DE975700C - Verfahren zur Herstellung von reinen Carbonsaureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reinen CarbonsaureesternInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 30. MAI 1962
C 9264 IVb 112
Es ist bekannt, daß man aus etwa äquivalenten Gemischen aus Carbonsäuren und Alkoholen durch
Erwärmen in Gegenwart von Katalysatorsäuren und unter fortlaufender Entfernung des bei der
Reaktion entstehenden Wassers Carbonsäureester herstellen kann. Als Katalysatorsäure wird im
allgemeinen Schwefelsäure verwendet, jedoch ist auch bereits die Verwendung organischer Säuren,
beispielsweise p-Toluolsulfonsäure, oder schwächerer
anorganischer Säuren, wie Phosphorsäure, für diesen Zweck vorgeschlagen worden. Die Aufarbeitung
der erhaltenen rohen Carbonsäureester geschieht meist durch eine Wäsche mit einer alkalischen
Flüssigkeit und nachfolgende Destillation. Die Wäsche mit Alkali hat aber den Nachteil, daß
neben dem dadurch bedingten Verbrauch an alkalisch reagierenden Chemikalien auch nicht umgesetzte
Carbonsäuren und die Katalysatorsäure verlorengehen. Man hat auch bereits vorgeschlagen,
derartige Rohester in der Weise aufzuarbeiten, daß man in einer Vorkolonne die nicht umgesetzten
Ausgangsstoffe abdestilliert und darauf in einer Hauptkolonne die Ester von der nicht flüchtigen
Katalysatorsäure abtreibt. Bei dieser Arbeitsweise tritt aber während der Destillation eine Zersetzung
des Rohesters ein, die nicht nur zu beträchtlichen Ausbeuteverlusten, sondern auch zu einem sauer
reagierenden Destillat führt, dessen Säuregehalt sich außerdem beim Lagern laufend erhöht.
Es wurde gefunden, daß man reine Carbonsäureester durch Veresterung von Säure-Alkohol-Gemischen
in etwa äquivalentem Verhältnis in Gegen-
209 591/2
wart von Veresterungskatalysatoren und unter fortlaufender Entfernung des entstehenden Wassers
während der Veresterung in besonders einfacher Weise herstellen kann, wenn als Veresterungskatalysatoren
unter den Destillationsbedingungen nicht flüchtige und mit den entstehenden Estern keine
Azeotrope bildende Gemische aus organischen oder schwächeren anorganischen Säuren mit Schwefelsäure
verwendet werden und der erhaltene Rohester
ίο in an sich bekannter Weise in einer Fraktionierkolonne
vorlauffrei destilliert und anschließend in einer zweiten' Fraktionierkolonne von der Katalysatorsäure
abgetrieben wird.
Dabei wird sowohl das in der Vorkolonnc übergehende Kopfprodukt als auch das am Sumpf der
Hauptkolonne abgehende Gemisch von Katalysatorsäure und Ester vorzugsweise auf den Kopf der
Veresterungskolonne zurückgegeben. Es entfällt also die sonst praktisch unerläßliche Neutralisation
des Rohesters durch eine alkalische Wäsche.
Als Veresterungskatalysatoren werden Gemische von Schwefelsäure mit schwächeren anorganischen
Säuren, z. B. Phosphorsäure, oder mit organischen Säuren, beispielsweise Benzolsulfonsäure oder
p-Toluolsulfonsäure im Verhältnis 1 : 1 bis 1 : 10,
vorzugsweise 1 : 2 bis 1:5, verwendet.
Als Veresterungskomponenten sind niedrig- und höhermolekulare Carbonsäuren bzw. Alkohole sowie
Polycarbonsäuren bzw. Polyalkohole für das erfindungsgemäße Veresterungsverfahren geeignet.
Der Hauptvorteil des Verfahrens liegt in seiner
größeren Wirtschaftlichkeit. Es wird nicht nur die für die Neutralisation des Rohesters benötigte
Lauge eingespart, sondern es werden auch die durch die alkalische Wäsche bedingten Verluste
sowohl an Katalysatorsäure als auch an nicht veresterter Carbonsäure vermieden. Ferner spart man
die Wiedergewinnungskosten für die in der Lauge gelösten Anteile an Produkt, hauptsächlich Alkohol,
die je nach der Löslichkeit des verwendeten Alkohols oft beträchtlich sein können. Bei dem
neuen Verfahren entfällt außerdem die vor der Alkaliwäsche zur Vermeidung von Verseifungsverlusten
notwendige Abkühlung des Rohesters und die danach erforderliche Wiederaufheizung des
neutralisierten Produktes zur Rektifizierung.
Es ist vorteilhaft, für das Verfahren reine Ausgarigsmaterialien
zu verwenden. Bei Benutzung technischer Säuren kann es notwendig werden, von Zeit zu Zeit oder auch kontinuierlich das Sumpfprodukt
der Destillationskolonne zu reinigen. Je nach Art der Verunreinigung kann dafür eine hier
nicht beanspruchte Wäsche mit Wasser, Salzlösungen oder verdünnten wäßrigen Alkalilösungen von
Vorteil sein.
Beispielsweise kann bei Verwendung einer mit Schwermetallsalzen verunreinigten Essigsäure eine
Wäsche dieser Art eingeschaltet werden. Die Kosten für eine derartige Reinigung sind im Vergleich
zur alkalischen Wäsche des Rohesters außerordentlich gering, da nur ein ganz kleiner Teil
des Esters durch diese Reinigung läuft. Somit ist auch bei Anwendung technischer Ausgangsmaterialien
das beanspruchte Verfahren allen bisherigen eindeutig überlegen.
Ein weiterer Vorteil ist die größere Einfachheit des A^erfahrensganges, die aus der schematischen
Zeichnung klar hervorgeht. Eine Mischung der zu veresternden Carbonsäure mit dem entsprechenden
Alkohol und dem Katalysatorsäuregemisch läuft bei ι dem Kopf der Veresterungskolonne 2 zu. In
Fällen, in denen es vorteilhaft ist, in Gegenwart eines Schleppmittels zu verestern, wird der Veresterungskolonne
einmalig die erforderliche Menge des Schleppmittels zugesetzt und von Zeit zu Zeit
nur noch ein etwa entstehender A^erlust ergänzt.
Das azeotrop abdestillierende Schleppmittel-Wasser-Gemisch, wobei als Schleppmittel auch der entstehende
Ester wirken kann, geht über den Kondensator 3 nach dem Trenngefäß 4, von wo das
die obere Schicht bildende Schleppmittel auf den Kopf der Kolonne 2 zurückfließt. Die untere wäßrige
Schicht läuft auf die Kolonne 5, die dazu dient, das Wasser von etwa darin enthaltenen Anteilen
an Schleppmittel, Alkohol oder Säure zu befreien. Vom Sumpf der Kolonne, die vorzugsweise
mit Direktdampf beheizt wird, fließt das abdestillierte Wasser in den Abwasserkanal. Vom
Kopf der Kolonne 5 geht ein Gemisch aus Wasser und den wiedergewonnenen organischen Stoffen go
über den Kondensator 3 auf das Trenngefäß 4 zurück. Der entstandene Rohester geht in die Vorkolonne
6, deren Kopfprodukt, meist geringe Mengen nicht veresterter Ausgangsprodukte im Gemisch
mit wenig entstandenem Ester, über den Kondensator 3 auf das Trenngefäß 4 geleitet wird.
Der vorlauffreie Rohester geht vom Sumpf der Kolonne 6 in den unteren Teil der Kolonne 7. Der
reine Ester geht über Kopf der Kolonne 7 und wird im Kondensator 8 niedergeschlagen. Je nach
dem Siedepunkt des Esters kann die Destillation auch im Vakuum durchgeführt werden, wobei zwischen
Kolonne 6 und Kolonne 7 ein entsprechendes Regelventil zu schalten ist.
Das am Sumpf der Kolonne 7 abgehende Gemisch von Katalysatorsäure und Ester wird durch
Leitung 9 dem Einlauf der Kolonne 2 zugegeben. Bei Anwendung technischer Ausgangsmaterialien
kann in. die Leitung 9 eine Wäsche mit Wasser, Salzlösungen oder wäßrigen Alkalien eingeschaltet no
werden, oder es kann zur Reinigung ein Teil des Gemisches dem Einlauf der Wasserkolonne 5 beigegeben
werden.
Die nach dem Verfahren erhaltenen Reinester fallen mit sehr niedrigen Säuregehalten an. Die
Säurezahlen liegen zwischen 0,05 und 0,1 und verändern sich auch bei monatelanger Lagerzeit praktisch
nicht. Demgegenüber erhält man nach den bisher üblichen Arbeitsweisen Ester, deren Säurezahlen
schon anfangs bei 0,25 bis 0,3 liegen und beim Lagern auf Werte bis zu 1 ansteigen. Beispielsweise
hat ein in bisher üblicher Weise hergestelltes Butylacetat unmittelbar nach der Destillation
eine Säurezahl von 0,3, die im Laufe eines Monats auf 0,6 ansteigt und nach einem weiteren
Monat 0,9 erreicht.
Beispiel ι
Eine Mischung aus 90 Gewichtsteilen Glykolmonoäthyläther, 60 Gewichtsteilen Essigsäure,
0,2 Gewichtsteilen Schwefelsäure und o,4Gewichtsteilen Phosphorsäure wird in Kolonne 2 verestert,
wobei Benzol als Schleppmittel zum Entfernen des Reaktionswassers verwendet wird. Der entstandene
Ester mit einer Säurezahl von 4 bis 6 wird am Sumpf der Veresterungskolonne abgezogen und gelangt
von dort in Kolonne 6, in der ein kleiner Rest nicht umgesetzter Essigsäure abdestilliert wird, die
über den Kondensator 3 und das Trenngefäß 4 wieder in die Veresterungskolonne gelangt. Vom
Sumpf der Kolonne 6 geht der Ester über ein Regelventil in die Vakuumkolonne 7, in der der
reine Ester bei 50 Torr und 83° über Kopf geht, während das Sumpfprodukt wieder dem Einlauf
der Veresterungskolonne beigegeben wird.
Beispiel 2
l
l
Eine Mischung 'aus 74 Gewichtsteilen Butanol, 60,5 Gewichtsteilen 98,8°/oiger Essigsäure, 0,15 Gewichtsteilen
Schwefelsäure und 0,45 Gewichtsteilen Phosphorsäure, wird in Kolonne 2 verestert. Der
entstandene Ester mit der Säurezahl 4 wird am Sumpf der Veresterungskolonne abgezogen und gelangt
von dort in Kolonne 6, in der ein kleiner Rest nicht umgesetzter Ausgangsmaterialien im Gemisch
mit wenig entstandenem Ester abdestilliert wird und über den Kondensator 3 und das Trenngefäß 4
wieder in die Veresterungskolonne gelangt. Vom Sumpf der Kolonne 6 läuft der vorlauffreie Ester
der Kolonne 7 zu, aus der das reine Butylacetat abdestilliert, während das Sumpfprodukt wieder
dem Einlauf der Veresterungskolonne beigegeben w i rd.
B c i s ρ i e 1 3
Der Verfahrensgang ist derselbe wie im Beispiel
ι, nur daß 61 Gewichtsteile einer technischen 99°/oigen Essigsäure mit einem Gehalt von 4 mg/kg
Eisen verwendet wird. In diesem Falle wird ein Teil des Sumpfproduktes der Kolonne 7 über den
Kondensator 3 auf das Trenngefäß 4 geleitet, in dem, es durch das gleichfalls auf dieses Gefäß
laufende. Veresterungswasser gewaschen wird und erst danach wieder der Kolonne 2 zuläuft. Da
Phosphorsäure in Butylacetat sehr gut löslich ist, beträgt der Verlust an Katalysatorsäure bei diesem
Verfahren etwa 20%.
Eine Mischung aus 49 Gewichtsteilen 94°/oigem
Äthylalkohol, 88 Gewichtsteilen Buttersäure, 0,1 Gewichtsteilen
Schwefelsäure und 0,5 Gewichtsteilen p-Toluolsulfonsäure wird in Kolonne 2 verestert.
Dabei wird zweckmäßig Benzol zugesetzt, um das Abdestillieren des Reaktionswassers und des Wassers
aus dem Alkohol zu erleichtern. Der entstandene Rohester, dessen Säurezahl etwa 5 beträgt,
wird am Sumpf der Veresterungskolonne abgezogen und gelangt von dort in Kolonne 6, in der ein
kleiner Rest nicht umgesetzten Alkohols im Gemisch mit wenig Ester abdestilliert wird und über
den Kondensator 3 und das Trenngefäß 4 wieder in die Veresterungskolonne gelangt. Vom Sumpf der
Kolonne 6 läuft der vorlauffreie Ester der Kolonne 7 zu, aus der der reine Buttersäureäthylester abdestilliert,
während das Sumpfprodukt wieder dem Einlauf der Veresterungskolonne beigegeben wird.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von reinen Carbonsäureestern durch Veresterung eines
Säure-Alkohol-Gemisches in etwa äquivalenten Mengen in Gegenwart eines Veresterungskatalysators
und unter fortlaufender.Entfernung des entstehenden Wassers während der Veresterung,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Veresterungskatalysatoren unter den Destillationsbedingungen
nicht flüchtige und mit den entstehenden Estern keine Azeotrope bildende Gemische aus
organischen oder schwächeren anorganischen Säuren mit Schwefelsäure verwendet, den erhaltenen
Rohester in an sich bekannter Weise in einer Fraktionierkolonne vorlauffrei destilliert
und anschließend in einer zweiten Fraktionierkolonne von der Katalysatorsäure abtreibt.
■
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als schwächere anorganische Säure Phosphorsäure bzw. als organische Säuren Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure
verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kopfprodukt der
ersten Fraktionierkolonne wieder dem Kopf der Veresterungskolonne zuführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sumpfprodukt der
zweiten Fraktionierkolonne wieder dem Kopf der Veresterungskolonne zuführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 354 863;
USA.-Patentschrift Nr. 2 384 793;
»Industrial & Engineering Chemistry«, Bd. 24 (1932), S. 1097, 1099 und 1100;
Hefter-Schönfeld, »Chemie und Technologie
der Fette und Fettprodukte«, Bd. I (1936), S. 279; »Chemisches Zentralblatt«, 1912, Bd. II, S. 279;
»Ullmann's Enzyklopädie der technischen Chemie«, 2. Auflage, Bd. 5 (1930), S. 263.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
i 609 736/355 12.56 (209 59-1/2 5. 62)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE975700C true DE975700C (de) | 1962-05-10 |
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DENDAT975700D Expired DE975700C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen Carbonsaureestern |
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DE (1) | DE975700C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4961115A (de) * | 1972-06-10 | 1974-06-13 | ||
DE3235531A1 (de) * | 1982-09-25 | 1984-03-29 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur veresterung von essigsaeure mit alkoholen, die 4 und mehr c-atome enthalten, sowie mit glykolethern |
-
0
- DE DENDAT975700D patent/DE975700C/de not_active Expired
Cited By (2)
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JPS4961115A (de) * | 1972-06-10 | 1974-06-13 | ||
DE3235531A1 (de) * | 1982-09-25 | 1984-03-29 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur veresterung von essigsaeure mit alkoholen, die 4 und mehr c-atome enthalten, sowie mit glykolethern |
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