EA031411B1 - Способ получения экстракта из растительной массы конопли - Google Patents
Способ получения экстракта из растительной массы конопли Download PDFInfo
- Publication number
- EA031411B1 EA031411B1 EA201700539A EA201700539A EA031411B1 EA 031411 B1 EA031411 B1 EA 031411B1 EA 201700539 A EA201700539 A EA 201700539A EA 201700539 A EA201700539 A EA 201700539A EA 031411 B1 EA031411 B1 EA 031411B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- extract
- solvent
- pressure
- bar
- carbon dioxide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к способу получения из растительной массы травы конопля Cannabis sativa L. экстракта, содержащего каннабиноиды. Согласно предложенному способу высушенный растительный материал измельчают и экстрагируют посредством газа COс сорастворителем при сверхкритическом давлении 75-100 бар и температуре 30-40°C с получением первичного экстракта. Сорастворителем является водный раствор ацетона или водный раствор этилового спирта. Первичный экстракт отделяют и дополнительно осуществляют концентрирование первичного экстракта путем упаривания при температуре 30-40°C в среде диоксида углерода под давлением менее 0,5 бар, а очистку от балластных веществ осуществляют путем растворения концентрированного экстракта в растворителе, отделяя балластные вещества фильтрованием с последующей отгонкой растворителя. Способ позволяет получить с высоким выходом сумму экстрактивных веществ из растительной массы травы конопля Cannabis sativa L., что может быть использовано в фармацевтической промышленности для создания субстанций лекарственных препаратов.
Description
Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к способу получения из растительной массы травы конопля Cannabis sativa L. экстракта, содержащего каннабиноиды. Согласно предложенному способу высушенный растительный материал измельчают и экстрагируют посредством газа СОг с сорастворителем при сверхкритическом давлении 75-100 бар и температуре 30-40°С с получением первичного экстракта. Сорастворителем является водный раствор ацетона или водный раствор этилового спирта. Первичный экстракт отделяют и дополнительно осуществляют концентрирование первичного экстракта путем упаривания при температуре 30-40°С в среде диоксида углерода под давлением менее 0,5 бар, а очистку от балластных веществ осуществляют путем растворения концентрированного экстракта в растворителе, отделяя балластные вещества фильтрованием с последующей отгонкой растворителя. Способ позволяет получить с высоким выходом сумму экстрактивных веществ из растительной массы травы конопля Cannabis sativa L., что может быть использовано в фармацевтической промышленности для создания субстанций лекарственных препаратов.
031411 В1
Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к способу получения из растительной массы травы конопля Cannabis saliva L. экстракта, содержащего тетрагидроканнабинол, каннабидиол, их производные, а также биологически активные вещества различных классов, и может быть использовано для получения лекарственных препаратов.
Человечество с давних пор использует коноплю в качестве как наркотика, так и лечебного средства. Начиная с 30-х годов прошлого века, карательные изменения в законодательстве о конопле в большинстве стран мира привели к полному исчезновению этого продукта из лекарственных каталогов и арсенала медицинских процедур. Однако проведенные многочисленные клинические исследования подтверждают терапевтические эффекты от применения препаратов из конопли, особенно имеющих существенное значение при следующих показаниях:
возбуждение аппетита, в частности, при заболевании СПИДом, сопровождаемым кахексией и синдромом истощения;
противорвотное действие для ослабления тошноты и рвоты, в процессе химиотерапевтического лечения при приеме цитостатиков онкобольных;
снижение судорог и спастических спазм мышц при рассеянном склерозе и поперечном параличе;
ослабление боли и мигрени при лечении хронических заболеваний, а также в качестве дополнения при приеме опийных препаратов;
снижение глазного давления при глаукоме;
стимулятор для повышения настроения, а также использование каннабидиола в качестве противоэпилептического средства.
Эти фармакологические свойства связаны с тем, что трава Cannabis sativa L. содержит более четырехсот различных физиологически активных органических веществ, из которых только 63 соединения относятся к классу каннабиноидов. С учетом наличия терапевтического спектра каннабиноидов были проведены целый ряд исследований, в задачу которых входило обогащении и выделении каннабиноидов из растительного сырья.
Известен способ получения экстракта конопли (заявка США 2003/0017216 А1), согласно которому растительный материал экстрагируют растворителем - изопропанолом. Растворитель и растворенные в нем каннабиноиды впоследствии отделяют от исходного растительного материала. Однако способ характеризуется недостаточно высоким выходом целевого продукта.
Известен способ получения тетрагидроканнабинола путем экстракции из растительной массы конопли неполярным органическим растворителем с последующей дробной перегонкой при пониженном давлении (заявка WO 00/25127 А1). Полученный дистиллят содержит тетрагидроканнабинол. В качестве пригодных неполярных растворителей указаны низшие алканы, такие как гексан, гептан или изооктан. Однако использование неполярных растворителей приводит к потере части экстрактивных веществ из растительного сырья.
Наиболее перспективным способом экстракции растительного сырья является экстракция CO2 при сверхкритическом давлении и температуре.
Способы получения экстрактов CO2 из растительного сырья известны. Так, патент DE 19800330 А1 описывает способ получения фармацевтически эффективных экстрактов из травы пижма девичья Tanacetum parthenium путем CO2 экстракции с помощью экстракционной установки.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому техническому решению является способ получения экстракта конопли, содержащего тетрагидроканнабинол, каннабидиол и, возможно, их карбоновые кислоты, из растительной массы конопли (патент ЕА № 004520, опубл. 2004.06.24) (WO 02/32420, 2002.04.25). Описаны условия для селективного получения смеси Δ8- или Δ9тетрагидроканнабинол как из технической, так и из лекарственной конопли. В соответствии с изобретением, принятым за прототип, первичный экстракт, содержащий тетрагидроканнабинол, каннабидиол, а также их карбоновые кислоты, получают из растительной массы конопли, путем газовой экстракции. Для этого высушенный растительный материал измельчают и экстрагируют посредством CO2 при сверхкритическом давлении и температуре, в частности при температуре в пределах примерно от 31 до 80°C и под давлением в пределах примерно от 75 до 500 бар, или экстрагируют при докритической температуре примерно от 20 до 30°C и под сверхкритическим давлением в пределах примерно от 100 до 350 бар, или экстрагируют при докритических температуре и давлении, а затем отделяют полученный первичный экстракт при докритических условиях или при докритическом давлении и сверхкритической температуре. В частном случае исполнения способа газ CO2 используют с сорастворителем, который выбирают из группы, включающей пропан, бутан, этанол и воду. Описано пропускание потока CO2 через адсорбер или сепаратор, снабженный адсорбентом. Предпочтительный адсорбент выбирают из группы, включающей силикагель, кизельгур, бентониты, отбельную землю, активированный уголь и в особенности - оксид магния и оксид алюминия, а также их смеси. Первичный экстракт растворяют в этаноле, отделяют от него нерастворимые парафины и снова удаляют растворитель при пониженном давлении. Способ по прототипу с применением экстракции CO2 позволяет получить каннабиноиды с выходом, достаточным для полезного использования. Однако такой вывод целевого продукта не является оптимальным. Задачей предлагаемого изобретения является повышение эффективности способа экстрагирования с применени
- 1 031411 ем СО2.
Техническим результатом предлагаемого способа является повышение содержания каннабиноидов в экстракте из растительного сырья травы конопли.
Технический результат достигается способом получения экстракта из растительной массы конопли, включающим экстрагирование надземной части сырья диоксидом углерода с сорастворителями в сверхкритических условиях, при повышенном рабочем давлении 75-100 бар, при температуре 38-40°C с получением первичного экстракта, его отделение, растворение и очистку от балластных веществ. Согласно изобретению сорастворителем является водный раствор ацетона или водный раствор этилового спирта, дополнительно осуществляют концентрирование первичного экстракта путем упаривания при температуре 30-40°C в среде диоксида углерода под давлением менее 0,5 бар, а очистку от балластных веществ осуществляют путем растворения концентрированного экстракта в растворителе, отделяя балластные вещества с последующей отгонкой растворителя. Согласно способу диоксид углерода и сорастворители пропускают через растительное сырье со скоростью 80-100 г/мин. Концентрация водного раствора ацетона составляет 10-50 об.%; концентрация водного раствора этилового спирта 10-50 об.%. В качестве растворителя при очистке концентрированного экстракта от балластных веществ используют ацетон. Концентрированный экстракт после отделения балластных веществ дополнительно сушат при температуре 30-40°С, в среде диоксида углерода под давлением менее 0,5 бар.
Способ получения экстракта конопли из растения Cannabis sativa L. осуществляют экстрагированием надземной части сырья с использованием сжиженного диоксида углерода и двух- или трехкомпонентных сорастворителей, а именно ацетон-вода и этанол-ацетон-вода при повышенном рабочем давлении 75-100 бар. Экстрагирующий состав пропускают через растительное сырье с получением густого экстракта. При этом процесс экстрагирования, проведение очистки продукта от сорастворителя, концентрирование получаемого продукта, очистку его от балластных веществ проводят в сверхкритических условиях с использованием сжиженного диоксида углерода в виде флюида. Густой экстракт получают путем упаривания полученного жидкого первичного экстракта при температуре 30-40°C в присутствии диоксида углерода под давлением менее 0,5 бар. Последующая очистка в среде углекислого газа и пониженном рабочем давлении приводит к получению продукта с высоким содержанием каннабиноидов.
В качестве сырья используют наземную часть дикорастущей конопли Cannabis sativa L., произрастающей в песках северо-восточного Моинкума.
Наземную часть растения высушивают и измельчают размером не более 5 мм. Используют экстракционное оборудование (SCF-extract 2x5 S, производства компании Thar technologies Co. - USA). При этом экстрагирование сырья, а также концентрирование получаемого продукта, очистку его от балластных веществ, проводят в сверхкритических условиях с использованием сжиженного диоксида углерода.
Для этого в экстракционный сосуд объемом 5 л загружают сырье, закрывают крышку экстракционного сосуда и запорную арматуру на всех материальных линиях экстрактора. Из емкости со сжиженным диоксидом углерода с помощью насоса высокого давления (первоначальное давление в системе 50-60 бар) начинают заполнять экстракционный сосуд с сырьем. Экстрагирование проводят сверхкритическим флюидом, получаемым при постепенном повышении рабочего давления, которое доводят до 75-100 бар. Одновременно из емкости с сорастворителем с помощью насоса добавляют в экстракционный сосуд сорастворитель - водный раствор ацетона или спирта этилового в концентрации 10-20 об.%. После заполнения экстракционного сосуда и достижения рабочего давления проводят экстракцию при рабочем давлении 75-100 бар и температуре экстракции 30-40°С. Скорость протока сжиженного диоксида углерода составляет 80-100 г/мин. С помощью автоматического регулятора давления в первом сборнике устанавливают давление 50-55 бар, во втором - 0 бар. При этом в первом сборнике происходит отделение жидкого экстракта от балластных веществ, которые собирают во втором. После этого останавливают насосы высокого давления, сбрасывают давление в системе, сливают жидкий готовый продукт, открывают крышку экстракционного сосуда и отработанную траву Cannabis sativa выгружают.
Полученный жидкий экстракт упаривают в роторном пленочном испарителе при температуре 3040°C с предварительным насыщением диоксидом углерода под давлением менее 0,5 бар для удаления кислорода воздуха. Упаривание жидкого экстракта ведут до получения пастообразной массы, которую затем выгружают и подают на стадию высушивания.
Высушивание осуществляют в вакуумном сушильном шкафу на противнях из нержавеющей стали, на которых пастообразную массу выкладывают слоем 1 см, при температуре 30-40°C в присутствии диоксида углерода при давлении менее 0,5 бар в течение 4-6 ч. Выход экстракта при использовании предлагаемого способа в 2 раза превышает выход экстракта относительно способа по прототипу. Кроме того, экстракт имеет расширенный спектр извлекаемых веществ, а время экстракции в два раза меньше, так как используется более современное экстракционное, хроматографическое и препаративное оборудование мирового лидера компании Thar technologies Co. - USA в виде единой технологической линии экстракции в сверхкритической среде.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления способа.
Пример 1.
В экстракционный сосуд объемом 5 л загружают 1 кг сырья, закрывают крышку экстракционного
- 2 031411 сосуда и запорную арматуру на всех материальных линиях экстрактора. Из емкости сжиженным диоксидом углерода с помощью насоса высокого давления (давление в системе 50 бар) начинают заполнять экстракционный сосуд с сырьем. Экстрагирование проводят сверхкритическим флюидом при повышении давления до 75 бар. Одновременно из емкости с помощью насоса добавляют в экстракционный сосуд сорастворитель водный раствор ацетона в концентрации 10 об.%. После заполнения экстракционного сосуда и достижения рабочего давления проводят экстракцию при рабочем давлении 75 бар и температуре экстракции 38°С.
Скорость протока 80 г/мин. С помощью ручного регулятора давления в первом сборнике устанавливают давление 50 бар, во втором - 0 бар. При этом в первом сборнике происходит отделение жидкого экстракта от балластных веществ, которые собирают во втором. После этого останавливают насосы высокого давления, сбрасывают давление в системе, сливают жидкий готовый продукт - 5 л, открывают крышку экстракционного сосуда и отработанную массу растения Cannabis sativa L. выгружают.
Полученный жидкий экстракт упаривают в роторном пленочном испарителе при температуре 30°C под давлением менее 0.5 бар с предварительным насыщением диоксидом углерода для удаления кислорода воздуха. Упаривание жидкого экстракта ведут до получения пастообразной массы, которую затем выгружают и подают на стадию высушивания.
Высушивание осуществляют в вакуумном сушильном шкафу на противнях из нержавеющей стали, на которых пастообразную массу выкладывают слоем 1 см, при температуре 30°C под давлением менее 0,5 бар с предварительным насыщением диоксидом углерода в течение 4 ч. Получают 100 г (10%) экстракта от светло-желтого до желто-коричневого цвета.
Пример 2.
Пример осуществляют в соответствии с описанием примера 1. В качестве сорастворителя добавляют в экстракционный сосуд водный раствор спирта этилового с концентрацией 10 об.%. Получают 100 г (10%) экстракта от светло-желтого до желто-коричневого цвета.
Пример 3.
Пример осуществляют в соответствии с описанием примера 1. В качестве сорастворителя добавляют в экстракционный сосуд водный раствор ацетона с концентрацией 50 об.%. Далее в примере 3 после заполнения экстракционного сосуда и достижения рабочего давления проводят экстракцию при рабочем давлении 100 бар и температуре экстракции 40°C. Скорость протока 100 г/мин. С помощью ручного регулятора давления в первом сборнике устанавливают давление 55 бар, во втором - 0 бар. При этом в первом сборнике происходит отделение жидкого экстракта от балластных веществ, которые собирают во втором. После этого останавливают насосы высокого давления, сбрасывают давление в системе, сливают жидкий готовый продукт - 5 л, открывают крышку экстракционного сосуда и отработанную массу растения Cannabis saliva L. выгружают.
Полученный жидкий экстракт упаривают в роторном пленочном испарителе при температуре 40°C под давлением менее 0,5 бар с предварительным насыщением диоксидом углерода для удаления кислорода воздуха. Упаривание жидкого экстракта ведут до получения пастообразной массы, которую затем выгружают и подают на стадию высушивания.
Высушивание осуществляют в вакуумном сушильном шкафу на противнях из нержавеющей стали, на которых пастообразную массу выкладывают слоем 1 см, при температуре 40°C под давлением менее 0,5 бар с предварительным насыщением диоксидом углерода в течение 6 ч. Получают 120 г (12%) экстракта от светло-желтого до желто-коричневого цвета.
Пример 4.
В экстракционный сосуд объемом 5 л загружают 1 кг сырья, закрывают крышку экстракционного сосуда и запорную арматуру на всех материальных линиях экстрактора. Из емкости со сжиженным диоксидом углерода, с помощью насоса высокого давления (давление в системе 60 бар) начинают заполнять экстракционный сосуд с сырьем. Экстрагирование проводят сверхкритическим флюидом при повышении давления до 100 бар. Одновременно из емкости с помощью насоса добавляют в экстракционный сосуд сорастворитель водный раствор спирта этилового в концентрации 50 об.%. После заполнения экстракционного сосуда и достижения рабочего давления проводят экстракцию при рабочем давлении 100 бар и температуре экстракции 40°C. Скорость протока 100 г/мин. С помощью ручного регулятора давления в первом сборнике устанавливают давление 55 бар, во втором - 0 бар. При этом в первом сборнике происходит отделение жидкого экстракта от балластных веществ, которые собирают во втором. После этого останавливают насосы высокого давления, сбрасывают давление в системе, сливают жидкий готовый продукт - 5 л, открывают крышку экстракционного сосуда и отработанную массу растения Cannabis saliva L. выгружают.
Полученный жидкий экстракт упаривают в роторном пленочном испарителе при температуре 40°C под давлением менее 0,5 бар с предварительным насыщением диоксидом углерода для удаления кислорода воздуха. Упаривание жидкого экстракта ведут до получения пастообразной массы, которую затем выгружают и подают на стадию высушивания.
Высушивание осуществляют в вакуумном сушильном шкафу на противнях из нержавеющей стали, на которых пастообразную массу выкладывают слоем 1 см, при температуре 40°C под давлением менее
- 3 031411
0,5 бар с предварительным насыщением диоксидом углерода в течение 6 ч. Получают 120 г (20%) экстракта от светло-желтого до желто-коричневого цвета.
Полученный экстракт имеет улучшенный качественный состав, в нем расширен спектр извлекаемых веществ. Способ характеризуется высоким выходом получаемого продукта по сравнению со способом по прототипу и снижением времени проведения экстрагирования в 2 раза.
Для отделения из экстракта каннабиноидов проводят очистку продукта. Процесс очистки состоит из 3 стадий. На фигуре приведена технологическая схема осуществления способа очистки первичного экстракта, включающая:
- реактор,
- нутч-фильтр,
- вакуум-выпарной аппарат,
- емкость для хранения ацетона,
- конденсатор,
- вакуум-насос,
- первый сборник,
- второй сборник,
- счетчик,
- клапан.
Стадия 1. Растворение экстракта.
В реактор (1) через люк для загрузки (открытую крышку экстрактора) загружают 3 кг экстракта и закрывают крышку экстрактора. Из емкости для хранения ацетона (4) подают 60 л чистого ацетона (по счетчику (9)). Включают мешалку и смесь перемешивают при 50°C до полного растворения экстракта. Затем отключают нагрев, включают охлаждение и дают смеси охладится до 5-10°C для кристаллизации воска. Полученную густую смесь с помощью вакуума подают на стадию фильтрации.
Стадия 2. Фильтрация.
Смесь, полученную после стадии 1, с помощью вакуум-насоса (6) подают на нутч-фильтр (2). Смесь фильтруют через фильтровальную ткань при давлении не выше 450 мбар (0.59 атм). Реактор (1) и осадок на фильтре промывают ацетоном. Для этого в реактор (1) из емкости хранения (4) подают 5 л (по счетчику (9) ацетона), перемешивают в течение до 10 мин и подают на фильтр (2). Операцию повторяют 3 раза. После промывки осадок полностью отсасывают от промывных вод. После этого отключают насосы, открывают кран соединения с атмосферой, открывают крышку фильтра и извлекают воск. Воск передают на стадию сушки. Фильтрат подают на стадию упаривания.
Стадия 3. Упаривание ацетонового раствора.
Фильтрат, полученный на стадии 2, с помощью вакуума загружают в емкость вакуум-выпарного аппарата (3). Включают мешалку, нагрев емкости, вакуум-насос (6) и охлаждение конденсатора (5). Отгонку ацетона осуществляют при температуре не более 50°C и давлении не более 400 мм рт. ст. (533 мбар). Операцию ведут до полной отгонки ацетона (до 30 мин). Затем выключают нагрев емкости, мешалку, вакуум-насос и открывают кран соединения с атмосферой. Отогнанный ацетон с помощью вакуума подают в емкость хранения (4). Продукт сливают через нижний кран.
Готовый продукт экстракции и очистки сырья имел состав, указанный в таблице.
Состав продукта экстракции и очистки сырья из конопли Cannabis sativa L., произрастающей в песках северо-восточного Моинкума (по данным, полученным на приборе Investigator Analytical / Semi - Prep SFC System)
№ | Содержание, % | Название вещества |
1 | 3,7 | 4а-метил-1 -метилсн-7-( 1 -метплэтилиден) декагилронафталин |
2 | 2,8 | Каннабихромен |
э о | 0,9 | Тетрагидроканнабиварол |
4 | 5,7 | Тетрагидроканнабиварин |
5 | 3,4 | Каннабициклол |
6 | 15,1 | Каннабидиол |
7 | 67,9 | Дельта 9- Тетрагидроканнабинол |
8 | 0,6 | Каннабинол |
всего | 96.3 | Каннабиноиды |
Способы экстракции растительного материала конопли имеют особенность, а именно общая сумма экстрактивных веществ из конопли зависит не только от метода экстракции, но также от вида, сорта, а также от места произрастания и времени сбора сырьевого материала. Желание исследователей добиться более высокого выхода того или иного ингредиента ведет к обесцениванию суммарного эффекта самого тотального экстракта, что не может не сказаться на качестве искомого лекарственного препарата. Так, например, первичный экстракт, полученный способом но прототипу, из волокнистой конопли имел выход по каннабидиолу в 58%, а по тетрагидроканнабинолу (ТГК) только 9,5%. Сравнение результатов предложенного способа и способа по прототипу показывает, что содержание ТГК (как основного лекарственного вещества) в экстракте, полученном по предлагаемому способу на 58,4% выше, чем в способе
- 4 031411 по прототипу.
При этом в дальнейшем, путем препаративной газожидкостной хроматографии первичного продукта экстракции, в частности на установке SFC-Prep 80 компании Thar technologies Co. - USA, могут быть выделены целевые лекарственные вещества, для последующей фармацевтической переработки. Предлагаемый способ получения экстракта конопли из растительной массы конопли Южного Казахстана позволяет получать каннабиноиды с выходом около 96 мас.%, с расширенным спектром извлекаемых веществ и при вдвое меньшем времени экстракции по сравнению с прототипом.
Claims (6)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения экстракта из растительной массы конопли, включающий экстрагирование надземной части сырья сжиженным диоксидом углерода в сверхкритических условиях в виде флюида с сорастворителями, при давлении 75-100 бар и температуре 30-40°C, с получением первичного экстракта, его отделение, растворение и очистку от балластных веществ, отличающийся тем, что сорастворителем является водный раствор ацетона или водный раствор этилового спирта, при этом дополнительно осуществляют концентрирование первичного экстракта путем упаривания при температуре 30-40°C в среде диоксида углерода под давлением менее 0,5 бар, а очистку от балластных веществ осуществляют путем растворения концентрированного экстракта в растворителе, отделяя балластные вещества с последующей отгонкой растворителя.
- 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что диоксид углерода и сорастворители пропускают через растительное сырье со скоростью 80-100 г/мин.
- 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что концентрация водного раствора ацетона составляет 10-50 об.%.
- 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что концентрация водного раствора этилового спирта составляет 10-50 об.%.
- 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя при очистке концентрированного экстракта от балластных веществ используют ацетон.
- 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что концентрированный экстракт после отделения балластных веществ дополнительно сушат при температуре 30-40°C, в среде диоксида углерода под давлением менее 0,5 бар.Технологическая схема процесса очистки экстракта из конопли Cannabis sativa L.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KZ20170554 | 2017-06-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201700539A1 EA201700539A1 (ru) | 2018-11-30 |
EA031411B1 true EA031411B1 (ru) | 2018-12-28 |
Family
ID=64453236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201700539A EA031411B1 (ru) | 2017-06-26 | 2017-09-20 | Способ получения экстракта из растительной массы конопли |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
EA (1) | EA031411B1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2796495C2 (ru) * | 2019-04-17 | 2023-05-24 | Зильфер Шталлион Гмбх | Экстракция каннабиноидов, флавоноидов и терпенов из каннабиса |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002032420A1 (de) * | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Delta-9-Pharma Gmbh | Verfahren zur herstellung eines tetrahydrocannabinol- und cannabidiol-haltigen extraktes aus cannabis-pflanzenmaterial sowie cannabis-extrakte |
US20150297653A1 (en) * | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Gary J. Speier | Pharmaceutical composition and method of manufacturing |
US20160074451A1 (en) * | 2014-04-17 | 2016-03-17 | Gary J. Speier | Pharmaceutical composition and method of manufacturing |
WO2016200438A1 (en) * | 2015-06-09 | 2016-12-15 | Total Health Care I | Process for extraction, separation and purification of cannabinoids, flavonoids and terpenes from cannabis |
-
2017
- 2017-09-20 EA EA201700539A patent/EA031411B1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002032420A1 (de) * | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Delta-9-Pharma Gmbh | Verfahren zur herstellung eines tetrahydrocannabinol- und cannabidiol-haltigen extraktes aus cannabis-pflanzenmaterial sowie cannabis-extrakte |
US20150297653A1 (en) * | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Gary J. Speier | Pharmaceutical composition and method of manufacturing |
US20160074451A1 (en) * | 2014-04-17 | 2016-03-17 | Gary J. Speier | Pharmaceutical composition and method of manufacturing |
WO2016200438A1 (en) * | 2015-06-09 | 2016-12-15 | Total Health Care I | Process for extraction, separation and purification of cannabinoids, flavonoids and terpenes from cannabis |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2796495C2 (ru) * | 2019-04-17 | 2023-05-24 | Зильфер Шталлион Гмбх | Экстракция каннабиноидов, флавоноидов и терпенов из каннабиса |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EA201700539A1 (ru) | 2018-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20210017145A1 (en) | Process for producing an extract containing tetrahydrocannabinol and cannabidiol from cannabis plant material, and cannabis extracts | |
US10604464B2 (en) | Process for purification and separation of cannabinoids, from dried hemp and cannabis leaves | |
US10568864B2 (en) | Liquid carbon dioxide botanical extraction system | |
US20180147247A1 (en) | Method for preparation of a cannabinoid extract from hemp | |
EA031411B1 (ru) | Способ получения экстракта из растительной массы конопли | |
US20220233620A1 (en) | Methods and related systems for extracting one or more chemical compounds from cannabis plant material | |
BRPI0903275B1 (pt) | Processo de extração e purificação de artemisinina a partir de massa sólida de artemisia annua utilizando dióxido de carbono |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): TM |