EA007386B1 - Гербицидные смеси с синергическим действием - Google Patents

Гербицидные смеси с синергическим действием Download PDF

Info

Publication number
EA007386B1
EA007386B1 EA200500136A EA200500136A EA007386B1 EA 007386 B1 EA007386 B1 EA 007386B1 EA 200500136 A EA200500136 A EA 200500136A EA 200500136 A EA200500136 A EA 200500136A EA 007386 B1 EA007386 B1 EA 007386B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
component
inhibitors
methyl
compound
formula
Prior art date
Application number
EA200500136A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200500136A1 (ru
Inventor
Уилльям Б. О'Нил
Эльмар Киблер
Маттиас Витшель
Эрве Р. Вантигхем
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200500136A1 publication Critical patent/EA200500136A1/ru
Publication of EA007386B1 publication Critical patent/EA007386B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Синергическая гербицидная смесь, содержащаяА) по меньшей мере одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы Iв которой заместители имеют следующие значения:R, Rпредставляют собой галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;Rозначает необязательно замещенный гетероциклический радикал, выбранный из группы: изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил;Rозначает водород, галоген или алкил;Rозначает алкил;Rозначает водород или алкил;или одну из его экологически совместимых солей, иВ) синергически эффективное количество соединения формулы IIили одну из его экологически совместимых солей;и, при необходимости,C) по крайней мере одно другое гербицидное соединение; и, при необходимости,D) по крайней мере один сафенер.Композиции, содержащие эти смеси, способы получения этих композиций и их использование для борьбы с нежелательными растениями.

Description

Настоящее изобретение относится к синергическим гербицидным смесям, содержащим А) по меньшей мере, одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I
в которой заместители имеют следующие значения:
К1, К3 представляют собой галоген, С1-6алкил, С1-6галогеналкил, С1-С6-алкокси, С^С-галогеналкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил или С1-С6алкилсульфонил;
К2 представляет собой гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, шесть упомянутых радикалов могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1С4-алкилтио;
К4 означает водород, галоген или С1-С6-алкил;
К5 означает С1-С6-алкил;
К6 означает водород или С1-С6-алкил;
или одну из его экологически совместимых солей; и
В) синергически эффективное количество соединения формулы II
или одну из его экологически совместимых солей;
и, в случае необходимости,
С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактат синтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов;
и, в случае необходимости,
Ό) эффективное в отношении защиты количество по меньшей мере одного сафенёра, выбранного из группы изоксадифена, мефенпира и фенхлоразола;
или одну из его экологически совместимых солей или один из сложных эфиров.
Кроме того, изобретение относится к гербицидным композициям, содержащим гербицидно эффективное количество синергической гербицидной смеси, определенной выше, и по меньшей мере один жидкий и/или твердый носитель и, в случае необходимости, по меньшей мере одно поверхностноактивное вещество.
Более того, изобретение касается способов получения этих композиций и способа борьбы с нежелательной растительностью.
В средствах защиты растений всегда является желательным повышать специфическую активность активного ингредиента и надежность действия. Объектом настоящего изобретения является повышение активности и/или селективности гербицидно активных 3-гетероциклилзамещенных производных бензоилов формулы I против нежелательных вредных растений.
Было обнаружено, что данная цель достигается смесями, определенными вначале. Кроме того, были разработаны гербицидные композиции, которые содержат эти смеси, способы их получения и способы борьбы с нежелательной растительностью. В последних упомянутых случаях является несущественным составлены ли гербицидноактивные соединения компонентов А), В) и, в случае необходимости, С) и, в случае необходимости, Ό) в препаративную форму и применяются они совместно или раздельно, и в какой последовательности они применяются в случае раздельного применения.
Смеси согласно изобретению проявляют синергический эффект; совместимость гербицидноактив
- 1 007386 ных соединений компонентов А), В) и, в случае необходимости, С) для определенных сельскохозяйственных культур, как правило, сохраняется.
Пригодными компонентами С) являются в качестве ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), например, простые эфиры циклогексеноноксимов, феноксифенокси-пропионовые сложные эфиры или ариламинопропионовые кислоты. Ингибиторы ацетолактат синтазы (АЬ8) включают, среди прочего, имидазолиноны, пиримидиловые простые эфиры, сульфонамиды или сульфонилмочевины. Подходящими ауксиновыми гербицидами являются, среди прочих, пиридинкарбоновые кислоты, 2,4-И или беназолин. Используемыми ингибиторами биосинтеза липидов являются, среди прочих, анилиды, хлорацетанилиды, тиомочевины, бенфурезат или перфлуидон. Пригодными ингибиторами митоза являются, в числе прочих, карбаматы, динитроанилины, пиридины, бутамифос, хлорталдиметил (ИСРЛ) или малеиновый гидразид. Примерами ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы являются, в числе прочих, дифениловые простые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы. Пригодными ингибиторами являются среди прочих, пропанил, пиридат, пиридафол, бензотиадиазиноны, динитрофенолы, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазин, триазинон, урацилы или бискарбаматы. Синергистами являются, среди прочих, оксираны. Примерами пригодных ростовых веществ являются арилоксиалкановые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты. Группу многочисленные другие гербициды следует понимать, среди прочих, как обозначение классов активных ингредиентов, таких как дихлорпропионовые кислоты, дигидробензофураны, фенилуксусные кислоты, и индивидуальных гербицидов, упомянутых ниже, механизмы действия которых не (полностью) понятны.
Другими пригодными компонентами С) являются активные соединения, выбранные из группы амидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноидов, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы и ингибиторов синтеза стенок клетки.
Примерами гербицидов, которые могут использоваться в комбинации с 3-гетероциклилзамещенными производными бензоила формулы I и соединением формулы II согласно настоящему изобретению, являются, среди прочих:
С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), например простые эфиры циклогексеноноксимов, такие как аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;
феноксифеноксипропионовые сложные эфиры, такие как клодинафоп-пропаргил (и, в случае необходимости, клохинтоцет), цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентиапропэтил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р-этил или хизалофоптефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампроп-метил или флампроп-изопропил;
С2 ингибиторы ацетолактат синтазы (АЕ8), например имидазолиноны, такие как имазапир, имазахин, имаза-метабенз-метил (имазам), имазамок, имазапик, имазетапир или имазаметапир;
пиримидиловые простые эфиры, такие как пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, биспирибакнатрий, КГН-6127 или пирибензоксим;
сульфонамиды, такие как, флорасулам, флуметсулам или метосулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, №[[[4-метокси-6(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, сульфосульфурон или йодсульфурон;
С3 амиды, например аллидохлор (СИЛЛ), бензоилпроп-этил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензанид (бензкломет), флутиамид, фозамин или моналид;
С4 ауксиновые гербициды, например пиридинкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам; или 2,4-И или беназолин;
С5 ингибиторы переноса ауксина, например напталам или дифлуфензопир;
С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида, например бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулкотрион (хлормесулон), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;
С7 ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфат синтазы (ЕР8Р8), например глифосат или сульфосат;
С8 ингибиторы глутамин синтазы, например биланофос (биалафос) или глуфозинат-аммоний;
С9 ингибиторы биосинтеза липидов, например анилиды, такие как анилофос или мефенацет;
хлорацетанилиды, такие как диметенамид, 8-диметен-амид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатил-этил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, при
- 2 007386 нахлор,тербухлор, тенилхлор или ксилахлор;
тиомочевины, такие как бутилат, циклоат, ди-аллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), три-аллат или вернолат; или бенфуресат или перфлуидон;
С10 ингибиторы митоза, например карбаматы, такие как асулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;
динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;
пиридины, такие как дитиопир или тиазопир; или бутамифос, хлортал-диметил (ЭСРА) или малеиновый гидразид;
С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, например дифениловые простые эфиры, такие как ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (С№), этоксифен, фтордифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофторфен или оксифторфен;
оксадиазолы, такие как оксадиаргил или оксадиазон;
циклические имиды, такие как азафенидин, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацет-метил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы, такие как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
С12 ингибиторы фотосинтеза, например пропанил, пиридат или пиридафол;
бензотиадиазиноны, такие как бентазон;
динитрофенолы, например бромфеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб или ΩΝΟΟ;
дипиридилены, такие как циперкват-хлорид, дифензокват-метилсульфат, дикват или паракватдихлорид;
мочевины, такие как хлорбромурон, хлортолурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазол, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;
фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил; хлоридазон;
триазины, такие как аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, третбутилазин или триэтазин;
триазиноны, такие как метамитрон или метрибузин;
урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам;
С13 синергисты, например оксираны, такие как тридифан;
С14 ростовые вещества, например арилоксиалкановые кислоты, такие как 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ЭР-Р), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие как хинклорак или хинмерак;
С15 ингибиторы синтеза стенок клетки, например изоксабен или дихлобенил;
С16 многочисленные другие гербициды, например дихлорпропионовые кислоты, такие как далапон;
дигидробензофураны, такие как этофумезат;
фенилуксусные кислоты, такие как хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цин-метилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотолл, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфалат(СОЕС), тербукарб, триазифлам, триазофенамид или триметурон;
или их экологически совместимые соли.
3-Гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I раскрыты в XVΟ 96/26206, XVΟ 97/41116, ΧΧΌ 97/41117 и ΧΧΌ 97/41118, ΧΧΌ 98/31681.
Соединение формулы II (общепринятое название форамсульфурон) раскрыто в И8 5922646.
Гербицидно активные соединения из числа групп от С1 до С16 описаны, например, в
НегЫ/Ше [НегЫсИек] (Гербициды), Носк, Ееб1ке, 8ο1ιιηί<11. 1-е изд., ТЫете 1995 (см. хинклорак стр. 238, молинат стр. 32, бутахлор стр. 32, претилахлор стр. 32, дитиопир стр. 32, мефенацет стр. 32, феноксапропэтил стр. 216, димепиперат стр. 32, пиразолинат стр. 146, пиразоксифен стр. 146, бенсульфуронметил стр. 31, пиразосульфурон-этил стр. 31, циносульфурон стр. 31, бенфуресат стр. 233, бромбутид стр. 243, димрон стр. 243, диметиаметрин стр. 118, эспрокарб стр. 229,
- 3 007386 пирибутикарб стр. 32, цинемтилин стр. 32, пропанил стр. 32, 2,4-Ό стр. 30, бентазон стр. 30, азимсульфурон (ΌΡΧ-Α-8947) стр. 175, мекопроп-Р стр. 237, хлорпрофам стр. 205, этоксифен стр. 30, галоксифоп-Р-метил стр. 38, галоксифоп-этоксиэтил стр. 38, флумиклорак-пентил стр. 35, флупропацил стр. 143, нипираклофен стр. 145, метосулам стр. 33, этаметсульфурон-метил стр. 36, тифенсульфурон-метил стр. 35, пиритиобаковая кислота стр. 181);
Λβποιιΐΐιιπιΐ Сйепйсак (Сельскохозяйственные химикаты), Книга II Гербициды, 1993 (см. тиобенкарб стр. 85, бензофенап стр. 221, напропанилид стр. 49, пиперофос стр. 102, анилофос стр. 241, имазосульфурон (ТН-913) стр. 150, этобензамид (НА-52) стр. 54, сулкотрион (1С1А-0051) стр. 268, поаст стр. 253, фокус стр. 222, диметенамид стр. 48, сульфосат стр. 236, 2,4-ΌΒ стр. 10, дихлорпроп-Р стр. 6, флупоксам стр. 44, просульфокарб стр. 84, хинмерак стр. 233, метазахлор стр. 64, флуртамон стр. 265, бромфеноксим стр. 228, фомезафен стр. 248, имазаметабенз-метил стр. 153, клодинафоп-пропаргил стр. 214, феноксапроп-Р-этил стр. 208, флуазифоп-Р-бутил стр. 207, хизалофоп-Р-этил стр. 210, хизалофоп-терфурил стр. 211, флумиоксазин стр. 43, флумипропин стр. 267, сульфентразон стр. 261, тиазопир стр. 226, пиритиобак-натрий стр. 266, флуметсулам стр. 227, амидосульфурон стр. 151, галосульфурон-метил стр. 148, римсульфурон стр. 138, трибенурон-метил стр. 139, трифлусульфурон-метил стр. 137, примисульфурон-метил стр. 147);
Адпсн1!нга1 Сйепйсак (Сельскохозяйственные химикаты), Книга II Гербициды, 13-ое изд. (см. карфенстол стр. 284, сульфосульфурон стр. 145, этокси-сульфурон стр. 149, пирибензоксим стр. 279, дифлуфензопир стр. 90, ЕТ-751 стр. 278, карфентразон-этил стр. 267, флутиацет-метил стр. 277, имазапик стр. 160, бутенахлор стр. 54, тиокарбазил стр. 84, флутиамид стр. 62, изоксафлутол стр. 283, бутроксидим стр. 259,);
811ОГ1 Кеу1е\у о£ НегЫсПек & ΡΟΚ.8 (Краткий обзор гербицидов и РСКк), 1991, Нободауа СйешкаН (см. фурилоксифен стр. 142, триазофенамид стр. 268, тенилхлопид (Ν8Κ-850) стр. 52, кумилурон (1С-940) стр. 90, пендиметалин (АС-92553) стр. 58, бутидазол стр. 88, ципразол стр. 38, аллидохлор стр. 48, бензоилпроп-этил стр. 38, хлортиамид стр. 150, дифенамид стр. 34, флампропметил стр. 40, фозамин стр. 232, изоксабен стр. 42, моналид стр. 32, напталам стр. 36, пронамид стр. 34, биалафос стр. 234, глуфозинат-аммоний стр. 234, глифосат стр. 232, амитрол стр. 254, кломепроп стр. 20, дихлорпроп стр. 6, фенопроп стр. 8, флуроксипир стр. 156, МСРА стр. 4, МСРВ стр. 8, мекопроп стр. 6, напропамид стр. 16, триклопир стр. 154, хлорамбен стр. 28, дикамба стр. 26, кломазон стр. 268, дифлуфеникан стр. 42, фторхлоридон стр. 266, флуридон стр. 156, асулам стр. 12, барбан стр. 100, бутилат стр. 106, карбетамид стр. 6, хлорбуфам стр. 100, циклоат стр. 108, десмедифам стр. 104, ди-аллат'' стр. 106, ЕРТС стр. 108, орбенкарб стр. 112, пебулат стр. 106, фенизофам стр. 118, фенмедифам стр. 104, профам стр. 100, сульфалат стр. 110, тербукарб стр. 102, три-аллат стр. 108, вернолат стр. 108, ацетохлор стр. 48, алахлор стр. 46, диэтатил-этил стр.48, диметахлор стр. 50, метолахлор стр. 46, пропахлор стр. 44, пирнахлор стр. 44, тербухлор стр. 48, ксилахлор стр. 52, аллоксидим стр. 260, клетодим стр. 270, клопроксидим стр. 268, тралкоксидим стр. 270, далапон стр. 212, этофумезат стр. 124, бенефин стр. 54, бутралин стр. 58, динитрамин стр. 56, эталфлуралин стр. 60, флухлоралин стр. 54, изопропалин стр. 58, нитралин стр. 58, оризалин стр. 60, продиамин стр. 62, профлуралин стр. 54, трифлуралин стр. 54, диносеб стр. 128, диносеб-ацетат стр. 128, динотерб стр. 128, ΌΝΘΟ1 стр. 126, ацифторфен-натрий стр. 142, аклонифен стр. 146, бифенокс стр. 140, хлорнитрофен стр. 138, дифеноксурон стр. 76, фтордифен стр. 138, фторгликофен-этил стр. 146, лактофен стр. 144, нитрофен стр. 136, нитрофторфен стр. 140, оксифторфен стр. 140, циперкват-хлорид стр. 158, дифензокват-метилсульфат стр. 160, дикват стр. 158, паракват-дихлорид стр. 158, бензтиазурон стр. 82, бутурон стр. 66, хлорбромурон стр. 72, хлорксурон стр. 76, хлортолурон стр. 74, циклурон стр. 84, димефурон стр. 88, диурон стр. 70, этидимурон стр. 86, фенурон стр. 64, флуометурон стр. 68, изопротурон стр. 80, изоурон стр. 88, карбутилат стр. 76, линурон стр. 72, метабензтиазурон стр. 82, метоксурон стр. 72, монолинурон стр. 66, монурон стр. 64, небурон стр. 72, сидурон стр. 68, тебутиурон стр. 86, триметурон стр. 64, изокарбамид стр. 168, имазаметапир стр. 172, имазапир стр. 170, имазахин стр. 170, имазетапир стр. 172, метазол стр. 162, оксадиазон стр. 162, тридифан стр. 266, бромоксинил стр. 148, иоксинил стр. 148, диклофоп-метил стр. 16, фентиапроп-этил стр. 20, флуазифоп-бутил стр. 18, галоксифоп-метил стр. 18, изоксапирифоп стр. 22, пропахизафоп стр. 24, хизалофоп-этил стр. 20, хлорфенак стр. 258, хлорфенпропметил стр. 258, хлоридазон стр. 174, малеиновый гидразид стр. 162, норфлуразон стр. 174, пиридат стр. 176, клопиралид стр. 154, пиклорам стр. 154, хлоримурон-этил стр. 92, хлорсульфурон стр. 92, флазасульфурон стр. 96, метсульфурон-метил стр.92, никосульфурон стр. 96, сульфометурон-метил стр. 92, триасульфурон стр. 94, аметрин стр. 198, атразин стр. 188, азипротрин стр. 206, цианазин стр. 192, ципразин стр. 192, десметрин стр. 200, дипропетрин стр. 202, эглиназинэтил стр. 208, гексазинон стр. 208, проциазин стр. 192, прометон стр. 196, прометрин стр. 196, пропазин стр. 188, секбуметон стр. 196, симазин стр. 188, симетрин стр. 196, тербуметон стр. 204, тербутрин стр. 198, третбутилазин стр. 190, триэтазин стр. 188, этиозин стр. 210, метамитрон стр. 206, метрибузин стр. 202, бромацил стр. 180, ленацил стр. 180, тербацил стр. 180, бе
- 4 007386 назолин стр. 262, бенсулид стр. 228, бензофтор стр. 266, бутамифос стр. 228, ΌΟΡΑ стр. 28, дихлобенил стр. 148, эндотал стр. 264, мефлуидид стр. 306, перфлуидон стр. 260, тербухлор стр. 48);
О1оЬа1 НсгЫсИс ОйесЮгу (Общий указатель гербицидов), Первое изд., 1994 (см. оксадиаргил 96);
Еигореап О1гес!огу оГ Адгосйет1са1 РгойисБ (Европейский указатель агрохимических продуктов), том 2 - НегЫсйек (Гербициды) Четвертое изд. (см. буминафос стр. 255).
Более того, соединение ΌΕΗ-112 раскрыто в европейской патентной заявке ЕР-А 302 203. Соединение тепралоксидим раскрыто в ΌΕ-Α 33 36 140; соединение цинидон-этил в ΌΕ-Α 36 03 789 и соединение фторбентранил в ЕР-А 84 893. Другие соединения известны из ВгфЫоп Сгор Рго1есЧоп СопГегепсе - АееЙ5 -1993 (см. тидиазимин стр. 29, АС-322140 стр. 41, К1Н-6127 стр. 47, просульфурон стр. 53, ΚΙΗ-2023 стр. 61, метобензурон стр. 67). Соединение карфенстрол (СН-900) упоминается в ЕР-А 332 133, и соединение Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2ил]амино]карбонил]-2-(трифторметилбензолсульфонамид) описано в РСТ/ЕР 96/03996.
Распределение активных ингредиентов по соответствующим механизмам действия основано на современных знаниях. Если к одному активному ингредиенту применимы несколько механизмов, этому веществу определяли только один вид действия.
Вышеупомянутые сафенеры (компонент Ό) описаны, например, в публикации НегЫ/1Йе [НегЫсйек] (Гербициды) Носк, Ее41ке, ΑΙιιηίάΙ. 1-е изд., ТЫете 1995 (фенхлоразол стр. 266), АО 91/07874 (мефенпир) и в АО 95/07897 (изоксадифен).
3-Гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы Ι могут существовать или использоваться в форме чистых энантиомеров, а также в виде рацематов или диастереомерных смесей.
3-Гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы Ι и/или соединение формулы ΙΙ и/или гербицидно активные соединения из числа групп от С1 до С16 и/или сафенеры могут также существовать в форме их экологически совместимых солей. Пригодными солями являются, в общем, соли таких катионов или кислотно-аддитивные соли таких кислот, катионы или анионы, соответственно, которых не влияют неблагоприятным образом на гербицидное действие активных ингредиентов.
Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, в этом случае возможна, в случае необходимости, замена от одного до четырех атомов водорода С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4алкилом, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно, аммоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно, ионы три(С1С4-алкил)сульфония и сульфоксония, предпочтительно, три(С1-С4-алкил)сульфоксония.
Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются, главным образом, хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафтор-фосфат, бензоат и анионы С1-С4-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.
Сафенеры могут также существовать в форме их экологически совместимых сложных эфиров. Пригодными сложными эфирами являются алкил-, алкоксиалкил-, аллил-, пропаргил- и оксетан-3-иловые сложные эфиры, предпочтительно С1-С10-алкиловые сложные эфиры, например метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, изобутил-, пентил-, мексил-(1-этилгексил-) или изооктил-(2-этилгексил)овые сложные эфиры, С1-С4-алкоксиэтиловые сложные эфиры, например, метоксиэтил-, этоксиэтил- или бутоксиэтиловые сложные эфиры, аллиловые сложные эфиры, пропаргиловые сложные эфиры и оксетан-3иловые сложные эфиры.
Как правило, предпочтение отдается этиловым сложным эфирам изоксадифена, мефенпиру и фенхлоразолу.
Предпочтение в отношении синергического гербицидного действия смеси согласно изобретению отдается 3-гетероциклилзамещенным производным бензоилов формулы Ι, в которой переменные параметры имеют следующие значения, либо по отдельности, либо в комбинации:
К1 галоген, такой как хлор или бром, С1-С6-алкил, такой как метил или этил, или С1-С6алкилсульфонил, такой как метилсульфонил или этилсульфонил; особенно предпочтительны хлор, метил или метилсульфонил;
К2 гетероциклический радикал выбранный из группы: изоксазол-3-ил, изоксазол-5-ил и 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, три упомянутые остатки могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1С4алкилтио;
особенно предпочтительны изоксазол-5-ил, 3-метил-изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5метил-4,5-дигидроизоксазол-ил, 5-этил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил или 4,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил;
- 5 007386
К3 галоген, такой как хлор или бром, или СгСб-алкилсульфонил, такой как метилсульфонил или этилсульфонил; особенно предпочтительны хлор, метилсульфонил или этилсульфонил;
К водород или метил;
особенно предпочтительным является водород;
К5 С1-С6-алкил, такие как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил или 2метилпропил; особенно предпочтительны - метил, этил или 1-метилэтил;
К6 водород или С1-С6-алкил, такие как метил или этил; особенно предпочтительны - водород или метил.
Особенно предпочтительными являются те 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы 1а, в частности, соединения от 1а.1 до 1а.47, которые указаны в табл. 1, приведенной ниже.
Таблица 1 о в1
№ В к2 К3 1Г в? в6
1а. 1 С1 4,5 -дигидроизоксазол-3 -и л 8О2СН3 н СНз СНз
1а,2 С1 4,5-дигидроизоксазол-З-ил С1 н СНз СНз
1а.З С1 4,5 -дигидроизоксазол-3 -ил 8О2СН3 н СНз н
1а.4 С1 4,5 - дигидро -5 -метилизоксазол-3 -ил 8О2СН3 н СНз н
1а. 5 С1 4,5 -дигидро-5,5-диметилизоксазол-З -ил 8О2СН3 н СНз н
1а.6 С1 4,5 -дигидро-5-этилизоксазол-З -ил 8О2СНз н СНз н
1а.7 С1 4,5-дигидро-5,5-диэтилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н СНз н
1а. 8 С1 4,5-дигидро-5-хлорметилизоксазол-З -ил 8О2СН3 н СНз н
1а.9 С1 4,5 -дигидро-5-этоксиизоксазол-З -ил 8О2СНз н СНз н
1а. 10 С1 4,5-дигидро-5-метоксиизоксазол-3-ил 8О2СН3 н СНз н
1а. И С1 4,5-дигидро-4,5-диметилизоксазол-3-ил 8О2СНз н СНз н
1а. 12 С1 4,5-дигидро-5-тиоэтилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н СНз н
1а. 13 С1 4,5-дигидро-5-трифторметилизоксазол- 3-ил 8О2СН3 н СНз н
1а. 14 С1 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а. 15 С1 4,5 -дигидроизоксазол-3 -ил С1 н с2н5 н
1а. 16 С1 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н С2н5 н
1а. 17 С1 4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н С2н5 н
- 6 007386
№ К.1 К2 В3 к4- к5 кь
1а. 18 С1 4,5 -дигидро-5 -этилизоксазол-3 -ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а. 19 С1 4,5-дигидро-5,5-диэтилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а.2О С1 4,5-дигидро-5-хлорметилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н С2н5 н
1а.21 С1 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8ОСН3 н С2н5 н
1а.22 С1 4,5 -дигидро-5 -этоксиизоксазол-3 -ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а.23 С1 4,5 -дигидро-4,5 -диметилизоксазол-3 -ил 8О2СНз н с2н5 н
1а.24 С1 4,5-дигидро-5-тиоэтилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а.25 С1 4,5-дигидро-5-трифторметилизоксазол- 3-ил 8О2СН3 н С2н5 н
1а.26 С1 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8О2СН3 н 1-С4Н9 н
1а.27 СНз 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8О2СН3 н СНз СНз
1а.28 СНз 4,5-дигидроизоксазол-З-ил С1 н СНз СНз
1а.29 СНз 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8О2СН3 н СНз н
1а.ЗО СНз 4,5 -дигидро-5 -метилизоксазол-3 -ил 8О2СН3 н СНз н
1а.31 СНз 4,5 -дигидро-5,5 -диметилизоксазол-3 -ил 8О2СН3 н СНз н
1а.32 СНз 4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н СНз н
1а.33 СНз 4,5-дигидро-5,5-диэтилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н СНз н
1а.34 СНз 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8О2СН3 н СНз н
1а. 35 СНз 4,5 -дигидро-4,5 -диметилизоксазол-3 -ил 8О2СН3 н СНз н
1а.36 СНз 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8О2СН3 н С2н5 н
1а.37 СНз 4,5-дигидроизоксазол-З-ил С1 н с2н5 н
1а.38 СНз 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а. 39 СНз 4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а.40 СНз 4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а.41 СНз 4,5-дигидро-5,5-диэтилизоксазол-3-ил 8О2СН3 н С2н5 н
1а.42 СНз 4,5-дигидро-4,5-диметилизоксазол-3-ил 8О2СНз н с2н5 н
1а.43 СНз 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 8О2СН3 н 1-С4Н9 н
1а.44 С1 З-метилизоксазол-5-ил 8О2СН3 н СНз н
1а.45 С1 З-метилизоксазол-5-ил 8О2СН3 н с2н5 н
1а.46 СНз 3 -метилизоксазо л- 5 -ил 8О2СН3 н СНз н
1а.47 СНз З-метилизоксазол-5-ил 8О2СНз н с2н5 н
Также особенно предпочтительными являются соединения 1Ь, в частности, соединения от 1Ь.1 до 1Ь.47, которые отличаются от соединения 1а.1-1а.47 только тем, что они имеются в виде натриевой соли
Также особо предпочтительными являются соединения 1с, в частности, соединения от 1с.1 до 1с.47, которые отличаются от соединений 1а.1-1а.47 только тем, что они существуют в виде литиевой соли
- 7 007386
Также особенно предпочтительными являются соединения Ιά, в частности, соединения от Ιά.1 до Ιά.47, которые отличаются от соединений 1а.1-1а.47 только тем, что они имеются в виде калиевой соли
Также особенно предпочтительными являются соединения 1е, в частности, соединения от 1е.1 до 1е.47, которые отличаются от соединения 1а.1-1а.47 только тем, что они имеются в виде аммониевой соли
Особенно предпочтительными являются, главным образом, соединения 1а, особенно соединения от 1а.1 до 1а.47.
Особенно предпочтительными являются, кроме того, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой К4 означает водород.
Особенно предпочтительными являются, кроме того, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой К2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил и изоксазол-5-ил, три упомянутых радикала могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4-алкилом, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4алкилтио.
Особенно предпочтительными являются, главным образом, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой К2 означает изоксазол-3-ил, который может быть незамещенным или моно- или полизамещенным галогеном, С1-С4алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; К4 означает водород.
Особенно предпочтительными являются также, главным образом, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой К2 означает изоксазол-5-ил, который может быть незамещенным или моно- или полизамещенным галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; К4 означает водород.
Наиболее предпочтительным является 4-[2-хлор-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1 Н-пиразол.
Наиболее предпочтительным является также 4-[2-метил-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1 Н-пиразол.
Особо предпочтительными являются, кроме того, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой К2 означает гетероциклический радикал, выбранный из группы: 4,5дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, три упомянутых радикала могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4 алкилом, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио.
Особенно предпочтительными являются, главным образом, 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой К2 означает 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, который может быть незамещенным или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4 алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; К4 означает водород.
Наиболее предпочтительными являются 3-гетероциклилзамещенные производные бензоилов формулы I, в которой
К1 означает галоген или С1-С6-алкил; и
К2 означает 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, который может быть незамещенным или моно- или полизамещенным галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1- С4- алкилтио;
- 8 007386
К3 означает С1-Сб-алкилсульфонил;
К4 означает водород.
Наиболее предпочтительным является 4-[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
Наиболее предпочтительным является также 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
В другом конкретном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит два гербицидноактивных соединения, соединение формулы I (компонент А) и соединение формулы II (компонент В).
Для конкретных предпочтительных выполнений соответствующие предпочтительные соединения, описанные выше, применяют аналогично.
В частности, синергическая гербицидная смесь содержит в качестве компонента А 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол и в качестве компонента В - соединение формулы II.
В другом конкретном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит по меньшей мере три гербицидноактивных соединения, соединение формулы I (компонент А), соединение формулы II (компонент В) и С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактат синтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов стенок клетки и множества других гербицидов.
Для конкретных предпочтительных выполнений соответствующие предпочтительные соединения, описанные выше, применяют аналогично.
С точки зрения синергического гербицидного действия смесей, содержащих компоненты А), В) и С) согласно изобретению, соединения из числа групп С1-С14 или С16, предпочтительно из числа групп С2, С6 и С12, особенно из числа групп С6 и С12, являются предпочтительными в качестве компонента С).
В частности, предпочтительными являются соединения из числа классов активных ингредиентов, упомянытых ниже, или особенно предпочтительными являются следующие соединения:
С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС):
простые эфиры циклогексеноноксимов, в частности циклоксидим, сетоксидим или тралкоксидим, предпочтительно сетоксидим или тралкоксидим; или феноксифеноксипропионовые сложные эфиры, в частности клодинафоп-пропаргил (и, если это целесообразно, клохинтоцет), феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил, предпочтительно клодинафоп-пропаргил (и, если это целесообразно, клохинтоцет) или феноксапроп-Р-этил;
С2 ингибиторов ацетолактатсинтазы (ЛЬ8):
имидазолиноны, в частности, имазапир, имазахин, имазаметабенз, имазетапир или имазамок, предпочтительно, имазапир;
пиримидиловые простые эфиры, в частности, пиритиобак натрий; сульфонамиды, в частности, флорасулам, флуметсулам или метосулам, предпочтительно, метосулам; или сульфонилмочевины, в частности, галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино] карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид или сульфосульфурон;
С3 амиды: флутиамид;
С4 ауксиновые гербициды: пиридинкарбоновые кислоты, в частности, клопиралид; или 2,4-Ό;
С5 ингибиторов переноса ауксина: дифлуфензопир;
С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида: изоксафлутол, мезотрион, изоксахлорид, кетоспирадокс или сулкотрион (хлормесулон), в частности изоксафлутол или сулкотрион;
С7 ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8): глифосат или сульфосат;
С8 ингибиторы глутаминсинтазы: глуфозинат-аммоний;
С9 ингибиторы биосинтеза липидов: хлорацетанилиды, в частности диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метолахлор или 8-метолахлор, тиомочевины, в частности бентиокарб;
С10 ингибиторы митоза: динитроанилины, в частности пендиметалин;
С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы:
дифениловые простые эфиры, в частности ацифторфен или ацифторфен-натрий;
оксадиазолы, в частности оксадиаргил; или циклические имиды, в частности бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил или флумиклоракпентил, предпочтительно карфентразон-этил, цинидон-этил или флумидорак-пентил;
пиразолы, в частности IV 85;
С12 ингибиторы фотосинтеза:
пиридат или пиридафол, в частности пиридат;
- 9 007386 бензотиадиазиноны, в частности бентазон;
дипиридилены, в частности паракват-дихлорид;
мочевины, в частности диурон или изопротурон, предпочтительно диурон;
фенолы, в частности бромоксинил;
хлоридазон;
триазины, в частности атразин или трет-бутилазин; или триазиноны, в частности метрибузин;
С13 синергисты: оксираны, в частности тридифан;
С14 ростовые вещества:
арилоксиалкановые кислоты, в частности фтороксипир, МСРА или мекопроп-Р;
бензойные кислоты, в частности дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, в частности хинклорак;
С16 многочисленные другие гербициды: триазифлам.
В частности, предпочтительными являются соединения из числа классов активных ингредиентов, упомянытых ниже, или особенно предпочтительными являются следующие соединения:
С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):
имидазолиноны, в частности имазапир, имазахин, имазаметабенз, имазетапир или имазамок, предпочтительно имазапир;
пиримидиловые простые эфиры, в частности пиритиобак натрий;
сульфонамиды, в частности флорасулам, флуметсулам или метосулам, предпочтительно метосулам; или сульфонилмочевины, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон; в особенности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид или сульфо-сульфурон;
С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида: изоксафлутол или сулкотрион, предпочтительно изоксафлутол;
С12 ингибиторы фотосинтеза:
пиридат;
бензотиадиазиноны, в частности бентазон;
дипиридилены, в частности паракват-дихлорид;
мочевины, в частности диурон или изопротурон, предпочтительно диурон;
фенолы, в частности, бромоксинил;
хлоридазон;
триазины, в частности атразин или трет-бутилазин; или триазиноны, в частности метрибузин;
Предпочтительными являются соединения из числа классов С6 и С12, упомянутые выше.
Особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента С сульфонилмочевину, в частности иодосульфурон.
Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента С - изоксафлутол.
Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента С - пиридат.
Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента С - бензотиадиазиноны, в частности бентазон.
Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента С - триазин, в частности, атразин.
В другом конкретном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит по меньшей мере два гербицидноактивных соединения, соединение формулы I (компонент А), соединение формулы II
- 10 007386 (компонент В) и Ό) эффективное относительно защиты количество по меньшей мере одного сафенера, выбранного из группы изоксадифена, мефенпира и фенхлоразола.
Особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента И изоксадифен.
Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента И - мефенпир.
Также особенно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II и в качестве компонента И - фенхлоразол.
В другом конкретном выполнении синергическая гербицидная смесь содержит по меньшей мере три гербицидноактивных соединения, соединение формулы I (компонент А), соединение формулы II (компонент В) и С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактатсинтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов стенок клетки и множества других гербицидов; и Ό) эффективное относительно защиты количество по меньшей мере одного сафенёра, выбранного из группы изоксадифена, мефенпира и фенхлоразола.
С точки зрения синергического гербицидного действия смесей, содержащих компоненты А), В), С) и Ό) согласно изобретению, соединения из числа групп С1-С14 или С16, предпочтительно из числа групп С2, С6 и С12, в особенности из числа групп С6 и С12, являются предпочтительными в качестве компонента С).
В частности, из вышеупомянутых смесей являются предпочтительными те, в которых сафенером является изоксадифен.
Также из вышеупомянутых смесей являются предпочтительными те, в которых сафенером является мефенпир.
Также из вышеупомянутых смесей являются предпочтительными те, в которых сафенером является фенхлоразол.
Из вышеупомянутых смесей особенно предпочтительными являются те, в которых компонент С) выбран из числа классов активных ингредиентов, упомянытых ниже, или следующих соединений:
С2 ингибиторы ацетолактат синтазы (АЬ8):
имидазолиноны, в частности имазапир, имазахин, имазаметабенз, имазетапир или имазамок, предпочтительно имазапир;
пиримидиловые простые эфиры, в частности пиритиобак натрий;
сульфонамиды, в частности флорасулам, флуметсулам или метосулам, предпочтительно метосулам; или сульфонилмочевины, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон;
С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида:
изоксафлутол или сулкотрион, предпочтительно, изоксафлутол;
С12 ингибиторы фотосинтеза:
пиридат;
бензотиадиазиноны, в частности бентазон;
дипиридилены, в частности паракват-дихлорид;
мочевины, в частности диурон или изопротурон, предпочтительно диурон;
фенолы, в частности, бромоксинил;
хлоридазон;
триазины, в частности атразин или трет-бутилазин; или триазиноны, в частности метрибузин.
Чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы И, в качестве компонента С сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифтор
- 11 007386 метил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и в качестве компонента Ό - изоксадифен.
В частности, чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - иодосульфурон и в качестве компонента Ό - изоксадифен.
Также чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и в качестве компонента Ό - мефенпир.
Также чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы И, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и в качестве компонента Ό - фенхлоразол.
В дальнейшем конкретном выполнении синергические гербицидные смеси содержат по меньшей мере четыре гербицидноактивных соединения, соединение формулы I (компонент А), соединение формулы II (компонент В) и С) по меньшей мере два гербицидных соединения из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактат синтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов стенок клетки и множества других гербицидов; и Ό) эффективное отноистельно защиты количество по меньшей мере одного сафенера, выбранного из группы изоксадифена, мефенпира и фенхлоразола.
С точки зрения синергического гербицидного действия смесей, содержащих компоненты А), В), С) и Ό) согласно изобретению соединения из числа групп С1-С14 или С16, предпочтительно из числа групп С2, С6 и С12, особенно из числа групп С6 и С12, являются предпочтительными в качестве компонента С).
В частности, из вышеупомянутых смесей предпочтительными являются те, в которых сафенером является изоксадифен.
Также, из вышеупомянутых смесей предпочтительными являются те, в которых сафенером является мефенпир.
Также, из вышеупомянутых смесей предпочтительными являются те, в которых сафенером является фенхлоразол.
Особенно предпочтительными из вышеупомянутых смесей являются те, в которых два гербицида компонента С) выбраны из числа классов активных ингредиентов, упомянытых ниже, или следующих соединений:
С2 ингибиторы ацетолактат синтазы (АЬ8):
имидазолиноны, в частности имазапир, имазахин, имазаметабенз, имазетапир или имазамок, предпочтительно имазапир;
пиримидиловые простые эфиры, в частности пиритиобак натрий;
сульфонамиды, в частности флорасулам, флуметсулам или метосулам, предпочтительно метосулам; или сульфонилмочевины, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон;
С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида:
изоксафлутол или сулкотрион, предпочтительно изоксафлутол;
С12 ингибиторы фотосинтеза:
пиридат;
бензотиадиазиноны, в частности бентазон;
дипиридилены, в частности паракват-дихлорид;
мочевины, в частности диурон или изопротурон, предпочтительно, диурон;
фенолы, в частности бромоксинил;
- 12 007386 хлоридазон;
триазины, в частности атразин или третбутилазин; или триазиноны, в частности метрибузин.
Чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидро-изоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1-метил5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]-амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и триазин, в частности атразин или третбутилазин, и в качестве компонента Ό - изоксадифен.
В частности, чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - иодосульфурон и атразин, и в качестве компонента Ό - изоксадифен.
Также в частности, чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - иодосульфурон и пиридат и в качестве компонента Ό - изоксадифен.
Также чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и бензотиадиазинон, в частности бентазон, и в качестве компонента Ό - изоксадифен.
В частности, чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - иодосульфурон и бентазон и в качестве компонента Ό - изоксадифен.
Чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и триазин, в частности атразин или третбутилазин, и в качестве компонента Ό - мефенпир.
Также чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]1-метил-5- гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и пиридат, и в качестве компонента Ό - мефенпир.
Также чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В соединение формулы II, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и бензотиадиазинон, в частности бентазон, и в качестве компонента Ό - мефенпир.
Чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидро-изоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2ил]-амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и триазин, в частности атразин или третбутилазин, и в качестве компонента Ό - фенхлоразол.
Также чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил- 3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]
- 13 007386
1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, №[[[4-метокси-6-(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и пиридат и в качестве компонента Ό - фенхлоразол.
Также чрезвычайно предпочтительными являются синергические гербицидные смеси, которые содержат в качестве компонента А 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В - соединение формулы II, в качестве компонента С - сульфонилмочевину, в частности галосульфурон-метил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, №[[[4-метокси-6(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, иодосульфурон или сульфосульфурон, и бензотиадиазинон, в частности бентазон, и в качестве компонента Ό - фенхлоразол.
Настоящее изобретение также охватывает гербицидные композиции, которые содержат гербицидноактивное количество синергической гербицидной смеси (содержащей компоненты А), В) и, в случае необходимости, С) и, в случае необходимости, Ό) как описано выше), по меньшей мере один жидкий и/или твердый носитель и, в случае необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
Гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси согласно изобретению могут осуществлять очень хороший контроль роста широколиственных сорняков и сорной травы в растениях, таких как кукуруза, зерновые культуры, рис и соя, без повреждения сельскохозяйственных растений, эффект наблюдается особенно при низких нормах применения.
Принимая во внимание множество рассматриваемых способов применения, гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси, согласно изобретению, могут, кроме того, применяться для уничтожения нежелательных растений в других сельскохозяйственных культурах. Примерами соответствующих сельскохозяйственных культур являются следующие: АШит сера, А па пак сотокик, АгасЫк йуродаеа, Акрагадик ойююпабк, Ве!а уи1дапк ккр. а1бкк1та, Ве!а уи1дабк ккр. гара, Вгаккюа парик уат. парик, Вгаккюа парик уат. пароЬтаккюа, Вгаккюа тара уат. кбуекбтк, СатеШа кшепык, СаПНатпк бпсФбик, Сагуа Шшотепык, Сйгик Нтоп, Сйгик ктепык, Сойеа агаЬюа (Сойеа сапербота, Сойеа НЬепса), Оисиппк кабуик, Супобоп бас1у1оп, Эаисик сато!а, Е1ае1к дшпеепык, Бгадаба уекса, С1уисюпе тах, Соккуршт Ыгки!ит, (Соккуршт агЬогеит, Соккуршт бетЬасеит, Соккуршт У1б£о1шт), НеКапбшк аппиик, Неуеа Ьгакб1еп81к, Ногбеит уи1даге, Нити1ик 1ири1ик, фотоеа Ьа!а!ак, 1пд1аг1к гед1а, Ьепк сибпабк, Ыпит икбабкк1тит, Ьусорегкюоп 1усорегкюит, Ма1ик крр., Машбо! екси1еп!а, Мебюадо кабуа, Мика крр., №собапа 1аЬасит (Кгикбса), О1еа еигораеа, Огуха кабуа, Рбакео1ик 1ипа!ик, Рбакео1ик уи1дапк, Рюеа аЫек, Ртик крр., Р1кит кабуит, Ргипик аушт, Ргипик регкюа, Ругик соттишк, К1Ьек кукекбе, Кюипик соттишк, 8ассбагит ойютагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит ШЬегокит, 8огдбит Ьюо1ог (к. уи1дате), Тбеобгота сасао, Тб£о1тт рта!епке, Тббсит аекбуит, Тббсит бигит, Щс1а £аЬа, ^бк утйега и 2еа таук.
Более того, гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси, согласно изобретению, могут также использоваться в растениях, которые устойчивы к действию гербицидов благодаря своему происхождению, включая методы генной инженерии.
Смеси согласно изобретению, или гербицидные композиции, содержащие их, могут применяться, например, в форме непосредственно разбрызгиваемых водных растворов, порошков, суспензий, а также высококонцентрированных водных, масляных или иных суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, материалов для рассеивания или гранул, посредством разбрызгивания, распыления, опудривания, рассеивания или полива.
Формы использования зависят от намеченных целей; в любом случае, они должны гарантировать возможно наиболее тонкодисперсное распределение активных ингредиентов согласно изобретению.
Пригодными инертными вспомогательными веществами являются фракции нефти со средней до высокой температурой кипения, такие как керосин и дизельное масло, кроме того, каменноугольные масла и масла растительного и животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные, алкилированные бензолы и их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как Νметилпирролидон и вода.
Водные формы использования могут быть получены из эмульсионных концентратов, суспензий, паст, смачиваемых порошков или вододиспергируемых гранул путем прибавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий, вещества, как таковые или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде при помощи смачивающего агента, вещества, повышающего клейкость, диспергатора или эмульгатора. Однако возможно также получение концентратов, состоящих из активного вещества, смачивающего агента, вещества, повышающего клейкость, диспергатора или эмульгатора и, если это целесообразно, растворителя или масла, и эти концентраты являются пригодными для разбавления водой. Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных
- 14 007386 металлов, щелочно-земельных металлов и аммония с ароматическими сульфоновыми кислотами, например, лигно-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфоновыми кислотами, и жирными кислотами, с алкил- и алкиларилсульфонатами, алкилсульфатами, сульфаты лауриловых простых эфиров и сульфаты жирных спиртов, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, и гликолевого простого эфира жирного спирта, конденсаты сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, октилфениловый простой эфир полиоксиэтилена, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфениловый и трибутилфениловый простой эфир полигликоля, простые полиэфиры алкилариловых спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты жирный спирт/этиленоксид, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые простые эфиры или полиоксипропиленалкиловые простые эфиры, ацетат полигликолевого простого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, отходы лигнин-сульфитных щелоков или метилцеллюлоза.
Порошки, материалы для рассеивания и дусты могут быть получены смешиванием или сопутствующим измельчением синергической гербицидной смеси или индивидуальных активных ингредиентов с твердым носителем.
Гранулы, например покрытые гранулы, пропитанные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены путем связывания активных ингредиентов с твердыми носителями. Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, грунтовой синтетический материал, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или другие твердые носители.
Концентрация смесей согласно изобретению в готовых к использованию продуктах может изменяться в широких интервалах. В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.% смеси согласно изобретению.
Компоненты А) и В) и, в случае необходимости, С) могут быть срецептированы совместно, а также раздельно и/или применяться к растениям, среде их произрастания и/или семенам совместно или раздельно. Предпочтение отдается одновременному применению активных веществ. Однако возможно также раздельное их применение.
Более того, может быть полезным применять гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси согласно изобретению, совместно или раздельно, с другими дополнительными средствами защиты растений, например с пестицидами или средствами борьбы с фитопатогенными грибами или бактериями. Также представляет интерес смешиваемость с растворами минеральных солей, которые применяются для обработки с целью устранения дефицита питательных веществ и микроэлементов. Могут также добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты.
Смеси согласно изобретению и гербицидные композиции могут применяться до или после появления всходов. Если активные ингредиенты значительно хуже переносятся определенными культурными растениями, могут использоваться методики применения, в которых гербицидные композиции разбрызгивают при помощи устройств для разбрызгивания таким образом, что они входят в незначительный контакт, если это имеет место, с листьями чувствительных сельскохозяйственных растений пока достигают листьев нежелательных растений, которые растут ниже, или открытой почвы (ро51-6йсс1с6. 1ау-Ьу).
В случае послевсходовой обработки растений гербицидные композиции согласно изобретению предпочтительно применяют путем обработки листьев. Применение может осуществляться, например, с помощью обычной техники разбрызгивания с водой в качестве носителя, используя количества разбрызгиваемой смеси приблизительно от 100 до 1000 л/га. Композиции могут применяться с помощью способов так называемых «низких количеств», или «ультра-низких количеств», или в форме так называемых гранул.
Как правило, синергические гербицидные смеси содержат компоненты А), В) и, в случае необходимости, С) и, в случае необходимости, Ό) в таких весовых соотношениях, что имеет место синергический эффект.
Соотношения компонентов А) и В) в смеси предпочтительно составляют от 1:0,001 до 1:500, предпочтительно от 1:0,01 до 1:100, особенно предпочтительно от 1:0,1 до 1:50.
Соотношения компонентов А) и С) в смеси предпочтительно составляют от 1:0,002 до 1:800, предпочтительно от 1:0,003 до 1:250, главным образом, от 1:0,003 до 1:160, особенно предпочтительно от 1:0,02 до 1:250, главным образом, особенно предпочтительно от 1:0,02 до 1:160.
Соотношения компонентов А) и Ό) в смеси предпочтительно составляют от 1:0,002 до 1:800, предпочтительно от 1:0,003 до 1:250, особенно предпочтительно от 1:0,02 до 1:160.
Норма расхода чистой синергической гербицидной смеси, т.е. без вспомогательных веществ композиции, составляет от 0,2 до 5000 г/га, предпочтительно от 2 до 2000 г/га, в частности от 8 до 1000 г/га,активного вещества (а.в.), в зависимости от намеченной цели, сезона, растений, подлежащих обработке, и стадии роста.
- 15 007386
Норма расхода 3-гетероциклилзамещенного производного бензоила формулы I составляет от 0,1 до 250 г/га, как правило, от 5 до 250 г/га, предпочтительно от 10 до 150 г/га активного вещества (а.в.).
Предпочтительная норма расхода соединения формулы II составляет от 0,1 до 250 г/га, как правило, от 1 до 120 г/га, предпочтительно от 10 до 100 г/га активного вещества (а. в.)
Предпочтительные нормы расхода активных ингредиентов необязательного компонента С сведены в табл. 2.
Таблица 2
Компоненте Класс активного ингредиента Активный ингредиент Норма расхода (г/га)
С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы 25-400
простые эфиры циклогексеноноксима 100-400
циклоксидим 100-400
сетоксидим 100-400
тралкоксидим 100-400
феноксифеноксипропионо вые сложные эфиры 25-300
клодинафоп-Р-пропаргила 25-100
феноксапроп-этил 50-300
феноксапроп-Р-этил 25-150
С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8) 0.1-800
имидазолиноны 20-800
имазапир 30-400
имазахин 50-300
имазаметабенз 100-800
имазетапир 30-150
имазамокс 20-120
пиримидиловые простые эфиры 2-120
пиритиобак-натрий 2-120
сульфонамиды 1-225
флорасулам 1-20
флуметсулам 25-225
метосулам 1-60
сульфонилмочевины 0.1-120
Компоненте Класс активного ингредиента Активный ингредиент Норма расхода (г/га)
галосульфурон-метил 5-120
никосульфурон 1-120
примисульфурон-метил 10-120
просульфурон 10-120
римсульфурон 5-120
тифенсульфурон-метил 10-60
трибенурон-метил 10-60
Т1-[[[4-метокси-6(трифторметил)-1,3,5-триазин2-ил]амино]карбонил]-2(трифторметил)бензолсульфона МИД 5-120
иодосульфурон 0.1-10
сульфосульфурон 10-60
СЗ амиды 250-2000
- флутиамид 250-2000
С4 ауксиновые гербициды 25-750
пиридинкарбоновые кислоты 25-750
клопиралид 25-750
- 2,4-ϋ 50-750
С5 ингибиторы переноса ауксина 15-100
- дифлуфензопир 15-100
С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида 25-600
- изоксафлутол 25-200
- сулкотрион 100-600
- мезотрион 25-300
- изоксахлортол 25-200
- кетоспирадокс 25-300
- 16 007386
Компоненте Класс активного ингредиента Активный ингредиент Норма расхода (г/га)
С7 ингибиторы енолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (ЕР8Р8) 360-1080
- глифосат 360-1080
- сульфосат 360-1080
С8 ингибиторы глутаминсинтазы 10-600
- глуфозинат-аммоний 10-600
С9 ингибиторы биосинтеза липидов 60-4000
хлорацетанилиды 60-4000
диметенамид 60-2000
8-диметенамид 60-2000
ацетохлор 250-4000
метолахлор 60-4000
8-метолахлор 60-4000
тиомочевины 100-4000
бентиокарб 1000-4000
СЮ ингибиторы митоза 375-3000
динитроанилины 375-3000
пендиметалин 375-3000
С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы 0.5-600
дифениловые простые эфиры 50-300
ацифторфен 50-300
ацифторфен-натрий 50-300
оксадиазолы 50-600
оксадиаргил 50-600
циклические имды 0.5-300
Компоненте Класс активного ингредиента Активный ингредиент Норма расхода (г/га)
карфентразон-этил 0.5-35
цинидон-этил 3-35
флумиклорак-пентил 3-35
бутафенацил 5-300
IV 485 50-300
С12 ингибиторы фотосинтеза 15-4000
- пиридат 30-1500
пиридафол 30-1000
бензотиадиазиноны 30-1440
бентазон 30-1440
дипиридилены 100-800
паракват-дихлорид 100-800
мочевины 250-1600
диурон 250-1600
изопротурон 250-1600
фенолы 100-700
бромоксинил 100-700
хлоридазон 500-4000
триазины 15-4000
атразин 15-4000
третбутилазин 250-4000
триазиноны 30-300
метрибузин 30-300
С13 синергисты 500-1500
оксираны 500-1500
три дифан 500-1500
С14 ростовые вещества 25-1200
арилоксиалкановые кислоты 50-1200
фтороксипир 50-400
Компоненте Класс активного ингредиента Активный ингредиент Норма расхода (г/га)
МСРА 400-1200
мекопроп-Р 400-1200
бензойные кислоты 75-800
дикамба 75-800
хинолинкарбоновые кислоты 25-600
хинклорак 25-600
С16 многочисленные другие гербициды - триазифлам 50-750
а При необходимости, может также прибавляться 10-50 г/га клохинтоцета.
- 17007386
Предпочтительная норма расхода сафенера I) составляет от 0,1 до 500 г/га. Как правило, норма расхода для изоксадифена составляет от 0,5 до 50 г/га, для мефенпира от 2 до 100 г/га и для фенхлоразола от 2 до 100 г/га.
Примеры использования
Смеси согласно изобретению применяли до и/или после всходов (обработка листьев). Гербицидные соединения компонента В) и, при необходимости, компонента С), так же как и сафенера I)) применяли в композиции, в которой они присутствовали в виде коммерчески доступного(ых) продукта(ов).
Гербицидноактивные соединения компонентов А), В) и, при необходимости, С), и, при необходимости Ώ), применяли последовательно или одновременно, в последнем случае в некоторых случаях в виде смеси в баке, а в некоторых случаях - в виде готовой смеси, в форме эмульсий, водных растворов или суспензий, носителем была вода (300-400 л/га). В случае полевых испытаний применение осуществляли с помощью передвижного опрыскивателя.
Период испытыний продолжался от 3 до 8 недель, и перерывы наблюдались также в более поздние промежутки времени.
Поражение гербицидными композициями оценивали по шкале от 0 до 100% в сравнении с необработанными контрольными участками. 0 означает отсутствие поражения и 100 означает полное уничтожение растений.
Следующие примеры иллюстрируют действие гербицидных композиций, которые могут быть использованы согласно изобретению, без исключения возможности других применений.
В этих примерах значение Е, при котором следовало ожидать только аддитивного эффекта индивидуальных активных ингредиентов, рассчитывали по методу Колби 8. К. Со1Ьу (Са1си1а1т§ 8упег§1811с и апШцопьйс гезропзез о£ ИегЫсМе сотЬтайопз (Расчет синергической и антагонистической реакции гербицидных комбинаций), Шее08 15, 20 с. (1967)).
Расчет осуществляли с использованием формулы
Е = X + У-ХУ/100, где X - процент гербицидного действия компонента А) при норме расхода а;
Υ - процент гербицидного действия компонента В), и, при необходимости, С), и, при необходимости, I)) при норме расхода Ь, и, при необходимости, с, и, при необходимости, б;
Е - ожидаемое гебицидное действие компонентов А) + В), и, при необходимости С), и, при необходимости, I)) при нормах расхода а + Ь, и, при необходимости, с и, при необходимости, б (в %).
Если наблюдаемое значение превышает значение Е, рассчитанное в соответствии с уравнением Колби, то имеет место синергизм.
Гербицидные смеси согласно изобретению оказывают большее гербицидное действие, чем этого следовало бы ожидать согласно формуле Колби на основе устанавливаемых визуально эффектов индивидуальных компонентов, когда они используются по отдельности.
Результаты испытаний приведены в табл. 3-15 ниже.
В этих исследованиях использовались следующие растения:
Научное название Общепринятое название
АЬиШоп Шеорйгазй Канатник теофраста
АшагапШиз ге1го£1ехиз Амарант
Ауепа Га1иа Дикий овес
Βΐάεηδ рйоза Череда войлочная
ВгасЫапа р1ап1а§шеа Смирния
СошшеНпа Ьеп§йа1епз18 Каммелина бенгальская
ОаНиш араппе Подмаренник цепкий
Научное название Общепринятое название
РйагЫйз ригригеа Вьюнок пурпурный
Ро1у§опшп регз^сапа Купина мутовчатая
Таблица 3
Гербицидное действие соединения 1а.29 и соединения II (послевсходовая обработка; теплица)
Норма расхода [г/га а.и.] Ауепа Га1иа Значение Е по Колби РЬагЬШз ригригеа Значение Е по Колби
Поражение [%] Поражение [%]
1а.29 3.91 50 - 70 -
Соединение II 1.95 50 - 80 -
1а,29 + Соединение II 3.91 + 1.95 80 75 98 94
- 18 007386
Таблица 4
Гербицидное действие соединения 1а.29 и соединения II (послевсходовая обработка; теплица)
Норма расхода [г/га а.и.] Ауепа Га1иа Значение Е по Колби АЬиШоп ШеорЬгазН Значение Е по Колби
Поражение [%] Поражение [%]
1а.29 1.95 25 - 40 -
Соединение II 0.98 30 - 30 -
1а.29 + Соединение II 1.95 + 0.98 70 48 80 58
Таблица 5
Гербицидное действие соединения 1а.29, соединения II и атразина (послевсходовая обработка; поле)
Норма расхода [г/га а.и.] СоштеНпа Ьепдйа1еп818 Значение Е по Колби
Поражение [%]
1а.29 7.81 40 -
Соединение II + Атразин 3.91 + 62.5 60 -
1а.29 + Соединение II + Атразин 7.81 + 3.91 + 62.5 85 76
Таблица 6
Гербицидное действие соединения Ы.29, соединения II и атразина (послевсходовая обработка; теплица)
Норма расхода [г/га а.и.] АЬиШоп ШеорЬгазй Значение Е по Колби АшагапШиз гейоЕехиз Значение Е по Колби
Поражение [%] Поражение [%]
1а.29 3.91 80 - 60 -
Соединение II + Атразин 1.95 + 31.3 50 - 85
1а.29 + Соединение II + Атразин 3.91 + 1.95 + 31.3 100 90 98 94
Таблица 7
Гербицидное действие соединения Ы.29, соединения II и атразина (послевсходовая обработка; поле)
Норма расхода [г/га а.и.] ВИепз рйоза Значение Е по Колби
Поражение [%]
1а.29 3.91 30 -
Соединение II + Атразин 1.95 + 31.3 50 -
1а.29 + Соединение II + Атразин 3.91 + 1.95 + 31.3 80 65
- 19 007386
Таблица 8
Гербицидное действие соединения 1а.29, соединения II и атразина (послевсходовая обработка; теплица)
Норма расхода [г/га а.и.] АЬиШоп ФеорЬгазй Значение Е по Колби АшагапШиз геШойехиз Значение Е по Колби
Поражение [%] Поражение [%]
1а.29 1.95 40 - 40 -
Соединение II + Атразин 0.98 + 15.6 25 - 60
1а.29 + Соединение II 1.95 + 0.98 80 65 85 76
+ Атразин + 15.6
Таблица 9
Гербицидное действие соединения 1а.29, соединения II и бентазона (послевсходовая обработка; поле)
Норма расхода [г/га а.и.] РкагЪШз ригригеа Значение Е по Колби
Поражение [%]
1а.29 3.91 70 -
Соединение II + Бентазон 1.95 + 62.5 60 -
1а.29 + Соединение II + Бентазон 3.91 + 1.95 + 62.5 98 88
Таблица 10
Гербицидное действие соединения 1а.29, соединения II и бентазона (послевсходовая обработка; поле)
Норма расхода [г/га а.и.] Ро1у§опит регзхсапа Значение Е по Колби
Поражение [%]
1а.29 1.95 95 -
Соединение II + Бентазон 0.98 + 31.3 70 -
1а.29 + Соединение II + Бентазон 1.95 + 0.98 + 31.3 100 99
Таблица 11
Гербицидное действие соединения 1а.29, соединения II и бентазона (послевсходовая обработка; теплица)
Норма расхода [г/га а.и.] АЬиШоп ИгеорЬгазй Значение Е по Колби ОаПит араппе Значение Е по Колби
Поражение [%] Поражение [%]
1а.29 7.81 95 - 30 -
Соединение II 3.91 + 70 60
-20007386
Норма расхода [г/га а.и.] АЬиШоп {ЬеорйгазЦ Значение Е по Колби СаПит араппе Значение Е по Колби
Поражение [%] Поражение [%]
+ Бентазон 125
1а.29 + Соединение II + Бентазон 7.81 + 3.91 + 125 100 99 95 72
Таблица 12
Гербицидное действие соединения 1а.29 и X* (послевсходовая обработка; теплица)
Норма расхода [г/га а.и.] АЬиШоп ШеорЬгазй Значение Е по Колби ВШепз рйоза Значение Е по Колби
Поражение [%1 Поражение [%]
1а.29 7.81 95 - 60 -
X 3.91 50 - 70 -
1а.29 + X 7.81 + 3.91 100 98 95 88
Таблица 13
Гербицидное действие соединения 1а.29, X* и атразина (послевсходовая обработка; поле)
Норма расхода [г/га а.и.] Βΐάβηδ рйоза Значение Е по Колби
Поражение [%]
1а.29 7.81 60 -
X + Атразин 3.91 + 62.5 80 -
1а.29 + X + Атразин 7.81 + 3.91 + 62.5 100 92
Таблица 14
Гербицидное действие соединения 1а.29, X* и атразина (послевсходовая обработка; теплица)
Норма расхода [г/га а.и.] АЬиШоп 1ЬеорЬгаз11 Значение Е по Колби АшагапШиз гейойехиз Значение Е по Колби
Поражение [%] Поражение [%1
1а.29 3.91 80 - 60 -
X + Атразин 1.95 + 31.3 40 - 85 -
1а.29 + X + Атразин 3.91 + 1.95 + 31.3 95 88 98 94
- 21 007386
Таблица 15.
Гербицидное действие соединения Ы.29, X* и атразина (послевсходовая обработка; поле)
Норма расхода [г/га а.и.] ВгасЫапа р1ап1а§шеа Значение Е по Колби
Поражение [%]
1а.29 3.91 80 -
X + Атразин 1.95 + 31.3 70 -
1а.29 + X + Атразин 3.91 + 1.95 + 31.3 100 94
X - смесь соединения II, иодосульфурона и изоксадифена в весовом соотношении 30:1:30 (= Ма1§Тег®)

Claims (30)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРТЕНИЯ
    1. Синергическая гербицидная смесь, содержащая
    А) по меньшей мере одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I в которой заместители имеют следующие значения:
    К1, К3 представляют собой галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил или С1-С6-алкилсульфонил;
    К2 означает гетероциклический радикал, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5дигидроизоксазол-5-ил, шесть упомянутых радикалов могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, СгС4-алкилом, СгС4-алкокси, С1-С4галогеналкилом, СгС4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио;
    К4 означает водород, галоген или С1-С6-алкил;
    К5 означает С1-С6-алкил;
    К6 означает водород или С1-С6-алкил;
    или одну из его экологически совместимых солей; и или одну из его экологически совместимых солей;
    и, при необходимости,
    С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактат синтазы (АБ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (БР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов биосинтеза стенок клетки и множества других гербицидов;
    и, при необходимости,
    Ώ) эффективное относительно защиты количество по меньшей мере одного сафенера, выбранного из группы изоксадифена, мефенпира и фенхлоразола;
    или одну из его экологически совместимых солей или один из сложных эфиров.
  2. 2. Синергическая гербицидная смесь по п.1, содержащая в качестве компонента А) 3- 22 007386 гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой К4 означает водород.
  3. 3. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1 или 2, содержащая в качестве компонента А) 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой К1 означает галоген, С1-С6алкил или С1-С6-алкилсульфонил; К3 означает галоген или С1-С6-алкилсульфонил.
  4. 4. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-3, содержащая в качестве компонента А) 3гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой К2 означает гетероциклический радикал, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-5-ил и 4,5-дигидроизоксазол-3ил, три упомянутых радикала могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио.
  5. 5. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-4, содержащая в качестве компонента А) 3гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I, в которой К2 означает изоксазол-5-ил, 3метилизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5-этил-4,5дигидроизоксазол-3-ил или 4,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил.
  6. 6. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-5, содержащая в качестве компонента А) 4[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
  7. 7. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-5, содержащая в качестве компонента А) 4[2-метил-3 -(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
  8. 8. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-7, содержащая два активных ингредиента, 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I (компонент А), охарактеризованное в любом из пп.1-7, и соединение формулы II (компонент В).
  9. 9. Синергическая гербицидная смесь по п.8, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол и в качестве компонента В) соединение формулы II.
  10. 10. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-7, содержащая по меньшей мере три активных ингредиента, 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I (компонент А), охарактеризованное в любом из пп.1-7, соединение формулы II (компонент В) и С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактат синтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергистов, ростовых веществ, ингибиторов стенок клетки и множества других гербицидов.
  11. 11. Синергическая гербицидная смесь по п.1 или 10, содержащая в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из групп С1-С16:
    С1 ацетил-СоА карбоксилазы ингибиторы (АСС):
    простые эфиры циклогексеноноксимов, феноксифеноксипропионовые сложные эфиры или ариламинопропионовые кислоты;
    С2 ингибиторы ацетолактат синтазы (АЬ8): имидазолиноны, пиримидиловые простые эфиры, сульфонамиды или сульфонилмочевины;
    С3 амиды;
    С4 ауксиновые гербициды: пиридинкарбоновые кислоты, 2,4-0 или беназолин;
    С5 ингибиторы переноса ауксина;
    С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
    С7 ингибиторы енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8);
    С8 ингибиторы глутаминсинтазы;
    С9 ингибиторы биосинтеза липидов: анилиды, хлорацетанилиды, тиомочевины, бенфурезат или перфлуидон;
    С10 ингибиторы митоза: карбаматы, динитроанилины, пиридины, бутамифос, хлортал-диметил (ОСРА) или малеиновый гидразид;
    С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы: дифениловые простые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы;
    С12 ингибиторы фотосинтеза: пропанил, пиридат, пиридафол, бензотиадиазиноны, динитрофенолы, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазины, триазиноны, урацилы или бискарбаматы;
    С13 синергисты: оксираны;
    С14 ростовые вещества: арилоксиалкановые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты;
    С15 ингибиторы синтеза стенок клетки;
    С16 многочисленные другие гербициды: дихлорпропионовые кислоты, дигидробензофураны, фенилуксусные кислоты или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотолл, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, на
    - 23 007386 пропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфалат(СОЕС), тербукарб, триазофенамид, триазифлам или триметурон;
    или их экологически совместимые соли.
  12. 12. Синергическая гербицидная смесь по п.1 или 10, содержащая в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из групп С1-С16:
    С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС):
    простые эфиры циклогексеноноксимов: аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;
    феноксифеноксипропионовые сложные эфиры: клодинафоп-пропаргил (и, если это целесообразно, клохинтоцет), цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентиапропэтил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Рметил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р-этил или хизалофоп-тефурил; или ариламинопропионовые кислоты: флампроп-метил или флампроп-изопропил;
    С2 ингибиторы ацетолактат синтазы (АЬ8):
    имидазолиноны: имазапир, имазахин, имазаметабенз-метил (имазам), имазамок, имазапик, имазетапир или имазаметапир;
    пиримидиловые простые эфиры: пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, биспирибак-натрий, КБН-6127 или пирибензоксим;
    сульфонамиды: флорасулам, флуметсулам или метосулам; или сульфонилмочевины: амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, Ы-[[[4-метокси-6(трифторметил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторметил)бензолсульфонамид, сульфосульфурон или иодосульфурон;
    С3 амиды: аллидохлор (СБАА), бензоилпроп-этил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензанид (бензкломет), флутиамид, фозамин или моналид;
    С4 ауксиновые гербициды:
    пиридинкарбоновые кислоты: клопиралид или пиклорам; или
    2,4-0 или беназолин;
    С5 ингибиторы переноса ауксина: напталам или дифлуфензопир;
    С6 ингибиторов биосинтеза каротиноида: бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулкотрион (хлормесулон), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;
    С7 ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8): глифосат или сульфосат;
    С8 ингибиторы глутаминсинтазы: биланофос (биалафос) или глуфозинат-аммоний;
    С9 ингибиторы биосинтеза липидов:
    анилиды: анилофос или мефенацет;
    хлорацетанилиды: диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатил-этил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, ргеШасЫог, претилахлор, пропахлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор или ксилахлор;
    тиомочевины: бутилат, циклоат, ди-аллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), три-аллат или вернолат; или бенфуресат или перфлуидон;
    С10 ингибиторы митоза:
    карбаматы: асулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;
    динитроанилины: бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;
    пиридины: дитиопир или тиазопир; или бутамифос, хлортал-диметил (ОСРА) или малеиновый гидразид;
    С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы:
    дифениловые простые эфиры: ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (С№), этоксифен, фтордифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофторфен или оксифторфен;
    оксадиазолы: оксадиаргил или оксадиазон;
    циклические имиды: азафенидин, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклора пентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацет-метил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы: ЕТ-751, БУ 485 или нипираклофен;
    С12 ингибиторы фотосинтеза:
    - 24 007386 пропанил, пиридат или пиридафол;
    бензотиадиазиноны: бентазон;
    динитрофенолы: бромфеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб или ΟΝΘί.';
    дипиридилены: циперкват-хлорид, дифензокват-метилсульфат, дикват или паракват-дихлорид;
    мочевины: хлорбромурон, хлортолурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазол, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон сидурон или тебутиурон;
    фенолы: бромоксинил или иоксинил;
    хлоридазон;
    триазины: аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, третбутилазин или триэтазин;
    триазиноны: метамитрон или метрибузин;
    урацилы: бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы: десмедифам или фенмедифам;
    С13 синергисты:
    оксираны: тридифан;
    С14 ростовые вещества:
    арилоксиалкановые кислоты: 2,4-ИВ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ОР-Р), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
    бензойные кислоты: хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты: хинклорак или хинмерак;
    С15 ингибиторы синтеза стенок клетки: изоксабен или дихлобенил;
    С16 многочисленные другие гербициды:
    дихлорпропионовые кислоты: далапон;
    дигидробензофураны: этофумезат;
    фенилуксусные кислоты: хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цин-метилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотолл, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфалат(СИЕС), тербукарб, триазофенамид, триазифлам или триметурон; или их экологически совместимые соли.
  13. 13. Синергическая гербицидная смесь по п.10, содержащая в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из групп С2, С6 или С12, как определено в п.12.
  14. 14. Синергическая гербицидная смесь по п.10, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) гербицидное соединение из группы С2.
  15. 15. Синергическая гербицидная смесь по п.10, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) гербицидное соединение из группы С6.
  16. 16. Синергическая гербицидная смесь по п.10, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) изоксафлутол.
  17. 17. Синергическая гербицидная смесь по п.10, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) гербицидное соединение из группы С12.
  18. 18. Синергическая гербицидная смесь по п.10, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) триазин из группы С12, как определено в п.12.
  19. 19. Синергическая гербицидная смесь по п.8, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) атразин.
  20. 20. Синергическая гербицидная смесь по п.8, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) бентазон.
  21. 21. Синергическая гербицидная смесь по п.8, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3- (4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, в качестве
    - 25 007386 компонента В) соединение формулы II и в качестве компонента С) пиридат.
  22. 22. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-7, содержащая по меньшей мере три активных ингредиента, 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I (компонент А), как определено в пп.1-7, соединение формулы II (компонент В) и Ό) безопасно эффективное количество по меньшей мере одного сафенера, выбранного из группы изоксадифена, мефенпира и фенхлоразола.
  23. 23. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-7, содержащая по меньшей мере три активных ингредиента, 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила формулы I (компонент А), как определено в пп.1-7, соединение формулы II (компонент В) и С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторов ацетолактат синтазы (АЬ8), амидов, ауксиновых гербицидов, ингибиторов переноса ауксина, ингибиторов биосинтеза каротиноида, ингибиторов енолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ΕΡ8Ρ8), ингибиторов глутаминсинтазы, ингибиторов биосинтеза липидов, ингибиторов митоза, ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторов фотосинтеза, синергисты, ростовых веществ, ингибиторов стенок клетки и множества других гербицидов; и Ό) эффективное отноистельно защиты количество по меньшей мере одного сафенера, выбранного из группы изоксадифена, мефенпира и фенхлоразола.
  24. 24. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.1-23, в которой компоненты А) и В) присутствуют в весовом соотношении от 1:0,001 до 1:500.
  25. 25. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.10-24, в которой компонент А) и компонент С) присутствуют в весовом соотношении от 1:0,002 до 1:800.
  26. 26. Синергическая гербицидная смесь по любому из пп.10-25, в которой компонент А) и компонент Ό) присутствуют в весовом соотношении от 1:0,002 до 1:800.
  27. 27. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество синергической гербицидной смеси по любому из пп.1-26, по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
  28. 28. Способ получения гербицидных композиций по п.27, в котором компонент А), компонент В), при необходимости, компонент С), при необходимости, компонент Ό), по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, если это целесообразно, поверхностно-активное вещество смешивают.
  29. 29. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который заключается в применении синергической гербицидной смеси по любому из пп.1-26 перед, во время и/или после всхода нежелательных растений, при этом применяют гербицидноактивные соединения компонентов А), В) и, при необходимости, С) и, при необходимости, Ό) одновременно или последовательно.
  30. 30. Способ борьбы с нежелательной растительностью по п.29, в котором обрабатывают листья сельскохозяйственных растений и нежелательных растений.
EA200500136A 2002-07-08 2003-07-08 Гербицидные смеси с синергическим действием EA007386B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39374002P 2002-07-08 2002-07-08
PCT/EP2003/007321 WO2004004463A1 (en) 2002-07-08 2003-07-08 Synergistically acting herbicidal mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200500136A1 EA200500136A1 (ru) 2005-06-30
EA007386B1 true EA007386B1 (ru) 2006-10-27

Family

ID=30115637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200500136A EA007386B1 (ru) 2002-07-08 2003-07-08 Гербицидные смеси с синергическим действием

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7632782B2 (ru)
EP (1) EP1521529B1 (ru)
JP (1) JP4739752B2 (ru)
CN (1) CN100527959C (ru)
AR (1) AR040533A1 (ru)
AT (1) ATE357851T1 (ru)
AU (1) AU2003281252A1 (ru)
BR (1) BR0312497A (ru)
CA (1) CA2490499C (ru)
DE (1) DE60312864T2 (ru)
EA (1) EA007386B1 (ru)
ES (1) ES2285144T3 (ru)
HR (1) HRP20050129B1 (ru)
MX (1) MXPA05000049A (ru)
PL (1) PL212406B1 (ru)
PT (1) PT1521529E (ru)
RS (1) RS50941B (ru)
TW (1) TW200401610A (ru)
UA (1) UA81633C2 (ru)
WO (1) WO2004004463A1 (ru)
ZA (1) ZA200501078B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004285269B2 (en) * 2003-11-03 2010-07-01 Bayer Cropscience Ag Herbicidally active agent
EA015243B1 (ru) * 2004-12-14 2011-06-30 БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЛПи Способ повышения урожайности кукурузы
WO2008015279A2 (de) * 2006-08-04 2008-02-07 Basf Se Nicht-wässrige wirkstoffkonzentrate mit herbizider wirkung
ATE551902T1 (de) * 2006-11-27 2012-04-15 Basf Se Verfahren zur bekämpfung von schadgräsern mit einer herbizid wirksamen zusammensetzung, enthaltend ein einwertiges salz von 4-ä2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-meth lsulfonyl- benzoylü-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazol.
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
CN102265850B (zh) * 2010-06-04 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松、二氯吡啶酸与莠去津的除草组合物及其应用
PE20131361A1 (es) * 2010-09-27 2013-12-21 Upl Ltd Granulos
CN102326564B (zh) * 2011-07-12 2014-04-09 陕西美邦农药有限公司 一种含双氟磺草胺的除草组合物
CN102273479A (zh) * 2011-09-06 2011-12-14 合肥星宇化学有限责任公司 一种含酰嘧磺隆与苯唑草酮的除草组合物
WO2013070975A1 (en) * 2011-11-08 2013-05-16 Amvac Chemical Corporation Method for pre-emergent weed control using triazine-based herbicide
WO2014111448A1 (en) * 2013-01-16 2014-07-24 Heinrich Heine Universität Düsseldorf Selective inhibition of c4-pep carboxylases
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
EP3717461B1 (en) * 2017-11-30 2022-06-15 OAT Agrio Co., Ltd. A novel isoxazole compound or a salt thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999065314A1 (de) * 1998-06-16 1999-12-23 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
DE19836725A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
WO2002087322A2 (en) * 2001-04-27 2002-11-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ293254B6 (cs) * 1995-02-24 2004-03-17 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzoylový derivát, způsob jeho přípravy, herbicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání nežádoucích rostlin
ATE264856T1 (de) 1996-04-26 2004-05-15 Nippon Soda Co Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide
AU1670797A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1998031676A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
HU228523B1 (en) * 1998-08-13 2013-03-28 Bayer Cropscience Ag Herbicidal composition containing acylated aminophenylsulfonyl urea
CA2420451A1 (en) * 2000-08-25 2002-02-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
US20050128902A1 (en) * 2003-12-10 2005-06-16 Ming-Hsien Tsai Optical disc system and associated tilt angle calibration method

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999065314A1 (de) * 1998-06-16 1999-12-23 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
DE19836725A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
WO2002087322A2 (en) * 2001-04-27 2002-11-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20050129B1 (hr) 2013-08-31
CN100527959C (zh) 2009-08-19
TW200401610A (en) 2004-02-01
US20060166828A1 (en) 2006-07-27
DE60312864D1 (de) 2007-05-10
EP1521529B1 (en) 2007-03-28
DE60312864T2 (de) 2007-09-06
ES2285144T3 (es) 2007-11-16
US7632782B2 (en) 2009-12-15
WO2004004463A1 (en) 2004-01-15
CA2490499A1 (en) 2004-01-15
AU2003281252A1 (en) 2004-01-23
PT1521529E (pt) 2007-05-31
HRP20050129A2 (en) 2005-04-30
EP1521529A1 (en) 2005-04-13
MXPA05000049A (es) 2005-04-08
ATE357851T1 (de) 2007-04-15
CA2490499C (en) 2012-01-31
CN1668199A (zh) 2005-09-14
BR0312497A (pt) 2005-05-10
ZA200501078B (en) 2006-10-25
RS50941B (sr) 2010-08-31
PL374851A1 (en) 2005-11-14
EA200500136A1 (ru) 2005-06-30
JP2005532382A (ja) 2005-10-27
RS115404A (en) 2007-02-05
AR040533A1 (es) 2005-04-13
UA81633C2 (ru) 2008-01-25
JP4739752B2 (ja) 2011-08-03
PL212406B1 (pl) 2012-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA010978B1 (ru) Гербицидные смеси с синергическим действием
KR100616040B1 (ko) 상승 효과를 갖는 제초제 혼합물
EA007386B1 (ru) Гербицидные смеси с синергическим действием
HRP20050170A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
EA011018B1 (ru) Синергическая гербицидная смесь
EA010841B1 (ru) Гербицидные смеси, содержащие сафенер
CN115484824A (zh) 具有优异除草活性的化合物结合物
EP1917857A1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ