DE69500191T2 - Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut

Info

Publication number
DE69500191T2
DE69500191T2 DE69500191T DE69500191T DE69500191T2 DE 69500191 T2 DE69500191 T2 DE 69500191T2 DE 69500191 T DE69500191 T DE 69500191T DE 69500191 T DE69500191 T DE 69500191T DE 69500191 T2 DE69500191 T2 DE 69500191T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ceramide
skin
type
mixture
ceramides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69500191T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69500191T3 (de
DE69500191D1 (de
Inventor
Dominique Agnus-Ancilotti
Didier Candau
Carine Khayat
Jean-Francois Nadaud
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9469811&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69500191(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE69500191D1 publication Critical patent/DE69500191D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69500191T2 publication Critical patent/DE69500191T2/de
Publication of DE69500191T3 publication Critical patent/DE69500191T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005Preparations for sensitive skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Gemisch von Ceramiden und insbesondere eine Gemisch von Ceramiden vom Typ III und weiteren Typen von Ceramiden enthält, mit der insbesondere die Haut, sowohl die Gesichtshaut als auch die Haut des Körpers und selbst die Kopfhaut, hydratisiert werden kann. Sie betrifft insbesondere eine hydratisierende Zusammensetzung dieses Typs.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Zusammensetzung für die Hydratisierung der Haut oder die Herstellung einer Pomade oder einer dermatologischen Salbe für die Behandlung von sehr trockener Haut sowie ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut. Sie betrifft außerdem ein Verfahren für die Absenkung des Schmelzpunkts eines Ceramids vom Typ III.
  • Die Haut des Körpers und spezieller die Gesichtshaut ist andauernd schädlichen Umwelteinflüssen, wie z.B. Wind, Kälte und Staub, ausgesetzt, was zu einem beträchtlichen Feuchtigkeitsverlust führt, der ununterbrochen ausgeglichen werden muß. Die Dehydratisierung der Haut äußert sich in einer häufig faltigen, rauhen und runzeligen Haut, die dazu neigt, abzuschuppen, und die ihre Elastizität verloren hat. Außerdem ist die Dehydratisierung mit Ausnahme des Falls von Hautkrankheiten häufig gleichbedeutend mit einer gealterten Haut. Man möchte aber zunehmend jung und weniger faltig aussehen.
  • Am Markt findet man zahlreiche kosmetische oder dermatobgische Zusammensetzungen, die für die Behandlung von trockener Haut oder einer Haut, die zum Austrocknen neigt, bestimmt sind. Um dies zu erreichen, enthalten sie hydratisierende Wirkstoffe wie Polyole (Glycerin), aufgrund derer sich diese Zusammensetzungen leider häufig klebrig anfühlen, was häufig einen Großteil der Konsumenten von ihrer Verwendung abhält. Sie können außerdem Hydroxycarbonsäuren und/oder deren Salze enthalten, die häufig auf der Haut brennen, diese reizen und erwärmen, was für den Anwender wenig komfortabel ist. Es gibt außerdem Zusammensetzungen, die als hydratisierenden Wirkstoff oder als Wirkstoff, der die Dehydratisierung verhindert, Öle oder andere Fettsubstanzen enthalten, was zu Zusammensetzungen führt, die häufig nur langsam in die Haut einziehen und auf der Haut einen Fettfilm zurücklassen, was die Anwender als nachteilig beurteilen.
  • Außerdem wird regelmäßig versucht, in die kosmetischen oder dermatolögischen zusammensetzüngen neue hydratisierende Wirkstoffe oder Wirkstoffe, die die Dehydratisierung der Haut unter Rückbildung ihrer Barrierenwirkung verhindern, einzubringen.
  • Vor kurzem wurde die Verwendung von Ceramiden oder Pseudoceramiden als Hydratisierungsmittel und/oder Restrukturierungsmittel der Haut in Betracht gezogen, insbesondere um die Alterung der Haut zu verhindern und/oder diese zu bekämpfen (siehe insbesondere die Druckschriften EP-A-556 957, EP-A-587 288, EP-A-542 549). In diesem Sinne wurde ferner in der Patentanmeldung WO 90/01323 eine Zusammensetzung beschrieben, die ein Gemisch enthält, das aus freien Fettsäuren, Sterinen oder deren Estern und Phospholipiden oder Glykolipiden besteht. Diese drei enthaltenen Lipidklassen sind Produkte, die aus dem Stratum corneum der Haut stammen. Demnach sind die in diesem Gemisch ggf. enthaltenen Ceramide natürliche Ceramide, die demnach alle rein sind.
  • Die Ceramide nehmen einen wesentlichen Platz in der Haut und insbesondere in den oberen Schichten der Epidermis, d.h. im Stratum corneum, ein. Es gibt mehrere Typen von Ceramiden je nach dem Ort, an dem sie vorhanden sind, und nach ihrer Funktion in der Epidermis. Der Ausdruck Ceramid im engeren Sinne umfaßt ausschließlich die Lipide, die die Klasse der Sphingosine bilden, wie z.B. Sphinganin, 4-Hydroxysphinganin, Phytosphingosin, mit einer Fettsäure oder einem Fettsäurederivat über seine Amingruppe.
  • Die Ceramide des Stratum corneum bestehen aus 6 chromatographisch getrennten Fraktionen, die je nach dem Grad der Nichtsättigung (der Null betragen kann) oder dem Grad der Hydroxylierung ihrer Ketten, ihrer Länge und ihrer Anzahl eine unterschiedliche Polarität aufweisen. Sie sind: gemäß ihrer chemischen Konfiguration in Klassen I, II, III, IV, V, VIA und VIB eingeteilt. Ihre chemische Konfiguration wird insbesondere in der Druckschrift Ceramides, Key components for skin protection, von R.D. Petersen, Cosmetics & Toiletries, Bd. 107, Februar 1992, S. 45 bis 49, und der Druckschrift EJD Nr. 1, Bd. 1, Oktober 1991, Übersichtsartikel S. 39 bis 43, 5km ceramides: structure and function, von M. Kerscher, angegeben.
  • Die Lipide der Kittsubstanz zwischen den Korneocyten der Haut und insbesondere die Ceramide sind in Form von lamellaren oder blattförmigen Doppelschichten organisiert und tragen zur Kohäsion des Stratum corneum im Hinblick auf die Aufrechterhaltung einer vollständigen Barriere und ihre Schutzfunktion, ihres Schutzes vor dem Eindringen von Substanzen und ihres Schutzes vor Reizungen etc., bei.
  • Die größte Bedeutung für die Barriereneigenschaft hat der physikalische Zustand der Doppelschichten in lamellarer Form.
  • Die in die kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingebrachten Ceramide können aus Haut gewonnen oder auch synthetisiert werden. Die Gewinnung aus Haut ist nicht immer einfach. Außerdem ist es nicht möglich, durch klassische chemische Synthese ein reines Ceramid herzustellen, das entweder in hydratisierter Form oder in Kombination mit anderen Lipiden wie die Ceramide der Haut zu einer blattförmigen Struktur zu führen vermag. Es wird immer ein racemisches Gemisch erhalten, was zu Problemen bei der Reinigung führt (Schwierige und langwierige Verfahren).
  • Nur die Ceramide vom Typ III, die bislang synthetisch hergestellt wurden, weisen die Vorteile auf, daß sie die gleiche stereoisomere Struktur wie die Ceramide der Haut aufweisen und daß sie rein sind. Diese Ceramide können sich aufgrund dieser Stereoisomerie wie die Kittsubstanz blattförmig organisieren. Hieraus folgt eine bessere Verträglichkeit mit der Haut und eine gesteigerte Wirksamkeit im Vergleich zu den Ceramiden, die eine andere Struktur aufweisen. Die Stereoisomerie ist eine Folge der Herstellung dieser Ceramide auf enzymatischem Wege unter Verwendung von stereospezifischen Enzymen.
  • Die Anmelderin hat demnach das Einbringen von enzymatisch hergestellten Ceramiden vom Typ III in kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen im Hinblick auf die Restrukturierung und/oder Hydratisierung der Haut und/oder die Bekämpfung der Alterung angestrebt. Diese Ceramide weisen unglücklicherweise einen hohen Schmelzpunkt in der Größenordnung von 126ºC auf, der nicht mit den herkömmlicherweise auf den in Betracht gezogenen Gebieten verwendeten Bestandteilen kompatibel ist. Um also ihre Auflösung in kosmetischen oder dermatologischen Medien zu gewährleisten, ist es erforderlich, sie auf die Schmeiztemperatur zu erwärmen und dadurch das Risiko einzugehen, die anderen Bestandteile der Zusammensetzung zu verschlechtern. Im übrigen wird die Herstellung von kosmetischen Produkten durch diese hohe Temperatur wesentlich komplizierter (spezielle Arbeitsgeräte), wodurch die Gestehungskosten erhöht werden. Außerdem liegt die Verbindung aufgrund dieser hohen Schmelztemperatur nach der Anwendung auf der Haut in kristalliner Form vor; aufgrund dieses zu harten Zustands können die Zwischenräume zwischen den Korneocyten in der Haut nicht ausgefüllt werden.
  • Die Anmelderin hat außerdem ein Mittel zur Absenkung des Schmelzpunktes der Ceramide vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers gesucht.
  • Sie hat in überraschender Weise festgestellt, daß die Kombination eines nicht aus Haut gewonnenen Ceramids vom Typ IV mit einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers die Erzeugung eines Gemischs ermöglicht, dessen Schmelztemperatur unter der Schmeiztemperatur des Ceramids vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers liegt.
  • Gegenstand der Erfindung ist demnach eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers und mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V enthält.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Absenkung des Schmelzpunkts von mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers, das darin besteht, dieses Ceramid mit mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V zu mischen.
  • Das Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers ist vorteilhaft ein Ceramid, das auf enzymatischem Weg hergestellt wurde.
  • Das Gemisch von Ceramiden ist insbesondere ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V und mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ II. Es ist außerdem möglich, ein Gemisch von Ceramiden aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ II und/oder mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V zu verwenden.
  • Die Ceramide, auf die sich die vorliegende Erfindung bezieht, sind allgemein Ceramide der folgenden Formel (1):
  • in der bedeuten:
  • - A -CH&sub2;&submin;, -C H, oder -CH=CH-,
  • - R&sub1; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen,
  • - R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen,
  • - R&sub3; Wasserstoff oder -CO-CHOH-R&sub2;,
  • - n 0 oder 1.
  • Als Ceramid vom Typ III, das in der Erfindung verwendbar ist, kann das mit einer Fettsäure mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen, insbesondere Palmitinsäure, Tetracosansäure, Linolsäure oder Stearinsäure, acylierte Phytosphingosin genannt werden. Insbesondere kann das von der Gesellschaft Brocades im Handel erhältliche Ceramid III, bei dem es sich um N-Stearoylphytosphingosin oder auch N-[2,3-Dihydroxy-(1- hydroxymethyl)-heptadecyl]-octadecanamid handelt, verwendet werden. Diese Verbindung ist optisch aktiv (rechtsdrehend).
  • Als nicht aus Haut gewonnenes Ceramid vom Typ V, das in der Erfindung verwendbar ist, kann das Sphingosin angegeben werden, das mit einer hydroxyheirten Fettsäure mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 2-Hydroxystearinsäure oder 2-Hydroxypalmitinsäure acyliert ist. Es wird insbesondere N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin verwendet, das auch unter der Bezeichnung 2-(2-Hydroxyhexadecanoyl)-aminooctadecan-1,3-diol bekannt ist.
  • Das nicht aus Haut gewonnene Ceramid II ist beispielsweise ein Sphinganin, das mit einer Fettsäure mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Olsäure, Linolsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, N-acyliert ist, wie z.B. N-Oleoyldihydro sphingosin, und bei dem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ IV handelt es sich insbesondere um ein Sphinganin, das mit einer Hydroxycarbonsäure mit 21 bis 36 Kohlenstoffatomen N-acyliert ist, wie z.B. N-α-Hydroxybehenoyldihydrosphingosin, das auch als 2-(2-Hydroxydocosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol bezeichnet wird.
  • Das nicht aus Haut gewonnene Ceramid vom Typ V und ggf. das nicht aus Haut gewonnene Ceramid vom Typ II und/oder IV sind vorzugsweise in einer Menge enthalten, die ausreicht, um den Schmelzpunkt des Gemischs auf eine Temperatur unter 90ºC und besser unter 85ºC zu senken.
  • Durch Aufzeichnen des Phasendiagramms ist es dem Fachmann möglich, die Menge jedes Ceramids und insbesondere des nicht aus Haut gewonnenen Ceramids V zu bestimmen, mit der es möglich ist, einen Schmelzpunkt des Gemischs unter 90ºC und besser unter 85ºC zu erhalten.
  • Die Absenkung der Schmelztemperatur führt zu einem amorphen oder flüssigkristallinen Produkt, das nach dem Auftragen auf die Haut, insbesondere hinsichtlich der Barrierenwirkung, wirksamer als ein kristallines Produkt ist.
  • Für ein Gemisch der Ceramide III und V können 65 Gew.-% Ceramid V und 35 Gew.-% Ceramid III, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden, was eine Absenkung des Schmelzpunkts von 126ºC auf 82,7ºC ermöglicht.
  • Für das Gemisch der Ceramide III, V und II können 10 Gew.-% Ceramid III, 50 Gew.-% Ceramid V und 40 Gew.-% Ceramid II, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden, was eine Absenkung des Schmelzpunkts von 126ºC auf 77,4ºC ermöglicht, oder es können 20 Gew.-% Ceramid III, 40 Gew.-% Ceramid V und 40 Gew.-% Ceramid II, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden, was eine Absenkung des Schmelzpunkts von 126ºC auf 69,8 ermöglicht.
  • Es ist ferner möglich, ein Gemisch der Geramide III, V, II und IV zur Absenkung der Schmelztemperatur bis auf 77,8ºC aus, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, angegeben, 8 Gew.-% Ceramid III, 40 Gew.-% Ceramid V, 32 Gew.-% Ceramid II bzw. 20 Gew.-% Ceramid IV zu verwenden.
  • Diese Zusammensetzung ist sehr gut an die Hydratisierung der Haut geeignet. Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung der oben beschriebenen kosmetischen Zusammensetzung für die Hydratisierung der Haut. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch bei der Behandlung von Xerosen und bei allen sonstigen Hautbehandlungen, bei denen der Schutz der Haut erforderlich ist, verwendet werden. Die Ceramide sind nämlich für ihre Barrierewirkung bekannt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner die Verwendung der zuvor definierten Zusammensetzung für die Herstellung einer Pomade oder einer Salbe, die für die therapeutische Behandlung von trockener Haut bestimmt ist.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist schließlich ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, das dadurch gekennzeichnet ist, daß auf die Haut wie weiter oben definierte Zusammensetzung aufgetragen wird.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem alle herkömmlicherweise in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen verwendeten Bestandteile enthalten. Sie können insbesondere ein pflanzliches Öl (Sonnenblumenöl, Maiskeimöl), ein mineralisches Öl (Vaseline), ein Siliconöl (Cyclomethicon), ein fluoriertes Öl (Perfluorpolyether) oder ein synthetisches Öl (Purcellinöl, Isopropylmyristat, cetearyloctanoat, Glycerylmonostearat) eine wäßrige Phase, hydrophile Hilfsstoffe wie Gelbildner, Antioxidantien (Vitamin E), Konservierungsmittel, Trübungsmittel, Neutralisierungsmittel, Komplexbildner, lipophile Hilfsstoffe, wie z.B. etherische Öle, Färbemittel, Fettalkohole, Fettsäuren, Wachse, Parfüms sowie Pigmente (Titanoxid oder Zinkoxid) und Füllstoffe enthalten. Diese Hilfsstoffe können insgesamt einen Anteil von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausmachen.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in allen herkömmlicherweise auf den betrachteten Gebieten verwendeten galenischen Formen vorliegen. So kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form einer wäßrigen oder ölartigen Lösung, eines wäßrigen Gels, einer Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O) oder Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W), einer multiplen Emulsion (Dreifachemulsion vom Wasser/Öl/Wasser-Typ) oder einer Lipidvesikel-Dispersion (ionische oder nichtionische Lipidvesikel) vorliegen. Diese Zusammensetzung kann das Aussehen einer Creme, eines Serums, einer Lotion oder einer Milch haben.
  • Für die Emulsion wird von Fall zu Fall ein W/O-Emulgatorsystem oder ein O/W-Emulgatorsystem verwendet. Bei Verwendung einer Lipidvesikel-Dispersion können diese Vesikel das Emulgatorsystem bilden. Die eingesetzte Menge des Emulgatorsystems liegt herkömmlicherweise im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Als in der Erfindung verwendbarer O/W-Emulgator können PEG- 50-Stearat und PEG-40-Stearat, die unter den Handelsbezeichnungen MYRJ 53 bzw. MYRJ 52 von der Gesellschaft ICI im Handel erhältlich sind, Sorbitantristearat, das unter der Handelsbezeichnung SPAN 65 von ICI im Handel erhältlich ist, und Sorbitanstearat, das unter der Handelsbezeichnung SPAN 60 von ICI im Handel erhältlich, genannt werden.
  • Als in der Erfindung verwendbarer W/O-Emulgator können das Gemisch aus 4-Polyglycerylisostearat/Cetyldimethicon Copolyol/Hexyllaurat, das unter der Handelsbezeichnung ABIL WE 09 von GOLDSCHMIDT im Handel erhältlich ist, und Isostearyldiglycerylsuccinat, das unter der Handelsbezeichnung INWITOR 780 K von HÜLS im Handel erhältlich ist, oder auch Zucker genannt werden.
  • Wenn die Zusammensetzung in Form eines Gels vorliegt, werden die klassischen Gelbildner wie Polysaccharide (Xanthangummi, Carobengummi) und die Carboxyvinylpolymere verwendet.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem an dere Wirkstoffe als die Ceramide enthalten. Diese Wirkstoffe können hydrophile Wirkstoffe, wie z.B. Hydratisierungsmittel wie Harnstoff, Proteine und deren Hydrolysate (insbesondere Aminosäuren), Polyole (Glycerin, Sorbitol), Wundheilungsmittel wie Allantom sowie dessen Derivate sein. Diese Wirkstoffe können außerdem lipophile Wirkstoffe wie Vitamine (Vitamin A, F, B) und deren Derivate sein. Diese ergänzenden Wirkstöffe können außerdem hydrophile oder lipophile Filter zum Filtern des sichtbaren Lichts und/oder der UV-Strahlung, wie z.B. Octylmethoxycinnamat, oder auch dermatologische Wirkstoffe sein. Diese Wirkstoffe konnen insgesamt 0,1 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen.
  • Die folgende Beschreibung dient der Veranschaulichung und ist nicht einschränkend. Die in den Beispielen angegebenen Prozent angaben sind gewichtsbezogen.
  • Beispiel 1: Hydratisierende Öl-in-Wasser-Emulsion
  • - Flüchtiges Silicon 7158, von Union Carbide 10,0
  • - Perhydrosqualen 18,0
  • - Vaselineöl 5,0
  • - Flüssiges Lanolin 4,0
  • - Arlacel 165 von Atlas 6,0
  • - Tween 60 von Atlas 2,0
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,52
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,36
  • - Cetylalkohol 1,2
  • - Stearylalkohol 2,5
  • - Natriumhydroxid 0,008
  • - Propylenglykol 5,0
  • - Triethanolamin 0,1
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Antioxidationsmittel 0,3
  • - Entmineralisiertes Wasser ad 100
  • Die Emulsion liegt in Form einer weißen Creme vor, die am Abend zur Wiederherstellung und Hydratisierung der Haut aufgetragen wird. Sie ist für alle Hauttypen bestimmt.
  • Beispiel 2: Hydratisierende Öl-in-Wasser-Emulsion
  • - Maiskeimöl 2,0
  • - Glycerylmonostearat 3,0
  • - PEG-400 3,0
  • - Carbopol 941 0,20
  • - Isopropylmyristat 1,0
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,2
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0, 1
  • - Cetylalkohol 3,0
  • - Stearylalkohol 3,0
  • - Natriumhydroxid 0,008
  • - Propylenglykol 5,0
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Parfüm 0,5
  • - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
  • Diese Emulsion ist eine hydratisierende, weiße Tagescreme, die bei allen Hauttypen verwendbar ist.
  • Beispiel 3: Hydratisierende Wasser-in-Öl-Emulsion
  • - Vaselineöl 10,0
  • - Protegin X von Goldschmidt 20,0
  • - Sonnenblumenöl 15,0
  • - Aromatische Zusammensetzung 1,0
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,02
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,04
  • - N-Oleoyldihydrosphingosin 0,04
  • - Magnesiumsulfat 0,5
  • - Glycerin 5,0
  • - Cetiol HE von Henkel 4,0
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
  • Diese Creme ist spezieller für die Behandlung von sensibler und trockener Haut während der Nacht vorgesehen.
  • Beispiel 4: Hydratisierende Wasser-in-Öl-Emulsion
  • - Abil We 09 von Goldschmidt 5,0
  • - Isopropylmyristat 5,0
  • - Flüchtiges Silicon 7158 von Union Carbide 8,0
  • - Aerosil R 812 von Degussa 0,4
  • - Purcellinöl von Dragocco 14,0
  • - Natriumchlorid 0,5
  • - Transcutol von Gattefosse 3,0
  • - N-α-Hydroxybehenoyldihydrosphingosin 1,0
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,04
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,25
  • - N-Oleoyldihydrosphingosin 1,6
  • - Natriumhydroxid 0,008
  • - Vaselineöl 5,0
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
  • Diese Creme ist spezieller für die Behandlung von trockener Haut während der Nacht vorgesehen.
  • Beispiel 5: Wäßrig-alkoholisches Gel
  • - Carbopol 940 0,9
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,2
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,1
  • - Ethanol 20,0
  • - Triethanolamin 0,3
  • - Propylenglykol 5,0
  • - Transcutol 5,0
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Parfüm 0,3
  • - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
  • Dieses Gel ist für die Hydratisierung und Restrukturierung von trockener Haut bestimmt.
  • Beispiel 6: Emulgiertes Gel, Öl-in-Wasser-Emulsion
  • - Carbopol 940 0,6
  • - Flüchtiges Silicon 7158 von Union Carbide 3,0
  • - Purcellinöl von Dragocco 7,0
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,06
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,04
  • - Ethanol 10,0
  • - Triethanolamin 0,2
  • - Tefosse 63 von Gattefosse 3,0
  • - Cetiol HE 2,0
  • - Coffein 1,0
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Parfüm 0,4
  • - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
  • Dieses Gel ist für die Hydratisierung des Körpers eines jeden Hauttyps bestimmt.
  • Beispiel 7: Wäßriges Gel
  • - Carbopol 940 0,6
  • - Transcutol 5,0
  • - Triethanolamin 0,3
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Propylenglykol 3,0
  • - Natriumhydroxid 0,007
  • - N-α-Hydroxybehenoyldihydrosphingosin 0,03
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,05
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,02
  • Dieses Gel ist eher für die Hydratisierung des Körpers bei sensibler Haut bestimmt.
  • Beispiel 8: Creme mit nichtionischen Liposomen
  • - Carbopol 940 0,2
  • - Transcutol 3,0
  • - Triethanolamin 0,2
  • - Konservierungsmittel 0,3
  • - Polyglycerol-3-cetylether 3,8
  • - B-Sitosterin 3,8
  • - Dicetylphosphat 0,4
  • - Natriumhydroxid 0,007
  • - N-Oleyldihydrosphingosin 0,2
  • - N-Stearoylphytosphingosin 0,1
  • - Sonnenblumenöl 35,0
  • - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,25
  • - Parfüm 0,6
  • - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
  • Dieses Gel ist eher für die Hydratisierung und Restrukturierung von trockener Haut, insbesondere während der Nacht, bestimmt.
  • Die Gemische von Ceramiden, die in den Beispielen angegeben werden, sind durchweg Gemische, die einen Schmelzpunkt aufweisen, der unterhalb der Schmelzpunkte der einzelnen, in dem Gemisch verwendeten Ceramiden liegt.
  • Die beigefügte Figur zeigt beispielhaft für das Gemisch aus 20 Gew.-% Ceramid vom Typ III, 40 Gew.-% Ceramid vom Typ V und 40 Gew.-% Ceramid vom Typ II die Meßkurve einer Differentialthermoanalyse (DSC). Diese Kurve gibt den Temperaturunterschied zwischen einer Bezugszelle (leer) und einer Meßzelle, die das Gemisch von Ceramiden enthält, in Abhängigkeit von der Temperatur des Ofens, der die Meßzelle und die Bezugszelle enthält, wieder. Der Temperaturanstieg er folgt mit einer Geschwindigkeit von 10ºC/min. Der Schmelzpeak des Gemischs entspricht einer Temperatur von 67,63ºC.

Claims (13)

1. Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers und mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid vom Typ III, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V und mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ II ist.
3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die verschiedenen Ceramide vom Typ III in einer Menge enthalten sind, die für die-Absenkung des Schmelzpunkts des Gemischs auf eine Temperatur unter 90ºC ausreichend ist.
4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Ceramide die folgende allgemeine Formel (I)
aufweisen, worin bedeuten:
- A -CH&sub2;-, -C H, oder -CH=CH-,
- R&sub1; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen,
- R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesattigte Alkylkette mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen,
- R&sub3; Wasserstoff oder -CO-CHOH-R&sub2; und
- n die Zahl 0 oder 1.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Ceramidgemisch 20 Gew.-% Ceramid vom Typ III, 40 Gew.-% Ceramid vom Typ V und 40 Gew.-% Ceramid vom Typ II, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Ceramid vom Typ II N- Oleoyldihydrosphingosin ist.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Ceramid vom Typ V um N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin handelt.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Ceramid vom Typ III um N-Stearoylphytosphingosin handelt.
9. Verwendung der kosmetischen Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche für die Hydratisierung der Haut.
10. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 für die Herstellung einer Fomade oder einer Salbe, die für die therapeutische Behandlung von trokkener Haut bestimmt ist.
11. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Haut eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 aufgetragen wird.
12. Verfahren zur Absenkung des Schmelzpunktes von mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers, das darin besteht, dieses Ceramid mit mindestens einem Ceramid vom Typ V zu vermischen.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die verschiedenen Ceramide vom Typ III in einer Menge enthalten sind, die für die Absenkung des Schmelzpunkts des Gemischs auf eine Temperatur unter 90ºC und besser unter 85ºC ausreichend ist.
DE69500191T 1994-12-14 1995-11-15 Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut Expired - Lifetime DE69500191T3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9415074 1994-12-14
FR9415074A FR2728164B1 (fr) 1994-12-14 1994-12-14 Composition cosmetique ou dermatologique contenant un melange de ceramides, son utilisation pour hydrater la peau

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69500191D1 DE69500191D1 (de) 1997-04-24
DE69500191T2 true DE69500191T2 (de) 1997-06-26
DE69500191T3 DE69500191T3 (de) 2004-09-16

Family

ID=9469811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69500191T Expired - Lifetime DE69500191T3 (de) 1994-12-14 1995-11-15 Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5776480A (de)
EP (1) EP0716849B2 (de)
JP (1) JP2740148B2 (de)
CA (1) CA2165118C (de)
DE (1) DE69500191T3 (de)
ES (1) ES2102275T5 (de)
FR (1) FR2728164B1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10336841A1 (de) * 2003-08-11 2005-03-17 Rovi Gmbh & Co. Kosmetische Rohstoffe Kg Kosmetische Zusammensetzung zur Unterstützung des Sauerstofftransports in die Haut

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2730410B1 (fr) * 1995-02-15 1997-03-21 Oreal Composition cosmetique comprenant une association de ceramides et son utilisation
FR2767056A1 (fr) * 1997-08-07 1999-02-12 Oreal Utilisation d'un 2-amino-alcane polyol en tant qu'agent destine a traiter les signes du vieillissement cutane
JPH11193212A (ja) * 1997-12-26 1999-07-21 Shiseido Co Ltd 皮膚pH緩衝能維持強化用皮膚外用剤
DE19820376A1 (de) * 1998-05-07 1999-11-11 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Ceramiden
FR2780886B1 (fr) * 1998-07-08 2001-06-29 Jean Noel Thorel Composition auto-hydratante pour la peau
US6491929B1 (en) 1999-03-01 2002-12-10 The General Hospital Corporation Skin cosmetics
WO2001013881A1 (fr) * 1999-08-24 2001-03-01 Kao Corporation Produits cosmetiques
FR2799650B1 (fr) * 1999-10-14 2001-12-07 Oreal Procede pour limiter la penetration dans la peau et/ou les fibres keratiniques d'un agent cosmetique et/ou pharmaceutique actif
KR100370455B1 (ko) * 2000-05-19 2003-01-29 황상민 아토피 피부염의 피부건조증과 손상된 피부장벽의회복력을 개선시키는 조성물 및 이를 포함하는 화장료
JP4391668B2 (ja) 2000-06-06 2009-12-24 高砂香料工業株式会社 液晶構造を有する脂質組成物
US7442369B1 (en) * 2000-08-09 2008-10-28 Mcneil Ab Compositions of minoxidil
JP2002317192A (ja) * 2001-04-20 2002-10-31 Takasago Internatl Corp 香料組成物
US20050129722A1 (en) * 2002-03-13 2005-06-16 Collagenex Pharmaceuticals, Inc. Water-based delivery systems
ES2411656T3 (es) * 2002-03-13 2013-07-08 Thomas SKÖLD Sistemas de administración a base de agua
EP1504747B1 (de) * 2003-08-08 2005-10-19 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Kosmetische Haarzusammensetzung enthaltend Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicon und ein Ceramid
ES2929030T3 (es) 2007-01-12 2022-11-24 Oreal Uso de ingredientes activos que permiten aumentar el contenido de ceramida de los labios, como agente de protección de los labios frágiles
FR2911271B1 (fr) * 2007-01-12 2012-12-07 Oreal Utilisation de precurseurs de ceramide a titre d'agent protecteur des levres fragiles
KR101014652B1 (ko) 2008-08-01 2011-02-16 (주)더페이스샵 세정용 화장료 조성물
DE102013214713A1 (de) * 2013-07-29 2015-01-29 Evonik Industries Ag Formulierungen enthaltend Sphinganin
EA032793B1 (ru) 2014-01-27 2019-07-31 Юнилевер Н.В. Композиция для ухода за волосами
JP6356457B2 (ja) * 2014-03-28 2018-07-11 小林製薬株式会社 セラミド配合外用剤組成物
US10406088B2 (en) 2015-01-20 2019-09-10 TetraDerm Group LLC Versatile topical drug delivery vehicle and multifactorial tissue moisturizer that provides mucosal and skin barrier restoration
EP3527193A4 (de) * 2016-10-14 2020-07-29 Daicel Corporation Kosmetische zusammensetzung
JP2024504517A (ja) * 2021-01-20 2024-01-31 味の素株式会社 化粧料組成物
WO2024109867A1 (zh) * 2022-11-25 2024-05-30 深圳市迪克曼生物科技有限公司 植物油神经酰胺及其合成方法与用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0657651B2 (ja) * 1985-05-15 1994-08-03 サンスタ−株式会社 化粧料組成物
WO1990001323A1 (en) * 1988-08-12 1990-02-22 Bernstein Joel E Method and composition for treating and preventing dry skin disorders
EP0644764B1 (de) 1992-06-19 2000-05-17 The Regents of the University of California Lipide zur epidermalen Befeuchtung und zur Wiederherstellung der Barrierefunktion
US5401517A (en) * 1993-11-15 1995-03-28 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic method for treatment of skin
US5368857A (en) * 1993-11-15 1994-11-29 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Ceramide cosmetic compositions
WO1995016665A1 (en) * 1993-12-17 1995-06-22 Unilever Plc Synthetic ceramides and their use in cosmetic compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10336841A1 (de) * 2003-08-11 2005-03-17 Rovi Gmbh & Co. Kosmetische Rohstoffe Kg Kosmetische Zusammensetzung zur Unterstützung des Sauerstofftransports in die Haut

Also Published As

Publication number Publication date
CA2165118C (fr) 2002-02-19
ES2102275T3 (es) 1997-07-16
DE69500191T3 (de) 2004-09-16
DE69500191D1 (de) 1997-04-24
JPH08225427A (ja) 1996-09-03
EP0716849B1 (de) 1997-03-19
EP0716849B2 (de) 2000-09-27
JP2740148B2 (ja) 1998-04-15
US5776480A (en) 1998-07-07
ES2102275T5 (es) 2001-05-16
EP0716849A1 (de) 1996-06-19
FR2728164B1 (fr) 1997-03-21
CA2165118A1 (fr) 1996-06-15
FR2728164A1 (fr) 1996-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69500191T2 (de) Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut
DE69600872T2 (de) Zusammensetzung, enthaltend eine wässrige Dispersion von einen säurefunktionellen UV-Filter enthaltenden Lipidvesikeln zur topischen Anwendung
DE69400333T2 (de) Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, die eine Kombination aus Ceramiden und Linolsäure enthalten
DE69203623T2 (de) Ceramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendungen in Kosmetik und Dermopharmazie.
DE69304705T2 (de) Kosmetische zusammensetzung in form einer dreifachemulsion w/o/w mit gelierterphase
DE69400745T2 (de) Topische Schlankheitsmittel enthaltend zwei verschiedenartigen Liposomen, sowie Anwendung
DE69131725T2 (de) Durchsichtiges oder halbdurchsichtiges kosmetisches Präparat
DE69500012T2 (de) Öl-in-Wasser Emulsion ohne grenzflächenaktiven Stoff, die durch hohle thermoplastische Partikel stabilisiert ist
DE69605610T2 (de) Stabile Zusammensetzung, die Ascorbinsäure enthällt
DE3854275T2 (de) Äusserliches Hautpflegepräparat.
DE69900074T2 (de) Nanoemulsion, bestehend aus Mischestern von Fettsäure oder Alkohol, von Carbonsäure und Glyceryl und ihre Verwendung in Kosmetika, Dermatologie und/oder Ophthalmologie
DE69400635T2 (de) Hautbefeuchtendes Mittel zur gleichzeitigen Behandlung von oberen und tiefern Hautschichten sowie ihre Anwendung
DE3713493C2 (de)
DE3713494C2 (de)
DE69427498T2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Vesikeln aus amphiphilen Lipiden und diese stabilisierte Vesikeln enthaltende Zusammensetzung für die topische Anwendung
DE69400338T2 (de) Depigmentierendes Mittel zur gleichzeitigen Behandlung von Hautoberschichten und Hauttiefschichten
DE69017333T2 (de) Kosmetisches Mittel.
DE69700109T2 (de) Verwendung eines Extrakts mindestens einer Iridacea bei der Behandlung von Falten
DE69902131T2 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die Salicylsäure oder ein Salicylsäurederivat enthält, und ihre Verwendung
DE69211686T2 (de) Verwendung von Sphingolipid zur Bereitung einer kosmetiscen oder hautpharmazeutischen Zusammensetzung zum Schützen von Haut und Haaren gegen die durch Luftverschmutzung induzierte schädliche Ergebnisse
DE69503179T2 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Tri (alpha-hydroxyacylat) von glycerin als einzigen Glycerinprecursor enthält
DE69600130T2 (de) Ceramidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Kosmetik oder der Dermatologie
DE69621213T2 (de) Stabile Gelzusammensetzung enthaltend ein Electrolyt, eine Aktivsubstanz und Cetylhydroxyethylcellulose
DE69100670T2 (de) Eine Suspension hydratisierter Spheroide einer hydrophilen Lipidsubstanz enthaltendes wässriges kosmetisches bzw. dermopharmazeutisches Mittel.
DE69603814T2 (de) Verwendung von Ascorbinsäure als Wirkstoff zur Behandlung von Seborrhoe in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings