DE944551C - Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen

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DE944551C
DE944551C DEA21014A DEA0021014A DE944551C DE 944551 C DE944551 C DE 944551C DE A21014 A DEA21014 A DE A21014A DE A0021014 A DEA0021014 A DE A0021014A DE 944551 C DE944551 C DE 944551C
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Germany
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substituted
thiourea
iminothiazolidines
preparation
german
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Expired
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DEA21014A
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Dr Walter Albert
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Abbott GmbH and Co KG
Original Assignee
Knoll GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18Nitrogen atoms

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen Gegenstand des Patents 942077 ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen, welches darin besteht, daB man substituierte Aminoalkohole der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen und R1 und R2aliphatische Reste bedeuten, oder deren Salze mit Thioharnstoff bei Temperaturen von r80 bis 25o° zusammenschmilzt.
  • Es wurde nun weiterhin gefunden, daB diese Umsetzung in gleicher Weise gelingt, wenn man zur Schmelze mit den substituierten Aminoalkoholen an Stelle von Thioharnstoff Ammoniumrhodanid verwendet, das sich bei den Temperaturen von r80 bis 25o° mit Thioharnstoff in einem temperaturabhängigen Gleichgewicht befindet.
  • Beispiel ro,= g dl-Ephedrinhydrochlorid werden mit z7,2 g Ammoniumrhodanid auf Zoo bis 2z0° für die Dauer von 1,5 Stunden erwärmt, wobei unter Gasentwicklung 2-Imino-3, 4.-dimethyl-5-phenylthiazolidinhydrorbodanid gebildet wird. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren mit kaltem Wasser versetzt, wobei die Verbindung kristallin. wird. F. = =92°. Ausbeute 7 g = 53 der Theorie.

Claims (1)

  1. -PATENTANSPRUCH: Weiterausbildung des Verfahrens des Patents 941027 zur Herstellung von substituierten 2-Imino-_. thiazolidinen durch Erhitzung von substituierten Aminoalkoholen der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen und R1 und Ra aliphatische Reste bedeuten, .oder deren Salzen mit Thioharnstoff auf 18o bis 25o°, dadurch ge- kennzeichnet, däß maii an Stelle von Thioharnstoff Ammoniunirhodanid verwendet.
    . Angezogene Druckschriften Cheinisches Zentralblatt, 1951, I, S. 2188; deutsche Patentschrift Ni. 841 149; schweizerische Patentschriften Nr. 266 997, 284 07z; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 7 (1874), S. 93. _
DEA21014A 1954-08-11 1954-08-26 Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen Expired DE944551C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH266997A (de) * 1948-06-04 1950-02-28 Ballmer Paul Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin.
DE841149C (de) * 1949-11-01 1952-06-13 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin
CH284072A (de) * 1950-02-09 1952-07-15 Ballmer Rueedi Paul Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH266997A (de) * 1948-06-04 1950-02-28 Ballmer Paul Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin.
DE841149C (de) * 1949-11-01 1952-06-13 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin
CH284072A (de) * 1950-02-09 1952-07-15 Ballmer Rueedi Paul Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin.

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DE942027C (de) 1956-04-26
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