DE712742C - Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter AcetyleneInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene Die Herstellung von Alkaliacetyleniden ist seit langem bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Bei allen diesen bekannten Verfahren handelt es sich um die Einwirkung von Acetylenkohlenwasserstoffen mit mindestens einer freien ` C H-Gruppe auf die freien Alkalimetalle oder deren Amide, und die Alkaliacetylenide entstehen unter Entwicklung von Wasserstoff bzw. unter Bildung von Ammoniak. Die Acetylenide sind durch große Empfindlichkeit gegen Wasser ausgezeichnet.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man die Kaliumacetylenide auch .aus Kaliumhydroxyd und den genannten Acetylenkohlenwasserstofen .erhalten kann, trotzdem bei dieser Reaktion je Mol des gebildeten Kaliumacetylenids i Mol Wasser entsteht. Das Kaliumhydroxyd bindet dabei selbst das entstehende Wasser so lange, bis von jedem Mol nicht umgesetzten Kaliumhydroxyds i Mol Wasser gebunden ist, bis also die bekannte Verbindung KOH # i H20 gebildet ist. Dieses Kaliumhydroxyd mit i Mol gebundenem Wasser ist zu weiterer Umsetzung mit Acetylenen nicht geeignet. Doch kann durch einfaches Erhitzen das gebundene Kristallwasser ganz oder teilweise ausgetrieben werden, wodurch das .entwässerte Kaliumhydroxyd wieder verwendungsfähig wird und auf diese Weise schließlich restlos in Kaliumacetylenid überführbar ist. Dementsprechend kann grundsätzlich jedes Kaliumhydroxyd zur Umsetzung verwendet werden, das weniger als i Mol Wasser je Mol Kaliumhydroxyd enthält. Am besten geeignet ist naturgemäß ein wasserfreies Kaliumhvdroxyd, das sich entsprechend der Gleichung: RC-CH , aKOH =RC-CK+KOH.iH20 zu 5po"'o quantitativ in Kaliumacetylenid überführen läßt. Kaliumcarbonat ist zur Umsetzung völlig ungeeignet und verhindert, soweit es sich als zusammenhängende Schicht um das Kaliumhydroxyd gebildet hat, die Einwirkung des Acetylens vollständig. Zerbricht man aber eine solche Kaliumhydroxyd= stange, so beginnt die Einwirkung des Acetv= Jens von der Bruchstelle aus, und schlie@-lich wird von innen her die Stange völlig auseinandergesprengt. Für die Umsetzung empfiehlt sich die Anwendung von Kaliumhydroxyd, das unter Ausschluß. von Feuchtigkeit und Kohlensäure fein gepulvert wurde.
- Als Lösungsmittel eignen sich Äther, Benzol, Toluol, Tetrahydronaphthalin, Dekahydronaphthalin und insbesondere flüssiges Ammoniak, das den Vorteil besitzt, die gebildeten Acetylenide zu lösen und damit von den unverbrauchten und unlöslichen Kaliumoxyden bzw. -hydroxyden zu trennen.
- Das Verfahren gestattet so auf völlig neuem Wege die Gewinnung von Kaliumacetyleniden. Es vermeidet das schwierig zu handhabende und gefährliche Kalium bzw. Kaliumamid und verwendet statt dessen das billige Kaliumhydroxyd. Auch wird die bei Venvencrtmg von metallischem Kalium auftretende, durch den gebildeten atomaren Wasserstoff bedingte Hydrierung eines Teils des Acetylenkohlenwasserstoffes vermieden.
- Das Verfahren kann ohne überdruck bei Anwendung von flüssigem Ammoniak bei - 5o" bis zum Siedepunkt des Ammoniaks und bei höheren Temperaturen bis 1- 5o' bei dem jeweiligen Drück des Ammoniaks ausgeführt werden. Bei Anwendung von organischen Lösungsmitteln wird ohne überdruck zur Erhöhung der Konzentration des gelösten Gases zweckmäßig bei Temperaturen vön - 1o' bis -j--20', bei höheren Temperaturen bis 5o' mit einem Überdruck von t bis 5 atü gearbeitet, wobei dem Acetylenkohlenwasserstoff Stickstoff zur Verdünnung beigefügt wird: Natürlich kann man überdruck auch bei tieferen Temperaturen anwenden.
- Die so gewonnenen Kaliumsalze können in bekannter Weise mit Kohlensäure oder mit Alkylhalogeiüden, Alkylsulfaten, Säurechloriden usw. umgesetzt werden. Beispiele i. 68 g fein gepulvertes Kaliumhydroxyd mit einem Gehalt von 82,5°,ö Kaliumhydroxyd, 40,'o Kaliumcarbonat und 13.5°'o Wasser wurden in 50o ccm flüssigem Ammoniak aufgeschlämmt. Unter Rühren wurden bei - 5oinnerhalb i Stunde 22,4. 1 Vinylacetylen eingeleitet. Nach dem Einleiten wurde 2 Stunden bei -- 5o- gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wurde abgedampft und der Rückstand, schwach gelbbraun gefärbte kristalline Blättchen von Vinylacetylenkalium, gewogen. Der Filterrückstand des Reaktionsgemisches wurde unter gleichen Bedingungen wie das zum Beginn angewandte Kaliumhydroxyd mit Vinylacetylen wiederholt, im ganzen dreimal. behandelt, bis nach dem Verdampfen des Ammoniaks kein Rückstand mehr blieb. Es wurden erhalten:
Nach der z. Einwirkung und Extraktion: 1z Teile CH, - CH . C= C IL _ _ 2. 6 _ _ _ _ 3- _ 4- r9,zTeileVinylacetylenkaliuin. Gesamtmenge: - Das auf dem Filter zurückbleibende Kaliumhydroxyd kann durch Erhitzen vom Wasser befreit und dann zu weiterer Umsetzung benutzt werden.
- z. 59g bei 65o° entwässertes, fein gepulvertes Kaliumhydroxyd mit einem Gehalt von 980o KOH, 1,5°'o K,CO3 und 0,5% H.0 wurde unter lebhaftem Rühren und unter Kühlung auf o' bis -,'- 5' in 25o ccm absolutem Äther aufgeschlämmt und im Laufe von 3 Stunden mit 131 Vinylacet, len (o- und ; 6o mm) unter einem Druck von Zoo mm Wassersäule behandelt. Schon nach wenigen Stunden hatte sich Vinylacetylenkalium gebildet. Die ätherische Lösung wurde nach Austreiben des überschüssigen Vinylacetylens in diesem Falle direkt mit Kohlensäure unter Druck behandelt und anschließend mit Palladium hydriert. Nach dem Ansäuern konnten 2,5g Valeriansäure isoliert werden.
- Da die theoretische Ausbeute, auf das wasserfreie i oo o'oige Kaliumhydroxyd bezogen, :1,1,3g Vinylacetylenkalium beträgt und die erhaltene Säure 2,21 g dieses Salzes entspricht, betrug die Ausbeute 50%o d. Th. vom Kaliumhydroxyd.
- An Vinylacetylen wurden 983 ccm (o° und 76o mm) trocken verbraucht. Die Ausbeute an Valeriansäure betrug also 57 0,'o d. Th., bezogen auf umgesetztes Vinylacetylen.
- Im anderen Falle wurde das Reaktionsprodukt vom Äther durch Filtration getrennt und mit Zoo ccm flüssigem Ammoniak extrahiert. Es -wurden 2,9 g Vinylacetylenkalium als fast rein weißes Salz erhalten. Die Ausbeute war entsprechend '6,5 % d. Th. vom Kaliumhydroxyd und 730/0 d. Th., bezogen auf 9g i ccm (o' und 76omm) umgesetzten Vinylacetylens.
- 3. i o g Phenylacetylen wurden in kleinen Anteilen mit 8 g gepulvertem, vorher bei 65o° geschmolzenem Kaliumhydroxyd (etwa 11/2 Äquivalent) versetzt. Nach 2 Stunden ist eine gleichmäßige graue Paste entstanden. Diese Paste wurde mit 3o ccm Äther mehrmals aufgeschlämmt, der Äther . abgegossen und abdestilliiert. Dabei wurden 79 Phenylacetylen vom KP- 141 bis 142 zurückgewonnen. Der pulvrige Rückstand wurde einmal mit i oo ccm flüssigem Ammoniak extrahiert, wobei 8 0iö d. Th. an Phenylacetylenkalium, bezogen auf das umgesetzte Phenylacetylen, erhalten -wurden. Ein anderes Mal wurde der Rückstand mit ioo ccm Äther aufgeschlämmt und mit Kohlensäure bis zur Sättigung unter Druck von ioAtm. behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde in 5o ccm Wasser aufgenommen, die alkalische Lösung zwecks Entfernung von Resten unveränderten Phenylacetylens ausgeäthert und - die alkalische Lösung dann mit Schwefelsäure angesäuert und ausgeäthert. Es wurden nach dem Abdampfen des Äthers 7 0,'o d. Th. an Phenylpropiolsäure, bezogen auf umgesetztes Phenylacetylen, erhalten, F.136°, einmal aus Wasser umkristallisiert. Der Mischschmelzpunkt mit einem Vergleichspräparat lag ebenfalls -bei 136'. 4. 7 g Phenylacetylen wurden wie in Beispiel 3, aber mit 45 g gepulvertem Kaliumhydroxyd,. entsprechend etwa dem i -fachen Moläquivalent, behandelt. 5,5 g Phenylacetylen -wurden zurückgewonnen und 1,5 g verbraucht. Erhalten wurden o,8 g schmelzpunktreine Phenylpropiolsäure, ent.9prechend 37,4%d.Th. desumgesetzten Phenylacetylens.
- 5. 68 g Kaliumhydroxyd wie in Beispiel i wurden fein gepulvert und in Soo ccm reinem trockenem Benzol aufgeschlämmt. Unter Rühren und Kühlen bei 15 bis 20° wurden 22,4 1 Vinylacetylen im Laufe von 3 Stunden eingeleitet. Nach 8stündigem Rühren wurde das Benzol in trockenem Stickstoffstrom abgesaugt und das trockene Salz mit 200 CCM flüssigem Ammoniak extrahiert. Es wurden 8g Vinylacetylenkalium, entsprechend 8,70(0 d. T'n., bezogen auf Kaliumhy droxyd, erhalten. Das nicht umgesetzte Vinylacetylen wurde aus der benzolischen Lösung zum Teil bei der Filtration in Tieftemperaturvorlagen, teils durch Destillation in einer Menge von 18 1 zurückgewonnen, so daß die Ausbeute an Vinylacetylenkalium, bezogen auf das umgesetzte Vinylacetylen, rund 44% d. Th. betrug.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbindungen der Formel R - C - C H, in denen R ein Arylrest oder ein ungesättigter Alkylrest ist, wasserfreies oder je Mol weniger als i Mol Wasser enthaltendes Kaliumhydroxyd in Gegenwart oder Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln oder flüssigem Ammoniak mit oder ohne Anwendung von Überdruck, gegebenenfalls bei tiefer oder erhöhter Temperatur, einwirken läßt.
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