DE898737C - Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChlormethylmethylaetherInfo
- Publication number
- DE898737C DE898737C DED7961A DED0007961A DE898737C DE 898737 C DE898737 C DE 898737C DE D7961 A DED7961 A DE D7961A DE D0007961 A DED0007961 A DE D0007961A DE 898737 C DE898737 C DE 898737C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl ether
- mixture
- formaldehyde
- hydrogen chloride
- chloromethyl methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethyläther Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethyläther. Sie betrifft insbesondere die Herstellung von Chlormethylmethyläther nach einem kontinuierlichen Verfahren durch Reaktion von Chlorwasserstoff mit einer Mischung von Formaldehyd und Methylalkohol.
- Es ist bekannt, Chlorm-ethylmethyläther dadurch herzustellen, daß man Chlorwasserstoff in eine Mischung einleitet,. die aus (Methylalkohol und. einer wäßrigen Löslung von Formaldehyd besteht, und zwar so lange, bis die Mischung mit Chlorwasserstoff gesättigt ist, und daß man dann die wUrigen und .die organischen Schichten des Reaktionsgemisches voneinander trennt.
- Das bislang vorgeschlagene Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethyläther hat den Nachteil, daß .die Ausbeute .an Chlormethylmethyläther niedriger als erwünscht ist, insbesondere wenn man die Verbindung in großen Mengen herstellt, wie es bei technischen Verfahren erforderlich ist. Ein erheblicher Betrag, z. B. ao Gewichtsprozent oder mehr, des Chlormethylmethylätherprodukts bleibt in der wäßrigen Phase des Reaktionsgemisches gelöst und kann nach üblichen Verfahren, z. B. durch Aussalzen oder durch Destillation, nicht gut
wiedergewonnen werden. Wenn man den Versuch macht, Chlormethylmethyläther aus der wäßrigen Phase des Reaktionsgemisches durch Destillation wiederzugewinnen, so zersetzt sich ein .großer Teil des Chlormethylmethyläthers in Gegenwart von Wasserdampf und bildet Chlorwasserstoff, Formal- dehyd und Methylalkohol. Diese Verbindungen, ins- besondere der Farmaldehyd und der Methylalkohol, reagieren häufig miteinander und bilden Neben- produkte, z. B. i#.Tethylal, so daß die Gesamtausbeute an Chlormethylmethyläther unerwünscht niedrig wird. Es ist Gegenstand der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Ohlormethylmethyläther aus- zuarbeiten, und zwar in wäßrigem Medium, bei dem Verluste an Chlormethy lmethyläther in der wäßrigen Phase der Reaktionsmischung vermieden -,werden. Es ist weiterhin Gegenstand der Erfindung, Chlormethylmethyläther durch Reaktion von Methylalkohol, Chlorwasserstoff und Formaldehyd im -%väßrigen Medium in guter Ausbeute herzustel- len. Es ist weiterhin Gegenstand der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Chlormethyl- methvläther hoher Reinheit auszuarbeiten durch Maßnahmen, tdie die Neigung zur Bildung un- erwünschter Nebenprodukte unterbindet bzw. nahe- zu unterbindet. Es ist weiterhin Gegenstand der Erfindung, ein kontinuierliches Verfahren zur Her- stellung von Chlormethylmethylester auszuarbeiten, bei dem Chlorwasserstoff, Methylalkohol und Formaldehyd in wäßrigem Medium miteinander reagieren. Andere und verwandte Erfindungsgegen- stände können der folgenden Beschreibung der Erfindung entnommen werden. Gemäß der Erfindung kann Chlormethylmethyl- äther leicht in guter Ausbeute dadurch hergestellt werden, daß Chlorwasserstoff in eine Mischung, die als wesentliche reagierende Bestandteile Methyl- alkohol und Formaldehyd enthält, wobei letzteres vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung vor- liegt, eingeleitet wird und wobei man die Mischung bei einer Reaktionstemperatur von 6o° oder darunter hält, bis sie wesentlichmit Chlorwasserstoff gesättigt ist. Darauf wird die sich ergebende Mischung aus derReaktionszone abgezogen, und diewäßrigen und organischen Schichten der Reaktionsmischung wer- den voneinander getrennt. Die wäßrige Schicht wird destilliert, um Dämpfe der flüchtigen Bestand- teile zusammen mit einem Anteil des Wassers ab- zudestillieren, worauf ein Rückstand zurückbleibt, der wesentlich aus einer wäßrigen Lösung von Chlorwasserstoff besteht. Die Dämpfe oder Destil- late sowie eine zusätzliche Menge Chlorwasserstoff, Methylalkohol und Formalidehyd werden in die Realiztionszone übergeführt. Dadurch, daß man die Dämpfe der flüchtigen Bestandteile zusammen mit ,Wasser aus der wäßri- gen Schicht entfernt und die Dämpfe als solche oder in kondensierter bzw. in flüssiger Form in Mischung mit zusätzlichen Beträgen an Chlor- wasserstoff, Methylalkohol und Formaldehyd konti- nuierlich, so wie gerade beschrieben, in den Kreis- lauf zurückführt, nähert sich die Reaktion Gleich- - Das Chlormethylmethylätherprodukt, das als organische Schicht aus der Reaktionsmischung abgetrennt wird, ist wesentlich rein, d. h. es hat eine Reinheit von 95 % oder darüber. Ein derartiges Produkt ist für viele Zwecke, ohne daß man es weiter zu reinigen braucht, geeignet, z. B. zur Chlormethylierung aromatischer Verbindungen, wie Benzol oder Toluol. Falls erwünscht, kann der Chlormethylmethyläther weiter in üblicher Weise gereinigt werden, z. B. durch Destillation.
- Die schematische Zeichnung erläutert die Art, wie der Prozeß der Erfindung ausgeführt werden kann.
- In der Zeichnung werden Methylalkohol und Formaldehyd, vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung, sowie der Chlorwasserstoff miteinander gemischt, in ein Reaktionsgefäß r eingeführt, in dem die Mischung umgerührt wird und wesentlich mit dem Chlorwasserstoff gesättigt wird. Gleichzeitig wird -die Lösung gekühlt und die Reaktionswärme so abgeleitet. Die Reaktionsmischung wird durch die Leitung z abgezogen und fließt in den unteren Abschnitt eines kommunizierenden Gefäßes 3. Auch wird Chlorwasserstoff in den unteren Abschnitt des .Gefäßes 3 durch Einlaß 4 eingeführt. Die Reaktionsmischung fließt über eine Au.slaßöffnung im oberen Abschnitt des Gefäßes 3 über Leitung 5 in das Trenngefäß 6, in dem die Mischung in eine organische und in eine wäßrige Schicht getrennt wird. Die obere oder organische Schicht besteht aus Chlormethylmethyläther guter Reinheit und wird aus dem Separator über Leitung 7 abgezogen. Die wäßrige Schicht wird aus dem Separator über Leitung 8 abgezogen und in den mittleren Abschnitt der Destillationskolonne 9 aufgegeben, in der Dämpfe der flüchtigen Bestandteile zusammen mit einem Anteil Wasser aus der zurückbleibenden Flüssigkeit entfernt werden. Das Destillat oder die Dämpfe gehen über Leitung ro durch eine Kühlvorrichtung r z und werden über die Leitung 1a in das Reaktionsgefäß z geleitet. Der Rückstand der Destillierkolonne g wird über Leitung 13 abgezogen.
- Bei Ausführung der Reaktion wird die Flüssigkeitsmischung aus der Reaktionszone abgezogen und in ein Trenn- oder Dekantiergefäß übergeführt. wo sie sich schnell in eine obere organische und eine untere wäßrige Schicht trennt. Die organische Schicht wird al.s Flüssigkeit mit einem spezifischen Gewicht von z,o6o bis z,o8o (bei z5°) abgezogen und besteht wesentlich aus Chlormethylmethyläther mit darin gelöstem Chlorwasserstoff. Wenn man die organische Schicht als eine Flüssigkeit von niederer Dichte als die, die gerade angegeben ist, erhält, wie es vorkommen kann, wenn man den Prozeß in Gang setzt, so wird die organische Flüssigkeit zusammen mit den flüchtigen Komponenten der wäßrigen Schicht in die Reaktionszone zurückgeführt und mit Chlorwasserstoff behandelt, bis die organische Schicht, .die sich aus der Reaktionsmischung absetzt, ein spezifisches Gewicht aufweist, das der vorhin erwähnten Größenordnung entspricht. Hiernach besteht die Handhabung des Prozesses darin, daß die reagierenden Substanzen in Mischung miteinander in die Reaktionszone eingeführt werden, daß die wäßrigen und organischen Schichten des Reaktionsgemisches voneinander getrennt werden, daß die wäßrige Schicht einer Destillation unterworfen wird, um Dämpfe flüchtiger Bestandteile zusammen mit einem Teil des Wassers aus der wäßrigen Flüssigkeit abzutrennen, und daß man dieses Destillat in die Reaktionszone zurückführt, wobei man überall eine kontinuierliche Arbeitsweise innehält.
- Chlorwasserstoff wird in einem Betrag angewandt, der ausreichend ist, um die Mischung zu sättigen. Er reagiert mit Formaldehyd und Methylalkohol unter Bildung von Chlormethylmethyläther. Chlorwasserstoff wird üblicherweise der Mischung so lange zugeführt, bis die Mischung vollständig gesättigt oder nahezu vollständig mit Chlorwasserstoff gesättigt ist. Chlorwasserstoff wird vorteilhaft so schnell zur Mischung von Formaldehyd und Methylalkohol zugegeben, daß man die Reaktionswärme nach einem üblichen Verfahren, z. B. durch äußere Kühlung, ableiten kann. Bei Verwendung der gleichen Substanzen wurde beobachtet, daß das Chl.ormethylmethylätherprodukt in besserer Ausbeute und höherer Reinheit erhalten wird, wenn man den Chlorwasserstoff schnell in eine Mischung von Formaldehyd und Methylalkohol einführt, bis die Mischung mit Chlorwasserstoff gesättigt ist, als wenn. man den Chlorwasserstoff langsamer zufügt, so daß sich die Zuführung über einen längeren Zeitabschnitt erstreckt. Der Formaldehyd wird vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung, die 27 bis 4o Gewichtsprozent oder mehr Formaldehyd enthält, angewandt, doch kann man auch Formaldehyd in fester Form, z. B. als Paraformaldehyd, Metaformaldehyd, Trioxymethylen, Polyoxymethylen oder a-Trioxymethylen, anwenden.
- Der Formaldehyd und der Methylalkohol werden üblicherweise in stöchiometrischen oder nahezu stöchiometrischen Anteilen. angewandt, d. h. in Beträgen, die nahezu molekularen äquivalenten Anteilen von Methylalkohol und Formaldehyd entsprechen.
- Die Reaktion, die bei Temperaturen zwischen o und 6o° gut verläuft, wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen io, und 5o° ausgeführt, und zwar bei atmosphärischem oder nahezu atmosphärischem Druck, obwohl man auch etwas höhere Drucke, z. B. einen Druck von 0,35 bis 1,4 kg/cm2 anwenden kann.
- Bei der praktischen Ausführung werden Methylalkohol und Formaldehyd vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung kontinuierlich oder intermittierend in den gewünschten Anteilen der Reaktionszone zugeführt. Chlorwasserstoff wird gleichzeitig dieser Zone in einem Betrage zugeführt, der ausreichend ist, um die Reaktionsmischung zu sättigen. Diese wird bei einer Reaktionstemperatur gehalten, die der soeben angeführten entspricht. Die Reaktionsmischung fließt aus der Reaktionszone einem Trenn- oder Dekantiergefäß zu, in dem die wäßrigen und organischen Schichtendes Reaktionsgemisches voneinander getrennt werden. Der Chlormethylmethyläther, der als organische Schicht erhalten wird, zeigt üblicherweise eine Reinheit von 95'°/m oder mehr. Falls erwünscht, kann er noch weiter in üblicher Weise, z. B. durch Destillation, gereinigt werden. Die wäßrige Schicht geht kontinuierlich aus dem Separator in ein Destillationsgefäß oder einen Dephlegmator über, in dem eine Mischung von Chlormethylmethyläther, ein Wasseranteil und niedrigersiedende Komponenten als Dämpfe abgetrennt und von dort zur Reaktionszone zurückgeführt werden. Der Rückstand besteht hauptsächlich aus einer wäßrigen Lösung von Chlorwasserstoff und wird aus dem unteren Abschnitt der Destillierkolonne abgezogen.
- Die folgenden Beispiele erläutern Wege, bei denen die Grundzüge der Erfindung angewandt werden, sie sollen diese aber keineswegs beschränken.
Beispiel s Eine Lösung von I(6o g (5 Mol) Methylalkohol und 416 g einer wäßrigen Lösung, bestehend aus 36 Gewichtsprozent Formaldehyd, wurde in einen Glaskolben getan, der mit einem Gaseinlaßrohr, einem Rückflußkühler und einer Rührvorrichtung versehen war. Die Lösung wurde umgerührt, und während eines (Zeitraums von etwa 30 Minuten wurde ein Strom Chlorwasserstoff zugeführt, wobei man die Mischung bei einer Temperatur von 2o° hielt. Der Chlorwasserstoff wurde in Mengen zu- geführt, die ausreichten, die Mischung zu sättigen und Chlormethylmethyläther zu bilden. Die wäß- rigen und organischen Schichten des Reaktions- gemisches wurden voneinander getrennt. Man er- hielt 173 g einer organischen Flüssigkeit mit einem spezifischen Gewicht von 1,0731 bei 25'. Es war wesentlich reiner Chlormethylmethyläther. Flüch- tige Anteile sowie ein Anteil Wasser wurden aus der wäßrigen Schicht bei atmosphärischem Druck und bei Destillationstemperaturen bis zu 85° ab- destilliert. Der Rückstand wurde entfernt. Die Destillationsdämpfe wurden in einer Lösung von 16o g (5 Mol) Methylalkohol und 416 g einer wäß- rigen 3@6gewichtsprozentigen Lösung von Form- aldehyd absorbiert bzw. kondensiert. Diese Mischung wurde, wie oben beschrieben, mit Chlor- wasserstoff gesättigt, und es wurden darauf die wäßrigen und .organischen Schichten des Reaktions- gemisches voneinander getrennt. Man erhielt 332 g Chlormethylmethyläther als organische Schicht mit einem spezifischen ;Gewicht von'I',072 bei 25°. Die wäßrige Schicht wurde, wie oben beschrieben, destilliert und die Dämpfe in einer Lösung ab- sorbiert, die aus r6!o, g Methylalkohol und 416 g einer wäßrigen 36gewichtsprozentigen Lösung be- stand. Diese Mischung wurde bei einer Temperatur - Beispiel e Eine Mischung, bestehend aus molekularen äquivalenten Anteilen Methylalkohol und Formaldehyd, wobei letzterer in Form einer wäßrigen Lösung mit 37 Gewichtsprozent Formaldehyd vorlag, wurde kontinuierlich in einer Menge von -5 kg stündlich einer Reaktionszone zugeführt, in der sie schnell mit einem Strom Chlorwasserstoff vermischt wurde, der in einer Menge von 2,8 kg stündlich zugeführt wurde. Die Mischung wurde auf einer Reaktionstemperatur zwischen 34 und 37° während einer Reaktionszeit von etwa 3 Stunden gehalten. Unter Reaktionszeit wird die Zeit verstanden, während .der ein sehr kleiner Teil der Reaktionsmischung durch die Reaktionszone hindurchtritt. Die Reaktionsmischung ging aus der Reaktionszone zu einem Separator über, in dem die wäßrigen und organischen Schichten der Mischung voneinander getrennt wurden. Die wäßrige Schicht wurde in eine Destillationskolonne aufgegeben, in der sie auf eine zwischen 94 und gg° liegende Temperatur erhitzt wurde, um die Dämpfe flüchtiger Bestandteile zusammen mit einem Anteil Wasser von der zurückbleibenden Flüssigkeit abzutrennen. Die Dämpfe oder Destillate wurden durch eine Kühlvorrichtung geführt und in die Reaktionszone eingeleitet. Die als Rückstand verbleibende Flüssigkeit, die wesentlich aus einer wäßrigen Lösung bestand, die etwa 20 Gewichtsprozent Salzsäure enthielt, wurde ständig vom Boden der Destillierkolonne abgezogen. Die organische Schicht des Reaktionsgemisches wurde kontinuierlich aus dem Separator abgezogen. Das Verfahren wurde kontinuierlich betrieben, bis das System im Gleichgewicht war, d. h. bis das kombinierte Gewicht des Chlormethylmethylätherproduktes und der wäßrige Rückstand, der aus dem System in Kilogramm in der Stunde abgezogen wurde, dem kombinierten Gewicht von Chlorwasserstoff, Methylalkohol und Formaldehydlösung entsprach, das dem System in Kilogramm in der Stunde zugeführt wurde. Darauf wurden während eines Zeitraums von 6,35 Stunden 9,3 kg (o,64 Mol) Methylalkohl, 23,2 kg einer wäßrigen 37gewichtsprozentigen Formaldehydlösung und 17,8 kg Chlorwasserstoff zugeführt. Man erhielt 2o,9 kg einer organischen Flüssigkeit mit einem spezifischen Gewicht von 4070 bei 25°. Sie bestand aus wesentlich reinem Chlormethylmethyläther; die Ausbeute betrug 9i °/o der theoretischen.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch annähernd molekularer äquivalenter Anteile von Methylalkohol und Formaldehyd in einer Reaktionszone bei einer Reaktionstemperatur zwischen o. und 6o° mit Chlorwasserstoff in einer Menge behandelt, die ausreicht, um die Mischung nahezu mit Chlorwasserstoff zu sättigen, dann die Reaktionsmischung aus der Reaktionszone abzieht, den Chlormethylmethyläther, der sich als organische Schicht aus der Reaktionsmischung abgetrennt hat, entfernt, die wäßrige Schicht der Reaktionsmischung destilliert, um so Dämpfe von C'hlormethylmethyläther zusammen mit nie.drigersiedenden Komponenten und einem Anteil Wasser aus der wäßrigen Lösung abzutreiben, und dann das nach der Kondensation erhaltene Destillat mit einer weiteren Menge des obenerwähnten Ausgangsmaterials in den angeführten Verhältnissen vermischt und in das Verfahren zurückführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Formaldehyd in Form einer wäßrigen Lösung von wenigstens 27 Gewichtsprozent, vorzugsweise 27 bis 40 Gewichtsprozent Formaldehyd angewandt wird.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die aus der Reaktionsmischung abgeschiedene, den Chlormethylmethyläther enthaltende organische Schicht dann abgetrennt wird, wenn sie ein spezifisches Gewicht zwischen i,ofio und i,o8o bei aufweist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US898737XA | 1950-06-07 | 1950-06-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE898737C true DE898737C (de) | 1953-12-03 |
Family
ID=22220006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED7961A Expired DE898737C (de) | 1950-06-07 | 1951-02-11 | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE898737C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1248027B (de) * | 1965-08-30 | 1967-08-24 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monochlordimethylaether |
-
1951
- 1951-02-11 DE DED7961A patent/DE898737C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1248027B (de) * | 1965-08-30 | 1967-08-24 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monochlordimethylaether |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH408895A (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung reiner Kondensationsprodukte des Acetons | |
DE69212065T2 (de) | Verfahren zur Reinigung von 2,6-Diisopropylphenol | |
DE1493815B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von reinem 2,2-(4,4' - dihydroxydiphenyl) - propan | |
DE2548470C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan | |
DE3037476A1 (de) | Verfahren zur trennung von resorcin und hydrochinon voneinander bzw. zur abtrennung und reinigung von hydrochinon aus verunreinigtem rohhydrochinon | |
DE2430520A1 (de) | Verfahren zur reinigung von rohem maleinsaeureanhydrid | |
DE3413212C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Kalium-tert.-butoxid | |
DE898737C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether | |
DE2554702C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von m- und/oder p-Kresol durch katalytische Entalkylierung von tert.-alkyl-substituierten Phenolen | |
DD150741A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2',6'-dialkyl-n-(alkoxymethyl)-2-chloracetaniliden | |
DE3421946C2 (de) | Verfahren zur Reinigung von 4-Fluorphenol | |
EP0335221A2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 2-Methylalkanalen aus Gemischen isomerer Aldehyde | |
DE906454C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether | |
CH494721A (de) | Verfahren zur Gewinnung von Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoräthyläther | |
DE917727C (de) | Verfahren zur Gewinnung von m-Kresol aus dessen Gemischen mit Alkylcyclohexanonen bzw. Alkylcyclohexanolen | |
AT225691B (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung reiner Kondensationsprodukte des Acetons | |
DE940488C (de) | Verfahren zur Aufbereitung von beim Verspinnen von essigsauren Celluloseacetatloesungen in Kaliumacetat und Essigsaeure aufweisende Fluessigkeiten anfallenden, verbrauchten Spinnbaedern | |
DE919168C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen Urethanen | |
DE860637C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen | |
DE110010C (de) | ||
DE637260C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonabkoemmlingen | |
DE1493815C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-(4,4' - Dihydroxydiphenyl) - propan | |
DE1493801C (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Her Stellung von Phenol durch Chlorierung von Benzol und Hydrolyse des Chlorbenzols | |
EP0090277A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dicyclohexenylpropan | |
DE719942C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeureanhydrid |