DE69521433T2 - Neue polyolester von ethercarbonsäuren und verfahren zur faserveredelung - Google Patents

Neue polyolester von ethercarbonsäuren und verfahren zur faserveredelung

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Description

    Hintergrund der Erfindung. 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Polyester von Ethercarbonsäuren. Diese Polyester von Ethercarbonsäuren bilden gute, bei hohen Temperaturen stabile, wasserlösliche/dispergierbare Gleitmittel für Faserveredelungen (Faserausrüstungen).
    • 2. Diskussion des Standes der Technik
  • Im Falle vieler Fasermaterialien werden im allgemeinen Veredelungs- Zusammensetzungen auf Fasern aufgetragen, um ihre nachfolgende Handhabung und ihre nachfolgenden Verarbeitungseigenschaften zu verbessern. Faserveredelungen befähigen einen Faserhersteller in einem gewissen Maße dazu, ein Faserprodukt herzustellen, und befähigen einen Käufer dieses Produkts wiederum dazu, Garn- und Textilherstellungsverfahren zu verwenden, um ein Endprodukt zu erhalten. Die Zusammensetzung und die Menge einer bestimmten, aufgetragenen Faserveredelung hängen in großem Maße von den chemischen Eigenschaften einer bestimmten Faser, der bestimmten Stufe der Faserverarbeitung, bei der dieselbe aufgetragen wird, und der beabsichtigten Verwendung der bestimmten Faser ab.
  • Solche Veredelungen stellen im allgemeinen Gleitfähigkeit bereit, verhindern den Aufbau statischer Ladungen und gewähren eine geringe Kohäsion zwischen benachbarten Fasern. Viele andere Eigenschaften sind jedoch auch erwünscht. Z.B. sollten sie leicht auf Fasern aufgetragen und von denselben leicht entfernt werden, und bei der nachfolgenden Faserbehandlung brauchbar sein. Sie sollten auch eine erwünschte thermische und chemische Stabilität aufweisen, während sie die Fasern selbst nicht beeinträchtigen. Solche Faserveredelungen sollten keine Rückstande auf Gegenständen zurücklassen, mit denen sie in Kontakt gebracht werden, noch toxische Dämpfe oder unerwünschte Gerüche bewirken. Sie sollten eine schnelle Benetzung von Faseroberflächen bereitstellten, wasserlöslich oder emulgierbar oder lösungsmittellöslich sein oder eine gute Lagerungsstabilität aufweisen. Weiterhin sollten sie keinen Schmutz anziehen, Farbänderungen bei Fasern bewirken, mit Reibungselementen in Wechselwirkung treten, die zur Texturierung verwendet werden, oder gegenüber Maschinenteilen korrosiv sein.
  • Das Auftragen solcher Ausrüstungen kann im allgemeinen durch das In- Kontakt-Bringen von Fasertow oder Garn mit einer Lösung, Dispersion oder Emulsion erreicht werden, die wenigstens ein Gleitmittel umfasst, das die erwünschten antistatischen Eigenschaften aufweist. Zusätzliche antistatische Mittel, Benetzungsmittel, Additive, wie Antioxidationsmittel, Biozide, Antikorrosionsmittel, Mittel zur Steuerung des pH sowie Emulgatoren werden üblicherweise auch in solchen Veredelungen gefunden. Eine geeignete Faserausrüstung kann auch gesprüht oder anderweitig direkt auf Fasern oder ein Garn aufgetragen werden.
  • In der Vergangenheit bestanden Faserausrüstungen zusätzlich zu einem Gleitmittel aus vielen Komponenten, wobei jede Komponente der Faserausrüstung eine erwünschte Eigenschaft verlieh. Zusätzlich zum Gleitmittel wurden z.B. oft antistatische Mittel zugegeben, um die Fähigkeit der Faser zur Vermeidung des Aufbaus einer statischen, elektrischen Ladung zu erhöhen. Auch Emulgatoren wurden oft zugefügt, um das Auftragen des oft öligen und nichthandhabbaren Gleitmittels auf die Faser zu erleichtern.
  • Verschiedene Gleitmittel wurden durch Ogiso et al., US Patent 4 615 816, Yamamoto et al., US Patent Nr. 4 505 956, Carver, US Patent Nr. 3 951 825, Carver, US Patent Nr. 3 907 689, Koleske, US Patent Nr. 4 163 114 und Sturwold et al., US Patent Nr. 3 970 569, offenbart. Verschiedene Faserausrüstungen wurden durch Crossfield et al., US Patent Nr. 4 098 702, und Murase et al., US Patent Nr. 4 403 049, offenbart. Casciani US Patent Nr. 4 766 153 offenbart bestimmte Alkylpolyoxyalkylencarboxylate, die oberflächenaktive Mittel sind, und erklärt, dass sie als Emulgatoren, Dispergiermittel, Gleitmittel, Benetzungsmittel und Egalisierungsmittel in der Textilindustrie brauchbar sind, z.B. als Benetzungs-, Erweichungs- oder Gleitmittel. Zusätzlich dazu wurden auch Ethercarboxylatester als Weichmacher verwendet. Siehe Beil et al., US. Patent Nr. 2 803 646, und North, US Patent Nr. 2 109 947.
  • Ein Verfahren zur Veredelung von Fasern durch Auftragen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • worin R&sub1; ein Alkyl mit 1 bis 23 Kohlenstoffatomen ist; R&sub2; ein Alkyl mit 1 bis 23 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 3 bis 15 ist, und X -C&sub2;H&sub4;O- oder -C&sub3;H&sub6;O- oder ein Gemisch aus -C&sub2;H&sub4;O- und -C&sub3;H&sub6;O- ist, wird im US Patent 5 240 743, erteilt an Tuller, offenbart und gelehrt. Ein bei hoher Temperatur stabiler Ester, der die allgemeine Formel:
  • aufweist, wird jedoch von Tuller et al. weder offenbart noch gelehrt.
  • Obwohl diese Bemühungen möglicherweise befriedigend sein können, beinhalten sie alle die Verwendung von Emulgatoren oder das Auftreten von Wärmestabilitätsproblemen und die zuweilen schwierige Handhabung aufgrund der Viskosität einiger Verbindungen. Demgemäß wird ein wünschenswerteres Verfahren aufgezeigt, das Faserveredelungen erwünschte Eigenschaften, z.B. Gleitfähigkeit, verleihen kann. Ein solches Verfahren sollte thermisch stabile Gleitmittel beinhalten, die auf derartige Weise auf eine Faser aufgetragen werden können, dass eine geringe Menge von Emulgatoren oder keine Emulgatoren verwendet werden, während dieselben erwünschte Eigenschaften, z.B. Gleitfähigkeit, verleihen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden neue Polyolyester von Ethercarbonsäuren der Formel:
  • bereitgestellt, worin
  • R ein cyclisches, geradkettiges, oder verzweigtkettiges Alkyl, das gesättigt oder ungesättigt ist, mit etwa 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. R kann vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen. X ist Schwefel oder Sauerstoff. Y ist -C&sub2;H&sub4;O- oder -C&sub3;H&sub6;O- oder eine Mischung derselben. Der Wert von m ist eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise von etwa 4 bis etwa 10, und mehr bevorzugt etwa 5 bis etwa 8. Der Wert von n ist eine Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise von 1 bis etwa 4. Der Wert von p kann eine Zahl des Werts 2 bis 4 sein. R¹ und R² können unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein und cyclisches, geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkyl sein, das gesättigt oder ungesättigt ist und etwa 1 bis etwa 22 Kohlenstoffatome aufweist. R¹ und R² können vorzugsweise etwa 1 bis etwa 2 Kohlenstoffatome aufweisen. Als Beispiele von Alkyl können Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl Hexadecyl, Octadecyl, iso-Octadecyl, Stearyl und Oleyl erwähnt werden. Die Werte für a und r können identisch oder voneinander verschieden sein und eine Zahl von 0 bis 2 sein. q + r + p ist eine ganze Zahl des Werts 4. Beispiele von Polyolen, die mit Ethercarbonsäuren verestert werden können, um die betreffenden Ester zu ergeben, sind Neopentylglycol, Trimethylolethan, Trimethylolpropan und Pentaerythtrit. Diese Polyolester von Ethercarbonsäuren bilden gute, bei hoher Temperatur stabile, wasserlösliche/dispergierbare Gleitmittel für Faser-Veredelungen. Diese Estertypen weisen eine bessere Wärmebeständigkeit auf als die entsprechenden Fettsäureester von ethoxylierten Polyolen, weil sie keinen Wasserstoff in β-Position zum Alkoholteil des Esters aufweisen. Dies vermeidet die Möglichkeit des klassischen, cyclischen Eliminierungsmechanismus.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die erwünschte Faserveredelung, z.B. Gleitfähigkeit, dadurch erreicht, dass man eine wirksame, gleitfähigmachende Menge der Verbindung aufträgt, die aus der allgemeinen Formel (I)
  • ausgewählt ist,
  • worin R, X, Y, m, n, p, R¹, R², q und r wie oben definiert sind. Eine wirksame, gleitfähigmachende Menge der Verbindung beträgt etwa 0,01 bis etwa 3% und vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Faser.
  • Verbindungen der Formel I können allgemein durch Umsetzung eines Alkohols mit einer Kohlenstoffkette der erwünschten Länge, z.B. irgendeiner der vorhergehend erwähnten Bereiche, mit einem Alkylenoxid, wie Ethylenoxid oder Propylenoxid, unter Bildung eines alkoxylierten Alkohols hergestellt werden. Die Synthese kann auch mit einem vorhergehend synthetisierten, alkoxylierten Alkohol beginnen. Der alkoxylierte Alkohol wird dann mit einer starken Base, z.B. eine Kalium- oder Natriumbase, in Gegenwart eines Reduktionsmittels, wie Natriumborhydrid, umgesetzt, um das entsprechende Kalium- oder Natriumalkoxylat zu bilden. Das Produkt wird dann mit Natriumchloracetat umgesetzt, um ein Ethercarbonsäuresalz zu bilden. Dieses Salz wird dann durch Waschen mit wässriger Schwefelsäure in die entsprechende Säure umgewandelt. Die Ethercarbonsäure wird dann durch Umsetzung mit einem erwünschten Polyol der erwünschten Kohlenstoffstruktur, z.B. jedes der vorhergehend erwähnten Polyole, verestert, um die Verbindungen der vorliegenden Erfindung herzustellen.
  • Bei der Faserveredelung können diese Verbindungen allein oder gegebenenfalls dadurch, dass man dieselben mit geeigneten antistatischen Mitteln und Emulgatoren sowie nötigenfalls anderen erwünschten Faserveredelungskomponenten kombiniert, aufgetragen werden. Fasern können mit einer wirksamen Menge der Verbindungen der vorliegenden Erfindung - entweder allein oder zusammen mit anderen Komponenten einer Faserausrüstung - beschichtet werden, in dem man einen Faserstrang durch die Verbindung oder Faserausrüstung hindurch zieht oder die Verbindung oder die Faserausrüstung direkt auf die Faser sprüht. Es sollte jedoch verstanden werden, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine geeignete Viskosität, Gleitfähigkeit und Emulgierbarkeit aufweisen, damit sie allein oder ohne bestimmte Komponenten der obigen Komponenten in einer Faserausrüstung verwendet werden können.
  • Die Fettsäureester von Polyolen, wie Pentaerythtrit, und Trimethylolpropan, werden in weitem Maße als wärmestabile Gleitmittel verwendet, weil sie keine Wasserstoffatome in β-Stellung zu den Ester Bindungen aufweisen, die eine cyclische Eliminierung erleiden können, was zu einer thermischen Zersetzung des Esters führt. Diese Ester sind jedoch sehr hydrophob und müssen mit Emulgatoren verwendet werden, wenn sie aus einer wässrigen Lösung aufgetragen werden. Diese Emulgatoren sind oft nicht wärmestabil und setzen die thermischen Eigenschaften des Systems stark herab. Auch sind bei den obigen Fettsäuren mit einer Kohlenstoffkette von mehr als zehn Kohlenstoffatomen diese Ester bei Umgebungstemperatur oft Feststoffe, was Handhabungsprobleme erzeugt. Eine Lösung, die verwendet wird, um diese beiden Probleme zu lösen, besteht darin, das Polyol zu ethoxylieren, bevor der Fettsäureester hergestellt wird. Dies führt dazu, dass die Hydrophilie zunimmt und der Schmelzpunkt des Esters, im Vergleich zum ursprünglichen Ester, abnimmt. Das Einführen der Ethylenoxidkette in das Molekül ergibt jedoch Wasserstoffatome in β-Stellung zu den Esterbindungen, die dann eine cyclische Eliminierung erleiden können, was zur thermischen Zersetzung des ethoxylierten Esters führt. Dies läuft dem ursprünglichen Grund zuwider, den Polyolester zu verwenden.
  • In dieser Erfindung wurden Polyolester hergestellt, in denen Ethercarbonsäuren die Ethylenoxidketten in der Säureseite des Esters aufweisen, und nicht in der Alkoholseite, wie dies bei den vorhergehend erwähnten ethoxylierten Polyolestern der Fall war. Dieser Lösungsversuch ermöglicht das Einführen von Polyglycolketten in das Molekül, um zu einer erhöhten Hydrophilie und einem reduzierten Schmelzpunkt beizutragen, ohne dass auf das Fehlen von Wasserstoffatomen in β-Stellung zu Ester-Bindungen verzichtet werden muss, um die Ablehnung des cyclischen Eliminierungsweges zur thermischen Zersetzung beizubehalten.
  • Eine Reihe, basierend auf zwei in weitem Maße verwendeten Pentaerythtritestern, wurde ausgewählt. Pentaerythtrittetracaprylat ist eine Flüssigkeit mit geringer Viskosität bei Umgebungstemperatur, während Pentaerythtrittetralaurat ein Feststoff ist. Bei jedem dieser Ester wurde eine Ethylenoxid ("EO")-Kette von 1 mol und 5 mol in jede Seite der Esterbindung eingeführt. Auch für die Ethercarbonsäure-Version des Esters mit 5 mol EO wurde eine Thiol-Bindung eingeführt, um den Effekt des Einfügens dieses internen Antioxidationsmittels zu bestimmen. Dies ergab ein Gitter von 12 Proben der folgenden Strukturen. Struktur I Struktur II:
  • Die Struktur I stellt den Ester der Fettsäure dar, die mit ethoxyliertem Pentaerythtrit mit m mol EO umgesetzt wurde. Struktur II stellt den Ester der Carbonsäure dar, der m mol EO enthält und mit Pentaerythtrit umgesetzt wurde.
    • Beispiel 1 Herstellung von Pentaerythtrittetracaprylat
  • In einen Veresterungskolben mit einer Standardgerätschaft zum Rühren, Erwärmen und Destillieren wurden 1737 g (12 mol) Caprylsäure (Alkylkette: minimal 98% C8, Säurewert: 388 mg KOH/g) gegeben. Ein Rühren und Spülen mit trockenem Stickstoff setzte ein, und 363 g (2,7 mol) Pentaerythtrit und 1,0 g einer Lösung (50%) von unterphosphoriger Säure wurden zugefügt. Die Inhaltsstoffe wurden auf 190ºC erwärmt, wobei das Wasser der Veresterung durch Destillation entfernt wurde, und bei 190 bis 200 0C gehalten, bis das gesamte Wasser entfernt war. Die Hydroxylzahl des Inhalts wurde geprüft, und die Umsetzung wurde bei 190 bis 200ºC fortgesetzt, bis eine maximale Hydroxylzahl von 4,0 mg KOH/g erreicht wurde, was darauf hinweist, dass eine Umwandlung von mehr als 99% in den Ester erfolgt ist. Über das Destillationssystem wurde ein Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) angelegt, und die Inhaltsstoffe wurden auf 220 ºC erwärmt, um die nichtumgesetzte Caprylsäure durch Destillation zu entfernen. Die Säurezahl der Inhaltsstoffe wurde geprüft, und das Entfernen von Säure wurde bei 220 bis 230ºC fortgesetzt, bis eine maximale Säurezahl von 1,0 mg KOH/g erreicht wurde. Die Inhaltsstoffe wurden dann auf 70ºC gekühlt und abfiltriert, um eine Verbindung der Formel
  • [C&sub7;H&sub1;&sub5;COOCH&sub2;]&sub4;-C
  • zu ergeben.
    • Beispiel II Herstellung von Pentaerythtrittetralaurat
  • Indem man im wesentlichen die Arbeitsweise des Beispiels I befolgte und anstelle von Cyprylsäure eine äquivalente Menge Laurinsäure (Alkylkette: minimal 98% C12, Säurezahl: 279 mg KOH/g) verwendete, wurde eine Verbindung der Formel:
  • [C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;COOCH&sub2;]&sub4;-C
  • erhalten.
    • Beispiel III Herstellung von (POE(4)-Pentaerythtrittetracaprylat a) Herstellung von POE(4)-Pentaerythtrit
  • In einen Veresterungskolben mit einer Standardgerätschaft zum Rühren, Erwärmen und Destillieren wurden 2894 g (32,9 mol) Ethylencarbonat gegeben. Ein Rühren und Spülen mit trockenem Stickstoff wurde gestartet, und die Inhaltsstoffe wurden auf 65 0C erwärmt, und 1106 g Pentaerythtrit (8,1 mol) wurden zugefügt. Die Inhaltsstoffe wurden auf 105ºC erwärmt, und 8,0 g Kaliumhydroxid (minimal 82% Reinheit, gemahlener Feststoff) wurden zugegeben. Die Inhaltsstoffe wurden auf 185ºC erwärmt, wobei Kohlendioxid entfernt wurde, und die Hydroxylzahl der Inhaltsstoffe wurde geprüft. Die Umsetzung wurde bei 185 bis 190ºC fortgesetzt, bis eine minimale Hydroxylzahl von 710 mg KOH/g erreicht wurde. Das Spülen mit trockenem Stickstoff wurde durch ein Spülen mit trockenem Stickstoff ersetzt, über das Destillationssystem wurde ein Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) angelegt, und die Inhaltsstoffe wurden bei 185 C gerührt, um irgendwelche gebildete Ethylenglycol-Nebenprodukte zu entfernen. Das Entfernen von Glycol wurde 1/2 Stunde lang bei 180-185ºC fortgesetzt. Dann wurden die Inhaltsstoffe gekühlt, mit Phosphorsäure-Lösung (75%) neutralisiert und filtriert, um POE(4)-Pentaerythtrit zu ergeben.
    • b) Herstellung der Titelverbindung
  • 526 g (1,7 mol) des oben in (a) hergestellten POE(4) Pentaerythtrits wurden in einen Veresterungskolben mit einer Standardgerätschaft zum Rühren, Erwärmen und Destillieren gegeben. Ein Rühren und Spülen mit trockenem Stickstoff wurde gestartet, und 1074 g (7,4 mol) Caprylsäure (Alkylkette: minimal 98% C8, Säurezahl: 388 mg KOH/g) und 0,8 g einer Lösung (50%) von unterphosphoriger Säure wurden zugegeben. Die Inhaltsstoffe wurden auf 180ºC erwärmt, wobei das Wasser der Veresterung durch Destillation entfernt wurde, und bei 180 bis 190ºC gehalten, bis das gesamte Wasser entfernt war. Die Hydroxylzahl der Inhaltsstoffe wurde geprüft, und die Umsetzung wurde bei 180 bis 190ºC fortgesetzt, bis eine maximale Hydroxylzahl von 5,0 mg KOH/g erreicht wurde, was darauf hinwies, dass eine Umwandlung von mehr als 99% in den Ester erfolgt ist. Über das Destillationssystem wurde ein Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) angelegt, und die Inhaltsstoffe wurden auf 190ºC erwärmt, um die nichtumgesetzte Caprylsäure durch Destillation zu entfernen. Die Säurezahl der Inhaltsstoffe wurde geprüft, und das Entfernen von Säure wurde bei 180 bis 190ºC fortgesetzt, bis eine maximale Säurezahl von 1,0 mg KOH/g erreicht wurde. Die Inhaltsstoffe wurden dann auf 70ºC gekühlt und abfiltriert, um eine Verbindung der Formel
  • [C&sub7;H&sub1;&sub5;COO(C&sub2;H&sub4;O)CH&sub2;]&sub4;-C
  • zu ergeben.
    • Beispiel IV Herstellung von POE(4) Pentaerythtrittetralaurat
  • Indem man im wesentlichen die Arbeitsweise des Beispiels III befolgte und anstelle von Cyprylsäure eine äquivalente Menge Laurinsäure (Alkylkette: minimal 98% C12, Säurezahl: 279 mg KOH/g) verwendete, wurde eine Verbindung der Formel:
  • [C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;COO(C&sub2;H&sub4;O)CH&sub2;]&sub4;-C
  • erhalten.
    • Beispiel V Herstellung von POE(20)-Pentaerythtrittetracaprylat a) Herstellung von POE(20)-Pentaerythtrit
  • In ein Reaktionsgefäß, das alle Sicherheitsstandards für Alkoxylierungsreaktionen erfüllt, wurden 1075 g (3,45 mol) des im Beispiel III(a) hergestellten POE(4)-Pentaerythtrits gegeben. Ein Rühren wurde gestartet, 1,0 g Kaliumhydroxid (minimale Reinheit: 82%, gemahlener Feststoff) wurden zugegeben, und der Reaktor wurde verschlossen und unter Vakuum oder einem Manometerdruck von 275 kPa (40 psig) getestet um sicherzugehen, dass keine Leckage vorlag. Die gesamte Luft wurde durch eine Reihe von 4 Zyklen des Vakuumanlegens von 94,8 kPa (28 inch Hg) und des Spülens mit trockenem Stickstoff auf einen Manometerdruck von 275 kPa (40 psig) aus dem Reaktor entfernt. Es wurde ein Vakuum von 94,8 kPa (28 inch Hg) angelegt, und die Inhaltsstoffe des Reaktors wurden auf 110ºC erwärmt. Die Inhaltsstoffe wurden unter vollem Vakuum bei 110 bis 115ºC getrocknet, bis der Feuchtigkeitsgrad geringer als 0,08% war. Der Reaktor wurde mit trockenem Stickstoff bei einem Manometerdruck von 34,5 kPa (5 psig) gespült, und die Inhaltsstoffe wurden auf 140 ºC erwärmt. Es begann das Kühlen des Reaktors, und 2425 g (55,11 mol) Ethylenoxid wurden mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, dass die Inhaltsstoffe bei 140 bis 150ºC und einem Manometerdruck von 275 kPa gehalten wurden. Die Inhaltsstoffe wurden dann 1 Stunde lang bei 150ºC gehalten, wonach der Reaktordruck äquilibriert wurde, um zu gewährleisten, dass das gesamte Ethylenoxid reagiert hatte, und dann wurde vorsichtig ein Vakuum von 94,8 kPa (28 inch Hg) angelegt. Alle Spuren von nichtumgesetztem Ethylenoxid wurden 1/2 Stunde lang unter vollem Vakuum bei 150ºC entfernt, und die Inhaltsstoffe wurden auf 70ºC gekühlt, mit Phosphorsäure-Lösung (75%) neutralisiert und filtriert, um POE(20)-Pentaerythtrit zu ergeben.
    • b) Herstellung der Titelverbindung
  • 879 g (0,87 mol) des in (a) oben hergestellten POE (20)-Pentaerythtrits wurden in einen Veresterungskolben mit einer Standardgerätschaft zum Rühren, Erwärmen und Destillieren gegeben. Ein Rühren und Spülen mit trockenem Stickstoff wurde gestartet, und 551 g (3,8 mol) Caprylsäure (Alkylkette: minimal 98% C8, Säurezahl: 388 mg KOH/g) und 0,8 g einer Lösung (50%) von unterphosphoriger Säure wurden zugegeben. Die Inhaltsstoffe wurden auf 180ºC erwärmt, wobei das Wasser der Veresterung durch Destillation entfernt wurde, und bei 180 bis 190ºC gehalten, bis das gesamte Wasser entfernt war. Die Hydroxylzahl der Inhaltsstoffe wurde geprüft, und die Umsetzung wurde bei 180 bis 190ºC fortgesetzt, bis eine maximale Hydroxylzahl von 5,0 mg KOH/g erreicht wurde, was darauf hinweist, dass eine Umwandlung von mehr als 99% in den Ester erfolgt ist. Über das Destillationssystem wurde ein Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) angelegt, und die Inhaltsstoffe wurden bei 190ºC gerührt, um die nichtumgesetzte Caprylsäure durch Destillation zu entfernen. Die Säurezahl der Inhaltsstoffe wurde geprüft, und das Entfernen von Säure wurde bei 180 bis 190ºC fortgesetzt, bis eine maximale Säurezahl von 1,0 mg KOH/g erreicht wurde. Die Inhaltsstoffe wurden dann auf 70ºC gekühlt und abfiltriert, um eine Verbindung der Formel
  • [C&sub7;H&sub1;&sub5;COO(C&sub2;H&sub4;O)&sub5;CH&sub2;]&sub4;-C
  • zu ergeben.
    • Beispiel VI Herstellung von POE(20) Pentaerythtrittetralaurat
  • Indem man im wesentlichen die Arbeitsweise des Beispiels V befolgte und anstelle von Cyprylsäure eine äquivalente Menge Laurinsäure (Alkylkette: minimal 98% C12, Säurezahl: 279 mg KOH/g) verwendete, wurde eine Verbindung der Formel:
  • [C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;COO(C&sub2;H&sub4;O)&sub5;CH&sub2;]&sub4;-C
  • zu erhalten.
    • Beispiel VII Herstellung von Pentaerythtrittetraester mit POE(5)-Caprylalkoholethercarbonsäure a) Herstellung von POE(5)-Caprylalkoholethercarbonsäure
  • In ein Reaktionsgefäß wurden unter Rühren 10 500 g (30 mol) des mit 5 mol EO ethoxylierten Caprylalkohols (Alkylkette: minimal 95% C8, Hydroxylzahl: 160 mg KOH/g) gegeben. Das Reaktionsgefäß wurde verschlossen und bei etwa 25 bis 40 C viermal entgast, indem man alternativ ein Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) anlegte und mit trockenem Stickstoff spülte. Der Feuchtigkeitsgehalt des Reaktionsgefäßes wurde geprüft, wobei der bevorzugte Feuchtigkeitsprozentgehalt weniger als 0,01% der Inhaltsstoffe des Reaktionsgefäßes war. Wenn die Feuchtigkeit größer als 0,01% war, wurden die Inhaltsstoffe des Reaktionsgefäßes 1 Stunde fang bei 110ºC getrocknet, während ein Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) angelegt wurde. Das System wurde mit trockenem Feststoff gespült, um das Vakuum aufzuheben, und gekühlt. Natriumborhydrid - 12,6 g - wurde in das Reaktionsgefäß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde 1 Stunde lang bei 50 bis 60ºC gerührt. Die Inhaltsstoffe wurden auf 40 bis 60ºC gekühlt, und 3595 g (32,1 mol) Kalium-tertbutoxid wurde in zwei gleichen Teilen zugegeben, wobei zwischen beiden Zugaben 15 Minuten gewartet wurde. Natriummonochloracetat - 3670 g (31,5 mol) - wurde mit einer solchen Geschwindigkeit unter Rühren in das Reaktionsgefäß gegeben, dass die exotherme Reaktion so gesteuert werden konnte, dass eine Temperatur von 50 bis 75ºC beibehalten wurde. Nach der Vervollständigung der Zugabe wurde die Temperatur der Reaktionsmischung 30 Minuten lang bei 70 bis 75ºC gehalten, wonach die Temperatur auf 80 bis 90ºC erhöht wurde, und die Reaktionsmischung wurde 12 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Die Inhaltsstoffe wurden dann auf die folgende Weise gesammelt, um die Säurezahl und die Hydroxylzahl als Ausmaß der Umsetzung zu bestimmen. Ein Probe von 40,0 g wurde in ein Gefäß gegeben und unter Rühren auf 75 bis 80ºC erwärmt. Dann wurden 40,0 g einer heißen (75ºC), 7,5%igen, wässrigen Schwefelsäure-Lösung zugegeben, und die Mischung wurde 1 Minute lang bei 75ºC gerührt. Die Mischung wurde in einen Scheidetrichter überführt, und man ermöglichte ein Abtrennen der Schichten. Die untere, wässrige Schicht wurde verworfen, und die organische Schicht wurde zweimal mit jeweils 20,0 g einer heißen (75ºC), 10%igen, wässrigen Natriumchlorid- Lösung gewaschen. Die organische Schicht wurde dann isoliert und in einem Rotationsverdampfer bei 90 bis 100ºC getrocknet. Die Säurezahl und die Hydroxylzahl des sich ergebenden Öls wurden gemessen, und es wurde gefunden, dass dieselben 126 mg KOH/g bzw. 10 mg KOH/g betragen. Eine minimale Säurezahl von 125 mg KOH/g und eine minimale Hydroxylzahl von 16 mg KOH/g werden bevorzugt, was eine minimale Umwandlung des Alkoholethoxylats in die Ethercarbonsäure von 90 Wo darstellt. Wenn die Säurezahl niedrig ist, und die Hydroxylzahl hoch ist, können die Inhaltsstoffe des Reaktionsgefäßes weitere 6 Stunden bei 80- 90ºC gerührt werden und erneut analysiert werden. Wenn die Säurezahl bei einer hohen Hydroxylzahl noch zu niedrig ist, kann es möglicherweise notwendig sein, die Reaktionsmischung auf 40 bis 50ºC zu kühlen und zusätzliches Kalium-tertbutoxid zuzugeben, das dem verbleibenden, nichtumgesetzten Alkoholethoxylat äquivalent ist. Nach dem 15 Minuten dauernden Rühren bei 40 bis 50ºC werden die Inhaltsstoffe auf 60 bis 70 ºC erwärmt, und es wird eine äquivalente Menge Natriummonochloracetat zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 4 Stunden lang bei 70 bis 90 ºC gerührt, und erneut wurden die Säurezahl und die Hydroxylzahl wie oben geprüft. Als die Werte der Säurezahl und der Hydroxylzahl annehmbar waren, wurde ein Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) langsam an das Reaktionsgefäß angelegt, wobei man vorsichtig war, um ein Schäumen zu verhindern, und die Reaktionsmischung wurde 30 Minuten lang unter einem Vakuum von 102 kPa (30 inch Hg) bei 70 bis 90ºC gerührt, um den tert-Butylalkohol zu entfernen; das Vakuum wurde durch Stickstoff aufgehoben, und 17 800 g einer 7,5%igen wässrigen Schwefelsäure- Lösung, die auf 80ºC erwärmt worden war, wurden langsam zugegeben, während die Temperatur bei 70 bis 80ºC gehalten wurde. Die sich ergebende Mischung wurde 1 Minute lang gerührt und in einen Scheidetrichter überführt, in dem man ein Abtrennen der Schichten ermöglichte. Die untere wässrige Schicht wurde verworfen, und die organische Schicht wurde zweimal mit 9000 g einer heißen (80ºC), 10%igen, wässrigen Natriumchlorid-Lösung gewaschen. Die organische Schicht wurde dann isoliert und getrocknet das sich ergebende Öl wurde filtriert, um eine Verbindung der Formel:
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;O-(C&sub2;H&sub4;O)&sub5;CH&sub2;COOH
  • zu ergeben.
    • b) Herstellung der Titelverbindung
  • 10 200 g (25 mol) der oben in (a) hergestellten Verbindung wurden in einen Veresterungskolben mit einer Standardgerätschaft zum Rühren, Erwärmen und Destillieren gegeben. Ein Rühren und Spülen mit trockenem Stickstoff wurde gestartet, und 788 g (5,8 mol) Pentaerythtrit und 6,6 g einer Lösung (50%) von unterphosphoriger Säure wurden zugegeben. Die Inhaltsstoffe wurden auf 190ºC erwärmt, wobei das Wasser durch Destillation entfernt wurde, und bei 190 bis 195ºC gehalten, bis das gesamte Wasser entfernt war. Die Säurezahl der Inhaltsstoffe wurde geprüft, und die Umsetzung wurde bei 190 bis 195ºC fortgesetzt, bis eine maximale Säurezahl von 2,0 mg KOH/g erreicht wurde, was darauf hinweist, dass eine Umwandlung von etwa 99% in den Ester erfolgt ist. Die Inhaltsstoffe wurden dann auf 70ºC gekühlt und abfiltriert, um eine Verbindung der Formel:
  • [C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-(C&sub2;H&sub4;O)&sub5;CH&sub2;COOCH&sub2;]&sub4;-C
  • zu ergeben.
    • Beispiel VIII
  • In dem man im wesentlichen die Arbeitsweise des Beispiels VII befolgt und eine äquivalente Menge des geeigneten Ausgangsethoxylats verwendet, wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
  • a) Pentaerythrittetraester mit POE(1)-Caprylalkoholethercarbonsäure, ausgehend von dem 1 mol Ethoxylat von Caprylalkohol (Alkylkette: minimal 95% C8, Hydroxylzahl: 322 mg KOH/g).
  • b) Pentaerythrittetraester mit POE(1) Laurylalkoholethercarbonsäure, ausgehend von dem 1 mol Ethoxylat von Laurylalkohol (Alkylkette: minimal 95% C12, Hydroxylzahl: 244 mg KOM/g.
  • c) Pentaerythrittetraester mit POE(5)-Laurylalkoholethercarbonsäure, ausgehend von den 5 mol Ethoxylat von Laurylalkohol (Alkylkette: minimal 95% C12, Hydroxylzahl: 138 mg KOH/g).
  • d) Pentaerythrittetraester mit POE(5)-Caprylmercaptanethercarbonsäure, ausgehend von den 5 mol Ethoxylat von Caprylmercaptan (Alkylkette: minimal 95% C8, Hydroxylzahl: 153 mg KOH/g).
  • e) Pentaerythrittetraester mit POE(5)-Laurylmercaptanethercarbonsäure, ausgehend von den 5 mol Ethoxylat von Laurylmercaptan (Alkylkette: minimal 95% C12, Hydroxylzahl: 133 mg KOH/g).
    • Testergebnisse
  • Es wurden Vergleiche der physikalischen Eigenschaften, der Wärmestabilitäten und der Faser-an-Metall- und der Faser-an-Faser-Reibungen von verschiedenen, existierenden Polyolfettsäureestern und Fettsäureestern von ethoxylierten Polyolen und den entsprechenden, hierin beschriebenen Ethercarbonsäureestern von Polyolen durchgeführt. Die Viskosität wurde in Centipoise (cP) bei 25 0C und unter Verwendung eines Viskosimeters von Brookfield, Modell LVT und einer Spindel Nr. 2 bei 60 U/min gemessen. Die Dispergierbarkeit wurde bei 25 C mit 1 Gew.-% Verbindung in Wasser gemessen. Die Wärmestabilität wurde mit einem thermogravimetrischen Analysator an der Luft gemessen, wobei man den bei 365 0C registrierten gewichtsprozentigen Verlust der Verbindung selbst und denjenigen der Verbindung im Gemisch mit 0,5% Irganox® 1010-Antioxidationsmittel vergleicht. Reibungen wurden unter Verwendung eines Rothschid F Meßgeräts, Modell R-1188 und eines polierten Chromstifts Nr. 1 und bei Fasergeschwindigkeiten von 100 m/min. 50 m/min und 0,5 cm/min in Gramm (g) gemessen. Die Kontaktwinkel von 1800 für die Faser-an-Metall-Reibung (F/M(g)) und von 1080 für die Faser-an-Faser- Reibung (F/F(g)) wurden verwendet. Das Gleiten des Stifts (F/F (S-S)(g)) wurde als Unterschied zwischen den durchschnittlichen maximalen und den durchschnittlichen minimalen Ablesungen der Faser-an-Faser-Reibung bei einer Fasergeschwindigkeit von 0,5 cm/min berechnet. Die zu testende Verbindung wurde mit 1,0 Gew.-%, in Bezug auf das Fasergewicht, auf texturiertes Nylon 6, 6 mit 40/13 den aufgetragen, und die Faser wurde 24 Stunden lang bei 22 C (71ºF) und bei einer relativen Feuchtigkeit von 48,8% konditioniert, bevor sie getestet wurde.
  • Wie aus den Daten der Tabelle 1 leicht ersichtlich ist, können Polyestern Dünnflüssigkeit und Dispergierbarkeit verliehen werden, indem man sie mit Ethercarbonsäuren sowie durch Ethoxylierung des Polyols, vor der Veresterung mit einer Fettsäure, herstellt. Aus den Daten in Tabelle 2 ist leicht ersichtlich, dass die Polyolester, die aus Ethercarbonsäuren hergestellt werden - wie oben beschrieben wurde - jedoch eine sehr viel bessere Wärmestabilität aufweisen als Fettsäureester von ethoxylierten Polyolen. Aus den Daten in Tabelle 3 ist leicht ersichtlich, dass die thermisch stabileren Ethercarbonsäurepolyolester - wie oben beschrieben wurde - vergleichbare Gleitmittel für synthetische Fasern sind, wie die bekannten, thermisch weniger stabilen Fettsäureester von ethoxylierten Polyolen. Diese Daten deuten darauf hin, dass die vorliegenden Verbindungen eine wünschenswerte Wärmestabilität und Hydrophilie aufweisen und kommerziell wichtigen Fasern die erwünschte Gleitfähigkeit verleihen. Tabelle 1 physikalische Eigenschaften Tabelle 2 Wärmestabilität Tabelle 3 Gleitfähigkeit der Faser
  • Andere Beispiele der Erfindung, die hergestellt wurden, schlossen ein: 1) X ist Sauerstoff, n ist 1, m ist 8, p ist 4 und R ist etwa 45% C&sub8;-Alkyl und etwa 55% C&sub1;&sub0;-Alkyl;
  • 2) X ist Sauerstoff, n ist 1, m ist 8, p ist 3, q ist 1, r ist 1, R ist etwa 45 % C&sub8;-Alkyl und etwa 55% Clo-Alkyl und R¹ ist C&sub2;-Alkyl und
  • 3) X ist Sauerstoff, n ist 1, m ist 8, p ist 2, q ist 1, R ist etwa 45% C&sub8;-Alkyl und etwa 55% C&sub1;&sub0;-Alkyl und R¹ und R² sind C&sub1;-Alkyl.

Claims (12)

1. Verbindung oder Mischung von Verbindungen, worin jede Verbindung mit der allgemeinen Formel:
übereinstimmt, worin
R eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist;
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen sind;
X entweder ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom ist;
Y eine Alkylenoxid-Bindung ist, die aus 1 oder mehr -C&sub2;H&sub4;O- und/oder -C&sub3;H&sub6;-Einheiten besteht;
m eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist;
n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist;
p eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist;
q 0 ist oder eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist; und
r 0 ist oder eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist;
mit der Maßgabe, dass die Summe von p, q und r gleich 4 ist.
2. Verbindung (Verbindungen) gemäß Anspruch 1, worin X ein Sauerstoffatom ist und n eine Zahl von 1 bis 4 ist.
3. Verbindung (Verbindungen) gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin n 1 ist und m 8 ist.
4. Mischung von Verbindungen gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin in der Mischung im wesentlichen 45% der R- Substituenten C&sub8;-Alkylgruppen und. 55% C&sub1;&sub0;-Alkylgruppen sind.
5. Verbindung (Verbindungen) gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin p 4 ist und sowohl q als auch r 0 sind.
6. Verbindung (Verbindungen) gemäß Anspruch 5, worin m 5 ist, n 1 ist, X Schwefel ist und R entweder eine C&sub8;- oder eine C&sub1;&sub2;-Alkylgruppe ist.
7. Verbindung (Verbindungen) gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, worin n 1 ist und X Sauerstoff ist.
8. Verbindung (Verbindungen) gemäß Anspruch 7, worin R eine C&sub8;- oder C&sub1;&sub2;-Alkylgruppe ist und m 1 ist.
9. Verbindung (Verbindungen) gemäß Anspruch 7, worin m 5 ist und R entweder eine C&sub8;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&sub2;-Alkylgruppe ist.
10. Verbindung (Verbindungen) gemäß Anspruch 1, worin p 3 ist, q 1 ist und R¹ eine C&sub2;-Alkylgruppe ist.
11. Verbindung (Verbindungen) gemäß Anspruch 1, worin p 2 ist, q 1 ist, r 1 ist und sowohl R¹ als auch R² C&sub1;-Alkyl-, d.h. Methylgruppen, sind.
12. Verfahren zum Gleitfähigmachen einer Faser, umfassend das Auftragen einer wirksamen, gleitfähigmachenden Menge einer Verbindung auf die Faser gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche.
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