DE810028C - Verfahren zur Herstellung von Phenyl-1-aethanolamin-2 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenyl-1-aethanolamin-2Info
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- DE810028C DE810028C DEP46900A DEP0046900A DE810028C DE 810028 C DE810028 C DE 810028C DE P46900 A DEP46900 A DE P46900A DE P0046900 A DEP0046900 A DE P0046900A DE 810028 C DE810028 C DE 810028C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phenyl-l-äthanolamin-2 Aminoalkohole vom Typus des Phenyläthanolamins C, H5 - C H O H - C HE N Ha sind, worauf bereits von Mannich hingewiesen wurde, schwer zugänglich, insbesondere ist es nicht möglich (vgl. Mannich: Archiv der Pharmazie,@248, S. 127, 1907, Und 253, S. 188, igi5), zu dem therapeutisch wertvollen Phenyli-äthanol-i-amin-2, ausgehend vom Phenyläthylenoxyd oder Phenyläthylenchlorhydrin, durch Umsetzen mit Ammoniak bzw. Aminen zu gelangen, da diese Umsetzung nur sehr unvollkommen zum Ziel führt nd der Reaktionsverlauf in der Hauptsache eine andere Richtung nimmt. Dieser Weg erschien so aussichtslos, daB auch späterhin das Oxyd und das Chlorhydrin als Ausgangsmaterial nicht mehr in Betracht gezogen wurde.
- Es wurde nun gefunden, daB sowohl das leicht zugängliche Phenyläthylenoxyd als auch das Phenyläthylenchlorhydrin sehr wohl als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Phenyläthanolamin verwendet werden können, wenn man das Oxyd mit Imiden zweibasischer Säuren bzw. das Chlorhydrin mit deren Alkalisalzen zur Umsetzung bringt und die dabei entstehenden Kondensationsprodukte dann durch alkalische Verseifung spaltet. Es zeigte sich, daB überraschenderweise die Anlagerung des basischen Restes hierbei vorwiegend in der ß-Stellung erfolgt und sich nach der alkalischen Spaltung tatsächlich das gewünschte ß-Amin isolieren läßt. Beispiel i ioo g Phenyläthylenoxyd werden mit 59 g Phthalimid 5 bis 6 Stunden unter Rühren am RückfluBkühler auf 15o bis i7o° erhitzt. Dann läßt man etwas abkühlen und etwa 6o bis 70 ccm Benzol zulaufen. Nach vollständigem Erkalten saugt man ab, wäscht mit Benzol nach und trocknet. Man erhält 8o bis 85 g Kondensationsprodukt. Aus der Benzolmutterlauge lassen sich nach Abdestillieren des Lösungsmittels durch Destillation im Vakuum 25 bis 27 g unverändertes Phenyläthylenoxyd wiedergewinnen.
- Das Kondensationsprodukt wird mit 400 g Natronlauge (28°/oig) einige Stunden unter Rückfluß gekocht, die abgeschiedene ölige Base mit warmem Benzol aufgenommen und die wäßrig-alkalische Lauge noch mehrfach mit warmem Benzol extrahiert. Zur Reinigung werden die vereinigten Benzolauszüge mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt, die Chlorhydratlösung mit etwas Kohle entfärbt und die Base mit starker Natronlauge wieder in Freiheit gesetzt und erneut mit Benzol ausgezogen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels bleibt Phenyl-i-äthanolamin-2 als hellgelbes, beim Abkühlen kristallin erstarrendes 0l in einer Ausbeute von 42 bis 45 g zurück. Die Base gibt beim Benzoylieren nach S c h o t t e n - B a u -mann in fast quantitativer Ausbeute ein Benzoylderivat vom Smp. 145 bis 147°, das mit dem nach Mannich hergestellten N-Benzoyl-phenyl-äthanolamin identisch ist. Beispiel 2 65 g Phenyläthylenoxyd werden wie in Beispiel i mit 35 g Succinimid erhitzt. Nach dem Erkalten nimmt man das Reaktionsprodukt mit Äther auf, saugt ab, wäscht mit Äther nach und trocknet. Ausbeute an Kondensationsprodukt 3o bis 35 g. Durch Umkristallisieren aus der vierfachen Menge Methanol kann es rein vom Smp. i6o bis 164° erhalten werden. ii g des Kondensationsproduktes werden wie in Beispiel i mit 6o g Natronlauge (28°/g) verseift und aufgearbeitet. Man erhält 6 g Base, die mit dem nach Beispiel i hergestellten Produkt identisch ist.
- Beispiel 3 23,59 Phenyläthylenchlorhydrin werden mit 28g Phthalimidkalium vermischt und unter Rühren am Rückfluß etwa io Stunden auf i5o bis 17o° erhitzt. Das nach dem Erkalten kristallin erstarrte Reaktionsprodukt wird mit Wasser verrieben, abgesaugt, gewaschen, getrocknet und aus Xylol umkristallisiert. Ausbeute 25 bis 27 g.
- io g des Kondensationsproduktes werden mit 5o g Natronlauge (28°/g) verseift und wie im Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält 3 bis 4 g Base von gleichen Eigenschaften wie die Produkte von Beispiel i und 2.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Phenyl-läthanolamin-2, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenyläthylenoxyd mit Irriden zweibasischer Säuren erhitzt und die dabei entstehenden Kondensationsprodukte dann durch alkalische Verseifung spaltet.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle des Phenyläthylenoxyds Phenyläthylen-ß-chlorhydrin verwendet und dieses mit den Alkalisalzen der Säureimide zweibasischer Säuren umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP46900A DE810028C (de) | 1949-06-25 | 1949-06-25 | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-1-aethanolamin-2 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP46900A DE810028C (de) | 1949-06-25 | 1949-06-25 | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-1-aethanolamin-2 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE810028C true DE810028C (de) | 1951-08-06 |
Family
ID=7382026
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP46900A Expired DE810028C (de) | 1949-06-25 | 1949-06-25 | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-1-aethanolamin-2 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE810028C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE975297C (de) * | 1955-02-18 | 1961-11-02 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Phenylaethanolaminen |
-
1949
- 1949-06-25 DE DEP46900A patent/DE810028C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE975297C (de) * | 1955-02-18 | 1961-11-02 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Phenylaethanolaminen |
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