DE953607C - Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disubstitutionsprodukten des 2, 5-Dimercapto-1, 3, 4-thiadiazols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disubstitutionsprodukten des 2, 5-Dimercapto-1, 3, 4-thiadiazolsInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 6. DEZEMBER 1956
B 27085 IVbIIZp
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Mono- oder Disubstitutionsprodukte des 2, 5-Dimercaptoi,
3, 4-thiadiazols erhält, wenn man 2, 5-Dimercapto-i,
3, -4-thiadiazol in neutralem oder, vorzugsweise, alkalischem Medium in Wasser oder
organischen Lösungsmitteln mit alkylierend oder acylierend wirkenden Mitteln, die mindestens
6 Kohlenstoffatome in aliphatischer Bindung enthalten, behandelt und gegebenenfalls die erhaltenen
Monosubstitutionsprodukte in ihre Salze oder gemischten Thioäther überführt.
Als Alkylierungs- oder Acylierungsmittel geeignete Stoffe kommen vor allem die Halogenide,
insbesondere die Chloride, Bromide und Jodide, der aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlen-Wasserstoffe
in Betracht, ferner Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogenide, sowie halogenierte Carbon-
und Sulfonsäuren der gleichen Reihe. Sie sollen mindestens 6 Kohlenstoffatome in aliphatischer
Bindung enthalten, die in gerader oder verzweigter Kette oder ringförmig angeordnet sein können. Die
Alkylierungs- bzw. Acylierungsmittel können ferner gegebenenfalls, substituierte oder nicht substituierte
aromatische Substituenten enthalten. Geeignete Stoffe sind z. B. n-Oktyl-,,2-Äthyl-n-hexyl-, as
Dodecyl-, Spermöl-, Oktadtecyl-, Äthylhexan-
säure-, Spermölfettsäure-, Decylsulfonsäure-, Undecylsulfonsäurehalogenide
sowie halogenierte aliphatische
Fettsäuren oder Sulfonsäuren.
Die Umsetzung erfolgt im neutralen oder, vorzugsweise im alkalischen Medium bei normalem
oder erhöhtem Druck in Wasser oder organischen Lösungsmitteln, vorteilhaft in Alkoholen, z. B.
Methanol oder Äthanol, oder in Gemischen solcher Lösungsmittel. Die Umsetzungstemperaturen liegen
ίο zwischen etwa —io bis +200°, vorteilhaft zwischen
ο bis 8o°.
Je nach der Menge des Alkylierungs- oder Acylierungsmittels erhält man Mono- oder Di-alkyl-
oder -acylderivate des 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazols.
Man kann auch mehrere Alkylierungs- oder Acylierungsmittel gleichzeitig oder nacheinander
anwenden, wodurch man gemischte Thioäther bzw. Ester des 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazols
erhält. Monoalkyl- oder acylderivate, die so noch eine freie Mercaptogruppe enthalten, kann
man nach Bedarf in ihre Salze oder gemischten Thioäther überführen.
Die erhaltenen Substitutionsprodukte des Thiadiazole sind als Weichmacher für Polyvinylchlorid
geeignet, dessen Zerreißfestigkeit sie gleichzeitig beträchtlich erhöhen. Beispielsweise zeigt eine
Polyvinylchloridfolie, die 40°/o an 2,5-Di-(2-äthyln-hexylmercapto)-i,
3, 4-thiadiazol enthält, eine Steigerung der Zerreißfestigkeit um etwa 17%
gegenüber einer ohne den Zusatz hergestellten Folie. Man kann die erhaltenen Verfahrensprodukte
ferner als gute öllösliche Lichtschutzmittel verwenden oder alkalischen phosphathaltigen Reinigungsmitteln
zusetzen, um die Korrosion oder das Anlaufen von Metallen zu verhindern. Ferner sind
sie als Netz- und Waschmittel oder als Hydrophobierungsmittel geeignet.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
45 Teile 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazol werden in 600 Teilen Methanol gelöst, mit einer Lösung
von 24 Teilen Ätznatron in 40 Teilen Wasser sowie mit 88,8 Teilen n-Oktylchlorid versetzt und
bis 3 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Man destilliert das Methanol weitgehend ab, gießt in
Eiswasser und erhält nach Abtrennen 2,5-D1-(n-oktylmercapto)
-1, 3, 4-thiadiazol in ao0/oiger
Ausbeute. Es schmilzt, bei 320 und eignet sich als leicht öllösliches Lichtschutzmittel.
Verwendet man an Stelle der 88,8 Teile n-Oktylchlorid
115,8 Teile 2-Äthyl-n-hexylbromid, so erhält
man 100 Teile des 2, 5-Di-(2-äthyl-n-hexylmercapto)-i,
3, 4-thiadiazole als gelbliches öl (Kp0i4 = 232 bis 2350, geringe Zersetzung). Die
Substanz eignet sich besonders als Weichmacher für Polyvinylchlorid.
30 Teile 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazol werden in 400 Teilen Alkohol gelöst, mit einer Lösung
von 16 Teilen Ätznatron in 40 Teilen Wasser und 100 Teilen Dodecylbromid versetzt und 2 Stunden
am Rückflußkühler erhitzt. Man gießt in 1500 Teile Eiswasser und saugt das ausgefallene 2,5-D1-(dodecylmercapto)-!,
3, 4-thiadiazol ab. Die Ausbeute beträgt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol 95% (Schmelzpunkt 58 bis 6o°). Es ist ein
Lichtschutzmittel.
60 Teile 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazol werden in 750 Teilen Alkohol gelöst, mit einer Lösung
von 16 Teilen Ätznatron in 80 Teilen Wasser und 77,2 Teilen n-Oktylbromid versetzt und 2 Stunden
am Rückfluß erhitzt. Man gießt in 2000 Teile Eiswasser, saugt die ausgefallenen Kristalle ab und
kristallisiert aus Ligroin um. Man erhält das 2-(n-Oktylmercapto)-5-mercapto-i, 3, 4-thiadiazol
vom F. = 75°. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
Setzt man in der im Beispiel 3 angegebenen Weise 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazol mit
2-Äthyl-n-hexylbromid um, so erhält man das 2- (2-Äthyl-n-hexy !mercapto) -5 -mercaptoi,
3, 4-thiadiazol. Die Ausbeute beträgt nach Umkristallisieren aus Petroläther 87%. Schmelzpunkt
55°.
60 Teile 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazol werden in 800 Teilen Alkohol gelöst und mit einer
Lösung von 16 Teilen Ätznatron in 80 Teilen Wasser versetzt. Unter gutem Umschütteln trägt
man dann 100 Teile Dodecylbromid ein. Man kocht ι Stunde auf dem Wasserbad unter Rückflußkühlung
und gießt in 2000 Teile Eiswasser. Das ausgefallene 2 - Dodecylmercapto - 5 - mercaptoi,
3, 4-thiadiazol wird abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Es schmilzt bei 900. Ausbeute
96%.
Die Natriumverbindung besitzt sehr gute Wasch- und Netzeigenschaften.
Man löst 60 Teile 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazol in 800 Teilen Alkohol, versetzt mit einer
Lösung von 16 Teilen Ätznatron in 80 Teilen Wasser und 133, 2 Teilen Oktadecylbromid, erhitzt
ι Stunde unter Sieden am Rückflußkühler und gießfin 2000 Teile Eiswasser. Nach Absaugen und
Umkristallisieren aus Alkohol erhält man in einer Ausbeute von 82% das 2 - Oktadecylmercapto-5-mercapto-i,
3,4-thiadiazol, das bei 88 bis 900 schmilzt.
Verwendet man an Stelle des Oktadecylbromids Spermölchlorid, Spermölfettsäure-, 2-Äthylhexan- iao
säure - chlorid, Decyl- oder Undecyl - sulfonsäurechlorid, so erhält man je nach den Mengen die
halbseitig oder beidseitig substituierten Thiadiazole. Die halbseitig substituierten Verbindungen
lassen sich in bekannter Weise in die gemischten las
Thioäther oder Salze überführen.
In 750 Teilen Alkohol, denen 40 Teile Ätznatron in 60 Teilen Wasser zugesetzt sind, werden
150 Teile 2, 5-Dimercapto-i, 3, ^hiadiazol gelöst.
Die Lösung wird mit Eiswasser gekühlt und langsam unter gutem Rühren mit 164 Teilen 2-Äthyln-hexansäurechlorid
versetzt. Man rührt etwa 10 Minuten bei gewöhnlicher Temperatur und erhitzt
hierauf 2 Stunden am Rückflußkühler. Das Umsetzungsgemisch wird dann in 2000 Teile Eiswasser
gegossen. Dabei fällt ein rotbraunes Öl aus, das in verdünnter Natronlauge gelöst wird. Man
setzt der Lösung unter Eiskühlung verdünnte Salzsäure zu und saugt die ausgefallene Verbindung
ab. Nach dem Umkristallisieren aus 5o°/oigem wäßrigem Alkohol erhält man 100 Teile
2 - (2 - Äthyl - η - hexoylmercapto) - 5 - mercaptoi, 3, 4-thiadiazol vom F. = 179 bis i8o°.
Verwendet man an Stelle der 164 Teile 2-Äthyln-hexansäurechlorid
328 Teile und führt die Umsetzung unter sonst gleichen Bedingungen durch, so erhält man 290 Teile des 2, 5-Di-(2-äthyl-nhexoylmercapto)-!,
3, 4-thiadiazols als rotbraunes
öl, das sich bei der Destillation zersetzt.
Man gibt eine Lösung von 8 Teilen Ätznatron
in 40 Teilen Wasser zu einer Lösung von 52,4 Teilen 2-(n-Oktylmercapto)-S-mercapto-i, 3, 4-thiadiazol
in 400 Teilen Alkohol. Die Lösung schüttelt man gut durch und läßt unter Rühren 38,6 Teile
2-Äthyl-n-hexylbromid zufließen. Anschließend erhitzt man 2 Stunden unter Rückflußkühlung. Der
Alkohol wird weitgehend abdestilliert und der Rückstand in 1000 Teile Eiswasser eingegossen.
Das ausfallende Öl wird abgetrennt, mit destilliertem Wasser gut ausgeschüttelt und über Natriumsulfat
getrocknet. Man erhält in einer Ausbeute von 88 bis 90% das 2-n-Oktylmercapto-5-(2-äthyln-hexyl)-mercapto-1,
3, 4-thiadiazol als gelbliches, schwer destilliierbares öl. Die Verbindung ist ein
gutes öllösliches Lichtschutzmittel.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disubstitutionsprodukten des 2, 5-Dimercaptoi, 3, 4-thiadiazols, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 5-Dimercapto-i, 3, 4-thiadiazol in neutralem oder, vorzugsweise, alkalischem Medium, in Wasser oder organischen Lösungsmitteln mit alkylierend oder acy-lierend wirkenden Mitteln, die wenigstens 6 C-Atome in aliphatischer Bindung enthalten, behandelt und erhaltene Monosubstitutionsprodukte gegebenenfalls in ihre Salze oder gemischten Thioäther überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 840 155.© 509 546/29 8.55 (609 701 11. 56 )
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