DE739579C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Borfluorids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des BorfluoridsInfo
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- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
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- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/10—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring unsubstituted
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Borfluorids Es wurde gefunden, daß man zu kristallisierten Verbindungen des Borfluorids mit Laktonen von der Formel gelangt, wenn man Laktone mit Borfluorid -zusammenbringt.
- Die Reaktion verläuft am besten bei Temperaturen um 3o bis 5o°, doch bilden sich die Verbindungen auch bei höheren und niedrigeren Temperaturen. Die Verbindungen sind zum Teil unzersetzt im Hochvakuum destillierbar. So siedet die Borfluoridverbindung des Butyrolaktons unter o,o5 mm Druck bei 75°. Es können auch Verbindungen des Borfluorids, z. B. das Borfluoridhydrat, angewandt werden.
- Die neuen wohldefinierten Verbindungen des Borfluorids können als Katalysatoren, insbesondere bei Umsetzungen, die unter Mitverwendung von Laktonen ausgeführt werden, mit Vorteil Verwendung finden. Sie eignen sich ausgezeichnet als Katalysatoren für Friedel-Craftssche Umsetzungen.
- Beispiel r Man leitet in Butyrolakton Borfluorid ein; die Temperatur steigert sich auf etwa d0°, und nach einiger Zeit erstarrt die Masse zu einem Brei. Man saugt dann von dem nicht umgesetzten Butyrolakton ab und erhält die feste Verbindung in einer Ausbeute von etwa 8o°(0. Sie ist in überschüssigem Butyrolakton löslich, unlöslich in Benzin und Chlorkohlenwasserstoffen. Ihr Erstarrungspunkt liegt bei etwa 6o bis 62°.
- Beispiel e Man leitet Borfluorid in 22o Gewichtsteile y-Valerolakton bis zur Sättigung ein. Die Temperatur steigt allmählich auf 6o bis 65°, und es werden etwa 154 Gewichtsteile Borfluorid aufgenommen. Das erhaltene dickflüssige Öl siedet unter 2o mm HB-Druck bei I io bis i I 11, wobei nur geringe Wengen Borfluorid abgespalten werden. Die Ausbeute beträgt etwa 9o °/o der Theorie.
- Beispiel 3 114 Gewichtsteile 4-Undekalakton werden bei - 6o bis 70° mit Borfluorid , gesättigt. Die Aufnahme an Borfluorid beträgt etwa 4o Gewichtsteile. Man erhält ein zähflüssiges 01. Es ist in einem Vakuum von etwa 2o mm HB-Druck nicht unzersetzt destillierbar.
- Beispiel 4 5o Gewichtsteile Hexahydrophthalid «-erden bei 6o bis 70° mit Borfluorid gesättigt, wobei ein bei 62° schmelzendes, kristallisiertes Produkt entsteht, das auf i Mol Lakton i Mol Borfluorid enthält. Es ist in einem Vakuum von i mm Quecksilberdruck nicht unzersetzt destillierbar.
- Beispiel 5 Man löst 5o Gewichtsteile Cumarin in ioo Gewichtsteilen Methylenchlorid und sättigt die Lösung bei 40° mit Borfluorid. Es scheiden sich bald weiße hygroskopische Kristalle aus. Ein großer Teil des Umsetzungsproduktes bleibt in Lösung und kann daraus durch Verdunsten des Lösungsmittels gewonnen werden. Das Umsetzungsprodukt schmilzt unter teilweiser Zersetzung bei 152°. Beispiel 6 Man leitet in eine Lösung von 49 Gewichtsteilen Phthalid in Zoo Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff bei 6o° Borfluorid ein, bis die Gewichtszunahme 32 Gewichtsteile beträgt. Man erhält 49 Gewichtsteile eines weißen kristallinen Körpers. Beim Verdampfen des Tetrachlorkohlenstoffs erhält man weitere 25 Gewichtsteile der Anlagerungsverbindung. Sie schmilzt bei etwa 8o bis 84° unter Zersetzung und ist nicht unzersetzt destillierbar.
Claims (1)
- PATENT ANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Borfluorids, dadurch gekennzeichnet, daß man Borfluorid, gegebenenfalls unter Erwärmung, auf Laktone einwirken läBt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI65789D DE739579C (de) | 1939-10-13 | 1939-10-13 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Borfluorids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI65789D DE739579C (de) | 1939-10-13 | 1939-10-13 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Borfluorids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE739579C true DE739579C (de) | 1943-09-29 |
Family
ID=7196404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI65789D Expired DE739579C (de) | 1939-10-13 | 1939-10-13 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Borfluorids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE739579C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008149612A1 (ja) | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | 非対称型bf3錯体 |
-
1939
- 1939-10-13 DE DEI65789D patent/DE739579C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2008149612A1 (ja) | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | 非対称型bf3錯体 |
EP2163537A1 (de) * | 2007-05-29 | 2010-03-17 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Asymmetrischer bf3-komplex |
EP2163537A4 (de) * | 2007-05-29 | 2011-08-03 | Toyota Motor Co Ltd | Asymmetrischer bf3-komplex |
US8765294B2 (en) | 2007-05-29 | 2014-07-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Asymmetric type BF3 complex |
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