DK155013B - Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme - Google Patents
Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme Download PDFInfo
- Publication number
- DK155013B DK155013B DK332574A DK332574A DK155013B DK 155013 B DK155013 B DK 155013B DK 332574 A DK332574 A DK 332574A DK 332574 A DK332574 A DK 332574A DK 155013 B DK155013 B DK 155013B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- groups
- polyetherimides
- formula
- carbon atoms
- organic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
1 DK 155013B
Den foreliggende opfindelse angår polyetherimider til brug som trådbelægningsmiddel.
I USA patentskrift nr. 3.23^.181 er der beskrevet aromatiske polyetherimider fremstillet ved omsætning af 3,3’,4,4'-tetra-carboxydiphenyletherdianhydrid og en bis(phenyl)diamin i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel. De ved denne reaktion dannede poly-imider har formlen: "o 0 ~~ <XXXC> “O “0“Κ I l _ _n
DK 155013 B
2 hvori R og R' kan betegne -O-, og n betegner en polymerisationsgrad svarende til et grænseviskositetstal på mellem 0,2 og 2,5 dl/g målt ved 35°C i fomal.
Formålet med den foreliggende opfindelse er at tilvejebringe polyetherimider, som er lettere opløselige i organiske opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylacetamid, end de nævnte kendte polyetherimider.
Dette formål opnås med polyetherimiderne ifølge opfindelsen, hvilke polyetherimider er ejendommelige ved, at de er opbygget i alt væsentligt af gentagne enheder med formlen: O 0
II II
__N_C C_N R__ II l| d) c _o--c s ® to) .
etå hvor R er en divalent organisk gruppe udvalgt blandt (a) aromatiske carbonhydridgrupper med fra 6 til 20 carbonatomer og halogenerede derivater heraf, (b) alkylengrupper med op til 20 carbonatomer, ^2-8” alkylenafsluttede diorganooligosiloxangrupper og cycloalkylengrupper med fra 4 til 20 carbonatomer og (c) divalente grupper med formlen: (Q)-—®T“ o o II I! hvor Q er udvalgt blandt -0-, -C-, -S-, -S-, -C H„ -, hvor x er et o helt tal på fra 1 til 5j begge inklusive, m er 0 eller 1, hvorhos polyetherimiderne har et grænseviskositetstal på mellem 0,1 og 0,90 dl/g målt ved 25°C i m-cresol eller dimethylformamid.
En yderligere fordel ved polyetherimiderne ifølge opfindelsen er, at de har højere glasovergangstemperaturer end de ovenfor nævnte kendte polyetherimider.
Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af de ovenfor beskrevne polyetherimider. Denne fremgangsmåde er ejendommelig ved, at 2,2’,3,3'-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid bringes til at reagere med en diamin med den almene formel E^NRN^, hvor R har den i krav 1 angivne betydning, i nærværelse af et organisk 3 DK 155013 B ' opløsningsmiddel ved en temperatur på mindst 130°C under fjernelse af reaktionsvandet.
Polyetherimiderne med formlen I kan benyttes i forbindelse med fyldstoffer, såsom siliciumfyldstoffer, glasfibre o.s'.v.
Det ved ovennævnte fremgangsmåde anvendte 2,2',3,3’--tetracarboxydiphenyletherdianhydrid og en fremgangsmåde til fremstilling af samme er beskrevet i dansk patent nr. 143 400. Som omtalt heri kan det organiske dianhydrid fremstilles ved åt gennemføre kondensation af 3-nitrophthalsyreanhydrid med en katalytisk mængde af et nitritsalt under smeltebetingelser eller i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel. Et egnet nitritsalt kan f.eks. være natriumnitrit, der kan anvendes i mængder på op til ca. 5 vægtprocent af kondensationsblandingen. Blandt de organiske diaminer med formlen er der f.eks„ m-phenylendiamin, p-phenylendiamin, 4,4’-diaminodiphenylpropan, 4,4'-diaminodiphenylmethan, benzidin, 4,4'-diaminodiphenylsulfid, 4,4'-diaminodiphenylsulfon, 4,4'-diaminodiphenylether, 1,5”diaminonaphthalen, 3,3’-dimethylbenzidin, 3,3'-dimethoxybenzidin, 4,4'-diaminobenzophenon, 2,4-bis(β-amino-t-butyl)toluen, bis(ρ-β-amino-t-butylpheny1)ether, bis(p-p-methyl-o-aminopentyl)benzen, 1.3- diamino-4-isopropylbenzen, 1,2-bis(3-aminopropoxy)ethan, m-xylylendiamin, p-xylylendiamin, 2.4- diaminotoluen,
11 DK 155013 B
bis(4-aminocyclohexyl)methan, 3-methylheptamethylendiamin, 4.4- dimethylheptamethylendiamin, 2,11-dodecandiamin, 2 , 2-dimethylpropylendiamin, o ct amethylendiamin, 3-methoxyhexamethylendiamin, 2.5- dimethylhexamethylendiamin, 2 ,5-dimethylheptamethylendiamin, 3-methylheptamethylendiamin, 5-methylnonamethylendiamin, 1,4-cyclohexandiamin, l,12"Octadecandiamina bis(3-aminopropyl)sulfid, N-methyl-bis(3-aminopropyl)amin, hexamethylendiamin, heptamethylendiamin, nonamethylendiamin, decamefchylendiamin, bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan. bis(4-aminobutyl)tetramethyldisiloxan.
Nogle af de organiske opløsningsmidler, der kan anvendes alene eller i kombination som en blanding til gennemførelse af reaktionen mellem ovennævnte organiske dianhydrid og organiske diamin, er phenolholdige opløsningsmidler, der omfatter blandinger af phenol, o-, p- og m-cresoler betegnet som cresylsyre og blandinger af cresyl-syre med phenol. Yderligere phenolholdige opløsningsmidler omfatter også chlorerede phenoler såsom o-, p- og m-ehlorphenoler. Udover de ovennævnte organiske opløsningsmidler kan der også anvendes benzen, toluen, xylylen, ethylbenzen, propylbenzen, chlorbenzen, dichlorbenzen, trichlorbenzen, biphenyl, terphenyl, diphenylether, diphenylsulfid, chlorerede biphenyler, chlorerede diphenylethere, dichlorethan, tetra- 5 DK 155013 B .
1 * chlorethan, triehlorethylen, tetrachlorethylen, methylcycl'bhexåii, octan, isooctan og decan.
Tilsætningsrækkefølgen for reaktanterne er ikke kritisk. Det foretrækkes at gennemføre reaktionen mellem det organiske dianhy-drid og den organiske diamin i en inaktiv atmosfære, såsom nitrogen. Forsøg har vist, at der skal anvendes tilstrækkeligt organisk opløsningsmiddel til at tilvejebringe et tørstofindhold i området mellem 1 og 90%.
Reaktionen kan gennemføres ved temperaturer på fra 130 til 300°C og fortrinsvis fra 150 til 250°C.
For at lette kontakt mellem det organiske dianhydrid og den organiske diamin kan reaktionsblandingen underkastes bevægelse, såsom ved omrøring. Stort set lige mange mol af reaktanter har vist sig at give polymere med optimal molekylvægt; imidlertid kan der anvendes fra 0,5 til 2 mol og fortrinsvis fra 0,9 til 1,1 mol organisk dianhydrid pr. mol organisk diamin til opnåelse af effektive resultater .
Tiden for reaktionen mellem det organiske dianhydrid og den organiske diamin kan variere fra 0,5 til 20 timer afhængig af sådanne faktorer som den anvendte temperatur, omrøringsgraden, reaktanternes beskaffenhed osv. Under forløbet af polymerdannelsen fjernes reaktionsvandet kontinuerligt. Reaktionens forløb kan let bestemmes på basis af den faktiske mængde dannet vand som en procent af den teoretiske mængde. I særlige tilfælde kan et blandet opløsningsmiddelsystem anvendes bestående af et højtkogende azeotropt opløsningsmiddel og .et højere kogende opløsningsmiddel.
Ved afslutningen af reaktionen kan udvinding af poly-etherimid gennemføres ved efter afkøling at hælde den polymere opløsning i et udfældningsmiddel, såsom methanol, efterfulgt af vaskning og filtrering.
Den foreliggende opfindelse vil i de efterfølgende udførelseseksempler blive belyst nærmere.
Eksempel 1.
En blanding af 39638 g (0,012 mol) 2,2’,3,3,-tetracar-boxydiphenyletherdianhydrid, 2,006 g (0,010 mol) åjå'-diaminodiphenyl-ether, 26 g orthodichlorbenzen, 20,06 g metaeresol og 4,3 g toluen blev opvarmet til kogning under tilbagesvaling i 3 timer. Under kogningen under tilbagesvaling af blandingen blev der kontinuerligt fjernet vand. Der opnåedes en klar, svagt gul reaktionsblanding, der blev udhældt i methanol til opnåelse af en udfældning af produktet. Der 6
DK 155013 B
opnåedes et udbytte på 97j4%. Produktet havde et grænseviskositetstal på 0,407 dl/g i dimethylformamid. På basis af fremstillingsmetoden måtte det formodes, at det dannede produkt i det væsentlige var opbygget af gentagne enheder med formlen: 0=C . lOl_0_iO]_j!=0 —*—s γ-μ§>—<<§>-- 0 0
Grundstof analyse og infrarød speli-teal analyse bekræftede identiteten af ovennævnte struktur.
En kobbertråd neddyppes i en 10%-opløsning af ovennævnte polyetherimid i meta-cresol. Den behandlede tråd ovntørres. Der fås en isoleret kobberleder.
Eksempel 2.
En blanding af 3S08 g (0,099 mol) 2,2’,3531“tetracar-boxydiphenyletherdianhydrid og 1,969 g (0,099 mol) diaminodiphenyl-methan, ca. 25 g meta-cresol og 4,3 g toluen blev kogt under tilbagesvaling ved 170°C i to timer. Der blev benyttet en molekylsigte for at gennemføre fjernelse af reaktionsvand. Der opnåedes en viskos klar reaktionsblanding, der blev udhældt i methanol. Der udfældedes et produkt i et udbytte på 92,8%. Produktet var opløseligt i meta-cresol men ikke i dimethylformamid og havde et grænseviskositetstal på 0,94 dl/g i meta-cresol. På basis af fremstillingsmetoden måtte det formodes, at det dannede produkt i alt væsentligt var opbygget af gentagne enheder med formlen: 0=C -©-o-¢5)-c=o i i i U ^ --N-C C-N—-- o o
Den formodede struktur blev bekræftet ved grundstofanalyse og infrarød spektralanalyse.
DK 155013 B
7
Eksempel 3«
En blanding af 3*10 g (0,01 mol) af 2,2,,3*3,-tetracar-boxydiphenyletherdianhydrid, 1,16 g (0,01 mol) hexamethylendiamin og 50 g ortho-dichlorbenzen blev omrørt og opvarmet til kogning under tilbagesvaling. Vandet blev fjernet ved azeotrop destillation. Opvarmningen til kogning under tilbagesvaling blev fortsat i 5 timer. Reaktionsblandingen blev afkølet og udhældt i methanol til udfældning af produktet. Der opnåedes et fibrøst produkt i et udbytte på 94,0$. Produktet havde et grænseviskositetstal på 0,47 dl/g i dimethylformamid. På basis af fremstillingsmetoden, grundstofanalyse og infrarød spektroskops konstateredes, at det dannede produkt i alt væsentligt var opbygget af gentagne enheder med formlen: o=c-(^3)-O-(O)-c=0 --I-c C-N--(0Ή2)6-- ft tf o o
Sammenligningseksempel
En blanding af ækvimolære mængder 4,4'-diaminodiphenyl-ether (1,5145 g) og 3,3’,4,4’-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid (2,3465 g) i en blanding af ca. 20 g m-cresol og ca. 8 g toluen til-bagesvaledes i 1 time. Reaktionsvandet fjernedes kontinuerligt ved azeotropisk destillation. 1 g toluen bortdestilleredes, og blandingen blev derpå opvarmet til tilbagesvalingstemperatur ved 1J0°C i yderligere 1 time. Der opnåedes et produkt, som udfældedes af reaktionsblandingen, da denne blev udhældt i methanol. Det opnåede produkt var et polyetherimid med et grænseviskositetstal på 0,95 dl/g ved 25°C i m-cresol.
Polyetherimidet kvældede i dimethylformamid og dimethyl-acetamid men var uopløseligt i begge disse opløsningsmidler.
Ovennævnte procedure gentoges med den undtagelse, at der i stedet for 3,3’,4,4'-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid anvendtes 2,2',3,3'-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid. Der opnåedes et polyetherimid med et grænseviskositetstal på 0,67 dl/g ved 25°C i m-cresol. Dette polyetherimid var fuldstændig opløseligt i såvel dime-
Claims (2)
1. Polyetherimider til brug som trådbelægningsmiddel, kendetegnet ved, at de er opbygget i alt væsentligt af gentagne enheder med formlen: 0 0 '1 H --N-c C-N-R-- réj“°-én hvor R er en divalent organisk gruppe udvalgt blandt (a) aromatiske carbonhydridgrupper med fra 6 til 20 carbonatomer og halogenerede derivater heraf, (b) alkylengrupper med op til 20 carbonatomer, c2-8"" alkylenafsluttede diorganooligosiloxangrupper, cycloalkylengrupper med fra 4 til 20 carbonatomer og (c) divalente grupper med formlen: _1§) 0 o II II hvor Q er udvalgt blandt -0-, -C-, -S-, -S-, ~^χΗ2χ-, hvor x er et 0 helt tal på fra 1 til 5, begge inklusive, m er 0 eller 1, hvorhos polyetherimiderne har et grænseviskositetstal på mellem 0,1 og 0,90 dl/g målt ved 25°C i m-cresol eller dimethylformamid.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af polyetherimider ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 2,2’,3,3'-tetracarboxydiphenyl-etherdianhydrid bringes til at reagere med en diamin med den almene formel H2NRNH2, hvor R har den i krav 1 angivne betydning, i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel ved en temperatur på mindst 130°C under fjernelse af reaktionsvandet. For General Electric Company: LEHMANN & REE
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37274173A | 1973-06-22 | 1973-06-22 | |
US37274173 | 1973-06-22 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK332574A DK332574A (da) | 1975-03-17 |
DK155013B true DK155013B (da) | 1989-01-23 |
DK155013C DK155013C (da) | 1989-05-29 |
Family
ID=23469436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK332574A DK155013C (da) | 1973-06-22 | 1974-06-20 | Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5033478A (da) |
BR (1) | BR7405089D0 (da) |
DD (1) | DD112461A5 (da) |
DE (1) | DE2416595C2 (da) |
DK (1) | DK155013C (da) |
FR (1) | FR2300103A1 (da) |
GB (1) | GB1464009A (da) |
IT (1) | IT1015233B (da) |
SE (1) | SE417432B (da) |
SU (1) | SU1136748A3 (da) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4098800A (en) * | 1977-04-18 | 1978-07-04 | General Electric Company | Process for preparing polyetheramide-acids |
JPS5936527U (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-07 | 三菱電線工業株式会社 | 絶縁電線 |
JPS5962414A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-09 | 東洋製罐株式会社 | パウチ口部の拡開方法と装置 |
DE3566483D1 (en) * | 1984-06-30 | 1988-12-29 | Akzo Gmbh | Flexible polyimide multilayer laminate |
DE3429074C2 (de) * | 1984-08-07 | 1986-12-11 | Simro AG, Meilen | Brillengestell und Teile davon |
DE3506526A1 (de) * | 1985-02-25 | 1986-08-28 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Gedrucktes schaltelement mit polyimid enthaltender deckschicht |
US4835249A (en) * | 1986-12-31 | 1989-05-30 | General Electric Company | Process for preparing polyimides |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3234181A (en) * | 1961-03-15 | 1966-02-08 | Du Pont | Melt-fabricable end-capped aromatic polymides |
-
1974
- 1974-04-05 DE DE19742416595 patent/DE2416595C2/de not_active Expired
- 1974-05-02 GB GB1933174A patent/GB1464009A/en not_active Expired
- 1974-06-14 SU SU742033203A patent/SU1136748A3/ru active
- 1974-06-19 SE SE7408145A patent/SE417432B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-20 DD DD17932274A patent/DD112461A5/xx unknown
- 1974-06-20 DK DK332574A patent/DK155013C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-06-20 IT IT2420474A patent/IT1015233B/it active
- 1974-06-20 JP JP6974774A patent/JPS5033478A/ja active Pending
- 1974-06-21 BR BR508974A patent/BR7405089D0/pt unknown
- 1974-06-21 FR FR7421576A patent/FR2300103A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-10-29 JP JP18933182A patent/JPS5846244B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3234181A (en) * | 1961-03-15 | 1966-02-08 | Du Pont | Melt-fabricable end-capped aromatic polymides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE417432B (sv) | 1981-03-16 |
DD112461A5 (da) | 1975-04-12 |
JPS5846244B2 (ja) | 1983-10-15 |
JPS58103529A (ja) | 1983-06-20 |
SU1136748A3 (ru) | 1985-01-23 |
DK155013C (da) | 1989-05-29 |
DK332574A (da) | 1975-03-17 |
SE7408145L (da) | 1974-12-23 |
GB1464009A (en) | 1977-02-09 |
FR2300103A1 (fr) | 1976-09-03 |
DE2416595C2 (de) | 1984-01-12 |
FR2300103B1 (da) | 1979-02-16 |
BR7405089D0 (pt) | 1975-01-21 |
JPS5033478A (da) | 1975-03-31 |
DE2416595A1 (de) | 1975-01-16 |
IT1015233B (it) | 1977-05-10 |
AU6775574A (en) | 1975-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1197345A (en) | Process for making polyetherimides | |
JP7343794B2 (ja) | ポリアミド酸およびポリイミド、光学フィルムおよび表示装置、ならびにそれらの製造方法 | |
Yang et al. | Organosoluble and optically transparent fluorine-containing polyimides based on 4, 4′-bis (4-amino-2-trifluoromethylphenoxy)-3, 3′, 5, 5′-tetramethylbiphenyl | |
US4107147A (en) | Polysulfoneimides | |
Hsiao et al. | Synthesis and characterization of novel fluorinated polyimides derived from 1, 3-bis (4-amino-2-trifluoromethylphenoxy) naphthalene and aromatic dianhydrides | |
US3991004A (en) | Method for making polyetherimide | |
Yang et al. | Organosoluble and light‐colored fluorinated polyimides from 4, 4′‐bis (4‐amino‐2‐trifluoromethylphenoxy) biphenyl and aromatic dianhydrides | |
JPS5911608B2 (ja) | ポリエ−テルイミドの製造方法 | |
EP2520606B1 (en) | Method for manufacturing a wholly aromatic polyimide resin having improved heat resistance and elongation properties in a high temperature range | |
Yang et al. | Optically transparent and colorless poly (ether-imide) s derived from a phenylhydroquinone bis (ether anhydride) and various trifluoromethyl-substituted bis (ether amine) s | |
CN110229333B (zh) | 一种聚酰亚胺的合成方法 | |
Chung et al. | Organosoluble and colorless fluorinated poly (ether imide) s from 1, 2‐bis (3, 4‐dicarboxyphenoxy) benzene dianhydride and trifluoromethyl‐substituted aromatic bis (ether amine) s | |
Yang et al. | Synthesis and characterization of novel fluorinated polyimides derived from 4, 4′‐[2, 2, 2‐trifluoro‐1‐(3‐trifluoromethylphenyl) ethylidene] diphthalic anhydride and aromatic diamines | |
Chung et al. | Highly soluble fluorinated polyimides based on an asymmetric bis (ether amine): 1, 7‐bis (4‐amino‐2‐trifluoromethylphenoxy) naphthalene | |
EP0268091B1 (en) | Crystalline polyimides containing cumulative phenylene sulfide units | |
Wei et al. | Comparative study on polyimides from isomeric 3, 3′‐, 3, 4′‐, and 4, 4′‐linked bis (thioether anhydride) s | |
US4048142A (en) | Polyetherimides | |
Liu et al. | Preparation, characterization, and properties of poly (thioether ether imide) s from isomeric bis (chlorophthalimide) s and 4, 4′‐thiobisbenzenethiol | |
Yang et al. | Synthesis and properties of fluorinated polyimides based on 1, 4‐bis (4‐amino‐2‐trifluoromethylphenoxy)‐2, 5‐di‐tert‐butylbenzene and various aromatic dianhydrides | |
DK155013B (da) | Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme | |
US4360633A (en) | Coating solution of polyetherimide oligomers | |
US4374972A (en) | Coating solution of polyetherimide oligomers | |
CA1060453A (en) | Polythioetherimides | |
Yang et al. | Thermally Stable, Organosoluble, and Colorless Poly (ether imide) s Having Ortho‐Linked Aromatic Units in the Main Chain and Trifluoromethyl Pendent Groups | |
US4504650A (en) | Copolyetherimides and process of preparation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |