EP0838215B1 - Utilisation d'esters aliphatiques insaturés en parfumerie - Google Patents

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EP0838215B1
EP0838215B1 EP97116147A EP97116147A EP0838215B1 EP 0838215 B1 EP0838215 B1 EP 0838215B1 EP 97116147 A EP97116147 A EP 97116147A EP 97116147 A EP97116147 A EP 97116147A EP 0838215 B1 EP0838215 B1 EP 0838215B1
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pentenoate
ethyl
perfuming
composition
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Charles Fehr
José Galindo
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

Definitions

  • the present invention relates to the field of perfumery. It relates more particularly to the use as a perfuming ingredient of a compound of formula having a double bond in one of the positions indicated by the dotted lines.
  • esters of formula (I) The structure of the esters of formula (I) is known.
  • ethyl 2,4-dimethyl-2-pentenoate and its cis and trans configuration isomers have been described in the literature, in particular in the context of organic syntheses (see, for example, VJ Lee, AR Branfman, TR Herrin, and KL Rinehart, JACS, vol. 100, 1978 , 4229-4234 or even O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomiya, T. Naito, Synthesis, 1990 , 1123-1124).
  • the compounds of formula (I) according to the invention are capable of imparting to the perfuming compositions or perfumes in which they are incorporated a pleasant and fresh scent.
  • the unsaturated aliphatic esters according to the invention have distinct olfactory properties, and in particular that ethyl 2,4-dimethyl-2-pentenoate exhales a well-marked floral-chamomile note, having a slight character.
  • taget type while ethyl 2,4-dimethyl-3-pentenoate has a slightly camomile, anise-fennel fruity character accompanied by a honey sub-note, and a nice top note reminiscent of the particularly refreshing apple.
  • ethyl 2,4-dimethyl-2-pentenoate and its isomers of configuration (E) and (Z) have distinct olfactory notes, the two isomers exhaling very powerful scents in which the top note of chamomile type is very powerful and is accompanied by a very natural fruity character.
  • (E) -2,4-dimethyl-2-pentenoate turns out to be a perfuming ingredient of choice, its odor having a fruity, herbaceous character with strong Roman chamomile connotation, as well as a sub - honey note evoking the characteristic smell of phenylacetic acid. It is a pretty camomile olfactory note with a fruity character, very distinct and natural, recalling the smell of the esters of angelic acid, without however possessing the fatty butyric character of these compounds.
  • (Z) -2,4-dimethyl-2-pentenoate is also a useful perfuming ingredient developing a fruity, chamomile, pleasant and fresh scent, very natural, just as elegant as that of the isomer (E).
  • mixtures of these isomers in all their possible relative proportions, also prove to be ingredients useful perfumers.
  • the mixtures in which the (E) isomer predominates are effective perfuming ingredients according to the invention, possessing the odorous characteristics typical of this compound.
  • ethyl (E) -2,4-dimethyl-2-pentenoate is suitable for use in perfumery in compositions of various nature. This is how it can prove to be very advantageous in a floral composition, for example, where it develops a camomile smell clearly more powerful, more fruity and more complex than, for example, that of 1,3-dimethyl-3- butenyl-isobutyrate (see, for example, US 4,387,047), and thereby gives a new olfactory effect to the perfume.
  • US4000327 describes the use of ethyl 2-methyl-3-pentenoate as a fuel ingredient.
  • an ester according to the invention constitutes a perfuming ingredient which can prove to be very advantageous both in the isolated state and in mixture with other odorous ingredients.
  • perfumes or eau de toilette soaps, shower or bath gels, shampoos or other hair care products, cosmetic preparations, body or room air fresheners, detergents or fabric softeners, or cleaning products.
  • perfuming composition is meant here a composition consisting of a mixture of perfuming ingredients which can be chosen from various chemical classes, comprising for example esters, aldehydes, alcohols, ethers, ketones, acetals, nitriles, terpene hydrocarbons, heterocyclic nitrogen or sulfur compounds, as well as essential oils of natural or synthetic origin.
  • a basic perfume composition was prepared by mixing the following ingredients: Ingredient Parts by weight Benzyl acetate 170 Cyclanol acetate 20 Verdyl acetate 20 citronellol 40 Ethyl vanillin 10% * 20 Exaltex ® 1) 140 heliotrope 40 Iralia ® 2) 100 Lilial ® 3) 100 linalool 120 Phénéthylol 40 Amyl salicylate 40 Benzyl salicylate 120 970 ⁇ * in dipropylene glycol 1) pentadecanolide; origin: Firmenich SA, Geneva, Switzerland 2) methyl ionone; origin: Firmenich SA, Geneva, Switzerland 3) 2-methyl-3- (4-tert-butyl-1-phenyl) -propanal; origin: Givaudan-Roure, Vernier, Switzerland
  • a basic perfume composition with a powdery-floral, woody connotation was prepared by mixing the following ingredients: Ingredient Parts by weight Cyclanol acetate 30 Verdyl acetate 80 Anisde aldehyde 30 Dihydromyrcenol 1) 30 P-tert-butyl-cyclohexyl acetate 210 Exaltex ® 2) 150 Isoraldeine ® 3) 80 Jasmal ® 4) 80 Amyl salicylate 60 Tonalid ® 5) 60 Vertofix heart 6) 80 Essence of violet 80 Total 970 ⁇ 1) 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol; origin: International Flavors & Fragrances, USA 2) pentadecanolide; origin: Firmenich SA, Geneva, Switzerland 3) origin: Givaudan-Roure, Vernier, Switzerland 4) 4-phenyl-1,3-dioxolane; origin: International Flavors & Fragrances, USA 5) (5,6,7,8-tetrahydro
  • a basic perfume composition with a fern-lavender-floral odor was prepared by mixing the following ingredients: Ingredient Parts by weight Benzyl acetate 45 Linalyl acetate 60 Styrallyl acetate 30 Verdyl acetate 80 Essence of Aspic 80 benzophenone 60 coumarin 30 Cyclomethylene citronellol 60 eugenol 45 Exaltex ® 1) 30 Lilial ® 2) 45 linalool 110 Iralia ® 3) 80 methyl hexyl 45 methyl naphthyl ketone 80 Verdyle propionate 45 Amyl salicylate 45 ⁇ -undecalactone 15 Total 985 ⁇ 1) pentadecanolide; origin: Firmenich SA, Geneva, Switzerland 2) 2-methyl-3- (4-tert-butyl-1-phenyl) -propanal; origin: Givaudan-Roure, Vernier, Switzerland 3) methyl ionone; origin: Firmenich SA, Geneva, Switzerland

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Description

  • La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne plus particulièrement l'utilisation à titre d'ingrédient parfumant d'un composé de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés.
  • La structure des esters de formule (I) est connue. Par exemple, le 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle et ses isomères de configuration cis et trans ont été décrits dans la littérature, notamment dans le cadre de synthèses organiques (voir, par exemple, V. J. Lee, A. R. Branfman, T. R. Herrin, et K. L. Rinehart, JACS, vol. 100, 1978, 4229-4234 ou encore O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomiya, T. Naito, Synthesis, 1990, 1123-1124). Cependant, nous n'avons pu trouver aucune mention d'éventuelles propriétés olfactives utiles de ces composés.
  • En effet, à notre connaissance, aucun document de l'art antérieur ne suggère l'utilisation d'esters aliphatiques insaturés de formule (I) en tant qu'ingrédients parfumants pour le parfumage de produits de consommation courants et pour la préparation de parfums et de bases parfumées.
  • Or, nous avons maintenant découvert que les composés selon l'invention possèdent des propriétés odorantes très intéressantes et qu'ils peuvent, de ce fait, être utilisés pour la préparation de compositions parfumantes ou articles parfumés de nature variée.
  • Nous avons également constaté que les composés de formule (I) selon l'invention sont à même de conférer aux compositions parfumantes ou parfums dans lesquels ils sont intégrés une senteur agréable et fraîche.
  • Par ailleurs, nous avons découvert que les esters aliphatiques insaturés selon l'invention possèdent des propriétés olfactives distinctes, et notamment que le 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle exhale une note fleurie-camomille bien marquée, possédant un léger caractère de type tagète, tandis que le 2,4-diméthyl-3-penténoate d'éthyle présente un caractère fruité légèrement camomillé, anisé-fenouil accompagné d'une sous-note miel, et une jolie note de tête rappelant la pomme particulièrement rafraîchissante.
  • Curieusement, le 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle et ses isomères de configuration (E) et (Z) possèdent des notes olfactives distinctes, les deux isomères exhalant des senteurs très performantes dans lesquelles la note de tête de type camomille est très puissante et est accompagnée d'un caractère fruité très naturel.
  • C'est ainsi que le (E)-2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle se révèle être un ingrédient parfumant de choix, son odeur possédant un caractère fruité, herbacé à forte connotation camomille romaine, ainsi qu'une sous-note miellée évoquant l'odeur caractéristique de l'acide phénylacétique. Il s'agit d'une jolie note olfactive camomillée à caractère fruité, très distincte et naturelle, rappelant l'odeur des esters de l'acide angélique, sans toutefois posséder le caractère butyrique gras de ces composés.
  • Par ailleurs, bien qu'évoquant par sa note camomille les esters de type camomille connus, le (E)-2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle est doté, par rapport à ces derniers, d'une note plus naturelle, plus puissante. Nous avons en effet constaté que dans une essence de camomille synthétique, il s'est avéré nettement plus riche, plus complexe que la Méthylcamomille (2-méthyl-pentanoate de butyle; origine : Givaudan-Roure, Vernier, Suisse), plus élégant dans le côté fruité naturel que l'ester d'acide angélique, plus fruité-camomille que le méthylbutyrate d'isopropyle.
  • Pour sa part, le (Z)-2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle est aussi un ingrédient parfumant utile développant une senteur fruitée, camomille, agréable et fraîche, très naturelle, tout aussi élégante que celle de l'isomère (E).
  • Par ailleurs, nous avons observé que les mélanges de ces isomères, dans toutes leurs proportions relatives possibles, se révèlent également être des ingrédients parfumants utiles. En particulier, les mélanges dans lesquels l'isomère (E) prédomine sont des ingrédients parfumants performants selon l'invention, possédant les caractères odorants typiques de ce composé.
  • De par ses qualités olfactives, le (E)-2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle se prête à un usage en parfumerie dans des compositions de nature diverse. C'est ainsi qu'il peut se révéler fort avantageux dans une composition florale, par exemple, où il développe une odeur camomillée nettement plus puissante, plus fruitée et plus complexe que, par exemple, celle du 1,3-diméthyl-3-butényl-isobutyrate (voir, par exemple, US 4,387,047), et confère par la même un effet olfactif nouveau au parfum. US4000327 décrit l'utilisation du 2-méthyl-3-penténoate d'éthyle à titre d'ingrédient carburant.
  • Ainsi de par leurs propriétés odorantes, les composés de formule (I) se prêtent aussi bien pour des applications en parfumerie fine qu'en parfumerie fonctionnelle. Du fait de son emploi très varié, un ester selon l'invention constitue un ingrédient parfumant qui peut se révéler fort avantageux tant à l'état isolé qu'en mélange avec d'autres ingrédients odorants. Parmi les articles dans lesquels il peut être employé en tant qu'ingrédient parfumant, on peut citer les parfums ou eaux de toilette, les savons, les gels de douche ou de bain, les shampoings ou autres produits de soins capillaires, les préparations cosmétiques, les désodorisants corporels ou d'air ambiant, les détergents ou adoucissants textiles, ou les produits d'entretien.
  • Les proportions dans lesquelles les composés selon l'invention peuvent être incorporés dans les produits divers susmentionnés varient dans une gamme de valeurs très étendue. Ces valeurs sont dépendantes de la nature de l'article ou produit que l'on veut parfumer et de l'effet olfactif recherché, ainsi que de la nature des coingrédients dans une composition donnée lorsqu'un composé de l'invention est utilisé en mélange avec des coingrédients parfumants, des solvants ou des adjuvants d'usage courant dans l'art. Bien entendu, un composé selon l'invention peut également être ajouté aux compositions et articles parfumés soit seul, soit en solution dans des solvants d'usage courants.
  • A titre d'exemple on peut citer des concentrations de l'ordre de 1 à 5%, voire 10% ou plus en poids de composé de formule (I), par rapport au poids de composition parfumante dans laquelle il est incorporé. Des concentrations bien inférieures à celles-ci peuvent être utilisées lorsque ce composé est appliqué dans le parfumage des produits de consommation divers cités auparavant.
  • Par composition parfumante, on entend ici une composition constituée par un mélange d'ingrédients parfumants pouvant être choisis dans des classes chimiques variées, comprenant par exemple des esters, des aldéhydes, des alcools, des éthers, des cétones, des acétals, des nitriles, des hydrocarbures terpéniques, des composés hétérocycliques azotés ou soufrés, ainsi que des huiles essentielles d'origine naturelle ou synthétiques.
  • Les composés de la présente invention ayant une double liaison en position 2 ont été préparés comme mentionné plus haut selon les synthèses décrites dans les références citées.
  • Le 2,4-diméthyl-3-penténoate d'éthyle a été préparé comme suit. Sous azote dans un ballon de 25 ml équipé d'un réfrigérant, 1,0 g (6,4 mmole) de 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle et 0,975 g (6,4 mmole) de DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène) sont chauffés à 160°C. Après 18 heures, une fois refroidi, le mélange réactionnel est versé sur de l'eau et extrait avec de l'éther. La phase organique est lavée successivement avec une solution aqueuse à 5% de HCl, de l'eau, une solution de NaHCO3 saturée, et de la saumure, puis séchée sur Na2SO4 et concentrée. On obtient après distillation au four à boules (80-100°C, 5,32 x 102 Pa) 0,734 g d'un mélange 55 : 45 de 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle et de 2,4-diméthyl-3-penténoate d'éthyle. Les deux composés ont été séparés par chromatographie flash [SiO2 (30 g), cyclohexane : acétate d'éthyle = 98 : 2]. 0,180 g de 2,4-diméthyl-3-penténoate d'éthyle ont été obtenus.
    • RMN(1H): 1,19(d, J=7, 3H); 1,25(t, J=7, 3H); 1,66(d, J=1, 3H) ; 1,72(d, J=1, 3H); 3,30(d, J=9 ; q, J=7, 1H); 4,12(q, J=7,2H) ; 5,15(d, J=9 ; t, J=1, 1H) δppm.
    • RMN(13C): 175,6(s) ; 133,9(s) ; 124,0(d) ; 60,3(t) ; 39,1(d); 25,7(q); 18,1(q); 18,0(q); 14,2(q) δppm.
    • SM : 156(M+, 14), 141(4), 83(100), 67(10), 55(42).
  • La présente invention sera maintenant décrite de façon plus détaillée à l'aide des exemples suivants.
    • Exemple 1 Préparation d'une composition parfumante
  • On a préparé une composition parfumante de base par mélange des ingrédients suivants :
    Ingrédient Parties en poids
    Acétate de benzyle 170
    Acétate de cyclanol 20
    Acétate de verdyle 20
    Citronellol 40
    Ethyl vanilline à 10% * 20
    Exaltex ® 1) 140
    Héliotropine 40
    Iralia ® 2) 100
    Lilial ® 3) 100
    Linalol 120
    Phénéthylol 40
    Salicylate d'amyle 40
    Salicylate de benzyle 120
    970 ¯
    * dans le dipropylèneglycol
    1) pentadécanolide ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
    2) méthyl-ionone ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
    3) 2-méthyl-3-(4-tert-butyl-1-phényl)-propanal ; origine : Givaudan-Roure, Vernier, Suisse
  • En ajoutant à la composition de base de type herbacé indiquée ci-dessus 30 parties en poids de (E)-2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle on obtient une nouvelle composition dont la note de tête particulièrement fruitée rappelle la senteur de la Camomille romaine, ce qui confère à l'ensemble un aspect plus vivant, plus puissant et nettement plus élégant.
    • Exemple 2 Préparation d'une composition parfumante
  • On a préparé une composition parfumante de base à connotation poudrée-fleurie, boisée par mélange des ingrédients suivants :
    Ingrédient Parties en poids
    Acétate de cyclanol 30
    Acétate de verdyle 80
    Aldéhyde anisique 30
    Dihydromyrcénol 1) 30
    Acétate de p-tert-butyl-cyclohexyle 210
    Exaltex ® 2) 150
    Isoraldeine ® 3) 80
    Jasmal ® 4) 80
    Salicylate d'amyle 60
    Tonalid ® 5) 60
    Vertofix coeur 6) 80
    Essence de violette 80
    Total 970 ¯
    1) 2,6-diméthyl-7-octén-2-ol ; origine : International Flavors & Fragrances, USA
    2) pentadécanolide ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
    3) origine : Givaudan-Roure, Vernier, Suisse
    4) 4-phényl-1,3-dioxolane ; origine : International Flavors & Fragrances, USA
    5) (5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-héxaméthyl-2-naphtyl)-1-éthanone ; origine : PFW, Hollande
    6) origine : International Flavors & Fragrances, USA
  • L'addition de 30 parties en poids de (E)-2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle à cette composition de base florale lui confère une forte connotation fruitée tout en lui impartissant, de façon plus marquée, un agréable caractère frais.
    • Exemple 3 Préparation d'une composition parfumante
  • On a préparé une composition parfumante de base à odeur fougère-lavande-florale par mélange des ingrédients suivants :
    Ingrédient Parties en poids
    Acétate de benzyle 45
    Acétate de linalyle 60
    Acétate de styrallyle 30
    Acétate de verdyle 80
    Essence d'aspic 80
    Benzophénone 60
    Coumarine 30
    Cyclométhylène citronellol 60
    Eugénol 45
    Exaltex ® 1) 30
    Lilial ® 2) 45
    Linalol 110
    Iralia ® 3) 80
    Méthylhexylcétone 45
    Méthylnaphtylcétone 80
    Propionate de verdyle 45
    Salicylate d'amyle 45
    γ-Undécalactone 15
    Total 985 ¯
    1) pentadécanolide ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
    2) 2-méthyl-3-(4-tert-butyl-1-phényl)-propanal ; origine : Givaudan-Roure, Vernier, Suisse
    3) méthyl-ionone ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
  • L'addition de 15 parties en poids de (E)-2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle à cette composition de type fougère très classique lui confère une note camomille enrichissante, en lui donnant un aspect frais et camomillé particulièrement moderne.

Claims (7)

  1. Utilisation à titre d'ingrédient parfumant d'un composé de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés.
  2. Utilisation selon la revendication 1 du 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle.
  3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que le 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle se trouve sous la forme de l'un de ses isomères de configuration (Z) ou (E).
  4. Composition parfumante ou article parfumé, contenant en tant qu'ingrédient parfumant un composé de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés.
  5. Composition parfumante ou article parfumé selon la revendication 4, contenant du 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle.
  6. Composition perfumante ou article parfumé selon la revendication 5, caractérisée en ce que le 2,4-diméthyl-2-penténoate d'éthyle est present sous la forme de l'un de ses isomères de configuration (E) ou (Z).
  7. Article parfumé selon l'une des revendications 4 à 6, sous forme d'un parfum ou d'une eau de toilette, d'un savon, d'un gel de douche ou de bain, d'un shampoing ou autre produit de soins capillaires, d'une préparation cosmétique, d'un désodorisant corporel ou d'air ambiant, d'un détergent ou adoucissant textile, ou d'un produit d'entretien.
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EP0838215A2 EP0838215A2 (fr) 1998-04-29
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