EP0281975A2 - Wässriges Weichspülmittel für die Behandlung von Textilien - Google Patents
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- EP0281975A2 EP0281975A2 EP88103448A EP88103448A EP0281975A2 EP 0281975 A2 EP0281975 A2 EP 0281975A2 EP 88103448 A EP88103448 A EP 88103448A EP 88103448 A EP88103448 A EP 88103448A EP 0281975 A2 EP0281975 A2 EP 0281975A2
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- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Definitions
- the invention relates to fabric softeners that can be used for the treatment of textiles after washing.
- Fabric softener is usually understood to mean ready-to-use or ready-to-use agents containing one or more active ingredients which are used in the detergent and laundry detergent sector and are used to give textiles a soft feel.
- Such agents usually contain one or more cationic surfactants, which are capable of making textiles treated with them soft and easy to grip, and water-insoluble quaternary ammonium compounds in which the ammonium nitrogen atom has at least two long-chain alkyl radicals having 16 to 18 carbon atoms or at least one excessively long radical, for example with C atomic numbers must be in the range from 32 to 36 in order to ensure sufficient softener qualities of the fabric softener, and quaternary ammonium compounds of this type have been specially produced for the manufacture of fabric softeners in large quantities and mostly in a complex manner.
- the present invention has set itself the task of avoiding the disadvantages known from the prior art, in particular the use of fabric softener constituents produced by complex synthesis, and of providing fabric softener, the active ingredients of which by simple chemical synthesis from inexpensive raw materials or from a large scale Synthesizable intermediates can be produced. It was surprisingly found that fabric softeners with good fabric softening (softening) effect can be obtained by simply mixing certain fatty acids and fatty amines or corresponding quaternary compounds of the fatty amines, which can be obtained inexpensively on a large scale by simple oleochemical syntheses from natural raw materials.
- the fabric softeners according to the invention can therefore contain a large number of compounds of the general formulas (I) and (II) as amine components.
- one or more ammonium compounds are also suitable as "amine component", which are quaternized from amines of the general formulas (I) and / or (II) are derived.
- R1 and R2 is, independently of one another, straight-chain alkyl radicals from the group methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl , Octadecyl, nonadecyl and eicosyl and the branched homologs of the alkyl radicals mentioned which can in principle be used with the same advantage.
- R2 can also have further meanings.
- the amines which can be used in fabric softeners can also represent a hydroxyl group or a group of the formula (III) in the R5 is hydrogen or an alkyl radical from the group methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, the pentyl radicals which are homologous to n-pentyl and n-hexyl and the branched-chain hexyl radicals isomeric to n-hexyl.
- R3 and R4 can be used in the amines used in the fabric softeners according to the invention except for water also stand for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms.
- residues methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the branched pentyl and isomers which are isomeric to the straight-chain pentyl and hexyl radicals Hexyl residues in question.
- R3 and R4 in the general formulas (I) and (II) also represent hydroxyalkyl radicals in which the alkyl groups are always straight-chain and come from the group of the radicals methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl.
- the indices p and q can stand for numbers in the range from 0 to 22, the sum (p + q) always being in the range from 0 to 22. It is possible for p and q to assume any possible number in the range mentioned. This can also include fractional numbers, since - as will be explained later - compound mixtures are used in which there are different numbers of -CH2 groups in the molecule and the indices p and q only indicate the average numerical values; Due to the occurrence of compound mixtures of different proportions in a mixture, even fractional numbers as indices for p and q are possible.
- the usable amines of the general formula (I) can be divided into several groups. So are preferred as Amine component uses one or more compounds of the general formula (I) in which R1 and R2 are hydrogen, R3 and R4 independently of one another are straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radical .
- the compounds of this class are amines which can be prepared on an industrial scale from olefins via an epoxidation step; the resulting olefin epoxides are then reacted with secondary amines of the general formula R3R4NH implemented according to the following reaction equation (1), in which case the preferred amines of the general formula (I) mentioned above are formed.
- the fabric softeners contain one or more amines of the general formula (I) in which R1 is hydrogen or straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 C atoms and R2 is a hydroxyl group or a group of the formula (III) in which R5 is hydrogen or a straight-chain or branched C1-C6 alkyl radical.
- amines are formed in accordance with the following reaction equation (2) from epoxidized fatty acids, fatty acid esters or fatty alcohols, which are inexpensive to obtain in large quantities from animal or vegetable fats or oils, i.e. from natural sources, and not only as individual substances but also as mixtures resulting from natural sources can be used.
- Such mixtures include not only mixtures of compounds of different chain lengths as they occur in natural fats and oils - as homologues of otherwise identical structure - but also mixtures of compounds which carry epoxy groups at different points in the molecular chain and thus in different ways through the Reaction with the corresponding amines lead to mixtures of ring opening products of the general formula (I).
- the product mixtures of the general formula (I) resulting from reaction equation (2) are suitable as amine component of the fabric softener according to the invention.
- the fabric softeners contain one or more amines of the general formula (I) in which R1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 20 C atoms and R2 is a hydroxyl group or a group of the formula (III) in which R5 has the meanings given above, and R3 and R4 independently of one another represent straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 C atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 C atoms in the straight-chain alkyl radical.
- R1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 20 C atoms
- R2 is a hydroxyl group or a group of the formula (III) in which R5 has the meanings given above
- R3 and R4 independently of one another represent straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 C atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 C atoms in the straight-chain alkyl radical.
- R3 and R4 in the general formula (I) of the amine or amines used from the group of straight-chain alkyl radicals with 1 to select 3 carbon atoms and the hydroxyalkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical, in which case p 8 to 18 and q is 0.
- R1 can be hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 C atoms, as already mentioned above, and R3 and R4, which can be the same or different, can independently of one another be hydrogen, straight-chain or branched Alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical.
- the radical R 1 in the general formula (II) usually has a number of carbon atoms in the range from 12 to 20, preferably from 14 to 18. Amines with chain lengths in this preferred range can be conveniently synthesized from natural fats and oils by methods known per se.
- amine component together with or instead of the abovementioned amines of the general formulas (I) and (II), one or more, by quaternization from amines of the general formulas (I ) and (II) to use derived ammonium compounds.
- ammonium compounds can be used both as individual components and as mixtures of several ammonium compounds. It is irrelevant in which molar ratio they are mixed with the amines of the general formulas (I) and (II) mentioned above or in which molar ratios they are contained among one another in the fabric softeners according to the invention.
- Such ammonium compounds are advantageously used in addition to or instead of the amines of the general formulas (I) and / or (II) which are obtained by quaternization of the abovementioned amines of the general formulas (I) and (II) with a compound of the general formula (IV ) are derived (R6) m X (IV) in the R6 for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms or phenalkyl radicals with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl radical, X for an acid residue and m for the valency of the acid residue X stands.
- the alkyl radicals R6 in the quaternizing reagent are the groups methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl or t-butyl from the group of Alkyl radicals or the benzyl or phenethyl radicals from the group of the phenalkyl radicals in question.
- X can represent the acid residue of a large number of organic and / or inorganic acids; Usually, the residues chloride, bromide, methosulfate, ethosulfate, toluenesulfonate are to be considered as acid residue X.
- ammonium compounds those which are derived from the compounds of the general formulas (I) and / or (II) by quaternization with a quaternizing reagent from the group consisting of methyl chloride, ethyl chloride, benzyl chloride and dimethyl sulfate are used with particular advantage.
- reaction of the quaternization of the amines of the general formulas (I) and / or (II) with the quaternization reagents mentioned is generally known as such. It is also carried out in the manner known from the prior art for the preparation of the ammonium compounds which can likewise be used according to the invention. This consists in reacting the respective amines in the presence or in the absence of a solvent at elevated temperature with the desired quaternizing reagent.
- the quaternization in a manner which is likewise known from the prior art by reacting the respective amine with an alkylene oxide, preferably with ethylene oxide, in the presence of an acid and thereby obtaining quaternization products which carry a hydroxyalkyl group instead of the hydrogen atom in the amine, the number of carbon atoms in the alkyl chain being the number of carbon atoms corresponds to the alkylene oxide used for the reaction and the statistical number of alkoxy groups is determined by the molar ratio alkylene oxide: amine set during the reaction.
- the quaternary ammonium compounds formed in this way contain as anion X the acid residue of the acid used in the reaction.
- the residue X stands for example for a chloride, sulfate, acetate, lactate, phosphate or benzoate residue.
- the fabric softeners according to the invention which contain one or more amines of the general formula (I) or (II) or quaternary ammonium compounds derived therefrom as the amine component, have, as a further essential component, one or more straight-chain or branched, saturated or unsaturated carboxylic acids with 1 to 24 C - Atoms on. From the group of the carboxylic acids mentioned, those which are straight-chain are preferably used as the carboxylic acid component for the fabric softeners according to the invention. These can be saturated or unsaturated and usually have 1 to 24, in preferred embodiments 8 to 18 carbon atoms, of which the saturated straight-chain carboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms are particularly preferred due to their natural availability.
- the carboxylic acids thus come from the group of the following compounds: formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, oenanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stecanoic acid, stearic acid , Uneicosanoic acid, behenic acid, tricosanoic acid and lignoceric acid.
- cell compounds as the carboxylic acid component or to use mixtures of different carboxylic acids instead of individual compounds.
- Such mixtures arise - as described above - from naturally available sources, such as, for example, vegetable or animal fats or oils, by customary oleochemical syntheses, for example by saponification of such fats and oils.
- fatty acids of the alkyl radical lengths mentioned which have branched alkyl radicals are prepared by methods known per se from the prior art using oxo alcohols or oxo aldehydes or by Koch-Haaf synthesis.
- Guerbet acids are also suitable as the carboxylic acid component, for example isopalmitic acid, which can be prepared from the corresponding Guerbet alcohols by oxidation or alkali melt.
- the unsaturated fatty acids can also be used as fatty acid components or fabric softeners. These can also be used as individual substances or in a mixture with one another or with saturated fatty acids as the carboxylic acid component. Because of their good accessibility, such carboxylic acids from the named native sources are used with particular advantage.
- the fabric softeners according to the invention usually contain the components mentioned, ie amines of the general formulas (1) and / or (II) and / or from them Quaternary ammonium compounds derived by quaternization on the one hand and carboxylic acids on the other hand in certain amounts.
- the amount of amine component is usually in the range from 10 to 90 mol%, while the amounts of carboxylic acids are usually in the range from 90 to 10 mol%.
- the fabric softener according to the invention also contains water as a further essential component. This is present in the agents in an amount which adds up to 100% by weight with the amounts of the amine component and the carboxylic acid component and with the other constituents which may be present.
- the fabric softeners may also contain other substances which are customarily used in such compositions. These can be, for example, fragrances, coloring substances, solvents, preservatives and viscosity regulators. Such substances are usually present in the fabric softener in amounts of 0 to 50% by weight, based on the total weight of the fabric softener. However, their presence or absence does not affect the fabric softening result.
- the amine component, carboxylic acid component and optionally further fabric softener according to the invention containing other constituents are made up on an aqueous basis.
- the amounts of water are set so that with the assembly Easy-to-handle, low-viscosity fabric softeners are created, which can be easily introduced into the post-wash liquor in this form.
- the amounts of water in the ready-made fabric softeners according to the invention are usually in the range from about 98 to about 50% by weight.
- the fabric softeners according to the invention are produced by methods known per se from the prior art. This is essentially due to the fact that the individual components are mixed with one another in commercially available mixers. If desired, this is done using a solvent and / or at a slightly elevated temperature.
- the solvents that can be used for the production are expediently selected so that they can remain in the ready-made fabric softener. Examples of suitable solvents are ethanol, n-propanol, i-propanol, ethylene glycol, propylene glycol, diglycols and polyglycols. Suitable concentrations are largely specific, i.e. the miscibility of the amine component and the carboxylic acid component with water and can be selected within wide limits. An important criterion for the selection of the type and the amount of the solvent used in the production is the compatibility with water.
- the fabric softeners according to the invention obtained in this way are essentially soluble or finely dispersible in the aqueous phase and therefore have a particularly high storage stability.
- they When used in liquors, they are usually used in concentrations of 0.1 to 0.6% by weight, based on the amine and carboxylic acid component, and show the desired value in this concentration range Softening result. They give the textiles washed with them a good fluffiness and a soft feel, which test persons found to be extremely pleasant.
- the essential components used for the preparation of the agents according to the invention are easily accessible on an industrial scale from inexpensive, partly natural sources. Separating or cleaning operations of the individual components are not required for the production of the agents according to the invention.
- fabric softeners according to the invention were produced from the components given in Table 1 below, the molar ratio of the amine component to the acid component being 1: 1 in all examples.
- the active ingredient combinations used are shown in Table 1 below.
- the active ingredients of Examples 1 to 21 were dispersed in water.
- the active ingredient concentration of the fabric softener according to the invention was 0.3 g per liter of water.
- the terry samples were tested for their softness in comparison to the hard starting material by people who were skilled in the evaluation of the softness of textiles. The test was based on an evaluation scale in which the values can fluctuate between 0 (very hard grip) and 6 (very soft grip).
- Example 22 For further testing and evaluation of the fabric softeners according to the invention, described in Example 22 - Molton wipes treated with an aqueous sodium tripolyphosphate solution for 20 hours. The tissue was then extremely hard. The sensory evaluation was carried out in the manner described in Example 22. The results are also shown in Table 2 below.
- the treated textiles have very good fluffiness or great softness after drying.
- the absorbency of the treated textiles was not affected after drying compared to the untreated state.
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Abstract
Description
- Die Erfindung betrifft Weichspülmittel, die für die Behandlung von Textilien nach dem Waschen verwendet werden können.
- Unter "Weichspülmittel werden üblicherweise in Wasser konfektionierte oder konfektionierbare, eine oder mehrere Wirkstoffe enthaltende Mittel verstanden, die Einsatz auf dem Reinigungs- und Waschmittelsektor finden und dazu verwendet werden, Textilien einen weichen Griff zu verleihen. Derartige Mittel enthalten üblicherweise ein oder mehrere kationische Tenside, die in der Lage sind, mit ihnen behandelte Textilien weich und griffig zu machen. Als Kationtenside wurden insbesondere wasserunlösliche quartäre Ammoniumverbindungen vorgeschlagen, in denen das Ammonium-Stickstoffatom mindestens zwei langkettige Alkylreste mit 16 bis 18 C-Atomen oder mindestens einen überlangen Rest, beispielsweise mit C-Atom-Zahlen im Bereich von 32 bis 36, tragen muß, um ausreichende Weichmacher-Qualitäten des Weichspülmittels sicherzustellen. Derartige quartäre Ammoniumverbindungen wurden eigens für die Herstellung von Weichspülern in großen Mengen und meist in aufwendiger Weise hergestellt.
- In der DE-OS 29 43 606 wird vorgeschlagen, in Ergänzung zu derartigen, wasserunlöslichen kationischen Tensiden in Textilweichmachern auch langkettige Alkyl- oder Alkenylmonocarbonsäuren zu verwenden und damit die Weichspülwirkung eines Textilweichmachers deutlich zu verbessern. Ein Nachteil derartiger Mittel aus dem Stand der Technik ist jedoch die aufwendige Synthese der mindestens zwei langkettige Alkylreste enthaltenden, wasserunlöslichen quartären Ammoniumverbindungen.
- Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile, insbesondere die Verwendung von durch aufwendige Synthese hergestellten Weichspülmittelbestandteilen zu vermeiden und Weichspüler zur Verfügung zu stellen, deren Wirkstoffe durch einfache chemische Synthesen aus preisgünstigen Rohstoffen oder aus in großem Maßstab synthetisierbaren Zwischenprodukten hergestellt werden können. Dabei wurde überraschenderweise gefunden, daß Textilweichmacher mit guter Weichspülwirkung (Avivage-Wirkung) durch einfaches Vermischen bestimmter Fettsäuren und Fettamine bzw. entsprechender Quartärverbindungen der Fettamine erhalten werden können, die durch einfache fettchemische Synthesen aus natürlichen Rohstoffen in großem Maßstab preiswert erhalten werden können.
- Die Erfindung betrifft wäßrige Weichspülmittel auf Basis einer Kombination von Carbonsäuren und Aminen und/oder quartären Ammoniumverbindungen mit einem langkettigen Alkyl- oder Alkenylrest, enthaltend
- (a) ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II)
R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen und R² zusätzlich noch für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen
R⁵ Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₆-Alkylrest bedeutet, und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im geradkettigen Alkylrest stehen und
p und q Zahlen im Bereich von 0 bis 22 bedeuten, wobei die Summe (p + q) im Bereich von 0 bis 22 liegt,
und/oder eine oder mehrere, durch Quaternisierung aus derartigen Aminen abgeleitete Ammoniumverbindungen, - (b) eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren mit 1 bis 24 C-Atomen, sowie
- (c) gegebenenfalls in derartigen Mitteln übliche weitere Stoffe.
- Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel können also als Aminkomponente eine Vielzahl von Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) enthalten. Außerdem sind zusammen mit oder anstelle der oben genannten Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) auch eine oder mehrere Ammoniumverbindungen als "Aminkomponente" geeignet, die durch Quaternisierung aus Aminen der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) abgeleitet sind.
- Außer Wasserstoff kommen also als Bedeutung für R¹ und R² unabhängig voneinander geradkettige Alkylreste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl und Eicosyl sowie die grundsätzlich mit gleichem Vorteil verwendbaren verzweigten Homologen der genannten Alkylreste in Frage. Neben den genannten Bedeutungen kann R² zusätzlich noch weitere Bedeutungen haben. Es kann erfindungsgemäß in den in Weichspülern verwendbaren Aminen auch noch für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen
- R³ und R⁴ können in den in den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln verwendbaren Aminen außer für Wasser stoff auch für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen. Es kommen somit die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl sowie die zu den geradkettigen Pentyl- und Hexylresten isomeren verzweigten Pentyl- und Hexylreste in Frage. Außerdem können R³ und R⁴ in den allgemeinen Formeln (I) und (II) auch für Hydroxyalkylreste stehen, in denen die Alkylgruppen stets geradkettig sind und aus der Gruppe der Reste Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl stammen.
- In der allgemeinen Formel (I) können die Indices p und q für Zahlen im Bereich von 0 bis 22 stehen, wobei die Summe (p + q) immer im Bereich von 0 bis 22 liegt. Dabei ist es möglich, daß p und q jede mögliche Zahl in dem genannten Bereich annehmen. Darunter können auch gebrochene Zahlen fallen, da - wie später ausgeführt wird - auch Verbindungsgemische eingesetzt werden, in denen eine unterschiedliche Zahl von -CH₂-Gruppen im Molekül steht und die Indices p und q nur die durchschnittlichen Zahlenwerte angeben; durch das Anfallen von Verbindungsgemischen zu unterschiedlichen Anteilen in einer Mischung werden dann auch gebrochene Zahlen als Indices für p und q möglich.
- Entsprechend den obigen Angaben ist als Aminkomponente für die erfindungsgemäßen Weichspülmittel eine große Zahl von Verbindungen möglich, die unter die allgemeinen Formeln (I) und (II) fallen bzw. von derartigen Verbindungen durch Quaternisierung abgeleitet sind. In bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung lassen sich die verwendbaren Amine der allgemeinen Formel (I) in mehrere Gruppen einteilen. So werden bevorzugt als Aminkomponente eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet, in der R¹ und R² für Wasserstoff, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest stehen. Die Verbindungen dieser Klasse sind Amine, die im großindustriellen Maßstab aus Olefinen über eine Epoxidierungsstufe hergestellt werden können; die hieraus resultierenden Olefinepoxide werden anschließend mit sekundären Aminen der allgemeinen Formel
R³R⁴NH
entsprechend der nachfolgenden Reaktionsgleichung (1) umgesetzt, wobei dann die oben genannten bevorzugten Amine der allgemeinen Formel (I) entstehen. - In einer weiter bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Weichspülmittel ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R¹ und R² für Wasserstoff, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für geradkettige Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkylrest stehen und q = 0 und p eine Zahl im Bereich von 8 bis 18 ist. Besonders bevorzugt sind solche Amine der allgemeinen Formel (I), in deren allgemeiner Formel R¹ und R² für Wasserstoff, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Methyl- oder Ethylreste oder Hydroxyethylreste stehen, und q = 0 und p eine Zahl im Bereich von 10 bis 16 ist. Die besonders bevorzugten Amine aus dieser Gruppe werden, entsprechend der obigen Reaktionsgleichung (1) aus Olefinepoxiden mit 6 bis 24 C-Atomen (p = 0 bis 10, q = 0 bis 12, R¹ = R² = H) und Dimethylamin oder Diethylamin oder Methylethanolamin oder Diethanolamin hergestellt und liefern Amine der allgemeinen Formel (I), die besonders gute Weichspüleigenschaften haben, d.h. Textilien einen weichen Griff und angenehme Flauschigkeit verleihen.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Weichspülmittel ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R¹ für Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen und R² für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen
- In besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die Weichspülmittel ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R¹ für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen und R² für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen
- In den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln können neben oder anstelle von einem oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel (I) auch solche der allgemeinen Formel (II) verwendet werden.
R¹R³R⁴N (II) - In dieser allgemeinen Formel kann R¹ für Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen stehen, wie sie oben schon genannt wurden, und R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sein können, können unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im geradkettigen Alkylrest stehen. Üblicherweise weist der Rest R¹ in der allgemeinen Formel (II) eine Zahl von C-Atomen im Bereich von 12 bis 20, bevorzugt von 14 bis 18 auf. Amine mit Kettenlängen in diesem bevorzugten Bereich lassen sich bequem aus natürlichen Fetten und Ölen nach an sich bekannten Methoden synthetisieren. Aufgrund der üblicherweise angewendeten Synthesemethoden fallen dabei im industriellen Maßstab meist Gemische von Aminen unterschiedlicher Kettenlängen an, die ohne weiteres als Aminkomponente in den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln enthalten sein können. Es ist jedoch auch möglich, Einzelverbindungen zu synthetisieren und diese als Aminkomponente der Weichspülmittel vorzusehen. Aus der Gruppe der genannten Amine der allgemeinen Formel (II) haben sich in der Praxis besonders Laurylamin, Cetylamin, Lauryldimethylamin und Cetyldimethylamin bewährt. Bei Verwendung von Amingemischen aus nativen Fetten oder Ölen sind insbesondere Kokosdimethylamin (R¹ = C₁₂-C₁₈) oder Talgalkyldimethylamin (R¹ = C₁₆-C₁₈) als Aminkomponenten für die erfindungsgemäßen Weichspülmittel geeignet.
- Wie oben schon erwähnt, entspricht es einer weiteren, ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, als Aminkomponente zusammen mit oder an Stelle der oben genannten Amine der allgemeinen Formeln (I) und (II) eine oder mehrere, durch Quaternisierung aus Aminen der allgemeinen Formeln (I) und (II) abgeleitete Ammoniumverbindungen zu verwenden. Derartige Ammoniumverbindungen können sowohl als Einzelkomponenten als auch als Gemische mehrerer Ammoniumverbindungen eingesetzt werden. Dabei ist es gleichgültig, in welchem Molverhältnis sie mit den oben genannten Aminen der allgemeinen Formeln (I) und (II) gemischt werden oder in welchen Molverhältnissen sie untereinander in den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln enthalten sind. Mit Vorteil werden solche Ammoniumverbindungen neben den oder anstelle der Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) verwendet, die durch Quaternisierung der oben genannten Amine der allgemeinen Formeln (I) und (II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV) abgeleitet sind
(R⁶)mX (IV)
in der
R⁶ für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenalkylreste mit 1 oder 2 C-Atomen im Alkylrest,
X für einen Säurerest und
m für die Wertigkeit des Säurerestes X
steht. - Als Alkylreste R⁶ kommen in dem Quaternisierungsreagens also die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder t-Butyl aus der Gruppe der Alkylreste oder die Reste Benzyl oder Phenethyl aus der Gruppe der Phenalkylreste in Frage. X kann für den Säurerest einer Vielzahl organischer und/oder anorganischer Säuren stehen; üblicherweise sind als Säurerest X die Reste Chlorid, Bromid, Methosulfat, Ethosulfat, Toluolsulfonat in Betracht zu ziehen.
- Mit besonderem Vorteil werden bei Verwendung von Ammoniumverbindungen solche verwendet, die aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) durch Quaternisierung mit einem Quaternisierungsreagens aus der Gruppe Methylchlorid, Ethylchlorid, Benzylchlorid und Dimethylsulfat abgeleitet sind.
- Die Reaktion der Quaternisierung der Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) mit den genannten Quaternisierungsreagenzien ist als solche allgemein bekannt. Sie wird auch zur Herstellung der erfindungsgemäß ebenfalls verwendbaren Ammoniumverbindungen in der aus dem Stand der Technik bekannten Art und Weise durchgeführt. Diese besteht darin, daß man die jeweiligen Amine in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur mit dem gewünschten Quaternisierungsreagens umsetzt.
- Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist es auch möglich, die Quaternisierung in ebenfalls aus dem Stand der Technik bekannter Art und Weise dadurch durchzuführen, daß man das jeweilige Amin in Gegenwart einer Säure mit einem Alkylenoxid, bevorzugt mit Ethylenoxid, umsetzt und dadurch Quaternisierungsprodukte erhält, die anstelle des Wasserstoffatoms im Amin eine Hydroxyalkylgruppe tragen, wobei die Zahl der C-Atome in der Alkylkette der Zahl der C-Atome der für die Umsetzung verwendeten Alkylenoxids entspricht und die statistische Zahl der Alkoxygruppen durch das bei der Umsetzung eingestellte Molverhältnis Alkylenoxid : Amin bestimmt wird. Die auf diesem Wege entstehenden quartären Ammoniumverbindungen enthalten als Anion X den Säurerest der bei der Umsetzung verwendeten Säure, Der Rest X steht dabei beispielsweise für einen Chlorid-, Sulfat-, Acetat-, Lactat-, Phosphat- oder Benzoat-Rest.
- Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel, die als Aminkomponente ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I) oder (II) oder daraus abgeleitete quartäre Ammoniumverbindungen enthalten, weisen als weitere essentielle Komponente eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren mit 1 bis 24 C-Atomen auf. Aus der Gruppe der genannten Carbonsäuren werden bevorzugt als Carbonsäurekomponente für die erfindungsgemäßen Weichspülmittel solche eingesetzt, die geradkettig sind. Diese können gesättigt oder ungesättigt sein und haben üblicherweise 1 bis 24, in bevorzugten Ausführungsformen 8 bis 18 C-Atome, wobei von diesen aufgrund der natürlichen Verfügbarkeit die gesättigten geradkettigen Carbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen besonders bevorzugt sind. Die Carbonsäuren stammen somit aus der Gruppe der nachfolgenden Verbindungen: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Arachinsäure, Uneicosansäure, Behensäure, Tricosansäure und Lignocerinsäure. Auch in diesen Fällen ist es möglich, Ein zelverbindungen als Carbonsäurekomponente einzusetzen oder anstelle einzelner Verbindungen Gemische verschiedener Carbonsäuren zu verwenden. Derartige Gemische entstehen - wie oben beschrieben - aus natürlich verfügbaren Quellen, wie beispielsweise pflanzlichen oder tierischen Fetten oder Ölen, durch übliche fettchemische Synthesen, beispielsweise durch Verseifung derartiger Fette und Öle.
- Neben der Verwendung geradkettiger Fettsäuren als essentielle Komponente der erfindungsgemäßen Weichspülmittel sind jedoch auch Fettsäuren der genannten Alkylrest-Längen verwendbar, die verzweigte Alkylreste aufweisen. Diese werden nach an sich aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren über Oxoalkohole oder Oxoaldehyde oder nach der Koch-Haaf'schen Synthese hergestellt. Außerdem sind als Carbonsäurekomponente auch Guerbetsäuren geeignet, beispielsweise Isopalmitinsäure, die aus den entsprechenden Guerbetalkoholen durch Oxidation oder Alkalischmelze herstellbar sind.
- Bei Verwendung natürlicher Fette und Öle, beispielsweise Sojaöl, Leinöl, Sonnenblumenöl, Kokosöl, Palmöl oder Talg, lassen sich auch die ungesättigten Fettsäuren als Fettsäurekomponenten oder Weichspülmittel verwenden. Diese können auch als Einzelstoffe oder im Gemisch miteinander oder mit gesättigten Fettsäuren als Carbonsäurekomponente verwendet werden. Aufgrund ihrer guten Zugänglichkeit werden derartige Carbonsäuren aus den genannten nativen Quellen mit besonderem Vorteil verwendet.
- Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel enthalten üblicherweise die genannten Komponenten, d.h. Amine der allgemeinen Formeln (1) und/oder (II) und/oder daraus durch Quaternisierung abgeleitete quartäre Ammoniumverbindungen einerseits und Carbonsäuren andererseits in bestimmten Mengen. Die Menge an Aminkomponente liegt dabei üblicherweise im Bereich von 10 bis 90 Mol-%, während die Mengen an Carbonsäuren üblicherweise im Bereich von 90 bis 10 Mol-% liegen. Bevorzugt wird ein Molverhältnis von Amin-Komponente zu Carbonsäure-Komponente im Bereich von 0,75 : 1 bis 4 : 1, insbesondere von 1 : 1.
- Als weitere essentielle Komponente enthalten die Weichspülmittel gemäß der Erfindung noch Wasser. Dieses ist in den Mitteln in einer Menge zugegen, die sich mit den Mengen der Aminkomponente und der Carbonsäurekomponente sowie mit den gegebenenfalls vorhandenen sonstigen Bestandteilen zu 100 Gew.-% addiert.
- Die Weichspülmittel können außer den drei genannten essentiellen Komponenten (Aminkomponente, Carbonsäurekomponente und Wasser) gegebenenfalls noch weitere, in derartigen Mitteln üblicherweise verwendete Stoffe enthalten. Dies können beispielsweise Duftstoffe, farbgebende Substanzen, Lösungsmittel, Konservierungsstoffe und Viskositätsstellmittel sein. Derartige Substanzen sind in den Weichspülmitteln üblicherweise in Mengen von 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Weichspülmittel, vorhanden. Ihre Gegenwart oder Abwesenheit beeinflußt jedoch das Weichspülergebnis nicht.
- Die Aminkomponente, Carbonsäurekomponente und gegebenenfalls noch weitere, sonstige Bestandteile enthaltenden Weichspülmittel gemäß der Erfindung werden auf wäßriger Basis konfektioniert. Dabei werden die Wassermengen so eingestellt, daß mit der Konfektionierung leicht handhabbare, niederviskose Weichspülmittel entstehen, die sich in dieser Form gut in die Nachwaschflotte einbringen lassen. Die Mengen an Wasser in den fertig konfektionierten Weichspülmitteln gemäß der Erfindung liegen üblicherweise im Bereich von ca. 98 bis ca. 50 Gew.-%.
- Die Weichspülmittel entsprechend der Erfindung werden nach an sich aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren hergestellt. Dies beruht im wesentlichen darauf, daß man die einzelnen Komponenten in handelsüblichen Mischern miteinander vermischt. Dies geschieht gewünschtenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und/oder bei leicht erhöhter Temperatur. Die für die Herstellung verwendbaren Lösungsmittel werden zweckmäßigerweise so ausgewählt, daß sie im fertig konfektionierten Weichspülmittel verbleiben können. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diglykole und Polyglykole. Geeignete Konzentrationen sind weitgehend vom speziellen Fall, d.h. der Vermischbarkeit von Aminkomponente und Carbonsäurekomponente mit Wasser abhängig und in weiten Grenzen wählbar. Ein wichtiges Kriterium für die Auswahl des Typs und der Menge des bei der Herstellung verwendeten Lösungsmittels ist die Verträglichkeit mit Wasser.
- Die auf diesem Wege erhaltenen Weichspülmittel gemäß der Erfindung sind im wesentlichen in wäßriger Phase löslich oder feinteilig dispergierbar und weisen dadurch eine besonders hohe Lagerstabilität auf. Sie werden bei ihrer Anwendung in Flotten üblicherweise in Konzentrationen von 0,1 bis 0,6 Gew.-%, bezogen auf die Amin- und Carbonsäurekomponente, eingesetzt und zeigen in diesem Konzentrationsbereich das gewünschte Weichmachungsergebnis. Sie verleihen den mit ihnen gewaschenen Textilien eine gute Flauschigkeit und einen weichen Griff, der von Testpersonen als ausgesprochen angenehm empfunden wurde. Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel verwendeten essentiellen Komponenten sind aus preiswert verfügbaren, zum Teil natürlichen Quellen auf großtechnischem Wege bequem zugänglich. Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel sind Trenn- oder Reinigungsoperationen der Einzelkomponenten nicht erforderlich.
- Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
- 40,06 g (0,20 Mol) Laurinsäure und 43,41 g (0,20 Mol) technisches Hexadecyldimethylamin (Molekularmasse aus AZ berechnet) wurden in eine 250 ml-Weithalsflasche gegeben und durch Erwärmen auf dem Dampfbad und gelegentliches Umrühren zu einer homogenen gelblichen Flüssigkeit zusammengeschmolzen. Bei Abkühlen entstand ein teilweise durchkristallisierendes Produkt. 10 g dieses Produkts lösten sich in einer Mischung von Isopropanol und Wasser (Volumenverhältnis 9 : 1) klar auf. Beim Verdünnen mit Wasser entstand eine milchigtrüge Emulsion (pH-Wert 7,4), die sich nicht absetzte, sondern stabil blieb.
- Die Molverhältnisse Aminkomponente : Säurekomponente wurden in der in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Art und Weise geändert, wobei das verwendete Amin und die verwendete Carbonsäure mit der in Beispeil 1a) angegebenen identisch waren.
- In gleicher Weise, jedoch gegebenenfalls unter Verwendung organischer Lösungsmittel, wurden Weichspülmittel gemäß der Erfindung aus den in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Komponenten hergestellt, wobei das Molverhältnis der Aminkomponente zur Säurekomponente in allen Beispielen 1 : 1 betrug. Die eingesetzten Wirkstoffkombinationen zeigt die nachfolgende Tabelle 1.
- Zur Überprüfung der Weichspüleigenschaften wurden die Wirkstoffe der Beispiele 1 bis 21 in Wasser dispergiert. Die Wirkstoffkonzentration der Weichspülmittel gemäß der Erfindung betrug 0,3 g pro Liter Wasser.
- Mit derartigen Dispersionen wurde Baumwoll-Frottiergewebe, das zuvor 96 h lang mit einer Lösung von 4 g Natriumtripolyphosphat pro Liter Wasser behandelt worden war und das sehr hart war, 5 min lang in Kontakt gebracht. Darauf wurde die Behandlungsflotte durch Zentrifugieren (10 sec) abgetrennt.
- Nach dem Trocknen wurden die Frottierproben durch Personen, die in der Beurteilung der Weichheit von Textilien geübt waren, auf ihre Weichheit im Vergleich zu dem harten Ausgangsmaterial geprüft. Der Prüfung wurde eine Bewertungsskala zugrunde gelegt, in der die Werte zwischen 0 (sehr harter Griff) und 6 (sehr weicher Griff) schwanken können.
- Bei einer "Zweifachbestimmung" wurden je zwei Gewebestücke mit dem zu prüfenden Weichspülmittel behandelt; bei einer "Dreifachbestimmung" wurden entsprechend drei Gewebestücke behandelt und geprüft.
- Die Werte sind der nachfolgenden Tabelle 2 zu entnehmen.
- Zur weiteren Prüfung und Bewertung der erfindungsgemäßen Weichsspülmittel wurden - in gleicher Weise wie in Beispiel 22 beschrieben - Molton-Tücher 20 h lang mit einer wäßrigen Natriumtripolyphosphatlösung behandelt. Das Gewebe war danach ausgesprochen hart. Die sensorische Beurteilung erfolgte in der in Beispiel 22 beschriebenen Art und Weise. Die Ergebnisse sind ebenfalls der nachfolgenden Tabelle 2 zu entnehmen.
- Zur weiteren Bestimmung der Weichspüleigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel wurden vorgewaschene und nicht mit Natriumtripolyphosphat behandelte Frottiergewebestücke mit den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln behandelt und anschließend in der in den Beispielen 22 und 23 beschriebenen Art und Weise sensorisch geprüft. Die Ergebnisse sind ebenfalls der nachfolgenden Tabelle 2 zu entnehemn.
- Wie sich anhand der Werte für die sensorische Prüfung zeigt, die in Tabelle 2, Spalte 5 über alle Messungen gemittelt wurden, weisen die behandelten Textilien nach dem Trocknen eine sehr gute Flauschigkeit bzw. große Weichheit auf. Außerdem wurde das Saugvermögen der behandelten Textilien nach dem Trocknen gegenüber dem unbehandelten Zustand nicht beeinflußt.
- Im Sinne der Erfindung sind insbesondere die Wirkstoffkombinationen der Beispiele 1a, 11, 14 und 15 hervorzuheben; unter Verwendung der in der Tabelle 1 aufgeführten Komponenten ließen sich also Weichspülmittel gemäß der Erfindung erhalten, die den damit behandelten Textilien einen besonders hohen Grad an Weichheit verliehen.
Claims (14)
R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen und R² zusätzlich noch für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen
R⁵ Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₆-Alkylrest bedeutet, und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im geradkettige Alkylrest stehen und
p und q Zahlen im Bereich von 0 bis 22 bedeuten, wobei die Summe (p + q) im Bereich von 0 bis 22 liegt,
und/oder eine oder mehrere, durch Quaternisierung aus derartigen Aminen abgeleitete Ammoniumverbindungen,
Komponente (a) in einer Menge von 10 bis 90 Mol-%,
Komponente (b) in einer Menge von 90 bis 10 Mol-%,
Komponente (c) in Mengen von 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, und
Wasser in einer Menge, die die Gesamtmenge aller Komponenten zu 100 Gew.-% aufsummiert.
R¹R³R⁴N (II)
in der R¹ für einen Alkylrest mit 12 bis 20 C-Atomen, bevorzugt mit 14 bis 18 C-Atomen, steht.
(R⁶)mX (IV)
in der
R⁶ für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenalkylreste mit 1 oder 2 C-Atomen im Alkylrest,
X für einen Säurerest und
m für die Wertigkeit des Säurerestes X steht, abgeleitet sind.
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