DE952897C - Verfahren zur Herstellung organischer Elektroneutralsalze von Sulfonimiden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung organischer Elektroneutralsalze von Sulfonimiden Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, technisch wertvollen organischen Elektroneutralsalzen von Sulfonimiden, welche der nachstehenden allgemeinen Formel entsprechen In dieser Formel bedeuten R und Rmt gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste, von denen wenigstens einer höhermolekular ist. Von den Resten X und Y stellt mindestens einer eine S 02 Gruppe dar, wanrend der andere Rest eine S 02 Gruppe oder eine C 0-Gruppe ist. Z bedeutet einen Ammonium- oder Sulfoniumrest der allgemeinen Formel wobei wenigstens einer der Kohlenwasserstoffreste R2 bis Ra höhermolekular sein soll. Die Herstellung der erfindungsgemäßen organischen Elektroneutralsalze erfolgt in der Weise, daß man Ammonium-oder Sulfoniumsalze, die wenigstens einen höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest enthalten, mit wasserlöslichen Salzen von Disulfonimiden oder von Sulfoncarbonimiden zurUmsetzung bringt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte isoliert.
• Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Umsetzungsprodukte, welche zu einem wesentlichen Teil kolloidal in Wasser löslich oder emulgierbar sind, besitzen den Charakter neutraler Fett- oder Wachsstoffe und wirken auch selbst in hohem Maße als Emulgatoren.
• Als geeignete Ausgangsprodukte kommen für die Herstellung der erfindungsgemäßen Elektroneutralsalze bekannte Ammonium- oder Sulfoniumverbindungen in Betracht. Diese Oniumverbindungen sollen wenigstens einen höhermolekularen aliphatischen, cycloaliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder cycloaliphatisch-aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder mehr besitzen, wobei die Kohlenwasserstoffreste auch Heteroatome wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder sich davon ableitende Heteroatomgruppen bzw. Substituenten enthalten können.
• Als bekannte Ammoniumverbindungen, die sich von Ammoniak oder von organischen Stickstoffbasen, ableiten können, sind beispielsweise zu nennen: Trimethylhexyl-ammoniumchlorid, Trimethyl-dodecylammohiumchlorid, Trimethyloctadecylammonium-methosulfat, Dimethyl-dioctadecylammoniumchlorid,. D.imethyl - dodecyl - benzylammoniumchlorid, H@exylpyridinium-bisulfat, Octadecylpyridi;rniumchlorid, Hexylchinolinium-chlorid, ferner Salze, ' bei denen eine oder mehrere der Alkylreste Heteroatome oder Hetero= atomgruppen enthalten, wie Octadecyloxycarbomethyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Dodecyloxycarbomethyl-,pyridinium-methosulfat, Naphthenyloxycarbomethyl-chinoliniumchlorid, Abietyloxycarbomethyl-chinoliniumbromid, Di-(dodecyloxycarbomethyl) - dimethyl - ammoniummethosulfat, Octadecy laminocarbomethyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Octadecylanilinocarbomethyl-pyridiniumbisulfat, Dodecyloxymethyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Octädecylthiomethyl-triäthyl-ammoniumbisulfat, Octadecylcarbaminomethyl-pyridiniumchlorid, Octadecyloxycarbaminomethyl-pyridiniummethosulfat, sowie entsprechend konstituierte Verbindungen mit ternärem Schwefelatom.
• Bei den als zweite Ausgangskomponente verwendeten organischen Disulfon- oder Sulfoncarbonimiden handelt es sich um Verbindungen der Formel R - S 02 - N H - S 02 - R1 oder R . S 02 N H - C O - R1, In diesen Formeln bedeuten R und R1 gleiche oder verschiedene, vorzugsweise höhenmolekulare Kohlenwasserstoff resteder aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, fettaromatischen oder cycloaliphatisch-aromatischen Reihe. Die Kohlenwasserstoffreste können auch Heteroatome wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff bzw. sich davon ableitende Heteroatomgruppen oder Substituenten enthalten. Die genannten Verbindungen werden in Form ihrer wasserlöslichen Salze mit Ammoniak, Alkalien oder organischen Basen angewandt. Als- Verbindungen dieser Art sind beispielsweisezunennen: Butyl-hexyl-disulfonimid, Dioctyl-disulfonimid, Octyl-octadecyl-disulfonimid, Dioctadecyl-disulfonimid, Cyclohexyl-dodecyl-disulfonimid, Ditolyl-disulfonimid, Dialkyl-benzoldisulfonimid (Alkylreste C6 bis C18), Dinaphthyldisulfonimid, N-Acnyl-, N-Isobutyryl-, N-Lauroylbenzolsulfamid, N-Propionyl-dodecyl-benzolsulfamid, ' N-Benzoyl-laurylsulfamid, N-Naphthoylbenzolsulfamid.
• Die Herstellung der Elektroneutralsalze erfolgt durch Fällung der wäßrigen bzw. organisch-wäßrigen Lösungen der Ammonium- bzw. Sulfoniumkomponenten und der Acylimidkomponenten. Das gewonnene Fällungsprodukt kann unmittelbar oder nach Reinigung, Entfernen des Salzanteiles und Trocknen verwendet werden.
• Beispiel i Man stellt wäßrige Lösungen äquimolarer Mengen von Dodecyl-pyridinium-chlorid und Dioctadecyl-disulfonimidnatrium her und rührt sie zusammen. Dabei gelangt das entsprechende Elektroneutralsalz der Formel zur Ausfällung. Das Salz wird getrocknet, durch Behandlung mit Alkohol vom Kochsalz befreit und bildet nach dem Verdampfen des Alkohols einen wachsartigen Körper, der mit Vorteil für die Herstellung von Emulsionen verwendet werden kann. Beispiel 2 Man stellt wäßrige Lösungen äquimolarer Mengen von Dini'ethylcyclohexyl-octadecyl-ammoniumchlorid und Ditolyl-disulfonimidnatrium her. Beim Zusammenrühren dieser Lösungen gelangt das gebildete Elektroneutralsalz der Formel zur Ausfällung. Das erhaltene Elektroneutralsalz kann wie im Beispiel i isoliert und getrocknet werden und dem dort angegebenen Verwendungszweck zugeführt werden.
• Beispiel 3 Eine wäßrige Lösung einer durch Umsetzung von Isododecylmercaptan mit Dimethylsulfat erhaltenen ternären Sulfoniumverbindung wird mit mindestens einer äquivalenten Menge einer wäßrigen Lösung von p-Ditolyldisulfimidnatrium vermischt. Um eine vollständige Fällung zu erzielen, ist es vorteilhaft, einen Überschuß an p-Ditolyldisulfimidnatrium zu verwenden, das sich die Fällung in dem Überschuß der anionischen Komponente nicht löst. Das so erhaltene wachsartige Produkt wird mit heißemWasser gewaschen undgetrocknet. Es stellt ein für die Herstellung von Emulsionen geeignetes Elektroneutralsalz der nachstehenden Formel dar

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜC$E: r. Verfahren zur Herstellung organischer Elektroneutralsalze von Sulfonimiden der allgemeinen Formel in welcher R und R1 gleiche oder verschiedenartige Kohlenwasserstoffreste sind, von denen wenigstens einer höhermolekular ist, von den Resten X und Y wenigstens einer eine SO.-Gruppe bedeutet, während der andere Rest auch eine CO-Gruppe sein kann und Z die Gruppen bedeutet, wobei R2, R3, R4 und R5 Kohlenwasserstoffreste sind, von denen je Gruppe wenigstens einer höhermolekular sein soll, dadurch gekennzeichnet, daß man Ammonium- oder Sulfoniumsalze, die wenigstens einen hÖhermolekularen Kohlenwasserstoffrest enthalten, mit wasserlöslichen Salzen von Disulfon- oder Sulfoncarbonimiden zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte isoliert. z. Verfahren gemäß Anspruch z, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit solchen Oniumverbindungen und/oder organischen Disulfon-oder Sulfoncarbonimiden durchführt, deren Kohlenwasserstoffreste Heteroatome bzw. Heteroatomgruppen enthalten.