DE725344C

DE725344C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE725344C
Application number: DEI57585D
Authority: DE
Inventors: Dr Bernd V Bock; Dr Helmut Kleiner; Dr Hanns Ufer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-04-02
Filing date: 1937-04-02
Publication date: 1942-09-29

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Zusatz zum Patent 717 114 Gegenstand des Patents 717 114 ist unter anderem ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man. diazotierte, von Sulfonsäuregruppen freie aromatische Amine oder Aminoazoverbin:dungen mit kupplungsfähigen. Arylaminocarbonsäuren von der allgemeinen iusam.mensetzung vereinigt, worin X Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und R eine Kette von mindestens zwei Methvlengruppen, die substituiert sein kann, bedeut--si.
Es wurde nun gefunden, daß man. die gleichen Farbstoffe erhält, wenn man in sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen der allgemeinen Zusammensetzung worin X und R die oben angegebene Bedeutung besitzen und A und B aromatische Reste bedeuten und der Rest B eine Azogruppe enthalten kann, die Nitrilgruppe zur Carbon-'säüregruppe verseift.
Geeignete Ausgangsfarbstoffe dieser Art erhält man beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 64.o 4o4. Die Verseifung der Nitrilgruppe erfolgt zweckmäßig durch mehrstündiges Erwärmen des Farbstoffs mit Säuren, z. B. Salzsäure, oder in alkalischem Mittel, z. B. .in alkoholischer Natronlauge.
Man hat bereits vorgeschlagen, die Diazoc7erbindungen aus sulfonsäuregruppenfreien aromatischen Aminen mit N-Äthyl.aminobenzol-N-äthansulfonsäure, mit Arylaminoessigsäuren oder Arylaminoallcylsulfonsäuren, deren Alkylgruppe nur eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe enthält, zu Azofarbstoffen zu vereinigen. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe, die stets Reste von Ary l:aminoall<y lcarbonsäuren mit einer Kette von mindestens zwei Methylengruppen im Alkylrest enthalten, besitzen häufig ein besseres Ziehvermögen auf Acetatkunstseide als die bekannten Farbstoffe; ferner sind die neuen Farbstoffe farbstärker als die bekannten Farbstoffe. Beispiel 1o Teile des durch Vereinigen der Diaz@overbindung aus 138 Teilen r-Arnino-4.-nitrobenzol mit .2.1.1. Teilen N-Oxäthyl-N-(3-methylphenyl) - aminopropionsäurenitril hergestellten Azofarbstoffs werden in, too Teilen 301%iger Salzsäure etwa zo Stunden lang auf 8o bis 9o1 erwärmt. Die erhaltene Lösung verdünnt man mit .40o Teileil Wasser und preßt den sich abscheidenden Farbstoff ab. Man löst ihn in doo Teilen Wasser unter Zuratz der erforderlichen Menge verdünnter Natronlauge, salzt ihn mit Natriurnchlorid aus, preßt ihn ab und trocknet ihn. Acetatkunstsei.de wird mit dem so erhaltenen Farbstoff ans wässerigem Bade nach Zusatz von Ammoniumchlorid in leuchtend roten Tönen gefärbt. Die gleiche Färbung erhält man mit einem Farbstoff, der entsprechend dem Patent 7I7114 durch Vereinigen von diazotiertem z .Nmino-4-nitrobenzol mit N-Oxäthvl-N -(3-methylphenyl)-aminopropionsäure hergestellt ist.
Auf gleiche Weise läßt sich auch der Farbstoff verseifen, der durch Kuppeln von dianotiertem q.-Amino-r, r'-azobenzol mit der obengenannten Azokomponente hergestellt wird. Mit dem entstandenen Disazofarbstoff erhält man auf Acetatkunstseide eine leuchtend rote Färbung.

Claims

PATENTANSPRUCH: Ausführungsform des Verfahrens zur 'Herstellung von Azofarbstoffen nach Patent 7 17 114, dadurch gekennzeichnet, daß man in sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin N Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, Reine Kette von mindestens zwei ' Methylengruppen, die substituiert sein kann, undAund B aromatische Reste bedeuten und der Rest B eine Azogruppe enthalten kann, die Nitrilgruppe zur Carbonsäuregruppe verseift.