DE739488C - Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus DioxydiarylsulfonenInfo
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- DE739488C DE739488C DEI65514D DEI0065514D DE739488C DE 739488 C DE739488 C DE 739488C DE I65514 D DEI65514 D DE I65514D DE I0065514 D DEI0065514 D DE I0065514D DE 739488 C DE739488 C DE 739488C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
- C07G99/002—Compounds of unknown constitution containing sulfur
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen ts ist schon vorgeschlagen worden, Dioxydiarylsulfone mit der äquimolekularen Menge 98 °/oiger Schwefelsäure zu sulfonieren und das neutralisierte Sulfonierungsprodukt mit Formaldehyd und dem Natriumsalz der Phenolsulfonsäure zu kondensieren. Hierbei tritt jedoch eins nennenswerte Sulfo:nierung nicht ein.
- Weiter wurde vorgeschlagen, Dioxydiarylsulfone energisch zu sulfonieren unter Anwendung von wenigstens 3 Mo1 Sulfonierungsmittel. Die aus den so, hergestellten Sulfonierungsproduktendurch Einwirkung von Formaldehyd erhaltenen Kondensationsprodukte ergeben Leder von geringer Fülle.
- Es wurde nun gefunden, daß sich wesentlich wertvollere gerbend wirkende Stoffe aus Dioxydiarylsulfonen erhalten lassen, wenn man diese in Gegenwart eines niederen Fettsäureanhydrids mit etwa äquimolekularen Mengen von sulfonierenden Mitteln behandelt und auf die so erhältlichen Produkte Formaldehyd einwirken läßt.
- Als Ausgangsstoffe für das Verfahren können z. B. p-Dioxydiphenylsulfon oder DikresyIsulfon dienen.
- Die Herstellung geschieht zweckmäßig in der Weise, daß man das Dioxydiarylsulfon in dem Fettsäureanhydrid löst, die Lösung mit etwa i Mo:l eines sulfonierenden Mittels, wie z. B. Schwefelsäuremonohydrat, O'leum oder Chlorsulfonsäure, versetzt und, je nach der Art des angewandten Sulfonierungsmittels, mehrere Stunden auf höhere Temperaturen erhitzt. Darauf wird die aus dem Fettsäureanhydrid gebildete Fettsäure weitgehend ab, destillieit und das erhaltene Sulfonierungsprodukt mit dem Formaldehyd behandelt, bis der Aldehyd verbraucht ist.
- Die so erhältlichen Stoffe sind wasserlöslich und besitzen eine hervorragende Gerbwirkung; sie liefern volle und weiße Leder von ausgezeichneter Lichtechtheit.
- Beispiel 1 ioo Gewichtsteile p-Dioxydiphenylsulfon werden in 54 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid bei i2o° gelöst. Die Lösung wird mit 38 Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat versetzt und weitere 4 Stunden auf 12o° erhitzt. Nun werden im Vakuum 41 Gewichtsteile Eisessig abdestilliert. Nach Versetzen mit 27 Gewichtsteilen 30 °/oigem Formaldehyd wird das Reaktionsgemisch etwa 2 Stunden auf 95° gehalten. Nach Verdünnen und Einstellen mit Ammoniak auf den geeigneten pH-Wert, z. B. 4 bis 4,5, erhält man eine gebrauchsfertige Gerblösung.
- Beispiel 2 ioo Gewichtsteile p-Dioxydiphenylsulfan werden in 54 Gewichtsteilen ]#-ssigsäureanhydrid bei ioo° gelöst, innerhalb i Stunde mit 25 Gewichtsteilen Oleum (65°/oig) versetzt und 4 Stunden bei T i o' behandelt. Nun wird im Vakuum die Hauptmenge Eisessig abdestilliert; der Rückstand wird langsam mit Gewichtsteilen Formaldehyd 3o°/oig versetzt. Nach Verschwinden des Formaldehyds wird mit Wasser verdünnt und mit wäßrigem Ammoniak die Gerbacidität eingestellt. Mit dem Produkt werden volle, lichtechte weiße Leder erzielt.
- Beispiel 3 ioo Gewichtsteile p-Dioxydiphenylsulfon werden in 72 Gewichtsteilen Propionsäureanhydrid bei 12o° gelöst, mit 37 Gewichtsteilen Schevefelsäuremonohydrat versetzt und 3 Stunden weiter erhitzt. Nun werden im Vakuum 4o Gewichtsteile Propionsäure abdestilliert. Nach Versetzen mit 27 Gewichtsteilen Formaldehyd (3o°/flig) wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf 95° gehalten. Nach Verdünnen mit Wasser und Einstellen mit Ammoniak auf den geeigneten pH-Wert, z. B. 4,4, erhält man eine gebrauchsfertige Gerblösung.
- Beispiel 4 i io Gewichtsteile Kresylsulfon werden in 54 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid gelöst und mit 37 Gewichtsteilen ScÜwefelsäuremonohydrat 3 Stunden bei i2o° sulfoniert. Dann werden im Vakuum 43 Gewichtsteile Eisessig abdestilliert, 27 Gewichtsteile Formaldehyd (3o°%ig) zugegeben, und nach Verdünnen mit Wasser wird I/2 Stunde auf 9o° gehalten. Nach Einstellen mit Ammoniak auf den geeigneten pH-Wert erhält man eine gebrauchsfertige Gerblösung.
- Beispiel 5 ioo Gewichtsteile p-Dioxydiphenylsulfon werden in 54 Gewichtsteilen Essigsäureanhvd'rid bei i2o° gelöst und langsam mit 29 Gewichtsteilen reiner Schwefelsäure versetzt. Dann wird 4 Stunden weiter sulfoniert. Nach Abdestillieren von 38 Gewichtsteilen Eisessig im Vakuum wird die Mischung zwischen 70° und 8o° mit 25 Gewichtsteilen Formaldehyd (30 °/Qig) versetzt. Nach i stündigem Erhitzen auf ioo° wird mit Wasser verdünnt und mit Ammoniak auf den geeigneten z. B. 4,0, eingestellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Dioxydiarylsulfone in Gegenwart niederer Fettsäureanhydride mit etwa äquimolekularen Mengen von sulfonierenden Mitteln behandelt und auf die so erhältlichen Produkte Formaldehyd einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI65514D DE739488C (de) | 1939-08-26 | 1939-08-26 | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI65514D DE739488C (de) | 1939-08-26 | 1939-08-26 | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE739488C true DE739488C (de) | 1943-09-27 |
Family
ID=7196353
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI65514D Expired DE739488C (de) | 1939-08-26 | 1939-08-26 | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE739488C (de) |
-
1939
- 1939-08-26 DE DEI65514D patent/DE739488C/de not_active Expired
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