DE74111C - Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und AmidokresolsulfosäureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Erfindung besteht in der Umwandlung von Anilin- und Toluidindisulfosäuren in
Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren durch Erhitzen mit Alkalien. Der chemische
Vorgang, welcher sich hierbei abspielt, wird durch die folgende allgemeine Gleichung wiedergegeben
:
+ 2NaOH
Na)2
/NH
CnHn_q-ONa . +Na, SO3+H2O.
SO3 Na
Beispiele:
I. Darstellung der Amidophenolsulfosäure III.
I. Darstellung der Amidophenolsulfosäure III.
100 kg anilindisulfosaures Natrium (aus Metanilsäure .nach Zander, Ann. 198, S. 21,
dargestellt) werden mit 100 kg Aetznatron und ebenso viel Wasser im Druckkessel 6 Stunden
auf 2oo° erhitzt. Aus der erkalteten und mit Salzsäure angesäuerten Schmelze scheidet sich
die gebildete Amidophenolsulfosäure aus; sie wird abfiltrirt, geprefst und in das gut krystallisirende
Natriumsalz übergeführt.
Die aus diesem Salz abgeschiedene Amidophenolsulfosäure krystallisirt aus Wasser, worin
sie ziemlich schwer löslich ist, in farblosen Blättchen und Nadeln oder in derben prismatischen
Krystallen. Das Natriumsalz bildet bei langsamer Ausscheidung grofse farblose Tafeln mit 3 Molecülen Krystallwasser. Das
in Wasser leicht lösliche Baryumsalz krystallisirt ebenfalls mit 3 Molecülen Krystallwasser in
derben Krystallen. Die Diazoverbindung der Säure bildet ein in Wasser schwer lösliches
hell strohfarbiges Pulver.
Von den bekannten Amidophenolsulfosäuren unterscheidet sich die neue Säure scharf dadurch,
dafs sie beim Erhitzen mit Salzsäure auf 170 ° m-Amidophenol liefert.
II. Darstellung der Amidokresolsulfosäure HI.
100 kg p-toluidindisulfosaures Natrium (durch
Sulfirung von p-Toluidin gewonnen) werden mit 200 kg 5oproc. Natronlauge im Druckkessel
6 Stunden auf 200 ° erhitzt. Die gebildete Schmelze wird in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert; die ausgeschiedene
Amidokresolsulfosäure wird durch Umlösen gereinigt. Sie ist in Wasser ziemlich schwer
löslich und krystallisirt je nach der Dauer des Ausscheidens entweder in Blättchen oder in
derben Krystallen, welche gewöhnlich schwach bräunlich gefärbt sind. Ihr Natriumsalz krystallisirt
in farblosen Nadeln oder langen, schmalen Tafeln mit 1 Molecül Krystallwasser. Beim
Erhitzen mit Salzsäure auf 1700 liefert die
Säure das Amidokresol CH3 : O H : N H2
= 1:2:4 vom Schmelzpunkt 160 bis i6i°.
Von den bekannten Amidokresolsulfosäuren unterscheidet sich die neue Säure aufserdem
noch durch die Reaction mit Eisenchlorid:
Amido - ο - kresolsulfosäure färbt sich damit,
violettroth,
Amido-ρ-kresolsulfosäure färbt, sich damit
schwach grünlichgelb.
Die neue Amidokresolsulfosäure färbt sich damit fast gar nicht.
Die beschriebenen Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren
sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer Amidophenolsulfosäure und Amidokresolsulfosäure, in welchen die Amido- zur Hydroxylgruppe die m-Stellung einnimmt, unter Benutzung des durch Patent Nr. 44792 geschützten Verfahrens durch Erhitzen von sulfurirter Metanilsäure oder p-Toluidindisulfosäure mit Alkalien.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE74111C true DE74111C (de) |
Family
ID=347186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT74111D Expired - Lifetime DE74111C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE74111C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5397490A (en) * | 1992-08-03 | 1995-03-14 | Tsuyoshi Masumoto | Magnetic material |
| US5582791A (en) * | 1992-01-08 | 1996-12-10 | Elkem Aluminum Ans | Method for grain refining of aluminum and grain refining alloy |
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0
- DE DENDAT74111D patent/DE74111C/de not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
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