DE695098C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten des Vinylpyridins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten des Vinylpyridins

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Publication number
DE695098C
DE695098C DE1938I0060331 DEI0060331D DE695098C DE 695098 C DE695098 C DE 695098C DE 1938I0060331 DE1938I0060331 DE 1938I0060331 DE I0060331 D DEI0060331 D DE I0060331D DE 695098 C DE695098 C DE 695098C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
vinyl pyridine
preparation
polymerisation products
Prior art date
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Expired
Application number
DE1938I0060331
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Gumlich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
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Application granted granted Critical
Publication of DE695098C publication Critical patent/DE695098C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/08Anhydrides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten des Vinylpyridins
    Es wurde gefunden, daß wertvolle Poly-@
    merisationsprodukte erhalten werden, wenn
    man Vinylpyridine für sich oder in Gegen-
    wart anderer polym:erisationsfähiger Verbin-
    dungen in Gegenwart von Pelymsrisations-
    aktivatflren polym-erislert. Die Polymerisation
    der Vinylpyridine kann nach den verschieden-
    artigsten Methoden, z. B. durch Wärmepoly-
    merisation oder durch Emulsiorvspolymeri-
    sation, erfolgen. Die Polyvi:nylpyridiune stellen
    säurelösliche Kunstharze dar, welche sowohl
    zur Herstellung von geformten Masisen als
    auch als Textilhilfsmittel Verwendung finden
    können. Die Vinylpyridine ;sind auch imstande.,
    Mischpolymerisate mit anderen polymnerismer-
    biaren Verbindungen einzugehen. Es gelingt
    auf - diese Weise, durch Einpolymerisieren
    von Vinylpyridinen Mischpolymensate mit
    mehr der minder großer Säurelöslichkeit
    herzustellen. Während ein reines Vinylpyri-
    dinp-olymerisat noch in verdünnter Essigsäure
    läslich ist, kann ein Mischpolymerisat aus
    8o Teilen Styrol und 2o Teilen Vinylpyridin
    nur noch in Eis! (essig geläst werden. Verwendet
    man als andere polymerisationsfähige Kom-
    ponente konjugierte Diene wie z. B. Butadlen
    oder Is.o:pren, ,so erhält man Mischpolymeri-
    sate von kautsichukähnlichen Eigenschaften.
    In diesem Fall wird vorzugsweise in Emul-
    sion pelymerisiert. Diese Misichpolymei-lsate
    zeichnen sich vor analog aufgebauten und
    unter analogen Bedingungen hergestellten
    Mistchp,olymerisaten aus Butadien und Styrol
    durch ihre ,größere Plastizität aus. Daß Vinyl-
    pyridine mit Butadien Mischpolymiervsate ein-
    gehen, ist überraschend, da im allgemeinen
    duschorganische Basten die Polymerisation
    von konjugierten Dienen gehemmt wird. Es
    ist iselbstverständlich auch möglich, Misch-
    polymerisate der Vinylpyridine mit mehr als
    einer polymeriserbaren Komponente aufzubauen. Als Beispiel sei das Mischpolymerisat aus einem Vinylpyridin, Styrol und Butadien genannt. In diesem Fall bewirkt die Anwesenheit des Vinylpyridins eine Erhöhung. der Polymerisationsgeschwndigkeit, selbst be Zusatz von kleinen Mengen.
  • Wie bereits vorstehend ausgeführt wurde, kommen in erster Linie die. Wärme- und die Emulsionspolyrnerisation in Frage. Letztere verdient den Vorzug im Fall der Herstellung von Mischpolymerisaten mit Dienen. Als Aktivatoren kommen die üblichen Stoffe in Frage. Ebenso- kann in Gegenwart von ScInvefel oder bekannten Stoffen, welche als Reak-. tionsregler dienen, gearbeitet werden.
  • Als Vinylpyridiin@e kommen die a-, (3- und -(-Produkte sowie Homologe derselben in Frage.
  • Beispiel i In ioo Gewichtsteilen Vinylpyridin wird i Gewichtsteil Benzoylp,eroxyd gelöst. Man erwärmt alsdann etwa 6 Stunden auf 40°. Das se erhaltene Po@lyvinylpyridin stellt eine glasartige Mässe dar, welche beispielsweise mit Alkoph:olen oder Säuren vis.cose Lösungen gibt.
  • Beispiel 2 i oo Gewichtsteile Vinylpyridin werden unter Zugabe vori o,2 Gewichtsteilen Ammoniumpersulfat mit 18o Gewichtsteilen einer ioo;oigen Natriumoleatlösung emulgiert. Man erwärmt auf etwa 3o° und erhält nach 2o Stunden in go%iger Ausbeute das Polyvinylpyridin.
  • Beispiel 3 8o Gewichtsteile Styrol und 2o Gewichtsteile Vinylpyridin werden mit 16o Gewichtsteilen' einer 2,5o;oi.gen. Lösung von isobutylniaphtbalin:sulfoisaurem Natrium unter Zusatz von 4 Gewichtsteilen. normaler Natronlauge und 0,2 Gewichtsteilen Ammoniumpersulfat emulgiert und etwa 2 Tage auf 55' unter Rühren erwärmt. Man erhält in quantitativer Ausbeute ein Polymerisat, welches mit Eisessig viscose Lösungen gibt, in veTdünnfier Essigsäure aber nicht mehr löslich ist, im Gegensatz zu den nach Beispiel i und 2 erhaltenen Polymerisaten.
  • ' Beispiel In einem Gemisch von 5o Gewichtsteilen Vinylpyridin und 25 Gewichtsteilen Styrol werden 0,3 Gewichtsteile Be-nzoylperoxyd gelöst. Man erwärmt etwa- io Stunden, auf 4o bis 5o°. Das so erhaltene Polymerisat gibt mit Eisessig viscose Lösungen, welche beliebig mit Wasser zu verdünnen sind.
  • Beispiel 5 75 Gewichtsteile Butadien und 25 Ge- wichtsteile Vinylpyridin werden mit 17o Gewichtsteilen einer 3;5o@oi:gen Lösung von isobutylnaphtbalinsulfo-saurem Natrium unter Zusatz von 3 Gewichtsteilen normaler Natronlauge und 0,3 Gewichtsteilen Ammoniumpersulfat bei etwa 30° emulgiert. Man bekommt nach etwa 9o Stundeneinen synthetischen Latex, :aus welchem nach der Koagulätion in einer Ausbeute von 750/0 ein kautschukähnliches Polymerisat von hervorragender Plastizität erhalten wird. Nimmt man statt 25 Gewichtsteilen Vinylpyridin 2o Gewichtsteile Styrol und 5 Gewichtsteile Vinylpyrid"m, so, erhält man unter sonst gleichen Bedingungen eine Ausbeute von 98% an Polymerisat. Ersetzt man das Vinylpyn-.din völlig durch Styrol, so sinkt die Ausbeute im sonst gleichen Ansatz und gleichen Zeiten auf etwa 45 %.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polym@erisationsprodukten des Vinylpyridins, dadurch gekennzeichnet, daB man in Gegenwart vunPolymerisationsaktivatoren, eventuell unter Zugabe anderer polymerisationsfähiger Verbindungen arbeitet.
DE1938I0060331 1938-01-24 1938-01-25 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten des Vinylpyridins Expired DE695098C (de)

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DE695098C true DE695098C (de) 1940-08-16

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE855161C (de) * 1948-02-25 1952-11-10 Du Pont Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Acrylsaeurenitril und Vinylpyridinen
DE901594C (de) * 1949-08-20 1954-01-14 Monsanto Chemicals Verfahren zur Herstellung von Polymeren des Acrylonitrils
US2757130A (en) * 1952-11-03 1956-07-31 Phillips Petroleum Co Purification of heterocyclic nitrogen compounds
DE959059C (de) * 1948-03-02 1957-02-28 Du Pont Verfahren zur Herstellung von faser- oder filmbildenden Acrylsaeurenitrilmischpolymerisaten

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DE959059C (de) * 1948-03-02 1957-02-28 Du Pont Verfahren zur Herstellung von faser- oder filmbildenden Acrylsaeurenitrilmischpolymerisaten
DE901594C (de) * 1949-08-20 1954-01-14 Monsanto Chemicals Verfahren zur Herstellung von Polymeren des Acrylonitrils
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