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Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden,
daß man zu wertvollen sauren Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindung
aus einem Amin der Zusammensetzung
worin X den geradkettigen oder verzweigten Rest eines Alkyls mit q. oder 5 Kohlenstoffatomen
bedeutet, mit einer i-Oxy-8-acylamino-naphthalindisulfonsäure der Zusammensetzung
kuppelt, worin ein Y S03 H, das andere Y Wasserstoff und R einen einkernigen Aryl-,
Aryloxy- oder Aralkyloxy-, Alkyloxy-, Cycloalkyloxy- oder einen gegebenenfalls durch
Chlor, Alkyloxy- oder einen einkernigen Aryl- oder Aryloxyrest substituierten Alkylrest
bedeuten.
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Als Amine der Zusammensetzung (I), deren Diazoverbindungen für das
vorliegende Verfahren Verwendung finden können, kommen beispielsweise in Betracht:
q. n-Butyl-i-aminobenzol, 4.-tertiär -Butyli-aminobenzol, q. n-Amyl-i-aminobenzol
und 4.-tertiär-Amyl-i-aminobenzol.
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Von den erfindungsgemäß verwendeten i-Oxy-8-acylamino-naphthalin-disulfonsäurender
Zusanunensetzung (II) seien z. B. erwähnt: i-Oxy-8-benzoylamino-naphthalin-3, 5-
oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-(2'-monochlor- oder 2', 4'-dichlor- oder 2', 5'-dichlor-benzoyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i - Oxy - 8 - (4' -methylbenzoyl) -
aminonaphthalin - 3,. 5-öder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-(3'- oder 4'-nitrobenzoyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-(4'-methoxybenzoyl)-aminonaphthalin-3, 5-oder
-3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-äcetylämino-naphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-propionylamino-naphthahn-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-butyrylamino-naphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-chloracetylamino-naphthalin-3, 5- oder -3,
6-disulfonsäure, i-Oxy-8-chlorpropionylamino-naphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-methoxy-acetylamino-naphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-äthoxy-propionylamino-naphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-butoxy-äthoxy-acetylamino-naphthahn-3, 5-oder
-3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-phenylacetylamino-naphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-(4'-methylphenylacetyl)-aminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-(4'-methoxyphenylacetyl)-aminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-phenoxyacetylamino-naphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-(2'-
oder 4'-nitrophenoxy-acetyl)-aminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-(2'-
oder 4'-chlorphenoxy-acetyl)-aminonaphthalin-3, 5- oder -3; 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-(4'-methylphenoxy-acetyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-(4'-tertiär-amylphenoxy-acetyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-carbometh-, -äth- oder -propoxy-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-carbo-methoxy-äthoxy-aminonaphthalin-3, 5-oder
-3, 6-disulfonsäure, i-Oxy-8-carbo-äthoxy-äthoxy-amino-naphthalin-3, 5-oder -3,
6-disulfonsäure, i-Oxy-8-carbo-äthoxy-äthoxy-äthoxyaminonaphthalin-3, 5- oder -3,
6-disülfonsäure, i-Oxy-8-carbo-äthoxy-butoxyamino-naphthalin-3, 5-oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-carbo-äthoxy-äthoxy-butoxy-aminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-carbo-phen-, -benzyl- oder cyclohexyloxyaminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure,
i-Oxy-8-carbo-(2'-chlor- oder -4'-methyl)-phenoxyaminonaphthalin-3, 5- oder -3,
6-disulfonsäure.
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Die Kupplung der Diazoverbindung aus dem Amin (I) mit der i-Oxy-8-acylamino-naphthalindisulfonsäure
(II) geschieht vorzugsweise in bicarbonatalkalischer wäßriger Lösung. Die so erhaltenen
Kupplungsprodukte werden auf übliche Weise isoliert, z. B. durch Aussahen aus der
wäßrigen Lösung.
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Die. neuen sauren Monoazofarbstoffe lösen sich in Wasser mit roter
Farbe und färben Wolle, Seide und andere tierische . Fasern sowie Polyamidfasern
aus neutralem oder schwach saurem Bad in leuchtend roten Tönen von guter Lichtechtheit
und guten, teilweise vorzüglichen Naßechtheiten.
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Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die angegebenen
Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 14,9 Teile 4n-Butyl-z-aminobenzol werden auf
übliche Weise diazotiert, und die klare Diazolösung wird mit einer wäßrigen Lösung
von 5o Teilen i-Oxy-8 - (2 ', 4'- dichlorbenzoyl) - aminonaphthalin - 3, 5 - disulfonsäure
in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat bei o bis 5° vereinigt. Nach beendeter
Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
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Er ist ein rotes Pulver, das sich in heißem Wasser mit blauroter Farbe
löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in
echten, leuchtend blauroten Tönen färbt.
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Farbstoffe mit-ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die 5o
Teile i-Oxy-8-(2', 4'-dichlorbenzoyl)-aminonaphthalin-3, 5-disulfonsäure durch 44
Teile i-Oxy-8-(4'-methylbenzoyl)-aminonaphthalin 3,5- oder -3, 6-disulfonsäure
oder durch 48 Teile z-Oxy-8-(3'-oder -4' - nitrobenzoyl) - aminonaphthalin - 3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure oder durch 46 Teile i-Oxy-8-(4'-methoxybenzoyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure oder durch 46 Teile i-Oxy-8-(2'-chlorbenzoyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure oder durch 5o Teile i-Oxy-8-(2', 5'-dichlorbenzoyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure und oder wenn man die 14,9 Teile 4n-Butyl-i-aminobenzol
durch 14,9 Teile 4-tertiär-Butyl-i-aminobenzol ersetzt. Beispiel 2 16,3 Teile 4-Tertiäramyl-i-aminobenzol
werden wie üblich diazotiert, und die klare Diazolösung wird mit einer wäßrigen
Lösung von 43 Teilen i-Oxy-8-benzoylaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure in Gegenwart
von überschüssigem Natriumbicarbonat bei o bis 5° vereinigt.
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Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert
und getrocknet.
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Er ist ein rotes Pulver, das sich in heißem Wasser mit roter Farbe
löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in
echten, leuchtend roten Tönen färbt.
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Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die
43 Teile i-Oxy-8-benzoylaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure durch 5o Teile i-Oxy-8-(a',
4'- oder -2', 5'-dichlorbenzoyl)-aminonaphthahn-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure oder
durch 46 Teile i-Oxy-8-(2'-chlorbenzoyl)-aminonaphthalin-3> 5- oder -3, 6-disulfonsäure
oder durch 44 Teile i-Oxy-8-(4'-methylbenzoyl)-aminonaphthalin-3, 5-oder -3, 6-disulfonsäure
oder durch 48 Teile i-Oxy-8-(3'- oder -4'-nitrobenzoyl)-aminonaphthalin-3, 5-oder
-3,
6-disulfonsäure oder durch 46 Teile i-Oxy-8-(4'-methoxybenzoyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure und/oder wenn man die 16,3 Teile 4-Tertiäramyl-i-aminobenzol
durch .4 n Amyl-i-aminobenzol ersetzt.
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Beispiel 3 16,3 Teile 4-Tertiäramyl-i-aminobenzol werden wie üblich
dianotiert, und die klare Diazolösung «ird mit einer wäßrigen Lösung von 44 Teilen
i-Oxy-8-phenylacetylaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure in Gegenwart von überschüssigem
Natriumbicarbonat bei o bis 5' vereinigt.
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Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert
und getrocknet.
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Er ist ein rotes Pulver, das sich in heißem Wasser mit roter Farbe
löst und `'olle, Seide und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad
in echten, leuchtend roten Tönen färbt.
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die
44 Teile i-Oxy-8-phenylacetylaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure durch 44 Teile i-Oxy-8-phenylacetylaminonaphthalin-3,
5-disulfonsäure oder durch 46 Teile 1-Oxy-8-(4'-methyl-phenylacetyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure oder durch 47 Teile i-Oxy-8-(4'-methoxyphenylacetyl)-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure und/oder wenn man die 16,3 Teile 4-Tertiäramyl-i-aminobenzol
durch 14,9 Teile eines 4-Butyli-aminobenzols ersetzt. Beispiel 4 16,3 Teile 4-Tertiäramyl-i-aminobenzol
werden wie üblich dianotiert, und die klare Diazolösung wird mit einer wäßrigen
Lösung von 46 Teilen i-Oxy-8-phenoxyacetylaminonaphthalin-3, 5-disulfonsäure in
Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat bei o bis 5' vereinigt.
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Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert
und getrocknet.
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Er ist ein rotes Pulver, das sich in heißem Wasser mit roter Farbe
löst und `'olle, Seide und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad
in echten, leuchtend roten Tönen färbt.
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die
46 Teile i-Oxy-8-phenoxyacetylaminonaphthalin-3, 5-disulfonsäure durch 46 Teile
i-Oxy-8-phenoxyacetylaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder durch 48 Teile 1-Oxy-8-(4'-methylphenoxyacetyl)
-aminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure oder durch 5o Teile i-Oxy-8- (2'-
oder -4'-chlorphenoxyacetyl)-aminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure oder
durch 51 Teile i-Oxy-8- (2'-oder 4'-nitrophenoxy-acetyl)-aminonaphthalin-3, 5-oder
-3, 6-disulfonsäure oder durch 54 Teile i-Oxy-8-(4'-tertiäramylphenoxy-acetyl) -aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure und/oder wenn man die 16,3 Teile 4-Tertiäramyl-i-aminobenzol
durch 16,3 Teile 4 n Amyl-i-aminobenzol oder durch 14,9 Teile eines 4-Butyl-i-aminobenzols
ersetzt. Ebenfalls Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die
i-Oxy-8-phenoxy-acetylaminonaphthalin-3, 5-disulfonsäure ersetzt durch die i-Oxy-8-
(methoxy-acetyl) - oder - (äthoxy-propionyl) -oder- (butoxy-äthoxy-acetyl)-aminonaphthalin-3,
5-oder -3, 6-disulfonsäure.
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Beispiel 5 16,3 Teile 4-Tertiäramyl-i-aminobenzolwerden wie üblich
dianotiert, und die klare Diazolösung wird mit einer wäßrigen Lösung von 38 Teilen
i-Oxy-8-carboäthoxyamino-naphthalin-3, 6-disulfonsäure in Gegenwart von überschüssigem
Natriumcarbonat bei o bis 5' vereinigt.
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Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert
und getrocknet.
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Er ist ein rotes Pulver, das sich in heißem Wasser mit blauroter Farbe
löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in
echten, leuchtend blauroten Tönen färbt.
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die
i-Oxy-8-carboäthoxy-aminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure durch i-Oxy-8-carbomethoxy-
oder -propoxy- oder -isopropoxy- oder -phenoxy- oder -benzyloxy- oder -cyclohexyloxyaminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure oder durch i-Oxynaphthalin-8-carbomethoxy-äthoxy- oder
-äthoxy-äthoxy- oder äthoxy-äthoxy-äthoxy- oder -äthoxy-butoxy- oder äthoxy-äthoxy-butoxy-aminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure oder durch i-Oxynaphthalin-8-carbo- (2'-chlor- oder
-4'-methyl) -phenoxy-amino-naphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure und/oder wenn
man die 16,3 Teile 4-Tertiäramyli-aminobenzol durch 16,3 Teile 4n-Amyl-,i-aminobenzol
oder durch 14,9 Teile eines 4-Butyl-i-aminobenzols ersetzt. Beispiel 6 16,3 Teile
4-Tertiäramyl-i-aminobenzol werden wie üblich dianotiert, und die klare Diazolösung
wird mit einer wäßrigen Lösung von 37 Teilen i-Oxy-8-acetylaminonaphthalin-3,.6-disulfonsäure
in Gegenwart von überschüssigem N atriumbicarbonat bei o bis 5' vereinigt. Nach
beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
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Er ist ein rotes Pulver, das sich in Wasser löst und Wolle, Seide
und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in echten, leuchtend roten
Tönen färbt.
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Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die
37 Teile i-Oxy-8-acetylaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure durch 4o Teile i-Oxy-8-chloracetylaminonaphthalin-3,
5- oder 3, 6-disulfonsäure oder durch 42 Teile i-Oxy-8-chlorpropionylaminonaphthalin-3,
5- oder -3, 6-disulfonsäure ersetzt.
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Ebenfalls Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn
man die i-Oxy-8-acetylaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure ersetzt durch die i-Oxy-8-propionyl-
oder -butyrylaminonaphthalin-3, 5- oder -3, 6-disulfonsäure.