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Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
Es wurde gefunden, daß man wertvolle saure Wollfarbstoffe erhält, wenn man i-Amino-4-halogenanthrachinone,
die in 2-Stellung eine Sulfonsäuregruppe oder einen gegen eine Sulfonsäuregruppe
austauschbaren Substituenten enthalten und noch weitere Substituenten enthalten
können, mit Aminen der allgemeinen Formel:
wobei der Benzolrest und die Alkylgruppe noch Substituenten enthalten können. 1
eitlen Alkylenrest bedeutet, der durch eine Sauerstoff- oder Schwefel-Brücke mit
dem Benzolkern verbunden sein kann, und der Anthrachinonkern oder die Alkylgruppe
noch mindestens eine weitere Sulfonsäuregruppe bzw. eine Schwefelsäureestergruppe
oder einen in eine solche Gruppe umwandelbaren Substituenten enthält, kondensiert
und gegebenenfalls die austauschbare Gruppe der 2-Stellung des Anthrachinonkerns
oder des Alkylrestes gegen eine Sulfonsäuregruppe austauscht bzw. in eine Schwefelsäureestergruppe
überführt.
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Man gelangt zu diesen Kondensationsprodukten z. B., wenn man i-Amino-4-halogenanthrachinonpolysulfonsäuren,
bei denen eine Sulfonsäuregruppe in 2-Stellung des Anthrachinonkerns steht, mit
Aminen der oben gekennzeichneten Art kondensiert,
oder wenn man
i-Amino-4-hal@ogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit solchen Aminen dieser Art kondensiert,
die in dem Alkylrest noch eine Sulfoni gruppe bzw. Schwefelsäureestergruppe ents
'iilre Z,
halten z' oder wenn man i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren
mit solchen Aminen dieser Art kondensiert, die im Alkylrest eine Oxygruppeenthalten,
und in den erhaltenen Kondensationsprodukten diese Oxygruppe in die Schwefelsäureestergruppe
überführt, oder wenn man als die eine Kondensationskomponente i-Amino-2, 4-dihalogenanthrachinone
verwendet und in den Kondensationsprodukten das in 2-Stellung des Anthrachinonkerns
befindliche Halogenatom gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht.
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Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben
Wolle aus saurem Bade in sehr egalen meist blauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Beispiel i 85 Teile des Natriumsalzes des 3-Aminobenzylcyclohexyltaurins werden
in 2ooo Teilen Wasser gelöst und mit 8o Teilen des Natriumsalzes der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure,
100
Teilen Natriumbikarbonat und io Teilen Kupferchlorür versetzt. Die Reaktionslösung
wird über Nacht im siedenden Wasserbade erhitzt. Es wird dann filtriert und der
gebildete Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden. Zur Reinigung wird
er noch aus Wasser umgelöst.
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Er färbt `Volle in klaren rotstichigblauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Einen Farbstoff von ähnlichem Farbton erhält man durch Verwendung
des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des 3-Aminobenzylcyclohexyloxäthvlamins.
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Wird in dem obigen Beispiel das 3-Aminobetizylcyclohexyltaurin ersetzt
durch 2, 4-Dimethyl-3-aminobenzylcyclohexyltaurin, so wird ein Farbstoff erhalten,
der Wolle in rotstickigeren Tönen färbt.
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Bei Anwendung von 2, 4-Dimethyl - 5 - aminolieiizylcyclohexyltaurin,
4, 5-Dimethyl-3 amino-1>enzylcyclohexyltaurin oder 3-Amino-4-methoxybenzylcyclohexyltaurin
werden Farbstoffe erhalten, die Wolle in grünstickigeren Tönen färben.
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Wird bei derobigenUmsetzung i-Amino-4-brom-5-acetylamino(bzw.-5-methoxyacetylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure
an Stelle der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure verwendet, so werden ebenfalls
Farbstoffe erhalten, die Wolle in etwas grünstickigeren Nuancen färben.
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Diese Färbungen besitzen ebenfalls sehr wertvolle färberische Eigenschaften.
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Beispiel e 55 Teile des Dinatriumsalzes der i-Amino-4-jodanthrachinon-2,
6-disulfonsäure werden in 1500 Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 3o
Teilen 3-Aminobenzylcyclohexylmethylamin in 56o Teilen Alkohol versetzt. Nach Zugabe
von 5oTeilen Natriumbikarbonat und 5,5 Teilen Kupferchlorür wird mehrere Stunden
im siedenden Wasserbade erhitzt. Die Reaktionslösung wird dann filtriert und der
Farbstoff durch Aussalzen abgeschieden. Er wird zweckmäßig noch durch Umlösen gereinigt.
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Der Farbstoff färbt Wolle in lichtechten, leb: haften, rotstichigblauen
Tönen. Er besitzt .sehr gute Echtheitseigenschatten.
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Farbstoffe von ähnlichem Farbton und ähnlichen färberischen Eigenschaften
erhält man durch Verwendung von 3-Aminobenzylcyclohexylätliylamin oder von 3-Aminobenzylcycloliexylbenzylamin.
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Farbstoffe, die Wolle in etwas rotstickigeren bzw. grünstickigeren
Tönen färben, werden erhalten bei Anwendung von (2, 4-Dimethyl-3-aminobenzyl)-cyclohexyImethylamin
bzw. \ oti (2, 4-Dimethyl-5-aminobenzyl)-cyclohexylmethylamin, (4, 5-Diinethyl-3-aminobenzyl)-cyclohexyläthylamin
oder von (3-Amino-4-metlioxybenzyl)-cyclohexylmethylamin.
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Diese Farbstoffe liefern auf Wolle ebenfalls sehr lichtechte Färbungen
von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 3 76 Teile i-Amino-2, 4-dibromantihrachinon, 8o Teile 3-Aminobenzylcyclohexvltaurin,
4o Teile wasserfreies Kaliumacetat, i Teil Kupferacetat und i Teil Kupferpulver
werden in iooo Teilen Amvlalkohol 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Nachdem Erkalten
wird abgesaugt, mit Alkohol und mit Wasser gewaschen und getrocknet.
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Zur Überführung in die Sulfonsäure werden 2o Teile des obigen Kondensationsproduktes
mit ioo Teilen Phenol, 2o Teilen Kaliumsulfit und io Teilen Wasser 20 Stunden auf
1261' erhitzt. Sobald völlige Wasserlöslichkeit eingetreten ist, wird das Phenol
durch Wasserdampf abgetrieben, die wäßrige Lösung filtriert und der gebildete Farbstoff
mit Kochsalz ausgesalzen. Er wird zweckmäßig durch Lmlösen aus Wasser gereinigt.
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Der so erhältliche Farbstoff ist identisch mit dem des Beispiels i,
Absatz i.
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Beispie14 8o Teile des Natriumsalzes der i-Amino-4-broinanthrachinon-2-sulfonsäure
und 9o Teile des Natriumsalzes des w-(p-Phenetidyl)-cycloliexvltaurin; werden in
2ooo Teilen Wasser gelöst und mimt ioo Teilen Natriumbicarbonat und 1o Teilen Kupferchlorür
versetzt. Die Reakticrnslösung wird über Nacht in siedendem `Vasserbade erhitzt.
Dann wird filtriert und der gebildete Farbstoff durch Zugab. von Kaliumchlorid abgeschieden.
Zur Reinigung wird er aus Wasser umgelöst. Er färbt @@'olle in klaren grünstichigblauen
Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Einen Farbstoff von ähnlichem Farbton erhält man durch Verwendung
von i-:Xinino-4-jodantlirachinom
-2, (i-disulfonsüui-: und c,r(1)-Plieitetidyl)-cvcloliex3#iätliylamin
als Reaktionskomponenten.
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J Wird in diesem obigen Beispiel das co-(p-Plieneti(lyl)-cycloliexyitauriii
ersetzt durch (u-(o-Pheneti(lyl)-cycloliexyltaurin. so wird ein Farbstoff erhalten,
der 'Wolle in rotstichigeren Tönen färbt.
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Ersetzt man die genannten Phenetidylverbindungen durch entsprechende
Äthylthiophenylaminverbindungen, so erhält man Farbstoffe von ähnlicher Nuance und
ähnlichen Echtheitseigen--cliafteil.