EP1066021A1 - Coupleur naphtalenique cationique pour la teinture d'oxydation de fibres keratiniques - Google Patents

Coupleur naphtalenique cationique pour la teinture d'oxydation de fibres keratiniques

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Publication number
EP1066021A1
EP1066021A1 EP00900568A EP00900568A EP1066021A1 EP 1066021 A1 EP1066021 A1 EP 1066021A1 EP 00900568 A EP00900568 A EP 00900568A EP 00900568 A EP00900568 A EP 00900568A EP 1066021 A1 EP1066021 A1 EP 1066021A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
radical
alkyl
amino
paraphenylenediamine
carbonyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00900568A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Jean-Jacques Vandenbossche
Alain Lagrange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1066021A1 publication Critical patent/EP1066021A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the subject of the invention is a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, comprising at least one oxidation base and, as coupler, at least one 2- hydroxynaphthalene of formula (I) comprising at least one cationic group Z of formula (II), their use as a coupler for the oxidation dyeing of keratin fibers, the oxidation dyeing processes using them, as well as new cationic 2-hydroxynaphthalene of formula (I ').
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • bases oxidation dye precursors
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic metadiamines, metaaminophenols, metadiphenols, non-cationic naphthols or also certain heterocyclic compounds such as, for example, indole couplers.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic metadiamines, metaaminophenols, metadiphenols, non-cationic naphthols or also certain heterocyclic compounds such as, for example, indole couplers.
  • couplers or color modifiers the variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers, allows obtaining a rich palette of colors.
  • the dyes must also make it possible to cover white hair, and finally be the least selective possible, that is to say allow to obtain the smallest possible color differences throughout the same keratin fiber, which can be in differently sensitized effect (ie damaged) between its tip and its root.
  • new cationic 2-hydroxynaphthalenes of formula (I) defined below comprising at least one cationic group Z, Z being chosen from quaternized aliphatic chains, aliphatic chains comprising at least one saturated quaternized cycle, and aliphatic chains comprising at least one unsaturated quaternized cycle, not only suitable for use as a coupler for oxidation dyeing, but also that they make it possible to obtain dye compositions leading to powerful coloring, in a wide palette of colors, and having excellent resistance properties to the various treatments that keratin fibers can undergo.
  • the first object of the invention is therefore a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it contains, in a medium suitable for dyeing:
  • R 1 t R 2 and R 3 which may be the same or different, represent a hydrogen atom; a halogen atom; a group Z as defined below; a (C 1 -C 6 ) alkyl carbonyl radical; an aminoalky ⁇ C, - C 6 ) carbonyl radical; an NZ-aminoalky C ⁇ C ⁇ carbonyl radical; an N-(C 1 -C 6 ) aminoalkyl (C 1 -C 6 ) carbonyl radical; an N, N-dialkyl (C r C 6 ) aminoalkyl (CC 6 ) carbonyl radical; an aminoalky C radical ! - C 6 ) carbonylalkyl (C 1 -C 6 ); an NZ-aminoalkyl (C 1 -C 6 ) carbonylalkyl (C 1 -) radical
  • C 6 carbonyl, carbamyl, N-alkyl (CC 6 ) carbamyl, NN-dialky C ! - C 6 ) carbamyl, alkyl (C r C 6 ) sulfonyl, formyl, trifluoroalkyl (C 1 -C 6 ) carbonyl, alkyl (C., - C 6 ) carboxy, thiocarbamyl, or among the groups Z as defined below , or can form together, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5 or 6-membered ring, carbon-containing, or containing one or more heteroatoms;
  • R 4 denotes an alkyl radical in ; a monohydroxyalkyl radical in
  • C 6 C r C 6 aminosulfonylalkyl; an N, N-dialkyl (C., - C 6 ) aminosulfonylalkyl radical CC 6 ; an alkyl radical ⁇ -C f sulfinylalkyle CC 6 ; an alkyl radical (CC 6) sulfonylalkyl C r C 6; a carbonylalkyl (CC 6 ) alkyl radical in ; an aminoalkyl radical in the alkyl of which is substituted or unsubstituted by one or more hydroxy radicals; a C 1 -C 6 aminoalkyl radical in which the alkyl is substituted or unsubstituted by one or more hydroxy radicals and in which the amine is substituted by one or two identical or different radicals chosen from (C 1 -C 6) alkyl radicals ), monohydroxyalkyle (CC 6 ), polyhydroxyalkyle (C 2 -C 6 ), alky
  • Z is chosen from the unsaturated cationic groups of formulas (II) and (III) below, and the saturated cationic groups of formula (IV):
  • D is a linking arm which represents an alkyl chain preferably having from 1 to 14 carbon atoms, linear or branched which can be interrupted by one or more heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms, and may be substituted by one or more hydroxyl or alkoxy radicals in and can carry one or more ketone functions; • the vertices E, G, J, L and M, identical or different, represent a carbon, oxygen, sulfur or nitrogen atom;
  • n is an integer between 0 and 4 inclusive;
  • m is an integer between 0 and 5 inclusive
  • the radicals R represent a second group Z which is identical to or different from the first group Z, a halogen atom, a hydroxyl radical, a C 1 -C 6 alkyl radical, a C 1 -C hydroxy radical, - C 6 , a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl radical, a nitro radical, a cyano radical, a cyanoalkyl radical in CC 6 , an alkoxy radical in CC 6 , a trialkyl (C 1 -C 6 ) silanealkyl radical in 0, - Cg, an amido radical, an aldehydo radical, a carboxyl radical, an alkylcarbonyl radical in a thio radical, a CC 6 thioalkyl radical, a radical an amino radical, an amino radical protected by a (C 1 -C 6 ) alkyl, carbonyl, carbamyl or ; an NHR "or NR" R '"
  • R 6 , R 7 and R 8 identical or different, represent an alkyl radical in CC 6 , a monohydroxyalkyl radical in C, -C 6 , a polyhydroxyalkyl radical in C 2 -C 6 , an alkoxy radical (C r C 6 ) C 1 -C 6 alkyl, a CC 6 cyanoalkyl radical, an aryl radical, a benzyl radical, a C 1 -C 6 amidoalkyl radical, a trialkyl (C 1 -C 6 ) siianealkyl radical or an aminoalkyl radical in CC 6 , the amine of which is protected by an alkyl (CC 6 ) carbonyl, carbamyl, or alkyl (C 1 -C 6 ) sulfonyl radical; two of the radicals R 6 , R 7 and R 8 can also form together, with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated 5 or 6-membered carbon ring or containing
  • C 2 -C 6 a nitro radical, a cyano radical, a cyanoalkyl radical in CC 6 , an alkoxy radical in C Cg, a trialkyl (CC 6 ) silanealkyl radical in C 1 -C 6 , an amido radical, an aldehydo radical , a carboxyl radical, a C r C 6 ketoalkyl radical, a thio radical, a CC 6 thioalkyl radical, an alkyl radical ⁇ CC ⁇ thio, an amino radical, an amino radical protected by an alkyl radical (C r C 6 ) carbonyl, carbamyl or (C r C 6 ) sulfonyl alkyl;
  • one of the radicals R 6 , R 7 and R 8 may also represent a second group Z, identical or different from the first group Z; • R 9 represents a C r C 6 alkyl radical; a C 1 -C 6 monohydroxyalkyl radical; a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl radical; an aryl radical; a benzyl radical; a C 1 -C 6 aminoalkyl radical, a C 1 -C 6 aminoalkyl radical the amine of which is protected by a C 1 -C 6 alkyl radical carbonyl, carbamyl or ; a C j -C 6 carboxyalkyl radical; " a cyanoalkyl radical in CC 6 ; a carbamylalkyl radical in C 1 -C 6 ; a trifiuoroalkyl radical in C r C 6 ; a trialkyl (C Cg) silanealkyl radical in 0, -Cg; a sulfonamido
  • C 6 CC 6 ketoalkyl; an N-C 1 -C 6 carbamylalkyl radical CC 6 ; an N-alkyl (CC 6 ) sulfonamidoalkyl radical in C r C 6 ;
  • the link arm D is attached to one of the vertices E, G, J, L or M, - y can only take the value 1 when at least one of the vertices E, G, J, L and M represents a divalent atom, and the radical R 5 is carried by the nitrogen atom of the unsaturated cycle;
  • X represents a monovalent or divalent anion and is preferably chosen from a halogen atom such as chlorine, bromine, fluorine or iodine, a hydroxide, a hydrogen sulphate, or an alkyl (CC 6 ) sulphate such as for example a methyl sulphate or an ethyl sulphate;
  • the number of cationic group Z is at least equal to 1.
  • the colorings obtained with the oxidation dye composition containing the dye (s) of formula (I) according to the invention are powerful and make it possible to achieve a wide palette of colors. They also have excellent resistance properties with regard to the action of various external agents (light, bad weather, washing, permanent waving, perspiration, friction). These properties are particularly remarkable in particular with regard to the resistance of the colorings obtained with respect to the action of light, washing, permanent waving and perspiration.
  • the alkyl and alkoxy radicals can be linear or branched.
  • the cycles of the unsaturated groups Z of formula (II) above mention may in particular be made, by way of example, of the pyrrolic, imidazolic, pyrazolic, oxazolic, thiazolic and triazolic cycles.
  • cycles of the unsaturated groups Z of formula (III) above mention may in particular be made, by way of example, of the pyridine, pyrimidine, pyrazine, oxazine and triazine cycles.
  • the compound (s) of formula (I) in accordance with the invention and / or the addition salt (s) with an acid preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and also more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • oxidation base or bases which can be used in the dye composition in accordance with the invention is not critical. They are preferably chosen from the oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing and among which there may be mentioned in particular para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases.
  • paraphenylenediamines there may be mentioned more particularly by way of example, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N- diethyl 3-methyl aniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphen
  • paraphenylenediamine very particularly preferred is paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine , 6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy paraphenylenediamine, and their addition salts with a acid.
  • para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols there may be mentioned more particularly by way of example, 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases that may be mentioned more particularly by way of example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may more particularly be made of the compounds described, for example, in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine , 2,3-diamino 6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino 3-amino 6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in German patents DE 2,359,399 or Japanese patents JP 88-169,571 and JP 91-10659 or patent application WO 96/15765, such as 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolo-pyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2 750 048 and among which mention may be made of pyrazolo- [1, 5-a] -pyrimidine-3, 7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,5-d
  • pyrazoiic derivatives mention may more particularly be made of the compounds described in patents DE 3 843 892, DE 4 133 957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 such as 4,5-diamino 1-methyl pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino 1, 3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-methyl 1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino 1-methyl 3-phenyl pyrazole, 4-amino 1, 3-dimethyl 5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5- diamino 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1-tert-
  • the dyeing compositions containing one or more para-phenylenediamines and / or one or more oxidation bases heterocyclic are particularly preferred.
  • the oxidation base (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the dye composition according to the invention may also contain, in addition to the compound or compounds of formula (I) above, one or more additional couplers which can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may in particular be made of metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indoline derivatives, pyridine derivatives and pyrazolones, and their addition salts with an acid.
  • additional couplers which can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may in particular be made of metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indoline derivatives, pyridine derivatives and pyrazolones, and their addition salts with an acid.
  • couplers are more particularly chosen from 2-methyl 5-amino phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol, 3-amino phenol, 1, 3-dihydroxy benzene, 1, 3 -dihydroxy 2-methyl benzene, 4-chloro 1, 3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino l- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) 1-methoxy benzene, 1, 3-diamino benzene, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 6-hydroxy indole, 4-hydroxy indole, 4-hydroxy N- methyl indole, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy 4-methyl pyridine, 1-H 3-methyl pyrazole 5-one, 1-phenyl 3-methyl pyrazole 5-one, and their addition salts with an acid.
  • addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides , sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates.
  • the medium suitable for dyeing generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent of lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and mixtures thereof.
  • the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of following formula (V):
  • the oxidation dye compositions in accordance with the invention may also contain at least one direct dye, in particular for modifying the shades or enriching them with reflections.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, non-ionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as by example of volatile or non-volatile silicones, modified or not modified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, non-ionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents,
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • the subject of the invention is also a process for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair using the dye composition as defined above.
  • At least one dye composition as defined above is applied to the fibers, the color being revealed at acidic, neutral or alkaline pH using an oxidizing agent which is added just at the time of use. the dye composition or which is present in an oxidizing composition applied simultaneously or sequentially.
  • the dye composition described above is preferably mixed with an oxidizing composition containing, in a suitable medium for dyeing, at the time of use. at least one oxidizing agent present in an amount sufficient to develop coloring.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers and left to stand for 3 to 50 about minutes, preferably about 5 to 30 minutes, after which it is rinsed, washed with shampoo, rinsed again and dried.
  • the oxidizing agent can be chosen from the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and among which mention may be made of hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bramates, persalts such as as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases, laccases, tyrosynases and oxidoreductases among which may be mentioned in particular pyranose oxidases, glucose oxidases, glycerol oxidases, lactate oxidases, pyruvate oxidases , and uricases.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent as defined above is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and again more preferably between 5 and 11. It is adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers and as defined above.
  • the oxidizing composition as defined above may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair and as defined above.
  • composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair. .
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments of which a first compartment contains the dye composition as defined above and a second compartment contains the oxidizing composition as defined above.
  • These devices can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
  • R'- ,, R ' 2 , R' 3 can take the same meanings as those indicated above for R 1 f R 2 , R 3 ; understood that when 2 of the radicals R to R ' 3 simultaneously represent a hydrogen atom, and the other radical R to R' 3 represents a radical containing an amido or carboxy function, then said amido or carboxy function is not directly attached to the naphthol cycle; and excluding: - 6-hydroxy-N, N, N-trimethyl-1-naphthalenemethanaminium chloride; and - [(2-hydroxy-1-naphthyl) methyl] trimethylammonium iodide.
  • the acid addition salts of the compounds of formula (I ′) can be chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates.
  • the compounds of formula (I 1 ) in accordance with the invention can be easily obtained according to methods well known from the state of the art for obtaining quaternized amines, for example: in one step, by condensation of a compound comprising a haloalkyl radical with a compound carrying a tertiary amine radical, or by condensation of a compound comprising a tertiary amine radical with a compound carrying a haloalkyl radical; - Or in two stages, by condensation of a compound comprising a haloalkyl radical with a compound carrying a secondary amine, or by condensation of an acid chloride with an alkylamine disubstituted on the amino group, followed by a quaternization with an alkylating agent.
  • the invention finally relates to the use of the compounds of formula (I ′) as a coupler for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair.
  • each weight-for-weight composition was mixed weight for weight with a 20 volume hydrogen peroxide solution (6% by weight) of pH 3.
  • the mixture obtained was applied to locks of natural gray hair containing 90% white hair for 30 minutes.
  • the locks were then rinsed, washed with a standard shampoo, rinsed again and then dried.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une base d'oxydation et, à titre de coupleur, au moins un 2-hydroxynaphtalène de formule (I) comportant au moins un groupement cationique Z de formule (II), leur utilisation à titre de coupleur pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, les procédés de teinture d'oxydation les mettant en oeuvre, ainsi que de nouveaux 2-hydroxynaphtalènes cationiques de formule (I').

Description

UN COUPLEUR NAPHTALENIQUE CATIONIQUE POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DE FIBRES KERATINIQUES
L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une base d'oxydation et, à titre de coupleur, au moins un 2-hydroxynaphtalène de formule (I) comportant au moins un groupement cationique Z de formule (II), leur utilisation à titre de coupleur pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, les procédés de teinture d'oxydation les mettant en œuvre, ainsi que de nouveaux 2-hydroxynaphtalène cationiques de formule (I').
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des composés hétérocycliques tels que des dérivés de diaminopyrazole, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols, des naphtols non cationiques ou encore certains composés hétérocycliques tels que par exemples des coupleurs indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon totalement inattendue et surprenante, que de nouveaux 2-hydroxynaphtalènes cationiques de formule (I) ci-après définie comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quaternisées, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé, et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle insaturé quaternisé, non seulement conviennent pour une utilisation comme coupleur pour la teinture d'oxydation, mais en outre qu'ils permettent d'obtenir des compositions tinctoriales conduisant à des colorations puissantes, dans une large palette de couleurs, et présentant d'excellentes propriétés de résistances aux différents traitements que peuvent subir les fibres kératiniques.
Ces découvertes sont à la base de la présente invention. L'invention a donc pour premier objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture :
- au moins une base d'oxydation, et
- au moins un coupleur choisi parmi les composés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle
• R1 t R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alkyl(C1-C6) carbonyle ; un radical aminoalky^C,- C6)carbonyle ; un radical N-Z-aminoalky C^C^carbonyle ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle ; un radical N,N-dialkyl(Cr C6)aminoalkyl(C C6)carbonyle ; un radical aminoalky C!- C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-
C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical carboxy ; un radical alkyl(C C6) carboxy ; un radical alkyl(C C6) sulfonyle ; un radical aminosulfonyle ; un radical N-Z-aminosulfonyle ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminosulfonyle ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminosulfonyle ; un radical aminosulfonylalkyle(C C6) ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle(C1- C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical carbamyle ; un radical N-alky C^C^carbamyle ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamyle ; un radical carbamylalkyle(C C6) ; un radical N-alkyl(CrC6)carbamylalkyle(C1- C6) ; un radical N,N-dialkyI(C1-C6)carbamylalkyle(C1-C6) ; un radical alkyle en C,-Cg ; un radical monohydroxyalkyle en C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(CrC6)alkyle en C C6 ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical cyano ; un groupement OR4 ou SR4 ; un groupe amino protégé par un radical alkyl(C C6)carbonyle, alkyl^-C^carboxy, trifluoroalkyl(C1-C6)carbonyle, aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, N-Z-aminoalkyl(C C6)carbonyle, N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, N^-dialky^C^ C6)aminoalkyl(C C6)carbonyle, alkyl(CrC6) carboxy, carbamyle, N-alky^C^ C6)carbamyle, N,N-dialkyl(C1-C6)carbamyle, alkyl(C C6)sulfonyie, aminosulfonyle, N-Z-aminosulfonyle, N-alkyl(C C6)aminosulfonyle,
N,N-dialkyl(C C6)aminosulfonyle, thiocarbamyle, formyle, ou par un groupement Z tel que défini ci-après dans lequel le bras de liaison D contient une contient une fonction cétone directement reliée à l'atome d'azote dudit groupe amino ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle(C1-C6) dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle, monohydroxyalkyle en C C6, polyhydroxyalkyle en C2-C6, alkyl(Cr
C6)carbonyle, carbamyle, N-alkyl(C C6)carbamyle, N.N-dialky C!- C6)carbamyle, alkyl(CrC6)sulfonyle, formyle, trifluoroalkyl(C1-C6)carbonyle, alkyl(C.,-C6)carboxy, thiocarbamyle, ou parmi les groupements Z tels définis ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ;
• R4 désigne un radical alkyle en ; un radical monohydroxyalkyle en
C,-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alcoxy(C C6)alkyle en ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical carboxyalkyle en CrC6 ; un radical alkyl^- C6)carboxyalkyle en CrC6 ; un radical cyanoalkyle en C^Cg ; un radical carbamylalkyle en C1-C6 ; un radical N-alkyl(C C6)carbamylalkyle en C,-C6 ; un radical N.N-dialky C^C^carbamylalkyle en C1-C6 ; un radical trifiuoroalkyle en CrC6 ; un radical aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical N-alky^C!-"
C6)aminosulfonylalkyle en CrC6 ; un radical N,N-dialkyl(C.,- C6)aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical alkyl^-Cf sulfinylalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)sulfonylalkyle en CrC6 ; un radical alkyl(C C6)carbonylalkyle en ; un radical aminoalkyle en dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle en C,-C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle(C1-C6), monohydroxyalkyle(C C6), polyhydroxyalkyle(C2-C6), alkyl(C C6)carbonyle, formyle, trifluoroalkyl(C1-C6)carbonyle, alky^C^C^carboxy, carbamyle,
N-alkyl(CrC6)carbamyle, N,N-dialkyl(C C6)carbamyle, thiocarbamyle, alkyl(C C6)sulfonyle, ou parmi les groupements Z tels que définis ci-après ; ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ;
• Z est choisi parmi les groupements cationiques insaturés de formules (II) et (lll) suivantes, et les groupements cationiques saturés de formule (IV) suivante :
dans lesquelles :
• D est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ; • les sommets E, G, J, L et M, identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ;
• n est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclusivement ;
• m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclusivement ;
• les radicaux R, identiques ou différents, représentent un second groupement Z identique ou différent du premier groupement Z, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C.,-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en C C6, un radical alcoxy en C C6, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en 0,-Cg, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en un radical thio, un radical thioalkyle en C C6, un radical un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C1-C6)carbonyle, carbamyle ou ; un groupement NHR" ou NR"R'" dans lesquels R" et R"', identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6 ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; • R5 représente un radical alkyle en CrCg, un radical monohydroxyalkyle en CrC6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical cyanoalkyle en C C6, un radical trialkyl(C C6)silanealkyle en CrCg, un radical alcoxy(C C6)alkyle en C C6, un radical carbamylalkyle un radical alkyl(C C6)carboxyalkyle en C1-C6, un radical benzyle, ou un second' groupement Z identique ou différent du premier groupement Z ;
• R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy(CrC6)alkyle en C1-C6, un radical cyanoalkyle en C C6, un radical aryle, un radical benzyle, un radical amidoalkyle en C1-C6, un radical trialkyl(C1-C6)siianealkyle en ou un radical aminoalkyle en C C6 dont l'aminé est protégée par un radical alkyl(C C6)carbonyle, carbamyle, ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ; deux des radicaux R6, R7 et R8 peuvent également former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons carboné ou contenant un ou plusieurs heteroatomes tel que par exemple un cycle pyrrolidine, un cycle pipéridine, un cycle pipérazine ou un cycle morpholine, ledit cycle pouvant être ou non substitué par un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C Cg, un radical monohydroxyalkyle en CrC6l un radical polyhydroxyalkyle en
C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en C C6, un radical alcoxy en C Cg, un radical trialkyl(C C6)silanealkyle en C1-C6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical cétoalkyle en CrC6, un radical thio, un radical thioalkyle en C C6, un radical alky^C C^thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(CrC6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(CrC6)sulfonyle ;
l'un des radicaux R6, R7 et R8 peut également représenter un second groupement Z, identique ou différent du premier groupement Z ; • R9 représente un radical alkyle en CrC6 ; un radical monohydroxyalkyle en C Cg ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en C1-C6, un radical aminoalkyle en dont l'aminé est protégée par un radical alkyl(C1-C6)carbonyle, carbamyle ou ; un radical carboxyalkyle en Cj-Cg ;" un radical cyanoalkyle en C C6 ; un radical carbamylalkyle en C1-C6 ; un radical trifiuoroalkyle en CrC6 ; un radical trialkyl(C Cg)silanealkyle en 0,-Cg ; un radical sulfonamidoalkyle en ; un radical alkyl(C C6)carboxyalkyle en C C6 ; un radical en C C6 ; un radical alkyl(C1-C6)sulfonylalkyle en 0,-Cg ; un radical alkyl(C
C6)cétoalkyle en C C6 ; un radical N-alkyl(C1-C6)carbamylalkyle en C C6 ; un radical N-alkyl(C C6)sulfonamidoalkyle en CrC6 ;
• a et y sont des nombres entiers égaux à 0 ou 1 ; avec les conditions suivantes :
- dans les groupements cationiques insaturés de formule (II) :
- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,
- lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J ou L, - y ne peut prendre la valeur 1 que :
1 ) lorsque les sommets E, G, J et L représentent simultanément un atome de carbone, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; ou bien
2) lorsqu'au moins un des sommets E, G, J et L représente un atome d'azote sur lequel le radical R5 est fixé ;
- dans les groupements cationiques insaturés de formule (III) :
- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,
- lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J, L ou M, - y ne peut prendre la valeur 1 que lorsqu'au moins un des sommets E, G, J, L et M représente un atome divalent, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ;
- dans les groupements cationiques de formule (IV) : - lorsque a = 0, alors le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote portant les radicaux R6 à R8,
- lorsque a = 1 , alors deux des radicaux R6 à R8 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons tel que défini précédemment, et le bras de liaison D est porté par un atome de carbone dudit cycle saturé ;
• X " représente un anion monovalent ou divalent et est de préférence choisi parmi un atome d'halogène tel que le chlore, le brome, le fluor ou l'iode, un hydroxyde, un hydrogènesulfate, ou un alkyl(C C6)sulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ;
étant entendu que
- le nombre de groupement cationique Z est au moins égal à 1.
Comme indiqué précédemment, les colorations obtenues avec la composition de teinture d'oxydation contenant le ou les colorants de formule (I) conforme à l'invention sont puissantes et permettent d'atteindre une large palette de couleurs. Elles présentent de plus d'excellentes propriétés de résistance vis à vis de l'action des différents agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements). Ces propriétés sont particulièrement remarquables notamment en ce qui concerne la résistance des colorations obtenues vis à vis de l'action de la lumière, des lavages, de l'ondulation permanente et de la transpiration.
Dans les formules (I), (II), (III) et (IV) ci-dessus, les radicaux alkyle et alcoxy peuvent être linéaires ou ramifiés. Parmi les cycles des groupements insaturés Z de formule (II) ci-dessus, on peut notamment citer à titre d'exemple les cycles pyrrolique, imidazolique, pyrazolique, oxazolique, thiazolique et triazolique.
Parmi les cycles des groupements insaturés Z de formule (III) ci-dessus, on peut notamment citer à titre d'exemple les cycles pyridinique, pyrimidinique, pyrazinique, oxazinique et triazinique.
Parmi les composés de formule (I) ci-dessus, on peut tout particulièrement citer :
- le iodure de 4-{3-[(3-hydroxy-naphthalène-2-carbonyl)-amino]-propyl}-4- méthyl-morpholin-4-ium ;
- le méthosulfate de 4-{3-[(3-hydroxy-naphthalène-2-carbonyl)-amino]-propyl}-4- méthyl-morpholin-4-ium ; et leurs sels d'addition avec un acide.
Le ou les composés de formule (I) conformes à l'invention et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
La nature de la ou des bases d'oxydation pouvant être utilisées dans la composition tinctoriale conforme à l'invention n'est pas critique. Elles sont de préférence choisies parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphenylenediamine, la paratoluylenediamine, la 2-chloro paraphenylenediamine, la 2,3-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diéthyl paraphenylenediamine, la 2,5-diméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diéthyl paraphenylenediamine, la N,N-dipropyl paraphenylenediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphenylenediamine, la 2-fluoro paraphenylenediamine, la 2-isopropyl paraphenylenediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphenylenediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphenylenediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphenylenediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphenylenediamine, la N-phényl paraphenylenediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphenylenediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphenylenediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphenylenediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphenylenediamine, la paratoluylenediamine, la 2-isopropyl paraphenylenediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphenylenediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphenylenediamine, la 2,6-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diéthyl paraphenylenediamine, la 2,3-diméthyl paraphenylenediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la 2-chloro paraphenylenediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphenylenediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5- diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre" d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demande de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5- diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5- a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5- a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7- diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrazoiiques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Selon l'invention, les compositions tinctoriales renfermant une ou plusieurs paraphénylènediamines et/ou une ou plusieurs bases d'oxydation' hétérocycliques sont particulièrement préférées.
La ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer, en plus du ou des composés de formule (I) ci-dessus, un ou plusieurs coupleurs additionnels pouvant être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés pyridiniques et les pyrazolones, et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyi pyridine, le 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, le 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, et leurs sels d'addition avec un acide. Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs additionnels représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (composés de formule (I), bases d'oxydation et coupleurs additionnels) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.
Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C,-C4, tels que l'ethanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (V) suivante :
R 10 R.
\ / 12
N-W- N (V)
R11 R13 dans laquelle W est un reste propylène substitué ou non substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en R12 et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C6 ou hydroxyalkyle en C C6.
Les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent également renfermer au moins un colorant direct, notamment pour modifier les nuances ou les enrichir en reflets.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non- ioniques, amphoteres, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment.
Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, la couleur étant révélée à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement.
Selon une forme de mise en œuvre préférée du procédé de teinture de l'invention, on mélange de préférence, au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, après quoi on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
L'agent oxydant peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bramâtes de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases, les laccases, les tyrosynases et les oxydo-réductases parmi lesquelles on peut en particulier mentionner les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant tel que défini ci-dessus est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il est ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition oxydante telle que définie ci-dessus peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition tinctoriale telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition oxydante telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Certains composés de formule (I) sont nouveaux en soi et constituent à ce titre un autre objet de l'invention. Ces nouveaux composés, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide, répondent à la formule (I)' suivante :
dans laquelle R'-,, R'2, R'3, peuvent prendre les mêmes significations que celles indiquées ci-dessus pour R1 f R2, R3 ; entendu que lorsque 2 des radicaux R à R'3 représentent simultanément un atome d'hydrogène, et que l'autre radical R à R'3 représete un radical contenant une fonction amido ou carboxy, alors ladite fonction amido ou carboxy n'est pas directement fixée au cycle naphtol ; et à l'exclusion : - du chlorure de 6-hydroxy-N,N,N-triméthyl-1-naphthalèneméthanaminium ; et - du iodure de [(2-hydroxy-1-naphthyl)méthyl]triméthylammonium.
Les sels d'addition avec un acide des composés de formule (I') peuvent être choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.
Les composés de formule (I1) conformes à l'invention peuvent être facilement obtenus selon des méthodes bien connues de l'état de la technique pour l'obtention des aminés quaternisées, par exemple : - en un temps, par condensation d'un composé comportant un radical halogénoalkyle avec un composé porteur d'un radical aminé tertiaire, ou par condensation d'un composé comportant un radical aminé tertiaire avec un composé porteur d'un radical halogénoalkyle ; - ou en deux temps, par condensation d'un composé comportant un radical halogénoalkyle avec un composé porteur d'une aminé secondaire, ou par condensation d'un chlorure d'acide avec une alkylamine disubstituée sur le groupement amino, suivie d'une quaternisatioh avec un agent alkylant.
Lorsque la synthèse est terminée, les composés de formule (!') conformes à l'invention peuvent, le cas échéant, être récupérés par des méthodes bien connues de l'état de la technique telles que la cristallisation, la distillation.
L'invention a enfin pour objet l'utilisation des composés de formule (I') à titre de coupleur pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que le cheveux.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES DE PREPARATION
EXEMPLE DE PREPARATION 1 : Synthèse du iodure de 4-{3-[(3-hydroxy- naphthalène-2-carbonyl)-amino]-propyl}-4-méthyl-morpholin-4-ium
A une solution de 12,6 g d'acide 3-hydroxy-naphthalène-2-carboxylique (3-morpholin-4-yl-propyl)-amide (RN 10155-47-2.) dans 60 ml de chlorobenzène, on a ajouté goutte à goutte à 80 °C, 6,2 g d'iodure de méthyle. Après quatre heures au reflux, la suspension a été refroidie, filtrée sur verre fritte, et essorée. Le précipité blanc a été lavé avec 20 ml de chlorobenzène puis avec 20 ml d'éther de pétrole. Le précipité a ensuite été séché sous vide. On a obtenu 12,5 g d'un solide blanc d'iodure de 4-{3-[(3-hydroxy-naphthalène- 2-carbonyl)-amino]-propyl}-4-méthyl-morpholin-4-ium avec un rendement de 69%, fondant à une température supérieure à 260°C (Kofler) et dont l'analyse élémentaire calculée pour C19 H25 N2 03 . I était :
% C H N O I
Calculé 50.01 5,52 6.14 10.52 27.81
Trouvé 49,08 5,71 5,93 11 ,07 28,21
EXEMPLE DE PREPARATION 2 : Synthèse du méthosulfate de 4-{3-[(3- hydroxy-naphthalène-2-carbonyl)-amino]-propyl}-4-méthyl-morpholin-4- ium
A une solution de 12,6 g d'acide 3-hydroxy-naphthalène-2-carboxylique (3-morpholin-4-yl-propyl)-amide (RN 10155-47-2 ) dans 60 ml de chlorobenzène, on a ajouté goutte à goutte à 60 °C, 5,6 g d'iodure de méthyle. Après quarante cinq minutes à 60 °C, la suspension a été refroidie puis décantée. Le solide blanc obtenu a été broyé, réempaté par de l'éther de pétrole; filtré sur verre fritte, essoré puis lavé avec 20 ml de chlorobenzène puis 20 ml d'éther de pétrole. Le précipité a été séché sous vide. On a obtenu 16,6 g d'un solide blanc de méthosulfate de 4-{3-[(3-hydroxy- naphthalène-2-carbonyl)-amino]-propyl}-4-méthyl-morpholin-4-ium avec un rendement de 94,4%, fondant à une température supérieure à 260°C (Kofler) et dont l'analyse élémentaire calculée pour C19 H25 N2 03 . CH3 04 S était :
% C H N O S
Calculé 54.53 6.41 6.36 25.42 7.28
Trouvé 53.78 6.59 5.95 25.64 8.04 EXEMPLES DE TEINTURE
EXEMPLES 1 à 4 DE TEINTURE EN MILIEU ALCALIN
On a préparé les compositions tinctoriales suivantes (teneurs en grammes)
(*) Support de teinture commun n° 1
- Alcool benzylique 2,0 g
- Polyéthylène glycol à 6 moles d'oxyde d'éthylène 3,0 g
- Ethanol à 96° 0,0 g
- Alkyl (C8-C10) polyglucoside en solution aqueuse à 60 % de matière active (M.A.), tamponnée par du citrate d'ammonium, vendu sous la dénomination ORA IX CG 110 ® par la société SEPPIC 6,0 g
- Ammoniaque à 20% de NH3 10,0 g Métabisulfite de sodium à 35% de matière active 0,228 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminopentacétique 1 ,1 g
Au moment de l'emploi, on a mélangé poids pour poids chacune des compositions tinctoriales ci-dessus avec une solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6 % en poids) de pH 3.
Le mélange obtenu a été appliqué sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 minutes. Les mèches ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.
Les nuances obtenues figurent dans le tableau ci-après :

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture :
- au moins une base d'oxydation, et
- au moins un coupleur choisi parmi les composés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
• R R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alkyl(C C6) carbonyle ; un radical aminoalkyl(C C6)carbonyle ; un radical N-Z-aminoalkyl(C C6)carbonyle ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle ; un radical N,N-dialkyl(Cr C6)aminoalkyl(C C6)carbonyle ; un radical aminoalkyl(C1-
C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1- C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-Cg)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-Cg)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical carboxy ; un radical alkyl(C C6) carboxy ; un radical alkyl(C C6) sulfonyle ; un radical aminosuifonyle ; un radical N-Z-aminosulfonyle ; un radical
N-alkyl(C C6)aminosulfonyle ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminosulfonyle ; un radical aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle(Cr C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical N.N-dialky C -CgJaminosulfonylalkyle^-Cg) ; un radical carbamyle ; un radical ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamyle ; un radical carbamylalkyle(C C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)carbamylalkyle(C1- C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamylalkyle(C1-C6) ; un radical alkyle en C C6 ; un radical monohydroxyalkyle en ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C1-C6 ; un radical trifluoroalkyle' en C1-C6 ; un radical cyano ; un groupement OR4 ou SR4 ; un groupe amino protégé par un radical alkyl(C1-C6)carbonyle, alkyl(C Cg)carboxy, aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, N-Z-aminoalkyl(C C6)carbonyle, N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, N,N-dialkyl(Cr C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, alkyl(C C6) carboxy, carbamyle, N-alkyl(Cr
C6)carbamyle, N,N-dialkyl(C1-C6)carbamyle, alkyl(C C6)sulfonyle, aminosulfonyle, N-Z-aminosulfonyle, N-alkyl(C1-C6)aminosuifonyle,
N.N-dialky C^CgJaminosulfonyle, thiocarbamyle, formyle, ou par un groupement Z tel que défini ci-après dans lequel le bras de liaison D contient une contient une fonction cétone directement reliée à l'atome d'azote dudit groupe amino ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle(C1-C6) dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont i'amine est substituée par un ou deux radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle, monohydroxyalkyle en C C6, polyhydroxyalkyle en C2-C6, alkyl(C C6)carbonyie, carbamyle, N-alkyl(CrC6)carbamyle, N,N-dialkyl(C C6)carbamyle, formyle, trifluoroalkyl(C1-C6)carbonyle, alkyl^-C8Jcarboxy, thiocarbamyle, ou parmi les groupements Z tels définis ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs heteroatomes ;
• R4 désigne un radical alkyle en C C6 ; un radical monohydroxyalkyle en C^Cg ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C1-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical carboxyalkyle en ; un radical alkyl(C,- C6)carboxyalkyle en ; un radical cyanoalkyle en C C6 ; un radical carbamylalkyle en C C6 ; un radical N-aikyl(CrC6)carbamylalkyle en CrC6 ; un radical en C C6 ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical aminosulfonylalkyle en ; un radical
N-Z-aminosuifonylalkyle en ; un radical N-alkyl(Cr C6)aminosulfonylalkyle en 0,-Cg ; un radical N,N-dialkyl(C C6)aminosulfonylalkyle en C.,-C6 ; un radical alkyl(C1-C6)sulfinylalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)sulfonylalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)carbonylalkyle en C,-C6 ; un radical aminoalkyle en C,-C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle en dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle(C C6), monohydroxyalkyle(CrC6), polyhydroxyalkyle(C2-C6), alkyl(C1-C6)carbonyle, formyle, trifluoroaikyl(C1-C6)carbonyle) alkyl(C C6)carboxy, carbamyle, N-alkyl(C C6)carbamyle, N,N-dialkyl(C C6)carbamyle, thiocarbamyle, alkyl(C1-C6)sulfonyle, ou parmi les groupements Z tels que définis ci-après ; ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs heteroatomes ;
• Z est choisi parmi les groupements cationiques insaturés de formules (II) et (III) suivantes, et les groupements cationiques saturés de formule (IV) suivante :
dans lesquelles : • D est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs heteroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C1-C6, et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ;
• les sommets E, G, J, L et M, identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ;
• n est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclusivement ;
• m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclusivement ; « les radicaux R, identiques ou différents, représentent un second groupement Z identique ou différent du premier groupement Z, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C C6, un radical monohydroxyalkyle en Cï-Cg, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en C,-C6, un radical alcoxy en un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en CrC6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en C C6, un radical thio, un radical thioalkyle en un radical alkyl(C Cg)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle ; un groupement NHR" ou NR"R'" dans lesquels R" et R"', identiques ou différents, représentent un radical alkyle en un radical monohydroxyalkyle en ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ;
• R5 représente un radical alkyle en C.,-C6> un radical monohydroxyalkyle en C|-C8, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical cyanoalkyle en C Cg, un radical trialkyl(C C6)silanealkyle en C C6, un radical alcoxy(C C6)alkyle en C1-C6, un radical carbamylalkyle C C6, un radical un radical benzyle, ou un second groupement Z identique ou différent du premier groupement Z ;
• R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C C6, un radical monohydroxyalkyle en un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy(C C6)alkyle en C C6, un radical cyanoalkyle en un radical aryle, un radical benzyle, un radical amidoalkyle en CrC6, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en C C6 OU un radical aminoalkyle en C C6 dont l'aminé est protégée par un radical alkyl^-C^carbonyle, carbamyle, ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ; deux des radicaux R6, R7 et R8 peuvent également former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons carboné ou contenant un ou plusieurs heteroatomes, ledit cycle pouvant être ou non substitué par un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en un radical monohydroxyalkyle en
Cj-C8, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en CrC6, un radical alcoxy en C Cg, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en C1-C6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical cétoalkyle en un radical thio, un radical thioalkyle en CrC6, un radical alkyl(CrC6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle ;
l'un des radicaux R6, R7 et R8 peut également représenter un second groupement Z, identique ou différent du premier groupement Z ;
• R9 représente un radical alkyle en CrCg ; un radical monohydroxyalkyle en C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en un radical aminoalkyle en C C6 dont l'aminé est protégée par un radical carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en ; un radical cyanoalkyle en C,-C6 ; un radical carbamylalkyle en 0,-Cg ; un radical trifluoroalkyle en ; un radical trialkyl(CrC6)silanealkyle en CrC6 ; un radical sulfonamidoalkyle en 0,-Cg ; un radical alkyl(Cr C6)carboxyalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)sulfinylalkyle en C C6 ; un radical en C Cg ; un radical alkyl(Cr C6)cétoaikyle en ; un radical N-alkyl(C1-C6)carbamylalkyle en CrC6 ; un radical N-alkyl(C C6)sulfonamidoalkyle en C C6 ;
• a et y sont des nombres entiers égaux à 0 ou 1 ; avec les conditions suivantes : - dans les groupements cationiques insaturés de formule (II) :
- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,
- lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J ou L,
- y ne peut prendre la valeur 1 que :
1 ) lorsque les sommets E, G, J et L représentent simultanément un atome de carbone, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; ou bien 2) lorsqu'au moins un des sommets E, G, J et L représente un atome d'azote sur lequel le radical R5 est fixé ; - dans les groupements cationiques insaturés de formule (III) :
- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,
- lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J, L ou M, - y ne peut prendre la valeur 1 que lorsqu'au moins un des sommets E,
G, J, L et M représente un atome divalent, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ;
- dans les groupements cationiques de formule (IV) :
- lorsque a = 0, alors le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote portant les radicaux R6 à R8,
- lorsque a = 1 , alors deux des radicaux R6 à R8 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons tel que défini précédemment, et le bras de liaison D est porté par un atome de carbone dudit cycle saturé ;
• X " représente un anion monovalent ou divalent ;
étant entendu que le nombre de groupement cationique Z est au moins égal à 1.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que les groupements insaturés Z de formule (II) sont choisis parmi les cycles pyrrolique, imidazolique, pyrazolique, oxazolique, thiazolique et triazolique.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les groupements insaturés Z de formule (III) sont choisis parmi les cycles pyridinique, pyrimidinique, pyrazinique, oxazinique et triazinique.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que deux des radicaux R6, R7 et R8 forment un cycle pyrrolidine, un cycle pipéridine, un cycle pipérazine ou un cycle morpholine.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que X " représente un atome d'halogène, un hydroxyde, un hydrogènesulfate, ou un alkyl(CrC6)sulfate.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi :
- le iodure de 4-{3-[(3-hydroxy-naphthalène-2-carbonyl)-amino]-propyl}-4- méthyl-morpholin-4-ium ;
- le méthosulfate de 4-{3-[(3-hydroxy-naphthalène-2-carbonyl)-amino]-propyr}-4- méthyl-morpholin-4-ium ; et leurs sels d'addition avec un acide.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de préférence de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les paraphénylènediamines sont choisies parmi la paraphenylenediamine, la paratoluylenediamine, la 2-chloro paraphenylenediamine, la 2,3-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diéthyl paraphenylenediamine, la 2,5-diméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diéthyl paraphenylenediamine, la N,N-dipropyl paraphenylenediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphenylenediamine, la 2-fluoro paraphenylenediamine, la 2-isopropyl paraphenylenediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphenylenediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphenylenediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphenylenediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphenylenediamine, la N-phényl paraphenylenediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphenylenediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphenylenediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphenylenediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
11. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les bis-phénylalkylènediamines sont choisies parmi le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyi) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
12. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les para- aminophénols sont choisis parmi le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyi phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
13. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les ortho- aminophénols sont choisis parmi le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
14. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les bases hétérocycliques sont choisies parmi le les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs coupleurs additionnels choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques et/ou un ou plusieurs colorants directs.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs additionnels représentent de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.
19. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18, et que l'on révèle la couleur à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au" moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement de façon séparée.
20. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bramâtes de métaux alcalins, les persels, et les enzymes.
21. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que les enzymes sont choisies parmi les peroxydases, les laccases, les tyrosynases et les oxydo- réductases.
22. Dispositif à plusieurs compartiments, ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dont un premier compartiment renferme une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18 et un second compartiment renferme une composition oxydante.
23. Composés de formule (I1) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle R'.,, R'2, R'3, peuvent prendre les mêmes significations que celles indiquées pour R.,, R2, et R3 à l'une quelconque des revendications 1 à 5 ; étant entendu que lorsque 2 des radicaux R', à R'3 représentent simultanément un atome d'hydrogène, et que l'autre radical R à R'3 représete un radical contenant une fonction amido ou carboxy, alors ladite fonction amido ou carboxy n'est pas directement fixée au cycle naphtol ; et à l'exclusion :
- du chlorure de 6-hydroxy-N,N,N-triméthyl-1-naphthalèneméthanaminium ; et
- du iodure de [(2-hydroxy-1-naphthyl)méthyl]triméthylammonium.
24. Utilisation des composés de formule (I') tels que définis à la revendication 23 à titre de coupleur pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60216893T2 (de) * 2001-01-23 2007-07-26 P & G-Clairol, Inc., Cincinnati Primäres zwischenprodukt für die oxidative haarfärbung
DE10120914A1 (de) * 2001-04-27 2002-10-31 Schwarzkopf Gmbh Hans Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel
DE102004010999A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Wella Ag Kationische Naphthyldiazofarbstoffe sowie diese Farbstoffe enthaltende Mittel zur Färbung von Keratinfasern
DE102004020501A1 (de) * 2004-04-26 2005-11-10 Henkel Kgaa Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln
WO2010077870A2 (fr) * 2008-12-15 2010-07-08 Life Technologies Corporation Compositions stables comprenant des composés chromogènes, et procédés d'utilisation
FR2974504B1 (fr) * 2011-04-29 2013-04-12 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur 2-hydroxynaphtalenique en milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif
US9028562B2 (en) 2011-04-29 2015-05-12 L'oreal Dye composition using a 2-hydroxynaphthalene, (acylamino)phenol or quinoline coupler in a fatty-substance-rich medium, dyeing process and device therefor

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (fr) 1962-03-30
FR4144M (fr) * 1964-10-15 1966-05-09
FR1460145A (fr) * 1964-11-06 1966-06-17 Kalle Ag Emploi en diazotypie, comme composants d'azoïques, d'amides dérivées de l'acide 2,3-oxynaphtoïque
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
FR1533643A (fr) * 1966-08-05 1968-07-19 Durand & Huguenin Ag Colorants monoazoïques, cationiques, hydrosolubles, leur procédé de préparation et leurs applications
JPS61267059A (ja) * 1985-05-21 1986-11-26 Hodogaya Chem Co Ltd 電子写真用トナ−
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2730923B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
DE19610392A1 (de) * 1996-03-16 1997-09-18 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
IT1308747B1 (it) * 1999-06-22 2002-01-10 Fiat Ricerche Procedimento di controllo della fase di commutazione di carburante inun motore a combustione interna atto ad operare selettivamente con

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO0042980A1 *

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Publication number Publication date
WO2000042980A1 (fr) 2000-07-27
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