EP0688856B1 - Utilisation d'une pyridine alkylsubstituée à titre d'ingrédient parfumant - Google Patents

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EP0688856B1
EP0688856B1 EP95107223A EP95107223A EP0688856B1 EP 0688856 B1 EP0688856 B1 EP 0688856B1 EP 95107223 A EP95107223 A EP 95107223A EP 95107223 A EP95107223 A EP 95107223A EP 0688856 B1 EP0688856 B1 EP 0688856B1
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EP
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pyridine
propyl
dimethyl
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perfuming ingredient
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Roger Leslie Snowden
Pierre-Alain Blanc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom

Definitions

  • the present invention relates to the field of perfumery, it relates in particular to the use of an alkyl-substituted pyridine, 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine, as a fragrance ingredient.
  • Pyridine and some of its alkylated derivatives are known in the art of flavoring, especially for the reconstitution of aromas coffee type, see meaty. It is different in the area of perfumery, where the use of pyridines is less documented.
  • the pyridine itself is described by S. Arctander [Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J. (USA), 1969, sec. 2776] as possessing an irritating, penetrating and diffuse odor, sometimes defined as disgusting, which can be very diluted as hot, burnt and very weak tenacity.
  • 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine finds wide use in various applications, both in alcoholic perfume that functional. It can also be used for total or partial reconstitution of concentrated perfume bases.
  • 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine can serve to confer, improve or modify the inherent odor properties of consumer products as varied as perfumes, eau de toilette, cosmetics, body or room air fresheners, shampoos or general products for hair or scalp care, soaps, detergents, fabric softeners or even cleaning products and cleaning.
  • the proportions in which the pyridine in question is used in the context of the use defined in the present invention may vary within a fairly wide range of values. They can effect vary between 1 and 10% by weight relative to the weight of the product at which the 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine is added. It goes without saying that such concentration values cannot represent absolute values, the person skilled in the art can adapt the proportion of the ingredient in question depending on the desired odor effect, the nature of the products to be perfumed and that of any co-ingredients present.
  • 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine is a chemical compound known, especially described in scientific literature as as a synthetic intermediate or as a starting material for the preparation of compounds having use in the industry polymers or drugs.
  • the present invention therefore relates to the use of 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine as a fragrance ingredient.
  • the invention also relates to a perfume composition containing as an active ingredient 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine.
  • Another object of the invention consists of a method for confer, improve or modify the perfuming properties of perfumes, toilet waters, cosmetics, body or air fresheners, shampoos, products for hair or scalp care, soaps, detergents, fabric softeners, cleaning and household products, which process is characterized in that 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine is added to said products as an active fragrance ingredient.
  • the invention finally relates to one of the scented products resulting from said process.
  • a basic fragrance composition of fruity-pear character was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight): Ingredients Parts by weight Hexyl acetate 10 Linalyl acetate 100 Terpenyl acetate 190 TCD acetate 100 Methyl cinnamate 20 ⁇ -Dodecalactone 25 Dorinone® ⁇ 50% 220 Dynascone® 10% a) 10 Lilial® 200 Melonal® 10% a) 4) 5 Linalyl oxide 10 Veloutone 50 ⁇ -Undecalactone 50 Total 990 When a part of 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine is added to 99 parts by weight of the base thus prepared, a new composition is obtained whose fruity-pear character is reinforced; it appears more natural with a skin side. The whole results moreover as being less food juice.
  • a basic perfume composition of the tobacco-floral type, powdered was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight): Ingredients Parts by weight Benzyl acetate 60 Linalyl acetate 80 Phenylacetic acid 20 Bergamot essence 180 Birch essence 10% 20 Coumarin 80 Damascenone 10% a) 20 Dimethylhydroquinone 80 Dorinone® ⁇ 10% a) 2) 20 Heliotropin 90 Iralia® 90 Irone ⁇ 10% a) 20 Linalol BJ 60 Myrrh essence 70 Methyl phenylacetate 20 Phenylethyl phenylacetate 20 Tonalide® 30 Total 960 When 4 parts by weight of 3- (2,2-dimethyl-propyl) -pyridine are added to 96 parts by weight of the above basic composition, a new composition with an elegant character is obtained, the typical note of which is given by the presence of phenylacetic acid was significantly improved. The overall character also becomes more floral, more natural as well as less animal and more fruity-sweet

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Description

La présente invention a trait au domaine de la parfumerie, elle concerne en particulier l'utilisation d'une pyridine alkyl-substituée, la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine, à titre d'ingrédient parfumant.
La pyridine ainsi que certains de ses dérivés alkylés sont connus dans l'art de l'aromatisation, notamment pour la reconstitution d'arômes de type café, voir viandeux. Il en va autrement dans le domaine de la parfumerie, où l'emploi des pyridines est moins documenté.
La pyridine elle-même est décrite par S. Arctander [Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J. (USA), 1969, sec. 2776] comme possédant une odeur irritante, pénétrante et diffuse, définie parfois comme écoeurante, qui peut se révéler à grande dilution comme chaude, brûlée et de très faible ténacité.
Certaines pyridines alkylées ont été identifiées dans des produits d'origine naturelle. Ainsi, la n-pentyl-pyridine a été identifiée dans l'absolue de jasmin d'origine égyptienne [voir Mostafa A. Nofah et al., Perfumer & Flavorist 6, 24 (1982)], tandis que la 2-, 3- et 4-butyl-pyridine représentent des constituants de l'essence de menthe crêpue [T. Tsuneya et al., Bioactive volatile compounds from Plants, ACS Symposium Series 525 (1992)].
Enfin, la 3-éthyl- et la 4-méthyl-3-éthyl-pyridine ont été identifiées dans l'huile essentielle de jasmin par T. Toyoda et al. [Proceedings VII th International Essential Oil Congress, Kyoto, p. 473-76 (1979)]. A notre connaissance, aucune mention particulière n'a été faite à ce jour de l'emploi de la 3-(2,2,-diméthyl-propyl)-pyridine dans la parfumerie, ni par ailleurs de son occurrence dans un produit naturel.
Nous avons pu constater que le composé en question possédait un caractère odorant fort agréable de type fruité. Elle développe en particulier une agréable note fraíche-fruitée qui rappelle par certains de ses côtés l'odeur de la poire ou de la banane mûre avec une connotation rappellant la camomille ou le carvi. La 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine a montré une excellente ténacité et une très bonne substantivité sur le linge, associée à une puissance élevée. A l'usage, il est apparu que ce composé possédait une note odorante fraíche et fruitée, ce qui est en soi surprenant compte tenu des caractères montrés par d'autres composés analogues connus qui sont plutôt phénoliques, pyrogéniques et aminés.
De par ses propriétés odorantes, la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine trouve une utilisation étendue dans des applications variées, tant en parfumerie alcoolique que fonctionnelle. Elle peut également servir à la reconstitution totale ou partielle de bases parfumantes concentrées.
Par addition directe aux produits que l'on désire parfumer ou, plus souvent, en mélange avec d'autres ingrédients odorants usuels, des diluants ou excipients d'emploi courant, la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine peut servir à conférer, améliorer ou modifier les propriétés odorantes propres de produits de consommation aussi variés que des parfums, eaux de toilette, cosmétiques, désodorisants corporels ou d'air ambiant, shampoings ou en général des produits pour les soins capillaires ou du cuir chevelu, des savons, détergents, adoucisseurs textiles ou encore des produits d'entretien et de ménage.
Bien entendu, elle peut servir également à la préparation de bases parfumantes concentrées.
Les proportions dans lesquelles la pyridine en question est employée dans le cadre de l'utilisation définie dans la présente invention peuvent varier dans une gamme de valeurs assez étendue. Elles peuvent en effet varier entre 1 et 10% en poids par rapport au poids du produit auquel la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine est ajoutée. Il va sans dire que de telles valeurs des concentrations ne sauraient représenter des valeurs absolues, l'homme de l'art pouvant adapter la proportion de l'ingrédient en question en fonction de l'effet odorant désiré, la nature des produits à parfumer et celle des coingrédients éventuels présents.
Lors du parfumage de savons ou détergents par exemple, des proportions inférieures, de l'ordre de 0,1 - 0,5% en poids, peuvent parfaitement convenir, tandis que des concentrations au-delà de 10% peuvent s'avérer nécessaires pour la préparation de bases parfumantes concentrées.
La 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine est un composé chimique connu, notamment décrit dans la littérature scientifique en tant qu'intermédiaire de synthèse ou comme produit de départ pour la préparation de composés ayant une utilisation dans l'industrie des polymères ou des médicaments.
Plusieurs voies de synthèse pour sa préparation ont été décrites, notamment par O. Tsuge et al., Chemistry Letters Japan, 1984, 1255-58 ; O. Tsuge et al., Bull. Chem. Soc. Japan 60, 1497-1504 (1987) et E. Langhals et al., Chem. Ber. 117, 1259-1261 (1984).
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine à titre d'ingrédient parfumant.
L'invention a également pour objet une composition parfumante contenant à titre d'ingrédient actif la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine.
Un autre objet de l'invention consiste en un procédé pour conférer, améliorer ou modifier les propriétés parfumantes de parfums, eaux de toilette, cosmétiques, désodorisants corporels ou d'air ambiant, shampoings, produits pour les soins capillaires ou du cuir chevelu, savons, détergents, adoucisseurs textiles, produits d'entretien et du ménage, lequel procédé est caractérisé en ce qu'on additionne auxdits produits la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine à titre d'ingrédient parfumant actif.
L'invention a enfin pour objet l'un des produits parfumés résultant dudit procédé.
L'invention est illustrée mais non limitée par les exemples suivants.
Exemple 1
On a préparé une composition parfumante de base de caractère fruitée-poire en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
Ingrédients Parties en poids
Acétate d'hexyle 10
Acétate de linalyle 100
Acétate de terpényle 190
Acétate TCD 100
Cinnamate de méthyle 20
γ-Dodécalactone 25
Dorinone® β 50% 220
Dynascone® 10% a) 10
Lilial® 200
Melonal® 10% a) 4) 5
Oxyde de linalyle 10
Veloutone 50
γ-Undécalactone 50
Total 990
Lorsqu'on ajoute à 99 parties en poids de la base ainsi préparée une partie de 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine on obtient une nouvelle composition dont le caractère fruité-poire est renforcé ; il apparaít comme plus naturel avec un côté peau. L'ensemble résulte en outre comme étant moins jus alimentaire.
Exemple 2
On a préparé une composition parfumante de base de type tabac-fleuri, poudré en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
Ingrédients Parties en poids
Acétate de benzyle 60
Acétate de linalyle 80
Acide phénylacétique 20
Essence de bergamote 180
Essence de bouleau 10% 20
Coumarine 80
Damascenone 10% a) 20
Diméthylhydroquinone 80
Dorinone® β 10% a) 2) 20
Heliotropine 90
Iralia® 90
Irone α 10% a) 20
Linalol BJ 60
Essence de myrrhe 70
Phénylacétate de méthyle 20
Phénylacétate de phényléthyle 20
Tonalide® 30
Total 960
Lorsqu'on ajoute à 96 parties en poids de la composition de base ci-dessus 4 parties en poids de 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine on obtient une nouvelle composition au caractère élégant et dont la note typique conférée par la présence de l'acide phénylacétique était sensiblement améliorée. Le caractère d'ensemble devient également plus floral, plus naturel ainsi que moins animal et plus fruité-doux.
La 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine utilisée dans les exemples précédents possédait les caractères analytiques suivants :
Eb. 80-83°/1,33x103 Pa
IR(CHCl3) : 2961, 1577, 1478, 1424, 1366, 1238 et 1192 cm-1
RMN(1H) : 0,92(s, 9H) ; 2,48(s, 2H) ; 7,19(m, 1H) ; 7,44(m, 1H) ; 8,39(m, 1H) ; 8,45(m, 1H) δppm
SM : 149(10, M+), 134(10), 93(100), 65(8), 57(21)

Claims (4)

  1. Utilisation de la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine à titre d'ingrédient parfumant.
  2. Composition parfumante contenant à titre d'ingrédient actif la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine.
  3. Procédé pour conférer, améliorer ou modifier les propriétés parfumantes de parfums, eaux de toilette, cosmétiques, désodorisants corporels ou d'air ambiant, shampoings, produits pour les soins capillaires ou du cuir chevelu, savons, détergents, adoucisseurs textiles, produits d'entretien et de ménage, caractérisé en ce qu'on additionne auxdits produits la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine à titre d'ingrédient parfumant actif.
  4. Parfum, eau de toilette, cosmétique, désodorisant corporel ou d'air ambiant, shampoing, produit pour les soins capillaires ou du cuir chevelu, savon, détergent, adoucisseur textile, produit d'entretien et de ménage contenant à titre d'ingrédient parfumant actif la 3-(2,2-diméthyl-propyl)-pyridine.
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