DK147104B - Fremgangsmaade til fremstilling af hydrogenperoxid - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af hydrogenperoxid Download PDFInfo
- Publication number
- DK147104B DK147104B DK103377AA DK103377A DK147104B DK 147104 B DK147104 B DK 147104B DK 103377A A DK103377A A DK 103377AA DK 103377 A DK103377 A DK 103377A DK 147104 B DK147104 B DK 147104B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- hydrogen
- oxygen
- catalyst
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/029—Preparation from hydrogen and oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1895—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing arsenic or antimony
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(19) DANMARK
|j| (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 147104 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Patentansøgning nr.: 1033/77 (51) IntCI.3: C 01 B 15/029 (22) Indleveringsdag: 09 mar 1977 (41) Alm. tilgængelig: 10 sep 1977 (44) Fremlagt: 09 apr 1984 (86) International ansøgning nr.: -(30) Prioritet: 09 mar 1976 GB 9351/76 (71) Ansøger: ‘AIR PRODUCTS AND CHEMICALS INC.; Allentown, US.
(72) Opfinder: Paul Nlgel ’Dyer; GB, Fred *Moseley; GB.
(74) Fuldmægtig: Internationalt Patent-Bureau_ (54) Fremgangsmåde til fremstilling af hydrogenpe-roxid
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af hydrogenperoxid, ved hvilken man omsætter hydrogen og oxygen i et tofaset væskesystem omfattende vand og et organisk opløsningsmiddel indeholdende en katalysator.
En almindelig fremgangsmåde til fremstilling af hydrogenperoxid består i successiv reduktion og oxidation af en anthraquinon. F.eks. reduceres en vandfri opløsning af 2-ethylanthraquinon med ^ hydrogengas over en palladiumkatalysator, filtreres til fjernelse af
katalysatoren og oxideres derefter med en oxvgenholdig gas til dan-T
3 nelse af hydrogenperoxid og til gendannelse af anthraquinonen. Pro- duktet hydrogenperoxid ekstraheres derpå med vand. ιέ U7104 2
Blandt ulemperne ved denne fremgangsmåde er nødvendigheden af at cirkulere anthraquinonopløsningen gennem særskilte reaktionsbeholdere til reduktion, oxidation og ekstraktion, og dannelsen af u-ønskede biprodukter både ud fra anthraquinonen og opløsningsmidlet. Dette fører til høje anlægsudgifter og høje udgifter til råmaterialer til fremgangsmåden.
I de britiske patentskrifter nr. 1.041.045 og 1.056.121-6 foreslås det, at hydrogenperoxid kan fremstilles ved at bringe en blanding af hydrogen og oxygen i kontakt med en opløsning af svovlsyre og saltsyre i en blanding af vand og et oxygenholdigt organisk opløsningsmiddel, der er blandbart med vand, f.eks. acetone, i hvilken opløsning der er suspenderet en katalysator på en fast bærer, f.eks. palladium på silicagel. Hovedulemperne ved denne fremgangsmåde er nødvendigheden af at anvende en organisk og sur opløsning for at hæmme sønderdelingen af produktet hydrogenperoxid og vanskelighederne ved at adskille hydrogenperoxid fra den opnåede blanding, der ved visse relative mængder af hydrogenperoxid og organisk materiale er potentielt eksplosiv.
Det er yderligere blevet foreslået i belgisk patentskrift nr. 830.818, at hydrogenperoxid kan fremstilles ved at bringe en blanding af hydrogen og oxygen i kontakt med en på en bærer anbragt eller en homogen platingruppemetalkatalysator, som er suspenderet eller opløst i en vandig svovlsyre- og saltsyreopløsning. For at begrænse hydrogenperoxidsønderdelingen til det mindst mulige må metal-katalvsatorindholdet pr. rumfang af vandig opløsning holdes lavt, og der kræves et forhold mellem oxygen og hydrogen på omkring 2-10 på volumenbasis. Ulemperne ved denne fremgangsmåde består igen i, at det er nødvendigt med sure opløsninger, at hydrogenperoxidet er vanskeligt at fraskille, og at den lave katalysatorkoncentration fører til store reaktorrumfang og høje anlægsomkostninger til en kommerciel fremgangsmåde.
Blandt de i det ovennævnte belgiske patentskrift omtalte katalysatorer er bis(triphenylphosphin)-palladiumchlorid, der er uopløseligt i vand. Det er kendt (Angew. Chem. Internat. Edit., vol. 6, side 93, 1967), at hydrolyse af en opløsning af bis(triphenylphosphin) -peroxonikkel ved -78°C fører til dannelse af hydrogenperoxid. Det er også kendt (Chem. Lett. nr. 8, side 809, 1975), at oxidativ addition af organiske syrer til bis(triphenylphosphin)-peroxoplatin 3 147104 ligeledes fører til dannelse af hydrogenperoxid. Ingen af disse komplekse forbindelser er imidlertid egnet som katalysator til syntese af hydrogenperoxid, bl.a. fordi triphenylphosphin let oxideres til triphenylphosphinoxid, og ved stuetemperatur sønderdeles bis(triphenylphosphin) -peroxokomplekser af nikkel, platin og palladium til metallet og phosphinoxidet.
Fra USA-patentskrifterne nr. 3.336.112 og 3.361.533 kendes fremgangsmåder til fremstilling af hydrogenperoxid ud fra hydrogen og oxygen i nærværelse af en fast katalysator, idet omsætningen foregår enten i nærværelse af vand og en I^C^-stabilisator eller i nærværelse af vand, en syre og en ikke-sur oxygenholdig organisk forbindelse. I førstnævnte tilfælde skal der fortrinsvis også være en syre og en oxygenholdig organisk forbindelse til stede. Ved disse fremgangsmåder kan den oxygenholdige organiske forbindelse imidlertid reagere med det dannede hydrogenperoxid til dannelse af en eksplosiv blanding.
Formålet med opfindelsen er at tilvejebringe en effektiv og industriel fordelagtig fremgangsmåde til fremstilling af hydrogenperoxid, ved hvilken man undgår de ovennævnte ulemper ved de kendte fremgangsmåder.
Dette opnås ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, der er ejendommelig ved, at det organiske opløsningsmiddel ikke er blandbart med vand og ikke reagerer med hydrogenperoxid, at katalysatoren er uopløselig eller praktisk taget uopløselig i vandet og opløselig i det organiske opløsningsmiddel og er af typen I^Ihvor liganden L er en forbindelse med formlen AR-jJ^R-j, hvori A er phos-phor eller arsen, R^, R2 og R^ er alkyl-, cycloalkyl- eller aryl-grupper, hydrogen- eller halogenatomer, M er et metal fra gruppe 8, og X er et halogen, og at den opløste katalysator ikke sønderdeles i nogen grad af betydning i nærværelse af det tofasede væskesystem.
L2 kan være to særskilte monodentante ligander eller én bidentant ligand.
Det med M betegnede metal fra gruppe 8 er fortrinsvis nikkel, platin eller palladium. Ifølge opfindelsen er det mest foretrukket, at M er palladium. Ifølge opfindelsen er det endvidere hensigtsmæssigt, at X er chlor.
Liganden L er fordelagtigt tri(pentafluorphenyl)phosphin, tricyclohexylphosphin eller triphenylarsin, og i overensstemmelse hermed og med det ovenstående er det ifølge opfindelsen hensigtsmæssigt, at man som katalysator anvender bis(tri(pentafluorphe- 4 147104 nyl)phosphin)-palladiumdichlorid, bis((tricyclohexylphosphin)-palladiumdichlorid eller bis (triphenylarsin) -palladivimdichlorid.
Det organiske opløsningsmiddel, der som nævnt ikke skal reagere med hydrogenperoxid under fremgangsmådens betingelser, 'er fortrinsvis et sådant, for hvilket fordelingskoefficienten for . hydrogenperoxid mellem vand og det selv er større end 1. Ifølge opfindelsen er det hensigtsmæssigt, at det organiske opløsningsmiddel er valgt blandt xylen, chlorbenzen og 1,2-dichlorbenzen.
Der kan anvendes en mekanisk omrører til at holde det katalysatoren indeholdende organiske opløsningsmiddel og vandet i intim kontakt- Det foretrækkes imidlertid at opnå kontakten ved kraftigt at boble hydrogenet og oxygenet gennem den tofasede væskeblanding. Stoffer, der stabiliserer hydrogenperoxidopløsninger i vand, f.eks. na-triumpyrophosphat, kan om ønsket sættes til den vandige fase, men det er ikke nødvendigt med andre tilsætningsstoffer, specielt syrer eller baser. Dette er særlig fordelagtigt, da produktet hydrogenperoxid simpelthen kan adskilles fra reaktionsblandingen ved at lade de to faser udskille sig og dekantere hydrogenperoxidet i vandig opløsning. Ved en kontinuerlig fremgangsmåde kan den komplekset indeholdende organiske opløsning recirkuleres med supplerende vand til reaktionstrinnet.
Oxygenet kan tilføres rent eller som del af en blandet gas, f.eks. luft. Hydrogenet og oxygenet kan indføres som en blanding, der fortrinsvis ikke bevirker antændelse under procesbetingelserne.
Ifølge opfindelsen er det hensigtsmæssigt, at hydrogenet og oxygenet foreligger i et forhold på højst 4 rumfang oxygen pr. 100 rumfang hydrogen. Andre ikke-antændelige blandinger kan også benyttes, såsom blandinger opnået ved fortynding af oxygen og hydrogen med en bæregas, f.eks. nitrogen og/eller methan.
Fremgangsmåden udføres fordelagtigt ved tryk over atmosfæretryk, f.eks. 0 til 340 ato, og fortrinsvis ved temperaturer mellem den vandige fases frysepunkt og 15°C. Et mere foretrukket temperaturområde er 0 til 10°C.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen belyses nærmere ved hjælp af de efterfølgende eksempler.
147104 5
Eksempel 1 I en med borsilicatglas foret reaktor omrørtes 400 ml af. en _3 7,3 x 10 M opløsning af PdCl2(P(CgF5)3)2 i 1#2-dichlorbenzen med 400 ml deioniseret vand indeholdende 500 ppm af natriumpyrophosphat ved 800 o/m ved 1,3°C. En blanding af 2,8% oxygen i hydrogen bobledes ind i reaktoren under omrøreren ved 17 atm. og 8 Nim-1. Efter 1 times forløb blev der udtaget en prøve, som man lod adskille sig 1 to faser, og den vandige fase analyseredes for hydrogenperoxid ved titrering med ceriumsulfat. Der var opnået en hydrogenperoxidkoncen-tration på 0,45 vægt-% i den vandige fase. (NB: ved adskillelsen fandtes der en lille mængde sort emulsion mellem de to faser. Denne emulsion viste sig at være opløselig i acetone).
Eksempel 2 I en med borsilicatglas foret reaktor omrørtes 300 ml af en —3 1,5 x 10 M opløsning af PdCl2P(CgF5)3)2 i 1,2-dichlorbenzen med 300 ml deioniseret vand indeholdende 400 ppm af natriumpyrophosphat ved 600 o/m ved 1,0°C. En blanding af 2,9 g oxygen i hydrogen ledtes ind i reaktoren under omrøreren ved 17 atm. og 4 Nim 1. Efter 1 times forløb blev der udtaget en prøve, som man lod adskille sig i to faser, og den vandige fase analyseredes for hydrogenperoxid ved titrering med ceriumsulfat. Der var opnået en hydrogenperoxidkoncen-tration på 0,24 vægt-% i den vandige fase, med en selektivitet på 75% som bestemt ved gas-væske-chromatografiske målinger af afgangsgassammensætningen. (NB: ved adskillelsen fandtes der en lille mængde sort emulsion mellem de to faser. Denne emulsion viste sig at være opløselig i acetone).
Eksempel 3
En blanding af 2,4% H2, 11,5% 02 og 86,1% N2 bobledes ved 62,5 atm. og 3 Nim 1 gennem en med borsilicatglas foret reaktor indeholdende 100 ml af en opløsning af 2,9 x 10-3M PdCl2 (P (CgH^) 3) 2 i 1,2-dichlorbenzen plus 60 ml deioniseret vand indeholdende 200 ppm af natriumpyrophosphat. Temperaturen holdtes på 5°C. Efter 4 timers forløb blev der udtaget en prøve, som man lod adskille sig i to faser, og den vandige fase analyseredes for hydrogenperoxid ved titrering med ceriumsulfat. Den vandige fase viste sig at indeholde 0,10 vægt-% hydrogenperoxid. (NB: ved adskillelsen fandtes der en lille mængde 6
1471 OA
sort emulsion mellem faserne. Emulsionen viste sig at være opløselig i acetone).
Eksempel 4
En blanding af 2,5% oxygen i hydrogen bobledes ved 54,5 atm. og 3Nlm”·*· gennem en med borsilicatglas foret reaktor indeholdende 100 ml af en opløsning af 2,5 x 10-^ M PdCl2 (As (CgH,-) 3) 2 i 1/2-di-chlorbenzen plus 50 ml deioniseret vand indeholdende 100 ppm af na-triumpv rophosphat. Temperaturen holdtes på 12°C. Efter 3 timers forløb blev der udtaget en prøve, som man lod adskille sig i to faser, og den vandige fase analyseredes for hydrogenperoxid ved titrering med ceriumsulfat. Den vandige fase viste sig at indeholde 0,03 vægt-% hydrogenperoxid. (NB: den i eksemplerne 1, 2 og 3 fundne sorte emulsion forekom ikke i dette eksempel) .
Eksempel 5
En blanding af 2,5% oxygen i hydrogen bobledes ved 76,2 atm. og 620 Nim-1 gennem en med borsilicatglas foret reaktor indeholdende 149 ml af en opløsning af 5,4 x 10 PdCl2(P(CgF^)3)2 i 1,2-dichlor-benzen plus 146 ml deioniseret vand. Temperaturen holdtes ved 7°C. Prøver af vandig fase blev udtaget ved at afbryde gasstrømmen 30 sekunder før prøveudtagningen for at lade faserne adskille sig i reaktoren , og deioniseret vand pumpedes ind i reaktoren efter prøveudtagningen for at opretholde det vandige rumfang. Prøverne analyseredes for hydrogenperoxid ved titrering med ceriumsulfat. Efter 4 timers forløb viste den vandige fase sig at indeholde 1,73 vægt-% hydrogenperoxid .
Eksempel 6 I en med borsilicatglas foret reaktor omrørtes 500 ml af en _3 5,1 x 10 M opløsning af PdCl2(P(Cg(Fg)3)2 i 1,2-dichlorbenzen med 500 ml deioniseret vand ved 800 o/m ved 1,0°C. En blanding af 2,8% oxygen i hydrogen ledtes ind i reaktoren under omrøreren ved 17 atm. og 8 Nim Efter 5 timers forløb blev der udtaget en prøve, som man lod adskille sig i to faser, og den vandige fase analyseredes for hydrogenperoxid ved titrering med ceriumsulfat. Der var opnået en hy-drogenperoxidkoncentration på 0,71 vægt-% i den vandige fase. (NB: ved adskillelsen fandtes der en lille mængde sort emulsion mellem de to faser. Denne emulsion viste sig at være opløselig i acetone).
Claims (6)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af hydrogenperoxid, ved hvilken man omsætter hydrogen og oxygen i et tofaset væskesystem omfattende vand og et organisk opløsningsmiddél indeholdende en katalysator, kendetegnet ved, at det organiske opløsningsmiddel ikke er blandbart med vand og ikke reagerer med hydrogenperoxid, at katalysatoren er uopløselig eller praktisk taget uopløselig i vandet og opløselig i det organiske opløsningsmiddel og er af typen L2MX2, hvor liganden L er en forbindelse med formlen AR1R2R3, hvori A er phosphor eller arsen, R^, R2 og R^ er alkyl-, cycloalkyl- eller arylgrupper, hydrogen- eller halogenatomer, M er et metal fra gruppe 8, og X er et halogen, og at den opløste katalysator ikke sønderdeles i nogen grad af betydning i nærværelse af det tofasede væskesystem.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at M er palladium.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at X er chlor.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man som katalysator anvender bis(tri(pentafluorphenyl)phosphin)-palladiumdichlorid, bis(tricyclohexylphosphin)-palladiumdichlorid eller bis(triphenylarsin)-palladiumdichlorid.
5. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af de foregående krav, kendetegnet ved, at hydrogenet og oxygenet foreligger i et forhold på højst 4 rumfang oxygen pr. 100 rumfang hydrogen.
6. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af de foregående i
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9351/76A GB1516418A (en) | 1976-03-09 | 1976-03-09 | Synthesis of hydrogen peroxide |
| GB935176 | 1976-03-09 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK103377A DK103377A (da) | 1977-09-10 |
| DK147104B true DK147104B (da) | 1984-04-09 |
| DK147104C DK147104C (da) | 1984-10-08 |
Family
ID=9870275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK103377A DK147104C (da) | 1976-03-09 | 1977-03-09 | Fremgangsmaade til fremstilling af hydrogenperoxid |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4128627A (da) |
| JP (1) | JPS52109493A (da) |
| BE (1) | BE852261A (da) |
| DE (1) | DE2710279C2 (da) |
| DK (1) | DK147104C (da) |
| FR (1) | FR2343692A1 (da) |
| GB (1) | GB1516418A (da) |
| IT (1) | IT1080323B (da) |
| NL (1) | NL183290C (da) |
| NO (1) | NO149883C (da) |
| SE (1) | SE416394B (da) |
| ZA (1) | ZA771427B (da) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2074145B (en) * | 1980-04-22 | 1983-11-09 | Air Prod & Chem | Hydrogen peroxide production |
| GB2074040B (en) * | 1980-04-22 | 1984-05-10 | Air Prod & Chem | Catalysts for the synthesis of hydrogen peroxide |
| US4313806A (en) * | 1980-10-10 | 1982-02-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cathodic protection of catalysts in a corrosive environment |
| US4336240A (en) * | 1981-04-22 | 1982-06-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method of manufacturing hydrogen peroxide |
| US4347232A (en) * | 1981-06-17 | 1982-08-31 | Fmc Corporation | Preparation of hydrogen peroxide from its elements |
| US4347231A (en) * | 1981-06-17 | 1982-08-31 | Fmc Corporation | Preparation of hydrogen peroxide from its elements |
| US4661337A (en) * | 1985-11-18 | 1987-04-28 | The Halcon Sd Group, Inc. | Preparation of hydrogen peroxide |
| JPS636886A (ja) * | 1986-06-27 | 1988-01-12 | Nec Corp | 横方向励起型レ−ザ装置 |
| US4711772A (en) * | 1986-09-18 | 1987-12-08 | The Boc Group, Inc. | Preparation of hydrogen peroxide |
| JPH03288487A (ja) * | 1990-04-04 | 1991-12-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 放電励起エキシマレーザ装置 |
| DE69407653T2 (de) * | 1993-05-06 | 1998-05-07 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffsuperoxyd |
| US5500297A (en) * | 1993-08-09 | 1996-03-19 | The Trustees Of Princeton University | Electron acceptor compositions technical field |
| US5906892A (en) * | 1993-08-09 | 1999-05-25 | The Trustees Of Princeton University | Electron acceptor compositions on polymer templates |
| EP0787681B1 (en) * | 1996-01-30 | 1999-12-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing hydrogen peroxide |
| US6576214B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-06-10 | Hydrocarbon Technologies, Inc. | Catalytic direct production of hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen feeds |
| US7008607B2 (en) * | 2002-10-25 | 2006-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing hydrogen peroxide from the elements |
| US7067103B2 (en) | 2003-03-28 | 2006-06-27 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Direct hydrogen peroxide production using staged hydrogen addition |
| US7569508B2 (en) | 2004-11-17 | 2009-08-04 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Reforming nanocatalysts and method of making and using such catalysts |
| US7655137B2 (en) * | 2003-07-14 | 2010-02-02 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Reforming catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such compositions |
| US7011807B2 (en) | 2003-07-14 | 2006-03-14 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Supported catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such catalysts |
| US7045479B2 (en) | 2003-07-14 | 2006-05-16 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Intermediate precursor compositions used to make supported catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such compositions |
| US7144565B2 (en) | 2003-07-29 | 2006-12-05 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Process for direct catalytic hydrogen peroxide production |
| US7632775B2 (en) | 2004-11-17 | 2009-12-15 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Multicomponent nanoparticles formed using a dispersing agent |
| US7045481B1 (en) | 2005-04-12 | 2006-05-16 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Nanocatalyst anchored onto acid functionalized solid support and methods of making and using same |
| US7396795B2 (en) | 2005-08-31 | 2008-07-08 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Low temperature preparation of supported nanoparticle catalysts having increased dispersion |
| US7718710B2 (en) | 2006-03-17 | 2010-05-18 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Stable concentrated metal colloids and methods of making same |
| US7632774B2 (en) | 2006-03-30 | 2009-12-15 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Method for manufacturing supported nanocatalysts having an acid-functionalized support |
| US7541309B2 (en) | 2006-05-16 | 2009-06-02 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Reforming nanocatalysts and methods of making and using such catalysts |
| US7563742B2 (en) | 2006-09-22 | 2009-07-21 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Supported nickel catalysts having high nickel loading and high metal dispersion and methods of making same |
| SI25590A (sl) | 2018-01-15 | 2019-07-31 | Univerza V Ljubljani | Postopek priprave izotopsko označenega vodikovega peroksida |
| KR20210055670A (ko) * | 2018-09-13 | 2021-05-17 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 팔라듐 함유 조성물 및 과산화수소의 제조 방법 |
| DE102021202900A1 (de) * | 2021-03-24 | 2022-09-29 | Magna Steyr Fahrzeugtechnik Ag & Co Kg | Flüssigwasserstoffspeicher |
| CN115608414B (zh) * | 2021-07-16 | 2024-01-26 | 天津大学 | 负载型离子液体纳米金属催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL294400A (da) * | 1962-06-21 | |||
| FR1366253A (fr) * | 1963-06-21 | 1964-07-10 | Ici Ltd | Procédé de fabrication du peroxyde d'hydrogène |
| US3336112A (en) * | 1963-07-23 | 1967-08-15 | Ici Ltd | Catalytic production of hydrogen peroxide from its elements |
| JPS514097A (en) * | 1974-07-02 | 1976-01-13 | Tokuyama Soda Kk | Kasankasuisono seizohoho |
| US4007256A (en) * | 1975-04-11 | 1977-02-08 | Shell Oil Company | Catalytic production of hydrogen peroxide from its elements |
| DE2615625A1 (de) * | 1975-04-11 | 1976-10-21 | Shell Int Research | Herstellung von wasserstoffperoxid aus den elementen |
-
1976
- 1976-03-09 GB GB9351/76A patent/GB1516418A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-03-04 US US05/774,577 patent/US4128627A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-09 FR FR7706981A patent/FR2343692A1/fr active Granted
- 1977-03-09 DE DE2710279A patent/DE2710279C2/de not_active Expired
- 1977-03-09 BE BE175623A patent/BE852261A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-09 SE SE7702625A patent/SE416394B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-09 NO NO770828A patent/NO149883C/no unknown
- 1977-03-09 IT IT21083/77A patent/IT1080323B/it active
- 1977-03-09 DK DK103377A patent/DK147104C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-03-09 JP JP2658577A patent/JPS52109493A/ja active Granted
- 1977-03-09 ZA ZA00771427A patent/ZA771427B/xx unknown
- 1977-03-09 NL NLAANVRAGE7702556,A patent/NL183290C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6117763B2 (da) | 1986-05-09 |
| ZA771427B (en) | 1978-10-25 |
| DE2710279C2 (de) | 1982-02-04 |
| BE852261A (fr) | 1977-09-09 |
| NL183290C (nl) | 1988-09-16 |
| NL183290B (nl) | 1988-04-18 |
| US4128627A (en) | 1978-12-05 |
| NO149883C (no) | 1984-07-11 |
| NO770828L (no) | 1977-09-12 |
| GB1516418A (en) | 1978-07-05 |
| SE416394B (sv) | 1980-12-22 |
| DE2710279A1 (de) | 1977-09-15 |
| SE7702625L (sv) | 1977-09-10 |
| NL7702556A (nl) | 1977-09-13 |
| FR2343692A1 (fr) | 1977-10-07 |
| DK103377A (da) | 1977-09-10 |
| JPS52109493A (en) | 1977-09-13 |
| IT1080323B (it) | 1985-05-16 |
| NO149883B (no) | 1984-04-02 |
| FR2343692B1 (da) | 1981-07-10 |
| DK147104C (da) | 1984-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK147104B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af hydrogenperoxid | |
| US4347232A (en) | Preparation of hydrogen peroxide from its elements | |
| Wilson et al. | Acetate complexes of dirhodium and diruthenium. Aquation and reduction-oxidation | |
| US4347231A (en) | Preparation of hydrogen peroxide from its elements | |
| Michelin et al. | Alkoxo and hydroxo complexes of platinum (II). Novel insertion reactions into platinum oxygen bonds and condensations with compound containing active hydrogen atoms | |
| EP0314662B1 (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
| Westland et al. | Peroxo complexes of molybdenum and tungsten stabilized by oxides of amines, phosphines, and arsines. Stability studies | |
| Kuyper | Dimethyl compounds of platinum (II). 2. Reactions involving carbon, silicon, and germanium halogen bonds | |
| Tsuruya et al. | Cobalt (II) chelate catalyzed oxidation of 3, 5-di-tert-butylcatechol | |
| US4303632A (en) | Preparation of hydrogen peroxide | |
| Fanchiang et al. | Alkylation of tin by alkylcobalamins. Kinetics and mechanism | |
| EP0127888B1 (en) | Process for the production of 2,3,5-trimethylbenzoquinone | |
| RO115025B1 (ro) | Compozitie de catalizatori pe baza de compusi complecsi de rodiu cu liganzi de difosfina si procedeu de utilizare a lor, la obtinerea aldehidelor | |
| AU621768B2 (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
| US4336241A (en) | Process for hydrogen peroxide production from hydrogen and oxygen | |
| Darensbourg et al. | Phase-transfer catalyzed oxygen-18 labeling studies of carbonyl ligands in neutral metal carbonyl derivatives | |
| US4536337A (en) | Process for the preparation of quinones | |
| Pearson et al. | Kinetics and mechanism of the oxidative addition of methyl iodide to tetrakis-and tis (triphenylphosphine) platinum (O) | |
| US4124647A (en) | Process for the preparation of ethers | |
| Nishinaga et al. | THE ROLE OF DIOXYGEN SPECIES IN THE BASE‐AND COBALT‐CATALYZED OXYGENATION OF HINDERED PHENOLS | |
| US4711772A (en) | Preparation of hydrogen peroxide | |
| US4409149A (en) | Process for producing catalyst precursors | |
| Shmidt et al. | Oxidative addition step in reactions involving palladium activation of carbon-halogen and carbon-oxygen bonds | |
| ITMI971806A1 (it) | Procedimento per la sintesi di fenolo da benzene | |
| Szemenyei et al. | Kinetics and mechanism of the mercury (II)-catalyzed hydration—isomerization of 2-butyn-1-ol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |