DE69511701T2 - Aminverbindungen und diese enthaltende detergenzzubereitung - Google Patents

Aminverbindungen und diese enthaltende detergenzzubereitung

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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine neue Amin-Verbindung, die als Basis für kosmetische Haar- und Hautzusammensetzungen, Reinigungsmittel, Emulgiermittel, Konditioniermittel nützlich ist, ein Zwischenprodukt, das für die Herstellung davon nützlich ist, und Reinigungszusammensetzungen, die eine solche Amin-Verbindung enthalten.
    • Stand der Technik
  • Oberflächenaktive Mittel wie Alkylsulfate, Polyoxyethylenalkylsulfate und Alkylbenzolsulfonate werden bisher als Reinigungsmittel verwendet. Jedoch beinhalten viele dieser oberflächenaktiven Mittel ein Problem, daß sie die Haut bei ihrer Verwendung ziemlich stark irritieren. Aus diesem Grund werden oberflächenaktive Mittel, die eine geringe Hautbeeinträchtigung haben, wie Alkylphosphate und Salze von acylierten Aminosäuren als Basen oder Emulgatoren für kosmetische Haar- und Hautzusammensetzungen oder Reinigungsmittel für die Haut verwendet. Mit der Veränderung des Bedürfnisses der Verbraucher und der Zunahme von Waren hoher Qualität gibt es seit einiger Zeit ein Bedürfnis für die Entwicklung von Verbindungen, die eine gute Schäumfähigkeit und solche Wirkungen aufweisen, daß der Haut des Benutzers ein angenehmes Gefühl zusätzlich zu einer geringen Irritationswirkung für die Haut verliehen werden kann. Jedoch wurde bis jetzt keine Verbindung entwickelt, die diese Erfordernisse erfüllt.
  • Demgemäß liegt ein Ziel dieser Erfindung darin, eine Verbindung anzugeben, die die obigen Probleme lösen kann, für die Haut wenig irritierend ist und eine ausgezeichnete Schäumfähigkeit hat, die der Haut des Verwenders ein angenehmes Gefühl vermittelt und als Basis für kosmetische Haar- und Hautzusammensetzungen, als Reinigungsmittel, Emulgiermittel, Konditioniermittel nützlich ist.
  • Im Hinblick auf die zuvor genannten Umstände haben diese Erfinder intensive Untersuchungen durchgeführt. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß neue Amin-Verbindungen mit der allgemeinen Formel (1), die nachfolgend beschrieben wird, als anionische oberflächenaktive Mittel dienen können, für die Haut wenig irritierend sind, der Haut des Benutzers ein angenehmes Gefühl vermitteln und eine ausgezeichnete Schäumfähigkeit haben, wodurch diese Erfindung vollendet wurde.
  • Im übrigen sind als Verbindungen mit einer Struktur, die der Struktur der erfindungsgemäßen Verbindungen ähnlich ist, Verbindungen mit einer 2-Hydroxypropandiamin-Struktur bekannt (US Patent Nr. 3 654 158, DE Patent Nr. 3 607 884 und US Patent Nr. 4 982 000 und japanische offengelegte Patentanmeldungen Nrn. 233264/1989 und 223515/1990, etc.). Da diese Verbindungen eine Diamin-Struktur und darüber hinaus keine anionischen funktionellen Gruppen wie eine Carboxyl- Gruppe, Sulfonsäure-Gruppe oder Schwefelsäure-Rest haben, sind sie jedoch von den Verbindungen dieser Erfindung stark verschieden, die anionische oberflächenaktive Mittel mit einer Triamin-Struktur sind, und zwar sowohl hinsichtlich Struktur als auch hinsichtlich Funktion.
  • US-A-4 416 808 offenbart oberflächenaktive Mittel mit einer milden Wirkung, die eine Bis-betain-aminoxid-Struktur haben.
    • Offenbarung der Erfindung
  • Erfindungsgemäß wird somit eine Amin-Verbindung zur Verfügung gestellt, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1):
  • worin R¹ und R² gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl- Gruppe bedeuten, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 24 Kohlenstoffatome haben, X¹ eine Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe bedeutet, die durch zumindest eine Hydroxyl-, Sulfonsäure- oder Carboxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 6 Kohlenstoffatome haben, Y¹ eine Carboxyl- oder Sulfonsäure-Gruppe oder ein Schwefelsäure-Rest ist, Y² eine Hydroxyl-Gruppe, Schwefelsäure-Res t oder eine Gruppe -OOC-X¹-COOH ist, Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe ist, die durch Entfernen einer Amino-Gruppe von einer Aminosäure oder einem Salz davon erhalten ist, und n eine Zahl von 0 oder 1 bedeutet, oder ein Salz oder ein quaternisiertes Produkt davon.
  • Erfindungsgemäß wird ebenfalls eine Aminoalkohol-Verbindung angegeben, die ein Zwischenprodukt ist, das für die Herstellung der Amin-Verbindung (1) nützlich ist und durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt wird:
  • worin R¹ und R² gleich oder verschieden voneinander sind und individuell eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl- Gruppe sind, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 24 Kohlenstoffatome haben, X² eine Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe bedeutet, die durch zumindest eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann und 1 bis 6 Kohlenstoffatome hat, Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe ist, erhalten durch Entfernen einer Amino-Gruppe von einer Aminosäure oder einem Salz davon, und n eine Zahl von 0 oder 1 ist.
  • Gemäß dieser Erfindung wird weiterhin eine Reinigungszusammensetzung angegeben, umfassend die Amin- Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz oder ein quaternisiertes Produkt davon.
    • Beste Art zur Durchführung der Erfindung
  • In den allgemeinen Formeln (1) und (2) sind die linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen, dargestellt durch R¹ und R², die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 24 Kohlenstoffatome haben, bevorzugt lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 6 bis 24 Kohlenstoffatome haben, mehr bevorzugt lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, noch mehr bevorzugt lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und insbesondere bevorzugt lineare Alkyl-Gruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen.
  • Als lineare Alkyl-Gruppen können Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heineicosyl, Docosyl, Tricosyl und Tetracosyl erwähnt werden. Beispiele der verzweigten Alkyl-Gruppen können Gruppen umfassen wie Methylhexyl, Ethylhexyl, Methylheptyl, Ethylheptyl, Methylnonyl, Methylundecyl, Methylheptadecyl, Hexyldecyl und Octyldecyl.
  • Als Beispiele der linearen Alkenyl-Gruppen können Gruppen erwähnt werden wie Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl und Tetracosenyl. Als Beispiele der verzweigten Alkenyl-Gruppen können Gruppen erwähnt werden wie Methylhexenyl, Ethylhexenyl, Methylheptenyl, Ethylheptenyl, Methylnoneneyl, Methylundecencyl, Methylheptadecenyl, Hexyldecenyl und Octyldecenyl.
  • Im Hinblick auf die linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sind, gibt es keine besondere Beschränkung im Hinblick auf die Position, die durch die Hydroxyl-Gruppe substituiert ist. Beispiele davon umfassen Gruppen, bei denen eine Hydroxyl- Gruppe an einer wahlweisen Position der oben erwähnten Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen substituiert ist.
  • In der allgemeinen Formel (1) ist die lineare oder verzweigte Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe, dargestellt durch X¹, die durch zumindest eine Hydroxyl-, Carboxy- oder Sulfonsäure- Gruppe substituiert sein kann und 1 bis 6 Kohlenstoffatome hat, bevorzugt eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt eine Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Beispiele der Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen Methylen-, Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Methylethylen-, Ethylethylen-, Ethenylen-, Propenylen-, Butenylen-, Pentenylen- und Hexenylen-Gruppen. Von diesen sind Methylen-, Ethylen-, Trimethylen- und Ethenylen-Gruppen insbesondere bevorzugt.
  • Diese Alkylen- oder Alkenylen-Gruppen können durch zumindest eine Hydroxyl-Gruppe, Sulfonsäure-Gruppe (-SO&sub3;H) oder Carboxyl-Gruppe (-COOH) substituiert sein. Diese Substituenten-Gruppen können alleine oder in irgendeiner Kombination von 2 bis 4 Gruppen der gleichen oder verschiedenen Art substituiert sein. Bevorzugte Beispiele der durch Hydroxyl substituierten Alkylen- oder Alkenylen-Gruppen umfassen 1,2-Dihydroxyethylen-, 1-Hydroxytrimethylen- und 2-Hydroxytrimethylen-Gruppen. Bevorzugte Beispiele der durch eine Sulfonsäure-Gruppe substituierten Alkylen- oder Alkenylen-Gruppen umfassen 1-Sulfoethylen- und 2- Sulfoethylen-Gruppen. Insbesondere bevorzugte Beispiele der durch eine Carboxyl-Gruppe substituierten Alkylen- oder Alkenylen-Gruppen umfassen 1-Carboxyethylen- und 2- Carboxyethylen-Gruppen.
  • Als Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe, die durch Hydroxyl- und Carboxyl-Gruppen substituiert sind, ist die 2-Carboxy-2- hydroxytrimethylen-Gruppe insbesondere bevorzugt. Als Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe, die durch Hydroxyl- und Sulfonsäure-Gruppen substituiert sind, sind 1-Hydroxy-2- sulfoethylen- und 2-Hydroxy-1-sulfoethylen-Gruppen insbesondere bevorzugt.
  • Beispiele der linearen oder verzweigten Alkylen- oder Alkenylen-Gruppen, dargestellt durch X² in der allgemeinen Formel (2), die durch zumindest eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann und 1 bis 6 Kohlenstoffatome hat, umfassen solche, die für X¹ veranschaulicht sind.
  • In den allgemeinen Formeln (1) und (2) bedeutet Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe, erhalten durch Entfernen einer Amino-Gruppe von einer Aminosäure oder einem Salz davon. Als spezifische Beispiele der Aminosäure können Asparagin, Asparaginsäure, Alanin, Arginin, Isoleucin, Glycin, Glutamin, Glutaminsäure, Cystin, Cystein, Serin, Tyrosin, Tryptophan, Threonin, Valin, Histidin, Hydroxyprolin, Hydroxylysin, Phenylalanin, Prolin, Methionin, Lysin, Leucin, β-Alanin, α-Aminobuttersäure, Isoserin, Ornithin, Glutathion, Glycylglycin, γ-Aminocapronsäure und Citrullin erwähnt werden. Von diesen sind als Gruppe Z Sulfo- C&sub1;-C&sub6;-alkyl-Gruppen und Gruppen, erhalten durch die Entfernung einer Amino-Gruppe von einer Aminosäure, die ein Protein ausmacht, β-Alanin oder ein Salz davon bevorzugt, wobei eine Sulfoethyl-Gruppe insbesondere bevorzugt ist.
  • Weil die Verbindungen (1) gemäß dieser Erfindung zumindest eine Sulfonsäure-Gruppe (-SO&sub3;H), Schwefelsäure-Rest (-OSO&sub3;H) oder Carboxyl-Gruppe (-COOH) aufweisen, können sie Salze mit verschiedenen basischen Substanzen bilden. Beispiele solcher Salze können Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Aminsalze, basische Aminosäuresalze und Ammoniumsalze enthalten. Als spezifische Beispiele der Salze können Salze mit Natrium, Kalium, Lithium, Magnesium, Calcium, Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Monethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Lystin, Arginin, Cholin und Ammoniak erwähnt werden. Von diesen sind die Natrium-, Kalium- und Animoniumsalze bevorzugt.
  • Weil die erfindungsgemäßen Verbindungen (1) tertiäre Amino- Gruppen haben, können sie übrigens eine quaternäre Salzstruktur haben, bei der ein Proton an dem Stickstoffatom der tertiären Amino-Gruppe koordiniert ist, und so wandelt sich die tertiäre Amino-Gruppe in ein Ammonium-Kation um, und die Sulfonsäure-Gruppe oder Carboxyl-Gruppe wird ein Sulfonat- oder Carboxylat-Anion.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen (1) können nach Bedarf quaternsiert werden. Spezifische Beispiele davon umfassen Verbindungen, bei denen alle oder ein Teil der drei Stickstoffatome quaternisiert sind, wenn n in der Formel (1) 0 ist. Als Beispiele der Gruppe, die an das Stickstoffatom für die Quaternisierung binden kann, können Alkyl-Gruppen, die durch zumindest eine Hydroxyl-, Carboxy- oder Sulfonsäure-Gruppe substituiert sein kann und 1 bis 6 Kohlenstoffatome hat, eine Benzyl-Gruppe und Gruppen, dargestellt durch -(R³O)mH, worin R³ eine Alkylen-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und m eine Zahl von 1 bis 50 ist, erwähnt werden. Hierin umfassen Beispiele der Alkyl- Gruppen, die durch zumindest eine Hydroxyl-, Carboxyl- oder Sulfonsäure-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen haben, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Hydroxyethyl-, 1,2-Dihydroxypropyl-, Carboxymethyl- und 2-Hydroxy-3- sulfopropyl-Gruppen. Spezifische Beispiele der Gruppen, dargestellt durch das Radikal -(R³O)mH, umfassen Polyoxyethylen- und Polyoxypropylen-Gruppen. Von diesen Gruppen sind solche bevorzugt, bei denen m 1 bis 20 ist.
  • Die Amin-Verbindungen (1) gemäß dieser Erfindung können z. B. entsprechend den folgenden Reaktionsschemata a bis d hergestellt werden:
  • [Reaktionsschema a (wenn n = 0 in der Formel (1) ist)]
  • worin R¹, R², X², Y¹ und Z die gleiche Bedeutung wie oben definiert aufweisen, X³ und X&sup4; unabhängig ein Halogenatom bedeuten und die Radikale R&sup4; gleich oder verschieden voneinander sind und unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine linare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe bedeuten, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 24 Kohlenstoffatome haben.
  • Mehr spezifisch wird eine Aminoalkylsulfonsäure, eine Aminosäure oder ein Salz davon (5) mit einem Epihalohydrin (6) reagiert, unter Erhalt einer neuen Halohydrin-Verbindung (3). Diese Halohydrin-Verbindung (3) oder eine neue Epoxy- Verbindung (4), erhalten durch Reaktion der Verbindung (3) mit einer basischen Verbindung, wird mit Amin-Verbindungen (7) und (7)' reagiert, unter Erhalt einer neuen Amin- Verbindung (2a). Eine Amin-Verbindung (2b), bei der R&sup4; in der Amin-Verbindung (2a) ein Wasserstoffatom ist, wird mit einer Verbindung (8) reagiert, unter Erhalt einer Amin-Verbindung (1a) gemäß dieser Erfindung. Weiterhin wird die Amin- Verbindung (1a) mit einem Sulfatierungsmittel reagiert, unter Erhalt einer Verbindung (1b).
  • Beispiele des Halogenatoms in dem Epihalohydrin (6), das bei der Synthese bei der Halohydrin-Verbindung (3) verwendet wird, d. h. X³ in der Formel (6), umfassen Chlor, Brom und Jod, wobei Chlor bevorzugt ist. Die Reaktion der Aminoalkylsulfonsäure, Aminosäure oder des Salzes davon (5) mit dem Epihalohydrin (6) kann z. B. bei einer Temperatur von bevorzugt -20 bis 100ºC, insbesondere bevorzugt 0 bis 60ºC in einem Lösungsmittel, das für die Reaktion inert ist, wie Wasser, einem niedrigen Alkohol oder einer Mischung dieser Lösungsmittel durchgeführt werden. Der Anteil der Verbindung (5) und des Epihalohydrins (6), die verwendet werden, kann angemessen eingestellt werden. Jedoch ist es bevorzugt, daß Epihalohydrin (6) in einer Menge von 2 bis 5 Mol pro Mol der Verbindung (5) zu verwenden.
  • Die somit erhaltene Halohydrin-Verbindung (3) kann mit der basischen Verbindung zu der Epoxy-Verbindung (4) reagiert werden. Bevorzugte Beispiele der basischen Verbindung, die bei einer solchen Reaktion verwendet wird, umfassen Alkalimetallhydroxide, Alkalimetallcarbonate und Amine, wobei Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid insbesondere bevorzugt sind. Die Reaktion der Halohydrin-Verbindung (3) mit der basischen Verbindung kann z. B. bevorzugt bei 0 bis 80ºC, insbesondere bevorzugt bei 20 bis 60ºC in einem für die Reaktion inerten Lösungsmittel wie Wasser, einem niedrigen Alkohol oder einer Mischung dieser Lösungsmittel durchgeführt werden. Der Anteil der Halohydrin-Verbindung (3) und der basischen Verbindung, die verwendet werden, kann angemessen eingestellt werden. Jedoch ist es bevorzugt, die basische Verbindung in einer Menge von 2 bis 5 Mol pro Mol der Halohydrin-Verbindung (3) zu verwenden.
  • Die anschließende Reaktion der somit erhaltenen Halohydrin- Verbindung (3) oder Epoxy-Verbindung (4) mit den Amin- Verbindungen (7) und (7)' kann z. B. bevorzugt bei 40 bis 150ºC, insbesondere bevorzugt 70 bis 120ºC in einem für die Reaktion inerten Lösungsmittel wie Wasser, niedrigen Alkohol, Ether, aromatischen Kohlenwasserstoff oder einer Mischung aus diesen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Der Anteil der jeweiligen Verbindungen, die bei der Reaktion verwendet werden, kann angemessen eingestellt werden. Jedoch ist es im allgemeinen bevorzugt, die Amin-Verbindungen (7) und (7)' in einer Menge von 2 bis 20 Mol, insbesondere 2 bis 10 Mol pro Mol der Halohydrin-Verbindung (3) oder der Epoxy-Verbindung (4) zu verwenden.
  • Unter den auf diese Weise erhaltenen Amin-Verbindungen (2a) wird eine Amin-Verbindung (2b), bei der R&sup4; ein Wasserstoffatom ist, mit der Verbindung (8) oder einem Salz davon reagiert, unter Erhalt der Amin-Verbindung (1a) gemäß dieser Erfindung. Wenn das Salz der Verbindung (8) bei dieser Reaktion verwendet wird, umfassen Beispiele eines solchen Salzes Alkalimetallsalze und Aminsalze, spezifische die Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze. Die Reaktion der Amin- Verbindung (2b) mit der Verbindung (8) oder dem Salz davon kann z. B. bei bevorzugt 40 bis 150ºC, insbesondere bevorzugt 70 bis 100ºC in einem für die Reaktion inerten Lösungsmittel durchgeführt werden, wie Wasser, einem niedrigen Alkohol oder einer Mischung dieser Lösungsmittel, während der pH des Reaktionssystems bei 8 bis 10 gehalten wird. Der Anteil der Amin-Verbindung (2b) und der Verbindung (8) oder des Salzes davon, die verwendet werden, können angemessen eingestellt werden. Jedoch ist es im allgemeinen bevorzugt, die Amin- Verbindung (2b) in einer Menge von 2 bis 20 mol, insbesondere 2 bis 10 mol pro Mol der Verbindung (8) oder des Salzes davon zu verwenden.
  • Auf oben beschriebene Weise kann die Amin-Verbindung (1a) gemäß dieser Erfindung erhalten werden. Zusätzlich zu der Zielverbindung können jedoch Salze eines Amins und einer Säure, anorganische Salze, die jeweiligen nicht-reagierten Verbindungen oder Salze davon, Nebenprodukte, die durch die Reaktion an nur einer der beiden Reaktionsstellen, die bei jeder Reaktion vorhanden sind, gebildet sind, z. B. eine Verbindung mit der folgenden Formel:
  • gemäß den Reaktionsbedingungen sekundär gebildet oder zurückgelassen sein. Dieses Reaktionsprodukt kann für verschiedene Zwecke so wie es ist verwendet werden. Wenn ein Produkt mit höherer Reinheit erforderlich ist, kann es jedoch durch ein im Stand der Technik als solches bekanntes Verfahren wie Lösungsmittelfraktionierung, Dialyse, Rekristallisierung, Destillation, Trennchromatographie oder Gelfiltration gereinigt werden. Obwohl das somit erhaltene Zielprodukt als freie Base isoliert werden kann, kann mit ihm ein Salzaustausch durch übliche Mittel wie Neutralisierung mit einer gewünschten basischen Substanz durchgeführt werden, wodurch es in der Form des gewünschten Salzes isoliert wird. Beispiele einer solchen basischen Substanz umfassen Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Calciumhydroxid, Ammoniak, Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Alkanolamine (Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin), Lysin, Arginin und Cholin. Von diesen können die Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid bevorzugt verwendet werden.
  • Die Reaktion des somit erhaltenen Aminoalkohols (1a) mit dem Sulfat-bildenden Mittel wird bevorzugt in einem Temperaturbereich von -75 bis 150ºC in einem inerten Lösungsmittel oder ohne jegliches Lösungsmittel durchgeführt. Als Sulfat-bildendes Mittel wird ClSO&sub3;H, SO&sub3; verwendet, und dessen verwendete Menge wird bevorzugt auf 1 bis 10 mol, insbesondere 2 bis 5 mol pro Mol des Aminoalkohols (1a) eingestellt. Die Neutralisierung, die wahlweise nach Vollendung dieser Reaktion durchgeführt wird, wird durchgeführt, indem eine basische Substanz wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Calciumhydroxid, Ammoniak, Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Alkanolamin (Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin oder dgl.), Lysin, Arginin oder Cholin, bevorzugt ein Alkalimetallhydroxid wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid in einer gewünschten Menge entsprechend dem beabsichtigten Neutralisierungsgrad reagiert wird.
  • [Reaktionsschema b (wenn n = 1 in der Formel (1) ist)]
  • worin R¹, R², X² und Z die gleiche Bedeutung wie oben definiert aufweisen und R&sup5; ein Wasserstoffatom oder eine linare oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und Y2a eine Hydroxyl-Gruppe oder ein Schwefelsäure-Rest ist.
  • Mehr spezifisch wird das Amin-Derivat (2b) mit einem Lacton (9) oder einer Hydroxycarbonsäure (10) reagiert. Der resultierende Aminoalkohol (2c) wird dann mit einem Sulfatbildenden Mittel reagiert, und das Reaktionsprodukt wird wahlweise mit einer basischen Substanz neutralisiert, unter Herstellung einer Verbindung (1c) gemäß dieser Erfindung oder eines Salzes davon.
  • Die Reaktion des Amin-Derivates (2b) mit dem Lacton (9) oder Hydroxycarbonsäure (10) wird bevorzugt z. B. durch Reaktion des Amin-Derivates (2b) mit dem Lacton (9) oder der Hydroxycarbonsäure (10) in einer Menge von 2 bis 5 mol pro Mol des Amin-Derivates (2b) bei bevorzugt 20 bis 180ºC, insbesondere bevorzugt 40 bis 150ºC in einem inerten Lösungsmittel oder ohne irgendein Lösungsmittel durchgeführt. Im Hinblick auf das inerte Lösungsmittel, das bei dieser Reaktion verwendet wird, gibt es keine besondere Beschränkung, so lange es ein aprotisches Lösungsmittel ist. Jedoch sind niedrige Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, Ether, halogenierte Kohlenwasserstoffe im Hinblick auf den Preis und die Löslichkeit bevorzugt. Im Hinblick auf das Lacton (9) und die Hydroxycarbonsäure (10), die bei dieser-Reaktion verwendet werden, sind γ-Lacton, δ- Lacton als Lacton (9) und Glycolsäure, Milchsäure, α- Hydroxysäure, die Methylester und Ethylester dieser Säuren als Hydroxycarbonsäure (10) bevorzugt, weil sie günstig sind.
  • Die Reaktion des somit erhaltenen Aminoalkohols (2c) mit dem Sulfat-bildenden Mittel wird auf gleiche Weise wie bei der oben beschriebenen Reaktion der Verbindung (1a) mit dem Sulfat-bildenden Mittel durchgeführt.
  • Bei dem obigen Reaktionsschema kann die Reaktion des Amin- Derivates (2b) und des Lactons (i) oder der Hydroxycarbonsäure (10) als Nebenprodukt eine kleine Menge einer Verbindung mit der folgenden Formel bilden:
  • und die Reaktion des Aminoalkohls (2c) und des Sulfatbildenden Mittels kann als Nebenprodukte Verbindungen mit den folgenden Formeln bilden:
  • worin R¹, R², Z, X² und Y2a die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen. Dieses Reaktionsprodukt kann für verschiedene Zwecke wie es ist verwendet werden. Wenn jedoch ein Produkt mit höherer Reinheit erforderlich ist, kann es zur Verwendung durch ein per se bekanntes Verfahren z. B. Rekristallisierung, Säulenchromatographie, Destillation, gereinigt werden.
  • [Reaktionsschema c (wenn n = 1 in der Formel (1) ist)]
  • worin R¹, R² und Z die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen, X&sup5; eine Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe ist, die durch zumindest eine Hydroxyl- oder Carboxyl-Gruppe substituiert sein können und 2 bis 4 Kohlenstoffatome haben, R&sup6; und R&sup7; gleich oder verschieden voneinander sind und unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und Y2b eine Hydroxyl-Gruppe oder eine Gruppe -OCO-X&sup5;-COOH ist.
  • [Reaktionsschema d (wenn n = 1 in der Formel (1) ist)]
  • worin R¹, R² und Z die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen, X&sup6; eine Alkenylen-Gruppe bedeutet, die durch zumindest eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann und 2 bis 4 Kohlenstoffatome hat, X&sup7; eine Alkylen-Gruppe ist, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann, durch eine Sulfonsäure-Gruppe substituiert ist und 2 bis 4 Kohlenstoffatome hat, Y2c eine Hydroxyl-Gruppe oder eine Gruppe -OOC-X&sup6;-COOH ist und Y2d eine Hydroxyl-Gruppe oder ein Gruppe -OOC-X&sup7;-COOH ist.
  • Mehr spezifische wird das Amin-Derivat (2b) mit einem Säureanhydrid (11), einer Dicarbonsäure oder einem Ester davon (12) reagiert. Das Reaktionsprodukt wird hydrolysiert, wenn der Ester verwendet wird, und wahlweise mit einer basischen Substanz neutralisiert, wodurch eine Amidocarbonsäure (1d) gemäß dieser Erfindung oder ein Salz davon hergestellt werden kann.
  • Unter den Amidocarbonsäuren (1d) gemäß dieser Erfindung wird eine Amidocarbonsäure (1e) dieser Erfindung, bei der X&sup5; eine Alkenylen-Gruppe (X&sup6;) ist, die durch zumindest eine Hydroxyl- Gruppe substituiert sein kann und 2 bis 4 Kohlenstoffatome hat, mit einem Sulfonierungsmittel reagiert und das Reaktionsprodukt wahlweise mit einer basischen Substanz neutralisiert, wodurch eine Amidosulfocarbonsäure (1f) gemäß dieser Erfindung oder ein Salz davon hergestellt werden kann.
  • Die Reaktion des Amin-Derivates (2b) mit dem Säureanhydrid (11) oder (11a) wird bevorzugt z. B. durch Reaktion des Amin- Derivates (2b) mit dem Säureanhydrid (11) oder (11a) in einer Menge von bevorzugt 1,0 bis 5,0 mol pro Mol des Amin- Derivates (2b) in der Gegenwart eines wasserfreien, inerten Lösungsmittels bei 20 bis 150ºC, bevorzugt 40 bis 100ºC durchgeführt. Beispiele des wasserfreien, inerten Lösungsmittels, das hierin verwendet wird, umfassen Ether, Tetrahydrofuran, Benzol und Pyridin. Bei dieser Reaktion wird eine Verbindung, bei der die Hydroxyl-Gruppen in dem Amin- Derivat (2b) mit dem Säureanhydrid reagiert sind, ebenfalls gebildet.
  • Die Reaktion des Amin-Derivates (2b) mit der Dicarbonsäure oder dem Ester davon (12) wird bevorzugt z. B. durch Reaktion des Amin-Derivates (2b) mit der Dicarbonsäure oder dem Ester davon (12) in einer Menge von bevorzugt 2,0 bis 5,0 mol pro Mol des Amin-Derivates (2b) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei 40 bis 180ºC, bevorzugt 80 bis 150ºC durchgeführt. Diese Reaktion wird bevorzugt durchgeführt, während ein gebildeter Alkohol oder gebildetes Wasser entfernt werden. Beispiele des inerten Lösungsmittels, das bei dieser Reaktion verwendet wird, umfassen Hexan, Benzol, Toluol und Xylol.
  • Als Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen, dargestellt durch R&sup6; und R&sup7; in der Formel des Dicarbonsäureesters, sind übrigens Methyl- und Ethyl-Gruppen bevorzugt.
  • Bei dieser Reaktion wird ein Zwischenprodukt, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (2d), gebildet, wenn der Dicarbonsäureester verwendet wird. Es ist daher notwendig, das Zwischenprodukt in der Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysators z. B. in einem wasserhaltigen Alkohol zu hydrolysieren.
  • worin R¹, R², X&sup5; und Z die gleiche Bedeutung wie oben definiert aufweisen und R6' und R7' Alkyl- oder Alkenyl- Gruppen bedeuten, die R&sup6; bzw. R&sup7; entsprechen.
  • Die anschließende Reaktion der Amidocarbonsäure (1e) dieser Erfindung, die die Alkenylen-Gruppen X&sup6; aufweist, mit dem Sulfonierungsmittel wird bevorzugt z. B. durch Reaktion der Verbindung (1e) mit dem Sulfonierungsmittel in einer Menge von 1,0 bis 6,0 mol, bevorzugt 2,0 bis 5,0 mol pro Mol der Verbindung (1e) bei pH 4,0 bis 11,0, bevorzugt 5,0 bis 8,0 und 30 bis 100ºC, bevorzugt 40 bis 80ºC in Wasser durchgeführt. Als Sulfonierungsmittel wird SO&sub3;, Natriumsulfit oder Natriumhydrogensulfit verwendet.
  • Die Neutralisierung der somit erhaltenen Verbindungen (1d), (1e) und (1f) gemäß dieser Erfindung kann auf gleiche Weise wie bei dem Reaktionsschema a durchgeführt werden. Bei diesen Reaktionen werden wie bei den oben beschriebenen Reaktionsschemata b und c Verbindungen als Nebenprodukte erhalten, bei denen nur eine der Amino-Gruppen N-acyliert ist. Jedoch können die Reaktionsprodukte für verschiedene Zwecke so wie sie sind verwendet werden. Wenn jedoch Produkte höherer Reinheit erforderlich sind, können sie ebenfalls zur Verwendung durch ein im Stand der Technik bekanntes Verfahren gereinigt werden, z. B. Rekristallisierung, Säulenchromatographie, Elektrodialyse.
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) wird mit einem Quaternisierungsmittel reagiert, wodurch eine Verbindung, bei der alle (wenn n = 0) oder ein Teil der drei Stickstoffatome in der Verbindung (1) gemäß dieser Erfindung quaternisiert sind, erhalten werden kann. Beispiele des Quaternisierungsmittels umfassen Alkylhalogenide, die durch eine Hydroxyl-, Carboxyl- oder Sulfonsäure-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 6 Kohlenstoffatome haben, Benzylhalogenide und Alkylenoxide oder deren Salze. Von diesen sind die Alkylhalogenide mehr bevorzugt. Beispiele der Alkyl-Gruppe in diesen Verbindungen umfassen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl- und Isopropyl-Gruppen. Beispiele des Halogens umfassen Chlor, Brom und Jod. Von diesen ist Methylchlorid insbesondere bevorzugt.
  • Die Verbindung (8) ist ebenfalls ein quaternisiertes Mittel. Wenn die Verbindung (8) mit der Verbindung (1a) oder (2a) reagiert wird, werden daher deren entsprechenden quaternisierten Produkte gebildet.
  • worin R¹, R², X², X¹, R&sup4; und Z die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen.
  • Die erfindungsgemäßen Amin-Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (1) dargestellt sind, haben eine ausgezeichnete Reinigungswirkung und Schäumleistung und können daher bei Anwendungen verwendet werden, die diese Eigenschaften verwenden, z. B. verschiedene Reinigungsmittel wie Haut- und Haarreinigungsmittel, Geschirrspülmittel und Waschmittel. Keine besondere Beschränkung gibt es im Hinblick auf die Menge der Verbindung (1) gemäß dieser Erfindung, die in diesem Fall eingefügt wird. Jedoch kann sie in einem Bereich von 0,1 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 50 Gew.-% je nach der beabsichtigten Anwendung davon verwendet werden.
  • Solche Reinigungszusammensetzungen können wahlweise verschiedene bekannte oberflächenaktive Mittel, Feuchtigkeitsmittel, Germicide, Emulgatoren, Verdicker, Perlglanz verleihende Mittel, bivalente Metallionen- Einfangmittel, Alkalifiziermittel, anorganische Salze, Mittel zur Verhinderung der erneuten Verschmutzung, Enzyme, erhältliche Chloreinfangmittel, Reduktionsmittel, Bleichmittel, Fluoreszenzfarbstoffe, Löslichkeitsmittel, Parfümbasen, Zusammenbackverhinderungsmittel, Enzymaktivatoren, Antioxidantien, Antiseptika, Färbestoffe, Bläuemittel, Bleichaktivatoren, Enzymstabilisatoren, Phasenmodifizierer, Eindringmittel enthalten.
  • Als oberflächenaktive Mittel können anionische, nichtionische, amphotäre und kationische oberflächenaktive Mittel verwendet werden. Die anionischen oberflächenaktiven Mittel werden üblicherweise zur Verbesserung der Reinigungswirkung, Schäumleistung und des Gefühls bei der Verwendung eingefügt. Beispiele davon umfassen höhere Fettsäuresalze, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, α-Olefinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Älkanoylisethionate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkanoylsarcosinate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate. Die Alkyl- und Acyl-Gruppen dieser anionischen oberflächenaktiven Mittel haben im allgemeinen 8 bis 20 Kohlenstoffatome und können in ungesättigte Gruppen umgewandelt werden. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können 1 bis 10 Ethylenoxid- oder Propylenoxid-Einheiten pro Molekül enthalten. Jedoch enthalten sie bevorzugt 2 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül. Beispiele der Salze dieser anionischen oberflächenaktiven Mittel umfassen die Natrium-, Magnesium-, Ammonium- und Mono-, Di- und Triethanolaminsalze.
  • Die nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel werden üblich zur Verbesserung der Reinigungswirkung und des Gefühls bei der Verwendung eingeführt. Beispiele davon umfassen Polyoxyalkylenalkylether, Polyoxyalkylenphenylether, Mono- oder Dialkylalkanolamide oder Alkylenoxid-Addukte davon, Alkylpolyglycoside und Monoglyceride. Die Alkyl- und Acyl- Gruppen dieser nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel haben im allgemeinen 8 bis 20 Kohlenstoffatome und können in ungesättigte Gruppen umgewandelt werden. Die Polyoxyalkylen- Gruppen davon umfassen Polyoxyethylen, Polyoxypropylen und einen gemischten Typ davon, und ihre Kondensationsgrade sind im allgemeinen 6 bis 30.
  • Beispiele der amopotären oberflächenaktiven Mittel umfassen langkettige Alkyl-dimethylcarboxymethylbetaine und Sulfobetaine. Beispiele der kationischen oberflächenaktiven Mittel umfassen langkettige Alkyl-trimethylammoniumsalze und Di-langkettige-alkyl-dimethylammoniumsalze.
  • Diese oberflächenaktiven Mittel werden in Kombination mit der Verbindung (1) gemäß dieser Erfindung in einer Menge von 0,5 bis 60 Gew.-% der Reinigungszusammensetzung eingefügt. Insbesondere wenn die Reinigungszusammensetzung in der Form eines Pulvers vorgesehen wird, werden sie bevorzugt in einer Menge von 10 bis 45 Gew.-% eingefügt. Wenn die Reinigungszuammensetzung in der Form einer Flüssigkeit vorgesehen wird, werden sie bevorzugt in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-% eingeführt. Wenn die Reinigungszusammensetzung als Bleichreinigungsmittel vorgesehen wird, werden die oberflächenaktiven Mittel bevorzugt in einer Menge im allgemeinen von 1 bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% eingeführt.
  • Als Feuchtigkeitsmittel können Glycerin, Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol verwendet werden.
  • Als Verdicker können Polyacrylsäure, vernetzte Polymere von Acrylsäure, Copolymere von Acrylsäure und ein hydrophobes Monomer, Copolymere eines Carbonsäure-haltigen Monomers oder eines Acrylesters, vernetzte Copolymere von Acrylsäure und einem Acrylsäureester, Ethylenglykolester oder Polyethylenglykolester (z. B. Fettsäureester davon) und Heteropolysaccharid-Gummis verwendet werden.
  • Die Perlglanz verleihenden Mittel können aus C&sub1;&sub6;&submin;&sub2;&sub2;- Fettsäuren, C&sub1;&sub6;&submin;&sub2;&sub2;-Estern einer Fettsäure und einem Alkohol oder C&sub1;&sub6;&submin;&sub2;&sub2;-Fettsäureestern, die Elemente wie Alkylenglykol- Einheiten enthalten, ausgewählt werden. Als Beispiele von geeigneten Alkylenglykol-Einheiten können Ethylenglykol und Propylenglykol erwähnt werden. Jedoch können Polyalkylenglykole ebenfalls verwendet werden. Beispiele von geeigneten Polyalkylenglykolen können Polyethylenglykol und Polypropylenglykol umfassen.
  • Als Einfangmittel für bivalente Metallionen können kondensierte Phosphate wie Tripolyphosphate, Pyrophosphate und Orthophosphate, Aluminosilicate wie Zeolith, synthetische Schichtgittersilicate, Nitrilotriacetate, Ethylendiamintetraacetate, Citrate, Isocitrate, Polyacetalcarboxylate verwendet werden.
  • Die Einfangmittel für bivalente Metallionen werden in einer Menge von 0 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 40 Gew.-% eingeführt. Es ist mehr bevorzugt, ein Einfangmittel für bivalente Metallionen zu verwenden, das keinen Phosphor enthält.
  • Als Alkalifiziermittel und anorganische Salze werden Silicate, Carbonate, Sesquicarbonate, Sulfate, Alkanolamine verwendet. Diese Verbindungen werden in einer Menge von 0 bis 80 Gew.-% eingeführt.
  • Als Mittel zur Verhinderung der erneuten Verschmutzung werden Polyethylenglykol, Polyacrylate, Polyacrylsäure-Copolymere wie Acrylsäure-Maleinsäure-Copolymere, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Carboxymethylcellulose verwendet. Ein Teil der Mittel zur Verhinderung der erneuten Verschmutzung kann ebenfalls als Einfangmittel für bivalente Metallionen verwendet werden. Die Mittel zur Verhinderung der erneuten Verschmutzung werden in einer Menge von 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% eingefügt.
  • Als Enzyme können Cellulase, α-Amylase, Pullulanase, Lipase, Hemicellulase, β-Glycosidase, Glucoseoxidase, Cholesteroloxidase, Protease verwendet werden.
  • Beispiele der Einfangmittel für verfügbares Chlor in dem Leitungswasser umfassen Ammoniumsulfat, Harnstoff, Guanidinhydrochlorid, Guanidincarbonat, Guanidinsulfamat, Thioharnstoffdioxid, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Aminosäuren, dargestellt durch Glycin und Natriumglutamat, und Proteine wie Rinderserumalbumin und Casein und darüber hinaus Hydrolysate von Proteinen, Fleischextrakten und Fisch-Fleichextrakten. Beispiele der Reduktionsmittel umfassen Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze wie Thiosulfate, Sulfite und Dithionite dieser Metalle und Rongalit C. Die Sulfite sind insbesondere bevorzugt und dienen zur Stabilisierung der Enzyme in der Waschlösung.
  • Beispiele des Bleichmittels umfassen Percarbonate, Perborate, Zink- oder Aluminium-sulfoniertes Phthalocyanin und Wasserstoffperoxid. Wenn sie in einem Bleichreinigungsmittel verwendet werden, ist Natriumperoxid insbesondere wirksam. Die einzufügende Menge ist bevorzugt 1 bis 95 Gew.-%, mehr bevorzugt 5 bis 95 Gew.-%, am meisten bevorzugt 20 bis 95 Gew.-%.
  • Beispiele der Fluoreszenzfarbstoffe umfassen Fluoreszenzfarbstoffe, die allgemein in Reinigungsmitteln verwendet werden. Bei einem flüssigen Reinigungsmittel kann ein Löslichkeitsmittel, z. B. ein niedriger Alkohol wie Ethanol, Benzolsulfonat, Niedrigalkylbenzolsulfonat wie p- Toluolsulfonat, Glycerin oder ein Polyol wie Propylglykol eingefügt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Reinigungszusammensetzungen können unter Verwendung der Verbindung (1) gemäß dieser Erfindung in Kombination mit den oben beschriebenen bekannten Komponenten entsprechend einem per se bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Form der Reinigungsmittel kann entsprechend der beabsichtigten Anwendung ausgewählt werden und die Reinigungsmittel können in der Form von z. B. Flüssigkeiten, Pulvern oder Körnchen hergestellt werden.
    • Beispiele
  • Diese Erfindung wird nachfolgend detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben. Jedoch ist diese Erfindung nicht auf und durch diese Beispiele beschränkt.
    • Referenzbeispiel 1
  • Ein Reaktor wurde mit 50 g (0,67 mol) Glycin, 70 g Wasser und 27 g (0,67 mol) Natriumhydroxid beladen und der Inhalt auf 5ºC gekühlt. Danach wurden 124 g (1,34 mol) Epichlorhydrin tropfenweise über 1,5 h zugegeben und die resultierende Mischung auf Raumtemperatur erwärmt. Nach 6-stündigem Rühren der Mischung wurden abgeschiedene, unlösliche Stoffe durch Filtration getrennt und getrocknet, unter Erhalt von 106 g (Isolationsausbeute: 56%) Natrium-N,N-bis(3-chloro-2- hydroxypropyl)glycin als weißes Pulver.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR (D&sub2;O) δ (ppm) D&sub2;O-Standard 4,75: 2,58-2,85 (kompliziertes Multiplett, 4H, a), 3,27 (Singulett, 2H, b), 3,44-3,76 (kompliziertes Multiplett, 4H, c), 3,88-4,09 (kompliziertes Multiplett, 2H, d).
    • Beispiel 1
  • Ein Reaktor wurde mit 40 g (0,14 mol) Natrium-N,N-bis(3- chloro-2-hydroxypropyl)glycin, erhalten auf gleiche Weise wie bei Referenzbeispiel 1, 100 g Methanol und 181 g (1,4 mol) Octylamin beladen und der Inhalt auf 90ºC erwärmt. Nach 10- stündigem Rühren der Mischung wurde eine wäßrige Lösung aus 11 g Natriumhydroxid zugegeben. Danach wurden Wasser und Methanol unter vermindertem Druck abdestilliert und nicht reagiertes Octylamin weiterhin bei 100ºC und 0,5 mmHg abdestilliert. Zu dem Rest wurden 700 ml Hexan und 700 ml Wasser gegeben und die resultierende Xylol-Schicht herausgenommen und konzentriert, unter Erhalt von 47 g (Isolationsausbeute: 79%) 13-Carboxymethyl-11,15-dihydroxy- 9,13,17-triazapentacosan.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) CDCl&sub3;: 0,88 (Triplett, 6H, a), 1,25 (breites Singulett, 20H, b), 1,45 (breites Singulett, 4H, c), 2,31- 2,70 (kompliziertes Multiplett, 12H, d), 3,20 (Singulett, 2H, e), 3,75 (breites Singulett, 2H, f).
    • Beispiel 2
  • Ein Reaktor wurde mit 20 g (0,07 mol) Natrium-N,N-bis(3- chloro-2-hydroxypropyl)glycin, erhalten auf gleiche Weise wie bei Referenzbeispiel 1, und 100 g Wasser beladen und der Inhalt bei 50ºC gehalten, dazu wurden 35 ml einer 4 N wäßrigen Lösung aus Natriumhydroxid zugegeben. Nach 30- stündigem Rühren der Mischung wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und 100 ml Ethanol zu dem Rest zugegeben, zur Trennung von unlöslichen Stoffen durch Filtration. Danach wurde Ethanol unter vermindertem Druck abdestilliert, unter Erhalt von 11 g (Isolationsausbeute: 84%) N,N-Bis(2,3-epoxypropyl)glycin.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR (D&sub2;O) δ (ppm) D&sub2;O-Standard 4,75 : 2,45-2,86 (kompliziertes Multiplett, 8H, a), 3,11 (kompliziertes Multiplett, 2H, b), 3,29 (Singulett, 2H, c).
    • Beispiel 3
  • Ein Reaktor wurde mit 26,5 g (0,6 mol) 13-Carboxymethyl- 11,15-dihydroxy-9,13,17-triazapentacosan, erhalten auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1, und 40 g Ethanol beladen und der Inhalt auf 50ºC erwärmt, und dazu wurde eine Lösung aus 40 g (0,34 mol) Natriummonochloracetat, aufgelöst in 80 g Wasser und 20 g Ethanol, zugegeben. Während der pH der Mischung bei 8 bis 10 mit einer wäßrigen Lösung Natriumhydroxid gehalten wurde, wurde eine Reaktion für 30 h durchgeführt. Nach Vollendung der Reaktion wurde Ethanol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rest in 500 ml Wasser aufgelöst. Ein gebildetes anorganisches Salz und nicht-reagiertes Chloracetat wurden von der Lösung durch Elektrodialyse entfernt und die somit behandelte Lösung wurde lyophilisiert, unter Erhalt von 22 g (Isolationsausbeute: 65%) 1,15- Dihydroxy-9,13,17-triaza-9,13,17-tricarboxymethylpentacosan als weißes Pulver.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) D&sub2;O: 0,86 (Triplett, 6H, a), 1,22 (breites Singulett, 20H, b), 1,41 (breites Singulett, 4H, c), 2,40- 2,83 (kompliziertes Multiplett, 12H, d), 3,20 (breites Singulett, 6H, e), 3,72 (breites Singulett, 2H, f).
    • Beispiel 4
  • Ein Reaktor wurde mit 30 g (0,24 mol) Taurin, 30 g Wasser und 9,65 g Natriumhydroxid beladen und der Inhalt auf 10ºC gekühlt. Zu der Mischung würden 44,7 g (0,48 mol) Epichlorhydrin tropfenweise über 30 min zugegeben und die resultierende Mischung auf Raumtemperatur erwärmt. Nach 5- stündiger Reaktion bei Raumtemperatur wurden 347 g (2,7 mol) Octylamin und 100 g Methanol zugegeben und die resultierende Mischung auf 50ºC erwärmt. Nach 16-stündiger Reaktion bei 50ºC wurden Wasser und Methanol unter vermindertem Druck abdestilliert und nicht-reägiertes Octylamin dann bei 100ºC und 0,5 mmHg abdestilliert. Zu dem Rest wurden 800 ml Chloroform und 800 ml einer 5%igen wäßrigen Lösung Natriumhydroxid zur Durchführung einer Extraktion und Wäschen mit Wasser zugegeben. Die resultierende Chloroform-Schicht wurde herausgenommen und das Lösungsmittel aus der Chloroform-Schicht abdestilliert, unter Erhalt von 94 g (Isolationsausbeute: 79%) 11,15-Dihydroxy-13-sulfoethyl- 9,13,17-triazapentacosan.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) CDCl&sub3;: 0,84 (Triplett, 6H, a), 1,26 (breites Singulett, 20H, b), 1,44 (breites Singulett, 4H, c), 2,15- 2,50 (kompliziertes Multiplett, 2H, d), 2,61-2,87 (kompliziertes Multiplett, 14H, e), 3,44-3,63 (kompliziertes Multiplett, 2H, f).
    • Beispiel 5
  • Ein Reaktor wurde mit 20 g (0,04 mol) 11,15-Dihydroxy-13- sulfoethyl-9,13,17-triazapentacosan, erhalten auf gleiche Weise wie bei Beispiel 4, und 35 g Ethanol beladen und der Inhalt auf 60ºC erwärmt, dazu wurde eine Lösung aus 29 g (0,15 mol) Natrium-3-chloro-2-hydroxypropansulfonat, aufgelöst in 35 g Wasser, tropfenweise üb er 1,5 h zugegeben. Während der tropfenweise Zugabe wurden der pH der Reaktionsmischung bei 8 bis 10 mit wäßrigem Natriumhydroxid gehalten. Nach 33-stündigem Rühren der Reaktionsmischung bei 60ºC wurde Ethanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rest wurde dann erneut in 500 ml Wasser aufgelöst und die Lösung durch Elektrodialyse entsalzt und lyophilisiert, unter Erhalt von 24 g (Isolationsausbeute: 78%) 2,6,10,14- Tetrahydroxy-4,12-dioctyl-8-sulfoethyl-4,8,12- triazapentadecan-1,15-disulfonsäure als weißes Pulver.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) D&sub2;O: 0,81 (Triplett, 6H, a), 1,25 (breites Singulett, 20H, b), 1,47 (breites Singulett, 4H, c), 2,11- 2,56 (kompliziertes Multiplett, 6H, f), 2,73-2,94 (kompliziertes Multiplett, 18H, d), 3,70-3,85 (kompliziertes Multiplett, 2H, e), 3,98 (breites Singulett, 2H, g).
    • Beispiel 6
  • Ein Reaktor wurde mit 27 g (0,05 mol) 11,15-Dihydroxy-13- sulfoethyl-9,13,17-triazapentacosan und 100 g Xylol beladen, dazu wurden 12 g (0,12 mol) Succinsäureanhydrid unter Rühren zugegeben, zur Durchführung einer 6-stündigen Reaktion bei 50ºC. Nach Abdestillieren von Xylol unter vermindertem Druck wurden 300 ml Wasser zugegeben, und 10%iges Natriumhydroxid wurden weiterhin zugegeben, um den pH der Reaktionsmischung bei 7 zu halten. Danach wurde die Reaktionsmischung einer Elektrodialyse unterzogen und lyophilisiert, unter Erhalt von 28 g (Isolationsausbeute: 76%) 6,10-Dihydroxy-4,12-dioctyl- 3,13-dioxo-8-sulfoethyl-4,8,12-triaza-1,15- pentadecandicarbonsäure als weiße Kristalle.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) D&sub2;O: 0,85 (Triplett, 6H, a), 1,28 (breites Singulett, 20H, b), 1,46 (breites Singulett, 4H, c), 2,15- 2,55 (kompliziertes Multiplett, 2H, g), 2,61-2,90 (kompliziertes Multiplett, 14H, f), 3,20-3,58 (kompliziertes Multiplett, 8H, d), 3,75-3,84 (kompliziertes Multiplett, 2H, e).
  • Weiterhin wurde die obige Verbindung in Wasser dispergiert und wäßriges Natriumhydroxid in einer zu dieser Verbindung äquivalenten Menge zu der Dispersion gegeben. Das resultierende Produkt wurde lyophilisiert, unter Erhalt des entsprechenden Natriumsalzes.
    • Beispiel 7
  • Ein Reaktor wurde mit 20 g (0,04 mol) 11,15-Dihydroxy-13- sulfoethyl-9,13,17-triazapentacosan und 100 g Xylol beladen, dazu wurden 10 g (0,1 mol) Maleinsäureanhydrid unter Rühren zugegeben, zur Durchführung einer Reaktion bei 50ºC für 6 h. Nach Abdestillieren von Xylol unter vermindertem Druck wurden 300 ml Wasser zugegeben und 10% Natriumhydroxid wurden weiter zugegeben, um den pH der Reaktionsmischung bei 7 zu halten. Danach wurde die Reaktionsmischung einer Elektrodialyse unterworfen und lyophilsiert, unter Erhalt von 22 g (Isolationsausbeute: 80%) 6,10-Dihydroxy-4,12-dioctyl- 3,13-dioxo-8-sulfoethyl-4,8,12-triaza-1,14-pentadecadien- 1,15-dicarbonsäure als weißes Pulver.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) D&sub2;O: 0,88 (Triplett, 6H, a), 1,25 (breites Singulett, 20H, b), 1,44 (breites Singulett, 4H, c), 2,15- 2,55 (kompliziertes Multiplett, 2H, g), 2,60-2,85 (kompliziertes Multiplett, 6H, f), 3,23 - 3,57 (kompliziertes Multiplett, 8H, d), 3,77-3,85 (kompliziertes Multiplett, 2H, e), 6,11-6,65 (kompliziertes Multiplett, 4H, h).
  • Weiter wurde die obige Verbindung in Wasser dispergiert und wäßriges Natriumhydroxid in einer zu dieser Verbindung äqzivalenten Menge zu der Dispersion gegeben. Das resultierende Produkt wurde lyophilisiert, unter Erhalt des entsprechenden Natriumsalzes.
    • Beispiel 8
  • Ein Reaktor wurde mit 20 g (0,029 mol) 6,10-Dihydroxy-4,12- dioctyl-3,13-dioxo-8-sulfoelthyl-4,8,12-triaza-1,14- pentadecadien-1,15-dicarbonsäure, erhalten gemäß Beispiel 7, und 70 ml einer wäßrigen Lösung aus 8 g (0,064 mol) Natriumsulfit beladen und die Reaktionsmischung 3 h bei 60ºC gerührt, während der pH bei 5 bis 6 gehalten wurde. Nach Vollendung der Reaktion wurde der pH der flüssigen Reaktionsmischung mit 1 N wäßrigem Natriumhydroxid auf 7 eingestellt und eine überschüssige Menge Natriumsulfit durch Elektrodialyse entfernt. Danach wurde die somit behandelte Mischung lyophilisiert, unter Erhalt von 21 g (Isolationsausbeute: 86%) Natrium-1,15-dicarboxy-6,10- dihydroxy-4,12-dioctyl-3,13-dioxo-8-sulfoethyl-4,8,12- triazapentadecan-1,15-disulfonat als weißes Pulver.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) D&sub2;O: 0,88 (Triplett, 6H, a), 1,27 (breites Singulett, 20H, b), 1,48 (breites Singulett, 4H, c), 2,10- 2,49 (kompliziertes Multiplett, 2H, g), 2,55-2,92 (kompliziertes Multiplett, 10H, f), 3,22-3,58 (kompliziertes Multiplett, 10H, d), 3,79-3,88 (kompliziertes Multiplett, 2H, e).
  • Weiterhin wurde die obige Verbindung in Wasser dispergiert und wäßriges Natriumhydroxid in einer zu dieser Verbindung äquivalenten Menge zu der Dispersion gegeben. Das resultierende Produkt wurde lyophilisiert, unter Erhalt des entsprechenden Natriumsalzes.
    • Beispiel 9
  • Ein Reaktor wurde mit 10 g (0,02 mol) 11,15-Dihydroxy-13- sulfoethyl-9,13,17-triazapentacosan, 50 ml Toluol und 5,1 ml (0,05 mol) Ethylglykolat beladen und der Inhalt auf 100ºC erwärmt und kontinuierlich für 7,5 h gerührt, während gebildeter Ethanol mit einem Stickstoffstrom gespült wurde. Nach Vollendung der Reaktion wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rest durch Säulenchromatographie (auf 200 g Silicagel, Entwicklungslösungsmittel: Chloroform/Methanol = 100/1→ 20/1) gereinigt, unter Erhalt von 10,6 g (Isolationsausbeute: 91%) 3,11-Dioctyl-2,12-dioxo-7-sulfoethyl-3,7,11-triaza- 1,5,9,13-tridecantetraol.
  • Die ¹H-NMR-Daten dieses Produktes werden nachfolgend gezeigt.
  • ¹H-NMR δ (ppm) D&sub2;O: 0,85 (Triplett, 6H, a), 1,27 (breites Singulett, 20H, b), 1,43 (breites Singulett, 4H, c), 2,11- 2,50 (kompliziertes Multiplett, 2H, h), 2,63-2,88 (kompliziertes Multiplett, 6H, f), 3,20-3,55 (kompliziertes Multiplett, 8H, d), 3,88-3,91 (kompliziertes Multiplett, 2H, e), 4,15 (breites Singulett, 4H, g).
    • Beispiel 10
  • Ein Reaktor wurde mit 10 g (0,016 mol) 3,11-Dioctyl-2,12- dioxo-7-sulfoethyl-3,7,11-triaza-1,5,9,13-tridecantetraol, erhalten gemäß Beispiel 9, und 100 ml Dichlormethan beladen, dazu wurden 2,2 ml (0,032 mol) Chlorsulfonsäure tropfenweise in einem Stickstoffstrom unter Abkühlen mit Eiswasser gegeben. Danach wurde die Temperatur der resultierenden Mischung graduell auf Raumtemperatur erhöht und erzeugte Salzsäure und Dichlormethan wurden mit einem Stickstoffstrom gespült. Wasser wurde zu dem Rest zum Auflösen des Restes darin zugegeben und der pH der Lösung auf 7 mit 1 M wäßrigem Natriumhydroxid eingestellt. Die somit behandelte Lösung wurde durch Elektrodialyse entsalzt und dann lyophilisiert, unter Erhalt von 9,2 g (Isolationsausbeute: 75%) Dinatrium- 5,9-dihydroxy-7-sulfoethyl-2,12-dioxo-3,11-dioctyl-3,7,11- triaza-1,12-tridecandisulfat.
  • IR (KBr-Briquett-Verfahren, cm&supmin;¹): 1388, 1184 (νS=O), 1660 (νC=O)
    • Formulierungsbeispiel 1
  • Ein Shampoo mit der folgenden Zusammensetzung wurde unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung hergestellt.
    • (Zusammensetzung) (Gew.-%)
  • Verbindung von Beispiel 3 15,0
  • Lauroyldiethanolamid 3,0
  • Lauryldimethylaminoxid 0,5
  • Hydroxyethylcellulose (Produkt von Daicel Chemical Industries, Ltd.) 0,1
  • Natriumbenzoat 0,3
  • Färbestoff q. s.
  • Parfümbasis q. s.
  • Zitronensäure q. s.
  • Wasser Rest
  • Gesamt 100,0
    • Formulierungsbeispiel 2
  • Shampoos wurden auf gleiche Weise wie bei Formulierungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung von Beispiel 5, 6, 7, 8 oder 10 anstelle der Verbindung von Beispiel 3 verwendet wurde.
  • Alle gemäß den Formulierungsbeispielen 1 und 2 erhaltenen Shampoos waren ausgezeichnet bezüglich der Schäumbarkeit und Reinigungswirkung und ebenso im Hinblick auf dasd Gefühl beim Shampoonieren und Spülen.
    • Formulierungsbeispiel 3
  • Ein Körpershampoo mit der folgenden Zusammensetzung wurde unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung hergestellt.
    • (Zusammensetzung) (Gew.-%)
  • Verbindung von Beispiel 3 17,0
  • Polyoxyethylen-(EO 3)-laurylglucosid 5,0
  • Lauryldimethylaminoxid 3,0
  • Glycerin 4,0
  • Sucrosefettsäureester 1,0
  • Methylparaben 0,3
  • Färbestoff q. s.
  • Parfümbasis q. s.
  • Citronensäure q. s.
  • Wasser Rest
  • Gesamt 100,0
    • Formulierungsbeispiel 4
  • Körpershampoos wurden auf gleiche Weise wie bei Formulierungsbeispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen gemäß Beispiel 5, 6, 7, 8 oder 10 anstelle der Verbindung von Beispiel 3 verwendet wurden.
  • Alle Körpershampoos, die bei den Formulierungsbeispielen 3 und 4 erhalten wurden, waren ausgezeichnet bezüglich Schäumbarkeit und Reinigungswirkung und ebensogut bezüglich des Gefühls nach dem Waschen, weil sie ein Feuchtigkeitsgefühl ergaben.
    • Formulierungsbeispiel 5
  • Eine pulverförmige Waschmittelzusammensetzung mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt. Diese Reinigungszusammensetzung war ausgezeichnet bezüglich der Reinigungswirkung bei niedriger Temperatur (5ºC) und ihre Reinigungswirkung war nicht verschlechtert, selbst wenn Wasser mit hoher Härte (4-8º DH) verwendet wurde.
    • (Zusammensetzung) (Gew.-%)
  • Verbindung von Beispiel 3, 5, 6, 8 oder 10 5,0
  • Polyoxyethylen-(EO 4-18)-C&sub8;-C&sub2;&sub2;-alkylether 3,0
  • Na-C&sub1;&sub2;-alkylbenzolsulfonat 20,0
  • Na-C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4;-alkylsulfat 5,0
  • Na-Salz von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Fettsäure 6,0
  • Zeolith (4A Typ) 30,0
  • Natriumcarbonat 20,0
  • Enzym (Protease, Cellulase) 2,0
  • Polymer (Acrylsäure-Maleinsäure-Copolymer, Mw = 50 000) 3,0
  • Fluoreszenzfarbstoff (DM Typ, Tinopal CBS gemischtes System) 0,5
  • Parfümbasis 0,2
  • Wasser Rest
  • Gesamt 100,0
    • Formulierungsbeispiel 6
  • Ein pulverförmiges Waschmittel mit der folgenden Zusammensetzung und das sich hauptsächlich aus einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel zusammensetzte, wurde hergestellt. Mit diesem Reinigungsmittel wurden die Nachteile verbessert, daß das Schäumen beim Waschen gering ist und die Spülfähigkeit schlecht ist, die Probleme bei den konventionellen Reinigungsmitteln darstellen, die sich hauptsächlich aus einem nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel zusammensetzen.
    • (Zusammensetzung) (Gew.-%)
  • Verbindung von Beispiel 3, 5, 6, 8 oder 10 5,0
  • Polyoxyethylen-(EO 4-18)-C&sub6;-C&sub2;&sub2;-alkylether 22,0
  • Na-Salz von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8; Fettsäure 1,0
  • Zeolith (4A Typ) 30,0
  • Natriumcarbonat 25,0
  • Amorphes Aluminosilicat 10,0
  • (Na&sub2;O.Al&sub2;O&sub3;.3SiO&sub2;)
  • Enzym (Protease, Cellulase) 2,0
  • Polymer (Acrylsäure-Maleinsäure-Copolymer, Mw = 100 000) 3,0
  • Fluoreszenzfarbstoff (DM Typ, Tinopal CBS gemischtes System) 0,5
  • Parfümbasis 0,2
  • Wasser Rest
  • Gesamt 100,0
    • Testbeispiel 1
  • Ein Geschirrspülmittel mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt, zur Auswertung bezüglich der Schäumleistung, Reinigungswirkung, Irritation für die Haut und Gefühl bei der Verwendung (Gefühl beim Anfassen mit den Händen).
    • (Zusammensetzung) (Gew.-%)
  • Verbindung von Beispiel 3, 5 oder 8 5,0
  • Natriumpolyoxyethylen (durchschnittliche 12,0
  • Zahl der zugegebenen Mole: 3)-laurylethersulfat Lauryldimethylaminoxid 3,0
  • Kokosnußölfettsäuremonoethanolamid 5,0
  • Ethanol 2,5
  • Natrium-m-xylolsulfonat 2,0
  • Natriumbenzoat 1,0
  • Färbestoff q. s.
  • Parfümbasis q. s.
  • Wasser Rest
  • Gesamt 100,0
    • < Testverfahren>
  • Rindertalg, das mit 0,1 Gew.-% Sudan III (ein roter Färbestoff) als Indikator versetzt war, wurde in einer Menge von 2,5 g auf eine Porzellanschale (Durchmesser: 25 cm) gegeben. Die somit verschmutzte Schale wurde gerieben und bei 40ºC mit Hilfe eines Schwamms, der darin getränkt 3 g der Reinigungsprobe und 27 g Wasser (Härte: 3,5ºDH) aufwies, gewaschen. Der oben beschriebene Test wurde mit 10 Versuchspersonen durchgeführt, um die Reinigungsprobe bezüglich Reinigungswirkung, Gefühl bei der Verwendung, etc. auszuwerten.
    • < Ergebnisse>
  • Als Ergebnis war das Geschirrspülmittel, das die erfindungsgemäße Verbindung enthielt, gut bezüglich Schäumleistung, hatte eine hohe Reinigungswirkung und eine geringe Irritation für die Hände und gab den Verwendern ein angenehmes Gefühl bei der Verwendung.
    • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die Amin-Verbindungen (1) oder Salze oder quaternisierte Produkte dieser Verbindungen, die neue Verbindungen dieser Erfindung sind, haben eine ausgezeichnete Schäumbarkeit und eine geringe Irritation für die Haut und können der Haut des Verwenders, dem Haar ein angenehmes Gefühl verleihen. Daher sind die erfindungsgemäßen Verbindungen als Basen für kosmetische Haar- und Hautzusammensetzungen, Reinigungsmittel, Emulgiermittel, Vernetzungsmittel, Konditioniermittel, Modifizierern nützlich.

Claims (6)

1. Amin-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1):
worin R¹ und R² gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe bedeuten, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 24 Kohlenstoffatome haben, X¹ eine Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe bedeutet, die durch zumindest eine Hydroxyl-, Sulfonsäure- oder Carboxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 6 Kohlenstoffatome haben, Y¹ eine Carboxyl- oder Sulfonsäure-Gruppe oder ein Schwefelsäure-Rest ist, Y² eine Hydroxyl-Gruppe, Schwefelsäure-Rest oder eine Gruppe -OOC-X¹-COOH ist, Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe ist, die durch Entfernen einer Amino-Gruppe von einer Aminosäure oder einem Salz davon erhalten ist, und n eine Zahl von 0 oder 1 bedeutet, oder ein Salz oder ein quaternisiertes Produkt davon.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (1) R¹ und R² individuell eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen sind, Y¹ eine Carboxyl- oder Sulfonsäure-Gruppe ist, Y² eine Hydroxyl-Gruppe ist und Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe ist, erhalten durch Entfernen einer Amino-Gruppe von einer proteinbildenden Aminosäure, bevorzugt &beta;-Alanin oder ein Salz davon.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (1), R¹ und R² individuell eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen sind, X¹ eine Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe ist, die durch zumindest eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 6 Kohlenstoffatome haben, Y¹ ein Schwefelsäurerest ist und Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe ist, erhalten durch Entfernen einer Amino- Gruppe von einer proteinbildenden Aminosäure oder &beta;-Alanin oder ein Salz davon.
4. Aminoalkohol-Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (2):
worin R¹ und R² gleich oder verschieden voneinander sind und individuell eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe sind, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 24 Kohlenstoffatome haben, X² eine Alkylen- oder Alkenylen-Gruppe bedeutet, die durch zumindest eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können und 1 bis 6 Kohlenstoffatome haben, Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe ist, erhalten durch Entfernen einer Amino-Gruppe von einer Aminosäure oder einem Salz davon, und n eine Zahl von 0 oder 1 ist.
5. Verbindung nach Anspruch 4, worin in der allgemeinen Formel (2) R¹ und R² individuell eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen sind und Z eine Sulfoalkyl-Gruppe oder eine Gruppe ist, erhalten durch Entfernen einer Amino-Gruppe von einer proteinbildenden Aminosäure, bevorzugt &beta;-Alanin oder einem Salz davon.
6. Reinigungszusammensetzung, umfassend die Amin-Verbindung oder das Salz oder quaternisierte Produkt davon nach einem der Ansprüche 1 bis 3.
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