EP0726335A1 - Lactobionsäureamid enthaltende Korrosionsschutzmittel - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to corrosion protection agents which contain lactobionic acid N-alkylamides.
- anti-corrosion agents In many metalworking processes such as Cutting, grinding or drilling use anti-corrosion agents to protect the machined metal objects from rust.
- Many of the previously used corrosion protection agents contain sulfur-containing compounds such as Petroleum sulfonates or alkylarylsulfonic acids or nitrogen-containing compounds such as e.g. secondary amines or alkanolamines.
- Sulfur-containing corrosion protection agents have the disadvantage that their active ingredients are easily modified or broken down by sulfur-reducing microorganisms.
- amine-containing anticorrosive agents which contain, in particular, secondary amines, there is the possibility that nitrosamines which are hazardous to health and which have previously formed through uncontrolled chemical reactions are released.
- new amine-free corrosion protection agents are particularly desirable which, as a corrosion-inhibiting agent, contain an active ingredient based on renewable raw materials which is also favorable from an environmental point of view.
- the present invention is therefore based on the object of providing new corrosion protection agents.
- lactobionic acid N-alkylamides have a corrosion-inhibiting effect.
- the invention thus relates to anticorrosive agents which contain lactobionic acid N-alkylamides.
- the anti-corrosion agents according to the invention preferably contain lactobionic acid N-alkylamides, the saturated or partially unsaturated alkyl radicals of which are bonded via the amide function and have a chain length of Have 8 to 18 carbon atoms.
- those corrosion protection agents are preferred which contain lactobionic acid-N-alkylamides which have been obtained by the reaction of lactobionic acid or reactive lactobionic acid derivatives, preferably lactobionic acid lactone, with a primary fatty amine mixture.
- primary fatty amines are primary amines which contain an aliphatic radical corresponding to the aliphatic radical of a fatty acid.
- Fatty amines can e.g. can be obtained technically from fatty acids by first converting them to their nitriles, which are then reduced to amines.
- Fatty amine mixtures which are obtained from naturally occurring fatty acid mixtures are preferably used. The proportion of unsaturated fatty amines in these fatty amine mixtures fluctuates between approximately 5 and 85% by weight.
- the corrosion protection agents according to the invention particularly preferably comprise lactobionic acid-N-alkylamides from the group lactobionic acid-N-oleylamide, lactobionic acid-N-coconut amide and lactobionic acid-N-tallow amide.
- lactobionic acid N-alkylamides can easily be prepared by reacting lactobionic acid or lactobionic acid derivative with the corresponding fatty amine mixtures.
- So oleylamine is a fatty amine mixture that is derived from a fatty acid mixture derived from sunflower oil and / or soybean oil.
- a corresponding fatty amine mixture derived from coconut fat is referred to as coconut fatty amine and a corresponding fatty amine mixture derived from tallow is described as tallow amine.
- coconut fatty amine A corresponding fatty amine mixture derived from coconut fat
- tallow amine a corresponding fatty amine mixture derived from tallow is described as tallow amine.
- unsaturated fatty amines there is always a certain proportion of unsaturated fatty amines in these natural fatty amine mixtures available.
- Oleylamine obtained from sunflower oil contains, for example, approximately 14% by weight of saturated fatty amines with 12 to 18 carbon atoms and approximately 85% by weight of unsaturated fatty amines with 14 to 18 carbon atoms.
- Oleylamine (also called soya amine) obtained from soybean oil contains, for example, approximately 16% by weight of saturated C 16 fatty amines, approximately 15% by weight of saturated C 18 fatty amines and a proportion of approximately 63% by weight unsaturated fatty amines with 14 to 18 carbon atoms.
- coconut fatty amine contains, for example, approx. 50% by weight of saturated C 12 fatty amines, approx. 18% by weight of saturated C 14 fatty amines approx. 7% by weight of unsaturated C 18 fatty amines.
- Tallow amine contains, for example, approximately 29% by weight of saturated C 16 fatty amines, approximately 23% by weight of saturated C 18 fatty amines and a proportion of approximately 42% by weight of unsaturated fatty amines with 14 to 18 carbon atoms.
- the corrosion protection agent according to the invention preferably contains the lactobionic acid N-alkylamides in the form of an aqueous solution.
- the aqueous solutions of lactobionic acid-N-alkylamides can be used alone or as a mixture with other compounds as corrosion inhibitors.
- the content of lactobionic acid-N-alkyl-amides, based on the aqueous solution, can be in the concentration range customary for anti-corrosion agents, advantageously in the concentration range from 0.1 to 20% by weight, e.g. are in the concentration range from 1 to 10% by weight.
- the pH of the aqueous anti-corrosion agents should be below pH 9.0.
- the corrosion inhibitors according to the invention which contain lactobionic acid N-alkylamides in an aqueous solution, can be completely clear solutions or, in particular in the presence of other compounds, finely divided emulsions which can be transparent, opal or even milky.
- the anticorrosive agents according to the invention can contain all compounds customary for anticorrosive agents, e.g. Contains petroleum sulfonates, mineral oils or other additives.
- the anti-corrosion agents according to the invention show emulsifying and corrosion-inhibiting effects in aqueous metalworking agents containing mineral oils.
- Another object of the invention is therefore the use of the anti-corrosion agents according to the invention in metalworking agents, in particular water-containing metalworking agents.
- Metalworking agents are understood to mean all liquids customary for metalworking, in particular cooling lubricants, drilling, cutting and grinding oils, rust removal, paint stripping and passivation agents.
- With the anticorrosive agents according to the invention it is possible to produce metalworking emulsions which contain a large amount of water without rusting.
- the corrosion protection agents according to the invention are notable for excellent skin tolerance and high biodegradability.
- the corrosion-inhibiting effect of the corrosion protection agents according to the invention was determined by means of the swarf / filter paper method according to DIN 51360, part 2.
- lactobionic acid N-oleylamide As described by way of example for lactobionic acid N-oleylamide, the other lactobionic acid amides were also prepared.
- Gray cast iron chips (material DIN 1691-GG30 of about 5 mm x 5 mm in size) were washed with petroleum ether, sieved through a wire sieve and dried at about 105 ° C. in a drying cabinet. After drying, it was avoided to touch the chips by hand.
- a round filter made of filter paper (diameter 40 mm) was placed in a Petri dish and evenly sprinkled with 2 g ( ⁇ 0.1 g) of the dried chips. The chips were then uniformly wetted with 2 ml of the solution to be examined using a full pipette. The lid of the Petri dish was put on and the Petri dish was left to stand for 2 hours at room temperature. Then the chips were removed from the round filter, the round filter rinsed under running water, swirled in acetone for about 5 seconds and dried at room temperature. Immediately after cleaning and drying the round filter, the degree of corrosion of the corrosion marks on the round filter was determined by visual inspection. The degree of corrosion determined for the anticorrosive agents according to the invention is given in the table below.
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Abstract
Description
- Die Erfindung betrifft Korrosionsschutzmittel, welche Lactobionsaure-N-alkylamide enthalten.
- Bei vielen Vorgängen der Metallbearbeitung wie z.B. Schneiden, Schleifen oder Bohren werden Korrosionsschutzmittel eingesetzt, um die bearbeiteten Metallgegenstände vor Rostbildung zu schützen. Viele der bisher üblichen Korrosionsschutzmittel enthalten schwefelhaltige Verbindungen wie z.B. Petrolsulfonate oder Alkylarylsulfonsäuren oder stickstoffhaltige Verbindungen wie z.B. sekundäre Amine oder Alkanolamine. Schwefelhaltige Korrosionsschutzmittel haben dabei den Nachteil, daß deren Wirkstoffe leicht von schwefelreduzierenden Mikroorganismen modifiziert bzw. abgebaut werden. Bei aminhaltigen Korrosionsschutzmitteln, welche insbesondere sekundäre Amine enthalten, besteht die Möglichkeit, daß aus ihren gesundheitsgefährdende Nitrosamine freigesetzt werden, welche sich zuvor durch unkontrollierte chemische Reaktionen gebildet haben. Es besteht somit immer noch der Bedarf nach neuen Korrosionsschutzmitteln, welche diese Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen. Hierbei sind insbesondere neue aminfreie Korrosionsschutzmittel wünschenswert, die als korrosionsinhibierendes Agens einen auch unter Umweltschutzgesichtspunkten günstigen Wirkstoff auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten.
- Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Korrosionsschutzmittel zur Verfügung zu stellen.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Lactobionsäure-N-alkylamide, eine korrosionsinhibierende Wirkung besitzen.
- Gegenstand der Erfindung sind somit Korrosionsschutzmittel, die Lactobionsäure-N-alkylamide enthalten. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Korrionsschutzmittel Lactobionsäure-N-alkylamide, deren über die Amidfunktion gebundene gesättigte oder teilweise ungesättigte Alkylreste eine Kettenlänge von
8 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweisen. - Insbesondere sind solche Korrosionsschutzmittel bevorzugt, welche Lactobionsäure-N-alkylamide enthalten, welche durch die Umsetzung von Lactobionsäure oder reaktiven Lactobionsäurederivaten, vorzugsweise Lactobionsäurelacton, mit einem primären Fettamingemisch erhalten wurden. Als "primäre Fettamine" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung primäre Amine bezeichnet, welche einen dem aliphatischen Rest einer Fettsäure entsprechenden aliphatischen Rest enthalten. Fettamine können z.B. technisch aus Fettsäuren erhalten werden, in dem diese zunächst in ihre Nitrile überführt werden, welche anschließend zu Aminen reduziert werden. Bevorzugt werden Fettamingemische eingesetzt, welche aus natürlich vorkommenden Fettsäuregemischen gewonnen werden. Der Anteil an ungesättigten Fettaminen schwankt dabei in diesen Fettamingemischen zwischen ca. 5 und 85 Gew.-%.
- Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel Lactobionsäure-N-alkylamide aus der Gruppe Lactobionsäure-N-Oleylamid, Lactobionsäure-N-Kokosamid und Lactobionsäure-N-Talgamid. Diese besonders bevorzugten Lactobionsäure-N-alkylamide können leicht durch die Umsetzung von Lactobionsäure bzw. Lactobionsäurederivat mit den entsprechenden Fettamingemischen hergestellt werden. So wird mit Oleylamin ein Fettamingemisch bezeichnet, welches aus einem aus Sonnenblumenöl und/oder Sojaöl stammenden Fettsäuregemisch gewonnen wurde. Mit Kokosfettamin wird ein entsprechendes sich aus Kokosfett herleitendes Fettamingemisch, mit Talgamin ein entsprechendes sich aus Talg herleitendes Fettamingemisch bezeichnet. Neben gesättigten Fettaminen ist in diesen natürlichen Fettamingemischen immer ein gewisser Anteil ungesättigter Fettamine vorhanden. Aus Sonnenblumenöl gewonnenes Oleylamin enthält z.B. ca. 14 Gew.-% an gesättigten Fettaminen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und ca. 85 Gew.-% an ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen. Aus Sojaöl gewonnenes Oleylamin (auch Sojaamin genannt) enthält z.B. ca. 16 Gew.-% an gesättigten C16-Fettaminen, ca. 15 Gew.-% an gesättigten C18-Fettaminen sowie einen Anteil von ca. 63 Gew.-% an ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen. Kokosfettamin enthält z.B. ca. 50 Gew.-% an gesättigten C12-Fettaminen, ca. 18 Gew.-% an gesättigten C14-Fettaminen ca. einen Anteil von ca. 7 Gew.-% an ungesättigten C18-Fettaminen. Talgamin enthält z.B. ca. 29 Gew.-% an gesättigten C16-Fettaminen, ca. 23 Gew.-% an gesättigten C18-Fettaminen sowie einen Anteil von ca. 42 Gew.-% an ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen.
- Lactobionsäure(=4-(β-D-Galacto)-D-Glukonsäure) und Lactobionsäurelacton sowie deren Herstellung sind bereits bekannt. Lactobionsäure kann beispielsweise auf bekannte Weise durch Oxidation von Lactose erhalten werden.
- Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Korrosionsschutzmittel die Lactobionsäure-N-alkylamide in Form einer wäßrigen Lösung. Die wäßrigen Lösungen der Lactobionsäure-N-alkylamide können dabei alleine oder auch im Gemisch mit weiteren Verbindungen als Korrosionsschutzmittel eingesetzt werden. Der Gehalt an Lactobionsäure-N-alkyl-amiden, bezogen auf die wäßrige Lösung, kann dabei im für Korrionsschutzmittel üblichen Konzentrationsbereich, zweckmäßigerweise im Konzentrationsbereich von 0,1 bis 20 Gew.-%, z.B. im Konzentrationsbereich von 1 bis 10 Gew.-%, liegen. Der pH-Wert der wäßrigen Korrosionsschutzmittel sollte unterhalb pH 9,0 liegen.
- Die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel, die Lactobionsäure-N-alkylamide in einer wäßrigen Lösung enthalten, können vollständig klare Lösungen oder, insbesondere bei Gegenwart anderer Verbindungen, feinverteilte Emulsionen sein, die transparent, opal oder auch milchig trüb sein können.
- Neben Lactobionsäure-N-alkylamiden können die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel alle für Korrosionsschutzmittel üblichen Verbindungen, z.B. Petrolsulfonate, Mineralöle oder andere Additive enthalten.
- Die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel zeigen emulgierende und korrosionsinhibierende Wirkung in mineralölhaltigen, wäßrigen Metallbearbeitungsmitteln. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmitteln in Metallbearbeitungsmitteln, insbesondere wasserhaltigen Metallbearbeitungsmitteln. Unter Metallbearbeitungsmitteln werden dabei alle zur Metallbearbeitung üblichen Flüssigkeiten, insbesondere Kühlschmiermittel, Bohr-, Schneid- und Schleiföle, Entrostungs-, Entlackungs- und Passivierungsmittel verstanden. Mit den erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmitteln ist es möglich, Metallbearbeitungsemulsionen herzustellen, welche in hohem Maße Wasser enthalten, ohne daß es dabei zur Rostbildung kommt. Neben einem guten Korrosionsschutz zeichnen sich die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel durch eine ausgezeichnete Hautverträglichkeit und hohe biologische Abbaubarkeit aus.
- Die korrosionsinhibierende Wirkung der erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel wurde mittels des Späne/Filterpapier-Verfahrens nach der DIN 51360, Teil 2, ermittelt.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch in ihrem Umfang zu begrenzen.
- 500 g Lactobionsäurelacton wurden in einem Mörser fein gerieben und dann portionsweise bei 50 bis 60°C in 1,6 l Methanol gelöst. In diese Lösung wurden 324,4 g geschmolzenes Oleylamin unter Rühren zugegeben. Diese gesamte, noch klare Lösung wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend für ca. 12 Stunden stehengelassen. Es fiel ein weißer Niederschlag aus, der abfiltriert, mit Methanol gewaschen und dann im Vakuumtrockenschrank bei 30°C getrocknet wurde. Die Ausbeute betrug 93 Gew.-% Lactobionsäure-N-Oleylamid, bezogen auf Lactobionsäurelacton.
- Wie beispielhaft für Lactobionsäure-N-Oleylamid beschrieben, erfolgte auch die Herstellung der übrigen Lactobionsäureamide.
- Die Korrosionsschutzeigenschaften wurden gemäß der DIN-Norm 51360, Teil 2, durchgeführt.
- Graugußspäne (Werkstoff DIN 1691-GG30 von etwa 5 mm x 5 mm-Größe) wurden mit Petrolether gewaschen, durch ein Drahtsieb gesiebt und bei ca. 105°C im Trockenschrank getrocknet. Nach der Trocknung wurde es vermieden, die Späne mit der Hand zu berühren.
- In eine Petri-Schale wurde ein Rundfilter aus Filtrierpapier (Durchmesser 40 mm) gelegt und mit 2 g (± 0,1 g) der getrockneten Späne gleichmäßig bestreut. Anschließend wurden die Späne mit 2 ml der zu untersuchenden Lösung mittels einer Vollpipette gleichmäßig benetzt. Es wurde der Deckel der Petri-Schale aufgelegt und die Petri-Schale für 2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurden die Späne vom Rundfilter entfernt, das Rundfilter unter fließendem Wasser abgespült, in Aceton etwa für 5 Sekunden geschwenkt und bei Raumtemperatur getrocknet. Sofort anschließend an das Reinigen und Trocknen des Rundfilters wurde der Korrosionsgrad der Korrosionsabzeichnungen auf dem Rundfilter durch Sichtprüfung festgestellt. In der nachfolgenden Tabelle wird der ermittelte Korrosionsgrad für die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel angegeben. Zur besseren Beurteilung wurde ein Versuch nur mit reinem Leitungswasser ohne weiteren Zusatz durchgeführt. Es wurde jeweils die Korrosionsschutzwirkung für eine mit Leitungswasser angesetzte 3%ige wäßrige Lösung von Oleylamid, Kokosamid und Talgamid ermittelt. Zusätzlich wurde noch eine weitere Versuchsreihe durchgeführt, bei der der pH-Wert mit Triethanolamin auf pH 9,0 eingestellt wurde.
Tabelle 1 Korrosionsgrad Wasser starke Korrosion Oleylamid Spuren von Korrosion 3 Gew.-% in H2O Kokosamid keine Korrosion 3 Gew.-% in H2O Talgamid keine Korrosion 3 Gew.-% in H2O Tabelle 2 Korrosionsgrad Wasser, pH 9,0 starke Korrosion Oleylamid, pH 9,0 leichte Korrosion 3 Gew.-% in H2O Talgamid, pH 9,0 leichte Korrosion 3 Gew.-% in H2O Kokosamid, pH 9,0 mäßige Korrosion 3 Gew.-% in H2O - Die vorstehenden Ergebnisse belegen, daß die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel, Korrosionsschutzeigenschaften entsprechend der DIN-Norm 51360, Teil 2, besitzen.
Claims (8)
- Korrionsschutzmittel, enthaltend Lactobionsäure-N-alkylamide.
- Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Lactobionsäure-N-alkylamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 - 18 Kohlenstoffatomen enthält.
- Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Lactobionsäure-N-alkylamide enthält, welche durch Umsetzung von Lactobionsäure oder Lactobionsäurederivaten mit Fettamingemischen erhalten wurden.
- Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es Lactobionsäure-N-alkylamide aus der Gruppe Lactobionsäure-N-Oleylamid, Lactobionsäure-N-Kokosamid, Lactobionsäure-N-Talgamid enthält.
- Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es Lactobionsäure-N-alkylamide in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsgweise 1 bis 10 Gew.-%, enthält.
- Verwendung eines Korrosionsschutzmittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 als Additiv in Metallbearbeitungsmitteln.
- Verwendung von Lactobionsäure-N-alkylamiden in Korrosionsschutzmitteln und/oder Metallbearbeitungsmitteln.
- Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Lactobionsäure-N-alkylamide mit über die Amidfunktion gebundenen gesättigten oder teilweise ungesättigten Alkylresten mit einer Kettenlänge von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen verwendet.
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