrinkle reducing agents such.
  • Short-chain peptides argireline, antarcticins and lipophilized peptides (such as palmitolyl-pentapeptide (Matrixyl®)), skin-structurally-improving peptides (collagens such as atelocollagen, desamidocollagen, etc.), skin-protecting lipids and waxes such as Mono-, de-, tri-, and 0 polyglycerides of ricinoleic, 12-hydroxystearic and 11-hydroxypalmitic acid,
  • Castor oil hydrogenated castor oil, octyl dodecyl ricinoleic acid, octyl 12-hydroxy stearate, beeswax, Japan wax, carnauba wax, cetyl palmitate, cocoa butter, jojoba oil, shea butter, squalene, Squalane, cholesterol, cholesteryl sulfate, phytosterols, lanolin, lanolin alcohols and their derivatives, ceramides, sphingolipids, sphinganine, sphingosine, sphingosine 1-phosphate, sphingomyelin, C 12 -C 15 alkyl benzoate, linoleic acid methyl and ethyl ester, linoleic acid mono-, di and triglycerides.
  • vitamins and provitamins especially A, B complex, C 1 E, D and their usual derivatives such as vitamin A acid, vitamin A acetate, vitamin A palmitate, vitamin C palmitate, vitamin C phosphate, Vitamin E acetate, palmitate and linoleate, alfacalcidol, calcitriol, colecalciferol, ergocalciferol, folic acid, transcalcifediol, calciprotriol,
  • antifungals eg, econazole, bifonazole, isoconazole, oxiconazole, tioconazole, fenticonazole, clotrimazole, miconazole, ketoconazole, itracon
  • Anti-inflammatory substances eg glucocorticoids and their derivatives such as triamcinolone acetonide, bufexamac, chamomile extract, witch hazel extract, tannins, bisabolol, acetylsalicylic acid, allantoin), immunosuppressants (eg methotrexate, cyclosporin), retinoids (eg retinol,
  • Retinol palmitate isotretinoin, acitretinoin, tazarotene
  • anti-infective agents eg, clindamycin, tetracyclines
  • cytokines eg, interleukins, interferons, tumor necrosis factors
  • antiseptics eg, chlorhexidine, benzalkonium chloride, 8-hydroxyquinolines, ethacridine, hexetidine , Acriflavinium chloride, benzoxonium chloride, bibrocathol,
  • Dequalinium salts ethanol, 2-propanol, 1-propanol, azelaic acid, resorcinol, Triclosan, farnesol, diglycerol monocaprate, colloidal silver, silver chloride, gentamycin, salicylic acid, ozonated olive oil, benzoyl peroxide), antivirals (eg, acyclovir, penciclovir, foscarnet sodium, idoxuridine, trifluridine, tromantadine, vidarabine), astringents (e.g. Tannin, oak bark extract, bismuth gallate),
  • antivirals eg, acyclovir, penciclovir, foscarnet sodium, idoxuridine, trifluridine, tromantadine, vidarabine
  • astringents e.g. Tannin, oak bark extract, bismuth gallate
  • Extracts with specific effects eg aloe vera extract, green tea extract, algae extract, echinacea extract, arnica extract, cucumber extract, hops extract, carrot extract, bran extract, witch hazel extract, yeast extract, gingko biloba extract
  • vegetable oils with specific effects eg eg rosemary oil, chamomile oil, sage oil, calendula oil, lavender oil, St. John's wort oil,
  • Lemon balm oil seabuckthorn oil, tea tree oil, cedar wood oil, cypress oil
  • oils with a high content of esterified highly unsaturated (essential) fatty acids (eg evening primrose oil, currant oil, borage oil, rosehip oil, soybean oil, fish oil) and barrier-stabilizing acids (eg linoleic acid, 12-hydroxystearic acid, stearic acid, isostearic acid,
  • Palmitic acid, 11-hydroxypalmitic acid, protein hydrolyzate condensates (“lipacides”, e.g., palmitoyl wheat protein hydrolyzate, dipalmitoyl hydroxyproline, N-palmitoyl glutamic acid), hyaluronic acid) and specific effecting substances (e.g., 1,2-dithiacyclopentane-3-valeric acid, adapalene, ammoidin , Tioxolone, Minoxidil, Fluorouracil).
  • lipacides e.g., palmitoyl wheat protein hydrolyzate, dipalmitoyl hydroxyproline, N-palmitoyl glutamic acid), hyaluronic acid
  • specific effecting substances e.g., 1,2-dithiacyclopentane-3-valeric acid, adapalene, ammoidin , Tioxolone, Minoxidil, Fluorouracil.
  • the active substances include substances capable of preventing heavy metal cations from penetrating the skin (eg EDTA, 1-hydroxyethane-i, 1-diphosphonic acid, trimethylammonioacetate, cm-glucan, chitosan, polyvinylalcohol, polyvinylpyrrolidone , Bentonites, kaolin, cyclodextrides, pectins and their derivatives, alginic acid and alginates,
  • substances capable of preventing heavy metal cations from penetrating the skin eg EDTA, 1-hydroxyethane-i, 1-diphosphonic acid, trimethylammonioacetate, cm-glucan, chitosan, polyvinylalcohol, polyvinylpyrrolidone , Bentonites, kaolin, cyclodextrides, pectins and their derivatives, alginic acid and alginates,
  • Polysaccharides and their derivatives eg microcrystalline cellulose, cellulose ethers, methylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carmellose, carboxymethylcellulose, tragacanth, tragacanthine), carrageenans, xanthan, locust bean gum, guar gum and its derivatives, arabic gum, polyacrylates and their copolymers).
  • Supplements include mutatis mutandis, covering substances and pigments such. Magnesium oxide, magnesium carbonate, magnesium aluminum silicate, magnesium stearate, magnesium isostearate, talc, calcium carbonate, zinc oxide, zinc carbonate, zinc stearate, zinc laurate,
  • Alumina, aluminosilicates, silica, aerosil, boron nitride, mica and minerals, pigments optionally associated with known compatible dyes or tanning agents, e.g. As dihydroxyacetone, may have, in the skin protection preparations according to the invention the
  • I O meaning, on the one hand to protect against external pollutants, on the other hand to cover localized skin damage or skin abnormalities, in order to protect the skin against corresponding, psychologically induced reactions (scratching, squeezing, etc.).
  • Combination be included in the skin protection preparations of the invention. If an adjustment of the pH due to acidic active ingredients is necessary, this can be done by means of indifferent inorganic bases such. For example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or organic bases such. B. 0 triethylamine or triethanolamine done.
  • Particularly preferred active ingredients are linoleic acid and linolenic acid and their esters, palmitic acid, stearic acid and their esters, natural unsaturated oils and fats such as shea butter, jojoba oil, avocado oil, evening primrose oil, currant seed oil, rosehip oil, fish oil, as well as squalane, cholesterol, vitamins of the A-, C- , E-5 and D series and their acetates, palmitates, stearates and linolates or phosphates.
  • proteins such as collagens, short-chain peptides such as Argireline, etc. 0
  • the active ingredients are not in liquid form, the active compounds are supplied in dissolved form of high-pressure homogenization by the novel process.
  • a suitable solvent must be determined depending on the active ingredient, A suitable solvent should be as little lipophilic as possible, but have a high solubility for the active ingredient.
  • the homogenization under high pressure in the first stage of the process according to the invention can be carried out in a manner known per se. In general, a homogenization time of about 5 to about 15 minutes is sufficient.
  • hydrogenated phosphatidylcholines are homogenized under high pressure with active ingredients, the latter are incorporated in the multilamellar layers of the hydrogenated liposome. In the process according to the invention this takes place up to the saturation limit of the active substances in the hydrogenated phosphatidylcholines in order to occupy all free binding sites in the intermediate layers. Subsequently, the hydrogenated phosphatidylcholine active substance concentrates thus prepared are mixed with suitable other components to produce the final product. This is how dermatics and
  • Cosmetics which have many advantages over "normal" preparations made with the same active ingredients in the same concentration.
  • the preparation of the sunscreen agents according to the invention takes place in two stages. First, the separate incorporation of the active ingredients in the hydrogenated phosphatidylcholines in the premix to the saturation limit according to the method of high-pressure homogenization described above. This premix is then added to the end products in the required amount. This results in a much higher distribution ratio of active ingredient to hydrogenated phosphatidylcholine than in the conventional procedure which homogenizes the active ingredients in the final product concentration together with all the excipients. This higher distribution quotient has numerous beneficial consequences.
  • the active ingredient is stably incorporated into the DMS and is therefore no longer available for alternative forms of dispersion.
  • Alternative forms of dispersion are z.
  • By means of such alternative emulsions at least a large part of the active ingredient is emulsified in the conventional process and thereby offered as in classical emulsions.
  • the present invention is also the use of topically acting dermatological preparations with
  • Phosphatidylcholins is incorporated, and as additives water, solubilizers and cosmetic auxiliary and
  • the preparations according to the invention can preferably be used in light stabilizers. Particularly preferred in the context of the present invention is the use of the preparations according to the invention, the 5 to 50 wt.% Hydrogenated Phosphatidyicholine and 5 to 50 wt.% Of one or more UV filters in combination, wherein the UV filter in the layered structure of the hydrogenated Phosphatidylcholins is incorporated, and as additives water, solubilizers and cosmetic auxiliaries and active ingredients, and wherein the sum of the components 100 wt.% Results as a light stabilizer.
  • UV filters methylene-bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol and / or ethylhexyl-oxyphenol methoxyphenyl triazine can be used.
  • the preparations according to the invention can preferably be used in skin moisturizers and / or anti-wrinkle agents.
  • moisturizing and / or anti-wrinkling active ingredient being incorporated in the layered structure of the hydrogenated phosphatidylcholine and containing water, solubilizers and cosmetic auxiliaries and active substances as additives; Sum of ingredients 100 wt.% Results.
  • the preparations according to the invention can preferably also be used in medical preparations.
  • the preparations according to the invention can preferably be used in gels, creams and lotions.
  • Phase is formed, cooled, and the content of methylene-bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol determined by UV measurement.
  • the oil phase of 19 wt.% Caprylic / capric triglyceride, 2.5 wt.% Coconut oil, 2 wt.% Jojobaö ⁇ , 0.1 wt.% Xanthan gum and 0.2 wt.% Carbomer is melted, cooled to 30 0 C.
  • the water phase of 45.6 wt.% Water, 2.5 wt.% Pentylene glycol, 0 2 wt.% Glycerol and 0.1 wt.% Of a 32 percent.

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Abstract

Topische dermatologische Zubereitungen, bei denen die Wirkstoffe als gesättigtes Konzentrat in den multilamellaren Schichten von hydrierten Phosphatidylcholinen vorliegen, können in der Kosmetik und der Medizin angewendet werden.

Description

DERMATOLOGISCHE ZUBEREITUNGEN ENTHALTEND HYDRIERTE PHOSPHATIDYLCHOLINE
Die Erfindung betrifft topische dermatologische Zubereitungen für Anwendungen in der Kosmetik und der Medizin, bei denen die Wirkstoffe als gesättigtes Konzentrat in den multilamellaren Schichten hydrierter Phosphatidylcholine (PC) vorliegen, ein Verfahren zu ihrer Hersteilung und ihre Verwendung.
Kosmetische Zubereitungen sind nach der Europäischen Kosmetikverordnung ausschließlich oder überwiegend dazu bestimmt, äußerlich am Körper des Menschen angewendet zu werden, um z. B. reinigend, stabilisierend, vitali- sierend und desodorierend u. a. auf Haut, Mundhöhle, Nägel und Haare zu wirken.
Anwendungen von dermatologischen Zubereitungen in der Medizin zielen auf die Heilung oder Verbesserung von krankhaften Hautzuständen ab.
Die üblichen dermatologischen Zubereitungen für Anwendungen in der Kosmetik und der Medizin sind in der Regel eine Mischung von Wirk- und Hilfsstoffen, deren Wirkungsweise als Einzelstoff oder als Stoffgemisch, deren Resorption im Körper, deren Freisetzungsgeschwindigkeit, deren Ort der Freisetzung und der Ort der Wirkung oft ungewiss ist. Dies mag bei Kosmetika bei intakter Haut wegen ihrer hohen Barriere- und Reparaturleistung geduldet werden können, kann aber bei geschädigter Haut die beabsichtigte positive Wirkung des Präparats in sein Gegenteil verkehren.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung sind neue dermatologische Zubereitungen, bei denen der Anteil an Hilfsstoffen im Verhältnis zu den Wirkstoffen deutlich verringert wird und unerwünschte Wirkungen minimiert werden. Es wurden neue topisch wirkende dermatologische Zubereitungen gefunden; enthaltend
10 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und 0,5 bis 50 Gew.% eines Wirkstoffs, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten
Phosphatidylcholins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfsund Ergänzungsstoffe, wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können alle an sich in der Kosmetik und Medizin bekannten Zusatzstoffe enthalten.
Bevorzugte dermatologische Zubereitungen können 20 bis 40 Gew.% hydriertes Phosphatidylcholin,
0,5 bis 40 Gew.% eines Wirkstoffs enthalten, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten
Liposoms eingelagert ist, und wobei der Wirkstoff einen überwiegend lipophilen Charakter aufweist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfsund Ergänzungsstoffe, wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt.
Hydrierte Phosphatidylcholine liegen in einer lamellaren Schichtenstruktur vor. Im Gegensatz zu den bekannten hydrierte Phosphatidylcholine enthaltenden Zubereitungen werden gemäß der Erfindung die Wirkstoffe bis zur Sättigungsgrenze in die Schichten der hydrierten Phosphatidylcholine eingelagert. Diese Grenze liegt je nach Wirkstoffeigenschaft unterschiedlich hoch und liegt um so höher, je lipophiler die Wirkstoffe sind.
Hydrierte Phosphatidylcholine sind bereits aus DE 198 57 489 A1 ,
DE 198 57 490 A1 , DE 198 57 491 A1 und DE 198 57 492 A1 bekannt. Dort werden diese allerdings dem Endprodukt quasi als Hilfs- oder Wirkstoffe zugesetzt und die gesamte Fertiglösung dann unter Hochdruck homogenisiert. Dabei werden naturgemäß alle anderen Bestandteile genauso wie die Wirkstoffe mit in die Schichten der hydrierten Phosphatidylcholine eingelagert 5 und liegen im Zubereitunggleichgewicht vor. Durch dieses Verfahren werden einerseits die Wirkstoffe nur z. T. eingelagert, andererseits Hilfsstoffe wie Konservierungsmittel und Parfüms mit eingelagert, was natürlich nicht erwünscht ist. Aus diesem Grunde ist diese Methode zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen ungeeignet.
I O
So sind beispielsweise aus der DE 198 57 491 A1 Hautschutzpräparate zur Prävention von Hautschäden durch UV-Filter bei gleichzeitiger Stärkung der Lipidbarriere durch so genannte hydrierte Phosphatidylcholine bekannt. Der Anteil an hydrierten Phosphatidylcholinen beträgt 0,1 bis 10 Gew.%. und an 15 UV-Filtern 0,5 bis 30 Gew.% und von den UV-Filtern liegen Anteile innerhalb und außerhalb der PC-Schichten vor.
Bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen werden dagegen Wirkstoffe praktisch vollständig als hydrierte Phosphatidylcholine (HPC) eingelagerte 0 Wirkstoffe appliziert. Da diese HPC in oberste Hautschichten eingelagert werden, wo sie aufgrund ihrer Stoffeigenschaften verbleiben und die eingelagerten Wirkstoffe durch langsame Diffusion aus der HPC-Matrix freisetzen, erhält man auf diese Weise eine Art von Depotwirkung des eingelagerten Wirkstoffs auf der Haut. Hinzu kommt, dass die eingelagerten 5 Wirkstoffe vor der Interaktion mit anderen Wirkstoffen und mit Luftsauerstoff weitgehend geschützt sind, was zu einer verbesserten Wirkung führt. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen kommen daher mit weniger Wirkstoffen aus und benötigen keine Penetrations verbessernden Vehikel. Dies wiederum bedeutet, dass viele beim Stand der Technik erforderlichen Hilfsstoffe, die die0 Aufgabe haben, Wirkstoffe zu emulgieren, zu stabilisieren oder zu mobilisieren, in den erfindungsgemäßen Zubereitungen nicht notwendig sind, denn die Wirkstoffe werden in den erwähnten HPC-Lamellen vollkommen ausreichend geschützt, an den Wirkort in der Haut (die Lipidschichten des Stratum Corneum), verbracht und dort quasi als Depot fixiert. Es werden also lediglich die beladenen HPCs, suspendiert in einer geeigneten Matrix z. B. der eines Hydrogels, benötigt. Dadurch ist es möglich, ballastarme Kosmetika und Dermatika herzustellen, deren Zubereitungsbestandteile fast ausschließlich dem Wohle des Zielorgans, der Haut, dienen, nicht aber der galenischen
Stabilisierung der Zubereitung oder der Zubereitungsbestandteile, wie dies bei bekannten Zubereitungen häufig der Fall ist. Damit sind die erfindungsgemäßen Zubereitungen den bekannten in zweifacher Weise überlegen: einerseits kommen sie mit weniger Wirkstoff aus, andererseits benötigen sie weniger Hilfsstoffe. Beides führt zu effizienteren und verträglicheren Zubereitungen.
Hydrierte Phosphatidylcholine im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind im allgemeinen an sich bekannte Phosphatidylcholine. Ihr Herstellungsprozess verläuft beispielsweise über Fraktionierung von Sojalecithin zu
Phosphatidylcholin und dessen anschließende Hydrierung bis zur Sättigung. Werden diese so hergestellten hydrierten Phosphatidylcholine durch spezielle technische Maßnahmen, insbesondere durch Hochdruckhomogenisierung behandelt, so entstehen planar strukturierte multilamellare Systeme, im Folgenden Dermomembransysteme (DMS) genannt, die im Gegensatz zu den nicht hydrierten Phosphatidylcholinen nicht mehr die Fähigkeit haben, kugelförmige Liposome (LP) zu bilden. Die Dermomembransysteme (DMS) sind planar lamellar strukturiert. Dadurch haben sie weiterhin die Fähigkeit, mit den Hautlipidschichten zu fusionieren, ohne aber diese zu fluidisieren und damit lokal zu schädigen. Die DMS besitzen im Gegensatz zu den nicht hydrierten Liposomen kein Hautpenetrationspotential. Sie verbleiben deshalb nach der Fusionierung in der natürlichen Hautlipidschicht, bis sie aufgrund der natürlichen Hautemeuerung zusammen mit Komeozyten abgestoßen werden.
Hydrierte Phosphatidylcholine für die vorliegende Erfindung können durch die allgemeine Formel
CH -O-CO-(CH2)n-CH3 5 I
CH2-O-PO2-O-CH2-CH2-N(CHS)3
worin n für eine der Zahlen 14 oder 16 steht, beschrieben werden.
I O
Bevorzugtes hydriertes Phosphatidylcholin für die Herstellung der Ausgangsliposome ist Sojalecithin, welches nach der Hydrierung die hydrierte Phosphatidylcholine der o. g. Formel mit n=14 und/oder 16 (Palmitoyl- und Stearoylreste) liefert.
1 5
Wirkstoffe im Rahmen der vorliegenden Erfindung können kosmetische und/oder medizinische Wirkstoffe sein. Als Wirkstoffe können in den erfindungsgemäßen Zubereitungen im Prinzip alle in Kosmetika und Dermatika gebräuchlichen hydrophilen oder lipophilen Wirkstoffe eingesetzt werden, 0 jedoch ist die Beladungsgrenze bei lipophilen Wirkstoffen wesentlich höher.
Kosmetische Wirkstoffe im Rahmen der vorliegenden Erfindung enthalten bevorzugt lipophile Wirkstoffe, die in niedrigen Konzentrationen bereits wirksam sind, aber auch die in höherer Konzentration benötigten UV-Filter für 5 Lichtschutzmittel.
Medizinische Wirkstoffe im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind bekannte Wirkstoffe für die Behandlung von Autoimmunkrankheiten, Infektionskrankheiten der Haut, entzündliche Erkrankungen anderer Ursache bzw. unklarer0 Ätiologie, Erythematosquamöse Dermatosen, Papulo lichenoide Dermatosen, Hautumore, Intoleranzreaktionen der Haut, physikalische und chemische Schädigungen der Haut, vererbliche Hautkrankheiten, Erkrankungen der Hautanhangsgebilde und/oder Pigmentstörungen. Ganz besonders vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Zubereitungen beispielsweise für kosmetische oder medizinische Lichtschutzmittel eingesetzt werden. Dies sind meist Emulsionen oder Gele, die auf die Haut aufgetragen werden, um sie vor den schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung zu schützen.
Die wichtigsten Kriterien für Lichtschutzqualität sind für die UV-B-Strahlen der Lichtschutzfaktor (LSF), sowie für den UV-A-Schutz die so genannte UV-ABalance, wie sie in der neuesten Colipa Norm (Colipa Activity Report 2005) festgelegt ist.
Bei unzureichendem Schutz vor UV-Strahlung entsteht zusätzlich zur unvermeidlichen biologischen Hautalterung (intrinsic aging) so genanntes Photoaging, äußerlich sichtbar durch zusätzliche Faltenbildung infolge der schädigenden Wirkung von UV-Licht. Hautfalten werden allgemein als Gradmesser für Hautalterung angesehen. Außer dem Photoaging ist hier häufig Austrocknung durch eine ungenügende Funktion der Hautlipidmembran verantwortlich.
Zur Verringerung der lichtbedingten Hautalterung werden moderne Gesichts- Pflegemittel mit UV-Filterkombination ausgestattet, die die betreffenden UV- Strahlen möglichst weitgehend reduzieren sollen. Hier sind für die tägliche Pflege insbesondere wirksame UV-A-Filter, weniger die UV-B-Filter, erforderlich, während es im Sonnenschutz umgekehrt ist. Für den alltäglichen Lichtschutz ohne gezielte Sonnenexposition sind Präparate mit Schutzfaktoren von SPF 4 in Mitteleuropa völlig ausreichend, während eine U.V-A-Balance von 100% und mehr benötigt wird. Epidermologische Untersuchungen haben gezeigt, dass bei konsequenter Anwendung solcher effizienten Mengen an UV- Filtern die Falten als Zeichen sichtbarer Hautalterung, stark reduziert werden. Hierfür ist allerdings die Auswahl an geeigneten UV-A-Filtem nicht groß, weil viele aufgrund ihrer geringen Löslichkeit oder ihrer zu Deaktivierung führenden Interaktion mit anderen Filtern eingeschränkt sind. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen heben diese Einschränkungen auf. So kann z. B. der vorzügliche Breitband-UV-Filter Methylen-bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol (Tinosorb® M) als wasserlösliches H PC-Konzentrat eingesetzt werden, während der Stand der Technik eine tensidische Suspension erfordert. Der UV-A-Filter Butylmethoxydibenzoylmethan (Avobenzone®) reagiert im Licht zusammen mit dem UV-B-Fi!ter 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester unter Abbau beider Substanzen. Wird einer von beiden dagegen in HPC eingeschlossen, bleibt dieser Abbau aus und beide Filter können ohne Einschränkung nebeneinander in der gleichen Zubereitung verwendet werden.
Hierdurch wird sowohl die Wirksamkeit der Filter, als auch ihre Haftfähigkeit und damit ihre Wirkdauer auf der Haut verbessert, da die Filter in der erfindungsgemäßen Anwendungsform zwischen den multilamellaren Schichten eingebettet, und damit gewissermaßen als Depot vorliegen und erst allmählich freigesetzt werden.
UV-Filter im Rahmen der vorliegenden Erfindung können alle in der Colipa- Positivliste zugelassenen Substanzen UV-A- und UV-B-Filter sein. Es ist möglich, dass in den erfindungsgemäßen topisch wirkenden Lichtschutzmitteln ein Gemisch von UV-A- und UV-B- Filtern vorliegt.
Bevorzugt seien die folgenden UV-A- und UV-B-Filter genannt: 1-(4'-lsopropylphenyl)-3-phenylpropan-1.3-dion, 1-(4-tert.-Butylphenvl)-3-(4- methoxyphenyl)-propan-1.3-dion, 2.4-2.4-Dihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon, 2.2'-Dihydroxy-4.4'-dimethoxybenzophe-non, 4-(Bis-(2- hydroxypropyl)-amino)-benzoesäureethylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure- 2- ethylhexylester, 3-(4-Methylbenzyliden)-bornan-2-on, 3-Benzyliden-bornan- 2-on, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäurepropylester, A- Methoxyzimt-säureisoamylester, 2-Cyano-3.3-diphenylacrylsäure-2- ethylhexylester, 3.3.5-Trimethylcylohexyl-salicylat, 4-lsopropylbenzylsalicylat, Salicylsäureoctylester, Salicylsäure-2-ethylhexylester2.4.6-Trianilino-p-(carbo- 2'-ethylhexyl-1 '-oxi)-1.3.5-triazin, Methylen-bis-benzotriazolyl- tetramethylbutylphenol, Ethylhexyl-oxyphenol Methoxyphenyl Triazin, 3- imidazol-4-ylacryl-säureethylester, Zinkoxid, Titandioxid.
Besonders bevorzugt sind UV- und Lichtfilter aus der Gruppe der Dibenzoylmethan-, der Benzophenon-, der Zimtsäure-, der Triazin-, der
Urocaninsäure-Verbindungen sowie aus der Gruppe der Oxide des Zinks und Titans, wobei die Filter einzeln oder in einer Mischung vorliegen können.
Ganz besonders bevorzugt im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind die UV-Filter Methylen-bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol (Tinosorb® M) und Ethylhexyl-oxyphenol methoxyphenyl triazin (Tinosorb® S).
Lichtschutzmittel im Rahmen der vorliegenden Erfindung können
5 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und 5 bis 50 Gew.% eines oder mehrerer UV-Filter in Kombination, wobei der UV-Filter in die Schichtenstruktur des hydrierten PC eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfs- und
Wirkstoffe, enthalten, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt.
Bevorzugte Lichtschutzmittel im Rahmen der vorliegenden Erfindung können 10 bis 40 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und 10 bis 40 Gew.% eines oder mehrerer UV-Filter in Kombination, wobei der UV-Filter in den multilamellaren Schichten des hydrierten PC eingelagert ist, und wobei der UV-Filter einen überwiegend lipophilen Charakter aufweist und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfs- und Wirkstoffe, enthalten, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt. Ganz besonders vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Zubereitungen beispielsweise für kosmetische oder medizinische Zubereitungen gegen trockene Haut (Feuchthaltemittel) und als Antifaltenmittel eingesetzt werden,
Feuchthaltemittel und/oder Antifaltenmittel im Rahmen der vorliegenden
Erfindung können
5 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und 0,5 bis 50 Gew.% eines oder mehrerer Feuchthaltewirkstoffe in Kombination, wobei der Feuchthalte- und/oder Antifaltenwirkstoff in die Schichtenstruktur des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfs- und
Wirkstoffe, enthalten, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt.
Die erfindungsgemäßen Feuchthaltemittel und/oder Antifaltenmittel können alle in der Kosmetik und der Dermatologie an sich bekannten Zusatzstoffe enthalten.
Bevorzugte Feuchthaltemittel und/oder Antifaltenmittel im Rahmen der vorliegenden Erfindung können
10 bis 40 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine, 0,5 bis 40 Gew.% eines eines oder mehrerer der Feuchthalte- und/oder Antifaltenwirkstoff ein Kombination, wobei der der Feuchthalte- und/oder Antifaltenwirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten Phosphatidylcholine eingelagert ist, und wobei der Feuchthalte- und/oder Antifaltenwirkstoff einen überwiegend lipophilen Charakter aufweist und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfs- und Wirkstoffe, enthalten, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind überraschenderweise besonders vorteilhaft gegen trockene Haut Zum einen weisen die hydrierten Phosphatidylcholine eine verstärkende Wirkung auf die Hautlipidbarriere und einen günstigen Einfluss auf zu trockene Haut auf. Zum anderen können hochpotente Hautfeuchthaltemittel wie z. B. Hyaluronsäure und Panthenol erfindungsgemäß in die Lamellen der hydrierten Liposome eingelagert werden und dadurch ihre Feuchthaltewirkung und Antifaltenwirkung protrahiert und gezielt dort, wo diese benötigt wird, entfalten.
Auch hier lässt sich zeigen, dass eine so hergestellte Zubereitung im Vergleich mit einer entsprechenden Zubereitung nach dem Stande der Technik wesentlich längere Wirkung zeigt. Als drittes kommen die erfindungsgemäßen Zubereitungen ohne Emulgatoren aus. Emulgatoren waschen aber bekannterweise natürliche Hautfette aus der Haut aus und sind deshalb für die Behandlung trockener Haut nicht gut geeignet.
Bevorzugt seien beispielsweise als Feuchthaltemittel Vitamin E, Vitamin A, lipophilisierte Hyaluronsäure wie z. B. das DSH-CM ®, Panthenol, Glycerin und Harnstoff und als Anti-Faltenwirkstoffe Ubichinon oder Ursolsäure oder Palmitoyl-Pentapeptid (Matrixyl ®) genannt.
An sich bekannte Zusatzstoffe für die erfindungsgemäßen Zubereitungen können beispielsweise Öle und Fette, Salze, feuchtigkeitsspendende Substanzen, Emulgatoren, Konservierungsmittel und/oder dermatologische oder kosmetische Ergänzungsstoffe sein.
Beispielsweise seien die folgenden Zusatzstoffe genannt:
1. Fette und Öle, wie z. B. mittelkettige Triglyceride (MCT): Darunter sind im Rahmen der erfindungsgemäßen Hautschutzpräparate mittelkettige Triglyceride oder Triglyceridmischungen zu verstehen, in denen geradkettige Fettsäuren mit Kettenlängen von C8 bis C16 mit Glycerin verestert sind. Besonders bevorzugt sind Triglyceride mit Fettsäuren Cs bis C12. Produkte dieser Art werden unter verschiedenen Namen gehandelt (z. B. Myritol 312 und 318 oder Miglyo! 810 und 812).
5 2. Salze: Darunter sind im Rahmen der erfindungsgemäßen Hautschutzpräparate Salze des Natriums, Kaliums, Magnesiums, Calciums, Zinks und Cholins zu verstehen. Bevorzugt sind Fluoride, Chloride, Sulfate, Phosphate, 2-Amino-ethylphosphate, Giycolate, Lactate, Citrate, Succinate, Malate, Fumarate, Monomethylfumarate, Monoethylfumarate, Tartrate oder deren
10 Gemische. Die Gemische können z. B. auch natürlichen Ursprungs sein
(unter anderem Meersalz unterschiedlicher Provenienz, z. B. aus dem Toten Meer). Besonders bevorzugt sind Chloride, Sulfate und Fumarate des Kaliums, Natriums und Magnesiums.
] 5 3. Feuchthaltesubstanzen: Darunter sind im Rahmen der erfindungsgemäßen Hautschutzpräparate physiologisch verträgliche Polyole, Harnstoff oder deren Gemische untereinander zu verstehen. Typische Vertreter sind Glykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol, Glycerin, Inositol (Inosit), Sorbitol (Sorbit), Mannit, Palatinit, Maltodextrin, Dextrin, Cyclodextrin, 0 Glucose, Fructose, Lactose, Mannose, Galaktose sowie andere Saccharide.
Besonders bevorzugt sind Glycerin, Propylenglykol, Pentylenglykol und Harnstoff.
4. Dermatologische und kosmetische Ergänzungsstoffe der 5 erfindungsgemäßen Zubereitungen sind Hautfalten reduzierende Wirkstoffe wie z. B. kurzkettige Peptide (Argireline, Antarcticine und lipophilisierte Peptide (wie z. B. Palmitolyl-pentapeptid (Matrixyl®)), hautstrukturver- bessemde Peptide (Kollagene wie Atelokollagen, Desamidokollagen, etc.), hautschützende Lipide und Wachse wie z. B. Mono-, De-, Tri-, und 0 Polyglyceride der Rizinol-, 12-Hydroxystearin- und 11-Hydroxypalmitinsäure,
Rizinusöl, gehärtetes Rizinusöl, Rizinolsäureoctyldodecylester, 12-Hydroxystearinsäureoctylester, Bienenwachs, Japanwachs, Carnaubawachs, Cetylpalmitat, Kakaobutter, Jojobaöl, Sheabutter, Squalen, Squalan, Cholesterin, Cholesterylsulfat, Phytosterole, Lanolin, Lanolinalkohole und deren Derivate, Ceramide, Sphingolipide, Sphinganin, Sphingosin, Sphingosin-1-phosphat, Sphingomyelin, C12-C15 Alkylbenzoat, Linolsäuremethyl- und -ethylester, Linolsäure-mono-, di- und triglyceride.
Weitere Wirkstoffe können Vitamine und Provitamine (insbesondere A-, B- Komplex, C1 E, D sowie deren übliche Derivate wie Vitamin A-Säure, Vitamin A-acetat, Vitamin A-palmitat, Vitamin C-palmitat, Vitamin C-phosphat, Vitamin E-acetat, -palmitat und -linoleat, Alfacalcidol, Calcitriol, Colecalciferol, Ergocalciferol, Folsäure, Transcalcifediol, Calciprotriol,
Calcifediol, Vitamin D3, ß-Carotin, Panthenol, Pantothensäure, Biotin), juckreizstillende Oberflächenanästhetika (z. B. Lidocain, Benzocain, Polidocanol, Isoprenalin, Crotamiton, Quinisocain), juckreizstillende Hr Antihistaminika (z. B. Meclozin, Cetirizin, Promethazin, Diphenhydramin, Chlophenoxamin, Doxylaamin, Pheniramin, Prompheniramin,
Dexchlorpheniramin, Bamipin, Clemastin, Dimetinden, Mebhydrolin, Lorastadin, Oxatomid, Terfenadin, Astemizol), Antimykotika (z. B. Econazol, Bifonazol, Isoconazol, Oxiconazol, Tioconazol, Fenticonazol, Clotrimazol, Miconazol, Ketoconazol, Itraconazol, Fluconazol, Sertaconazol, Terbinafin, Naftifin, Omoconazol, Tolnaftat, Amorolfin, Amphotericin B, Nystatin,
Natamycin, Griseofulvin, Flucytosin, Ciclopirox, Tolciclat, Undecylensäure). Antiinflammatorisch wirkende Stoffe (z. B. Glucocorticoide und deren Derivate wie Triamcinolonacetonid; Bufexamac, Kamillenextrakt, Hamamelisextrakt, Gerbstoffe, Bisabolol, Acetylsalicylsäure, Allantoin), Immunsuppressiva (z. B. Methotrexat, Ciclosporin), Retinoide (z. B. Retinol,
Retinolpalmitat, Isotretinoin, Acitretinoin, Tazaroten), Antiinfektiva (z. B. Clindamycin, Tetracycline), Cytokine (z. B. Interleukine, Interferone, Tumornekrosefaktoren), Antiseptika (z. B. Chlorhexidin, Benzalkoniumchlorid, 8-Hyroxychinoline, Ethacridin, Hexetidin, Acriflaviniumchlorid, Benzoxoniumchlorid, Bibrocathol,
Dequaliniumsalze, Ethanol, 2-Propanol, 1-Propanol, Azelainsäure, Resorcin, Triclosan, Farnesol, Diglycerinmonocaprinat, kolloidales Silber, Silberchlorid, Gentamycin, Salicylsäure, ozonisiertes Olivenöl, Benzoylperoxid), Virustatika (z. B. Aciclovir, Penciclovir, Foscarnet-Natrium, Idoxuridin, Trifluridin, Tromantadin, Vidarabin), Adstringentien (z. B. Tannin, Eichenrindeextrakt, Wismutgallat),
Extrakte mit spezifischen Wirkungen (z. B. Aloe-Vera-Extrakt, Grüner-Tee- Extrakt, Algenextrakt, Echinaceaextrakt, Arnikaextrakt, Gurkenextrakt, Hopfenextrakt, Karottenextrakt, Kleieextrakt, Hamamelisextrakt, Hefeextrakt, Gingko biloba-Extrakt), Pflanzenöle mit spezifischen Wirkungen (z. B. Rosmarinöl, Kamillenöl, Salbeiöl, Calendulaöl, Lavendelöl, Johanniskrautöl,
Melissenöl, Sanddornöl, Teebaumöl, Zedernholzöl, Zypressenöl), Öle mit einem hohen Gehalt an veresterten hochungesättigten (essentiellen) Fettsäuren (z. B. Nachtkerzenöl, Johannisbeerkemöl, Borretschöl, Hagebuttenöl, Sojaöl, Fischöl) sowie barrierestabilisierende Säuren (z. B. Linolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure,
Palmitinsäure, 11-Hydroxypalmitinsäure, Proteinhydrolysatkondensate ("Lipacide", z. B. Palmitoylweizenproteinhydrolysat, Dipalmitoylhydroxyprolin, N-Palmitoylglutaminsäure), Hyaluronsäure) und Einzelstoffe mit speziellen Wirkungen (z. B. 1 ,2-Dithiacyclopentan-3-valeriansäure, Adapalen, Ammoidin, Tioxolon, Minoxidil, Fluorouracil) sein.
Darüber hinaus gehören zu den Wirkstoffen Substanzen, die in der Lage sind, Schwermetallkationen am Eindringen in die Haut zu hindern (z. B. EDTA, 1-Hydroxyethan-i , 1-diphosphonsäure, Trimethylammonioacetat, cm- Glucan, Chitosan, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Bentonite, Kaolin, Cyclodextride, Pectine und deren Derivate, Alginsäure und Alginate,
Polysaccharide und deren Derivate (z. B. mikrokristalline Cellulose, Celluloseether, Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carmellose, Carboxymethylcellulose, Tragant, Tragacanthin), Carraghenane, Xanthan, Johannisbrotkernmehl, Guarkernmehl und dessen Derivate, Arabisches Gummi, Polyacrylate und deren Copolymerisate). 5. Zu den. Ergänzungsstoffen zählen sinngemäß auch abdeckende Stoffe und Pigmente wie z. B. Magnesiumoxid, Magnesiumcarbonat, Magnesiumaluminiumsilikat, Magnesiumstearat, Magnesiumisostearat, Talkum, Calciumcarbonat, Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkstearat, Zinklaurat,
5 Titandioxid, Eisenoxid, Eisenhexacyanoferrat, Wismutoxychlorid,
Aluminiumoxid, Alumosilikate, Siliciumdioxid, Aerosil, Bornitrid, Glimmer und Gesteinsmehle, Pigmente, die gegebenenfalls mit bekannten verträglichen Farbstoffen oder Bräunungsmitteln, wie z. B. Dihydroxyaceton, abgemischt sein können, haben in den erfindungsgemäßen Hautschutzpräparaten den
I O Sinn, einerseits vor äußerlichen Schadstoffen zu schützen, andererseits örtlich begrenzte Hautschäden oder Hautanomalien zu überdecken, um die Haut vor entsprechenden, psychisch bedingten Reaktionen zu schützen (Kratzen, Drücken, etc.).
15 Alle Wirkstoffe können allein oder in einer entsprechend sinnvollen
Kombination in den erfindungsgemäßen Hautschutzpräparaten enthalten sein. Sofern eine Einstellung des pH's aufgrund sauer reagierender Wirkstoffe notwendig ist, kann dies mittels indifferenter anorganischer Basen wie z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder organischer Basen wie z. B. 0 Triethylamin oder Triethanolamin erfolgen. Besonders bevorzugte Wirkstoffe sind Linolsäure und Linolensäure sowie deren Ester, Palmitinsäure, Stearinsäure sowie deren Ester, natürliche ungesättigte Öle und Fette wie Sheabutter, Jojobaöl, Avocadoöl, Nachtkerzenöl, Johannisbeerkernöl, Hagebuttenöl, Fischöl, außerdem Squalan, Cholesterin, Vitamine der A-, C-, E-5 und D-Reihe sowie deren Acetate, Palmitate, Stearate und Linolate oder Phosphate. Außerdem Panthenol, Biotin, Allantoin, Lidocain, Salicylsäure, sowie Magnesiumaluminiumsilikat, Eisenoxid, Zinkoxid, Titandioxid, Aloe-Vera- Extrakt und deren Mischungen untereinander. Außerdem Proteine wie Kollagene, kurzkettige Peptide wie Argireline, etc. 0
Es wurde auch ein Verfahren zur Herstellung von topisch wirkenden dermatologischen Zubereitungen, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass in einer ersten Stufe eine Mischung aus hydriertem Phosphatidylcholin, dem Wirkstoff und gegebenenfalls Wasser und/oder einem Lösungsmittel im Temperaturbereich von etwa 90 bis 11 O0C hergestellt und unter Hochdruck homogenisiert wird und dann in einer zweiten Stufe die weiteren Komponenten zugegeben werden.
Im Besonderen, wenn die Wirkstoffe nicht in flüssiger Form vorliegen, werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die Wirkstoffe in gelöster Form der Hochdruckhomogenisierung zugeführt. Ein geeignetes Lösungsmittel muss abhängig vom Wirkstoff bestimmt werden, Ein geeignetes Lösungsmittel sollte möglichst wenig lipophil sein, aber eine hohe Löslichkeit für den Wirkstoff aufweisen.
Die Homogenisierung unter Hochdruck in der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Im allgemeinen ist eine Homogenisierungsdauer von etwa 5 bis etwa 15 Minuten ausreichend.
Die Zugabe der weiteren Komponenten in der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens kann durch übliches Vermischen oder Einrühren erfolgen.
Werden solche hydrierten Phosphatidylcholine unter Hochdruck mit Wirkstoffen homogenisiert, so werden letztere in den multilamellaren Schichten des hydrierten Liposoms eingelagert. Im erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt dies bis zur Sättigungsgrenze der Wirkstoffe in den hydrierten Phosphatidylcholinen, um alle freien Bindungsstellen in den Zwischenschichten zu besetzen. Anschließend werden die so hergestellten hydrierten Phosphatidylcholin- Wirkstoffkonzentrate mit geeigneten anderen Komponenten versetzt und so das Endprodukt hergestellt. Auf diese Weise entstehen Dermatika und
Kosmetika, die gegenüber „normalen" mit den gleichen Wirkstoffen in der gleichen Konzentration hergestellten Präparaten zahlreiche Vorteile aufweisen. Im Gegensatz zu den aus der DE 198 57 491 A1 bekannten Hautschutz- Präparaten erfolgt die Herstellung der erfindungsgemäßen Lichtschutzmittel in zwei Stufen. Zunächst erfolgt die separate Einlagerung der Wirkstoffe in die hydrierten Phosphatidylcholine in der Vormischung bis zur Sättigungsgrenze nach dem oben beschrieben Verfahren der Hochdruckhomogenisierung. Diese Vormischung wird den Endprodukten dann in der benötigten Menge zugegeben. Dadurch ergibt sich ein viel höherer Verteilungsquotient von Wirkstoff zu hydriertem Phosphatidylcholin als es bei der herkömmlichen Verfahrensweise, die die Wirkstoffe in der Endproduktkonzentration zusammen mit allen Hilfstoffen homogenisiert. Dieser höhere Verteilungsquotient hat zahlreiche vorteilhafte Konsequenzen.
Zum einen ist damit der Wirkstoff stabil in die DMS eingelagert und steht damit alternativen Dispersionsformen nicht mehr zur Verfügung. Alternative Dispersionsformen sind z. B. klassische Micellbildung oder klassische Emulsionsbildung mit Hilfe der Emulgatorwirkung des hydrierten Phosphatidylcholins und/oder der Hilfsstoffe, die sonst noch in der Endrezeptur enthalten sind. Durch solche alternativen Emulsionen wird in dem herkömmlichen Verfahren zumindest ein großer Teil des Wirkstoffs emulgiert und dadurch wie in klassischen Emulsionen angeboten. Dadurch werden aber die bereits oben angedeuteten Vorteile des Einbaus in die DMS, wie Wirkstoffstabilisierung und Depotbildung nur zum geringen Teil erreicht, nämlich nur in dem Maße, wie der Wirkstoff bei der Hochdruckhomogenisie- rung der Gesamtrezepturmischung im Verhältnis zu den übrigen Rezepturbestandteilen vorlag. Da Wirkstoffe üblicherweise aber nur in geringen Konzentrationen bezogen auf die Endrezeptur eingesetzt werden, ist der gewünschte Einbau in die multilamellaren DMS-Schichten gering, und zwar um so geringer, je geringer die Endkonzentration des Wirkstoffs in der Rezeptur ist. Würde man auf die klassische, z. B. in der DE 198 57 491 A1 beschriebene Herstellungsweise den bekannten Wirkstoff Ubichinon mit einer Zielkonzentration von 0,02 Gew.% im Endprodukt homogenisieren, und nimmt man eine Konzentration von 20 Gew.% DMS an, so darf man annehmen, dass nur 20 Gew.% von 0,02 Gew.%, also 0,004 Gew.% in der gewünschten in DMS eingelagerten Form vorliegen und die Hauptmenge ungeschützt und frei wie in jeder anderen klassischen Emulsion auf die Haut verbracht wird. Daraus kann geschlossen werden, dass der oben beschriebene inhärente Vorteil des Prinzips der Einlagerung von Wirkstoff in die DMS-Lamellen nur in geringem Maße genutzt wird.
Hinzu kommt, dass in dem in der DE 198 57 491 A1 beschriebenen Stand der Technik andere Rezepturbestandteile mit in die DMS-Lamellen eingelagert werden und damit der Rezeptur nur in dem Maße, wie sie nach Verbringen auf die Haut wieder freigesetzt werden, zur Verfügung stehen. Dies ist z. B. bei Konservierungsmitteln und/oder Parfüms unerwünscht.
Außerdem wird durch diese Einlagerung von anderen Rezepturkomponenten in die DMS-Lamellen deren Kapazität für den eigentlichen Wirkstoff reduziert, was natürlich ebenfalls unerwünscht ist. Da in dem Verfahren nach dem Stand der Technik die MCTs meist lipophiler Hauptbestandteil sind, darf man annehmen, dass überwiegend MCT und nicht wie gewünscht der Wirkstoff sich zwischen den Lamellen befindet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung von topisch wirkenden dermatologischen Zubereitungen mit
10 bis 50 Gew.% hydrierten Phosphatidylcholinen und 0,5 bis 50 Gew.% eines Wirkstoffs, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten
Phosphatidylcholins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfs- und
Ergänzungsstoffe enthält, wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt in kosmetischen und/oder medizinischen Zubereitungen.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen in Lichtschutzmitteln verwendet werden. Im Besonderen bevorzugt im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen, die 5 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidyicholine und 5 bis 50 Gew.% eines oder mehrerer UV-Filter in Kombination, wobei der UV-Filter in die Schichtenstruktur des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfs- und Wirkstoffe, enthalten, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt, als Lichtschutzmittel.
Als besonders bevorzugte UV-Filter können Methylen-bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol und/oder Ethylhexyl-oxyphenol Methoxyphenyl Triazin eingesetzt werden.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen in Hautfeuchthaltemitteln und/oder Antifaltenmittel verwendet werden.
Im Besonderen bevorzugt im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen in Feuchthaltemitteln und/oder Antifaltenmitteln, die
5 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidyicholine und
0,5 bis 50 Gew.% eines oder mehrerer Feuchthaltewirkstoffe in Kombination, wobei der Feuchthalte- und/oder Antifaltenwirkstoff in die Schichtenstruktur des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfs- und Wirkstoffe, enthalten, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in medizinischen Zubereitungen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können bevorzugt in Gelen, Cremes und Lotionen eingesetzt werden.
Beispiele:
1. Herstellung eines Konzentrats aus hydriertem Phosphatidylcholin und
5 Breitband-UV-Filter Methylen-bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol
(Tinosorb® M)
Es werden 20 Gew.% Phosphatidylcholin / 40 Gew.% Wasser, 20 Gew.% Ethanol mit 20 Gew.% Methylen-bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol (Reinsubstanz) unter Rühren unter Druck auf 80 0C erhitzt und 30 Minuten lo unter Druck bei 300 bar im Umlauf homogenisiert, bis eine homogene
Phase entstanden ist, abgekühlt, und der Gehalt an Methylen-bis- benzotriazolyl tetramethylbutylphenol durch UV-Messung bestimmt.
2. Herstellung einer kosmetischen Lichtschutzmittel-Geldispersion aus dem \5 Konzentrat It. 1
Die Ölphase aus 19 Gew.% Caprylic/Capric Triglycerid, 2,5 Gew.% Kokosnussöl, 2 Gew.% Jojobaöϊ, 0,1 Gew.% Xanthangum und 0,2 Gew.% Carbomer wird aufgeschmolzen, wieder auf 30 0C abgekühlt. Dazu wird die Wasserphase aus 45.6 Gew.% Wasser, 2,5 Gew.% Pentylenglykol,0 2 Gew.% Glycerin und 0,1 Gew.% einer 32 proz. NaOH-Lösung langsam unter kräftigem Rühren gegeben und die Mischung zu einem fluiden Gel homogenisiert. Unter Rühren werden 25 Gew.% des Konzentrats aus Beispiel 1 zugegeben und die Mischung zu einer weißglänzenden Creme homogenisiert. Nach Zugabe von 1 Gew.% Parfümöl wird die Mischung5 erneut intensiv homogenisiert und unter Rühren abgekühlt auf 25 0C.

Claims

PATENTANSPRÜCHE
5 1. Topisch wirkende dermatologische Zubereitungen, enthaltend 10 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und 0,5 bis 50 Gew.% eines Wirkstoffs, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, und
I O als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfsund Ergänzungsstoffe, wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt.
2. Topisch wirkende dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 1 , 15 enthaltend
20 bis 40 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine, 0,5 bis 40 Gew.% eines Wirkstoffs enthalten, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, und 0 wobei der Wirkstoff einen überwiegend iipophilem Charakter aufweist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfsund Ergänzungsstoffe, wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt. 5
3. Topisch wirkende dermatologische Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff weitgehend in den multilamellaren Schichten des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist.
4. Topisch wirkende dermatologische Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Einlagerung der Wirkstoffe in den multilamellaren Schichten der hydrierten Phosphatidylcholine bis zur Sättigung mit dem Wirkstoff erfolgt.
5. Topisch wirkende dermatologische Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Additive mittelkettige Fette und Öle, Salze, Feuchtigkeitssubstanzen und/oder dermatologische oder kosmetische Wirkstoffe enthalten.
6. Verfahren zur Herstellung von topisch wirkende dermatologische Zubereitungen, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, dadurch gekennzeichnet, dass in einer ersten Stufe eine Mischung aus hydriertem
Phosphatidylcholin, dem Wirkstoff und gegebenenfalls Wasser und/oder einem Lösungsmittel im Temperaturbereich von etwa 90 bis 110 °C hergestellt und unter Hochdruck homogenisiert wird und dann in einer zweiten Stufe die weiteren Komponenten zugegeben werden.
7. Verwendung von topisch wirkenden .dermatologischen Zubereitungen mit 10 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und
0,5 bis 50 Gew.% eines Wirkstoffs, wobei der Wirkstoff in den multilamellaren Schichten des hydrierten Phosphatidylcholins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfsund Ergänzungsstoffe, wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt, in kosmetischen und/oder medizinischen Zubereitungen.
8. Verwendung nach Anspruch 7 in Lichtschutzmitteln.
9. Verwendung einer Zubereitung nach Anspruch 8, die 5 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und
5 bis 50 Gew.% eines oder mehrerer UV-Filter in Kombination, wobei der UV-Filter in die Schichtenstruktur des hydrierten Phosphatidylchölins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hilfsund Wirkstoffe, enthält, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt, als Lichtschutzmittel.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 8 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass als UV-Filter Methylen-bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol und/oder Ethylhexyl-oxyphenol Methoxyphenyl Triazin eingesetzt werden.
1 1. Verwendung nach Anspruch 7 in Feuchthalte- und/oder Antifaltenmitteln.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 7 oder 11 , die 5 bis 50 Gew.% hydrierte Phosphatidylcholine und
0,5 bis 50 Gew.% eines oder mehrerer Feuchthaltewirkstoffe in Kombination, wobei der Feuchthalte- und/oder Antifaltenwirkstoff in die Schichtenstruktur des hydrierten Phosphatidylchölins eingelagert ist, und als Zusatzstoffe Wasser, Lösungsvermittler sowie kosmetische Hiifs- und Wirkstoffe, enthalten, und wobei die Summe der Bestandteile 100 Gew.% ergibt, in Feuchthaltemittel und/oder Antifaltenmittel.
13. Verwendung nach Anspruch 7 in medizinischen Zubereitungen.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 7 bis 13 in Gelen, Cremes und Lotionen.
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