DE847447C - Verfahren zur Herstellung von 21-Oxypregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-abkoemmlingen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 21-Oxypregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-abkoemmlingen

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DE847447C
DE847447C DEE753A DEE0000753A DE847447C DE 847447 C DE847447 C DE 847447C DE E753 A DEE753 A DE E753A DE E0000753 A DEE0000753 A DE E0000753A DE 847447 C DE847447 C DE 847447C
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Germany
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iodine
oxypregnen
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abkoemmlingen
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DEE753A
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DE1611871U (de
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Heinrich Dr Ruschig
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 21-Oxypregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-abkömmlingen
    Gegenstand des Patents 836 So() ist ein Verfalt-
    ren zur Herstellung Von @t-()xypregnen-(5)-01-
    (3)-on-(2o)-abköfnfnlingett, z. 13. des in 21-Stellung
    partiell veresterten 1'regnett- (5) -diol - (3, 21) -on-
    (20), (las dadurch gekennzeichnet ist, (laß tnan Preg-
    ttett-(5)-()1-(3)-ott-(2o)-oXalsättreester-(2t) inFortn
    ihrer l,.lfc>lalkalisalze mit -Jod in einem mit Wasser
    fnischbaren l.iisttngsftfittcl hei tiefen Temperaturen,
    zwecl:ntiil.iig bei etwa- 1 5 , behandelt, die erhalte-
    11 1v 11 21 - Jc><Il»-egnen-(@) -c>1-(3)=011-(2o)-oxalsäure-
    estel--(21) in alkalischer Lüsungeiner Siitfrespaltung
    unteres i rf t un<1 <las 2 t -Jo(iprelmen-( 5)-01-(3)-on-(2o)
    mit Salzen organischer Säureft oder anderen, das
    .Jod austauschenden Verbindungen in einem mit
    Wasser mischbaren Lösungsmittel beim Neutral-
    punkt (>der Ifei schwach saurer Reaktion umsetzt.
    Die Sä tfrespaltung der als Zwischenprodukt auftretenden 21-Jodpregnen-(5)-01-(3)-on-(2o)-oxalsättrealkylester-(2t)findet dabei in einer wäßrigen Alkalilösung statt, die außerdem einen Elektrolyten, z. B. eine Kochsalz- oder Phosphatläsung, enthält.
  • Es wurde min gefunden. (laß man eine überraschend hohe Ausbeutesteigerung an Verfahrensprodukten erzielt, wenn man die Säurespaltung der 21 -Jodl)regtiett-(5)-01-(3)-on-(2o)-oxalsiittrealkylester in einer Metallalkoholatlösung, z. 13. in Natrium- bzw. Kaliummethylatlösung oder Natrium-bzw. Kaliumäthylatlösung, vornimmt und das 2t-Jodpregtien-(5)-01-(3)-on-(2o) nach dem Verfahren des Patents 836 8oo mit Salzen organischer Säuren oder anderen das Jod austauschenden Verbindungen in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel beim Neutralpunkt oder bei schwach saurer Reaktion umsetzt.
  • Auf diese Weise gelangt man z. B. zu 21-Acetoxypregnen-(5)-01-(3)-on-(2o). Die Umsetzung verläuft nach folgendem Schema: Beispiel i 43,8 g (1/1o Mol) des Natriumsalzes des Pregnen-(5)-01-(3)-on-(2o)-oxalsäureäthylesters-(2i) werden in 5oo ccm absolutem Methanol suspendiert. Zu dieser Lösung läßt man bei - 15° unter Rühren eine Lösung von 25,4 g Jod in 6oo ccm Methanol innerhalb 15 Minuten zulaufen. Nach einer weiteren 1/z Stunde wird eine vorbereitete Natriummethylatlösung, bestehend aus 2,5 g Natrium und 136 ccm Methanol, langsam der Reaktionslösung zugefügt und diese i Stunde nachgerührt. Darauf gibt man zur Reaktionslösung im Verlauf i Stunde 2 1 Wasser portionsweise hinzu, wobei das 21- Jodpregnen- (5) -0l- (3) -on- (2o) ausfällt. Man läßt eine Nacht stehen, saugt ab und wäscht mit 3oo/oigem Methanol nach. Das noch schwach feuchte 21-Jodpregnen-(5)-01-(3)-on-(2o) wird in einer Lösung von 3 1 Aceton, 0,76 1 Wasser, 35 ccm Eisessig und 6o,4 g Kaliumacetat aufgenommen und 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird im Vakuum eingeengt, das ausgefällte weiße 21-Acetoxypregnen-(5)-01-(3)-on-(2o) abgesaugt, getrocknet und aus Aceton umgelöst.
  • Die Ausbeute beträgt 27.63 g und der Schmelzpunkt 1812 bis 183°. Bei spie12 8,76 g des Natriumsalzes des Pregnen-(5)-01-(3) -on- (2o) -oxalsäureätliylesters - (2 i) werden in ioo ccm absolutem Methanol suspendiert. Zu dieser Lösung läßt man bei - i5v unter Rühren eine Lösung von 5,08 g Jod in 120 ccm Methanol innerhalb 15 Minuten zulaufen. Danach gibt man eine 1ratriumäthylatlösung, bestehend aus o,5 g Natrium und 30 ccm Äthanol zu und rührt 2 Stunden nach. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie im vorhergehenden Beispiel.
  • Die Ausbeute an 21-Acetoxypregnen-(5)-01-(3)-on-(2o) beträgt 5,3 g und der Schmelzpunkt 182°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 836 8oo zur Herstellung von 2(i-Oxypregnen-(5)-01-(3)-on-(2o)-alrköminlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säurespaltung der 2,i-Jodpregnen-(5)-01-(3)-on-(2a)-oxalsäurealkylester in einer Metallalkoholatlösung vornimmt und das 2i-Jodpregnen-(5)-0l-(3)-on-(2o) gemäß dem Verfahren des Hauptpatents aufarbeitet.
DEE753A 1950-03-03 1950-03-03 Verfahren zur Herstellung von 21-Oxypregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-abkoemmlingen Expired DE847447C (de)

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