DE950909C - Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten

Info

Publication number
DE950909C
DE950909C DEF18276A DEF0018276A DE950909C DE 950909 C DE950909 C DE 950909C DE F18276 A DEF18276 A DE F18276A DE F0018276 A DEF0018276 A DE F0018276A DE 950909 C DE950909 C DE 950909C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
groups
preparation
isocyanates
bearing
sulfochloride groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF18276A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Altner
Dr Josef Hilger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF18276A priority Critical patent/DE950909C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE950909C publication Critical patent/DE950909C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten Zusatz zum Patent 947 159 Gegenstand des Patents 947 I59 ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aromatische Aminosulfonsäuren, die außer Amino- und Sulfonsäuregruppen keine weiteren Substituenten mit aktivem Wasseistoff tragen bzw. deren Natriumsalze in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen IOO und 2000 mit Phosgen behandelt werden.
  • Die Reaktion vollzieht sich nach der allgemeinen Gleichung: H2N-R-SO8H + zCOC1, =OCN-R-SO,C1 + 3HCl + CO2, in der R einen zweiwertigen aromatischen Rest bedeutet.
  • In Weiterentwicklung dieses Verfahrens wurde gefunden, daß auch aromatische Aminosulfonsäuren, die durch Azogruppen verbundene aromatische Kerne im Molekül enthalten und die außer Amino- und Sulfonsäuregruppen keine weiteren Substituenten mit aktivem Wasserstoff tragen, dem erfindungsgemäßen Verfahren unterworfen werden konnen.
  • So läßt sich beispielsweise der Azofarbstoff aus diazotierter p-Sulfanilsäure und m-Toluidin in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 100 und 2000 mit Phosgen behandeln, wobei in guter Ausbeute das entsprechende Chlorsulfonyl-isocyanat entsteht.
  • Auch diese Chlorsulfonyl-isocyanate können wie die der Patentanmeldung F IO974 IVC/I2 O -als Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen. und Arzneimitteln verwendet werden.
  • Beispiel IOO Teile des Azofarbstoffes aus diazotierter p-Sulfanilsäure und m-Toluidin werden in 500 cm8 Nitrobenzol angerührt und unter Einleiten von IOO g Phosgen je Stunde langsam bis auf I600 angewärmt. Die Phosgenbehandlung wird so lange fortgesetzt, bis eine homogene Lösung entstanden ist. Alsdann wird das im Reaktionsgemisch gelöste überschüssige Phosgen bei I600 mit einem Kohlendioxydstrom ausgeblasen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels bleibt das entsprechende Chlorsulfonylisotcyanat zurück, das, aus Benzin umkristallisiert, in Form von roten, wetzsteinförmigen Kristallen vom Fp. 1250 erhalten wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten durch Phosgenierung von aromatischen Aminosulfonsäuren, die außer Amins und Sulfonsäuregruppen keine weiteren Substituenten mit aktivem Wasserstoff tragen, nach Patent 947 159, dadurch gekennzeichnet, daß solche aromatischen Aminosulfonsäuren Verwendung finden, die durch Azogruppen verknüpfte aromatische Kerne im Molekül enthalten.
DEF18276A 1953-01-31 1953-01-31 Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten Expired DE950909C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF18276A DE950909C (de) 1953-01-31 1953-01-31 Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF18276A DE950909C (de) 1953-01-31 1953-01-31 Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE950909C true DE950909C (de) 1956-10-18

Family

ID=7088887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF18276A Expired DE950909C (de) 1953-01-31 1953-01-31 Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE950909C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE844896C (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten
DE665430C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE950909C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten
DE2120868C2 (de) Fluorierte sulfoxylierte Ampholyte und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE950910C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten
DEF0018276MA (de)
DE824209C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen
DE866647C (de) Verfahren zur Herstellung von sekundaeren 1, 3-Alkendiaminen
DE943407C (de) Verfahren zur Herstellung von Isocyanatcarbonsaeurechloriden
DE866193C (de) Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden
DE956127C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-diarylamin-N-sulfonsaeuren
DE907413C (de) Verfahren zur Herstellung gemischt substituierter wasserloeslicher Harnstoffderivate
DE72173C (de) Verfahren zur Darstellung nitrirter Basen aus Benzylidenverbindungen primärer aromatischer Monamine
DE348069C (de) Verfahren zur Darstellung von gechlorten Nitronaphthalinen
DE931950C (de) Verfahren zur Herstellung von N-(3, 3-Dialkoxy-2-oxypropyl)-N-(arylsulfonyl)-p-aminobenzoesaeure-Verbindungen
DE438934C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE843727C (de) Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern verkuepbarer Verbindungen der Anthrachinon- und Indigoreihe
DE869067C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Alkylthioschwefelsaeuren
DE664995C (de) Verfahren zur Darstellung von Thiazthioniumchloriden
DE767446C (de) Verfahren zur Herstellung von Dicyandiamid
DE812667C (de) Verfahren zur Herstellung von Biguanidderivaten
AT100700B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenyl-Rosindulin.
AT226726B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen
DE456859C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Diazoanthrachinon-2-carbonsaeuren
DE677899C (de) Verfahren zur Herstellung von Selen enthaltenden organischen Schwefelverbindungen