DK2137139T3 - Fremgangsmåde til deacetalisering af alfa-aminoacetaler - Google Patents
Fremgangsmåde til deacetalisering af alfa-aminoacetaler Download PDFInfo
- Publication number
- DK2137139T3 DK2137139T3 DK08718382.8T DK08718382T DK2137139T3 DK 2137139 T3 DK2137139 T3 DK 2137139T3 DK 08718382 T DK08718382 T DK 08718382T DK 2137139 T3 DK2137139 T3 DK 2137139T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- branched
- straight
- defined above
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/18—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Claims (8)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af N-beskyttede a-aminoaldehyder i racemisk eller optisk aktiv form, kendetegnet ved, at den omfatter følgende trin: beskyttelse af den funktionelle aminogruppe i de tilsvarende a-aminoacetaler med en arylalkyloxycarbonylgruppe med den almene formel I:
(I) i hvilken: R betyder et hydrogenatom, en phenylgruppe eller en ligekædet eller forgrenet CrC6-alkylgruppe, Ar betyder en phenylgruppe, en naphthylgruppe eller en anthrylgruppe, eventuelt substitueret med ét eller flere halogenatomer, phenylgrupper, ligekædede eller forgrenede Ci-C6-alkylgrupper, ligekædede eller forgrenede Ci-C6-alkoxygrupper, nitrogrupper, cyanogrupper eller methylsulfinylgrupper, og deacetalisering af den funktionelle acetalgruppe på de N-beskyttede a-amino-acetaler ved anvendelse af myresyre.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at arylalkyloxycarbonylgruppen er valgt blandt benzyloxycarbonyl, 4-phenylbenzyloxycarbonyl, 2-methylbenzyloxy-carbonyl, 4-methoxybenzyloxycarbonyl, 4-ethoxybenzyloxycarbonyl, 4-fluorbenzyloxy-carbonyl, 4-chlorbenzyloxycarbonyl, 3-chlorbenzyloxycarbonyl, 2-chlorbenzyloxy-carbonyl, 2,4-dichlorbenzyloxycarbonyl, 4-brombenzyloxycarbonyl, 3-brombenzyloxy-carbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl, 4-cyanobenzyloxycarbonyl, 4-methylsulfinyl-benzyloxycarbonyl, 9-anthrylmethyloxycarbonyl og diphenylmethyloxycarbonyl.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at der anvendes N-beskyttede α-aminoacetaler i racemisk form med formlen II:
i hvilken: R-ι og R2, som er ens eller forskellige, betyder en ligekædet eller forgrenet C-|-C12-alkylgruppe, eller R1 og R2 er forbundet til dannelse af en 1,3-dioxolan-2-ylgruppe, som er usubstitueret eller substitueret i 4- og/eller 5-stillingen med én eller flere ligekædede eller forgrenede Ci-C6-alkylsubstituenter, eller en 1,3-dioxan-2-ylgruppe, som er usubstitueret eller substitueret i 4- og/eller 5- og/eller 6-stillingen med én eller flere ligekædede eller forgrenede CrC6-alkylsubstituenter; R3 betyder et hydrogenatom; en ligekædet eller forgrenet CrCi2-alkylgruppe; en C2-C12-alkenylgruppe; en C2-C12-alkynylgruppe; en C3-C10-cycloalkylgruppe; en C3-C10-cycloalkenylgruppe; en cycloalkylalkylgruppe, i hvilken cycloalkyl- og alkyl-gruppen er som defineret ovenfor; en heterocycloalkylgruppe omfattende 3 til 10 atomer; en heterocycloalkylalkylgruppe, i hvilken heterocycloalkyl- og alkyl-gruppen er som defineret ovenfor; en monocyclisk, bicyclisk eller tricyclisk C6-C14-arylgruppe; en heteroarylgruppe omfattende 5 til 14 atomer; en arylalkylgruppe eller en heteroarylalkylgruppe, i hvilken aryl-, heteroaryl- og alkylgruppen er som defineret ovenfor; en C(=0)R4-gruppe, i hvilken R4 betyder en ligekædet eller forgrenet CrCi2-alkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkenyl-gruppe, en heterocycloalkylgruppe omfattende 3 til 10 atomer, en arylgruppe eller en heteroarylgruppe som defineret ovenfor, eller R4 betyder en OR5-gruppe, i hvilken R5 betyder et hydrogenatom, en ligekædet eller forgrenet CrCi2-alkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkenylgruppe, en heterocycloalkylgruppe, en arylgruppe eller en heteroarylgruppe som defineret ovenfor, eller R4 betyder en NHR6-gruppe, i hvilken R6 betyder et hydrogenatom, en ligekædet eller forgrenet CrCi2-alkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkylgruppe, en C3-Cio-cycloalkenylgruppe, en heterocycloalkylgruppe, en arylgruppe eller en heteroarylgruppe som defineret ovenfor; idet alle de ovennævnte alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, cycloalkyl-, cycloalkenyl-, cycloalkylalkyl-, heterocycloalkyl-, hetero-cycloalkylalkyl-, aryl-, heteroaryl-, arylalkyl- eller heteroarylalkylgrupper er usubstituerede eller substituerede; P betyder en gruppe med formlen I som defineret i krav 1, og den funktionelle acetalgruppe deacetaliseres med myresyre for at opnå de N-beskyttede a-aminoaldehyder i racemisk form med formlen III:
(»i) i hvilken R3 og P er som defineret ovenfor.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at der anvendes N-beskyttede a-aminoacetaler i optisk aktiv form med formlen (R)-(ll) eller (S)-(ll):
(R)-(ll) eller (S)-(ll) i hvilken: stjernen * betyder, at carbonatomet er et asymmetrisk carbonatom, Ri og R2, som er ens eller forskellige, betyder en ligekædet eller forgrenet C-|-C12-alkylgruppe, eller R1 og R2 er forbundet til dannelse af en 1,3-dioxolan-2-ylgruppe, som er usubstitueret eller substitueret i 4- og/eller 5-stillingen med én eller flere ligekædede eller forgrenede C-i-C6-alkylsubstituenter, eller en 1,3-dioxan-2-ylgruppe, som er usubstitueret eller substitueret i 4- og/eller 5- og/eller 6-stillingen med én eller flere ligekædede eller forgrenede CrC6-alkylsubstituenter; R3 betyder en ligekædet eller forgrenet CrCi2-alkylgruppe; en C2-Ci2-alkenyl-gruppe; en C2-Ci2-alkynylgruppe; en C3-Ci0-cycloalkylgruppe; en C3-Ci0-cyclo-alkenylgruppe; en cycloalkylalkylgruppe, i hvilken cycloalkyl- og alkylgruppen er som defineret ovenfor; en heterocycloalkylgruppe omfattende 3 til 10 atomer; en heterocycloalkylalkylgruppe, i hvilken heterocycloalkyl- og alkylgruppen er som defineret ovenfor; en monocyclisk, bicyclisk eller tricyclisk C6-Ci4-arylgruppe; en heteroarylgruppe omfattende 5 til 14 atomer; en arylalkylgruppe eller en heteroarylalkylgruppe, i hvilken aryl-, heteroaryl- og alkylgruppen er som defineret ovenfor; en C(=0)R4-gruppe, i hvilken R4 betyder en ligekædet eller forgrenet Cr Ci2-alkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkenylgruppe, en heterocycloalkylgruppe omfattende 3 til 10 atomer, en arylgruppe eller en heteroarylgruppe som defineret ovenfor, eller R4 betyder en OR5-gruppe, i hvilken R5 betyder et hydrogenatom, en ligekædet eller forgrenet CrCi2-alkylgruppe, en C3-Cio-cycloalkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkenylgruppe, en heterocycloalkylgruppe, en arylgruppe eller en heteroarylgruppe som defineret ovenfor, eller R4 betyder en NHR6-gruppe, i hvilken R6 betyder et hydrogenatom, en ligekædet eller forgrenet CrCi2-alkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkylgruppe, en C3-Ci0-cycloalkenyl-gruppe, en heterocycloalkylgruppe, en arylgruppe eller en heteroarylgruppe som defineret ovenfor; idet alle de ovennævnte alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, cycloalkyl-, cycloalkenyl-, cycloalkylalkyl-, heterocycloalkyl-, heterocycloalkylalkyl-, aryl-, heteroaryl-, arylalkyl- eller heteroarylalkylgrupper er usubstituerede eller substituerede; P betyder en gruppe med formlen I som defineret i krav 1, og den funktionelle acetalgruppe deacetaliseres med myresyre for at opnå de N-beskyttede a-aminoaldehyder i optisk aktiv form med formlen (R)-(lll) eller (S)-(lll):
(R)-(lll) eller (S)-(lll) i hvilken: stjernen * betyder, at carbonatomet er et asymmetrisk carbonatom, R3 og P er som defineret ovenfor.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at der anvendes N-beskyttede a-aminoacetaler i optisk aktiv form med formlen (R)-(IV) eller (S)-(IV):
(R)-(IV) eller (S)-(IV) i hvilken: stjernen * betyder, at carbonatomet er et asymmetrisk carbonatom, Ri og R2, som er ens eller forskellige, betyder en ligekædet eller forgrenet C-|-C12-alkylgruppe, eller R1 og R2 er forbundet til dannelse af en 1,3-dioxolan-2-ylgruppe, som er usubstitueret eller substitueret i 4- og/eller 5-stillingen med én eller flere ligekædede eller forgrenede C-i-C6-alkylsubstituenter, eller en 1,3-dioxan-2-ylgruppe, som er usubstitueret eller substitueret i 4- og/eller 5- og/eller 6-stillingen med én eller flere ligekædede eller forgrenede C-i-C6-alkylsubstituenter; R7 betyder en ligekædet eller forgrenet CrC12-alkylgruppe; en C2-C12-alkenyl-gruppe, en C2-Ci2-alkynylgruppe; en C3-Ci0-cycloalkylgruppe; en C3-Ci0-cyclo-alkenylgruppe; en cycloalkylalkylgruppe, i hvilken cycloalkyl- og alkylgruppen er som defineret ovenfor; en heterocycloalkylgruppe omfattende 3 til 10 atomer; en heterocycloalkylalkylgruppe, i hvilken heterocycloalkyl- og alkylgruppen er som defineret ovenfor; en arylalkylgruppe eller en heteroarylalkylgruppe, i hvilken heteroarylgruppen inderholder 5 til 14 carbonatomer, den monocycliske, bicycliske eller tricycliske gruppe er en C6-C14-arylgruppe, og alkylgruppen er som defineret ovenfor; idet alle de ovennævnte alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, cycloalkyl-, cycloalkenyl-, cycloalkylalkyl-, heterocycloalkyl-, heterocycloalkylalkyl-, arylalkyl-eller heteroarylalkylgrupper er usubstituerede eller substituerede; P betyder en gruppe med formlen I som defineret i krav 1, og den funktionelle acetalgruppe deacetaliseres med myresyre for at opnå de N-beskyttede a-aminoaldehyder i optisk aktiv form med formlen (R)-(V) eller (S)-(V):
(R)-(V) eller (S)-(V) i hvilken: stjernen * betyder, at carbonatomet er et asymmetrisk carbonatom; R7 og P er som defineret ovenfor.
6. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, kendetegnet ved, at myresyren i deacetaliseringstrinnet anvendes i et forhold på 1 til 30 molækvivalenter, fortrinsvis 20 til 25 molækvivalenter.
7. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, kendetegnet ved, at deacetaliseringstrinnet udføres i nærvær af vand i en mængde på mellem 0,01 og 0,1 vægtækvivalent, fortrinsvis 0,05 vægtækvivalent i forhold til myresyren.
8. Forbindelse med formlen II, (R)-(ll) eller (S)-(ll):
OD
(RMII) eller (S)-(ll) i hvilken: Ri og R2, som er ens eller forskellige betyder en ligekædet eller forgrenet C-|-C12-alkylgruppe; R3 betyder en cycloalkylalkylgruppe, i hvilken cycloalkylgruppen er en C3-C10-cycloalkylgruppe, og den ligekædede eller forgrenede alkylgruppe er en CrC^-alkylgruppe; P betyder en benzyloxycarbonylgruppe, og stjernen * betyder, at carbonatomet er et asymmetrisk carbonatom.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0702633A FR2914920B1 (fr) | 2007-04-11 | 2007-04-11 | Procede de deacetalisation d'alpha-aminoacetals. |
| PCT/EP2008/053899 WO2008125486A1 (en) | 2007-04-11 | 2008-04-02 | Process of deacetalisation of alpha aminoacetals |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2137139T3 true DK2137139T3 (da) | 2014-12-15 |
Family
ID=38669006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK08718382.8T DK2137139T3 (da) | 2007-04-11 | 2008-04-02 | Fremgangsmåde til deacetalisering af alfa-aminoacetaler |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8609882B2 (da) |
| EP (1) | EP2137139B1 (da) |
| JP (1) | JP5554698B2 (da) |
| CN (1) | CN101679223B (da) |
| CA (1) | CA2683612C (da) |
| DK (1) | DK2137139T3 (da) |
| ES (1) | ES2525372T3 (da) |
| FR (1) | FR2914920B1 (da) |
| RU (1) | RU2477270C2 (da) |
| WO (1) | WO2008125486A1 (da) |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002742A (en) * | 1974-03-19 | 1977-01-11 | Schering Corporation | 1-N-alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, methods for their manufacture, methods for their use as antibacterial agents, and compositions useful therefor |
| JPS5695142A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-01 | T Hasegawa Co Ltd | Preparation of aliphatic aldehyde |
| US5214129A (en) * | 1985-01-23 | 1993-05-25 | Abbott Laboratories | Peptidylaminodiols |
| ES2052560T3 (es) | 1986-06-05 | 1994-07-16 | Ici America Inc | Compuestos difluorcetonicos. |
| GB8809316D0 (en) | 1987-05-11 | 1988-05-25 | Ici America Inc | Heterocyclic ketones |
| US5329025A (en) * | 1988-09-21 | 1994-07-12 | G. D. Searle & Co. | 3-azido compound |
| EP0371179A1 (en) * | 1988-10-28 | 1990-06-06 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Novel analogs of peptidase substrates |
| IL91997A0 (en) | 1988-11-03 | 1990-07-12 | American Cyanamid Co | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
| DE3843390A1 (de) | 1988-12-23 | 1990-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven (alpha)-aminoacetalen |
| US5399763A (en) * | 1993-02-01 | 1995-03-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for preparing optically active 2-aminopropanal |
| US5837702A (en) * | 1993-10-07 | 1998-11-17 | Bristol-Myers Squibb Co. | 4-arylamino-benzopyran and related compounds |
| JP3772351B2 (ja) * | 1994-06-30 | 2006-05-10 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ビシクロヘキサン−４−オン誘導体 |
| US5614649A (en) | 1994-11-14 | 1997-03-25 | Cephalon, Inc. | Multicatalytic protease inhibitors |
| US5914332A (en) * | 1995-12-13 | 1999-06-22 | Abbott Laboratories | Retroviral protease inhibiting compounds |
| GB9623908D0 (en) | 1996-11-18 | 1997-01-08 | Hoffmann La Roche | Amino acid derivatives |
| US6184376B1 (en) * | 1997-02-10 | 2001-02-06 | Mediver Ab | Synthesis of acyclic nucleoside derivatives |
| AT410791B (de) * | 2000-05-31 | 2003-07-25 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von acyloxyacetaldehyden |
| FR2843112B1 (fr) | 2002-07-30 | 2004-10-22 | Clariant | Procede de preparation d'amines primaires. |
| EP1748983A2 (en) | 2004-02-27 | 2007-02-07 | Schering Corporation | Compounds as inhibitors of hepatitis c virus ns3 serine protease |
| AR055395A1 (es) * | 2005-08-26 | 2007-08-22 | Vertex Pharma | Compuestos inhibidores de la actividad de la serina proteasa ns3-ns4a del virus de la hepatitis c |
-
2007
- 2007-04-11 FR FR0702633A patent/FR2914920B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-04-02 US US12/595,469 patent/US8609882B2/en active Active
- 2008-04-02 EP EP08718382.8A patent/EP2137139B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-02 ES ES08718382.8T patent/ES2525372T3/es active Active
- 2008-04-02 WO PCT/EP2008/053899 patent/WO2008125486A1/en active Application Filing
- 2008-04-02 RU RU2009141621/04A patent/RU2477270C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-04-02 DK DK08718382.8T patent/DK2137139T3/da active
- 2008-04-02 CA CA2683612A patent/CA2683612C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-02 JP JP2010502489A patent/JP5554698B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-02 CN CN200880017370.9A patent/CN101679223B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8609882B2 (en) | 2013-12-17 |
| CA2683612C (en) | 2015-06-23 |
| RU2009141621A (ru) | 2011-05-20 |
| CN101679223B (zh) | 2014-04-16 |
| JP2010523615A (ja) | 2010-07-15 |
| JP5554698B2 (ja) | 2014-07-23 |
| EP2137139A1 (en) | 2009-12-30 |
| RU2477270C2 (ru) | 2013-03-10 |
| US20100137633A1 (en) | 2010-06-03 |
| FR2914920A1 (fr) | 2008-10-17 |
| CN101679223A (zh) | 2010-03-24 |
| FR2914920B1 (fr) | 2011-09-09 |
| CA2683612A1 (en) | 2008-10-23 |
| ES2525372T3 (es) | 2014-12-23 |
| WO2008125486A1 (en) | 2008-10-23 |
| EP2137139B1 (en) | 2014-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jackson et al. | Preparation of enantiomerically pure protected 4-oxo. alpha.-amino acids and 3-aryl. alpha.-amino acids from serine | |
| ATE475653T1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| WO2015007897A1 (en) | Method of racemisation of undesired enantiomers | |
| ES2401843T3 (es) | Procedimiento de preparación de alfa-aminoacetales ópticamente activos | |
| Martinkova et al. | Simple marine 1-deoxysphingoid bases: biological activity and syntheses | |
| CN107382783B (zh) | 一种手性β-氨基酸衍生物及其制备方法 | |
| ES2973718T3 (es) | Nuevo proceso para la preparación de complejo de gadolinio de (4s)-4-(4-etoxibencil)-3,6,9-tris(carboxilometil)-3,6,9-triazaundecanodioico disódico (gadoxetato disódico) | |
| DK2137139T3 (da) | Fremgangsmåde til deacetalisering af alfa-aminoacetaler | |
| EP3006449B1 (en) | Method for synthesizing optically active alpha-amino acid using chiral metal complex comprising axially chiral n-(2-acylaryl)-2-[5,7-dihydro-6h-dibenzo[c,e]azepin-6-yl]acetamide compound and amino acid | |
| Chacko et al. | Chelation controlled reduction of N-protected β-amino ketones toward the synthesis of HPA-12 and analogues | |
| US6646150B1 (en) | Processes for producing (aminomethyl)trifluorocarbinol derivatives | |
| ES2402174T3 (es) | Procedimiento de racemización de alfa-aminoacetales ópticamente activos | |
| US20190185428A1 (en) | Method for producing chiral aminonitriles | |
| KR20110051746A (ko) | 다포세틴 또는 그의 유도체의 광학활성 화합물의 제조방법 | |
| CN115594613A (zh) | 依度沙班中间体及其制备方法 | |
| EP2938595B1 (fr) | Procede de synthese d'une hydrazine utile dans le traitement du virus du papillome | |
| XIAOYU | Development of novel threonine derived chiral phosphines and their applications in morita-baylis-hillman reaction and enantioselective [3+ 2] cycloadditions | |
| US20090253936A1 (en) | Process for Producing (1RS,3RS,6RS)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexane-1,3-diol | |
| AU2014351327A1 (en) | Novel intermediate of tapentadol | |
| WO2002102764A2 (de) | Verfahren zur herstellung von chiralen aminosäurederivaten |