DE849554C - Process for the production of new amide cores - Google Patents
Process for the production of new amide coresInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkömmlingen Es wurde gefunden, daß man zu neuen Amidabkömmlingen gelangt, wenn man Amid'e, die sich von mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Säuren ableiten und die an mindestens einem Amidstickstoffatom mindestens ein Wasserstoffatom tragen, Formaldehyd und Salze des Ammoniaks oder von primären Aminen, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, miteinander umsetzt.Process for the preparation of new amide derivatives It has been found that one arrives at new amide descendants if one amides that differ from at least Derive acids containing 3 carbon atoms and those on at least one amide nitrogen atom carry at least one hydrogen atom, formaldehyde and salts of ammonia or of primary amines, optionally in the presence of an acid, reacted with one another.
Besonders zweckmäßig ist es, das Amid mit dem Formaldehyd zuerst zu einer N-Methylolverbindung umzusetzen und diese dann in einer zweiten Phase auf ein Ammoniumsalz oder ein Salz eines primären Amins, gegebenenfalls unter Zusatz einer Säure, einwirken zu lassen. Diese N-Methylolverbindungen der Amide sind entweder bekannt oder können ohne weiteres nach Analogieverfahren hergestellt werden, indem man z. B. die in Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkohol, Aceton, Eisessig, Belizol, Pyridin und deren Mischungen, gelösten Amide mit Formaldehyd behandelt, zweckmäßig bei mäßig erhöhter Temperatur und gegebenenfalls in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Pottasche, Trimethylamin oder Chlorwasserstoff.It is particularly useful to add the amide with the formaldehyde first to implement an N-methylol compound and then in a second phase an ammonium salt or a salt of a primary amine, optionally with addition an acid. These N-methylol compounds of the amides are either known or can easily be prepared by analogy processes by one z. B. those in solvents such as water, alcohol, acetone, glacial acetic acid, belizole, Pyridine and mixtures thereof, dissolved amides treated with formaldehyde, expedient at a moderately elevated temperature and, if necessary, in the presence of condensing agents, such as potash, trimethylamine or hydrogen chloride.
Die Umsetzung der Amide mit Formaldehyd und den Salzen des Ammoniaks bzw. der Amine wird vorteilhaft in der Wärme und in Anwesenheit von Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Aceton, gegebenenfalls unter Zusatz von Säuren, wie Essigsäure, Ameisengäure oder Chlorwasserstoff, vorgenommen. Es ist besonders vorteilhaft, die Umsetzung in konzentrierten, wasserlöslichen, organischen Säuren, wie Eisessig, z. B. bei 7o bis 1003, vorzunehmen. In .ähnlicher Weise kann man vorgehen, wenn man die am Anfang der Einleitung bereits erwähnte Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens, Umsetzung des Amids mit Formaldehyd zur N-Methylolverbindung und Einwirkenlassen auf das Salz des Ammoniaks bzw. des Amins, benutzt. Es ist zweckmäßig, auf jede Amidgruppe mehr als i Mol Formaldehyd, z. B. 3 1o1, anzuwenden.The implementation of the amides with formaldehyde and the salts of ammonia or the amines is advantageous in the heat and in the presence of solvents, such as methanol, ethanol, acetone, optionally with the addition of acids such as acetic acid, Formic acid or hydrogen chloride. It is particularly beneficial the Implementation in concentrated, water-soluble, organic acids, such as glacial acetic acid, z. B. at 7o to 1003 to make. You can proceed in a similar way if the embodiment of the present invention already mentioned at the beginning of the introduction Procedure, reaction of the amide with formaldehyde to form the N-methylol compound and allowing it to act on the salt of ammonia or amine. It is expedient on each Amide group more than one mole of formaldehyde, e.g. B. 3 1o1, apply.
Der beim vorliegenden Verfahren zu benutzende Formaldehyd wird zweckmäßig in Form seiner polymeren :%Iodifikationeii, z. B. in Form von Paraformaldehyd, verwendet.The formaldehyde to be used in the present process becomes appropriate in the form of its polymeric:% iodification egg, e.g. B. in the form of paraformaldehyde used.
Die hier zur Verwendung gelangenden Amide können sich sowohl von Carbonsäuren wie auch von Sulfonsäuren ableiten, ferner von Ammoniak und dessen basischen Monosubstitutionsprodukten. Sie können also z. B. Carbon.säureamide, Urethane, Harnstoffe, Hydrazide, ferner Sulfamide darstellen.The amides used here can be derived from both carboxylic acids as well as derived from sulfonic acids, furthermore from ammonia and its basic monosubstitution products. So you can z. B. Carbon.säureamide, urethanes, ureas, hydrazides, also Represent sulfamides.
Man kann also als Ausgangsstoffe beispielsweise Amide verwenden, die sich von aliphatischen, aromatischen, aliphatisch-aromatischen, cycloaliphatischen und heterocyclischen Carbonsäuren ableiten. Darunter seien genannt Propionsäure, Acrylsäure, Buttersäure, Caprylsä@ure, Laurins'äure, Kokosfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, C51-säure, Linolsä,ure, gehärtete Tranfettsäure, Adipinsäure, ferner Benzoesäure, Naphthoesäure, p-Stearoylamitiobenzoesäure, Hexaliydrobenzoesäure, Tetraliydronaphthylessigsäure, Harzsäuren oder Naphthensäuren, wie Abietinsäure, weiterhin Chlormethylbenzoesäure, Chlorpropionsäure. Ferner eignen sich als Ausgangsstoffe auch die N-Substitutionsprodukte der sich aus obiger Zusammenstellung ergebenden Amide, die noch mindestens ein mit dem Stickstoffatom verbundenes Wasserstofiatom aufweisen, wie N-M,ethyl-, N-Äthyl-, N-Oxyäthyl-, N-Dioxypropyllaurinsäureamid. Erzeugnisse mit besonders wertvollen Eigenschaften, insbesondere solche mit ausgeprägter Kapillaraktivität, erhält man, :nenn man primäre Amide von Fettsäuren mit mindestens 12 C-Atomen als Ausgangsstoffe benutzt. Als Ausgangsstoffe können weiterhin cyclische Amide, wie Phtlialimid und Diketopiperazin, angeführt werden. Als Amide der Harnstoffgruppe kommen z. B. Monophenyl-, Monododecyl-, Monooctadecyl-, N, N'-Di.docecylharnstoff in Betracht, alsAmide der Urethangruppe z. B. Octadecylurethan, ferner Diurethane, wie Methylendioctadecylurethan. Als Amide der Hydrazidgruppe können beispielsweise die den oben angeführten Amiden entsprechenden Hdrazide, wie Laurinsäurehydrazid, herangezogen' werden. Als Amide der Sulfamidgruppe seien beispielsweise aromatische Sulfamide, ferner die aus Paraffinkohlenwasserstoffen durch Behandeln mit Chlor und Schwefeldioxyd unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht und nachfolgende Einwirkung von Ammoniak oder von primären Aminen erhältlichen Amide angeführt. Als Salze des Ammoniaks kann :nan Ammoniaksalze organischer oder anorganischer Säuren. wie Ammoniumacetat, Amtnonitiniforiniat oder Ammoniumchlorid, heranziehen.So you can use amides as starting materials, for example differ from aliphatic, aromatic, aliphatic-aromatic, cycloaliphatic and derive heterocyclic carboxylic acids. These include propionic acid, Acrylic acid, butyric acid, caprylic acid, lauric acid, coconut fatty acid, palmitic acid, Stearic acid, C51 acid, linoleic acid, hardened trans-fatty acid, adipic acid, and more Benzoic acid, naphthoic acid, p-stearoylamitiobenzoic acid, hexalihydrobenzoic acid, Tetralydronaphthylacetic acid, resin acids or naphthenic acids, such as abietic acid, furthermore chloromethylbenzoic acid, chloropropionic acid. They are also suitable as starting materials also the N-substitution products resulting from the above compilation Amides that contain at least one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom have, such as N-M, ethyl, N-ethyl, N-oxyethyl, N-dioxypropyllauric acid amide. Products with particularly valuable properties, especially those with pronounced properties Capillary activity, one obtains: if one calls primary amides of fatty acids with at least 12 carbon atoms used as starting materials. As starting materials, cyclic Amides such as phthalimide and diketopiperazine can be cited. As amides of the urea group come z. B. monophenyl, monododecyl, monooctadecyl, N, N'-di.docecylurea considered as amides of the urethane group e.g. B. Octadecyl urethane, also di urethanes, such as methylenedioctadecyl urethane. As amides of the hydrazide group, for example the Hdrazides corresponding to the amides listed above, such as lauric acid hydrazide, are used. Examples of amides of the sulfamide group are aromatic Sulphamides, also those from paraffinic hydrocarbons by treatment with chlorine and sulfur dioxide under irradiation with short-wave light and subsequent exposure listed amides obtainable from ammonia or from primary amines. As salts of Ammoniaks can: nan ammonia salts of organic or inorganic acids. like ammonium acetate, Use Amtnonitiniforiniat or ammonium chloride.
Unter den Salzen der primären Ainine seien die folgenden genannt: Salze, z. 13. Acetate oder Formiate, von aliphatischen ein- -oder mehrwertigen Aminen, deren @Kohlenstoffkette auch Substituenten, wie Oxygruppen, tragen kann, beispiels-,veise Salze des Metlivl- oder Ätlivlamitis, ferner Salze von Butyl- oder Amylaminen, weiterhin Salze des Äthylen(liamins, des 1)iäthvlainino:ithylamins oder von Polyalkylenpolvaniinen, z. 13. von Polyäthylenpolyaminen, ferner Salze von Oxvallcylaminen, z. B. Salze des l@loiioiithaitolamins, von Oxypropyl- oder Oxyliutvlamitieti, ferner von Oxyalkylgruppen aufweisenden Polyalkylenpolyaminen; Salze von ein- oder mehrwertigen aromatischen Aminen, wie Anilin, p-Dimethylaminoanilin, o-, m- oder p-Plietiylendiamin; Salze von cvcloaliphatischen ein- oder mehrwertigen Aminen, wie Cyclohexylamin,I-Iexalivdro-o-plienylendiamin. Verwendet man Salze von dipritnäreti Diaminen, so kann man auf i Mol diprimäres Diamin i oder 2 1lol Amid verwenden.Among the salts of the primary ainines the following may be mentioned: Salts, e.g. 13. Acetates or formates, of aliphatic mono- or polyvalent amines, whose @ carbon chain can also carry substituents such as oxy groups, for example, veise Salts of Metlivl or Ätlivlamitis, also salts of butyl or amylamines, furthermore Salts of ethylene (liamine, of 1) iäthvlainino: ithylamine or of polyalkylenepolvaniinen, z. 13. Polyäthylenpolyaminen, also salts of Oxvallcylaminen, z. B. Salts des l @ loiioiithaitolamins, from oxypropyl or Oxyliutvlamitieti, also from oxyalkyl groups comprising polyalkylene polyamines; Salts of mono- or polyvalent aromatic Amines such as aniline, p-dimethylaminoaniline, o-, m- or p-plietiylenediamine; Salts of cycloaliphatic mono- or polyvalent amines, such as cyclohexylamine, I-Iexalivdro-o-plienylenediamine. If one uses salts of diprimary diamines, one can get diprimary to one mole Use diamine or 2 liters of amide.
Die Verfahrenserzeugnisse sind beispielsweise in Form ihrer Hydrochloride oder ihrer Salze mit wasserlöslichen Fettsäuren in Wasser löslich und können als Textilhilfsstoffe Anwendung finden. Besonders wertvoll sind dank ihrer ausgeprägten Kapillaraktivität solche Verfahrenserzeugnisse, die einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen enthalten: sie können z. B. als Weichmachtingsmittel, ferner als Netz-, Schaum-, Dispergier- oder Egalisiermittel oder als Zellwollkahel öffnende Mittel oder als Mittel zumWasserabstoßendtnacheti vonFasern oder zum Wasserechtniachen von Färbungen herangezogen werden. Die Verfahrenserzeugnisse können allein oder zusammen mit anderen bei der Verwendung von Textilhilfsmitteln üblichen Stoffen angewendet werden. Beispiel 1 7 Teile Ammonacetat und 1.4:1 Teile Stearinsäureamid werden in to 'feilen Eisessig bei 70 bis 8o° aufgelöst, worauf unter starker Rührung des Reaktionsgemisches deinselhen 5 Teile Paraformal.dehyd zugefügt werden, wobei die Temperatur unter Selbsterwärmung der Reaktionsmasse auf 95° steigt. Sobald die Temperatur zu sinken beginnt, wird die Lösung durch äußere Wärmezufuhr auf einer Temperatur von 90 bis ioo° gehalten, worauf die Reaktion nach io bis 1,5 Minuten beendigt ist, indem eine Probe der Reaktionslösung, mit wenig Ameisensatire versetzt, in Wasser klar löslich ist und kein Ausgangsmaterial mehr abscheidet.The products of the process are soluble in water, for example in the form of their hydrochlorides or their salts with water-soluble fatty acids, and can be used as textile auxiliaries. Process products which contain an aliphatic or cycloaliphatic radical with at least 12 carbon atoms are particularly valuable thanks to their pronounced capillary activity. B. as softening agents, also as wetting agents, foaming agents, dispersants or leveling agents or as cellulose fibers that open up fibers or as agents for water-repellent finishing of fibers or for water-blocking dyeings. The products of the process can be used alone or together with other substances customary when using textile auxiliaries. EXAMPLE 1 7 parts of ammonium acetate and 1.4: 1 part of stearic acid amide are dissolved in 1 part glacial acetic acid at 70 to 80 °, whereupon 5 parts of paraformaldehyde are added with vigorous stirring of the reaction mixture, the temperature rising to 95 ° as the reaction mixture warms itself . As soon as the temperature begins to drop, the solution is kept at a temperature of 90 to 100 ° by external heat supply, whereupon the reaction is ended after 10 to 1.5 minutes by adding a sample of the reaction solution with a little form of satire to clear it in water is soluble and no more starting material separates out.
-Nach dem Abdestillieren des Eisessigs im Vakuum wird der Rückstand
mit Wasser verrührt und gleichzeitig mit Natrc»ilauge alkalisch gestellt. Die in
Wasser völlig unlösliche Base wird abfiltriert, gewaschen tintl getrocknet. :llan
erhält
Beispiel 8 Nach dem im Beispiel 3 angegebenen Verfahren erhält man auch durch Verwendung folgender Komponenten ein neues Kondensationsprodukt.Example 8 Following the procedure given in Example 3, one obtains also a new condensation product by using the following components.
5,4 Teile p-Aminodimethylanilin, in 25 Volumteilen Eisessig gelöst, werden mit 9,4 Teilen Stearinsä@uremethylolamid und mit 2 Teilen Paraformaldehyd versetzt. Nach zweistündigem Erhitzen wird das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufgearbeitet, wobei eine gelblich gefärbte Base erhalten wird, die sich in verdünnten Säuren leicht auflöst.5.4 parts of p-aminodimethylaniline, dissolved in 25 parts by volume of glacial acetic acid, be with 9.4 parts of stearic acid @ uremethylolamid and with 2 parts of paraformaldehyde offset. After two hours of heating, the reaction mixture becomes in the usual manner worked up, a yellowish colored base being obtained, which are diluted in Easily dissolves acids.
Beispiel 9 Zu einer Lösung von i Teil Monometliylamin in 23 Volumteilen Eisessig werden bei 60 bis 70° 5,5 Teile Kokosfettsäurehydrazid und darauf Teile Paraformaldehyd zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren auf 75 bis 8o° erwärmt, worauf nach 20 bis 30 Minuten eine Probe des Reaktionsgemisches in verdünnter Ameisensäure löslich ist. Nach der üblichen Aufarbeitung wie in den obigen Beispielen erhält man ein schwach gelblich gefärbtes Pulver, dessen Lösungen in verdünnter Essigsäure stark schäumen und sich nach Zusatz von Mineralsäure, insbesondere beim Erwärmen, unter Abscheidung unlöslicher Produkte rasch zersetzen.EXAMPLE 9 5.5 parts of coconut fatty acid hydrazide and then parts of paraformaldehyde are added at 60 ° to 70 ° to a solution of 1 part of monomethylamine in 23 parts by volume of glacial acetic acid. The reaction mixture is heated to 75 ° to 80 ° with stirring, whereupon a sample of the reaction mixture is soluble in dilute formic acid after 20 to 30 minutes. After the usual work-up as in the above examples, a pale yellowish colored powder is obtained, the solutions of which in dilute acetic acid foam vigorously and, after the addition of mineral acid, especially when heated, decompose rapidly with the separation of insoluble products.
Beispiel io Zu einer Lösung von 1,7 Teilen Monomethylamin in 25 Volumteilen Essigsäure werden bei 70 bis 8o° zunächst 9,8 Teile 4-Nitro-N-methylolbenzamid und hierauf 3 Teile Paraformaldehyd zugefügt. Man hält das Reaktionsgemisch während etwa '/2 Stunde auf der angegebenen Temperatur, worauf eine Probe desselben in angesäuertem Wasser klar löslich ist. Nach dem Abdestillieren der Essigsäure im Vakuum hinterbleibt eine gelblich gefärbte, honigähnliche, zähe Masse. Die %vässeri,gen Lösungen derselben zersetzen sich beim Erwärmen mit 1-lineralsäuren ziemlich rasch unter .\l)scheidung schwerlöslicher Produkte.EXAMPLE IO To a solution of 1.7 parts of monomethylamine in 25 parts by volume of acetic acid, initially 9.8 parts of 4-nitro-N-methylolbenzamide and then 3 parts of paraformaldehyde are added at 70 to 80 °. The reaction mixture is kept at the specified temperature for about 1/2 hour, after which a sample of the same is clearly soluble in acidified water. After the acetic acid has been distilled off in vacuo, a yellowish, honey-like, viscous mass remains. The aqueous solutions of these decompose rather quickly when heated with 1-lineral acids. \ L) Separation of poorly soluble products.
Beispiel ii In eine Lösung von i Teil Monomethylami.n in 3 \-olumteileri Eisessig werden unter Rühren bei So bis 9o° 8 Teile Stearinsäuremonomethylamid und nach Auflösung desselben .4 Teile Paraformaldehyd eingetragen. Nach lialbstündigerReaktionsdauer bei obiger Temperatur ist eine Probe in Wasser annähernd klar löslich. Die Reaktionsmasse wird, wie in Beispi:l3 beschrieben, aufgearbeitet. Die Eigenschaften des Produktes stimmen mit denjenigen des nach Beispiel 3 erhaltenen überein.Example ii In a solution of i part of monomethylamines in 3 \ -olum dividers Glacial acetic acid with stirring at So to 90 ° 8 parts of stearic acid monomethylamide and after dissolution of the same .4 parts of paraformaldehyde entered. After a reaction time of half an hour At the above temperature, a sample is almost clearly soluble in water. The reaction mass is, as described in Example: 13, worked up. The characteristics of the product agree with those obtained in Example 3.
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH849554X | 1943-03-26 |
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Country Status (1)
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DE (1) | DE849554C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0031928A1 (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-15 | The Dow Chemical Company | Preparation of water-immiscible, acid-soluble N-(aminomethyl)carboxamides, quaternary derivatives and polymers thereof |
EP0680948A1 (en) * | 1994-05-02 | 1995-11-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing N-acylglycin derivatives |
-
1944
- 1944-03-18 DE DEC1456D patent/DE849554C/en not_active Expired
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EP0680948A1 (en) * | 1994-05-02 | 1995-11-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing N-acylglycin derivatives |
US5650537A (en) * | 1994-05-02 | 1997-07-22 | Hoechst Ag | Process for the preparation of N-acyl-α-amino acid derivatives |
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