DE773925T1 - Verfahren zur herstellung von dicarbonsäure-dichlorid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von dicarbonsäure-dichloridInfo
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Claims (18)
1. Verfahren zur Herstellung von S-(-)-5-[[2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
der Formel (I)
OAc
I Cl
(I)
umfassend die Umsetzung zwischen S-(-)-[2-(Acetyloxy)]propionsäurechlorid
und 5-Amino-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
in einem aprotischen dipolaren Lösungsmittel und in Anwesenheit einer Halogenwasserstoffsäure.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Halogenwasserstoffsäure als Gas
zu der Lösung aus 5-Amino-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
vor der Zugabe von S-(-)-[2-{Acetyloxy)]-propionsäurechlorid zugegeben wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zugegebene Halogenwasserstoff
säure Salzsäure ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das HCl-Gas in einer Molmenge von
0,1 bis 3 zugegeben wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß das aprotische organische
Lösungsmittel ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid und N-Methyl-2-pyrrolidinon,
bevorzugt N,N-Dimethylacetamid.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß HCl als Hydrochlorid von Dimethylacetamid
zugegeben wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß das Hydrochlorid von Dimethylacetanaid
in einem Molverhältnis von 0,1 bis 3 zugegeben wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktionstemperatur im Bereich
zwischen 0 und 400C liegt.
9. Verbindungen der Formel (I), erhalten gemäß dem Verfahren von Anspruch 1, wobei die optische Drehung zwischen
[a]D2o = -13,7 und -14,7° (c = 10, CH3CN) liegt.
10. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S-{-)-5-[ [2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-1,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
nach Anspruch 1, umfassend die folgenden Stufen:
Verdünnung des Reaktionsgemisches mit einer der Verbindungen, ausgewählt aus Estern von Essigsäure
mit linearen oder verzweigten (C3-C5)-Alkoholen oder Mono-, Di- oder Polychlor-(Ci-C4)-alkanen in einem
Verhältnis zwischen dem Verdünnungslösungsmittel und dem aprotischen dipolaren Lösungsmittel, das in
&Pgr;. &Ggr;
; &igr;. '■■
dem Reaktionsgemisch vorhanden ist, im Bereich von
0,3:1 bis 2,5:1 Gew./Gew.;
Extraktion mit Wasser in einem Verhältnis von Wasser zu dem Verdünnungsmittel im Bereich von 0,5 bis
4 Gew./Gew.;
Präzipitation des Produkts mit Wasser.
Präzipitation des Produkts mit Wasser.
11. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S- (-}-5-[[2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
gemäß Anspruch 10, dadurch
gekennzeichnet , daß die Lösungsmittel ausgewählt werden aus Propylacetat, n-Butylacetat und Methylchloroform.
gekennzeichnet , daß die Lösungsmittel ausgewählt werden aus Propylacetat, n-Butylacetat und Methylchloroform.
12. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S-(-}-5-[[2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,&bgr;-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
gemäß den Ansprüchen 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion mit Wasser in einer kontinuierlichen Extraktionsvorrichtung
durchgeführt wird, die mit dem gleichen Lösungsmittel wie es für die Verdünnung verwendet wurde und mit
Wasser an den Enden und mit dem Gemisch verdünnt auf einer Zwischenplatte beschickt wird und wobei das Produkt durch
Konzentration der Lösungsmittelphase isoliert wird.
13. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S-(-)-5-[[2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl3
amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
nach Anspruch 1, umfassend die folgenden Stufen:
Verdünnunng des Reaktionsgemisches mit einem linearen oder verzweigten (C3-C5) -Alkohol in einem Verhältnis
an Verdünnungslösungsmittel zu dem aprotischen dipolaren Lösungsmittel, das in dem Reaktionsgemisch
vorhanden ist, im Bereich von 0 bis 1,5 Gew./Gew.;
Präzipitation des Produkts mit Wasser.
Präzipitation des Produkts mit Wasser.
DE/EPO 77S825T1
14. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S-(-)-5-[[2-{Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
nach Anspruch 1, umfassend die folgenden Stufen:
Zugabe zu dem Reaktionsgemisch einer hydroalkoholischen Lösung, die einen linearen oder verzweigten
(C3-C5)-Alkohol enthält, in einem Verhältnis Verdünnungslösungsmittel zu aprotischem dipolarem Lösungsmittel,
das in dem Reaktionsgemisch vorhanden ist, von 0 bis 1,5 Gew./Gew.
15. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S-{-)-5-[[2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
nach einem der Ansprüche 13 und
14, dadurch gekennzeichnet , daß der Alkohol ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Isopropanol,
tert.-Butanol und see.-Butanol.
16. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S-(-)-5-[[2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
nach einem der Ansprüche 14 bis
15, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoholmenge in einem Verhältnis Verdünnungsmittel zu aprotischem
dipolarem Lösungsmittel in dem Reaktionsgemisch im Bereich von 0,3 bis 0,6 Gew./Gew. vorhanden ist.
17. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von S-(-)-5-[[2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
nach einem der Ansprüche 10 bis
16, dadurch gekennzeichnet , daß das aprotische dipo.lare Lösungsmittel, das in dem Reaktionsgemisch
vorhanden ist, N,N'-Dimethylacetamid ist.
18. Verfahren zur Herstellung von S-{-)-5-[[2-{Acetyloxy) -1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid,
umfassend die folgenden Stufen:
a) katalytische Hydrierung von 5-Nitro-l,3-benzoldicarbonsäure
in neutraler oder basischer Umgebung, wobei eine wäßrige Lösung aus dem 5-Amino-l,3-benzoldicarbonsäurenatriumsalz
erhalten wird;
b) direkte Iodierung der 5-Amino-l,3-benzoldicarbonsäurenatriumsalzlösung,
die bei der Stufe a) anfällt, ohne weitere Reinigung mit einer Lösung aus ICl in HCl, wobei die 5-Amino-l,3-benzoldicarbonsäurenatriumsalzlösung
zuvor mit HCl und H2SO4 versetzt wurde, wobei die 5-Amino-2,4,6-triiod-l, 3-benzoldicarbonsäure
erhalten wird;
c) Chlorierung von 5-Amino-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäure
und Thionylchlorid unter Bildung von 5-Amino-2,4,6-triiod-l,S-benzoldicarbonsäuredichlorid
in heterogener Phase in einem Lösungsmittel, ausgewählt aus linearen oder verzweigten (C7-C16) -Kohlenwasserstoffen,
aromatischen (C7-C8)-Kohlenwasserstoff
en, 1,1,1-Trichlorethan, n-Butylacetat,
Diglyme (Diethylenglykoldimethylether) und in Anwesenheit einer katalytischen Menge eines tertiären
Amins unter Bildung von 5-Amino-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid;
d) Umsetzung von S-(-) -[2-(Acetyloxy)]propionsäurechlorid
und 5-Amino-2,4,6-triiod-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
in einem aprotischen dipolaren Lösungsmittel und in Anwesenheit einer Halogenwasserstoff
säure .
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