DE764807C - Process for the preparation of sulfinic acids - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung von Sulfinsäuren Es wurde gefunden, daB sich technisch wertvolle Sulfinsäuren nach an sich bekannten Verfahren herstellen lassen, wenn man als Ausgangsmaterial solche Sulfochloride bzw. Sulfochloridgeinische verwendet, die bei der Behandlung von gesättigten Kohlenwasserstoffen mit einer mittleren Kohlenstoffzahl von 18 Kohleristoffatomen mittels Schwefeldioxyd und Chlor erhalten werden.Process for the preparation of sulfinic acids It has been found that Technically valuable sulfinic acids can be produced by processes known per se let, if you use such sulfochlorides or sulfochloride mixtures as the starting material used in the treatment of saturated hydrocarbons with a average carbon number of 18 carbon atoms using sulfur dioxide and chlorine can be obtained.

Es ist bereits bekannt, nieder- und höhermolekulare Sulfinsäuren'durch Reduktion von Sulfochloriden herzustellen und insbesondere solche mit höhermolekularen Resten als Seifenersatz zu verwenden. Bei dem bisherigen Verfahren werden aber, soweit es sich um aliphatisches Ausgangsgut handelt, nur solche Sulfochloride umgesetzt, bei denen die Sulfogruppe am a-Kohlenstoffatom steht (vgl. z. I3. die deutsche Patentschrift 671827). Ferner war es bekannt, die durch Behandlung von gesättigten Kohlenwasserstoffen mit $ bis 12 Kohlenstoffatomen mittels SO, und Chlor hergestellten Sulfochloride in Sulfinsäuren überzuführen (vgl. z. B. die TJSA.-Patentschrift 2 174 507. It is already known to produce low and higher molecular weight sulfinic acids by reducing sulfochlorides and, in particular, to use those with higher molecular weight residues as a soap substitute. In the previous process, however, insofar as the starting material is aliphatic, only those sulfochlorides are converted in which the sulfo group is on the a-carbon atom (cf. z. I3. German patent 671827). Further, it was known, the sulfonyl chlorides produced by the treatment of saturated hydrocarbons having $ to 12 carbon atoms by means of S O, and chlorine in sulfinic acids convert (see. Eg. As the TJSA. Patent 2,174,507.

Die nach der Erfindung erhaltenen Sulfinsäuren weisen gegenüber diesen bekannten Produkten wertvolle Eigenschaften auf, und zwar dahingehend, daß sie sich infolge ihrer öligen Beschaffenheit sehr leicht mit 'Mineralölen kombinieren lassen und daher auch ein hohes Emulgierungsvermögen für diese hesitzen.The sulfinic acids obtained according to the invention have compared to these well-known products have valuable properties, and to the effect that that because of their oily nature they combine very easily with mineral oils and therefore have a high emulsifying power for them.

Die Herstellung der Sulfinsäuren aus den Sulfochloriden kann nach den bekannten Verfahren erfolgen. z. B. durch Reduktion mittels Zink oder anderer Metalle, wie Eisen; Aluminium, Magnesium, wobei diese am besten in 'feinpulveriger Form zur - Anwendung kommen. . Auch - N atriumamalgam oder Natriumsulfit sind für die Reduktion geeignet. Beispiel i 6o Teile eines Sulfochlorierungsgemisches, das aus einem technischen Kohlenwassersfioffgemi.sch mit einer mittleren Kohlenstoffanzahl von iS C-Atomen (VZ. = 35o) durch Behandlung mit Cl., und S 02 hergestellt wurde, werden auf 6o bis 70° erwärmt und nach und nach-öoTeile -Zinkstaub und 6o Teile Wasser unter dauerndem Rühren eingetragen. Durch Kühlung wird dabei die Temperatur auf etwa So' gehalten. Nach Beendigung des Eintragens wird noch 2 bis 3 Stunden bei der gleichen Temperatur nachgerührt. Die entstandene zähe graue Masse wird dann langsam in iooo Teile ioo/oiger Sodalösung bei So' eingerührt und so lange erwärmt, bis die Zerlegung der Zinksalze vollständig ist. Nach 1# ihration wird sler h;üekstand nochmals reit ;oo Teilen ioo/oigerodah>aung lx#handelt. Aus Neiden Filtraten wird tnit Salzs@iure. gegebenenfalls unter Zugabe von Kochsalz oder Natriumsulfat, die Sulfinsäure abgeschieden. Sie wird in einer Ausbeute von ' etwa ioo Teilen erhalten und stellt ein viskoses Ö1 dar. In Sodalösung, Ammoniak oder Laugen ist die Säure klar löslich; die Lösungen, auch die verdünnten, haben eine starke Schaum-und Netzkraft.The sulfinic acids can be prepared from the sulfochlorides by the known processes. z. B. by reduction using zinc or other metals such as iron; Aluminum, magnesium, whereby these are best used in fine powder form. . N atrium amalgam or sodium sulfite are also suitable for the reduction. EXAMPLE I 6o parts of a sulfochlorination mixture which was produced from a technical hydrocarbon mixture with an average carbon number of iS carbon atoms (VZ. = 35o) by treatment with Cl. And S 02 are heated to 60 to 70 ° and after and after-öo parts zinc dust and 60 parts water entered with constant stirring. The temperature is kept at about 50 ' by cooling. After the end of the entry, the mixture is stirred for a further 2 to 3 hours at the same temperature. The resulting viscous gray mass is then slowly stirred into 1000 parts 100% soda solution at So 'and heated until the decomposition of the zinc salts is complete. After 1 # heration, sler h; üekstand will ride again; oo parts ioo / oigerodah> aung lx # acts. Envy turns into filtrates with hydrochloric acid. optionally with the addition of common salt or sodium sulfate, the sulfinic acid is deposited. It is obtained in a yield of about 100 parts and is a viscous oil. The acid is clearly soluble in soda solution, ammonia or alkalis; the solutions, even the diluted ones, have a strong foaming and wetting power.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfinsäuren aus Sulfochloriden nach an sich bekannten Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial die Sulfonsäurechloride bzw. Sulfonsäurechloridgemische verwendet, die bei der Behandlung von gesättigten Kohlenw asserstoffen mit einer mittleren Kohlenstoffzahl# von i S Kohlenstoffatomen mittels schwefliger Säure und Chlor anfallen. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 671 827: USA.-Patentschrift N r. 2 174 507.PATENT CLAIM: Process for the preparation of sulfinic acids from sulfochlorides according to known processes, characterized in that the sulfonic acid chlorides or sulfonic acid chloride mixtures used in the treatment of saturated hydrocarbons with an average carbon number of i S carbon atoms by means of sulfurous acid and Incur chlorine. To distinguish the subject matter of the invention from the prior art, the following publications were taken into account in the granting procedure: German Patent No. 671 827: USA.-Patent No. r. 2,174,507.