DE69900475T2 - Zweiteilige intraokulare linse und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Zweiteilige intraokulare linse und verfahren zu ihrer herstellung

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DE69900475T2
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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft Intraokularlinsen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines zweiteiligen Intraokularlinsenmaterials mit einer posterioren oder hinteren Oberfläche, um das Risiko einer posterioren Kapseltrübung zu vermindern.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Faltbare Intraokularlinsen-("IOL")-materialien können allgemein in drei Kategorien eingeteilt werden: Siliconmaterialien, Hydrogelmaterialien und Nichthydrogelacrylmaterialien. Viele Materialien sind für jede Kategorie bekannt. Siehe z. B. Foldable Intraocular Lenses, Ed. Martin et al., Slack Incorporated, Thorofare, New Jersey (1993). Die Biokompatibilität variiert bei den verschiedenen IOL-Materialien innerhalb jeder Kategorie und zwischen den Kategorien.
  • Ein Maß der Biokompatibilität für eine IOL kann das Vorkommen einer posterioren Kapseltrübung ("PCO") sein. Eine Anzahl von Faktoren können an der Verursachung und/oder Kontrolle der PCO beteiligt sein. Z. B. können der Aufbau und die Kantenschärfe einer IOL ein Faktor sein. Siehe Nagamoto et al., J. Cataract Refract. Surg., 23 : 866-872 (1997) und Nagata et al., Jpn. J. Ophthalmol., 40: 397-403 (1996). Siehe auch U.S- Patente Nr. 5 549 670 und 5 693 094. Ein weiterer Faktor scheint das Linsenmaterial selbst zu sein. Siehe z. B. Mandle: "Acrylic lenses cause less posterior capsule opacification than PMMA, silicone IOLs", Ocular Surgery News, Bd. 14, Nr. 15, S. 23 (1996). Siehe auch Oshika et al., "Two Year Clinical Study of a Soft Acrylic Intraocular Lens", J. Cataract. Refract. Surg., 22: 104-109 (1996) und Ursell et al., "Relationship Between Intraocular Lens Biomaterials and Posterior Capsule Opacification", J. Cataract Refract. Surg., 24: 352- 360 (1998).
  • Eine Methode, das PCO-Problem zu berücksichtigen, beinhaltet, dass man in den Bereich des Kapselsacks zum Zeitpunkt der extrakapsulären Starextraktion oder direkt danach ein pharmazeutisches Mittel verabreicht. Siehe z. B. U.S.-Patente Nr. 5 576 345 (pharmazeutisches Mittel = cytotoxisches Mittel Taxol oder ein ophthalmisch annehmbares Derivat)1 4 515 794 und 5 370 687. Alternativ kann das pharmazeutische Mittel auf der Oberfläche des IOL-Materials gebunden sein. Siehe z. B. U.S.- Patent Nr. 4 918 16. Die pharmazeutischen Mittel sollen sich vermehrende Zellen, die PCO oder "sekundäre Katarakte" verursachen könnten, abtöten oder deren Wachstum verhindern. Eine weitere Methode beinhaltet die physikalische Zerstörung oder Entfernung von Linsenepithelzellen. Siehe Saika et al., J. Cataract Refract. Surg., 23: 1528-1531 (1997).
  • Eine weitere Methode, m die PCO zu berücksichtigen, ist eine prophylaktische Lasertherapiemethode, die in U.S.-Patent Nr. 5 733 276 offenbart wird. Gemäß dieser Methode wird die Linsenkapsel mit Laserstrahlen bestrahlt, um Zellen zu zerstören, die in der Linsenkapsel nach Extraktion eines Kataraktes zurückbleiben.
  • Andere Methoden, die sich theoretisch mit der Reduktion des Risikos einer PCO befassen, beinhalten, dass zum Zeitpunkt der Implantation die posteriore Kapsel an die IOL geheftet wird, wie in U.S.-Patent Nr. 5 002 571. Gemäß dem '571-Patent wird ein nicht biologischer Klebstoff oder bevorzugt ein biologischer Klebstoff, wie Fibrin, Kollagen oder Muschelleim verwendet, um die posteriore Linsenkapsel an die posteriore Oberfläche einer IOL zu kleben. Der Klebstoff kann über die gesamte posteriore Oberfläche des IOLs aufgetragen werden oder nur als Ring rund um den äußeren Umfang der posterioren Oberfläche der IOL.
  • Im Gegensatz dazu offenbart US 5 375 611 ein Verfahren, um das Risiko einer PCO zu vermindern, indem das Anhaften der posterioren Kapsel an die IOL verhindert wird. Gemäß dem '611-Patent wird die posteriore Oberfläche der Linsenkapsel selbst chemisch modifiziert zum Zeitpunkt der extrakapsulären Kataraktextraktion. Die chemische Modifikation wird erreicht, indem eine wasserunlösliche stabile oder permanente Schicht einer die Zellanbindung verhindernden Verbindung auf die posteriore Oberfläche der Linsenkapsel aufgetragen wird. Die stabile oder permanente Schicht kann ein Polymer sein, z. B. Polyethylenglycol, Polysaccharide, Polyethylenpropylenglycyl und Polyvinylalkohole.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine zweiteilige Intraokularlinse und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine zweiteilige IOL-Optik mit einem anterioren Oberflächenmaterial, das aus einem ophthalmisch annehmbaren Linsen bildenden Material besteht, und einem posterioren Oberflächenmaterial, das von dem anterioren Oberflächenmaterial verschieden ist, hergestellt, um das Risiko der posterioren Kapseltrübung zu verhindern. Das posteriore oder hintere Oberflächenmaterial besteht im Wesentlichen aus zwei oder mehr hydrophoben Arylacrylmonomeren. Die Methode umfasst die Stufen, dass (a) eine posteriore Oberflächenschicht aus Material gebildet wird, indem eine posteriore Oberflächenmaterialzusammensetzung polymerisiert wird, die im Wesentlichen aus zwei oder mehr hydrophoben Arylacrylmonomeren und einem Vernetzungsmittel besteht in einer Form mit der gewünschten Gestaltung der posterioren Oberfläche der IOL; (b) eine anteriore oder vordere Oberflächenschicht gebildet wird, indem eine flüssige anteriore Zusammensetzung, die aus einem ophthalmisch annehmbaren IOL-Material besteht, oben auf die posteriore Oberflächenschicht gegeben wird und die flüssige anteriore Zusammensetzung polymerisiert wird.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die zweiteilige IOL der vorliegenden Erfindung umfasst eine anteriore Oberflächenschicht und eine posteriore Oberflächenschicht, die von der anterioren Oberflächenschicht verschieden ist, die das Risiko der posterioren Kapseltrübung vermindert.
    • Stufe (A):
  • Die zweiteilige IOL wird hergestellt, indem zuerst ein posteriores Oberflächenmaterial, das im Wesentlichen aus mindestens zwei hydrophoben Arylacrylmonomeren der Formel
  • besteht, worin
  • X H oder CH&sub3; ist;
  • m 0 bis 10 ist;
  • Y nichts, O, S oder NR ist, worin R H, CH&sub3;, CnH&sub2;n+1 (n = 1 bis 10), iso-OC&sub3;H&sub7;, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; ist;
  • Ar irgendein aromatischer Ring ist, der unsubstituiert oder mit CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, iso-C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3;, C&sub6;H&sub1;&sub1;, Cl, Br, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; substituiert sein kann;
  • und ein Vernetzungsmittel polymerisiert werden.
  • Monomere der Formel I sind bekannt und schließen 2- Phenoxyethylacrylat; 2-Phenylethylthioacrylat; 2-Phenylethylaminoacrylat; Phenylacrylat; Benzylacrylat; 2-Phenylethylacrylat; 3-Phenylpropylacrylat; 3-Phenoxypropylacrylat; 4-Phenylbutylacrylat; 4-Phenoxybutylacrylat; 4-Methylphenylacrylat; 4-Methylbenzylacrylat; 2,2-Methylphenylethylacrylat; 2,3-Methylphenylethylacrylat; 2,4-Methylphenylethylacrylat und die entsprechenden Methacrylatverbindungen ein, ohne darauf beschränkt zu sein. Diese Acryl/Methacrylmonomere und weitere werden in U.S.-Patent Nr. 5 290 892 offenbart.
  • Bevorzugte Monomere der Formel I sind solche, worin m 2 bis 4 ist; Y nichts oder 0 ist und Ar ein Phenylrest ist. Am meisten bevorzugt sind 2-Phenylethylacrylat; 2-Phenoxyethylacrylat; 3-Phenylpropylacrylat; 3-Phenoxypropylacrylat; 4- Phenylbutylacrylat; 4-Phenoxybutylacrylat und die entsprechenden Methacrylatverbindungen. Die posterioren Oberflächenmaterialien der vorliegenden Erfindung enthalten bevorzugt mindestens ein Monomer der Formel I, das ein Methacrylatmonomer ist (X = CH&sub3;) und mindestens ein Monomer der Formel I, das ein Acrylatmonomer ist (X = H). Am meisten bevorzugt sind posteriore Oberflächenmaterialien, die im Wesentlichen aus mindestens einem Monomer der Formel I bestehen, das ein Methacrylatmonomer (X = CH&sub3;) ist und mindestens einem Monomer der Formel I, das ein Acrylatmonomer (X = H) ist, wobei die Gesamtmenge des/der Acrylatmonomeren der Formel I größer ist als die Gesamtmenge des/der Methacrylatmonomeren der Formel I. In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die IOL- Beschichtungszusammensetzung im Wesentlichen aus 2-Phenylethylacrylat und 2-Phenylethylmethacrylat und bevorzugter etwa 65% (G/G) 2-Phenylethylacrylat und etwa 30% (G/G) 2- Phenylethylmethacrylat.
  • Das posteriore Oberflächenmaterial enthält auch ein Vernetzungsmittel. Das für die erfindungsgemäßen Copolymere verwendete copolymerisierbare Vernetzungsmittel kann irgendeine endständig ethylenisch ungesättigte Verbindung mit mehr als einer ungesättigten Gruppe sein. Kombinationen von vernetzenden Monomeren sind auch geeignet. Geeignete Vernetzungsmittel schließen z. B. Ethylenglycoldimethacrylat; Diethylenglycoldimethacrylat; Ethylenglycoldiacrylat; Allylmethacrylat; 1,3- Propandioldimethacrylat; Allylmethacrylat; Allylacrylat; 1,6- Hexandioldimethacrylat; 1,4-Butandioldimethacrylat; Polyethylenoxiddiacrylate ein. Ein bevorzugtes Vernetzungsmittel ist 1,4-Butandioldiacrylat (BDDA). Die Menge des Vernetzungsmittels in dem posterioren Oberflächenmaterial hängt u. a. vom gewünschten Vernetzungsgrad ab. Im Allgemeinen ist jedoch die Menge des Vernetzungsmittels in dem posterioren Oberflächenmaterial mindestens 0,1% (G/G) bis zu etwa 10% (G/G).
  • Das posteriore Oberflächenmaterial oder Material für die posteriore Oberfläche umfasst auch einen Polymerisationsinitiator. Geeignete Polymerisationsinitiatoren schließen thermische Initiatoren und Fotoinitiatoren ein. Ein bevorzugter thermischer Initiator ist Di-(tert.-butylcyclohexyl)peroxidicarbonat (im Handel erhältlich als Perkadox® 16 von Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois). Geeignete Fotoinitiatoren schließen UV- und Blaulicht-Fotoinitiatoren ein. Viele solche Fotoinitiatoren sind bekannt. Bevorzugte Blaulicht-Fotoinitiatoren sind Benzoylphosphinoxid-Initiatoren, wie 2,4,6- Trimethylbenzoyldiphenylophosphinoxid; Bis-(2,6-dichlorbenzoyl)-4-N-propylphenylphosphinoxid und Bis-(2,6-dichlorbenzoyl)-4-N-butylphenylphosphinoxid. Am meisten bevorzugt sind 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylophosphinoxid, im Handel erhältlich als Lucirin® TPO von BASF Corporation (Charlotte, North Carolina) und Darocur 4265 von Ciba Geigy. Siehe z. B. die gemeinsam übertragene und gleichzeitig schwebende U.S.- Patentanmeldung Serial Nr. 08/908 229, eingereicht am 7. August 1997. Im Allgemeinen ist die Menge an Polymerisationsinitiator, die in dem posterioren Oberflächenmaterial, das in Stufe (a) polymerisiert werden soll, enthalten ist, etwa 3% (G/G) oder weniger, und bevorzugt etwa 2% (G/G) oder weniger.
  • Zusätzlich zu den Monomeren der Formel I, dem Vernetzungsmittel und dem Polymerisationsinitiator enthält die posteriore Oberflächenschicht gegebenenfalls ein oder mehrere Inhaltsstoffe, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus UV- Absorbern und Blaulicht blockierenden Farbstoffen. Wenn einer der beiden Typen von Absorbern oder beide vorhanden sind, sollte der Polymerisationsinitiator so ausgewählt werden, dass eine minimale Interferenz mit der Initiatoraktivierung gibt.
  • Ultraviolettlicht absorbierende Chromophore können irgendwelche Verbindungen sein, die Licht mit einer Wellenlänge von weniger als etwa 400 nm absorbieren, aber keine wesentliche Menge an sichtbarem Licht absorbieren. Es ist bevorzugt, eine Ultraviolettlicht absorbierende Verbindung zu verwenden, die mit den Monomeren der Formel I copolymerisierbar ist. Geeignete copolymerisierbare Ultraviolettlicht absorbierende Verbindungen sind substituierte 2-Hydroxybenzophenone, wie in U.S.-Patent Nr. 4 304 895 offenbart, und 2-Hydroxy-5- acryloxyphenyl-2H-benzotriazole, wie in U.S.-Patent Nr. 4 528 311 offenbart. Die am meisten bevorzugte Ultraviolettlicht absorbierende Verbindung ist 2-(3'-Methallyl-2'- hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol ["o-Methallyl Tinuvin P"].
  • Wenn eine Blaulicht absorbierende Verbindung, z. B. ein gelber Farbstoff, in dem posterioren Oberflächenmaterial enthalten ist, ist sie bevorzugt mit den Monomeren der Formel I copolymerisierbar. Geeignete polymerisierbare Blaulicht blockierende Chromophore schließen solche ein, die in U.S.-Patent Nr. 5 470 932 offenbart werden.
  • Ein bevorzugtes posteriores Oberflächenmaterial besteht im Wesentlichen aus 2-Phenylethylacrylat; 2-Phenylethylmethacrylat; 1,4-Butandioldiacrylat und o-Methallyl Tinuvin P. Für dieses bevorzugte Material ist der bevorzugte Polymerisationsinitiator Perkadox 16. Das am meisten bevorzugte posteriore Oberflächenmaterial besteht im Wesentlichen aus etwa 65 Gewichtsteilen 2-Phenylethylacrylat; etwa 30 Gewichtsteilen 2-Phenylethylmethacrylat; etwa 3,2 Gewichtsteilen 1,4- Butandioldiacrylat und etwa 1,8 Gewichtsteilen o-Methallyl Tinuvin P.
  • Das posteriore Oberflächenmaterial wird gebildet, indem die Monomeren der Formel (I), das Vernetzungsmittel, der Polymerisationsinitiator und irgendwelche UV- oder Blaulicht absorbierenden Verbindungen vermischt werden und die entstehende Mischung in einer Form polymerisiert wird, die die für die posteriore Oberfläche der IOL gewünschte Form hat. Die Mischung wird polymerisiert durch Aktivierung des Polymerisationsinitiators. Die Menge an posteriorem Oberflächenmaterial, die polymerisiert werden soll, sollte ausreichend sein, um eine posteriore Oberflächenschicht von etwa 100 um oder weniger, bevorzugt etwa 25 um oder weniger, zu schaffen.
    • Stufe (B):
  • Nachdem das posteriore Oberflächenmaterial polymerisiert worden ist, wird das anteriore Oberflächenmaterial oder Material für die anteriore Oberfläche hergestellt. Das anteriore Oberflächenmaterial besteht aus irgendeinem ophthalmisch annehmbaren IOL-Material, z. B. Siliconmaterial, Hydrogelmaterial und hydrophobes Acrylmaterial. Das anteriore Oberflächenmaterial kann "hartes" (das in ungefaltetem Zustand eingesetzt werden soll) IOL-Material oder ein "faltbares" (das in gefaltetem oder komprimiertem Zustand eingesetzt werden soll) IOL- Material sein. Das anteriore Oberflächenmaterial kann zwei oder mehr Monomere der Formel (I) umfassen, vorausgesetzt, dass das anteriore Oberflächenmaterial von dem posterioren Oberflächenmaterial verschieden ist. Z. B. könnte das anteriore Oberflächenmaterial ein IOL-Material sein, wie es in den U.S.-Patenten 5 693 095 oder 5 331 073 offenbart wird. Ein bevorzugtes anteriores Oberflächenmaterial enthält 2-Phenylethylacrylat und 2-Hydroxyethylmethacrylat. Das am meisten bevorzugte anteriore Oberflächenmaterial enthält etwa 80 Gew.-% 2-Phenylethylacrylat; etwa 15 Gew.-% 2-Hydroxyethylmethacrylat; etwa 3,2 Gew.-% 1,4-Butandioldiacrylat und etwa 1,8 Gew.-% 2-(3'-Methallyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)- benzotriazol.
  • Das anteriore Oberflächenmaterial enthält einen Polymerisationsinitiator. Der Polymerisationsinitiator kann ein thermischer Initiator oder ein durch Strahlung aktivierter Initiator sein (z. B. ein durch Elektronenstrahlen, UV oder Blaulicht aktivierter Initiator). Der Polymerisationsinitiator sollte so auswählt werden, dass das anteriore Oberflächenmaterial schnell nach dem Kontakt mit dem polymerisierten posterioren Oberflächenmaterial polymerisiert wird, um zu vermeiden, dass das anteriore Oberflächenmaterial tiefer als in einen Grenzflächenbereich von ungefähr 1 bis 2 um eindringt. Im Allgemeinen sollte das flüssige anteriore Oberflächenmaterial in das posteriore Oberflächenmaterial nicht mehr als bis zur Hälfte der Dicke des posterioren Oberflächenmaterials eindringen. Für Penetrationstiefen von mehr als 1 bis 2 um kann jedoch eine optische Verzerrung signifikant werden, abhängig von der Identität und Dicke des posterioren Oberflächenmaterials. Das anteriore Oberflächenmaterial kann zusätzlich ein oder mehrere Inhaltsstoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Vernetzungsmitteln, Polymerisationsinitiatoren, UV absorbierenden Verbindungen und Blaulicht absorbierenden Verbindungen.
  • Das anteriore Oberflächenmaterial wird hergestellt, indem die ausgewählten Inhaltsstoffe für das anteriore Oberflächenmaterial vermischt werden und oben auf die in Stufe (a) gebildete posteriore Oberflächenschicht gegossen werden in einer Form, die die für die anteriore Oberfläche der IOL gewünschte Ausgestaltung hat. Das anteriore Oberflächenmaterial wird dann polymerisiert, an das posteriore Oberflächenmaterial durch ein einander durchdringendes Polymernetzwerk gebunden. Die Härtungsbedingungen für das anteriore Oberflächenmaterial werden bevorzugt so kontrolliert, dass die Tiefe des einander durchdringenden Netzwerkes minimiert wird.
  • Die Materialien für anteriore und posteriore Oberfläche werden bevorzugt so ausgewählt, dass sie zusammen ein IOL- Material bilden, das die folgenden Eigenschaften im Hinblick auf Brechungsindex, Tg und Dehnung besitzt, was es besonders geeignet macht zur Verwendung als faltbare IOL.
  • Das IOL-Material hat bevorzugt einen Brechungsindex von mindestens etwa 1,50, gemessen mit einem Abbe-Refraktometer bei 589 nm (Na-Lichtquelle). IOL-Optiken, die aus Materialien mit einem Brechungsindex von weniger als 1,50 hergestellt wurden, sind notwendigerweise dicker als Optiken der gleichen Kraft, die aus Materialien mit einem höheren Brechungsindex hergestellt wurden. IOL-Optiken, die aus Materialien mit einem Brechungsindex von weniger als etwa 1,50 hergestellt wurden, erfordern im Allgemeinen relativ größere Einschnitte für die IOL-Implantation.
  • Die Glasübergangstemperatur ("Tg") des IOL-Materials, die die Faltungs- und Auffaltungseigenschaften des Materials beeinflusst, liegt bevorzugt zwischen etwa -20 und +25ºC und bevorzugter zwischen etwa -5 und +16ºC. Die Tg wird mit Differenzialkalorimetrie bei 10ºC/min gemessen und wird bestimmt am Mittelpunkt des Übergangs der Wärmestromkurve.
  • Das IOL-Material sollte eine Dehnung von mindestens etwa 150%, bevorzugt mindestens 200% und am meisten bevorzugt etwa 300 bis 600% haben. Diese Eigenschaft zeigt, dass eine IOL- Optik, die aus diesem Material hergestellt wird, im Allgemeinen nicht springt, reißt oder sich spaltet, wenn sie gefaltet wird. Die Dehnung von Polymerproben wird bestimmt an hantelförmigen Zugtestproben mit einer Gesamtlänge von 20 mm, einer Länge im Griffbereich von 4,88 mm, einer Gesamtbreite von 2,49 mm, einer Breite im schmalsten Abschnitt von 0,833 mm, einem Radius der Abrundung von 8,83 mm und einer Dicke von 0,9 mm. Das Testen wird an Proben bei Umgebungsbedingungen durchgeführt unter Verwendung eines Instron-Materialtestgerätes (Modell Nr. 4442 oder ein äquivalentes Modell) mit einer 50-Netwon-Beladungszelle. Der Griffabstand wird auf 14 mm eingestellt und die Kreuzkopfgeschwindigkeit wird auf 500 mm/min eingestellt und die Probe wird bis zum Versagen gezogen. Die Dehnung (Spannung) wird angegeben als Anteil der Verschiebung vom ursprünglichen Griffabstand beim Versagen.
  • Die Erfindung wurde unter Bezugnahme auf bestimmte bevorzugte Ausführungsformen beschrieben. Die oben beschriebenen Ausführungsformen werden daher in jeder Hinsicht als erläuternd angesehen und nicht als beschränkend, wobei der Schutzbereich der Erfindung in den beigefügten Ansprüchen angegeben ist.

Claims (16)

1. Zweiteilige Intraokularlinse umfassend ein anteriores Oberflächenmaterial, das aus einem ophthalmisch annehmbaren Linsen bildenden Material besteht, und ein posteriores Oberflächenmaterial, das von dem anterioren Oberflächenmaterial verschieden ist, um das Risiko einer posterioren Kapseltrübung zu vermindern, wobei das posteriore Oberflächenmaterial im Wesentlichen aus zwei oder mehr hydrophoben Arylacrylmonomeren der Formel
worin
X H oder CH&sub3; ist;
m 0 bis 10 ist;
Y nichts, O, S oder NR ist, worin R H, CH&sub3;, CnH&sub2;n+1 (n = 1 bis 10), iso-OC&sub3;H&sub7;, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; ist;
Ar irgendein aromatischer Ring ist, der unsubstituiert oder mit CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, iso-C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3;, C&sub6;H&sub1;&sub1;, Cl, Br, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; substituiert sein kann;
und einem Vernetzungsmittel besteht.
2. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 1, wobei die hydrophoben Arylacrylmonomeren der Formel I ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 2-Phenoxyethylacrylat; 2-Phenylethylthioacrylat; 2-Phenylethylaminoacrylat; Phenylacrylat; Benzylacrylat; 2-Phenylethylacrylat; 3- Phenylpropylacrylat; 3-Phenoxypropylacrylat; 4-Phenylbutylacrylat; 4-Phenoxybutylacrylat; 4-Methylphenylacrylat; 4-Methylbenzylacrylat; 2,2-Methylphenylethyl- acrylat; 2,3-Methylphenylethylacrylat; 2,4-Methylphenylethylacrylat und den entsprechenden Methacrylatverbindungen.
3. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 2, wobei die hydrophoben Arylacrylmonomeren der Formel I ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 2-Phenylethylacrylat; 2-Phenoxyethylacrylat; 3-Phenylpropylacrylat; 3-Phenoxypropylacrylat; 4-Phenylbutylacrylat, und 4-Phenoxybutylacrylat und den entsprechenden Methacrylatverbindungen.
4. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 1, wobei die hydrophoben Arylacrylmonomeren der Formel I im Wesentlichen aus mindestens einem Monomer, bei dem X H ist, und mindestens einem Monomer, bei dem X CH&sub3; ist, bestehen.
5. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 4, wobei die Menge des Monomers, worin X = H ist, größer ist als die Menge des Monomers, worin X = CH&sub3; ist.
6. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 4, wobei die hydrophoben Arylacrylmonomeren der Formel I im Wesentlichen aus 2-Phenylethylacrylat und 2-Phenylethylmethacrylat bestehen.
7. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 1, wobei das Vernetzungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycoldimethacrylat; Diethylenglycoldimethacrylat; Ethylenglycoldiacrylat; Allylmethacrylat; 1,3-Propandioldimethacrylat; Allylmethacrylat; Allylacrylat; 1,6-Hexandioldimethacrylat; 1,4-Butandioldimethacrylat; Polyethylenoxidmono- und -diacrylaten und 1,4-Butandioldiacrylat.
8. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 1, wobei das posteriore Oberflächenmaterial weiterhin ein oder mehrere Inhaltsstoffe enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus UV-Absorbern und Blaulicht blockierenden Farbstoffen.
9. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 1, wobei das posteriore Oberflächenmaterial im Wesentlichen aus 2- Phenylethylacrylat; 2-Phenylethylmethacrylat; 1,4-Butandioldiacrylat; 2-(3'-Methallyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol besteht.
10. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 9, wobei der Polymerisationsinitiator für das posteriore Oberflächenmaterial Di-(tert.-butylcyclohexyl)peroxydicarbonat ist.
11. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 10, wobei das posteriore Oberflächenmaterial etwa 100 um oder weniger ist.
12. Zweiteilige Intraokularlinse nach Anspruch 11, wobei das posteriore Oberflächenmaterial etwa 25 um oder weniger ist.
13. Verfahren zur Herstellung einer zweiteiligen Intraokularlinse mit einer posterioren Seite und einer anterioren Seite umfassend die Stufen, dass
(a) ein posteriores Oberflächenmaterial in einer Form gebildet wird, die eine Gestaltung hat, die für die posteriore Seite gewünscht ist, wobei das posteriore Oberflächenmaterial im Wesentlichen aus zwei oder mehr hydrophoben Arylacrylmonomeren der Formel
worin
X H oder CH&sub3; ist;
m 0 bis 10 ist;
Y nichts, O, S oder NR ist, worin R H, CH&sub3;, CnH&sub2;n+1 (n = 1 bis 10), iso-OC&sub3;H&sub7;, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; ist;
Ar irgendein aromatischer Ring ist, der unsubstituiert oder mit CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, iso-C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3;, C&sub6;H&sub1;&sub1;, Cl, Br, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; substituiert sein kann;
und einem Vernetzungsmittel besteht und
(b) ein anteriores Oberflächenmaterial gebildet wird, indem eine flüssige anteriore Oberflächenzusammensetzung oben auf dem posterioren Oberflächenmaterial gehärtet wird, wobei das anteriore Oberflächenmaterial aus einem ophthalmisch annehmbaren Intraokularlinsenmaterial besteht und das anteriore Oberflächenmaterial an das posteriore Oberflächenmaterial durch ein sich durchdringendes Polymernetzwerk gebunden wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das posteriore Oberflächenmaterial im Wesentlichen aus 2-Phenylethylacrylat und 2-Phenylethylmethacrylat besteht.
15. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das anteriore Oberflächenmaterial ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Siliconmaterialien; Hydrogelmaterialien und hydrophoben Acrylmaterialien.
16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das anteriore Oberflächenmaterial 2-Phenylethylacrylat und 2-Hydroxyethylmethacrylat umfasst.
DE69900475T 1998-04-15 1999-04-01 Zweiteilige intraokulare linse und verfahren zu ihrer herstellung Expired - Lifetime DE69900475T2 (de)

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US8184398P 1998-04-15 1998-04-15
PCT/US1999/007366 WO1999052571A1 (en) 1998-04-15 1999-04-01 Bicomposite intraocular lens and method for its preparation

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DE69900475D1 DE69900475D1 (de) 2001-12-20
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