DK144374B - N-substituerede chloracetanilider til anvendelse som plantevaekstregulatorer og herbicider - Google Patents
N-substituerede chloracetanilider til anvendelse som plantevaekstregulatorer og herbicider Download PDFInfo
- Publication number
- DK144374B DK144374B DK310273A DK310273A DK144374B DK 144374 B DK144374 B DK 144374B DK 310273 A DK310273 A DK 310273A DK 310273 A DK310273 A DK 310273A DK 144374 B DK144374 B DK 144374B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compounds
- weeks
- ethyl
- methyl
- plants
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 14
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 64
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- -1 N-substituted chloroacetanilides Chemical class 0.000 claims description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 11
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 9
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 7
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 7
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 6
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 6
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 6
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 5
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 5
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 5
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 5
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 5
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 4
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 4
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 4
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 241001271940 Sorghum x almum Species 0.000 description 3
- 240000005371 Urochloa ramosa Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- JJVKJJNCIILLRP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-methylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N JJVKJJNCIILLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 2
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZMUSQZSHNODFS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethyl-6-methylanilino)propan-2-ol Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1NCC(C)O SZMUSQZSHNODFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEGOLYBUWCMMMY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-propanol Chemical compound CC(O)CBr WEGOLYBUWCMMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical group CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEANOXXXGPLTOI-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethyl cyclo hexanone Natural products CC1CC(C)(C)CCC1=O JEANOXXXGPLTOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBHYCZIZMTYKAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-methoxypropane Chemical compound COCC(C)Br PBHYCZIZMTYKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001184547 Agrostis capillaris Species 0.000 description 1
- NAXKFVIRJICPAO-LHNWDKRHSA-N Allin Natural products OC[C@H]1O[C@H]2O[C@H]3[C@H](CO)O[C@H](O[C@H]4[C@H](CO)O[C@H](O[C@@H]5[C@@H](CO)O[C@H](O[C@H]6[C@H](CO)O[C@H](O[C@H]7[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]8[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]1[C@@H]1S[C@@H]21)[C@@H]1S[C@H]81)[C@H]1S[C@@H]71)[C@H]1S[C@H]61)[C@H]1S[C@@H]51)[C@H]1S[C@@H]41)[C@H]1S[C@H]31 NAXKFVIRJICPAO-LHNWDKRHSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508723 Festuca rubra Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001494499 Leersia oryzoides Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical class [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 101100310622 Mus musculus Soga1 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- RGZDONQREGDCBH-UHFFFAOYSA-L [OH-].[Mg+2].S(=O)(=O)([O-])[O-].[NH4+] Chemical compound [OH-].[Mg+2].S(=O)(=O)([O-])[O-].[NH4+] RGZDONQREGDCBH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N ethylone Chemical compound CCNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000372 mercury(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 14437^ (61)Tillæg til patent pr. 140551
DANMARK 1511 lm·Cl·3 ΠΪ CH1S^II
§(21) Ansøgning nr. 5102/75 (22) Indleveret den 4. jun. 1975 (24) Løbedag 4. jun. 1975 (44) Ansøgningen fremlagt og fremlæggelsesskriftet offentliggjort den 1 · Hiar · 1 982
DIREKTORATET FOR
PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begæret fra den
6. jun. 1972, 8545/72, CK 50. mar. 1975, 4607/75, CK
(71) CIBA-GEIGY AG·., 4CC2 Basel, CK.
(72) Opfinder: Christian Vogel, CH: Rudolf Aebi, CK.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Dansk Patent Kontor ApS.
(54) N-substituerede chloracetanilider til anvendelse sotn plantevaekstre= gulatorer og herbicider.
Patent nr. 140.531 anuår N-substituerede chloracetanilider til anvendelse som plantevækstregulatorer og herbicider, og det ejendommelige ifølge hovedpatentet er, at de har den almene formel ch3 A-OR2 A/ in 'v=1 xC0-GHpCl ™5 hvori A er en usubstitueret ethylenkæde eller en med ethyl én gang eller med methyl én gang eller to gange substitueret ethylenkæde og
O
R methyl, ethyl, n-propyl eller isopropyl, allyl eller methylallyl, inklusive en crotylgruppe.
2 144374
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte halogenacetanilider, af den i patent nr. 140.531 omhandlede art til anvendelse som plante-vækstregulatorer og herbicider.
Fra litteraturen kendes allerede herbicidt virksomme halogenacetanilider. Vedrørende teknikkens standpunkt på dette område kan der henvises til følgende patenter: Fransk patent nr. 1.337*529, 1.419-116, belgisk patent nr. 746.288 samt USA-patent nr. 2.865.752, 5-442.945 og 3.547.62Ο og tysk offentliggørelsesskrift nr. 1.905.198.
I disse patenter diskuteres sammenhængen mellem herbicid virkning og det virksomme stofs kemiske konstitution. Eksempelvis fremhæves halogenacetanilider, der i en ortho-stilling i anilindelen bærer tertiære alkylsubstituenter, såsom især en tert.butylgruppe (fransk patent nr. I.337.529)- Men fremfor alt henvises der på basis af flere sammenligningseksempler til, at N-alkoxy-methyl-derivater i hvert tilfælde er de tilsvarende N-alkoxy-ethyl-derivater overlegne med hensyn til virkning (USA-patent nr. 3.547-620, eksempel 85). Endvidere udtales det, at forbindelserne er særlig virksomme, når de i den ene ortho-stilling i phenylringen har en tert. alkylgruppe.
På grundlag af disse publikationer måtte fagmanden for det første antage, at halogenacetanilider med orthostillede tertiæralkylgrupper er foretrukne, og for det andet, at halogenacetanilider med alkoxy-, alkenyloxy- og cycloalkoxygrupper, der er bundet over ethylenbroer til anilidets nitrogenatom på grund af deres tydelige virkningstab ikke kommer på tale som herbicider til praktiske formål.
Det har nu overraskende vist sig, at de her omhandlede, hidtil ukendte virksomme stoffer, der ikke har den konstitution, der i litteraturen angives at være afgørende for den gode virkning, er de i handelen indførte N-alkoxymethyl-halogenacetanilider, der er kendt fra den nævnte litteratur, overlegne ved selektiv ukrudtsbekæmpelse. Stofferne har nemlig en god herbicid virkning, og samtidig er deres tolerance overfor plantekulturer lige så god eller bedre og deres virketid i jordbunden væsentligt længere (større stabilitet), således at de som føropvækstherbicider til fulde opfylder kriterierne for aktivitet, selektivitet og stabilitet. Dette er derimod ikke tilfældet ved de beslægtede kendte stoffer.
3 U4374
De her omhandlede N-substituerede halogenacetanilider er ejendommelige ved, at de har den almene formel R1 ,—/ A-OR3 / \_/ (I) \=/ XCO-CH2 Cl R2
1 P
hvori R er en ethyl- eller isopropylgruppe, R en methyl- eller ethylgruppe, A en usubstitueret ethylenkæde (-CHg-CHg-) eller en med ethyl én gang eller med methyl én gang eller to gange substitueret ethylenkæde, R^ en alkylgruppe med 1 til 3 carbonatomer eller en alkenylgruppe med 3 carbonatomer.eller en cyclopropylgruppe.
7
Alkylgrupper R^ er methyl, ethyl, n-propyl og isopropyl. Som alkenyl-grupper kommer for R3 en allylgruppe i betragtning.
Særligt udpræget selektivitet mellem ukrudt og nytteplantekulturer har selv ved lave anvendelsesmængder sådanne forbindelser med formlen I, hvori R er en ethyl- eller isopropylgruppe, R en methyl- eller ethylgruppe, A en usubstitueret eller en én gang med methyl substitu-eret ethylenkæde og R en methyl- eller ethylgruppe. Eksempler på sådanne forbindelser er: 2-Ethyl-6-methyl-N-(21-methoxy-ethy1)-chloracetanilid, 2-ethyl-6-methyl-N-(2'-ethoxyethyl)-chloracetanilid, 2-ethyl-6-methyl-N-(2’-n-propoxyethyl)-chloracetanilid, 2-ethyl-6-methyl-N-(2'-isopropoxyethyl)-chloracetanilid, 2-ethyl-6-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-chloracetanilid, 2-ethyl-6-methyl-N-(2'-methoxypropyl)-chloracetanilid, 2.6- diethyl-N-(2'-methoxyethyl)-chloracetanilid, 2.6- diethyl-N-(21-ethoxyethyl)-chloracetanilid, 2.6- diethyl-N-(2'-n-propoxyethyl)-chloracetanilid, 2.6- diethyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-chloracetanilid, 2-isopropyl-6-methyl-N-(2'-ethoxyethyl)-chloracetanilid, 2-isopropyl-6-ethyl-N-(2'-methoxyethyl)-chloracetanilid, 4 144374 2-ethyl-6-methyl-N-(11-ethoxyprop-2'-yl)-chloracetanilid, 2-isopropyl-6-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-chloracetanilid, 2-isopropyl-6-methyl-N-(2'-methoxypropyl)-chloracetanilid, 2,6-diethyl-N-(11-ethoxyprop-2'-yl)-chloracetanilid, 2-ethyl-6-methyl-N-(2'-ethoxypropyl)-chloracetanilid.
Forbindelsen 2-ethyl-6-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-chloracetanilid udmærker sig ved fremragende aktivitet (stærk virkning mod ukrudt), selektivitet (god tolerance overfor plantekulturer) og stabilitet (lang virketid i jorden).
Halogenacetaniliderne med formlen I fremstilles ved, at man omsætter en N-substitueret anilin med formlen
J
\-NH-A-OR3 (II) n,
med et halogenacetyleringsmiddel, fortrinsvis et anhydrid eller halogenid af chloreddikesyre. I formlen II har R1, R2, A
3 og Br de under formlen I angivne betydninger.
Forbindelserne med formlen I kan også fremstilles ved, at man omsætter en anilin med formlen R1 <f>SH2 (ΠΙ) R2 1 2 hvori R og R har de ovenfor angivne betydninger, med efter ønske 2-halogenethanol eller ethylenoxid til indføring af hydroxyalkyl- 5 T44374 kæden -CH2-CH2-OH eller 2-halogenpropanol til indføring af hydroxy- CHt I 3 alkylkæden -CH-CH2-OH eller l-halogenpropan-2-ol eller propylenoxid CH, I 3 til indføring af hydroxyalkylkæden -CH2-CH-OH eller 3-halogenbutan-2- CH, CH, I 3 i 3 ol til indføring af hydroxyalkylkæden -CH - CH - OH eller 1-halogen- ^2¾ butan-2-ol til indføring af hydroxyalkylkæden -CI^-CH-OH eller en tilsvarende halogenalkanol til indføring af en af de andre mulige strukturkæder -A-OH, derpå chloracetylerer den dannede forbindelse med formlen R1 V-NH-A-OH (Ila) 2 R^ og det fortrinsvis med et anhydrid eller halogenid af chloreddike-syre og til sidst foretherer den endnu frie OH-gruppe i surt medium (f.eks. HG1, HgSO^) under milde betingelser på sædvanlig måde med en alkohol R^-OH, hvori gruppen rP har den under formlen I angivne betydning.
Omsætningerne kan gennemføres i nær- eller fraværelse af opløsningseller fortyndingsmidler, der er inaktive overfor reaktionsdeltagerne. F.eks, kommer følgende på tale: aliphatiske, aromatiske eller halogenerede carbonhydrider, såsom benzen, toluen, xylener, petroleums-ether, chlorbenzen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform; ethere og etheragtige forbindelser, såsom dialkylethere, dioxan, te-trahydrofuran; nitriler, såsom acetonitril; Ν,Ν-dialkylerede amider, såsom dimethylformamid; endvidere dimethylsulfoxid samt blandinger af disse opløsningsmidler med hinanden.
Som egnede halogenacetyleringsmidler anvendes fortrinsvis halogen-eddikesyreanhydrider, såsom chloreddikesyreanhydrid, og halogeneddike- 6 144374 syrehalogenider, såsom chloracetylchlorid. Reaktionen kan dog også gennemføres med halogeneddikesyrer, deres estere eller amider. Reaktionstemperaturerne ligger mellem 0 og 200°C, fortrinsvis mellem 20 og 100°C. I mange tilfælde, især ved anvendelse af halogenacetyl-halogenider, gennemføres halogenacetyleringen i nærværelse af et syrebindende middel. Som sådanne kommer i betragtning tertiære aminer, såsom trialkylaminer, f.eks. triethylamin, pyridin og pyridinbaser, eller uorganiske baser, såsom oxider og hydroxider, hydrogencarbona-ter og carbonater af alkali- og jordalkalimetaller. Som syrebindende middel kan desuden anvendes den pågældende anilin med formlen XI, der i dette tilfælde må anvendes i overskud.
Til formel II homologe forbindelser samt til formel Ila homologe hydroxylavalkylderivater er kendt, f.eks. fra USA-patent nr. 2.3&L.071, 2.759.943 samt Am. Soc. S4, 734,og Bull.Soc.Chim. France 1962, 303, og 1965, 2037. Disse samt i litteraturen endnu ikke beskrevne udgangsstoffer, der falder ind under den almene formel II, kan let fremstilles efter en af de følgende, i og for sig kendte metoder, som f.eks.: a) Ved kondensation af den tilsvarende alkylerede anilin III med en carbonylforbindelse R* R" 1 1 3 0 = C- C- 0-R'> (IV) R"f hvori substituenterne ‘RT, R" og R,fT hver er hydrogen, methyl eller ethyl, men tilsammen dog kun har højst 2 carbonatomer, medens R har den under formlen I angivne betydning, og samtidig eller påfølgende katalytisk hydrering af den opnåede azomethin med formlen f _I R’ R" J V _ n = C - C - 0 - R3 (V) \=y i R"» b) Ved omsætning af alkylanilinen III med en forbindelse med formlen 7 144374 Y - A - OR3 (VI) Ο hvori A og har den under formlen I angivne betydning, og Y er et halogenatom eller en anden syrerest, især en arylsulfonsyrerest. (Forbindelser med formlen VI med benzensulfonsyrerester I er f.eks. beskrevet i Can.J.Ghem, 32> 1207, sådanne med tdsyloxyrester (GH^-C^H^-SO^-) er beskrevet i britisk patent nr. S69.0&3)·
Naturligvis findes der endnu en række andre metoder til fremstilling af udgangsstofferne med formlen II ud fra orthoalkylerede aniliner.
De følgende 2 eksempler illustrerer de beskrevne fremgangsmåder til fremstilling af forbindelserne med formlen I samt fremstilling af udgangsstofferne. Yderligere virksomme stoffer med formlen I, der er fremstillet efter en af de beskrevne fremgangsmåder, er ppført i den påfølgende tabel.
Eksempel 1 a) En blanding af 540 g (4,0 mol) 2-ethyl-6-methylanilin og 306 g (2,0 mol) 2-brom-l-methoxypropan opvarmes 40 timer under omrøring ved formindsket tryk (10 mm Hg) til 120°C. Efter afkøling fortyndes den lyserøde, viskose opløsning med 200 ml vand og gøres alkalisk med 210 ml koncentreret natriumhydroxidopløsning. Det udskilte produkt optages i ether; den etheriske opløsning vaskes neutral med vand, tørres og inddampes.Ved destillation af remanensen får man det rene 2-ethyl-6-methyl-N-(11-methoxy-prop-2»-yi)-anilin, kp. 64-66°C/0,07 mm Hg.
b) Til en opløsning af 9,7 g (0,047 mol) af det under a) beskrevne mellemprodukt og 5,05 g (0,05 mol) triethylamin i 30 ml absolut benzen sættes under omrøring dråbevis en opløsning af 5,65 g (0,05 mol) chloracetylchlorid i 10 ml absolut benzen,og derpå omrøres blandingen videre i 2 timer ved stuetemperatur. Reaktionsblandingen fortyndes med ether, og opløsningen vaskes flere gange med vand og tør res. Ved afdampning af opløsningsmiddelblandingen i vakuum får man i kvantitativt udbytte rent 2-ethyl-6-methyl-N-[l,-methoxy-propyl-(2,)]-chloracetanilid, n^ =1,5301.
8 144374
Analyse:
Beregnet: C 63,5$ Η 7ι^ N 4,9$
Fundet: C 63,7$ H S,l$ N 5,0$
Eksempel 2 a) En opløsning af 135 g (1,0 mol) 2-ethyl-6-methylanilin og 70 g (0,5 mol) l-brom-propan-2-ol i 200 ml absolut toluen koges under tilbagesvaling i 20 timer. Efter afkøling fortyndes blandingen med ether, rystes med 2 N natriumhydroxidopløsning,og efter fraskillelse vaskes den organiske fase neutral med vand. Opløsningen tørres med
Na^SO^, inddampes,og remanensen destilleres i vakuum. 2-Ethyl-6-methyl-N-(2’-hydroxy-propyl)-anilin fås som fraktion med kp. 99-104°C/0,5 mm Hg.
b) Til en suspension af 49,2 g (0,255 mol) af det under a) beskrevne mellemprodukt og 27 g (0,255 mol) natriumcarbonat i 250 ml absolut benzen sættes ved stuetemperatur under omrøring dråbevis en opløsning af 30,5 g (0,27 mol) chloracetylchlorid i 50 ml absolut benzen. Efter 2 timers omrøring ved stuetemperatur tilsættes 300 ml vand; den organiske fase vaskes med vand, tørres og inddampes under formindsket tryk. Remanensen består af praktisk taget rent 2-ethyl-6-methyl-N- (2’-hydroxypropyl)-chlorac etanilid.
c) 27 g (0,1 mol) af det under b) beskrevne produkt opløses i 100 ml absolut methanol, og til opløsningen sættes 6 ml koncentreret svovl syre, og der koges i 20 timer under tilbagesvaling. Reaktionsblandingen inddampes i vakuum; remanensen fordeles mellem 100 ml vand og 200 ml ether; den etheriske opløsning vaskes neutral med vand, tørres og inddampes i vakuum. Man får således 2-ethyl-6-methyl-N-(2T-methoxy-propyl)-chloracetanilid i ren form, n^ = 1,5299.
Analyse:
Beregnet: C 63,5$ H 7,3$ N 4,9$
Fundet: C 63,0$ H 7,7$ N 5,0$ 1 den følgende tabel 1 er opført de i eksemplerne 1 og 2 opnåede forbindelser samt yderligere, efter en af de ovennævnte fremgangsmåder 9 144374 fremstillede forbindelser med formlen R1 _/ AtOR3 \o-GH2C1 R2 r 10 UA 374
Jabel 1
Forb. R1 R^ A R^ Fysiske data eller nr. stofegenskaber 1 C2H5 CH3 -CH2-CH2- 0H5 n^° 1,5335 2 CX CHZ -0Ηο-σΞο- CX Ep. 120-122°C/0,001 mm 25 3 22 2 5· Hg 5 C2H^ CH^ -CH2-CH2- n-CjEy n^° 1,5221 20 4 C2H5 CH^ -CH2-CH2- n^ 1,5190 5 C2H5 CH5 -CH2-CH2- -CH2-CH=CH2 n^° 1,5328 GH3 6 02H5 CH3 -CH-CH2- GH^ n^° 1,5301 ch3 7 c2h5 ch5 -CH2-CH- CH3 n^° 1,5299 8 02H3 C2H5 -GH2-CH2- ' CH3 n^° 1,5317 9 C2H3 C2H5 -CH2-CH2- G2H5 n^° 1,5247 10 C2H3 G2H5 -CH2-CH2- n-C^ n^° 1,5204 11 C2H3 C2H3 -GH2-GH2- i-G^ n^° 1,5181 12 G2H5 C2H3 -CH2-CH2 -CH2-CH=CH2 n^° 1,5319 ch3 13 C2H3 C2H3 -GH-GH2- CH3 n^° 1,5282 gh3 14 C2H3 C2H3 -CH2-CH- CH3 u|° 1,5293 15 i-C3H7 CH3 -CH2-GH2- GH3 n^° 1,5287 16 i-C^ CH3 -CH2-CH2- C2H3 n<~° 1,5216 n 144374 gabel 1 (fortsættelse)
Forb. R"^ R^ A ήΡ Fysiske data eller n-r. stofegenskaber 17 i-C^Hy CH3 -0H2-CH2- n-G^Hy n^° 1,5185 18 i-G^Hy GH3 -CH2-GH2- i-CjHy n^° 1,5160 19 i-G^Hy CH3 -CH2-CH2- -GH2-CH=GH2 n^° 1,5285 20 i-C5Hy C2H3 -CH2-GH2 CH5 τιψ 1,5258 21 i-C^Hy C2H5 -CH2-CH2- G^ n£j° 1,5240 22 i-CjHy C2H5 -CH2-CH2- n-C^Hy n^° 1,5182 25 i-CX CX -CH0-CH0- i-CJl· n^° 1,5160 3/ 25 22 3/ b 24- i-C^Hy C2H3 -CH2-CH2- -CH2-CH=CH2 n^° 1,5274 CH^ 25 C JUL Cl· -GH-CH0- 0oHr Kp. 120-122°C/0,001 mm 2 5 5 CH5 2 2 5 =8 26 0ol· Cl· -GH-GH0- n-C-Æ, Kp. 128-133°C/0,001 mm 2 5 5 d 5 / Hq· gh3 27 CX GHZ -CH0-CH- n-Czl· Kp. 126-133°C/0,001 mm d z> O d 2 / Hf? ch3 ^g 28 i-03Hy GH3 -CH-CH2- CH^ n^° 1,5253
CHZ
I 5 20 29 i-G^l· CHZ -CH0-CH- Cl· x£T 1,5250 5 / 5 2 5 b ch3 30 i-G3Hy C2H3 -CH-CH2- GH3 n^° 1,5223 ch3 31 i-03Hy C2H5 -CH2-CH- GH3 n^° 1,5228 gh3 32 C2H3 C2H3 -CH-CH2- C2H3 olie 12 144374 label 1 (fortsættelse)
Forb. R·*· R^ A R^ Fysiske data eller nr. stofegenskaber ch3 33 o2h^ g2e^ -ch-ch2- n_G3H7 olie GH3 34 C 2H,- G2^5 -CH2-CH- n-C^H^ balvkrys t allinsk CH3 35 G2H5 GH3 -GH2-CH- C2H5 n^° 1,5236 CH3 36 C2H5 C2H5 -CH2-GH- C n|° 1,5205 12 5 n 37 G2H5 GH^ -GH-CH2- CH^ Kp. 124—126°C/0,01 Pa ?2H5 38 C2H5 GE^ -GH-CH2- CH3 Kp. 127-129°G/0,03 Pa ?Ξ3?Ξ3 39 C2H5 CH^ -CH-GH - CH^ Kp. 115-118°C/0,01 Pa 13 U4374
De til hvert af disse virksomme stoffer hørende tilsvarende udgangsstoffer har formlen R1 <^~\-NH-A-0R3 R2 12 3 med samme betydning af grupperne R , R , å og R som angivet under formlen I.
Nogle af disse udgangsstoffer er opført i tabel nedenfor: 2-ethyl-6-methyl-N-(21-methoxyethyl)- anilin kp. 78-*82°C/0,3 mm Hg 2-ethyl-6-methyl-N-(l1-methoxyprop-21-yl)- anilin kp. 64~66°C/0,07 ipj Hg 2.6- diethyl-N-(2'-methoxyethylVanilin kp. Sl-63°C/0,03.mm Hg 2.6- diethyl-N-(l1-methoxyprap-2,-yl)- anilin kp. 71-74-° C/0,1 mm Hg
De omhandlede virksomme stoffer er stabile forbindelser og har særdeles gode herbicide egenskaber mod gramineer, såsom hirse og hirse-agtige planter af slægterne Setaria, Digitaria etc., mod græsser, såsom Loliumarter, og også mod mange tokimbladede ukrudtsarter, såsom Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Galium, Sinapis og Pastinaca, uden at de kulturplantninger,som de virksomme stoffer skal anvendes i, bliver beskadiget. Som kulturplanter skal nævnes soja, lucerne, ærter, linser, jordnødder, bomuld, majs, kaffe, te, bananer, ananas, sukkerroer, sukkerrør, kartofler, paprika, tomater, spinat, løg, auberginer, solsikker,tobak, Brassica-arter, såsom raps og kål, men også kornsorter, såsom byg, havre, rug, hvede eller tørris og vandris» 14
14437A
Anvendelsen af de virksomme stoffer sker enten før (preemergens) eller efter (postemergens) opvæksten af kulturplanterne og ukrudtet og ugræsserne,fortrinsvis før opvæksten.De anvendte mængder ligger mellem 0,1 og 10 kg virksomt stof pr.hektar,hvorved der imidlertid preemer-gent allerede opnås en vidtgående ødelæggelse af ukrudtsplanter med en anvendelsesmængde på 0,25 kg/ha. Til at forhindre en tilvoksning af jernbanedæmninger, fabriksanlæg ©g veje med ukrudt anvendes sædvanligvis indtil 10 kg virksomt stof pr. hektar.
Desuden viser nogle af de virksomme stoffer med formlen I ved efter-opvækst-anvendelse vækstregulerende egenskaber, idet de forsinker eller hæmmer f.eks. længdevækst af enkimbladede planter. Således går væksthastigheden af en om foråret kort tid efter den første slåning behandlet græsplæne (bestående af græsarterne Poa pratensis, Agrostis tenuis og Festuca rubra) tilbage til halvdelen, når man anvender virksomme stoffer med formlen I i mængder på 5 kg/ha. Til grund for dette fund ligger en iagttagelsestid på 60 dage.
Eksempel 3
Bekæmpelse af hirsearter og andre énkimbladede ukrudtsplanter i forskellige nytteplantekulturer (før-opvækst-metoden).
En dag efter såning af forsøgsplanterne i frøskåle sprøjtes fortyndede vandige suspensioner af de virksomme stoffer på jordoverfladen i sådanne koncentrationer, at de anvendte mængder omregnet udgør 2 kg, 1 kg og 0,5 kg pr. hektar. Frøskålene holdes ved 22-25°C og ca. 70^’s relativ luftfugtighed. Forsøges bedømmes efter 28 dage efter følgende skala: 9 = Planterne ubeskadiget (kontrolforsøg) 1 = planterne døde 8-2 = mellemtrin af beskadigelse - = ikke undersøgt
Som sammenligningsforbindelser anvendes de fra USA-patent nr.3.547.620 kendte halogenacetanilider:
Forb. A = 2-methyl-6-ethyl-N-(ethoxymethyl)-chloracetanilid Forb. B = 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)-chloracetanilid (handelsprodukt) 15 144374 ______label 2_____
p B P h cq o fti- o t> ih y » tt » W M 3 o p $ p O CDH- O^ HO p p g o ^ <! P
4 c+ p <| pJ d- 09 d- P 9 H Q - S § °· 2 V’ σ' H-09 CD Η· Ρ Η· ct CD Ρ Η· CD Ρ Ρ Ρ Ρ Φ
• <i Ρ Ρ Ρ 4 cf P 4 CD Ρ 4 CD Η CD
Ρ r+φ ρ Ο Η· Ρ Ο p C? Ρ Ρ 4 Ρ 4 rn ι_ι. CD Ο φ 4 Φ m ρ Φ 4 2. η Η ρ1 Η· Η 4 Ο nte·03 Η Ρ Η Ρ g ® Ο Η· -Μ 4 CD φ φ Ρ 1 Ρ 2 1111111 89887-7 5 1 -1111111 9989888 0,5 1113223 9999999 2 111-122 7989879 11 ι 111-123 8999989 0,5 111-135 9999999 2 1111111 8-997-7 15 1 1111111 98998 -8 0,5 1111131 98999-9 2 1111111 78998-9 7 ι 1112121 7999989 0,5 2114231 9999999 2 111-1 1 1 8 8797-8 35 1 111-1 2 1 8989889 0,5 111-161 9 999999 2 11111-2 7989779 36 ι 11121-2 8 999999 0,5 12 2 4 3-4- 8999999 2 111-121 .8 899-79 6 1 111-121 9899-99 0,5 111-141 9 999-99 2 111-111 89 9 9789 13 1 111-221 8999899 0,5 111---2 9999999 2 111 -111 8998779 9 ι lii-iii 9999889 0,5 111-111 9999999 144374 lb _Tabel 2 (“fortsættelse)___
br| pi B |> fcrj CQ ϋ £) O i*=* f fCQWCOWWS
O OCDH-O^HO £ EL 8 ° ^ 3 ,P
H cl-}3<j fy c+ 09 ct- y O I-1 OjVP C-1· 09 ©
σ' H‘09 CD H-SDH-d-CDtøH- CDpq'biM PitQ
• <jp.p p 4 cf σ' 4 © £ 4 © H © P cfCDPi O H- © O p O P P 4 P* η cd o © 4 © © P ©4
• CD Η· Η p* Η· H 4 O
cf CD H PH P ©
OP"© O H- CD
H)0q to © © V I tf © ___ 2 1112111 8998797 4 i 1113112 8999899 0,5 1115123 99 99999 2 lll-lll 8977--8 3 1 lll-lll 99999-9 0,5 111- 312 99 999 - 9 2 111-111 89 99 8 9 9 10 1 111-112 9999999 0,5 ill - - 23 99 9999 9 2 1111111 78997-9 16 1 1111111 99999-9 0,5 1111 14-2 99 999 - 9 2 1111121 98998-9 20 1 1112122 9999889 0,5 1114 152 99 9999 9 2 1112111 -9996-9 37 1 1114121 -9998-9 0,5 2219132 -9 999-9 2 1112111 -699--7 38 1 1116111 -899--9 0,5 1116 121 -9 99- - 9 2 111-111 -999799 39 1 121-122 -999899 0,5 261- 662 -9 9999 9 17 144374 _Tabel 2 (fortsættelse)_ hrjsaBt. bdCOOWaiot-i O [V P OCDH'O^HO μ 6 O O =4 <i ff> 4 d- β 4 ^c+OTd-idOH oRB^-.CRCDO.
cl H-OT CD H-PH-d-CD^dH· CD IV £ Φ P1 ®
• <j Pj H b 4 et σ' 4 CD £ 4 CD H CD
ctcDPi o μ· μ o £ o p £ 4 b CD O P 4 CD CD £ CD 4
4CQH-H £* H-Hb O
• et U Η P Η £ CD
O JV CD O H· CD
HjOq m ff) P
> 1
P
2 1115111 6468256 A 1 1115151 7598538 0,5 1114-41 8699679 2 1114-22 8598459 B 1 1115252 9699849 0,5 1217-44 9799999
Det ses, at de her omhandlede virksomme stoffer har en tydeligere udpræget herbicid selektivitet end sammenligningsforbindelserne A og B. Fremfor alt har forbindelser med formlen I en større tolerance på nytt eplant ekulturer.
Eksempel 4
Breddevirkning mod énkimbladede og tokimbladede ukrudtsplanter i udvalgte nytteplantekulturer (føropvækst-metoden).
Umiddelbart efter såning af forsøgsplanterne i frøskåle påføres de virksomme stoffer som vandig suspension opnået ud fra et 25%Ts sprøjtepulver på jordoverfladen i skålene, således at der omregnet anvendes mængder på 4 kg, 2 kg, 1 kg og 0,5 kg pr. hektar. Derpå holdes frøskålene ved 22-23°C og 50-70%'s relativ luftfugtighed. Efter 28 dage bedømmes forsøget efter den i eksempel 3' angivne skala.
Som sammenligningsforbindelser anvendes de i eksempel 3 nævnte halo-genacetanilider A og B.
pg 144 37 4
IICOOO I I θ' <Τ> I 1 OD CO P
CD
+3
So,ia cocxdcT'CT' vo θ' σ' θ' θ' θ' σ' d υ 03
cH
p,
Bomuld ^ co θ' oocJ'd'd' coc^cT'On <d
-P
1>S
Sukkerroe iiii iiii iiooco S
Lucerne o- co en co o-
Avene >—i rHi t-1 <—i <—i h oj η h cvj cvf ^ lolium HHHH HHHOl HHOJCVl
CQ ... HHHCM HHHOJ HHHOJ P
h Ålopecurus cd φ ,9-g rH Ό m d Cyperns hhhh hhhh hhhh φ co •h 'o h cS CO pc
p HP
o Rottfboellia h t\i co cd hojk^c^-ojojialtn rg-P
cd -rj g m Digitaria hhhh H η h cm η η η cm Έμ
s Μ P
«Η ^ Setaria ,—i i—i ,—i <—i hhhh hhhh p
CD
q_i EcMnochloa e—i i—i *—i i—i hhhh hhhh 0 -P ___ p . ......... .
cd Sesbania oj r-d r-P d- cm kn cd co cm fP lc\ co
1 CD
ui Amar anblius hhhh hhhh hhhh 'd d
_M CD CO
£_[ ^ ri ’> Cbrysanth.em.um h cm cm κ\ η h cm ^p η (Λ ^ 4· H p ^ 'id ro Sinapis η H r-P d- hcmk>la h cm ip oo ·η d H o -¾ cd Pastiuaca η h d· cp hhojlt\ hojcnøn eh d cO______ & :----
Anvendelses- lp ^ ^
mængde i d-cMHcTd-CMHOd-cMHO
kg/ha
Forb.nr. h cm co ig 144574
£yg H C\1 ΙΛ ID N A ri" 0) ON
ø
o · -P
Soja æ co oo θ' co co cn o a ri
cO
~ ft ^ Lomuld η η o a o> oo oa oa oa ø ^ £ * £ Sukkerroe oj 4- να n na ua ω in- s
LIA
na Lucerne m n in co in co cja oa ri--—---- ri---—— --— ---------——- ij, . (HHHH H CM (\1 ^ g Lolxum •p Alopecurus Η h n a ri" Η w ic\ 4 0 j Cyperns η η h 1 H 1 cu 1 ri
Sj 0 g ^ Rottboellia c\j na na ri· na ri- ua o- φ 3 ø g d bC ri (¾ 3 _· h 0 ^ Dxgxtarxa hhhh hhhh n-p
ft H
S el ari a hhhh Hi—ihoj -¾¾ c. ri Xh 0 W ri Ή m Echinochloa hhhh hhhh o x> m ω bi 1 1 1 ..... - ......... ' .......— ..........- ri ri Sesbania 1 1 1 1 o- cn- oa oa 6£
•H
h Amaranthns hhhh η η h c\i ri
S 0) -P
g CJarysanttLemum ojcajojoj oj na ri- n >d ri
rn Η H
v3 Sxnapxs ojlaiaco uo d- co o a toft ^ HØ
KA Ρ -P
Ipomoea U) in in in ad co o a o a ^·5 ø .
^ Galium ri- o a o> o a ua o- o> oa e-i ri
Bi
Pastinaca η να σ\ να na oa oa _ __ _ — u a
Anvendelsesmængde X ri-CMHO 4-ojho kg/ba
Eorb.nr. ^ ffl 20 144374
Sammenligningsstofferne A og B er ganske vist egnet til bekæmpelse af enkimbladede ukrudtsplanter, men viser visse virkningssvagheder (åvena og Alopecurus). Til bekæmpelse af tokimbladede ukrudtsplanter er de uegnet, da Chrysanthemum og Amaranthus skades tilstrækkeligt meget ved lavere anvendelsesmængder.
I sammenligning hermed virker forbindelserne ifølge opfindelsen ensartet godt mod alle arter af uønskede græsser. De bekæmper desuden bredbladede ukrudtsplanter og opfylder dermed det krav om det bredest mulige ukrudtsspektrum, der stilles til selektive herbicider til beskyttelse af nytteplantekulturer.
Eksempel 5
Virkning mod uønskede græsarter ved små anvendelsesmængder (før-opvækst-metoden).
30 cm dybe plastkar på 30 x 50 cm i kantlængde fyldes med middelsvær agerjord. De pågældende frø sås på jordens overflade og dækkes så med ca. 2 cm jord og befugtes. Indenfor 24 timer påføres den fortyndede suspension af virksomt stof. Der anvendes koncentrationer, der svarer til en anvendelsesmængde på 1 kg, 0,5 kg, 0,25 kg og 0,125 kg virksomt stof pr. hektar. Skålene holdes ved 22-25°C og ca. 70$'s relativ luftfugtighed.
Som sammenligningsforbindelser anvendes den i eksempel 3 nævnte forbindelse B samt forbindelse D = 2,6-diethyl-W-(butoxyethyl)-chlor-acetanilid, der nævnes i USA-patent nr. 3·547·620 som sammenligningsforbindelse.
Efter 20 dage foretages en bedømmelse. Resultatet angives som pro-centiel beskadigelse af forsøgsplanterne i den følgende tabel 4· Derved bliver området med stærkere beskadigelse vist mere differentieret ved ukrudtsplanter end området med middelsvær eller ringe beskadigelse. Omvendt bliver området med ringe beskadigelse stærkere differentieret ved nytteplanter.
21 144374
Jabel 4
hrj'pBi> ti tr1 w cq t?d m co td SCO
0 WiBp η· o 4 o o cd o o op
4 5 β 4 rø HO 4 F c+ cj. B cj. F
cr H-cra cd η· η· B oq η· o cu P cd F
< FP cfPPFP4 H æ
Bc+CDPj OBCDpOH· P* 4 4 CD 4 β O O 4 • CD F· Η H· >ti Cl- F °
• et CO O CD CP pi—'4· CD
O F CD 40 HOct
HsCra CD CD CD et B P P
VI P P · P H
F p P B O H·
p 09 CD · O
• 09 P
1 - 100 - 100 100 100 o o o - 0,5 - 100 - 100 100 100 0 0 o - g 0,25 - 95 - 90 100 98 0 0 O - 0,125 - 90 - 60 98 95 0 0 ΟΙ 100 100 100 100 100 1Q0 00 - 2 0,5 100 100 98 100 100 100 00 0 16 0,25 98 98 95 98 100 98 0 0 - 0 0,125 95 - 95 loo 100 o o - o 1 100 100 100 100 100 100 00 oo 0,5 100 98 98 98 100 100 0 0 0 0 20 0,25 98 98 95 95 100 100 0 0 0 0 0,125 95 85 85 85 95 95 0 0 0 0 1 100 100 100 100 100 100 - 2 10 0,5 100 100 10Q 100 100 100 o 2 - 1 0,25 100 95 90 95 loo 1Q0 - o 0 - 0,125 98 85 85 85 96 100 ^0 ΟΙ 100 100 100 100 100 100 0 0 - 0,5 100 100 100 100 100 100 o o - - 8 0,25 100 100 98 95 100 100 0 0 - - 0,125 95 100 60 60 98 100 0 0 - - 1 100 100 100 100 100 100 0 0 2 5 0,5 100 100 100 100 100 100 00 00 6 0,25 98 100 98 85 100 98 0 0 0 0 0,125 90 95 60 60 1Q0 98 0 0 0 0 1 98 100 95 90 100 100 0 0 5 40 0,5 85 98 90 85 95 100 0 0 0 25 B 0,25 60 98 60 75 90 98 0 0 0 2 0,125 0-35 75 0-35 0-35 85 95 0 0 0 0 22 144374
Tabel 4 (fortsættelse)
bj pi s i> t) tp bd CQ bi CQ CO bd S CD
O F^ffip 4-0 4 O O CD O O ff> P
4 cb p < 0¾ HO 4 P' cb C-J. B S
O' 4-OT CD H· 4· S qq H· g ® Ej ” m <! R P cb g P RP4 H ® P cb CD Pj ff> P to go 4· R 4 4 CD 4 P O ® 3
• CD 4· H 4· >P cb R O
d-CQP3 CDCDP4J4· ® O p=r CD 4 0 H o et
HjØQ CQ CD CD eb p P P
\ I op* g 41 fcjt p p p O 4· p oq cd - · o crq so l 85 75 0-35 75 98 98 o o o o D 0,5 35 60 0-35 60 98 85 o 0 0 0 0,25 0-35 0-35 0-35 0-35 75 35 0 0 oo 0,125 0-35 0-35 0-35 0-35 35 0-35 0000 23 144374
Sammenligningsforbindelsen B formår kun ved 1 kg aktivt stof/ha eller mere at give en sikker bekæmpelse af de enkimbladede ukrudtsplanter, medens sammenligningsforbindelsen D har en fuldstændig utilstrækkelig virkning og ikke kommer på tale til en praktisk anvendelse.
I forhold hertil har forbindelserne med formlen I en sikker virkning på énkimbladede ukrudtsplanter, helt ned til anvendelsesmængder på 0,25 kg aktivt stof/ha og delvis ned til 0,125 kg aktivt stof/ha.
Med dette forsøg vises, at halogenacetaniliderne ifølge den foreliggende opfindelse i vid udstrækning efterkommer kravet i dag om mængdemæssig reduktion af pesticider i nytteplantekulturer.
Eksempel 6
Herbicid virkning mod naturligt forekommende ukrudtsplanter.
Til markforsøg i Vestfrankrig (Maine-et-Loire) såede man på pløjede og harvede marker majs i en rækkeafstand på 60 cm. Derpå blev marken opdelt i parceller på 4 m , på hver af hvilke man måtte forvente ca. 60-75 majsplanter.
En dag efter såningen blev parcellerne behandlet med den for dem bestemte af et emulsionskoncentrat ved fortynding opnåede koncentration af virksomt stof.
Som sammenligningsforbindelser anvendtes de virksomme stoffer A og B fra eksempel 3.
Bedømmelsen efter 35 dage skete med hensyn til tilstanden hos kulturplanten og de naturligt opvoksede græsarter. Beskadigelserne af planterne gengives i den følgende tabel 5 i den differentierede procentangivelse ifølge eksempel 5.
Det ses, at forbindelserne med formlen I er de kendte forbindelser A og B overlegne med hensyn til ukrudtsvirkning.
2Ζμ U437A
gabel 5
Sorb, Anvendelses- Ecbinochloa Digitaria Majs nr. mængde i kg crus galli aktivt stof/ba 4 100 100 0 ! 2 100 100 0 1 100 100 0 0,5 100 100 0 4 100 100 5 8 2 100 100 5 1 100 100 2 0,5 100 100 0 4 100 100 0 6 2 100 100 0 1 100 100 0 o, 5 loo loo o 4 100 100 0 13 2 100 100 0 1 100 100 o 0,5 100 100 o 4 100 100 2
A 2 100 100 O
i 95 95 o
0,5 60 60 O
4 100 100 O
B 2 95 100 O
i 85 95 o 0,5 60 <60 o 25 U4374
Eksempel 7
Bekæmpelse af ukrudt i ris.
I lerskåle med havejord sås på den ene side ris (Oryza oryzoides) og på den anden side ukrudt. Opløsningen af virksomt stof fremstilles af et 25%rs sprøjtepulver og spredes umiddelbart efter såningen ud over jordoverfladen (mængde opløsning: 100 ml/m ). Skålene holdes i væksthus ved 24-27°C og 70$’s relativ luftfugtighed. Bedømmelsen sker 28 dage senere efter den i eksempel 3 angivne skala.
Tabel 6
Forb. Anvendelses- Cyperus Setaria Echino- Ris nr. mængde i kg esculentus italica chloa c.g.
aktivt stof/ha
2 1116 10 1 1 1 1 S
0,5 1 1 1 9
Eksempel 8 Væksthæmning ved græsser (efteropvækst-metoden).
1 plastskåle med jord-tørv-sand-blanding sås frø af græsserne Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina og Dactylis glomerata. Efter tre uger afskæres de opvoksede græsarter indtil 4 cm over jorden og 2 dage senere besprøjtes de med vandige sprøjtevæsker af de virksomme stoffer med formlen I. Mængden af virksomt stof andrager omregnet 5 kg aktivt stof pr. hektar. 14 dage efter behandlingen bedømmes græsarternes vækst efter følgende lineære karakterskala:
Karakter 1 = stærk hæmning (ingen vækst efter behandlingstidspunktet)
Karakter 9 = ingen hæmning (vækst som ubehandlet kontrol)
Der blev opnået følgende resultater: 26 144374
Forb. Lolium Poa Festuca Dactylis nr. perenne pratensis ovina glomerata 111 1 2 8 2 1 1 3 2 1 11 2 .6 2 3 2 3 9 2 2 2 2 3 4 2 2 4 10 4 3 2 4 16 2 2 2 4 .20 2 2 2 3
Kontrol 99 99
Eksempel 9
Sideskudshæmning ved tobak.
Tobaksplanter dyrkes i væksthus og får hovedet kappet af ved begynden-✓ de blomstring. En dag senere sprøjtes de med vandige sprøjtevæsker af de virksomme stoffer nr. 2, 3¾ 9, 10 eller 16. Koncentrationen af de virksomme stoffer andrager 0,66% eller 1,32% aktivt stof.
Medens der ved ubehandlede planter fra bladkrogknopperne udvikler sig kraftige sideskud, forbliver sideskudsvæksten stærkt hæmmet ved de behandlede tobaksplanter.
Fremstillingen af herbicide midler sker på i og for sig kendt måde ved grundig sammenblanding og formaling af virksomme stoffer med den almene formel I med egnede bærestoffer og/eller fordelingsmidler, eventuelt under tilsætning af dispersions- eller opløsningsmidler, der er inaktive overfor de virksomme stoffer. De-virksomme stoffer kan foreligge og anvendes i følgende oparbejdningsformer:
Faste oparbejdningsformer: Støvemidler, strømidler, granulater, om- hylningsgranulater, imprægneringsgranulater og homogengranulater; I vand dispergerbare koncentrater af virksomt stof: Sprøjtepulvere (befugtelige pul vere), pastaer, emulsioner; 27 144374
Flydende oparbejdningsformer: Opløsninger.
Til fremstilling af faste oparbejdningsformer (støvemidler, strømidler, granulater) blandes de virksomme stoffer med faste bærestoffer. Som bærestoffer kommer f.eks. på tale kaolin, talkum, bolus, løss, kridt, kalksten, kalkgrus, attapulgit, dolomit, diatoméjord, fældet kiselsyre, jordalkalimetalsilicater, natrium- og kaliumaluminiumsilicater (feidspater og glimmer),calcium- og magnesiumsulfater,magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom ammoniumsulfat, ammonium-phosphat, ammoniumnitrat, urinstof, formalede planteprodukter, såsom kornmel, træbarkmel, træmel, nøddeskalsmel, cellulosepulver, remanenser fra planteekstraktioner, aktivt kul, hver for sig eller som blandinger med hinanden.
Kornstørrelsen af bærestofferne andrager for støvemidler hensigtsmæssigt indtil ca. 0,1 mm, for strømidler ca. 0,075 til 0,2 mm og for granulater 0,2 mm eller mere.
Koncentrationerne af virksomt stof i de faste oparbejdningsformer andrager 0,1 til 80%.
Til disse blandinger kan der endvidere sættes tilsætninger, der stabiliserer det virksomme stof, og/eller ikke-ioniske, anionaktive og kationaktive stoffer, der f.eks. forbedrer de virksomme stoffers hæfteevne til planter og plantedele (hæfte- og klæbemidler) og/eller sikrer en bedre befugtelighed (befugtningsmidler) samt dispergerbarhed (dis-pergatorer). Som klæbemidler kommer f.eks. følgende på tale: Olein-kalkblanding, cellulosederivater (methyleellulose, carboxymethylcellulose) , hydroxyethylenglycolethere af mono- og dialkylphenoler med 5-15 ethylenoxidgrupper pr. molekyle og 8-9 carbonatorner i alkylgrup-pen, ligninsulfonsyre, dennes alkali- og jordalkalimetalsalte, poly-ethylenglycolethere (Carbowax), fedtalkoholpolyglycolethere med 5-20 ethylenoxidgrupper pr. molekyle og 8-18 carbonatomer i fedtalkohol-delen, kondensationsprodukter af ethylenoxid, propylenoxid, polyvinyl-pyrrolidoner, polyvinylalkoholer, kondensationsprodukter af urinstof- 28 144374 formaldehyd samt latex-produkter.
I vand dispergerbare koncentrater af virksomt stof, d.v.s. sprøjtepulvere (befugtelige pulvere), pastaer og emulsionskoncentrater er midler, der kan fortyndes med vand til enhver ønsket koncentration.
De består af virksomt stof, bærestof, eventuelt tilsætninger, der stabiliserer det virksomme stof, overfladeaktive stoffer og antiskummemidler og eventuelt opløsningsmidler. Koncentrationen af virksomt stof i disse midler andrager 5-$0%.
Sprøjtepulvere (befugtelige pulvere) og pastaer fås ved, at man blander og formaler de virksomme stoffer med dispergeringsmidler og pul-verformige bærestoffer i egnede apparater indtil homogenitet. Som bærestoffer kommer f.eks. de, der er nævnt ovenfor for de faste oparbejdningsformer, på tale. I mange tilfælde er det fordelagtigt at anvende blandinger af forskellige bærestoffer. Som dispergatorer kan der f.eks. anvendes: Kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og sulfonerede naphthalendérivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd samt alkali-, ammonium- og jordalkalimetalsalte af lignin-sulfonsyre, endvidere alkylaryIsulfonater, alkali- og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalensulfonsyre, fedtalkoholsulfater, såsom salte af sulfaterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler og salte af sulfateret fedtalkoholglycolether, natriumsaltet af oleyl-methyltaurid, ditertiære acetylenglycoler, dialkyldilaurylammonium-chlorid og fedtsure alkali- og jordalkalimetalsalte.
Som antiskummemiddel kommer f.eks. siliconer på tale.
De virksomme stoffer blandes, formales, sigtes og passeres således med de ovenfor anførte tilsætninger, at den faste bestanddel ved sprøjtepulvere ikke overstiger en kornstørrelse på 0,02 til 0,04 og ved pastaerne på 0,03 mm. Til fremstilling af emulsionskoncentrater og pastaer anvendes dispergeringsmidler, såsom de, der er anført i de ovenstående afsnit, organiske opløsningsmidler og vand. Som opløsningsmidler kommer f.eks. følgende på tale: Alkoholer, benzen, xylener, toluen, dimethylsulfoxid, N,N-dialkylerede amider, N-oxider af aminer, især trialkylaminer, og i området fra 120-350°C kogende mineraloliefraktioner. Opløsningsmidlerne skal være praktisk taget lugt- 29 U4374 frie, ikke-fytotoksiske, inaktive overfor de virksomme stoffer og må ikke have et for lavt flammepunkt.
Endvidere kan de omhandlede midler anvendes i form af opløsninger. Hertil opløses det virksomme stof eller flere virksomme stoffer med den almene formel I i egnede organiske opløsningsmidler, opløsningsmiddelblandinger, vand eller blandinger af organiske opløsningsmidler og vand. Som organiske opløsningsmidler kan der anvendes aliphatiske og aromatiske carbonhydrider, deres chlorerede derivater, alkyl-naphthale-ner, mineralolier alene eller som blanding med hinanden. Opløsningerne skal indeholde de virksomme stoffer i et koncentrationsområde på 1 til 20%. Disse opløsninger kan enten påføres ved hjælp af en drivgas (som spray) eller med specielle sprøjter (som aerosol).
De beskrevne midler kan blandes med andre biocide virksomme stoffer eller midler. Så kan disse midler indeholde foruden de nævnte forbindelser med den almene formel I f.eks. insekticider, fungicider, bakte-ricider, fungistatika, bakteriostatika,nematodicider eller yderligere herbicider til udbredelse af virkningsspektret. Midlerne kan desuden indeholde plantegødninger eller sporelementer.
I det følgende beskrives oparbejdningsformer for de virksomme stoffer med den almene formel I. Dele betyder vægtdele.
Granulat
Til fremstilling af et 5%1s granulat anvendes følgende stoffer: 5 dele virksomt stof 0,25 dele epichlorhydrin 0,25 dele cetylpolyglycolether 3,50 dele polyethylenglycol 91 dele kaolin (kornstørrelse 0,3-0,S mm)
Det aktive stof blandes med epichlorhydrin og opløses i 6 dele acetone, herpå tilsættes polyethylenglycol og cetylpolyglycolether. Den således opnåede opløsning sprøjtes på kaolin,og opløsningsmidlet afdampes derpå i vakuum.
30 UA 374
Sprøjtepulver
Til fremstilling af et a) 50$fs, b) 25$fs og c) 10$rs sprøjtepulver anvendes følgende bestanddele: a) 50 dele N-(2’-methoxyethyl)-2-methyl-6-ethyl-chloracetanilid 5 dele natriumdibutylnaphthalensulfonat 3 dele naphthalensulfonsyre-phenolsulfonsyrer-formaldehyd-kondensat 3:2:1 20 dele kaolin 22 dele Champagne-kridt; b) 25 dele virksomt stof 5 dele oleylmethyltaurid-Na-salt 2,5 dele naphthalensulfonsyrer-formaldehyd-kondensat 0,5 dele carboxymethylcellulose 5 dele neutralt kalium-aluminium-silicat 62 dele kaolin; c) 10 dele N-(2’-methoxyethyl)-2,6-diethyl-chloracetanilid 3 dele blanding af natriumsalte af mættede fedtalkohol-sulfater 5 dele naphthalensulfonsyrer-formaldehyd-kondensat 82 dele kaolin.
Det angivne virksomme stof påføres de tilsvarende bærestoffer (kaolin og kridt), og derpå blandes og formales. Man får sprøjtepulvere med fortrinlig befugtelighed og svæveevne. Af sådanne sprøjtepulvere kan der ved fortynding med vand fås suspensioner med enhver ønsket koncentration.
Pastaer
Til fremstilling af en 45$fs pasta anvendes følgende stoffer: 45 dele virksomt stof 5 dele natriumaluminiumsilicat 14 dele cetylpolyglycolether med 8 mol ethylenoxid 1 del oleylpolyglycolether med 5 mol ethylenoxid 31 146374 2 dele spindelolie 10 dele polyethylenglyeol 23 dele vand.
Det virksomme stof blandes grundigt og formales med tilslagsstofferne i dertil egnede apparater. Man får en pasta, af hvilken der ved fortynding med vand kan fremstilles suspensioner med enhver ønsket koncentration.
Emulsionskoncentrat
Til fremstilling af et 25$Ts emulsionskoncentrat blandes 25 dele N-(2,-ethoxyethyl)-2-methyl-6-ethyl-chloracetanilid 5 dele af en blanding af nonylphenolpolyoxyethylen og calciumdodecylbenzensulfonat 35 dele 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-l-on 35 dele dimethylformamid med hinanden. Dette koncentrat kan fortyndes med vand til emulsioner med egnede koncentrationer. Sådanne emulsioner egner sig til bekæmpelse af ukrudt i kulturplantninger.
Sammenligningsforsøg.
Til bestemmelse af de omhandlede forbindelsers herbicide virkning og stabilitet i jorden ved preemergent applikation i sammenligning med de tilsvarende egenskaber hos kendte forbindelser gennemføres nedenstående forsøg 1 og 2 med følgende forbindelser:
Forbindelserne nr. 1, 2, 6-9, 15, 15, 25 og 28 ifølge opfindelsen.
1 2 3
Kendte forbindelser med den almene formel I, i hvilken R , R , R og A har nedenstående betydning: 32 144374
Forti. R1 R2 R^ A Kendt fra I C0HK tert. C .IL. C,H, -CH9-CH9- USA-patent nr. 3.442.945, 25 4 9 2 5 2 2 tabel IVj forb.nr. 72 II CQHf- CH-) OH-, -CH9- USA-patent nr. 3.547.620, ^2 4 4 forb.nr. 54 A CH, C9HR -CH9- USA-patent nr. 3.547.620, 2 4 5 forb.nr. 53 III i so-C -,Η™ CH, CH, -CH9- USA-patent nr. 3-547.620, 4 ' 4 4 forb.nr. 58 B C9H,- C9l· OH, -CH9- USA-patent nr. 3.547-620, d -5 i d forb.nr. 5 ("Alacnlor") pil IV H CH, CH, V 3 tysk offentliggørelses- -5 4 -CH9-CH9- skrift nr. 1.903.198, ^ ^ forb.nr. 4 på side 2.
1. Preemergent herbicid- og selektivitetsforsøg.
En dag efter at forsøgsplanter er udsået i frøskåle (9,6 cm høje og 11 cm i diameter foroven), sprøjtes fortyndede vandige suspensioner af virksomt stof på Jordens overflade i sådanne koncentrationer, at det svarer til applikation af 2 kg og 1 kg pr. hektar. Prøskålene holdes ved 19-21°C og 50-60$ relativ fugtighed. Porsøget bedømmes efter 26 dage ifølge nedenstående skala: 9: planter ubeskadiget (som kontrolforsøg) 1: planter ødelagt 8-2: mellemtrin af beskadigelse -: ikke undersøgt.
Resultaterne fremgår af tabellerne a-d.
Porsøgsvæsker.
Til fremstilling af et 25$'s emulsionskoncentrat blandes 25 dele virksomt stof 5 dele af en blanding af nonylphenolpolyoxy-ethoxyethylen og calciumdo d ecylensulfonat 35 dele 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexan-l-on 35 dele dimethylformamid.
Koncentratet fortyndes med vand, således at der fås emulsioner i den ønskede koncentration. Disse emulsioner er egnede til bekæmpelse af ukrudt i kulturer af dyrkede planter og anvendes til det ovenstående forsøg.
Tabel a) 33 144374
Anvendelsesmængde 2 kg/hektar.
^ -—^^i'orb.nr. 1 2 6 7 8 9 13 15 25 28
Planter ^
Mags 2479588 396
Soga 5578669588 Bønner 6799879 899
Ipomoea ~ 4778567 799
Sinapis 3246336 4 7 7
Amaranthus 1111111 111
Sesbania ^115^227 486
Datura ^1243226 264
Eochia > ^ 2 3 7 9 4 69 298
Abutilon h,3586379 466
Stellaria |lll3113 126
Sida n32443 36 357
Chrysanthemum, 2233123 265 segetum
Avena fatua “ 1124126 124
Alopecurus 1121121 111
Poa 1121111112
Pestuca 1111111 111
Sorghum almum 112 1111 111
Phalaris £1111111 12 2
Sorghum halepense \ ^ 1 1 1 1 1 11 1 11
Digit aria f 2 l 1 1 1 1 11 1 1 1
CQ
Panicum ramosum jjjlllllll 111
Eottboellia ώ1 1 2 3 242 1 3 1
Setaria italica 1111111 111
Echinochloa orus- 1111111 111 galli
Irreversibelt 22 20 18 18 21 19 14 21 14 14 beskadiget ukrudt (1-4) 34 l***™
Jabel b)
Anvendelsesmængde 2 kg/hektar.
Borb.nr.
. I II Å III B IV
Planter
Maj s 9 6 4-568
Soja 9 4-4-8 8 9 Bønner 9.6 3 7 8 9
Ipomoea — 9 7 4 7 9 5
Sinapis .p 9 5 2 3 5 6 'd
Amarantbus S 6 1 1 1 1 1
Sesbania ΐ| 9 3 1 7 6 6
Datura -p 9 4- 2 7 6 4
Eocliia /J? 9 113 5 6
Abutilon o 9 4- 3 8 6 9
Stellaria ^ 9 1 1 3 3 3
Sida 9 2 2 3 3 3
Chrysanthemum. 9 2 1 2 2 3 segeturn
Avena fatua 9 113 1 4
Alopecurus 9 114-1 2
Poa 9 11111
Festuca 91111 1
Sorghum almum 43 9 1 1 2 1 2
Phalaris d 9 11 4-1 1 f-1
Sorghum halepens e 9 1 1 31 1 [03
Digitaria g 8 1 1 1 1 1
Panicum ramosum ^ 9 1 1 2 1 1
Rottboellia 93125 7
Setaria italica 91111 1
Echinochloa crus- 91111 1 galli - Irreversibelt - 20 22 18 16 16 beskadiget ukrudt (1-4-)
Anvendelsesmængde 1 kg/hektar.
Tabel c) 35 144374
Forb.nr.
PlanTT^-'-^ 1 2 b 7 8 9 V 11, 2Ϊ 33
Majs 3479 6 89 39 9
Soja 7 688789799 Bønner 8899989999
Ipomoea 6799 588799
Sinapis 3369447488
Amaranthus ^1111111131
Sesbania ^1168539598
Datura % 2 2 4 3 2 2 6.36 7
Eochia >^2 4 9 9 7 69 69 9
Abutilon £>3788589466
Stellaria gll24114126
Sida 03346368669
Chrys anthemum 2236228278 segetum,
Avena fatua 325813 7 236
Alopecurus 1123122121
Poa 1122111122
Festuca 1111111111
Sorghum almum 4^1111112111
Pbalaris £1112112122
Sorgbumhalepense <"61 1 2 1 1 11 1 11
(Q
Digitaria § | 1 1 1 1 1 11 1 11
Panicum ramosum ullll 111111
Rottboellia 3226 345143
Setaria italica 1111 111111
Echinochloa crus- 1111 111111 qalll__
Irreversibelt 21 20 16 13 18 18 12 18 14 12 beskadiget ukrudt (1-4)
Anvendelsesmængde 1 kg/kektar,
Tabel d 3δ 144374 ' korb.nr.
Planter^-^ 1 11 A 111 B IV
Majs 9 8 5 8 6 9
Soja 9 4-5 8 9 9 Bønner 9 6 4- 8 9 9
Ipomoea 9 9 5 8 9 7
Sinapis 9 6 3 5 7 8
Amarantkus ^91 1 1 1 1
Sesbania ^93 1 7 7 7
Datura 2 9 4 2 7 6 4
Eo ciiia >^91 1 8 6 6
Abutilon -p 9 4 4 8 6 9
Stellaria .¾ 9 2 1 4- 4 5
Sida ° 9 3 3 4- 4 4 G kry s antkemum. 9 3 2 2 7 5 segetum
Avena fatua — 9 2 2 8 1 4
Alopecurus 931423
Poa 9 11111
Festuca 911111
Sorgkum almurn 921216
Pkalaris 911513
Sorgkumkalepen.se 1^91 1 4 1 6
Digitaria f Jj 9 1 1 1 1 1
Panicum r amo sum m 9 1 1 2 1 1 <L>
Rottboellia g 9 3 1 2 5 9
Setaria italica 911111
Eckinockloa crus- 911111 galli
Irreversibelt - 20 21 14 14 12 beskadiget ukrudt (1-4)
Som det ses af ovenstående resultater, nar de omhandlede forbindelser tilstrækkelig aktivitet og selektivitet til at kunne anvendes som pre- emergent herbicid mod ukrudt i plantekulturer.
U4374 37
De kendte forbindelser er derimod belastet med følgende ulemper: Forbindelse I er næsten uvirksom.
Forbindelserne II og A har en så stærk virkning (fytotoksicitet), at de i de prøvede anvendelsesmængder ikke kan tjene som selektive herbicider.
Forbindelserne III, B og IV er i et vist omfang selektive og virksomme, men problemukrudt som Datura og Rottboellia bekæmpes kun utilstrækkeligt.
2. Stabilitet.
Pløjejord bestående af 4$ organiske stoffer, 21$ ler, 32$ slik og 43$ sand og indeholdt i en plasticbeholder (50 cm x 32 cm x 7 cm) besprøj-tes med forsøgsstoffet i form af en væske, der er fremstillet af et emulsionskoncentrat, således at der fås en koncentration af virksomt stof svarende til 2 og 1 kg/hektar. To parallelle rækker af frø sås i hver beholder, og yderligere to rækker sås hver uge i de følgende 6 uger. Man valgte Setaria italica som forsøgsukrudt, da den er særlig følsom for forsøgsforbindelserne.
Ukrudtets tilstand i hvert par rækker bedømmes 3 uger efter såning. Forsøgsbetingelserne er: temperatur 19-23°C, relativ fugtighed 50-60$, vanding normal.
Der bedømmes efter samme skala som i forsøg 1.
38 1443-74
Tabel e)
Anvendelsesmængde 2 kg/hektar. uger - 0 1 2 3 436 forb.nr.^^^ 6 1111212 7 1112336 9 1122236 13 1122224 13 11--126 25 1112 223 28 1112222 II 1125999 A 1114699 III 1 1 2 5 8 9 9 B 1123679 IV 1112359 39 U4374 label f)
Anvendelsesmængde 1 kg/bektar.
^^Zuger 0 1 2 3 4 5 6 f orb.nr 6 113 33 24 7 223 35 69 13 113 3^ 4 6 15 11- - 8 99 25 2 2 2 3 3 4 9 28 11223 34 II 1 2 8 9 9 9 9 A 113 79 99 ill 1 1 8 9 9 9 9 B 122 7 9 99 IV 12244 99 (Forsøg med fork.nr. 9 mislykkedes).
Claims (2)
- 2|.q 144374 Som i det første forsøg er kriteriet for tilstrækkelig aktivitet (beskadigelse af ukrudt) en virkningsbestemmelse på 1-4, medens en acceptabel tolerance på plantekulturer foreligger ved bedømmelserne 9-7. Som det ses af de ovenstående tabeller, har de kendte forbindelser II, A, III og B ved en anvendeis esmængde på 2 kg/hektar kun en levetid på højst 2-3 uger. Derefter er de virksomme stoffer sønderdelt. Forbindelsen IV har på grund af sin struktur, der mere ligner strukturen af de omhandlede forbindelser, en noget længere varende virkning på 4 uger. I modsætning hertil har de omhandlede forbindelser ved 2 kg/hektar en vedvarende virkning i 5 uger eller med forbindelserne nr. 6, 13, 25 og 28 endog i 6 uger. Ved en anvendelsesmængde på 1 kg/hektar har de omhandlede forbindelser stadig en vedvarende virkning i mindst 3-4 uger og i nogle tilfælde, såsom med forbindelse nr. 6 og 28, endog i 6 uger som før. Sammenlignings forbind el s erne II, A, III og B har i denne anvendelsesmængde en levetid på 1-2 uger og er derfor uanvendelige, selv om de netop i denne mængde har en acceptabel selektivitet i plantekulturer. Forbindelsen IV har en noget længere levetid, men falder tydeligt igennem i sammenligning med de omhandlede forbindelser, hvis aktivitet og stabilitet samtidigt skal være til stede.
- 1. N-substituerede chloracetanilider af den i patent nr. 140.531 omhandlede art til anvendelse som plantevækstregulatorer og herbicider, kendetegnet ved, at de har den almene formel R1 A-O-R3 ^ ^>-N^ (I) ^CO-CHgCl 2
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK201876A DK144022C (da) | 1972-06-06 | 1976-05-05 | Fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af uoensket plantevaekst i nytteplantekulturer og middel til udoevelse af denne fremgangsmaade |
| DK202076A DK202076A (da) | 1972-06-06 | 1976-05-05 | Fremgangsmade til selektiv bekempelse af uonsket plantevekst |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH834572 | 1972-06-06 | ||
| CH834572A CH581426A5 (en) | 1972-06-06 | 1972-06-06 | N-substd haloacetanilides - as selective herbicides |
| CH460773A CH593917A5 (en) | 1973-03-30 | 1973-03-30 | N-substd haloacetanilides - as selective herbicides |
| CH460773 | 1973-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK144374B true DK144374B (da) | 1982-03-01 |
| DK144374C DK144374C (da) | 1982-07-26 |
Family
ID=25695878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK310273A DK144374C (da) | 1972-06-06 | 1973-06-04 | N-substituerede chloracetanilider til anvendelse som plantevaekstregulatorer og herbicider |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4324580A (da) |
| JP (2) | JPS5323379B2 (da) |
| AT (1) | AT329915B (da) |
| AU (1) | AU471682B2 (da) |
| BG (1) | BG26182A3 (da) |
| BR (1) | BR7304185D0 (da) |
| CA (1) | CA1047533A (da) |
| CY (2) | CY1006A (da) |
| DD (2) | DD112988A5 (da) |
| DE (1) | DE2328340C3 (da) |
| DK (1) | DK144374C (da) |
| EG (1) | EG11408A (da) |
| FR (1) | FR2187225B1 (da) |
| GB (2) | GB1438311A (da) |
| HK (2) | HK36579A (da) |
| HU (1) | HU166556B (da) |
| IL (1) | IL42368A (da) |
| IN (1) | IN139456B (da) |
| IT (1) | IT994871B (da) |
| KE (2) | KE2954A (da) |
| MY (2) | MY7900219A (da) |
| NL (1) | NL162364C (da) |
| OA (1) | OA04414A (da) |
| PH (2) | PH11589A (da) |
| RO (1) | RO77811A (da) |
| SE (1) | SE410447B (da) |
| YU (1) | YU36368B (da) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH629939A5 (de) | 1977-03-29 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| DE2803662A1 (de) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Schering Ag | Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
| US4183868A (en) * | 1978-04-26 | 1980-01-15 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2,6-dialkyl-N-alkylanilines |
| DE2825543A1 (de) * | 1978-06-10 | 1979-12-13 | Bayer Ag | N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2843869A1 (de) | 1978-10-07 | 1980-04-24 | Basf Ag | Acetanilide |
| CH637368A5 (de) * | 1978-10-27 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| US4461641A (en) * | 1982-02-25 | 1984-07-24 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal mixtures |
| US4734119A (en) | 1983-11-15 | 1988-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Novel phosphorus compounds for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides |
| DE3419050A1 (de) * | 1984-05-22 | 1985-11-28 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Herbizides mittel |
| US4935053A (en) * | 1989-06-12 | 1990-06-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Unsaturated haloacetanilides |
| US4994105A (en) * | 1989-06-12 | 1991-02-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | N,N'-bis(alkoxyalkyl)-N,N'-(2-haloacetyl)phenylenediamines |
| DE69119884T2 (de) * | 1990-08-22 | 1996-10-02 | Central Glass Co Ltd | Derivate der n-acyl-n-phenyltetrahydrophthalamsäure, ihre herstellung und herbizide die diese als aktive inhaltsstoffe enthalten |
| US5731266A (en) * | 1993-03-17 | 1998-03-24 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal compositions comprising diamino-1,3,5-triazine and chloroacetanilide herbicides and a surfactant system |
| US20060216506A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Jian Xiang | Multicomponent fibers having elastomeric components and bonded structures formed therefrom |
| US20060237375A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-10-26 | Jian Xiang | Bonded fiber structures for use in blood separation |
| US20060216491A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Ward Bennett C | Bonded structures formed form multicomponent fibers having elastomeric components for use as ink reservoirs |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| AU2009245307B2 (en) * | 2008-04-17 | 2014-01-30 | Upl Limited | Hydrogenation of imines |
| DE102008037620A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8865624B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-10-21 | Sds Biotech K.K. | Inhibitor for tobacco axillary bud growth and method for inhibiting tobacco axillary bud growth |
| MA34606B1 (fr) | 2010-10-15 | 2013-10-02 | Bayer Ip Gmbh | Utilisation d'herbicides inhibiteurs d'als pour la lutte contre une vegetation non souhaitee chez des plantes beta vulgaris tolerentes aux herbicides inhibiteurs d'als |
| EP2713733B1 (en) | 2011-05-04 | 2018-03-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| CN102524278A (zh) * | 2011-12-13 | 2012-07-04 | 济南科赛基农化工有限公司 | 水稻田用恶嗪草酮、吡嘧磺隆、丙草胺三元泡腾除草剂及其制备方法 |
| MD4571C1 (ro) | 2012-12-13 | 2019-01-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Aplicarea erbicidelor inhibitoare de ALS pentru combaterea vegetaţiei nedorite în plantaţiile de Beta vulgaris tolerante la erbicidele inhibitoare de ALS |
| CN111100019B (zh) * | 2020-01-08 | 2023-04-07 | 浙江工业大学 | N,n-二正丙基-2-丙氧基乙胺及其制备方法与应用 |
| GB202104417D0 (en) * | 2021-03-29 | 2021-05-12 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel intermediates |
| CN118201483A (zh) | 2021-10-15 | 2024-06-14 | 科沃施种子欧洲股份两合公司 | ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜(Beta Vulgaris)突变体 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1903198U (de) | 1964-06-05 | 1964-10-29 | Ludwig Pfaffelhuber | Einrichtung zur umstellung von kohlebadeoefen auf automatischen elektrischen betrieb. |
| US3442945A (en) * | 1967-05-22 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides |
| DE1903198A1 (de) * | 1969-01-23 | 1970-08-06 | Basf Ag | Substituierte Anilide |
| US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| US3739024A (en) * | 1969-07-16 | 1973-06-12 | Monsanto Co | Production of alphachlorothioamide derivatives |
| US3663200A (en) * | 1969-09-26 | 1972-05-16 | Monsanto Co | Grass selective herbicide composition |
| PH11305A (en) | 1970-01-07 | 1977-11-02 | Monsanto Co | Herbicidal compositions |
-
1973
- 1973-03-30 DD DD176950*A patent/DD112988A5/xx unknown
- 1973-05-14 SE SE7306765A patent/SE410447B/xx unknown
- 1973-05-28 CA CA172,436A patent/CA1047533A/en not_active Expired
- 1973-05-28 IL IL42368A patent/IL42368A/en unknown
- 1973-05-30 OA OA54922A patent/OA04414A/xx unknown
- 1973-05-30 NL NL7307584.A patent/NL162364C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-30 AU AU56310/73A patent/AU471682B2/en not_active Expired
- 1973-05-31 IN IN1279/CAL/73A patent/IN139456B/en unknown
- 1973-06-04 DD DD171291A patent/DD105979A5/xx unknown
- 1973-06-04 DE DE2328340A patent/DE2328340C3/de not_active Expired
- 1973-06-04 IT IT25014/73A patent/IT994871B/it active
- 1973-06-04 DK DK310273A patent/DK144374C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-06-05 CY CY1006A patent/CY1006A/xx unknown
- 1973-06-05 FR FR7320355A patent/FR2187225B1/fr not_active Expired
- 1973-06-05 EG EG213/74A patent/EG11408A/xx active
- 1973-06-05 GB GB2686573A patent/GB1438311A/en not_active Expired
- 1973-06-05 CY CY1007A patent/CY1007A/xx unknown
- 1973-06-05 AT AT492173A patent/AT329915B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-05 RO RO73101066A patent/RO77811A/ro unknown
- 1973-06-05 GB GB439576A patent/GB1438312A/en not_active Expired
- 1973-06-05 BR BR4185/73A patent/BR7304185D0/pt unknown
- 1973-06-05 YU YU01502/73A patent/YU36368B/xx unknown
- 1973-06-05 BG BG023794A patent/BG26182A3/xx unknown
- 1973-06-05 HU HUCI1383A patent/HU166556B/hu unknown
- 1973-06-06 PH PH14701A patent/PH11589A/en unknown
- 1973-06-06 JP JP6368273A patent/JPS5323379B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-08-16 PH PH16795A patent/PH13046A/en unknown
-
1977
- 1977-05-11 JP JP5417977A patent/JPS5312818A/ja active Granted
- 1977-09-20 US US05/835,071 patent/US4324580A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-04-19 KE KE2954A patent/KE2954A/xx unknown
- 1979-04-19 KE KE2955A patent/KE2955A/xx unknown
- 1979-06-07 HK HK365/79A patent/HK36579A/xx unknown
- 1979-06-07 HK HK364/79A patent/HK36479A/xx unknown
- 1979-12-30 MY MY219/79A patent/MY7900219A/xx unknown
-
1980
- 1980-12-30 MY MY30/80A patent/MY8000030A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK144374B (da) | N-substituerede chloracetanilider til anvendelse som plantevaekstregulatorer og herbicider | |
| US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4088474A (en) | Herbicidal agents | |
| US4233054A (en) | Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, their production, herbicidal compositions containing them, and their use | |
| PL104859B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
| EP0207894B1 (de) | Herbizid wirkende Derivate des N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureimides | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| US4933001A (en) | Phenylalkenylcarboxylic acids and their esters | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| US3238222A (en) | (n-3, 4-disubstituted phenyl-3 and/or omega methyl-2-pyrrolidinones and piperidones) | |
| EP0034012B1 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
| US4025554A (en) | Halogeno-acetanilides as herbicides | |
| CA1047532A (en) | Haloacetanilides for regulating plant growth | |
| US4867782A (en) | Novel herbicidal 2-sulfonyliminothiazolidines | |
| HU180022B (en) | Herbicide compositions containing alpha-halogeno-acetamide derivatives as active agents | |
| CS242883B2 (en) | Herbicide and method of its efficient component production | |
| NL8202974A (nl) | Herbicideverbindingen afgeleid van fenoxybenzoezuur en de werkwijzen ter bereiding ervan en gebruik ervan. | |
| EP0028277B1 (en) | Substituted diphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and method of combating weeds | |
| US4605764A (en) | Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives | |
| US4844729A (en) | Substituted N-phenylpyridazone derivatives | |
| DK144022B (da) | Fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af uoensket plantevaekst i nytteplantekulturer og middel til udoevelse af denne fremgangsmaade | |
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| US4400205A (en) | m-Cyanoalkoxy-phenylureas having herbicidal activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |