DE69502147T2 - L-Carnitin Salz und dieses enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents
L-Carnitin Salz und dieses enthaltende ZusammensetzungenInfo
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Description
- Diese Erfindung betrifft neue, feste, nicht hygroskopische, oral verabreichbare Zusammensetzungen, umfassend L-Carnitinglycolat als aktiven Bestandteil, in der Form von Pillen, Tabletten, Pastillen, Kapseln, Pulvern und dgl.
- Es ist gut bekannt, daß sich L-Carnitin für verschiedene therapeutische verwendungen eignet.
- Zum Beispiel wird L-Carnitin auf dem cardiovaskulären Gebiet bei der Behandlung von akuter und chronischer Myocardialischämie, Angina Pectoris, Herzarrhythmie und Herzinsuffizienz verwendet. In der Nephrologie wird L- Carnitin chronischen urämischen Patienten verabreicht, die eine reguläre Hämodialysebehandlung erhalten, um einer Muskelasthenie und dem Ausbruch von Muskelkrämpfen gegenzuwirken.
- Weitere therapeutische verwendungen sind die Wiederherstellung des HDL/LDL + VLDL-Verhältnisses auf den normalen Wert und die gesamte parenterale Ernährung.
- Es ist ebenso bekannt, daß die Salze von Carnitin die gleichen therapeutischen Aktivitäten wie die des sogenannten "inneren Salzes" aufweisen und daher anstelle davon verwendet werden konnen, vorausgesetzt, daß sie pharmakologisch akzeptable Salze sind. Somit hängt praktisch die Wahl zwischen dem "inneren Salz" und einem wahren Carnitinsalz hauptsächlich davon ab, welche Verbindung leichter oder okonomischer erhältlich ist, und hängt eher von pharmazeutischen Technologieüberlegungen als von Überlegungen bezüglich der therapeutischen Aktivität ab. Somit umfassen zum Beispiel (vgl. US-Patent 4,968,719) geeignete pharmazeutische akzeptable Salze, die Säureadditionssalze und können als Anion enthalten: Acetat, Adipat, Alginat, Aspartat, Benzoat, Benzolsulfonat, Bisulfat, Butyrat, Citrat, Camphorat, Camphorsulfonat, Cyclopentanpropionat, Digluconat, Dodecylsulfat, Ethansulfonat, Fumarat, Glucoheptanoat, Glycerophosphat, Hemisulfat, Heptanoat, Hexanoat, Chlorid, Bromid, Jodid, 2-Hydroxyethansulfonat, Lactat, Maleat, Methansulfonat, 2- Naphthalinsulfonat, Nicotinat, Oxalat, Palmitat, Pectinat, Persulfat, 3- Phenylpropionat, Picrat, Pivalat, Propionat, Succinat, Tartrat, Thiocyanat, Tosylat, Undecanoat und dgl.
- Seit kurzem hat eine zunehmende Zahl von nicht verschreibungspflichtigen, nicht rezeptpflichtigen L-carnitinhaltigen Präparaten den Markt erreicht, mit dem anschließenden voll wissenschaftlich begründeten Erkennen, daß L-Carnitin bei Athleten deutlich dazu beiträgt, den Muskel mit Energie zu versorgen, und die Dauerhaftigkeit und Streßtoleranz verbessert. Darüber hinaus ist L-Carnitin ein unverzichtbares Ernährungsergänzungsmittel für Vegetarier, deren Nahrung gering ist an Carnitin und den zwei Aminosäuren (Lysin und Methionin), die die Vorläufer für L-Carnitinbiosynthese in menschlicher Leber und Nieren sind.
- Unter solchen Verbrauchern hat sich daher das Bedürfnis für geeignete Formen der Verabreichung, insbesondere für oral verabreichbare Präparate und bevorzugt von festen Formulierungen entwickelt.
- Es ist bekannt, daß das innere Salz von L-Carnitin eine sehr hygroskopische Verbindung ist und folglich nicht leicht gelagert, gehandhabt und vermischt werden kann, insbesondere im Hinblick auf die Herstellung von festen Verabreichungsformen. Darüber hinaus präsentiert L- Carnitin häufig einen unangenehmen fischartigen Geruch, weil Spuren von Trimethylamin vorhanden sind.
- Das Problem, L-Carnitin in nicht-hygroskopisch, pharmazeutisch akzeptable Salze umzuwandeln, wurde bereits in Angriff genommen. Zum Beispiel offenbart EP 0 150 688 die Herstellung von einigen solcher Salze, z.B. L-Carnitinsäurefumarat.
- Es ist das Ziel dieser Erfindung, neue, feste, nicht hygroskopische, oral verabreichbare Zusammensetzungen anzugeben, die als aktiven Bestandteil L-Carnitinglycolat enthalten, das die Formel (I) aufweist:
- Dieses neue Salz kann leicht gelagert und in stabile, feste, oral verabreichbare Präparate verarbeitet werden, die insbesondere für Athleten und Ernährungsergänzungen für Vegetarier geeignet sind. Dies ist ziemlich überraschend, da Glycolsäure etwas hygroskopisch ist.
- L-Carnitinglycolat kann wie folgt hergestellt werden:
- Herstellung von L-Carnitinglycolat (ST 1136)
- Das innere Salz von L-Carnitin (16,1 g ; 0,1 Mol) wurde in 100 ml H&sub2;O aufgelöst, Glycolsäure (7,6 g; 0,1 Mol) wurde zu der Lösung gegeben.
- Die resultierende Lösung wurde im Vakuum bei 40ºC konzentriert. Der Rest wurde mit Isopropanol aufgenommen und der feste Rest abfiltriert. 23 g wurden erhalten. Die Verbindung wurde von heißem Isopropanol kristallisiert.
- Smp. = 112,3ºC (DSC)
- Elementaranalyse C&sub9;H&sub1;&sub7;NO&sub6;
- C% H% N%
- berechnet 45,95 7,28 5,95
- gefunden 46,17 8,46 6,06
- Wassergehalt 0,3%
- pH = 3,9
- [α]D²&sup5; = -19,9ºC (c = 1%, H&sub2;O)
- HOPLC Säule: u Bondaback -NH&sub2; (10 um) 300 mm x 3,9 mm
- Temperatur: 30ºC
- mobile Phase: CH&sub3;CN/KH&sub2;PO&sub4;mM pH 5,2 65/36
- Fleßrate: 1,0 ml/min
- Glycolsäure Rt = 4,91 min 31,6 %
- L-Carnitin Rt = 8,99 min 68,4%
- NMR D&sub2;O δ 4,5-4,4 (1H, m, CHOH); 3,9 (2H, s,CH&sub2;OH); 3,3 (2H, m, CH&sub2;N+); 3,1 (9H, s, (CH&sub3;)&sub3;N+); 2,4 (2H,dd,CH&sub2;COO)
- Hygroskopizitätsversuche wurden mit L-Carnitinglycolat und zum Vergleichszweck mit dem sehr hygroskopischen inneren Salz von L-Carnitin und zwei bekannten, nicht hygroskopischen L-Canitinsalzen, nämlich L- Carnitin-L-tartrat (vgl. Müller et al., Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 353, 618-622, 1972) und L-Carnitinsäurefumarat (vgl. EP 150 688) durchgeführt. Proben der oben genannten Salze wurden einer Umgebung mit 90% Feuchtigkeit bei 25ºC ausgesetzt, und deren Karl Fisher-Index (K.F.) wurde zu verschiedenen Zeiten gemessen.
- Die Testergebnisse waren wie folgt:
- Entsprechend dieser Erfindung können die Tabletten, Pillen, Kapseln, Pastillen und dgl. die folgenden Bestandteile enthalten: ein Bindemittel wie mikrokristalline Cellulose, Tragacanthgumtni oder Gelatine; einen Exzipienten wie Stärke oder Lactose, ein Auflösungsmittel wie Algininsäure, Primogel, Maisstärke und dgl.; ein Schmiermittel wie Magnesiumstearat oder Sterotes; ein Gleitmittel wie colloidales Siliziumdioxid; ein Süßmittel wie Succrose oder Saccharin oder ein Geschmacksmittel wie Pfefferminz, Methylsalicylat oder orangengeschmacksmittel. Wenn die Dosierungseinheitsform eine Kapsel ist, kann sie zusätzlich zu dem Material des obigen Typs einen flüssigen Träger wie ein Fettöl enthalten. Andere Dosierungseinheitsformen können andere verschiedene Materialien enthalten, die die physikalische Form der Dosierungseinheit modifizieren, zum Beispiel Beschichtungen. Somit können Tabletten oder Pillen mit Zucker, Shellac oder anderen enterischen Beschichtungsmitteln beschichtet sein. Ein Sirup kann zusätzlich zu der aktiven Verbindung Succrose als ein Süßungsmittel und gewisse Konservierungsmittel, Farbstoffe und Färbemittel und Geschmacksmittel enthalten. Materialien, die bei der Herstellung dieser verschiedenen Zusammensetzungen verwendet werden, sollten pharmazeutisch rein und in den verwendeten Mengen nicht toxisch sein.
Claims (5)
1. Feste, oral verabreichbare Zusammensetzung, umfassend L-
Carnitinglycolat und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger oder
Exzipienten dafür.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 in der Form einer Pille,
Tablette, Pastille, Kapsel oder Pulvers.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, weiterhin umfassend zumindest
eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem
Bindemittel, Auflösemittel, Schmiermitel, Gleitmittel, Fließreguliermittel,
Süßstoff und Geschmacksmittel.
4. Verwendung von L-Carnitinglycolat zur Herstellung einer festen,
oral verabreichbaren Zusammensetzung.
5. Verwendung nach Anspruch 4, zur Herstellung von Pillen,
Tabletten, Pastillen, Kapseln oder Pulvern.
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