DE731030C - Verfahren zur Herstellung von loeslichen, durch Selbstkondensation in unloesliche, harte Produkte ueberfuehrbaren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von loeslichen, durch Selbstkondensation in unloesliche, harte Produkte ueberfuehrbaren stickstoffhaltigen KondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von löslichen, durch Selbstkondensation in unlösliche, harte Produkte überführbaren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten Es ist bekannt, Äthylendiamin mit Epichlorhydrin umzusetzen. Hierbei wurde auf i 1\2o1 des Amins i Mol Epichlorhydrin verwendet, und es wurde ein sirup.öses Rveaktionsprodukt erhalten, das sich beim Stehen oder Erwärmen :nicht 'merklich verändert.
- Es würde nun gefunden, daß sich überraschenderweise aus Diaminen. oder Polyaminen mit mindestens zwei primären Amino=-gruppen und einem Epihalogenhydrin, threndioxyd oder Diglycidäther stickstilthaltige Kondensationsprodukte herstellen lassen. welche einer Selbstkondensation unter Bildung harter ' und unlöslicher Produkte fähig sind, wenn man die Basenmengc geringer hält, als es dem molaren Verhältnis der Komponenten entspricht. -Das neue Verfahren kann so durchgeführt werden, daß man die eine oder mehrere Äthylenoxydbrücken enthaltende Verbindung irr überschuß auf das Amin einwirken läßt. Die Kondensation verläuft, exotherm. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen lassen sich Produkte isolieren, die in Wasser bzw. in organischen Lösungsmitteln noch löslich sind. und: die spontan oder beim Ei"värmen in harte, unlösliche Stoffe übergehen können. Um derartige lösliche Zwischenstufen zu fassen, sind bei der Kondensation zu starke Temperatursteigerungen zu vermeiden. Es empfiehlt sich auch häufig, die Kondensationsprodukte in Lösung zu belassen und sie, gcgebcnenfalls nach Konzentrierung und Mntfernung nicht umgesetzter Anteile, in dieser Form direkt praktisch zu verwenden, da die Kondensationsprodukte in lösungsmittelfneiem Zustand oft schon ein so großes Seibstkondensationsbcstreben haben, daß sie sofort in unlösliche und harte Produkte übergehen,. In manchen Fällen lassen sich die löslichen Zwischenstufen aber auch durch Fällung oder durch Verdampfen des Lösungsmittels abscheiden. Oft kann auch so gearbeitet werden, daß man zunächst molare Mengen der I'@eaktionsteilnehmer zur Umsetzung bringt und anschließend durch Zusatz weiterer Mengen der Äthylenoxydverbindung die gewünschte Kondensation herbeiführt.
- Die nach dem Verfahren erhältlichen neuen Produkte bieten infolge ihrer Fähigkeit, spontan oder durch Erwärmen zu erhärten und unlöslich zu werden, besonderes Interesse für die Industrie, z. B. auf dem Gebiet der Kunststoffe und Textilhilfsmittel.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 92 Gewichtsteilen Epichlorhydrin in 25 Gewichtsteilen Methanol wird auf 4o bis 42' angewärmt und unter Rühren allmählich mit 4o Gewichtsteilen,einer 72,9o/oigen wäßrigen Äthylendiaminlösung versetzt. Man läßt die Temperatur auf 6o' ansteigen und rührt noch eine Zeitlang nach. Man erhält eine klare, gelbliche, viscose Lö: sung, die das Kondensationsprodukt enthält. Sie läßt sich durch Erwärmen auf 5o bis 70` im Vakuum konzentrieren. Dampft man z. B. auf einen Rückstand von 125 bis 13o Gewichtsteilen ein, so erhält man ein sehr zähes. gelbliches Harz, das sich beim Aufbewahren langsam, viel schneller beim Erhitzen in ein hartes, festes, in allen Lösungsmitteln unlösliches Produkt verwandelt. In frisch hergestelltem Zustand ist es jedoch z. B. in Wasser, Alkoholen und io%iger Natronlauge löslich. Die Lösungen hinterlassen beim Eindampfen oder Eindunsten einen ebenfalls. leicht härtbaren Rückstand.
- Ähnliche Kondensationsprodukte erhält man aus Epichlorhydrin und 1 # 4-Tetramethylelldiamin, 1 # 6-Hexamethylendiamin, 1 # Zo-Dekamethylendiamin oder Triäthylentetramin.
- Beispiel z 93 Gewichtsteile Epichlorhydrin würden in 175 Gewichtsteilen Wasser suspendiert und allmählich mit 38 Gewichtsteilen-,einer 7Sojoigen wäßrigen Lösung von Äthylendiamin versetzt, so daß die Temperatur 6o bis 65' nicht übersteigt. Man erhält eine klare viscose Lösung, aus der durch Zusatz von Natronlauge ein leicht härtendes Kondensationsprodukt abgeschieden -wird.
- Beispiel 3 Zu einer Lösung von 17,2 Gewichtsteilen F ry threndioxyd in 6o Gewichtsteilen Methanol werden allmählich unter Rühren 13 Gewichtsteile 1 # 6-Hexamefhylendiamin in 38 Gewichtsteilen Methanol gegeben. Die sich erwärmende Mischung -wird durch Kühlung zwischen 55 und 6o' gehalten und nach beendetem Zusatz noch kurze Zeit nachgerührt. Man erhält eine viscose Lösung des Kondensationsproduktes, die nach einiger Zeit koaguliert, jedoch durch Verdünnung mit Methanol oder Wasser stabilisiert werden kann.
- Es ist auch möglich, zunächst das Amin mit der molaren Menge (14 Gewichtsteile) Crythrendioxy d umzusetzen und das erhaltene Produkt mit etwa 5 Gewichtsteilen Erythrendioxyd nachzubehandeln. Auch hierbei wird ein Produkt erhalten, welches unter Selbstkondensation in ein hartes und unlösliches Harz übergeht.
- Statt des Erythrendioxyds im ersten Absatz dieses Beispiels kann auch eine äquivalente Menge Diglycidäther verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von löslichen, durch Selbstkondensation in unlösliche, harte Produkte überführbaren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Polyamine mit mindestens zwei primären Aminogruppen unter Vermeidung zu starker Temperatursteigerung in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels mit mehr als molaren Mengen eines Epihalogenhydrins, Erythrendioxyds oder Diglycidäthers iunsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI63676D DE731030C (de) | 1939-02-02 | 1939-02-02 | Verfahren zur Herstellung von loeslichen, durch Selbstkondensation in unloesliche, harte Produkte ueberfuehrbaren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI63676D DE731030C (de) | 1939-02-02 | 1939-02-02 | Verfahren zur Herstellung von loeslichen, durch Selbstkondensation in unloesliche, harte Produkte ueberfuehrbaren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE731030C true DE731030C (de) | 1943-02-02 |
Family
ID=7195960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI63676D Expired DE731030C (de) | 1939-02-02 | 1939-02-02 | Verfahren zur Herstellung von loeslichen, durch Selbstkondensation in unloesliche, harte Produkte ueberfuehrbaren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE731030C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE915329C (de) * | 1950-10-12 | 1957-07-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentdrucken oder -klotzungen |
US2849411A (en) * | 1952-11-19 | 1958-08-26 | Bayer Ag | Stabilization of basic condensation products of epichlorohydrin |
DE1211922B (de) * | 1961-08-09 | 1966-03-03 | Bayer Ag | Hilfsmittel fuer die Fuellstoffretention bei der Papierherstellung |
DE1213226B (de) * | 1952-12-02 | 1966-03-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Erhoehung der Nassfestigkeit von Papier |
DE1253390B (de) * | 1961-12-02 | 1967-11-02 | Universal Oil Prod Co | Stabilisierungsmittel fuer Kohlenwasserstoffdestillate |
-
1939
- 1939-02-02 DE DEI63676D patent/DE731030C/de not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1211922C2 (de) * | 1961-08-09 | 1973-05-10 | Bayer Ag | Hilfsmittel fuer die Fuellstoffretention bei der Papierherstellung |
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