EP0610156B1 - Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien - Google Patents
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- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
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Definitions
- the present invention relates to a new process for dyeing or printing cellulose-containing fiber materials with chlorotriazine-containing reactive dyes, in which the dyeings or prints obtained are washed with an aqueous solution to which alkaline earth metal salts have been added.
- the present invention thus relates to a process for dyeing or printing cellulose-containing fiber materials with reactive dyes, which is characterized in that the fiber material is dyed or printed with at least one reactive dye containing a chlorotriazine residue and with an aqueous solution, to which an amount of at least 0 , 01 grams per liter of alkaline earth salts was added, washes.
- the reactive dyes are derived in particular from the remainder of a monoazo, polyazo, metal complex azo, anthraquinone, phthalocyanine, formazane, azomethine, dioxazine, phenazine, stilbene, triphenylmethane, xanthene, thioxanthone, nitroaryl , Naphthoquinone, pyrenchinone or perylene tetracarbimide dye, preferably the rest of a monoazo, disazo, metal complex azo, anthraquinone or phthalocyanine dye.
- the reactive dyes can contain, as further substituents, the substituents customary in organic dyes.
- alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl
- alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy or butoxy
- acylamino groups with 1 up to 8 carbon atoms especially alkanoylamino groups and alkoxycarbonylamino groups, such as acetylamino, propionylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino or benzoylamino, phenylamino, NN-di- ⁇ -hydroxyethylamino, N, N-di- ⁇ -sulfatoethylamino, sulfobenzylamino, N, N, N, Alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy radical, such as methoxycarbonyl
- the phenyl radicals mentioned can be further substituted, for example, by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or sulfo.
- the reactive dyes preferably contain one or more sulfonic acid groups.
- Preferred substituents are C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, amino, hydroxy, ureido, methylsulfonyl, sulfo, phenyl, phenylamino, sulfamoyl, N-alkylsulfamoyl with 1 to 4 carbon atoms and N-phenylsulfamoyl, where the phenyl radicals mentioned can be further substituted, for example by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or sulfo.
- Preferred chlorotriazine residues are those of the formula into consideration, wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl and T 1 is hydrogen; phenyl optionally substituted by C 1 -C 4 alkyl, halogen or sulfo, in particular by sulfo; or C 1 -C 6 alkyl, which may optionally be interrupted by a radical -O- and may optionally be further substituted by hydroxyl.
- Another possible substituent for the phenyl radical mentioned is 1-amino-2-sulfo-anthraquinone- (4) -yl.
- T 1 is preferably hydrogen; phenyl optionally substituted by sulfo; C 1 -C 6 alkyl; a radical of the formula -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH; or 1-amino-2-sulfo-anthraquinone- (4) -yl.
- T 1 is particularly preferably hydrogen; phenyl optionally substituted by sulfo; or a radical of the formula -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH.
- Magnesium, calcium or barium salts, in particular magnesium or calcium salts, are preferably used as alkaline earth metal salts. Mixtures of alkaline earth salts can also be used, e.g. Mixtures of magnesium and calcium salts. Common salts such as e.g. the corresponding halides, e.g. Fluorine, bromine or especially chlorine, sulfates or oxides into consideration.
- An addition of alkaline earth metal salts of 0.01 to 1 gram per liter, in particular 0.01 to 0.2 gram per liter, preferably 0.05 to 0.2 gram per liter is particularly preferred.
- the customary dyeing or printing processes can be used for the process according to the invention.
- the dyeing liquors or printing pastes can contain other additives, for example wetting agents, anti-foaming agents, leveling agents or agents which influence the property of the textile material, such as e.g. Plasticizers, flame retardants or dirt, water and oil repellents, water softeners and natural or synthetic thickeners such as Alginates and cellulose ethers.
- the method for printing is preferred.
- the printed fiber material is washed in a first washing process with water which does not has substantial content of alkaline earth metal salts, washed, and washed in a second washing process with an aqueous solution to which at least 0.01 grams per liter of alkaline earth metal salts were added.
- An insignificant content of alkaline earth metal salts means a content of less than 0.01 grams per liter, in particular less than 0.005 grams per liter and preferably less than 0.001 grams per liter.
- the printed fiber material is cold washed in a first washing process with water which has no substantial content of alkaline earth metal salts (for example at a temperature of 5 to 40 ° C.) and in a second washing process with a aqueous solution, to which at least 0.01 grams per liter of alkaline earth metal salts have been added, first washed hot (for example at a temperature of 80 to 110 ° C) and then cold (for example at a temperature of 5 to 40 ° C).
- mixtures of two or more dyes can also be used as dyes.
- At least one of the dyes of the formulas (6) to (8) is preferably used.
- the dyes used in the process according to the invention are known or can be prepared by known processes.
- cellulose-containing fiber materials are natural cellulose fibers such as cotton, linen and hemp, as well as cellulose and regenerated cellulose.
- Cellulose-containing fiber materials which are contained in blended fabrics may also be mentioned, e.g. Mixtures of cotton with polyester fibers or polyamide fibers.
- the dyeings and prints obtained by the process according to the invention have a high color strength and a high fiber-dye binding stability, furthermore good light fastness and very good wet fastness properties, such as fastness to washing, water, sea water, over-dyeing and sweat, and good fastness to pleating , Ironing fastness and rubbing fastness.
- Example 1 A printing paste is made according to the following recipe:
- This printing paste is used to print a cotton fabric in a conventional manner (flat film printing).
- the printed cotton fabric is dried and steamed in saturated steam for 10 minutes at approx. 100 ° C.
- the printed fabric is then washed cold with deionized water and then boiled, and then washed cold, boiling and then cold again with an aqueous solution containing 0.09 g / l calcium chloride.
- Examples 2 to 18 If the procedure described in Example 1 is followed, but one of the reactive dyes of the formulas (7) to (23) is used instead of the reactive dye of the formula (6), prints with good wet fastness properties are likewise obtained.
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit chlortriazinhaltigen Reaktivfarbstoffen, worin die erhaltenen Färbungen oder Drucke mit einer wässrigen Lösung, zu welcher Erdalkalisalze gegeben wurden, nachgewaschen werden.
- Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen sind seit langem bekannt. Die bekannten Verfahren können jedoch nicht in allen Fällen den in der Praxis an die erhaltenen Färbungen oder Drucke gestellten Anforderungen genügen, wie z.B. bezüglich der Echtheiten, wobei die Nassechtheiten hervorzuheben sind.
- Es wurde nun gefunden, dass das weiter unten beschriebene Verfahren diesen Anforderungen genügt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Fasermaterial mit mindestens einem einen Chlortriazinrest enthaltenden Reaktivfarbstoff färbt oder bedruckt und mit einer wässrigen Lösung, zu welcher eine Menge von mindestens 0,01 Gramm pro Liter an Erdalkalisalzen zugegeben wurde, wäscht.
- Die Reaktivfarbstoffe leiten sich insbesondere von dem Rest eines Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Azomethin-, Dioxazin-, Phenazin-, Stilben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thioxanthon-, Nitroaryl-, Naphthochinon-, Pyrenchinon- oder Perylentetracarbimid-Farbstoffes, vorzugsweise dem Rest eines Monoazo-, Disazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoffes, ab.
- Die Reaktivfarbstoffe können an ihrem Grundgerüst neben der Reaktivgruppe als weitere Substituenten die bei organischen Farbstoffen üblichen Substituenten gebunden enthalten.
- Als Beispiele für solche weiteren Substituenten der Reaktivfarbstoffe seien genannt: Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Butoxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkanoylaminogruppen und Alkoxycarbonylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino oder Benzoylamino, Phenylamino, N-N-Di-β-hydroxyethylamino, N,N-Di-β-sulfatoethylamino, Sulfobenzylamino, N,N-Disulfobenzylamino, Phenyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, wie Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Nitro, Cyano, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie N-Methylcarbamoyl oder N-Ethylcarbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkylsulfamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Propylsulfamoyl, N-Isopropylsulfamoyl oder N-Butylsulfamoyl, N-(β-Hydroxyethyl)-sulfamoyl, N,N-Di-(β-hydroxyethyl)-sulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Amino, Sulfomethyl oder Sulfo. Die genannten Phenylreste können beispielsweise durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo weitersubstituiert sein. Vorzugsweise enthalten die Reaktivfarbstoffe eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen.
- Bevorzugte Substituenten sind C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Amino, Hydroxy, Ureido, Methylsulfonyl, Sulfo, Phenyl, Phenylamino, Sulfamoyl, N-Alkylsulfamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und N-Phenylsulfamoyl, wobei die genannten Phenylreste beispielsweise durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo weitersubstituiert sein können.
- Bevorzugt leiten sich die Reaktivfarbstoffe von folgenden Farbstoffresten ab:
- a) Farbstoffreste eines 1:1-Kupferkomplexazofarbstoffes der Formel
- b) Farbstoffreste eines Mono- oder Disazofarbstoffes, der Formel
D1-N=N-(M-N=N)u-K- (2a)
oder
-D1-N=N-(M-N=N)u-K (2b),
worin D1 der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, M der Rest einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, und K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, 6-Hydroxypyridon-(2)- oder Pyrazolon-Reihe ist und u die Zahl 0 oder 1 ist. Für mögliche Substituenten der Reste D1, M und K gelten die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Amino, Hydroxy, Ureido, Methylsulfonyl, Sulfo oder Phenyl, wobei der genannte Phenylrest beispielsweise durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo weitersubstituiert sein kann. - c) Farbstoffreste eines Anthrachinonfarbstoffes, der Formel
- d) Farbstoffreste eines Phthalocyaninfarbstoffes, der Formel
- Als Chlortriazinreaktivreste kommen vorzugsweise solche der Formel
- Bevorzugt ist T1 Wasserstoff; gegebenenfalls durch Sulfo substituiertes Phenyl;
C1-C6-Alkyl; ein Rest der Formel -CH2CH2OCH2CH2OH; oder
1-Amino-2-sulfo-Anthrachinon-(4)-yl. Besonders bevorzugt ist T1 Wasserstoff; gegebenenfalls durch Sulfo substituiertes Phenyl; oder ein Rest der Formel -CH2CH2OCH2CH2OH. -
- Als Erdalkalisalze verwendet man vorzugsweise Magnesium-, Calcium- oder Bariumsalze, insbesondere Magnesium- oder Calciumsalze. Es können auch Mischungen von Erdalkalisalzen verwendet werden, wie z.B. Mischungen von Magnesium- und Calciumsalzen. Hierbei kommen übliche Salze, wie z.B. die entsprechenden Halogenide, wie z.B. Fluor, Brom oder insbesondere Chlor, Sulfate oder Oxide in Betracht.
- Als obere Grenze für die Zugabe der Erdalkalisalze hat sich ein Wert von 1 Gramm pro Liter, insbesondere 0,2 Gramm pro Liter, als vorteilhaft erwiesen. Als untere Grenze für die Zugabe der Erdalkalisalze ist ein Wert von 0,05 Gramm pro Liter bevorzugt. Besonders bevorzugt ist eine Zugabe an Erdalkalisalzen von 0,01 bis 1 Gramm pro Liter, insbesondere 0,01 bis 0,2 Gramm pro Liter, vorzugsweise 0,05 bis 0,2 Gramm pro Liter.
- Für das erfindungsgemässe Verfahren können die üblichen Färbe- bzw. Druckverfahren verwendet werden. Die Färbeflotten oder Druckpasten können ausser Wasser und den Farbstoffen weitere Zusätze, beispielsweise Netzmittel, Antischaummittel, Egalisiermittel oder die Eigenschaft des Textilmaterials beeinflussende Mittel, wie z.B. Weichmachungsmittel, Zusätze zum Flammfestausrüsten oder schmutz-, wasser- und öl-abweisende Mittel sowie wasserenthärtende Mittel und natürliche oder synthetische Verdicker, wie z.B. Alginate und Celluloseäther, enthalten.
- Bevorzugt ist das Verfahren zum Bedrucken.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens zum Bedrucken wird das bedruckte Fasermaterial in einem ersten Waschvorgang mit Wasser, welches keinen wesentlichen Gehalt an Erdalkalisalzen aufweist, gewaschen, und in einem zweiten Waschvorgang mit einer wässrigen Lösung, zu welcher mindesten 0,01 Gramm pro Liter Erdalkalisalze gegeben wurden, gewaschen. Für die Mengen der Erdalkalisalze gelten hierbei die oben angegebenen Bevorzugungen. Unter einem nicht wesentlichen Gehalt an Erdalkalisalzen ist ein Gehalt von weniger als 0,01 Gramm pro Liter, insbesondere von weniger als 0,005 Gramm pro Liter und vorzugsweise von weniger als 0,001 Gramm pro Liter zu verstehen.
- In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens zum Bedrucken wird das bedruckte Fasermaterial in einem ersten Waschvorgang mit Wasser, welches keinen wesentlichen Gehalt an Erdalkalisalzen aufweist, kalt gewaschen (z.B. bei einer Temperatur von 5 bis 40°C) und in einem zweiten Waschvorgang mit einer wässrigen Lösung, zu welcher mindesten 0,01 Gramm pro Liter Erdalkalisalze gegeben wurden, erst heiss (z.B. bei einer Temperatur von 80 bis 110°C) und dann kalt (z.B. bei einer Temperatur von 5 bis 40°C) gewaschen.
- Als Farbstoffe können neben Einzelfarbstoffen auch Mischungen von zwei oder mehreren Farbstoffen verwendet werden.
- Bevorzugt verwendet man mindestens einen der Farbstoffe der Formeln (6) bis (8).
- Die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Farbstoffe sind bekannt oder können gemäss bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Als cellulosehaltige Fasermaterialien sind beispielsweise die natürlichen Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen und Hanf, sowie Zellstoff und regenerierte Cellulose zu nennen. Weiterhin seien cellulosehaltige Fasermaterialien genannt, die in Mischgeweben enthalten sind, z.B. Gemische aus Baumwolle mit Polyesterfasern oder Polyamidfasern.
- Die gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke besitzen eine hohe Farbstärke und eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität, weiterhin eine gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheitseigenschaften, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Ueberfärbe- und Schweissechtheiten, sowie eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit.
- Hervorzuheben sind die guten Nassechtheiten, welche durch das erfindungsgemässe Verfahren verbessert sind.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter.
- Beispiel 1: Eine Druckpaste wird nach folgender Rezeptur angesetzt:
-
- Unter einem Schnellrührer werden
60 g einer wässrigen Sodalösung (25%) und
10 g o-Nitrobenzolsulfonsäure-Na-Salz eingestreut. - Mit dieser Druckpaste wird in herkömmlicher Weise (Flachfilmdruck) ein Baumwollgewebe bedruckt. Das bedruckte Baumwollgewebe wird getrocknet und 10 Minuten bei ca. 100°C im Sattdampf gedämpft.
- Anschliessend wird das bedruckte Gewebe mit deionisiertem Wasser kalt und dann kochend gewaschen, und daraufhin mit einer wässrigen Lösung, welche 0,09 g/l Calciumchlorid enthält, kalt, kochend und dann wieder kalt gewaschen.
- Nach Trocknung erhält man einen marineblauen Druck mit guten Nassechtheiten.
- Beispiele 2 bis 18: Verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch anstelle des Reaktivfarbstoffes der Formel (6) einen der Reaktivfarbstoffe der Formeln (7) bis (23), so werden ebenfalls Drucke mit guten Nassechtheiten erhalten.
Claims (9)
- Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial mit mindestens einem einen Chlortriazinrest enthaltenden Reaktivfarbstoff färbt oder bedruckt und mit einer wässrigen Lösung, zu welcher eine Menge von mindestens 0,01 Gramm pro Liter an Erdalkalisalzen zugegeben wurde, wäscht.
- Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial bedruckt.
- Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial bedruckt, anschliessend in einem ersten Waschvorgang mit Wasser, welches keinen wesentlichen Gehalt an Erdalkalisalzen aufweist, wäscht, und in einem zweiten Waschvorgang mit einer wässrigen Lösung, zu welcher mindestens 0,01 Gramm pro Liter Erdalkalisalze gegeben wurden, wäscht.
- Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Waschen eine wässrige Lösung verwendet, zu welcher 0,01 bis 1 Gramm pro Liter Erdalkalisalze gegeben wurden.
- Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Waschen eine wässrige Lösung verwendet, zu welcher 0,01 bis 0,2 Gramm pro Liter Erdalkalisalze gegeben wurden.
- Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Waschen eine wässrige Lösung verwendet, zu welcher 0,05 bis 0,2 Gramm pro Liter Erdalkalisalze gegeben wurden.
- Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Erdalkalisalzen um Magnesium- oder Calciumsalze handelt.
- Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens einen der Reaktivfarbstoffe der Formeln (6) bis (8) verwendet.
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