DK144358B - Creme indeholdende et eller flere topisk aktive laegemidler i en baerer samt middel til fremstilling deraf - Google Patents
Creme indeholdende et eller flere topisk aktive laegemidler i en baerer samt middel til fremstilling deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK144358B DK144358B DK179474AA DK179474A DK144358B DK 144358 B DK144358 B DK 144358B DK 179474A A DK179474A A DK 179474AA DK 179474 A DK179474 A DK 179474A DK 144358 B DK144358 B DK 144358B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- carrier
- cream
- water
- total weight
- hydroxyl group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
(19) DANMARK {\~:?)
± \ pa J
nv UU-»/ _
W (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT on 144358 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAR EMÆR KEVÆSEN 5T
(21) Ansøgning nr. 1794/74 (51) Int.CI.3 A 61 K 9/10 (22) Indleveringsdag 1 · apr. 1974 (24) Løbedag 1 . apr. 1974 (41) Aim. tilgængelig J>. o.kt. 1974 (44) Fremlagt 1. mar. 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 2. apr. 1975, 15758/75, GB
(71) Ansøger GLAXO LABORATORIES LIMITED, Greenf ord, GB.
(72) Opfinder Michael Joseph Bus se, GB: Michael Harold Franks, GB.
(74) Fuldmægtig Internationalt Patent-Bureau.
(54) Creme indeholdende et eller flere topisk aktive lægemidler i en bæ= rer samt middel til fremstilling deraf.
Den foreliggende opfindelse angår en creme indeholdende et eller flere topisk aktive lægemidler i en bærer samt et middel til fremstillipg af denne creme bestående af en farmaceutisk bærer.
Farmaceutiske cremer har i mange år været almindelig anvendt inden for medicinen til topisk påføring af lægemidler. Det menes nu, at bærerens sammensætning kan spille en vigtig rolle ved bestemmelse af den hastighed, hvormed lægemidlet 00 gQ frigøres fra cremen, og dets absorption gennem huden, hvorpå den er påført topisk.
^ Der kendes såvel cremer, hvis bærer er i det væsentlige vandfri og ΓΟ indeholder ikke-vandige opløsningsmidler, såsom glycoler, som cremer, hvis bærer ^ indeholder en væsentlig mængde vand. Der er i de senere år især blevet fremsat adskillige forslag til formulering af cremer af den førstnævnte art.
*
O
2 144358
Cremer af den sidstnævnte art, med en vandig bærer, kendes f.eks. fra patenthavernes engelske patentskrift nr. 1.261.650. Disse bærere indeholder omkring 70% vand sammen med ca. 20% voks og desuden paraffin og et overfladeaktivt middel.
Det har nu ifølge opfindelsen vist sig, at der kan opnås værdifulde fordele ved anvendelsen af visse nye vandige bærere (som vil blive nærmere beskrevet nedenfor) ved formuleringen af topisk aktive lægemidler.
Sagt meget generelt Består-de nye bærere af en dispersion af mindst eet voks eller vokslignende materiale i en vandig fase, der også indeholder et med vand blandbart opløsningsmiddel, der tåles af huden, fortrinsvis et hydroxylgruppehol-digt opløsningsmiddel, hensigtsmæssigt mindst een glycol og/eller glycerol. Det har vist sig,at disse nye bærere frembyder visse meget værdifulde fordele såvel med hensyn til formulering som påføring.
Det har endvidere vist sig, at der kan opnås særligt fordelagtige resultater ved anvendelsen af voks, vand og hydroxylgruppeholdigt opløsningsmiddel i bærerne i de nedenfor angivne mængder, idet tilstedeværelsen af forholdsvis små mængder voks i bærerne medfører særlig gunstige resultater.
Cremen ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at bæreren er i det væsentlige oliefri og består af en dispersion af voks i en vandig fase omfattende vand og et med vand blandbart hydroxylgruppeholdigt opløsningsmiddel, hvilken dispersion yderligere indeholder et overfladeaktivt middel, idet voks, vand, hydroxylgruppeholdigt opløsningsmiddel og overfladeaktivt middel er tilstede i mængder på henholdsvis 5,0 til 30%, 7,0 til 75%, 10 til 80% og 0,1 til 10% baseret på den totale vægt af bæreren, hvorhos cremen eventuelt indeholder yderligere, sædvanlige farmaceutiske hjælpestoffer.
Opfindelsen angår som nævnt også et middel til fremstilling af den omhand-. lede creme. Dette middel er ejendommeligt ved det i krav 10's kendetegnende del angivne.
De bedste resultater opnås med cremer indeholdende en bærer med den i et eller flere af kravene 2-9 angivne sammensætning, henholdsvis med midler med en sådan sammensætning.
I den omhandlede ny„e. bærer kan lægemidler med lav opløselighed i vand forekomme i opløsning, i det mindste delvis og fortrinsvis i overvejende grad, i den vandige fase, hvilket letter afgivelsen af lægemidlet fra bæreren. En anden faktor, der har vist sig at styre hastigheden af lægemidlets frigivelse fra cremen, er tilstedeværelsen eller fraværelsen af olier i cremen. Man har tidligere fremstillet cremer som olieagtige emulsioner indeholdende op til 50 % olie. Tilstedeværelsen af væsentlige mængder olie i en creme vil, især hvis lægemidlet har relativ god opløselighed i olien, i almindelighed hæmme frigivelsen af lægemidlet i 3 144358 større eller mindre udstrækning. Selv om lægemidlet opløses i cremens vandige fase, vil tilstedeværelsen af en olieagtig fase have en ugunstig virkning på frigivelsen af lægemidlet, idet en del af dette vil gå over i oliefasen. I modsætning hertil undgås anvendelsen af væsentlige mængder af en oliekomponent i den omhandlede nye hærer.
Hertil kommer, at indholdet af væsentlige mængder vand i den nye bærer formindsker den potentielle irritation af huden sammenlignet med de tidligere bærere, der i det væsentlige var baseret på Ikke-vandige opløsningsmidler, såsom glycoler, f.eks. propylenglycol.
Desuden har indholdet af vand i de nye- bærere vist sig at lette deres fremstilling. Ved fremstillingen af de ovenfor nævnte vandfri bærere har det været almindeligt at anvende et eller andet overfladeaktivt middel til opnåelse af sammenblandingen af ingredienserne. Selv om der anvendes et egnet overfladeaktivt middel, er det imidlertid stadig nødvendigt at anvende en særlig fremstillingsteknik, da det overfladeaktive middel ikke kan udøve sin normale befugtningsvirkning tilfredsstillende i fraværelse af vand. I modsætning hertil indeholder den nye bærer vand,og de overfladeaktive midler kan let anvendes deri. Desuden kan de nye bærere let fremstilles under anvendelse af sædvanlig teknik, såsom blanding, omrøring, afkøling osv.,og kræver ikke anvendelse af specielle arbejdsbetingelser eller speciel teknik.
De nye bærere indeholder mindst eet voks. Udtrykket "voks" benyttes her i bredeste forstand og omfatter ikke blot almindelige voksarter, men andre materialer, der har vokslignende fysiske og/eller kemiske egenskaber. Eksempler på voks, der kan anvendes i bærerne, er monoestere af langkædede (f.eks. C16_C24^ fedtsyrer og glycerol, fortrinsvis mættede fedtsyreestere, såsom glyce-rolmonostearat; voksagtige triglycerider, derunder acetoglycerider,dvs. acetylere-de mono— og diglycerider; fede alkoholer, f.eks. mættede fede alkoholer, fortrinsvis indeholdende 16-24 carbonatomer, især cetylalkohol, stearylalkohol, cetostea-rylalkohol, behenylalkohol osv.; mættede fede syrer af voksagtig natur, fortrinsvis indeholdende 14-26 carbonatomer, især stearinsyre; og naturlige og syntetiske voksarter, såsom bivoks.
De ovenfor nævnte voksarter er alle af hydrofob natur og danner med et passende overfladeaktivt middel en dispersion i vand. Om ønsket kan der yderligere være hydrofile voksarter til stede. Disse opløses i den vandige komponent. Eksempler på sådanne hydrofile voksarter er polyethylenglycoler af voksagtig natur, f.eks. med en molekylvægt på 1500-6000.
Vokskomponenterne er fortrinsvis til stede i en total mængde på 10-20 % af bærerens vægt.
4 144358
De nye bærere indeholder som nævnt et hydroxylgruppeholdigt opløsningsmiddel i en mængde på 10 til 80% af bærerens totale vægt, og de adskiller sig herved fra de fra det ovennævnte engelske patentskrift nr. 1.261.650 kendte bærere. Tilstedeværelsen af et hydroxylgruppeholdigt opløsningsmiddel medfører den fordel, at lægemidlet i cremen lettere overføres til huden.
Det hydroxylgruppeholdige opløsningsmiddel kan f.eks. bestå af en eller flere glycoler, fortrinsvis glycoler, hvori lægemidlet er opløseligt, i det mindste i nogen udstrækning, hvorved opnås, at lægemidlet kan bevæge sig i bæreren og nå den overflade, der skal behandles. Arten af og mængden af glycolop-løsningsmiddel kan således hensigtsmæssigt vælges med henblik på at sikre delvis eller fuldstændig opløsning af lægemidlet deri. Eksempler på særligt foretrukne glycolopløsningsmidler til anvendelse i den nye creme henholdsvis den nye basrer er propandioler, såsom 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, flydende polyethylenglycoler, især sådanne med en molekylvægt fra 100-800, dipropylenglycoler og blandinger deraf.
De hydroxylgruppeholdige opløsningsmidler kan bestå af eller omfatte triva-lente alkoholer, såsom glycerol, idet denne er særlig nyttig til dermatologiske formål, hvor man ønsker en mild creme, f.eks. i salver til pediatrisk brug.
I almindelighed udgør det hydroxylgruppeholdige opløsningsmiddel fortrinsvis 25-70 % baseret på den totale vægt af bæreren, især når opløsningsmidlet er en glycol. I det særlige tilfælde, hvor der anvendes sådanne trivalente alkoholer som glycerol, udgør disse imidlertid fortrinsvis kun indtil 40 %, fortrinsvis indtil 25 %, af bærerens totale vægt.
De nye cremer og bærere indeholder fortrinsvis 20-60 % vand baseret på bærerens totale vægt.
Som ovenfor nævnt indeholder bærerne et overfladeaktivt middel. Dette tjener som dispergeringsmiddel for vokset, og også som stabiliseringsmiddel for den resulterende dispersion. Det overfladeaktive middel, der kan være en enkelt forbindelse eller en blanding, kan være ikke-ionisk og har fortrinsvis en HLB-værdi på mindst 8.
Eksempler på overfladeaktive midler er polyoxyethylenethere eller -estere, såsom Cetomacrogol 100Q (polyethylenglycol 1000 monocetylether), polyoxyethylen-stearat eller en blanding af stearater, især polyoxyethylen 40 stearat, eller polyoxyethylenlanolinderivater, især polyoxyethylen 25 lanolin. Der kan også anvendes et anionisk overfladeaktivt middel, såsom natriumlaurylsulfat, natrium-dioctylsulf o succinat osv.. De nye bærere indeholder fortrinsvis 1-5% overfladeaktivt middel, idet mængden og arten af det overfladeaktive middel vælges på grundlag af et forudgående forsøg til opnåelse af en tilfredsstillende afgivelse af lægemidlet.
5 144358
Cremer med den her angivne sammensætning kan f.eks. anvendes til behandling af beskadigede hudpartier. Cremer til dette formål kan især indeholde lægemidler til topisk lindring af betændelsestilstande. Sådanne lægemidler er f.eks. antiinflammatoriske steroider,især af corticoidtypen. Særlige klasser af antiinflammatoriske steroidforbindelser, der med fordel kan indgå i de nye cremer,er de i beskrivelserne til de engelske patenter nr. 1.047.518, 1.047.519, 1.070.751, 1.139.506, 1.253.831, 1.281.689, 1.261.650, 1.384.372, 1.438.940 og 1.440.064 beskrevne.
Særlige steroidforbindelser, der med fordel kan indarbejdes i de omhandlede cremer,er f.eks. be t ame thas on-17-valerat, 21-chlor-21-des oxybetame thas on-17- propionat (21-chlor-9a-fluor-11β-hydroxy-Ιδβ-methyl-17oc-propionyloxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion), betamethason-17-benzoat, fluocinolonacetonid (6a,9a-difluor-ΙΙβ, 21-dihydroxy-16a,17 a-isopropylidendioxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion) og det tilsvarende 21-acetat, 9a-fluor-16-methylen-prednisolon-21-acetat, 6a,9a-difluor-prednisolon-21-acetat-17-butyrat, 9a,l^-dichlor-6a,21-difluor-16a,17a-isopropy-lidendioxy-pregna-l,4-dien-3,20-dion, 11β,21-dihydroxy-16a,17a-isopropylidendi-oxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion, 9a,llp-dichlor-6a-fluor-21-hydroxy-16a,17«-isopro-py1idendioxy-pregna-1,4-dien-3, 20-dion, beclomethason-17,21-dipropionat (9a-chlor-16P-methyl-prednisolon-17,21-dipropionat), 21-chlor-21-desoxy-ll-dehydro-beta-methason-17-butyrat, 21-desoxy-betamethason-17-propionat, betamethason-17-iso-butyrat-21-acetat, Δ v -16p-methyl-prednisolon-17,21-dipropionat og methyl-ΙΙβ-hydroxy-3-oxo-17a-propionyloxy-androst-4-en-^-carboxylat.
Andre lægemidler,der med fordel kan inkorporeres i cremerne ifølge opfindelsen,er blandt andet antibiotika, lokalanæstetika, antibakterielle forbindelser, antifungale forbindélser og andre dermatologiske lægemidler.
De omhandlede nye cremer eller bærere kan også om ønsket indeholde andre sædvanlige bestanddele og/eller additiver, f.eks. konserveringsmidler såsom chlorcresol, parabener såsom methyl- og propylparabener, og kviksølvforbindelser, vandbindende midler såsom sorbitol, eller egnede stabilisatorer, når dette er påkrævet, såsom natriumiiietabisulfit eller ethylendiamintetraeddikesyre.
Selvom bærerne ifølge opfindelsen er i det væsentlige oliefri, kån de indeholde forholdsvis små mængder af olieagtige smøremidler, dvs. indtil ca. 57>, fortrinsvis 1-2%, af bærerens vægt. Sådanne smøremidler er f.eks. siliconolie, flydende paraffin, ricinusolie, isopropylmyristat osv.Pærerne kan også indeholde en eller flere pufferforbindelser.
En creme ifølge opfindelsen kan f.eks. indeholde 0,0001 til 5%, hensigtsmæssigt 0,005 til 0,50% og fortrinsvis 0,01 til 0,10% af et antiinflammatorisk steroid, idet den nøjagtige procentmængde, der skal benyttes, let kan fastlægges under hensyn til steroidets styrke. 1 tilfælde af 21-chlor-21-desoxybetamethason- 6 144358 17-propionat er en passende mængde 0,05%.
De omhandlede cremer og bærere kan let fremstilles f.eks. ved passende sammenblanding af komponenterne, f.eks. på konventionel måde, som belyst i eksemplerne. Det bemærkes, at det topisk aktive lægemiddel kan tilsættes til den i forvejen fremstillede creme eller, hvilket foretrækkes, kan inkorporeres i én af cremens komponenter før emulgeringen.
Opfindelsen belyses nærmere ved hjælp af følgende eksempler.
Eksempel 1 Bærerens sammensætning
Cetostearylalkohol 10% (blanding af faste alifatiske alkoholer, hovedsagelig stearyl-og cetylalkohol)
Acetoglycerid 10%
Cetomacrogol 1000 1,5% 1,2-Propandiol 35%
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,08%
Propyl-p-hydroxybenzoat 0,02%
Natr iumd ihydrogenpho sphat 0,10%
Vand indtil 100,00%
Frems tillingsmåde
De tre voksarter sammensmeltes og opvarmes til 75°C. Det meste af 1,2-pro-pandiolen og vandet sammenblandes,og de andre bestanddele opløses deri, idet der opvarmes til opløsning af hydroxybenzoaterne.Den dannede opløsning opvarmes til 75°C og blandes med de smeltede voksarter. Der omrøres og afkøles til 40°C.
21-Chlor-21-desoxybetamethason-17-propionat opløses enten i en lille mængde af 1,2-propandiolen, der tilsættes efter at voksarterne og den vandige fase er blevet sammenblandet,eller steroidet formales i kuglemølle i en vandig opløsning af det overfladeaktive middel,og den resulterende mikrofine suspension sættes til de andre komponenter som ovenfor.
Den samme fremstillingsmåde anvendes i forbindelse med bærersammensætningen ifølge eksempel 2 nedenfor.
144358 7
Eksempel 2
Stearinsyre 8,0%
Cetostearylalkohol 8,0% 1,2-Propandiol 45,0%
Cetomacrogol 1000 0,5%
Polyoxyethylen 40 stearat 2,00%
Chlorcresol 0,05%
Natriumcitrat 0,15%
Citronsyre 0,15%
Vand indtil 100,00%
Eksempel 3
Glycerylmonostearat (G.M.S.) 10,0%
Cetostearylalkohol (C.S.A.) 8,0%
Polyoxyethylen 25 lanolinderivat 3,0% 1,2-Propandiol 67,0%
Thiomer s a l 0,017«
Natr iumdihydrogenphosphat 0,05%.
Dinatriumhydrogenphosphat 0,05% V and ind til 100,00%,
Frems t i11ingsmåde
Sammensmelt G.M.S., C.S.A. og lanolinderivatet og opvarm til 75°C. Bland det meste af propandiolen og vandet, tilsæt de øvrige bestanddele og opvarm til opnåelse af opløsning.Bland de to opløsninger ved 75°C, omrør og afkøl til 40°C.
Opløs steroidet i den resterende mængde propandiol og tilsæt opløsningen til ovennævnte bestanddele efter at faserne er blevet sammenblandet.
Eksempel 4
Glycerylmonostearat (G.M.S.) 10,0%,
Cetostearylalkohol (C.S.A.) 5,0%,
Bivoks 2,0%,
Syrestabil selv-emulgerende monostearin 2,0%
Glycerol 10,0%
Natriumcitrat 0,05%
Citronsyre 0,05%
Chlorcresol 0,10%
Vand indtil 100,0%
Claims (9)
1. Creme indeholdende et eller flere topisk aktive lægemidler i en bærer, kendetegnet ved, at bæreren er i det væsentlige oliefri og består af en dispersion af voks i en vandig fase omfattende vand og et med vand blandbart hydroxylgruppeholdigt opløsningsmiddel, hvilken dispersion yderligere indeholder et overfladeaktivt middel, idet voks, vand, hydroxylgruppeholdigt opløsningsmiddel og overfladeaktivt middel er tilstede i mængder på henholdsvis 5,0 til 30%, 7,0 til 75%, 10 til 80% og 0,1 til 10% baseret på den totale vægt af bæreren, hvorhos cremen eventuelt indeholder yderligere, sædvanlige farmaceutiske hjælpestoffer.
2. Creme ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det hydroxy Igruppe-holdige opløsningsmiddel omfatter mindst een glycol.
3. Creme ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det hydroxylgruppe-holdige opløsningsmiddel omfatter en propandiol, en dipropylenglycol og/eller en flydende polyethylenglycol.
4. Creme ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det hydroxylgruppe-holdige opløsningsmiddel er til stede i en mængde på 25 til 707» baseret på den totale vægt af bæreren.
5. Creme ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det hydroxylgruppe-holdige opløsningsmiddel omfatter mindst een trivalent alkohol, hvilken alkohol er til stede i bæreren i en mængde på indtil 40% baseret på bærerens totale vægt.
6. Creme ifølge krav 5, kendetegnet ved, at den trivalente alkohol er til stede i en mængde på 10 til 25% baseret på bærerens totale vægt.
7. Creme ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vandet er til stede i en mængde på 20 til 60% baseret på bærerens totale vægt.
8. Creme ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vokset er til stede i en mængde på 10 til 20% baseret på bærerens totale vægt.
9. Creme ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det overflade-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1575873 | 1973-04-02 | ||
| GB1575873A GB1478009A (en) | 1973-04-02 | 1973-04-02 | Pharmaceutical compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK144358B true DK144358B (da) | 1982-03-01 |
| DK144358C DK144358C (da) | 1984-04-09 |
Family
ID=10064952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK179474A DK144358C (da) | 1973-04-02 | 1974-04-01 | Creme indeholdende et eller flere topisk aktive laegemidler i en baerer samt middel til fremstilling deraf |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS589081B2 (da) |
| BE (1) | BE813153A (da) |
| CA (1) | CA1045974A (da) |
| DE (1) | DE2347243A1 (da) |
| DK (1) | DK144358C (da) |
| FR (1) | FR2222998B1 (da) |
| GB (1) | GB1478009A (da) |
| IE (1) | IE39113B1 (da) |
| LU (1) | LU69751A1 (da) |
| NL (1) | NL7404378A (da) |
| ZA (1) | ZA742064B (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8004580L (sv) * | 1980-06-19 | 1981-12-20 | Draco Ab | Farmaceutisk beredning |
| KR830005852A (ko) * | 1980-07-18 | 1983-09-14 | 미첼 페터 잭슨 | 피부와 점막의 비루스 감염치료에 적합한 국소치료제의 제조방법 |
| GB2080106B (en) * | 1980-07-18 | 1984-03-07 | Weelcome Foundation Ltd | Acyclovin preparations |
| DE3225848A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Kortikoidhaltige zubereitung zur topischen applikation |
| US4868169A (en) * | 1987-11-13 | 1989-09-19 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Steroid cream formulation |
| LU87457A1 (fr) * | 1989-02-24 | 1990-09-19 | Oreal | Utilisation,comme composition cosmetique pour cheveux,d'une microdispersion de cire,et procede de traitement des cheveux avec une telle composition |
| US8491875B2 (en) * | 2010-08-18 | 2013-07-23 | Kao Corporation | Hair volumizing compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB765600A (en) * | 1954-01-15 | 1957-01-09 | Drug Houses Of Australia Ltd | Salves for veterinary use |
| GB903407A (en) * | 1958-07-25 | 1962-08-15 | Upjohn Co | Improvements in or relating to antibacterial antiperspirant compositions |
| DE1198011B (de) * | 1962-08-04 | 1965-08-05 | Iwao Kawakami | Hautpflegemittel |
| BR6789910D0 (pt) * | 1966-10-17 | 1973-05-17 | Fmc Corp | Processo para preparar comestiveis contendo colagenio microcristalino |
-
1973
- 1973-04-02 GB GB1575873A patent/GB1478009A/en not_active Expired
- 1973-09-19 DE DE19732347243 patent/DE2347243A1/de active Pending
-
1974
- 1974-04-01 LU LU69751A patent/LU69751A1/xx unknown
- 1974-04-01 ZA ZA00742064A patent/ZA742064B/xx unknown
- 1974-04-01 NL NL7404378A patent/NL7404378A/xx unknown
- 1974-04-01 CA CA196,544A patent/CA1045974A/en not_active Expired
- 1974-04-01 BE BE142726A patent/BE813153A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-01 JP JP49035716A patent/JPS589081B2/ja not_active Expired
- 1974-04-01 DK DK179474A patent/DK144358C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-01 FR FR7411572A patent/FR2222998B1/fr not_active Expired
- 1974-04-01 IE IE00703/74A patent/IE39113B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6724674A (en) | 1975-10-02 |
| NL7404378A (da) | 1974-10-04 |
| FR2222998B1 (da) | 1977-11-04 |
| JPS589081B2 (ja) | 1983-02-18 |
| CA1045974A (en) | 1979-01-09 |
| LU69751A1 (da) | 1974-07-17 |
| BE813153A (fr) | 1974-10-01 |
| IE39113L (en) | 1974-10-02 |
| IE39113B1 (en) | 1978-08-02 |
| FR2222998A1 (da) | 1974-10-25 |
| ZA742064B (en) | 1975-03-26 |
| JPS5058218A (da) | 1975-05-21 |
| DK144358C (da) | 1984-04-09 |
| GB1478009A (en) | 1977-06-29 |
| DE2347243A1 (de) | 1974-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4512987A (en) | New pharmaceutical preparations | |
| WO1993000106A1 (fr) | Preparation a usage externe contenant de la cyclosporine | |
| US3924004A (en) | Fatty alcohol-propylene carbonate-glycol solvent cream vehicle | |
| US4177267A (en) | Enhancing tissue penetration of physiologically active steroidal agents with DMSC | |
| CA2951284A1 (en) | Transdermal cream | |
| JPS6135166B2 (da) | ||
| JPS63150221A (ja) | 結晶性薬物含有乳化組成物 | |
| DK152171B (da) | Salve samt salvegrundlag til fremstilling af en saadan | |
| HU185936B (en) | Process for producing pharmaceutical composition for topical treating virus-infestions of skin and mycoderm | |
| EP0020117A2 (en) | Corticosteroid formulations containing sebacate carrier | |
| JP4511639B2 (ja) | ビタミンｄ３誘導体を含有するクリーム剤 | |
| GB2122087A (en) | Topical corticosteroid preparation | |
| DK144358B (da) | Creme indeholdende et eller flere topisk aktive laegemidler i en baerer samt middel til fremstilling deraf | |
| NO820982L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av farmasoeytiske preparater inneholdende anti-inflammatoriske steroider | |
| US20140242171A1 (en) | Oil-in-water emulsion of mometasone and propylene glycol | |
| JPH0676327B2 (ja) | ステロイド軟膏製剤 | |
| JP3150021B2 (ja) | 皮膚外用クリーム剤 | |
| EP3411014A1 (en) | New topical compositions comprising usnic acid and their use in therapy | |
| AU674411B2 (en) | Compositions for the treatment of inflammatory proliferative skin disease and their use | |
| EP0146065A2 (en) | Improved Betamethasone Dipropionate Cream | |
| US4279901A (en) | Topical ointment | |
| EP0325949B1 (en) | Concentrated solutions of corticosteroids and method of making them | |
| EP0952819A1 (en) | Biologically active composition | |
| EP4108234A1 (en) | Topical pharmaceutical formulation | |
| KR100433363B1 (ko) | 아시클로버함유 외용필름형성 하이드로겔 제제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |