DK164018B - Retinolholdigt praeparat til hudpleje - Google Patents
Retinolholdigt praeparat til hudpleje Download PDFInfo
- Publication number
- DK164018B DK164018B DK215983A DK215983A DK164018B DK 164018 B DK164018 B DK 164018B DK 215983 A DK215983 A DK 215983A DK 215983 A DK215983 A DK 215983A DK 164018 B DK164018 B DK 164018B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- retinol
- composition according
- water
- oil
- composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DK 164018B
Den foreliggende opfindelse angår topiske præparater, der indeholder estere eller ethere af retinol, og som er nyttige til hudpleje.
I britisk patentskrift nr. 1.489.133 beskrives et flydende, 5 halv-flydende eller gelagtigt præparat, der omfatter en topisk acceptabel olie-i-vand eller vand-i-olie-emulsion som bærer og retinolacetat i en mængde på 1000-15.000 lUg"1. Sådanne præparater er værdifulde til fremmelse af hudcelledeling og fører således til en ønsket fortykkelse 10 af eller "fyldiggørende" virkning på huden.
I publiceret britisk patentansøgning nr. 2.026.319 beskrives et præparat, der svarer til det i britisk patentskrift nr. 1.489.133 beskrevne, hvor formuleringen af en emulsionsbærer fører til en stor virkning i hudfortykkelse.
15 Selv om de præparater, der beskrives i de to ovennævnte patentskrifter, giver en forøget hudfortykkelsesvirkning, har retinolacetatet en tendens til at nedbryde i løbet af et vist tidsrum, hvorved produktets lagringstid formindskes. Nedbrydningen er for det meste en følge af hydrolyse 20 af acetatet efterfulgt af hurtig oxidation af den frie retinol. Da retinolacetat er vanduopløseligt, blandes det ydermere før inkorporeringen i emulsionsbæreren sædvanligvis med et ikke-ionisk overfladeaktivt middel, hvorved der dannes en vandopløselig form.
25 Endvidere er der fra engelsk patentskrift nr. 1.239.965 kendt et hudplejepræparat indeholdende retinolpalmitat.
Det fremgår ikke af dette omhandlede patentskrift, hvorvidt stabiliteten af retinolpalmitat er bedre end for retinolacetat. Det fremgår imidlertid af patentskriftet, at det er 30 nødvendigt at anvende langt højere koncentrationer af retinolbestanddelen, idet koncentrationen af retinolpalmitat i det viste eksempel er 50.000 i.u./g.
DK 164018 B
2
Ansøgeren har udført sammenlignende forsøg, hvori den hudfortykkende effekt af en topisk creme (olie-i-vand-emulsion) indeholdende samme koncentrationer af henholdsvis retinolacetat og retinolpalmitat. Disse forsøg viste, at 5 en koncentration af retinolacetat på 3.500 i.u./g resulterede i den ønskede hudfortykkende virkning, hvorimod retinolpalmitat selv i en koncentration på 5.000 i.u./g ikke havde nogen påviselig hudfortykkende virkning.
Nærværende opfindere har nu fremstillet retinolholdige 10 hudplejepræparater, hvori retinolbestanddelen er en C3-C10-alkylester eller en C^-C^Q-alkylether af retinol. Det er for et repræsentativt udvalg af sådanne retinolbestanddele vist, at der opnås den ønskede gode lagerstabilitet samtidig med en hudfortykkende virkning, når bestanddelene 15 tilsættes i koncentrationer på 3.000-4.000 i.u./g.
Det har altså vist sig, at der kan opnås acceptable niveauer af hudfortykkelse sammen med god stabilitet, hvis der anvendes en Ca^ø-alkylether ©Her C3_10-alkanoylester af retinol i stedet for retinolacetat. Det har også vist sig, 20 at Ci-10-etheren eller C3_10-esteren af retinol kan inkorporeres i en emulsionsbærer i enten vandopløselig eller vanduopløselig form.
Den foreliggende opfindelse angår således et hudplejepræparat, der omfatter en topisk acceptabel olie-i-vand- eller 25 vand-i-olie-emulsionsbærer og 1000-15.000 IUg”1 af en C3..1 o”alkanoylester eller C^.^o-alkylether af retinol.
Præparatet ifølge opfindelsen omfatter fortrinsvis all-trans-isomeren af en C1_1o~alkylether eller C3_10-alkanoyl-ester af retinol.
30 Præparatet omfatter fortrinsvis en ligekædet, forgrenet eller cyclisk C3_7-alkanoylester af retinol, fx retinolpro-pionat, -butyrat, -cyclopentancarboxylat, -pivalat, -vale-rat, -hexanoat, og -heptanoat.
DK 164018B
3
Foretrukne ethere af retinol til anvendelse i præparatet ifølge opfindelsen er C^^-alkylethere, især methyletheren af retinol.
Præparatet omfatter fortrinsvis 1.000-10.000 IUg-1, især 5 2.000-5.000 IUg”1, af en C^io-alkylether eller C3_10- alkanoylester af retinol.
Den foretrukne emulsionsbærer er en olie-i-vand-emulsi-onsbærer, der indeholder 20-40 vægtprocent olie.
I præparatet ifølge opfindelsen anvendes fortrinsvis en 10 emulgator, og denne kan være af en anionisk, kationisk eller ikke-ionisk type. I rækkefølge efter deres evne til at frembringe en hudfortykkelsesvirkning er anioniske emulgatorer mindre effektive end ikke-ioniske emulgatorer, der igen er mindre effektive end kationiske emulgatorer. De 15 sidstnævnte kan imidlertid forårsage hudirritation, når de anvendes, og ikke-ioniske emulgatorer er derfor foretrukne.
Det har vist sig, at mængden af ikke-ionisk emulgator i præparaterne ifølge opfindelsen ikke er kritisk, men mindst én vægtprocent foretrækkes for at give en stabil emulsion.
20 Der foretrækkes især en mængde i området 2-12 vægtprocent, især 4-8 vægtprocent.
Eksempler på olier, der egner sig til at blive inkorporeret i præparatet ifølge opfindelsen, omfatter flygtige lineære isoparaffiner, acycliske dimethylpolysiloxaner, cycliske 25 dimethylpolysiloxaner, mineralolier, vegetabilske olier, syntetiske fedtsyreestere, fedtalkoholer, lanolin og derivater deraf.
Eksempler på ikke-ioniske emulgatorer, der egner sig til at blive inkorporeret i de her omhandlede præparater, omfatter 30 sorbitan-monostearat, glyceryl-monostearat, polysorbater og polyethylenderivater af fedtalkoholer.
DK 164018B
4
Præparaterne ifølge opfindelsen bør helst omfatte en antioxidant, der effektivt modvirker oxidation af retinol-bestanddelen og derfor reduktion i præparatets virkning.
Nogle antioxidanter er virksomme i denne henseende, men 5 oxiderer selv, hvilket giver en tydelig gulfarvning af cremen.
To antioxidanter, der er særlig velegnede til at blive inkorporeret, er butyleret hydroxytoluen (BHT), (2,6-di-tert.butyl-p-cresol), og butyleret hydroxyanisol (BHA), 10 (2-tert.butyl-4-hydroxyanisol eller 3-tert.buty1-4-hydroxyanisol) eller en blanding heraf. Et foretrukket præparat ifølge opfindelsen indeholder derfor BHT og/eller BHA som antioxidant.
Retinolbestanddelen i præparaterne kan være dispergeret i 15 emulsionen i form af en vandopløselig, "solubiliseret" blanding. Sådanne blandinger er sædvanligvis opløsninger af retinolbestanddelen i hydrofile organiske opløsningsmidler såsom glycerin og/eller propylenglycol sammen med et overfladeaktivt middel såsom Tween®80.
20 Retinolbestanddelen sættes fortrinsvis til emulsionsbæreren under omrøring ved en temperatur på mindre end 50° C, især 35° C.
C1_1o-Alkyletherne og C3 ..^-alkanoy lesterne a^ retinol er kendte forbindelser eller kan fremstilles ved fremgangs-25 måder, der er analoge med kendte fremstillingsfremgangsmåder.
Opfindelsen belyses nærmere ved nedenstående eksempler:
DK 164018 B
5 EKSEMPEL 1 Formulering % w/w
Sorbitanstearat 2,00 5 Polysorbat 60 2,00
Cetylalkohol 2,00
Cetylalkohol/PEG 40 ricinusolie 2,50
Mineralolie 25,00
Lanolin 2,50 10 Decyloleat 2,00
Konserveringsmidler 0,37
Antioxidant (BHT) 0,20
Parfume 0,45
Vandopløseligt retinolpropionat 3.000-7.000 IU/g 15 Deioniseret vand op til 100,00
Sorbitanstearat, polysorbat 60, cetylalkohol, PEG 40 ricinusolie, mineralolie, lanolin, decyloleat, antioxidant og konserveringsmidler blev blandet sammen og opvarmet til ca. 78°C. Blandingen sattes til vand ved 78°C under om-20 røring. Blandingen blev homogeniseret og derefter afkølet til 35°C.
Til blandingen sattes under omrøring retinolpropionat.
Blandingen blev igen homogeniseret og derefter afkølet til 25°C. Der tilsattes parfume under omrøring.
25 De i nedenstående eksempler anførte præparater blev fremstillet ved en fremgangsmåde, der var analog med den i eksempel 1 beskrevne.
EKSEMPEL 2 6
DK 164018 B
% w/w
Glycerylstearat/PEG 100 stearat 4,50
Cetostearylalkohol 4,50 5 Cetearyloctanoat 3,00
Stearylheptanoat 2,00
Fedtsyreester af propylenglycol 4,00
Mineralolie/lanolinalkohol 3,00
Octylpalmitat 5,00 10 Mineralolie 5,00
Antioxidant (BHT) 0,20
Propylenglycol 3,00
Konserveringsmidler 0,62
Parfume 0,20 15 Vandopløseligt retinol-cyclo- pentanoat 3.000-7.000 IU/g
Deioniseret vand op til 100,00 EKSEMPEL 3 % w/w 20 Ceteareth 12 2,00
Cetylalkohol 8,00
Squalan 10,00
Antioxidant (BHT) 0,20
Propylenglycol 2,00 2 5 Konserveringsmidler 0,37
Parfume 0,30
Olieopløselig retinolmethylether 3.000-7.000 IU/g
Deioniseret vand op til 100,00 EKSEMPEL 4 30 % w/w
Sorbitanstearat 1,50
Polysorbat 60 2,00
Glycerylstearat 4,00
Cetylalkohol 2,00 35 Octylpalmitat 3,00
Mineralolie 8,00
Decyloleat 3,00
Antioxidant (BHT) 0,10
Mikrokugler af polyethylen 3,00 40 Glycerin 5,00
Allantoin 0,10
Propylenglycol 3,00
Konserveringsmidler 0,35
Olieopløseligt retinol-heptanoat 3.000-7.000 IU/g 45 Parfume o,2o
Deioniseret vand op til 100,00
Claims (10)
1. Hudplejepræparat, kendetegnet ved, at det omfatter en topisk acceptabel olie-i-vand- eller vand-i-olie-emulsionsbærer 5 og 1.000-15.000 IUg”1 af en C3_10-alkanoylester eller C^^ø-alkylether af retinol.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at retinolbestanddelen er all-trans-isomeren.
3. Præparat ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at retinolbestanddelen er en ligekædet, forgrenet eller cyclisk C3_7-alkanoylester af retinol.
4. Præparat ifølge krav 1 eller 2, 15 ^endetegnet ved, at retinolbestanddelen er en C^_7-alkylether af retinol.
5. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved, at koncentrationen af retinol-bestanddel er 1.000-10.000 IUg-1.
6. Præparat ifølge krav 5, kendetegnet ved, at koncentrationen af retinol-bestanddel er 2.000-5.000 IUg”·*·.
7. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, kendetegnet ved, at emulsionsbæreren omfatter 25 20-40 vægtprocent olie.
8. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, kendetegnet ved, at emulsionsbæreren omfatter en emulgator. DK 164018 B
9. Præparat ifølge krav 8, kendetegnet ved, at i det mindste 1 vægtprocent af præparatet består af en ikke-ionisk emulgator.
10. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9, 5 kendetegnet ved, at det omfatter en antioxidant.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8214201 | 1982-05-15 | ||
GB8214201 | 1982-05-15 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK215983D0 DK215983D0 (da) | 1983-05-13 |
DK215983A DK215983A (da) | 1983-11-16 |
DK164018B true DK164018B (da) | 1992-05-04 |
DK164018C DK164018C (da) | 1992-09-28 |
Family
ID=10530381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK215983A DK164018C (da) | 1982-05-15 | 1983-05-13 | Retinolholdigt praeparat til hudpleje |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5037850A (da) |
EP (1) | EP0094771B1 (da) |
JP (1) | JPS58208207A (da) |
CA (1) | CA1196285A (da) |
DE (1) | DE3372843D1 (da) |
DK (1) | DK164018C (da) |
ES (1) | ES8406878A1 (da) |
FI (1) | FI76252C (da) |
NO (1) | NO156515C (da) |
SG (1) | SG64790G (da) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU5772686A (en) * | 1985-04-22 | 1986-11-18 | Avon Products Inc. | Composition and method for reducing wrinkles |
EP0334486A3 (en) * | 1988-02-25 | 1990-01-31 | Beecham Group Plc | Hair care compositions |
PT89833B (pt) * | 1988-02-25 | 1993-09-30 | Beecham Group Plc | Processo para a preparacao de composicoes, destinadas ao tratamento da pele, contendo esteres de retinol |
US5559149A (en) | 1990-01-29 | 1996-09-24 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Skin care compositions containing retinoids |
BR9106891A (pt) * | 1991-06-27 | 1994-06-14 | Johnson & Johnson Consumer | Composiçoes para o tratamento da pele |
KR100295030B1 (ko) * | 1992-07-13 | 2001-09-17 | 겜마 아키라 | 피부외용조성물 |
JPH0632722A (ja) * | 1992-07-13 | 1994-02-08 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
FR2717686B1 (fr) * | 1994-03-22 | 1996-06-28 | Fabre Pierre Cosmetique | Composition dermo-cosmétologique et procédé de préparation. |
US6461622B2 (en) | 1994-09-07 | 2002-10-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Topical compositions |
US5744148A (en) * | 1996-09-20 | 1998-04-28 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of an unstable retinoid in oil-in-water emulsions for skin care compositions |
US6068847A (en) * | 1996-10-03 | 2000-05-30 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Cosmetic compositions |
IN187969B (da) * | 1996-12-10 | 2002-08-03 | Johnson & Johnson Consumer | |
WO1999040887A1 (fr) * | 1998-02-10 | 1999-08-19 | Shiseido Company, Ltd. | Composition emulsionnees de type aqueux |
JP3634139B2 (ja) * | 1998-02-10 | 2005-03-30 | 株式会社資生堂 | 水中油型乳化組成物 |
US6531141B1 (en) | 2000-03-07 | 2003-03-11 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Oil-in-water emulsion containing tretinoin |
AU2001256254A1 (en) | 2000-04-18 | 2001-10-30 | Unilever Plc | Cosmetic skin conditioning compositions containing high performing retinyl esters |
US6641824B2 (en) * | 2001-11-09 | 2003-11-04 | Avon Products, Inc. | Skin treatment using a new retinoid |
GB0226270D0 (en) | 2002-11-11 | 2002-12-18 | Unilever Plc | Method of producing retinyl esters |
US20100222275A1 (en) * | 2007-10-19 | 2010-09-02 | Kunihiko Tamaki | Therapeutic agent for vitiligo and method of accelerating pigmentation |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB901659A (en) * | 1959-11-25 | 1962-07-25 | Carolina Julia Cornelia Vintge | Ointment for the treatment of acne vulgaris |
FR1452791A (fr) * | 1965-08-02 | 1966-04-15 | Aec Chim Organ Biolog | Nouvel ester de vitamine a et son procédé de préparation |
GB1239965A (en) * | 1968-03-05 | 1971-07-21 | Jonathan Gould | Cosmetic preparations |
DE2019839A1 (de) * | 1969-04-28 | 1970-11-05 | Ferrosan As | Stabile,klare,wasserdispergierbare bzw.-verduennbare,Vitamin-A enthaltende Loesung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
GB1489133A (en) | 1975-03-11 | 1977-10-19 | Beecham Group Ltd | Cosmetic compositions |
GB1487543A (en) * | 1975-05-11 | 1977-10-05 | Dso Pharmachim | Dermatological composition |
GB2026319B (en) | 1978-08-09 | 1982-11-10 | Beecham Group Ltd | Retional acetate compositions |
US4333924A (en) * | 1978-08-09 | 1982-06-08 | Beecham Group Limited | Retinol acetate skin-care compositions |
-
1983
- 1983-05-06 DE DE8383302554T patent/DE3372843D1/de not_active Expired
- 1983-05-06 EP EP83302554A patent/EP0094771B1/en not_active Expired
- 1983-05-13 DK DK215983A patent/DK164018C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-13 FI FI831683A patent/FI76252C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-13 JP JP58084889A patent/JPS58208207A/ja active Granted
- 1983-05-13 ES ES522390A patent/ES8406878A1/es not_active Expired
- 1983-05-13 CA CA000428133A patent/CA1196285A/en not_active Expired
- 1983-05-13 NO NO831723A patent/NO156515C/no not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-10-06 US US07/418,248 patent/US5037850A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-06 SG SG647/90A patent/SG64790G/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58208207A (ja) | 1983-12-03 |
DK164018C (da) | 1992-09-28 |
NO831723L (no) | 1983-11-16 |
JPH0463043B2 (da) | 1992-10-08 |
DE3372843D1 (en) | 1987-09-10 |
US5037850A (en) | 1991-08-06 |
FI831683L (fi) | 1983-11-16 |
EP0094771A2 (en) | 1983-11-23 |
SG64790G (en) | 1991-09-13 |
FI76252C (fi) | 1988-10-10 |
FI831683A0 (fi) | 1983-05-13 |
ES522390A0 (es) | 1984-08-16 |
EP0094771B1 (en) | 1987-08-05 |
NO156515B (no) | 1987-06-29 |
DK215983D0 (da) | 1983-05-13 |
ES8406878A1 (es) | 1984-08-16 |
DK215983A (da) | 1983-11-16 |
EP0094771A3 (en) | 1984-09-19 |
FI76252B (fi) | 1988-06-30 |
CA1196285A (en) | 1985-11-05 |
NO156515C (no) | 1987-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK164018B (da) | Retinolholdigt praeparat til hudpleje | |
US4803067A (en) | Compositions for cosmetics and dermatology comprising perfluoropolyethers | |
CA1339472C (en) | Synergic antioxydant mixture | |
US5397497A (en) | Bath additive composition containing polyglycerol fatty acid ester mixture | |
KR100258674B1 (ko) | 안정성이 개선된 레티노이드를 함유하는 친수형 화장료의 제조방법 | |
KR890001521A (ko) | 서방형 신규 제약 제제물 | |
JP4043942B2 (ja) | 安定化されたアスコルビン酸溶液;その使用;その調製方法;およびそれを含む製剤 | |
US4333924A (en) | Retinol acetate skin-care compositions | |
WO1999040887A1 (fr) | Composition emulsionnees de type aqueux | |
JP2977568B2 (ja) | クレンジング化粧料 | |
CN107822909B (zh) | 一种含有白藜芦醇的稳定非水性体系及其制备方法 | |
CN109276483B (zh) | 一种美藤果油微乳及其制备方法 | |
JPH11262653A (ja) | 水中油型マイクロエマルションおよびそれを含有する化粧料 | |
US5683704A (en) | Cosmetic composition | |
JPS6025183B2 (ja) | 多価アルコ−ル中油型乳化組成物 | |
CA1108052A (en) | Retinol acetate skin-care compositions | |
US20210315787A1 (en) | Cosmetic composition | |
DE1960990B2 (de) | Rasierhilfsmittel zur vorbereitung der elektrorasur | |
US4199599A (en) | Glyceryl-tri-3,5,5-trimethylhexanoate protecting the skin therewith and cosmetic compositions therefore | |
FI79941B (fi) | Blandningar foer lokal anvaendning pao huden. | |
EP4351513A1 (en) | Skin care composition | |
GB2026319A (en) | Retinol acetate compositions | |
JP2696357B2 (ja) | 白濁入浴剤 | |
US2944908A (en) | Solvents for fat and oil antioxidants | |
JPH0899827A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |