DEP0046188DA - Verfahren zur Herstellung von Ätheralkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ÄtheralkoholenInfo
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Description
Es ist bekannt, dass Verbindungen der Acetylenreihe, die am 3-fach gebundenen Kohlenstoffatom noch ein freies Wasserstoffatom besitzen, sich mit Carbonylverbindungen kondensieren lassen. Derartige Kondensationen können mittels der Grignard-Verbindungen der Acetylene ausgeführt werden. Man kann ferner die Kondensation der Acetylene selbst mit den Carbonylverbindungen mit Hilfe von Alkalimetallen oder Alkalihydroxyden oder auch von Kupferacetyliden durchführen.
Es wurde nun gefunden, dass man Ätheralkohole erhalten kann, wenn man Alkoxyvinylacetylene mit Formaldehyd oder dessen Polymeren, wie Paraformaldehyd, in Gegenwart von Schwermetallacetyliden kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenenfalls hydriert. Die Alkoxyvinylacetylene kann man beispielsweise durch Umsetzen von Diacetylen mit Alkoholen nach dem Verfahren des DRP 601 822 erhalten. Als Schwermetallacetylide kommen nicht nur das Kupfer- oder Silberacetylid in Frage, auch das Kupfer- oder Silberdiacetylid sowie die Kupfer- oder Silberverbindungen der Alkoxyvinyl-acetyline kommen in Betracht. Als besonders geeignet hat sich das Kupferacetylid des Phenylacetylens erwiesen. Die Kondensation wird zweckmässig in Gegenwart von organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt, wofür auch ein Überschuss an Alkoxyvinylacetylen in Betracht kommen kann. Die Kondensation erfolgt zweckmässig bei erhöhter Temperatur. Das bei der Kondensation entstehende Alkoxy-(5)-pentin-(2)-en-(4)-ol-(1) kann durch Destillation, zweckmässig im Vakuum, oder durch Wasserdampfdestillation isoliert werden. Beabsichtigt man die Herstellung des daraus durch Hydrierung entstehenden Alkoxy-(5)-n-pentanol-(1), so kann man auf eine Isolierung verzichten und das anfallende Reaktionsgemisch nach Abtrennung des verwendeten Schwermetallacetylides durch Filtrieren der Hydrierung in Gegenwart von Katalysatoren unterwerfen.
Die erhaltenen ungesättigten Ätheralkohole sind wichtige Zwischenprodukte zur Durchführung von Synthesen, während die daraus durch Hydrieren erhaltenen gesättigten Ätheralkohole als Lösungsmittel, Esterkomponenten, ferner als Regler bei der Superpolyamidherstellung und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Äthercarbon- bzw. Dicarbonsäuren verwendet werden können.
Beispiel.
200 Gewichtsteile Äthoxyvinylacetylen und 30 Gewichtsteile Paraformaldehyd werden in Gegenwart von 10 Gewichtsteilen Phenylacetylenkupfer unter Rühren 2 Stunden lang auf 90° gehalten. Man destilliert das im Überschuss angewandte Äthoxyvinylacetylen ab und erhält beim Kp.(sub)2mm : 95-100° Äthoxy-(5)-pentin-(2)-en-(4)-ol-(1). Hydriert man das erhaltene Gemisch nach dem Abfiltrieren des Phenylacetylenkupfers in Gegenwart von Raney-Nickel unter einem Druck von 200 Atm bei einer allmählich von 20 auf 200° steigenden Reaktionstemperatur, so erhält man nach dem Aufarbeiten durch Destillation Äthoxy-(5)-n-pentanol-(1) vom Kp.(sub)1mm : 70° neben Äthylbutyläther, der aus dem im Überschuss angewandten Äthoxyvinylacetylen entstanden ist.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Ätheralkoholen, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoxyvinylacetylene mit Formaldehyd oder dessen Polymeren in Gegenwart von Schwermetallacetyliden kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenenfalls hydriert.
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