DE855858C - Verfahren zur Herstellung eines Phenolesters - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung eines Phenolesters Es ist bekannt, daß dem 1>-tert. Amylphenol eine anthelmintische Wirksamkeit gegenüber Askariden zukommt. Bei der Anwendung als Wurmmittel treten jedoch Schädigungen des Wirtsorganismus auf, die sich vorwiegend in Eiweißausschüttung und toxischer Nierendegeneration äußern.
• Überraschenderweise wurde gefunden, @daß die geschilderten unerwünschten Nebenwirkungen bei dem bisher noch unbekannten Propionsäureester des 1>-tert. :ltnylphenols nicht auftreten. Da sehr viele physiologisch wirksame Phenole ihre Wirkung durch Veresterung einbüßen, ist es auch auffällig, daß der genannte Ester dem zugehörigen freien Phenol an anthelmintischer Wirksamkeit kaum nachsteht. Der Propionsäure-p-tert.-amylphenylester zeigt sichere Wirksamkeit gegenüber Spul-und Hakenwürmern bei Hunden, Katzen, Pelztieren und Geflügel. Er wird von den genannten Tierarten, auch von trächtigen iIndividuen und von Jungtieren ausgezeichnet vertragen. Gegenüber vielen anderen in der Veterinärmedizin .benutzten Wurmmitteln hat der Propionsäure-p-tert.-amylphenylester den Vorzug, als chemisch verhältnismäßig einfach gebaute Verbindung technisch leicht zuäänglich zu sein, und den weiteren Vorzug, daß ihm eine relativ große Wirkungsbreite (Wirksamkeit gegen verschiedene Eingeweideparasiten) zukommt.
• Die Erfindung besteht dementsprechend in einem Verfahren zur Herstellung eines Esters des p-tert. Amylphenols, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß dieses Phenol mit zur Phenolesterbildung geeigneten Abkömmlingen der Propionsäure nach an sich bekannten Verfahren verestert wird. Speziell kann p-tert. Amylphenol mit Propionsäureanhydrid oder Propionylhalogenid oder mit Propionsäure in Gegenwart wasserentziehender Mittel umgesetzt werden. Sehr einfach kann man das gewünschte Produkt beispielsweise dadurch erhalten, daß man p-tert. Amylphenol mit Propionsäureanhydrid einige Stunden am Rückfluß kocht.
• Der nach der Erfindung hergestellte Propionsäure-p-tert.-amylp'henylester ist ein praktisch farb-und geruchloses 01, das unter einem Quecksilberdruck von 0,4 mm bei etwa i2o bis 122° siedet. Der Brechungsindex n21 beträgt 1,495o. Bei der Verseifung der Verbindung erhält man p-tert. Amylphenol und Propionsäure. Beispiele i. i Gewichtsteil p-tert. Amylphenol wird mit 2 Gewichtsteilen Propionsäureanhydrid 8 Stunden am RückfluB gekocht. Nachdem das Ganze etwas abgekühlt ist, werden überschüssiges Propionsäureanhydrid und diegebildete Propionsäure im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wind im Vakuum fraktioniert, wobei 1,3 Gewichtsteile Propions,äurep-tert.-amylphenylester erhalten werden.
• 2. 3 Gewichtsteile p-tert. Amylphenol werden in 15 Volumteilen trockenem Pyridin gelöst und mit 2,6 Gewichtsteilen Propionylchlori;d versetzt, wobei eine lebhafte Erwärmung stattfindet. Nach etwa 15 Stunden wird unter Kühlung in i5o Volumteile 5 o/oige Salzsäure eingerührt und ausgeäthert. Die vereinigten Ätherauszüge werden mit 5 %i,ger Natronlauge und mit Wasser gewaschen, über Chlorcalcium getrocknet und eingedampft. Der Rückstand besteht aus Propions'äure-p-tert.-amylphenylester, der durch Vakuumdestillation gereinigt wird.
• 3. 150 g p-tert. Amylphenol, 75 g Propionsäure und 509 Phosphorpentoxyd werden 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird mit 50o ccm Äther durchgeschüttelt. Die tief dunkel gefärbte Ätherlösung wird von der gebildeten Phosphorsäure abgegossen, mit verdünnter Natronlauge und mit Wasser gewaschen und eingedampft. Bei fraktionierter Destillation des Rückstandes im Vakuum wird Propionsäure-p-tert.-amylphenylester erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Phenolesters, dadurch gekennzeichnet, daB man p-tert. Amylphenol mit einem zur Ester,bildung mit Phenolen geeigneten Abkömmling der Propionsäure verestert.