DE69911530T2 - Härtbare Siliconzusammensetzung - Google Patents

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Toshiki Ichihara-shi Nakata
Masayuki Ichihara-shi Onishi
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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf härtbare (vernetzbare) Siliconzusammensetzungen und insbesondere auf eine härtbare (vernetzbare) Siliconzusammensetzung, die ein ausgehärtetes Produkt mit verbesserten matten Eigenschaften ergeben kann als Ergebnis der Aushärtung durch eine Hydrosilylierungsreaktion und eine Kondensationsreaktion.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Härtbare (vernetzbare) Siliconzusammensetzungen, die durch eine Hydrosilylierungsreaktion und eine Kondensationsreaktion gehärtet werden, können durch Erhitzen oder mittels Feuchtigkeit der Luft gehärtet (vernetzt) werden. Solche Zusammensetzungen sind daher geeignet für die Verwendung als Füllstoffe oder Klebstoffe, wie z. B. Abdichtungsmittel und dgl., wie sie in elektrischen und elektronischen Einrichtungen und dgl. verwendet werden.
  • Im Falle dieser härtbaren Siliconzusammensetzungen weist jedoch das durch Aushärtung erhaltene gehärtete Produkt einen Oberflächenglanz auf; als Folge davon reflektiert in den Fällen, in denen dieses gehärtete Produkt als Füllstoff oder Klebstoff zum Wasserdichtemachen einer LED (Licht-emittierenden Dioden)-Anzeigeeinrichtung und dgl. verwendet wird, das gehärtete Produkt das von den LEDs reflektierte Licht und das Licht von außen, sodass die visuellen Ablesungseigenschaften schlecht sind.
  • Es wurden bereits Versuche unternommen, um das in diesen Fällen erhaltene gehärtete Produkt glanzlos (matt) zu machen, indem man einen anorganischen Füllstoff mit der härtbaren Siliconzusammensetzung vermischt; es ist jedoch nicht möglich, solchen Zusammensetzungen ausreichend matte Eigenschaften zu verleihen. Außerdem müssen große Mengen Füllstoff verwendet werden, um diesen Zusammensetzungen matte Eigenschaften zu verleihen; wenn jedoch derart große Mengen Füllstoff verwendet werden, nimmt die Fließfähigkeit der erhaltenen härtbaren Siliconzusammensetzung ab, sodass die Handhabungs- und Verarbeitungs-Eigenschaften der Zusammensetzung beeinträchtigt sind.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine härtbare Siliconzusammensetzung bereitzustellen, die ein gehärtetes Produkt mit verbesserten matten Eigenschaften als Folge einer Aushärtung durch eine Hydrosilylierungsreaktion und eine Kondensationsreaktion bilden kann.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine härtbare (vernetzbare) Siliconzusammensetzung, die durch eine Hydrosilylierungsreaktion und eine Kondensationsreaktion gehärtet (vernetzt) wird und die dadurch charakterisiert ist, dass die Zusammensetzung eine durch Oxidation an der Luft härtbare ungesättigte Verbindung enthält.
  • Diese ungesättigte Verbindung ist eine Komponente, die dazu verwendet wird, dem gehärteten Produkt, das durch Aushärtung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung erhalten wird, ausreichende matte Eigenschaften zu verleihen. Diese ungesättigten Verbindungen werden gehärtet durch die Oxidation der ungesättigten Bindungen in dem Molekül durch den in der Luft enthaltenen Sauerstoff, wobei typische Beispiele für diese ungesättigten Verbindungen aliphatische Verbindungen sind, die pro Molekül mindestens zwei ungesättigte Bindungen aufweisen. Zu Beispielen für diese Verbindungen gehören ungesättigte höhere Fettsäuren wie Linolensäure und Linolsäure und dgl.; Fette und Öle, die aus Estern von ungesättigten höheren Fettsäuren und Glycerin bestehen, wie z. B. Tungöl, Leinöl und Sojabohnenöl und dgl.; Ester von ungesättigten höheren Fettsäuren und Alkoholen, wie z. B. Methyllinolenat und Methyllinolat und dgl.; ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen, wie z. B. Butadien, Penta dien und und Hexadien und dgl.; und Polymere dieser Verbindungen. Besonders vorteilhaft sind insbesondere Linolensäure, Alkyllinolenate, Tungöl, Leinöl, 1,3-Hexadien und Polybutadiene.
  • Erfindungsgemäß ist es erwünscht, dass der Gehalt an der oben genannten, durch Oxidation an der Luft härtbaren ungesättigten Verbindung in dem Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung liegt; ein Gehalt in dem Bereich von 0,1 bis 20 Gew.%-Teilen ist besonders erwünscht und ein Gehalt in dem Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen ist ganz besonders erwünscht. Es sei darauf hingewiesen, dass dann, wenn der Gehalt dieser ungesättigten Verbindung unterhalb der Untergrenze des oben genannten Bereiches liegt, die Neigung besteht, dass er dem resultierenden gehärteten Silicon-Produkt in unzureichendem Maße matte Eigenschaften verleiht. Wenn andererseits der Gehalt den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, besteht die Neigung, dass die mechanischen Eigenschaften des resultierenden gehärteten Silicon-Produkts schlechter werden.
  • Es ist erwünscht, dass eine solche härtbare Siliconzusammensetzung, die durch eine Hydrosilylierungsreaktion und eine Kondensationsreaktion gehärtet wird, eine Zusammensetzung ist, die besteht mindestens aus (A) einer Mischung aus (a) einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Alkoxygruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und das keine Alkenylgruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und (b) einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Alkenylgruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und das keine Alkoxygruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, oder alternativ zu der Kombination aus (a) und (b), (e) aus einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül jeweils mindestens zwei Alkoxygruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und zwei Alkenylgruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, (B) einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Wasserstoffatome enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, (C) einem Kondensationsreaktions-Katalysator, (D) einem Katalysator vom Platin-Typ, und (E) einer durch Oxidation an der Luft härtbaren ungesättigten Verbindung.
  • Die Komponente (A) ist eine Mischung aus (a) einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Alkoxygruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und das keine Alkenylgruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und (b) einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Alkenylgruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und das keine Alkoxygruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, oder (c) ein Organopolysiloxan, das in jedem Molekül jeweils mindestens zwei Alkoxygruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und zwei Alkenylgruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind. Die Komponente (a) sollte in jedem Molekül mindestens zwei Alkoxygruppen aufweisen, die an Siliciumatome gebunden sind; wenn die Anzahl der an Siliciumatome gebundenen Alkoxygruppen weniger als zwei Gruppen pro Molekül beträgt, ist es schwierig, eine ausreichende Härtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Kondensationsreaktion zu erzielen.
  • Die Molekülstruktur der Komponente (a) kann linear, linear mit einer partiellen Verzweigung oder verzweigt sein. Eine lineare Struktur ist besonders erwünscht. Zu Beispielen für Alkoxygruppen, welche die Alkoxygruppen darstellen können, die in der Komponente (a) an Siliciumatome gebunden sind, gehören Methoxygruppen, Ethoxygruppen, Propoxygruppen, Butoxygruppen, Methoxymethoxygruppen und Methoxyethoxygruppen. Methoxygruppen sind besonders erwünscht. Die Bindungspositionen dieser Alkoxygruppen können an den Enden der Molekülketten sein oder an Seitenketten der Molekülketten sein; die Bindung an die Enden der Molekülketten ist besonders vorteilhaft, da die Reaktionsfähigkeit im Falle dieser Bindungspositionen gut ist. Diese Alkoxygruppen können direkt an Siliciumatome der Hauptketten gebunden sein oder sie können an Siliciumatome gebunden sein, die ihrerseits über Alkylengruppen an Siliciumatome der Hauptketten gebunden sind. Zu Beispielen für andere Gruppen als Alkoxygruppen, die in der Komponente (a) an Siliciumatome gebunden sein können, gehören ferner Alkylgruppen, z. B. Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen, Pentylgruppen, Hexylgruppen, Heptylgruppen, Octylgruppen, Nonylgruppen, Decylgruppen und Octadecylgruppen und dgl.; Cycloalkylgruppen, wie Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen und dgl.; Arylgruppen, wie Phenylgruppen; Tolylgruppen, Xylylgruppen und Naphthylgruppen und dgl.; Aralkylgruppen, wie z. B. Benzylgruppen, Phenethylgruppen und Phenylpropylgruppen und dgl.; und halogenierte Alkylgruppen, z. B. 3-Chloropropylgruppen und 3,3,3-Trifluoropropylgruppen und dgl. Methylgruppen und Phenylgruppen sind besonders erwünscht. Außerdem ist es zweckmäßig, dass die Viskosität der Komponente (a) bei 25°C in dem Bereich von 20 bis 200 000 mPa·s liegt, wobei eine Viskosität in dem Bereich von 100 bis 100 000 mPa·s besonders erwünscht ist. Es sei darauf hingewiesen, dass dann, wenn die Viskosität bei 25°C unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, die physikalischen Eigenschaften des resultierenden gehärteten Produkts, wie z. B. Weichheit und Dehnung und dgl., schlechter werden; während andererseits, wenn die Viskosität den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, die Handhabungs- und Verarbeitungseigenschaften der resultierenden Zusammensetzung schlechter werden.
  • Zu Beispielen für Organopolysiloxane, die als Organopolysiloxane der Komponente (a) verwendet werden können, gehören Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Triethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Tripropoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldiethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysilylethyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Triethoxysilylethyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysilylpropyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysilylethyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldimethoxysilylethyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Ccopolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldimethoxy-silylethyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methyl(trimethoxysilylethyl)siloxan-Copolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methyl(triethoxysilylethyl)siloxan-Copolymers, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methyl(trimethylsilylethyl)siloxan-Copolymer, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysilylethyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, und Mischungen, die aus zwei oder mehr dieser Organopolysiloxane bestehen.
  • Außerdem sollte die Komponente (b) in jedem Molekül mindestens zwei Alkenylgruppen enthalten, die an Siliciumatome gebunden sind; der Grund ist der, dass dann, wenn die Anzahl der an Siliciumatome gebundenen Alkenylgruppen weniger als zwei pro Molekül beträgt, es schwierig ist, eine ausreichende Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungs-reaktion zu erzielen. Die Molekülstruktur der Komponente (b) kann linear, linear mit einer gewissen Verzweigung, verzweigt, cyclisch oder harzförmig sein. Die Alkenylgruppen, die an Siliciumatome in der Komponente (b) gebunden sind, können sein Vinylgruppen, Allylgruppen, Butenylgruppen, Pentenylgruppen oder Hexenylgruppen und dgl. Besonders erwünscht sind Vinylgruppen. Die Bindungsposition dieser Alkenylgruppen kann sein an den Enden der Molekülketten oder an Seitenketten der Molekülketten; die Bindung an den Enden der Molekülketten ist besonders erwünscht, da die Reaktionsfähigkeit im Falle dieser Bindungspositionen gut ist. Zu Beispielen für andere Gruppen als Alkenylgruppen, die in der Komponente (a) an Siliciumatome gebunden sein können, gehören ferner Alkylgruppen, wie z. B. Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen, Pentylgruppen, Hexylgruppen, Heptylgruppen, Octylgruppen, Nonylgruppen, Decylgruppen und Octadecylgruppen und dgl.; Cycloalkylgruppen, z. B. Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen und dgl.; Arylgruppen, z. B. Phenylgruppen, Tolylgruppen, Xylylgruppen und Naphthylgruppen und dgl.; Aralkylgruppen, z. B. Benzylgruppen, Phenethylgruppen und Phenylpropylgruppen und dgl.; und halogenierte Alkylgruppen, z. B. 3-Chloropropylgruppen und 3,3,3-Trifluoropropylgruppen und dgl. Methylgruppen und Phenylgruppen sind besonders erwünscht. Außerdem ist es erwünscht, dass die Viskosität der Komponente (b) bei 25°C in dem Bereich von 20 bis 200 000 mPa·s liegt und eine Viskosität in dem Bereich von 100 bis 100 000 mPa·s ist besonders erwünscht. Es sei darauf hingewiesen, dass dann, wenn die Viskosität bei 25°C unterhalb der Untergrenze des oben genannten Bereiches liegt, die physikalischen Eigenschaften des resultierenden gehärteten Produkts, wie z. B. Weichheit und Dehnung und dgl., beeinrächtigt sind; wenn andererseits die Viskosität den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, sind die Handhabungs- und Verarbeitungseigenschaften der resultierenden Zusammensetzung beeinträchtigt.
  • Zu Beispielen für Organopolysiloxane, die als Organopolysiloxane dieser Komponente (b) verwendet werden können, gehören Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Methylvinylpolysiloxane bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Organopolysiloxane, die bestehen aus Siloxaneinheiten der Formel (CH2=CH)(CH3)2SiO1/2 und Siloxaneinheiten der Formel SiO4/2, Organopolysiloxane, die bestehen aus Siloxaneinheiten der Formel (CH3)3SiO1/2, Siloxaneinheiten der Formel (CH2=CH)(CH3)2SiO1/2 und Siloxaneinhieten der Formel SiO4/2, Organopolysiloxane, bestehend aus Siloxaneinheiten der Formel (CH3)3SiO1/2, Siloxaneinheiten der Formel (CH2=CH)(CH3)2SiO1/2, Siloxaneinheiten der Formel (CH3)2SiO2/2 und Siloxaneinheiten der Formel SiO4/2 und Mischungen, die aus zwei oder mehr dieser Organopolysiloxane bestehen.
  • Es ist zweckmäßig, dass der Gehalt an der Komponente (a) in der Komponente (A) in dem Bereich von 5 bis 95 Gew.-% liegt und dass der Gehalt der Komponente (b) den Rest der Komponente (A) darstellt (in Gew.-%). Es sei darauf hingewiesen, dass dann, wenn der Gehalt der Komponente (a) in der Komponente (A) unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, es schwierig ist, eine ausreichende Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Kondensationsreaktion zu erzielen; wenn andererseits der Gehalt den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, ist es schwierig, eine ausreichende Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungsreaktion zu erzielen.
  • Die Komponente (c) ist außerdem ein Organopolysiloxan, das in jedem Molekül jeweils enthält mindestens zwei Alkoxygruppen, die an Siliciumatome gebunden sind, und zwei Alkenylgruppen, die an Siliciumatome gehunden sind. Die Komponente (c) enthält in jedem Molekül mindestens zwei Alkoxygruppen, die an Siliciumatome gebunden sind; wenn die Anzahl der an Siliciumatome gebundenen Alkoxygruppen weniger als zwei pro Molekül beträgt, wird es schwierig, eine ausreichende Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Kondensationsreaktion zu erzielen. Die Komponente (c) enthält ferner in jedem Molekül mindestens zwei Alkenylgruppen, die an Siliciumatome gebunden sind; wenn die Anzahl der an Siliciumatome gebundenen Alkenylgruppen weniger als zwei pro Molekül beträgt, wird es schwierig, eine ausreichende Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungsreaktion zu erzielen. Die Molekülstruktur der Komponente (c) kann linear, linear mit einer gewissen Verzweigung oder verzweigt sein. Eine lineare Struktur ist besonders erwünscht. Zu Beispielen für Alkoxygruppen, die in der Komponente (c) an Siliciumatome gebunden sein können, gehören Methoxygruppen, Ethoxygruppen, Propoxygruppen und Butoxygruppen und dgl. Methoxy- und Ethoxygruppen sind besonders erwünscht. Außerdem gehören zu Beispielen für Alkenylgruppen, die in der Komponente (c) an Siliciumatome gebunden sein können, Vinylgruppen, Allylgruppen, Butenylgruppen, Pentenylgruppen, Hexenylgruppen und Heptenylgruppen. Vinylgruppen sind besonders erwünscht. Die Bindungspositionen dieser Alkenylgruppen können sein an den Enden der Molekülketten oder an Molekülseitenketten. Zu Beispielen für andere Gruppen als Alkoxygruppen und Alkenylgruppen, die in der Komponente (c) an Siliciumatome gebunden sein können, gehören ferner Alkylgruppen, z. B. Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen, Pentylgruppen, Hexylgruppen, Heptylgruppen, Octylgruppen, Nonylgruppen, Decylgruppen und Octadecylgruppen und dgl.; Cycloalkylgruppen, z. B. Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen und dgl.; Arylgruppen, z. B. Phenylgruppen, Tolylgruppen, Xylylgruppen und Naphthylgruppen und dgl.; Aralkylgruppen, z. B. Benrylgruppen, Phenethylgruppen und Phenylpropylgruppen und dgl.; und halogenierte Alkylgruppen, z. B. 3-Chloropropylgruppen und 3,3,3-Trifluoropropylgruppen und dgl. Es ist ferner erwünscht, dass die Viskosität der Komponente (b) bei 25°C in dem Bereich von 20 bis 200 000 mPa·s liegt und eine Viskosität in dem Bereich von 100 bis 100 000 mPa·s ist besonders erwünscht. Der Grund dafür ist folgender: insbesondere dann, wenn die Viskosität bei 25°C unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, sind die physikalischen Eigenschaften des resultierenden ausgehärteten Produktes beeinträchtigt; wenn andererseits die Viskosität den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, sind die Handhabungs- und Verarbeitungseigenschaften der resultierenden Zusammensetzung beeinträchtigt.
  • Zu Beispielen für Organopolysiloxane, die als Organopolysiloxan dieser Komponente (c) verwendet werden können, gehören Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Methylphenylsiloxan- Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Triethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Tripropoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldiethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Methyldimethoxysiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Methyl(trimethoxysilylethyl)siloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Methyl(triethoxysilylethyl)siloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Methyl(trimethylsilylethyl)siloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysilylethyldimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, und Mischungen, die zwei oder mehr dieser Organopolysiloxane enthalten.
  • Außerdem ist das Organopolysiloxan der Komponente (B) eine Komponente, die verwendet wird zur Aushärtung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungsreaktion zwischen den Alkenylgruppen, die in der Komponente (A) an Siliciumatome gebunden sind, und den Wasserstoffatomen, die in der erfindungsgemäßen Komponente an Siliciumatome gebunden sind. Die Komponente (B) enthält in jedem Molekül mindestens zwei Wasserstoffatome, die an Siliciumatome gebunden sind; der Grund dafür ist der, dass dann, wenn die Anzahl der Wasserstoffatome, die an Siliciumatome gebunden sind, weniger als 2 pro Molekül beträgt, es schwierig wird, eine ausreichende Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungsreaktion zu erzielen; außerdem ist die Aushärtung auffällig verzögert. Die Molekülstruktur der Komponente (B) kann linear, linear mit einer gewissen Verzweigung, cyclisch oder harzförmig sein. Die Bindungspositionen der Wasserstoffatome, die an Siliciumatome gebunden sind, können an den Enden der Molekülketten oder an Molekülseitenketten angeordnet sein. Außerdem gehören zu Beispielen für andere Gruppen als Wasserstoffatome, die in der Komponente (B) an Siliciumatome gebunden sein können, Alkylgruppen, wie z. B. Methyigruppen, Ethylgrgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen, Pentylgruppen, Hexylgruppen, Heptylgruppen, Octylgruppen, Nonylgruppen, Decylgruppen und Octadecylgruppen und dgl.; Cycloalkylgruppen, wie z. B. Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen und dgl.; Arylgruppen, wie z. B. Phenylgruppen, Tolylgruppen, Xylylgruppen und Naphthylgruppen und dgl.; Aralkylgruppen, wie z. B. Benzylgruppen, Phenethylgruppen und Phenylpropylgruppen und dgl.; halogenierte Alkylgruppen, wie z. B. 3-Chloropropylgruppen und 3,3,3-Trifluoropropylgruppen und dgl.; und Alkoxygruppen, wie z. B. Methoxygruppen und Ethoxygruppen und dgl. Besonders erwünscht sind Methylgruppen und Phenylgruppen. Außerdem ist es erwünscht, dass die Viskosität der Komponente (B) bei 25°C in dem Bereich von 2 bis 20 000 mPa· s liegt. Der Grund dafür ist folgender: wenn die Viskosität bei 25°C unterhalb der Untergrenze des oben genannten Bereiches liegt, hat das Organopolysiloxan insbesondere die Neigung, sich zu verflüchtigen, sodass das Auffüllen (Ergänzen) der resultierenden Zusammensetzung instabil ist; wenn andererseits die Viskosität den oberen Grenzwert dieses Bereiches übersteigt, werden die Handhabungs- und Verarbeitungseigenschaften der resultierenden Zusammensetzung beeinträchtigt.
  • Zu Beispielen für Organopolysiloxane, die als Organopolysiloxan dieser Komponente (B) verwendet werden können, gehören Methylhydridopolysiloxane, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylhydridosiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylpolysiloxane, in denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylhydridosiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen sind, Organopolysiloxane, bestehend aus Siloxaneinheiten der Formel (CH3)2HSiO1/2 und Siloxaneinheiten der Formel SiO4/2, Organopolysiloxane, bestehend aus Siloxaneinheiten der Formel (CH3)3SiO1/2, Siloxaneinheiten der Formel (CH3)2HSiO1/2 und Siloxaneinheiten der Formel SiO4/2, Organopolysiloxane, bestehend aus Siloxaneinheiten der Formel (CH3)3SiO1/2, Siloxaneinheiten der Formel (CH3)2HSiO1/2 und Siloxaneinheiten der Formel (CH3)2SiO1/2 oder Siloxaneinheiten der Formel SiO4/2, und Mischungen, die aus zwei oder mehr dieser Organopolysiloxane bestehen.
  • In der oben genannten Zusammensetzung ist es erwünscht, dass der Gehalt an der Komponente (B) so groß ist, dass das Molverhältnis zwischen den Wasserstoffatomen, die an Siliciumatome in der erfindungsgemäßen Komponente gebunden sind, und den Alkenylgruppen, die in der Komponente (A) an Siliciumatome gebunden sind, in dem Bereich von 0,3 bis 20 liegt, wobei ein solcher Gehalt, dass dieses Molverhältnis in dem Bereich von 0,5 bis 50 liegt, besonders erwünscht ist. Es sei darauf hingewiesen, dass dann, wenn das Molverhältnis zwischen den an Siliciumatome in der erfindungsgemäßen Komponente gebundenen Wasserstoffatomen und den Alkenylgruppen, die in der Komponente (A) an Siliciumatome gebunden sind, unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, die Tendenz besteht, dass es schwierig wird, eine ausreichende Härtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungsreaktion zu erzielen; und dass andererseits, wenn dieses Molverhältnis oberhalb des oberen Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, die physikalischen Eigenschaften des resultierenden ausgehärteten Produkts beeinträchtigt werden.
  • Außerdem ist der Kondensationsreaktions-Katalysator der Komponente (C) ein Katalysator, der dazu verwendet wird die Kondensationsreaktion der Alkoxygruppen, die in der Komponente (A) an Siliciumatome gebunden sind, zu beschleunigen. Zu Katalysatoren, die als dieser Kondensationsreaktions-Katalysator der Komponente (C) verwendet werden können, gehören Kondensationsreaktions-Katalysatoren vom Titan-organischen Typ, Kondensationsreaktions-Katalysatoren vom Zirkonium-organischen Typ und Kondensationsreaktions-Katalysatoren vom Aluminium-organischen Typ. Zu Beispielen für diese Kondensationsreaktions-Katalysatoren vom Titaorganischen Typ gehören organische Titansäureester, z. B. Tetrabutyltitanat und Tetraisopropyltitanat und dgl., und Titan-organische Chelat-Verbindungen, wie z. B. Diisopropoxybis(acetylacetato)titan und Diisopropoxybis(ethylacetoacetato)titan und dgl. Zu Beispielen für die oben genannten Kondensationsreaktions-Katalysatoren vom Zirkonium-organischen Typ gehören organische Zirkoniumester, wie z. B. Zirkoniumtetrapropylat und Zirkoniumtetrabutyrat und dgl., und Zirkonium-organische Chelat-Verbindungen, wie z. B. Zirkoniumdiacetat, Zirkoniumtetra(acetylacetonat), Tributoxyzirkoniumacetylacetonat, Dibutoxyzirkonium-bis(acetylacetonat), Tributoxyzirkonium-acetoacetat und Dibutoxyzirkonium-acetylacetonato(ethylacetoacetat) und dgl. Außerdem gehören zu Beispielen für die oben genannten Kondensationsreaktionskatalyatoren vom Aluminium-organischen Typ organische Aluminiumester, wie z. B. Aluminiumtriethylat, Aluminumtriisopropylat, Aluminum-tri(sec-butyrat) und Mono(secbutoxy)aluminum-düsopropylat und dgl., und Aluminium-organische Chelat-Verbindungen, wie z. B. Diisopro poxyaluminum-(ethylacetoacetat), Aluminum-tris(ethylacetoacetat), Aluminum-bis(ethylacetoacetat)-monoacetylacetonat und Aluminum-tris(acetylacetonat) und dgl. Die oben genannten Katalysatoren können einzeln oder in Form von Mischungen, die aus zwei oder mehr Katalysatoren bestehen, als Kondensationsreaktions-Katalysator der Komponente (C) verwendet werden.
  • Der Gehalt der Komponente (C) ist eine Menge , die ausreicht, um die oben genannte Zusammensetzung mittels einer Kondensationsreaktion auszuhärten; im allgemeinen ist es erwünscht, dass dieser Gehalt in dem Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der Komponente (A) liegt, und ein Gehalt in dem Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-Teilen ist besonders erwünscht. Wenn der Gehalt der Komponente (C) unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, wird es schwierig, eine ausreichende Härtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Kondensationsreaktion zu erzielen; wenn andererseits dieser Gehalt den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, wird die Lagerbeständigkeit der resultierenden Zusammensetzung beeinträchtigt, ebenso die Handhabungs- und Verarbeitungseigenschaften der Zusammensetzung.
  • Der Katalysator vom Platin-Typ der Komponente (D) ist außerdem ein Katalysator, der verwendet wird, um die Hydrosilylierungsreaktion zwischen den Alkenylgruppen, die an Siliciumatome in der Komponente (A) gebunden sind, und den Wasserstoffatomen, die in der Komponente (B) an Siliciumatome gebunden sind, zu beschleunigen. Zu Beispielen für Katalysatoren, die als Katalysator vom Platin-Typ der Komponente (D) verwendet werden können, gehören Platinmohr, Platin, das auf Aktivkohle als Träger aufgebracht ist, Platin, das auf fein pul-verisiertes Siliciumdioxid als Träger aufgebracht ist, Chloroplatin(IV)säure, Alkohollösungen der Chloroplatin(IV)säure, Komplexe von Platin und Olefmen, Komplexe von Platin und Vinylsiloxan und fein gepulverte Katalysatoren, die aus thermoplastischen Harzen bestehen, welche diese Katalysatoren vom Platin-Typ enthalten. Zu Beispielen für thermoplastische Harze, die verwendet werden können, gehören Siliconharze, Polycarbonatharze, Acrylharze, Nylonharze und Polyesterharze. Außerdem ist es wünschenswert, dass der Erweichungspunkt dieser thermoplastischen Harze 5 bis 200°C beträgt und dass die Teilchengröße der Harze 0,01 bis 10 μm beträgt.
  • Der Gehalt der Komponente (D) ist eine solche Menge, die ausreicht, um die oben genannte Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungsreaktion auszuhärten; im allgemeinen ist es erwünscht, dass dieser Gehalt eine Menge ist, die so ist, dass die Menge des Platinmetalls in der Komponente (D) in dem Bereich von 0,01 bis 1000 ppm (in Gewichtseinheiten) liegt, bezogen auf die Silicon-Komponente in der oben genannten Zusammensetzung, und es ist besonders erwünscht eine solche Menge, dass die Menge des Platinmetalls in dem Bereich von 0,5 bis 200 ppm liegt. Wenn der Gehalt der Komponente (D) unterhalb der Untergrenze des oben genannten Bereiches liegt, wird es schwierig, eine ausreichende Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung mittels einer Hydrosilylierungsreaktion zu erzielen; wenn andererseits dieser Gehalt den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, wird die Aushärtungsreaktion der resultierenden Zusammensetzung nicht genügend beschleunigt und es besteht die Gefahr, dass in der resultierenden Zusammensetzung Verfärbungsprobleme und dgl. auftreten.
  • Außerdem ist die durch Oxidation an der Luft härtbare ungesättigte Verbindung der Komponente (E) eine Komponente, die dazu verwendet wird, dem durch Aushärtung der oben genannten Zusammensetzung hergestellten gehärteten Produkt ausreichende matte Eigenschaften Zu verleihen. Diese ungesättigten Verbindungen werden ausgehärtet durch die Oxidation der ungesättigten Bindungen in dem Molekül durch den Sauerstoff in der Luft und dabei handelt es sich um aliphatische Verbindungen, die pro Molekül mindestens zwei ungesättigte Bindungen aufweisen. Zu Beispielen für diese ungesättigten Verbindungen gehören ungesättigte höhere Fettsäuren, wie z. B.
  • Linolensäure und Linolsäure und dgl.; Fette und Öle, die bestehen aus Estern von ungesättigten höheren Fettsäuren und Glycerin, wie z. B. Tungöl, Leinöl und Sojabohnenöl und dgl.; Ester von ungesättigten höheren Fettsäuren und Alkoholen., wie z. B. Methyllinolenat und Methyllinolat und dgl.; ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen, z. B. Butadien, Pentadien und Hexadien und dgl.; und Polymere dieser Verbindungen. Besonders erwünscht sind insbesondere Linolensäure, Alkyllinolenate, Tungöl, Leinöl, 1,3-Hexadien und Polybutadiene.
  • Es ist erwünscht, dass der Gehalt der Komponente (E) in dem Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile Silicon-Komponente in der oben genannten Zusammensetzung liegt. Ein Gehalt in dem Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-Teilen ist besonders erwünscht und ein Gehalt in dem Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen ist ganz besonders wünschenswert. Wenn der Gehalt der Komponente (E) unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, besteht die Neigung, dass es schwierig wird, dem resultierenden gehärteten Produkt ausreichende matte Eigenschaften zu verleihen; während andererseits dann, wenn sein Gehalt den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, die mechanischen Eigenschaften des resultierenden ausgehärteten Produkts schlechter werden.
  • Die oben genannte Zusammensetzung wird hergestellt durch Vermischen der Komponenten (A) bis (E); die oben genannte Zusammensetzung kann aber auch Alkoxysilane der allgemeinen Formel enthalten R1 aSi(OR2)4–a (wobei in der obigen Formel R1 steht für monovalente Kohlenwasserstoffgruppen, Epoxy-funktionelle monovalente organische Gruppen oder Acryl-funktionelle monovalente organische Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, R2 steht für Alkylgruppen oder Alkoxyalkylgruppen, die gleich oder verschieden sein können, und a steht für die Zahl 0, 1 oder 2) oder partiell hydrolysierte Kondensationsprodukte derselben als optionale Komponenten zur Verbesserung der Lagerungsbeständigkeit der oben genannten Zusammensetzung oder zur Verbesserung der Klebeeigenschaften der oben genannten Zusammensetzung.
  • In der obigen Formel steht R1 für monovalente Kohlenwasserstoffgruppen, Epoxy-funktionelle monovalente organische Gruppen oder Acryl-funktionelle monovalente organische Gruppen, die gleich oder verschieden sein können. Zu Beispielen für diese monovalenten Kohlenwasserstoffgruppen gehören Alkylgruppen wie z. B. Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen, Pentylgruppen, Hexylgruppen, Heptylgruppen, Octylgruppen, Nonylgruppen, Decylgruppen und Octadecylgruppen und dgl.; Cycloalkylgruppen, z. B. Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen und dgl.; Arylgruppen, z. B. Phenylgruppen, Tolylgruppen, Xylylgruppen und Naphthylgruppen und dgl.; Aralkylgruppen, z. B. Benzylgruppen, Phenethylgruppen und Phenylpropylgruppen und dgl.; und halogenierte Alkylgruppen, z. B. 3-Chloropropylgruppen und 3,3,3-Trifluoropropylgruppen und dgl. Außerdem gehören zu Beispielen für die oben genannten Epoxy-funktionellen monovalenten organischen Gruppen Oxiranylalkylgruppen, z. B. 4-Oxiranylbutylgruppen und 8-Oxiranyloctylgruppen und dgl.; Glycidoxyalkylgruppen, z. B. 3-Glycidoxypropylgruppen und 4-Glycidoxybutylgruppen und dgl.; und [andere Gruppen, wie z. B.] 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)vinylgruppen und dgl. Zu Beispielen für die oben genannten Acryl-funktionellen monovalenten organischen Gruppen gehören ferner 3-Methacryloxypropylgruppen und 4-Methacryloxybutylgruppen und dgl. In der oben genannten Formel steht R2 außerdem für Alkylgruppen oder Alkoxyalkylgruppen; zu Beispielen dafür gehören Alkylgruppen, wie z. B. Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen, Pentylgruppen, Hexylgruppen, Heptylgruppen, Octylgruppen, Nonylgruppen, Decylgruppen und Octadecylgruppen und dgl., und Alkoxyalkylgruppen, wie z. B. Methoxyethylgruppen, Ethoxyethylgruppen, Methoxypropylgruppen und Methoxy butylgruppen und dgl. Methylgruppen sind besonders erwünscht. Darüber hinaus steht in der oben genannten Formel a für die Zahl 0, 1 oder 2 und vorzugsweise für die Zahl 1.
  • Zu Beispielen für die oben genannten Alkoxysilane und teilweise hydrolysierten Kondensationsprodukte derselben gehören Alkoxysilane, z. B. Tetramethoxysilan, Tetraethoxysilan, Methylcellosolve-orthosilicat, Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Methyltrimethoxyethoxysilan, Dimethyldimethoxysilan und Diphenyldimethoxysilan und dgl.; Epoxy-funktionelle Al-koxysilane, z. B. 4-Oxiranylbutyltrimethoxysilan, 8-Oxiranyloctyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan und dgl.; Acryl-funktionelle Alkoxysilane, z. B. 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan und 4-Methacryloxybutyltrimethoxysilan und dgl.; teilweise hydrolysierte Kondensationsprodukte dieser Alkoxysilane; und Mischungen von zwei oder mehr dieser Alkoxysilane oder teilweise hydrolysierte Kondensationsprodukte derselben.
  • Es ist erwünscht, dass der Gehalt an diesen Alkoxysilanen oder an teilweise hydrolysierten Kondensationsprodukten derselben in der oben genannten Zusammensetzung in dem Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile der Komponente (A) liegt, wobei ein Gehalt in dem Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen besonders erwünscht ist. Wenn der Gehalt an diesen Alkoxysilanen oder teilweise hydrolysierten Kondensationsprodukten derselben unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, nimmt die Lagerbeständigkeit der resultierenden Zusammensetzung ab und die Klebeeigenschaften werden schlechter; andererseits ist darin, wenn dieser Gehalt den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, die Aushärtung der resultierenden Zusammensetzung nicht auffällig beschleunigt.
  • Zu optionalen Komponenten, die zugegeben werden können, um die Handhabungs- und Bearbeitungseigenschaften der oben genannten Zusammensetzung zu verbessern, gehören ferner Verbindungen vom Acetylen-Typ, wie z. B. 3-Methyl-1-butin-3-ol, 3,5-Dimethylol-1-hexin-3-ol und 3-Phenyl-1-butin-3-ol und dgl., En-in-Verbindungen, wie z. B. 3-Methyl-3-penten-1-in und 3,5-Dimethyl-3-hexen-1-in und dgl.; Cylcoalkenylsiloxane, z. B. 1,3,5,7-Tetramethyl-1,3,5,7-tetravinyl-cyclotetrasiloxan und 1,3,5,7-Tetramethyl-1,3,5,7-tetrahexenylcyclotetrasiloxan und dgl.; Triazol-Verbindungen, wie z. B. Benzotriazol und dgl.; und andere Hydrosilylierungsreaktions-Inhibierungsmittel, wie z. B. Phosphin-Verbindungen, Mercaptan-Verbindungen und Hydrazin-Verbindungen und dgl. Der Gehalt an diesen Inhibierungsmitteln variiert je nach Verarbeitungs- und Handhabungsbedingungen und Aushärtungs-Bedingungen; im allgemeinen ist es jedoch erwünscht, dass diese Inhibierungsmittel in Mengen verwendet werden in dem Bereich von 10 bis 1 000 ppm (in Gewichtseinheiten), bezogen auf die Silicon-Komponente in der oben genannten Zusammensetzung.
  • Außerdem kann die oben genannte Zusammensetzung als optionale Elemente enthalten anorganische Füllstoffe, beispielsweise abgerauchtes Siliciumdioxid, nach dem Nassverfahren fein pulverisiertes Siliciumdioxid, fein pulverisierten Quarz, fein pulverisiertes Calciumcarbonat, fein pulverisiertes Magnesiumcarbonat, Eisenoxid, fein pulverisiertes Titandioxid, fein pulverisierte Diatomeenerde, fein pulverisiertes Aluminiumoxid, fein pulverisiertes Aluminiumhydroxid, fein pulverisiertes Zinkoxid und fein pulverisiertes Zinkcarbonat und dgl.; hydrophobe anorganische Füllstoffe, die erhalten werden durch Oberflächenbehandeln der oben genannten anorganischen Füllstoffe mit einem Organoalkoxysilan, wie z. B. Methyltrimethoxysilan und dgl.; ein Organohalogensilan, z. B. Trimethylchlorsilane und dgl.; einem Organosilazan, wie z. B. Hexamethyldisilazan und dgl. oder ein Siloxan-Oligomer, wie z. B. Dimethylsiloxan-Oligomer, in dem beide Enden der Molekülketten durch Hydroxygruppen abgeschlossen sind, ein Methylphenylsiloxan-Oligomer, in dem beide Enden der Molekülketten durch Hydroxygruppen abgeschlossen sind, oder ein Methylvinylsiloxan-Oligomer, in dem beide Enden der Molekülketten durch Hydroxygruppen abgeschlossen sind und dgl.; organische Lösungsmittel, z. B. Toluol, Xylol, Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Hexan und Heptan und dgl.; nicht-vernetzbare Organopolysiloxane, wie z. B. Polydimethylsiloxane, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, oder Polymethylphenylsiloxane, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind; Pigmente, wie z. B. Ruß oder Eigenoxidrot und dgl.; und andere Zusätze, wie z. B. flammwidrig machende Agentien, Agentien zur Verbesserung der Wärmebeständigkeit, Sensibilisatoren, Polymerisationsinhibitoren, innere Formtrennmittel, Weichmacher, Thixotropierungsmittel, Haftungspromotoren und Antiformmittel und dgl.
  • Verfahren, die zur Herstellung der oben genannten Zusammensetzung angewendet werden können, umfassen Verfahren, in denen die Komponenten (A) bis (E) und die oben genannten optionalen Komponenten unter Verwendung einer allgemein bekannten Verknetungs-Vorrichtung, wie z. B. einer Doppelwalze, eines Banbury-Mischers, eines Knetmischers oder eines Planetenmischers und dgl., gleichförmig miteinander vermischt werden.
  • Die erfindungsgemäßen härtbaren Siliconzusammensetzungen können ein gehärtetes Produkt mit verbesserten matten Eigenschaften bilden, wenn sie durch eine Hydrosilylierungsreaktion und eine Kondensationsreaktion gehärtet werden. Diese Zusammensetzung kann daher zweckmäßig als Füllstoff oder Klebemittel in Display-Einrichtungen, beispielsweise in LED-Display-Einrichtungen und dgl., verwendet werden.
  • Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine härtbare Siliconzusammensetzung, die umfasst:
    • (A) 100 Gew.-Teile eines Organopolysiloxans der Formel R1 nSiO(4–m)/2 worin R1 steht für eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, die gleich oder verschieden sein kann, und n steht für eine positive Zahl von 1,6 bis 2,4;
    • (B) 0,01 bis 50 Gew.-Teile einer organischen Verbindung; die durch Oxidation an der Luft härtbare ungesättigte Gruppen aufweist; und
    • (C) einen Härter (der in einer Menge verwendet wird, die ausreicht, um die oben genannte Komponente (A) auszuhärten).
  • Die Komponente (A) ist ein Organopolysiloxan der folgenden Formel: R1 nSiO(4–n)/2 wobei in der obigen Formel R1 steht für substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppen, die gleich oder verschieden sein können. Zu Beispielen für diese Gruppen gehören Alkylgruppen, wie z. B. Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen und Butylgruppen und dgl.; Cycloalkylgruppen, wie z. B. Cyclohexylgruppen und dgl.; Alkenylgruppen, wie z. B. Vinylgruppen, Allylgruppen, Butenylgruppen und Hexenylgruppen und dgl.; Arylgruppen, wie z. B. Phenylgruppen und Tolylgruppen und dgl.; und halogenierte Alkylgruppen, wie z. B. Chloromethylgruppen und 3,3,3-Trifluoropropylgruppen und dgl. In den Fällen, in denen die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine Zusammensetzung ist, die durch organische Peroxide gehärtet worden ist, bestehen keine Beschränkungen bezüglich der Gruppen, die in der Komponente (A) an die Siliciumatome gebunden sind; in den Fällen, in denen die erfindungsgemäße Zusammensetzung jedoch eine Zusammensetzung ist, die durch eine Hy drosilylierungsreaktion gehärtet wird, ist es erforderlich, dass mindestens zwei der an die Siliciumatome in der Komponente (A) gebundenen Gruppen die oben genannten Alkenylgruppen sind. Außerdem steht n in der obigen Formel für eine positive Zahl in dem Bereich von 1,6 bis 2,4. Dies bedeteutet, dass die Molekülstruktur des Organopolysiloxans der erfindungsgemäßen Komponente im Wesentlichen linear ist. Ein Teil der Molekülstruktur kann jedoch verzweigt sein oder eine Verzweigungs-Konfiguration haben; außerdem kann ein Organopolysiloxan, dessen Molekülstruktur verzweigt ist oder eine Verzweigungs-Konfiguration hat, in Kombination mit dem oben genannten Organopolysiloxan verwendet werden.
  • Die organische Verbindung mit durch Oxidation an der Luft härtbaren ungesättigten Gruppen, welche die Komponente (B) umfasst, wird dazu verwendet, dem gehärteten Produkt der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ausreichend matte Eigenschaften zu verleihen. Diese Komponente wird gehärtet durch eine Reaktion zwischen den ungesättigten Gruppen in dem Molekül, die durch den in der Luft enthaltenen Sauerstoff verursacht wird. Zu Beispielen für diese Verbindungen gehören ungesättigte höhere Fettsäuren, wie z. B. Linolensäure und Linolsäure und dgl.; Öle oder Fette, die bestehen aus Estern von ungesättigten höheren Fettsäuren und Glycerin, wie z. B. Tungöl, Leinöl und Sojabohnenöl und dgl.; Ester von ungesättigten höheren Fettsäuren und Alkoholen, wie z. B. Methyllinolenat und Methyllinolat und dgl.; und ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen, wie z. B. Butadien, Pentadien und Hexadien und dgl., oder Polymere derselben. Besonders erwünscht für die Verwendung sind Linolensäure, Methyllinolenat, Tungöl, 1,3-Hexadien und 1,4-Polybutadien.
  • Die Menge der Komponente (B), die zugegeben wird, ist eine Menge in dem Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-Teilen, vorzugsweise von 0,1 bis 20 Gew.-Teilen und besonders bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der oben genannten Komponente (A). Es sei darauf hingewiesen, dass dann, wenn die Menge der Komponente (B), die zugegeben wird, unterhalb des unteren Grenzwertes des oben genannten Bereiches liegt, dem aus der härtbaren Siliconzusammensetzung hergestellten gehärteten Produkt keine ausreichenden matten Eigenschaften verliehen werden können; dass jedoch andererseits, wenn die Menge, die zugegeben wird, den oberen Grenzwert des oben genannten Bereiches übersteigt, die mechanischen Eigenschaften des aus der härtbaren Siliconzusammensetzung hergestellten gehärteten Produkts verschlechtert werden.
  • Die erfindungsgemäße Komponente (C) kann ein organisches Peroxid oder eine Kombination aus einem Organohydridopolysiloxan und einem Katalysator vom Platin-Typ sein. In den Fällen, in denen ein organisches Peroxid als Komponente (C) ausgewählt wird, wird die erhaltene härtbare Siliconzusammensetzung zu einer durch ein organisches Peroxid härtbaren Zusammensetzung; während andererseits in den Fällen, in denen ein Organohydridopolysiloxan und ein Katalysator vom Platin-Typ ausgewählt werden, die erhaltene härtbare Siliconzusammensetzung eine durch eine Hydrosilylierungsreaktion härtbare Zusanunensetzung wird.
  • Zu Beispielen für diese organischen Peroxide gehören Benzoylperoxid, p-Methylbenzoylperoxid, 2,4-Dicumylperoxid, 2,5-Dimethyl-bis(2,5-t-butylperoxy)hexan, Di-t-butylperoxid und t-Butylperbenzoat und dgl. Es ist erwünscht, dass die Menge des organischen Peroxids in dem Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile des Organopolysiloxans der Komponente (A) zugegeben wird.
  • Es sei darauf hingewiesen, dass Organohydridopolysiloxane Polysiloxane darstellen, die in jedem Molekül mindestens zwei Wasserstoffatome aufweisen, die an Siliciumatome gebunden sind. Die Molekülstruktur des Organohydridopolysiloxans kann linear, verzweigt oder cyclisch sein. Zu Beispielen für diese Organohydridopolysiloxane gehören Dimethylpolysiloxane, in denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygrup pen abgeschlossen sind, Dimethylsiloxan-Methylhydridosiloxan-Copolymere, in denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen sind, Methylhydridopolysiloxane, in denen beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind, cyclische Methylhydridosiloxane, cyclische Dimethylsiloxan-Methylhydridosiloxan-Copolymere und Copolymere, die bestehen aus Siloxaneinheiten der Formel (CH3)2HSiO1/2 und Siloxaneinheiten der Formel SiO4/2.
  • Es ist erwünscht, dass die Menge dieses zugegebenen Organohydridopolysiloxans eine solche Menge ist, dass die Konzentration der Wasserstoffatome, die in dieser Komponente an Siliciumatome gebunden sind, 0,5 bis 10 mol pro mol Alkenylgruppen in der oben genannten Komponente (A) beträgt.
  • Zu Beispielen für Platin-Katalysatoren, die verwendet werden können, gehören ferner Chloroplatin(IV)säure, Alkohol-Verbindungen der Chloroplatin(IV)säure, Olefinkomplexe von Platin, Alkenylsiloxan-Komplexe von Platin und Carbonyl-Komplexe von Platin. Es ist wünschenswert, dass die zugegebene Menge des Katalysators vom Platin-Typ eine solche Menge ist, bei der die Menge des Platinmetalls in der erfindungsgemäßen Zusanunensetzung in dem Bereich von 0,1 bis 1 000 ppm (Gewichtsstandard) beträgt, bezogen auf das Organopolysiloxan der oben genannten Komponente (A). Außerdem ist eine Menge in dem Bereich von 1 bis 500 ppm besonders erwünscht.
  • Als andere (weitere) optionale Komponenten kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthalten anorganische Füllstoffe, beispielsweise abgerauchtes Siliciumdioxid, gefälltes Siliciumdioxid, pulverisierten Quarz, Titandioxid, Eisenoxid, Calciumcarbonat und Magnesiumcarbonat und dgl., Pigmente, wie z. B. Ruß und Eisenoxidrot und dgl.; und andere (weitere) Zusätze, wie z. B. Mittel zur Verbesserung der Wärmebeständigkeit, Reaktionskontrollmittel, Formtrennmittel, Weichmacher, Sensibilisatoren und Polymerisationsinhibitoren und dgl.
  • Es gibt keine Beschränkungen in Bezug auf das Verfahren, das zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung anwendbar ist; beispielsweise kann ein Verfahren angewendet werden, bei dem die Komponente (A), die Komponente (B), die Komponente (C) und andere (weitere) optionale Komponenten mittels einer allgemein bekannten Knetvorrichtung, beispielsweise einer Doppelwalzen-Vorrichtung, einem Banbury-Mischer, einem Knetmischer oder einem Planetenmischer und dgl. gleichmäßig miteinander vermischt werden. Es gibt außerdem keine Beschränkungen in Bezug auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung; da ein nicht glänzendes ausgehärtetes Produkt hergestellt werden kann, kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung zweckmäßig verwendet werden als Füllstoff oder Klebstoff in Anzeige-Einrichtungen, wie z. B. LED's und dgl.
  • Beispiele
  • Die erfindungsgemäße härtbare Siliconzusammensetzung wird nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen näher beschrieben. Die Viskositätswerte, die in den Ausführungsbeispielen angegeben sind, stellen bei 25 °C gemessene Werte dar. Darüber hinaus wurde der Grad des matten Finish (Oberflächenzustandes) des gehärteten Produkts bewertet durch Messung des Glanzes des gehärteten Produkts (Messwinkel 60°).
  • 25 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 500 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 75 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 2 000 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen war, und 5 Gew.-Teile Ruß wurden gleichförmig miteinander vermischt; danach wurden 7 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen waren (eine Menge, die so groß war, dass das Molverhältnis zwischen den an die Siliciumatome in dieser Komponente gebundenen Wasserstoffatomen und den Vinylgruppen in dem oben genannten Dimethylpolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxangruppen abgeschlossen waren, 1,6 betrug), 1 Gew.-Teil Zirkoniumacetylacetonat, eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure, (die in einer solchen Menge verwendet wurde, dass der Gehalt des Platinmetalls (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung) und 2 Gew.-Teile Tungöl miteinander vermischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung mit einer Viskosität von 1 500 mPa·s. Diese härtbare Siliconzusammensetzung wurde gehärtet durch 2-stündiges Erhitzen auf 80°C zur Bildung eines Silicon-Kautschuks. Wenn der Glanz dieses Silicon-Kautschuks gemessen wurde, nachdem der Kautschuk eine Woche lang bei Raumtemperatur stehen gelassen worden war, betrug der resultierende Wert für den Glanz 0 (Ausführungsbeispiel 1).
  • 50 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 15 000 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülkette durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 50 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 000 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, 10 Gew.-Teile abgerauchtes Siliciumdioxid mit einer Oberflächengröße von 200 m2/g, das unter Verwendung von Hexamethyldisilazan einer Oberflächenhydrophobierungs-Behandlung unterzogen worden war, und 0,5 Gew.-Teile Benzophenon wurden gleichförmig miteinander vermischt; danach wurden 0,5 Gew.-Teile eines Dimethylsiloxan-Methylhydridosiloxan-Copolymers (Molverhältnis zwischen den Dimethylsiloxaneinheiten und den Methylhydridosiloxaneinheiten = 3 : 5) mit einer Viskosität von 5 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen waren (die verwendete Menge dieser Komponente war so, dass das Molverhältnis zwischen den Wasserstoffatomen, die in dieser Komponente an Siliciumatome gebunden waren, und den Vinylgruppen in dem oben genannten Dimethylpolysiloxan, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, 0,5 betrug), 0,5 Gew.-Teile Aluminumacetylacetonat, eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (die in einer solchen Menge verwendet wurde, dass der Gehalt an Platinmetall (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusanunensetzung), 1 Gew.-Teil Methyltrimethoxysilan und 3 Gew.-Teile Leinöl miteinander vermischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung. Wenn der Siliconkautschuk, der wie im Ausführungsbeispiel 1 hergestellt worden war durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurde, betrug der erhaltene Glanz-Wert 36 (Ausführungsbeispiel 2).
  • 50 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 15 000 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 50 Gew.-Teile einer Mischung (Viskosität = 7 000 mPa·s) aus einem Organosiloxan-Copolymer, bestehend aus 57 Mol-% Siloxaneinheiten der Formel SiO4/2, 40,5 Mol-% Siloxaneinheiten der Formel (CH3)3SiO1/2 und 2,5 Mol-% Siloxaneinheiten der Formel (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2 mit einem Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 2 000 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, und 5 Gew.-Teile Ruß wurden gleichförmig durchmischt; danach wurden 3 Gew.-Teile eines Dimethylsiloxan-Methylhydridosiloxan-Copolymers (Molverhältnis zwischen den Dimethylsiloxaneinheiten und den Methylhydridosiloxaneinheiten = 3 : 5) mit einer Viskosität von 5 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen waren (die zugegebene Menge der Komponente war so, dass das Molverhältnis zwischen den Wasserstoffatomen, die in dieser Komponente an Siliciumatome gebunden waren, und den Vinylgruppen in der oben genannten Mischung aus dem oben genannten Organosiloxan-Copolymer und den oben genannten Dimethylpolysiloxanen, bei denen beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, 1,4 betrug), 0,1 Gew.-Teile Düsopropoxybis(ethylacetoacetato)titan, 2 Gew.-Teile Methyltrimethoxysilan, eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (die in einer solchen Menge verwendet wurde, dass der Gehalt an Platinmetall (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung) und 0,5 Gew.-Teile Tungöl miteinander vermischt zur Bildung einer härtbaren Siliconzusammensetzung. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten worden war, bei Raumtemperatur auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurde, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 0 (Ausführungsbeispiel 3).
  • 25 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 500 mPa·s, bei dem beide Enden in der Molekülkette durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 75 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 2 000 mPa·s, bei dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, und 5 Gew.-Teile Ruß wurden gleichförmig miteinander gemischt; danach wurden 7 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen waren (in einer solchen Menge, dass das Molverhältnis zwischen den in dieser Komponente an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen und den Vinylgruppen in dem oben genannten Dimethylpolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxangruppen abgeschlossen waren, 1,6 betrug), 1 Gew.-Teil Zirkoniumacetylacetonat, eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (die in einer solchen Menge verwendet wurde, dass der Gehalt an Platinmetall (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung) und 0,2 Gew.-Teile Linolensäure miteinander gemischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und dann der Glanz gemessen wurde, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 0 (Ausführungsbeispiel 4).
  • 25 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 500 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 75 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 2 000 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, und 5 Gew.-Teile Ruß wurden gleichförmig miteinander gemischt; danach wurden 7 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen waren (in einer solchen Menge, dass das Molverhältnis zwischen den in dieser Komponente an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen und den Vinylgruppen in dem oben genannten Dimethylpolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxangruppen abgeschlossen waren, 1,6 betrug), 1 Gew.-Teil Zirkoniumacetylacetonat, eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (verwendet in einer solchen Menge, dass der Gehalt an Platinmetall (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung) und 0,5 Gew.-Teile Methyllinolenat miteinander gemischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung. Wenn der Silicon-Kautschuk, der wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten wurde durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammen setzung, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurde, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 0 (Ausführungsbeispiel 5).
  • 25 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 500 mPa·s, in dem beide Enden in der Molekülkette durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 75 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 2 000 mPa·s, in dem beide Enden in der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, und 5 Gew.-Teile Ruß wurden gleichförmig miteinander gemischt; danach wurden 7 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen waren (in einer solchen Menge, dass das Molverhältnis zwischen den Wasserstoffatomen, die in dieser Komponente an Siliciumatome gebunden waren, und den Vinylgruppen in dem oben genannten Dimethylpolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxangruppen abgeschlossen waren, 1,6 betrug), 1 Gew.-Teil Zirkoniumacetylacetonat, eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (die in einer solchen Menge verwendet wurde, dass der Gehalt an Platinmetall (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung) und 0,5 Gew.-Teile 1,3-Hexadien miteinander gemischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und dann der Glanz gemessen wurde, betrug der für den Glanz erhaltene Wert 0 (Ausführungsbeispiel 6).
  • 25 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 500 mPa·s, in dem beide Enden in der Molekülkette durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 75 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 2 000 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, und 5 Gew.-Teile Ruß wurden gleichförmig miteinander gemischt; danach wurden 7 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen waren (eine solche Menge, dass das Molverhältnis zwischen den Wasserstoffatomen, die in dieser Komponente an Siliciumatome gebunden waren, und den Vinylgruppen in dem oben genannten Dimethylpolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxangruppen abgeschlossen waren, 1,6 betrug), 1 Gew.-Teil Zirkoniumacetylacetonat, eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (die in einer Menge verwendet wurde, die so war, dass der Gehalt an Platinmetall (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicon-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung) und 1 Gew.-Teil eines Polybutadiens in flüssiger Form miteinander gemischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und dann der Glanz gemessen wurde, betrug der Wert des erhaltenen Glanzes 0 (Ausführungsbeispiel 7).
  • Im Gegensatz dazu wurde eine härtbare Siliconzusammensetzung auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass kein Tungöl zugegeben wurde. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurde, betrug der Wert des erhaltenen Glanzes 90.
  • Eine härtbare Siliconzusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass Olivenöl (in der gleichen Menge) anstelle von Tungöl zugegeben wurde. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und dann der Glanz gemessen wurde, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 77.
  • Eine härtbare Siliconzusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 2 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass kein Benzophenon oder Leinöl zugegeben wurde. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführüngsbeispiel 2 hergestellt worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 2 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurde, betrug der erhaltene Werte für den Glanz 82.
  • Eine härtbare Siliconzusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie im Ausfhrungsbeispiel 3 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass kein Tungöl zugegeben wurde. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispielen 3 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 3 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurden, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 89.
  • Eine härtbare Siliconzusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 6 hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass n-Hexan (in der gleichen Menge) anstelle von 1,3-Hexadien verwendet wurde. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 6 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurde, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 90.
  • 25 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 500 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Trimethoxysiloxygruppen abgeschlossen waren, 75 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 2 000 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxygruppen abgeschlossen waren, 5 Gew.-Teile Ruß und 30 Gew.-Teile pulverförmiger Glimmer mit einer mittleren Teilchengröße von 5 μm wurden gleichförmig miteinander gemischt; danach wurden 7 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen waren (wobei die Menge so war, dass das Molverhältnis zwischen den Wasserstoffatomen, die in dieser Komponente an Siliciumatome gebunden waren, und den Vinylgruppen in dem oben genannten Dimethylpolysiloxan, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylvinylsiloxangruppen abgeschlossen waren, 1,6 betrug), 1 Gew.-Teil Zirkoniumacetylacetonat und eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (die in einer solchen Menge verwendet wurde, dass der Gehalt an Platinmetall (in Gewichtseinheiten) 100 ppm betrug, bezogen auf die Silicium-Komponente in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung) miteinander gemischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung mit einer Viskosität von 3 500 mPa·s. Wenn der Silicon-Kautschuk, der durch Aushärten dieser härtbaren Siliconzusammensetzung wie im Ausführungsbeispiel 1 erhalten worden war, auf die gleiche Weise wie im Ausführungsbeispiel 1 bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde und der Glanz dann gemessen wurde, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 57.
  • Die härtbare Siliconzusammensetzung in Form einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird nachstehend im Detail anhand eines Ausführungsbeispiels beschrieben. Außerdem sind die in diesem Ausführungsbeispiel angegebenen Viskositätswerte Werte bei 25°C. Der Grad der Glanzbeseitigung (Mattierung) des gehärteten Produkts wurde bewertet durch Messung des Glanzes des gehärteten Produkts (Messwinkel: 60°).
  • 100 Gew.-Teile eines Organopolysiloxans mit einer Viskosität von 400 mPa·s, bestehend aus 99 Mol-% Dimethylsiloxaneinheiten und 1 Mol-% Dimethylvinylsiloxaneinheiten, und 100 Gew.-Teile pulverisiertes Siliciumdioxid mit einer mittleren Teilchengröße von 5 μm wurden gleichförmig miteinander gemischt. Danach wurde eine Isopropylalkohol-Lösung von Chloroplatin(IV)säure (die zugegebene Menge an Chloroplatin(IV)säure war so, dass die Konzentration an Platinmetall 0,001 Gew.-% betrug, bezogen auf das oben genannte Dimethylpolysiloxan), 12 Gew.-Teile eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Dimethylhydridosiloxygruppen abgeschlossen waren, 1 Gew.-Teil eines Dimethylsiloxanmethylhydridosiloxan-Copolymers (Molverhältnis von Dimethylsiloxaneinheiten zu Methylhydridosiloxaneinheiten 3 : 5) mit einer Viskosität von 5 mPa·s, in dem beide Enden der Molekülketten durch Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen waren, und 1,5 Gew.-Teile Tungöl wurden miteinander gemischt zur Herstellung einer härtbaren Siliconzusammensetzung.
  • Danach wurde diese härtbare Siliconzusammensetzung durch 2-stündiges Erhitzen auf 80°C gehärtet zur Herstellung eines gehärteten Produkts in Kautschukform. Wenn der Grad des Glanzes dieses gehärteten Produktes gemessen wurde, nachdem das gehärtete Produkt eine Woche lang bei Raumtemperatur stehen gelassen worden war, betrug der erhaltene Wert für den Glanz Null.
  • Im Gegensatz dazu wurde eine härtbare Siliconzusammensetzung auf die gleiche Weise wie in dem obigen Beispiel hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, dass kein Tungöl zugegeben wurde. Wenn diese Zusammensetzung auf die gleiche Weise wie in dem Ausführungsbeispiel gehärtet wurde, und der Grad des Glanzes des gehärteten Produktes gemessen wurde, betrug der erhaltene Wert für den Glanz 60.
  • Die erfindungsgemäße härtbare Siliconzusammensetzung ist dadurch charakterisiert, dass diese Zusammensetzung ein gehärtetes Produkt mit verbesserten matten Eigenschaften im ausgehärteten Zustand bilden kann.

Claims (4)

  1. Härtbare Siliconzusammensetzung, die umfasst A) eine Mischung aus (a) einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Alkoxygruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und das keine an Siliciumatome gebundene Alkenylgruppen enthält, und einem Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Alkenylgruppen enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, und das keine an Siliciumatome gebundene Alkoxygruppen enthält, oder (b) einem Organopolysi-loxan, das in jedem Molekül jeweils mindestens zwei Alkoxygruppen, die an Siliciumatome gebunden sind, und zwei Alkenylgruppen, die an Siliciumatome gebunden sind, enthält, (B) ein Organopolysiloxan, das in jedem Molekül mindestens zwei Wasserstoffatome enthält, die an Siliciumatome gebunden sind, (C) einen Kondensationsreaktionskatalysator, (D) einen Katalysator vom Platin-Typ und (E) eine durch Oxidation an der Luft härtbare ungesättigte Verbindung, wobei diese Verbindung eine aliphatische Verbindung darstellt, die mindestens zwei ungesättigte Bindungen pro Molekül enthält und durch Oxidation der ungesättigten Bindungen in dem Molekül durch den Sauerstoff in der Luft aushärtet.
  2. Härtbare Siliconzusammensetzung nach Anspruch 1, in der die durch Oxidation an der Luft härtbare ungesättigte Verbindung Linolensäure, ein Alkyllinolenat, Tungöl, Leinöl, 1,3-Hexadien oder ein Polybutadien ist.
  3. Härtbare Siliconzusammensetzung nach Anspruch 1, in der die durch Oxidation an der Luft härtbare ungesättigte Verbindung 0,01 bis 50 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile der Silicon-Komponente beträgt.
  4. Verwendung einer härtbaren Siliconzusammensetzung nach Anspruch 1 als Füllstoff oder Klebstoff für eine Anzeigeeinrichtung.
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