DE69500191T2 - Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut - Google Patents
Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der HautInfo
- Publication number
- DE69500191T2 DE69500191T2 DE69500191T DE69500191T DE69500191T2 DE 69500191 T2 DE69500191 T2 DE 69500191T2 DE 69500191 T DE69500191 T DE 69500191T DE 69500191 T DE69500191 T DE 69500191T DE 69500191 T2 DE69500191 T2 DE 69500191T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ceramide
- skin
- type
- mixture
- ceramides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 title claims description 88
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 75
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 title claims description 41
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 16
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 title 1
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 claims description 50
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 claims description 48
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 21
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 21
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 claims description 17
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims description 3
- MJQIARGPQMNBGT-WWUCIAQXSA-N N-[(9Z)-octadecenoyl]sphinganine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MJQIARGPQMNBGT-WWUCIAQXSA-N 0.000 claims description 2
- IEZRNEGTKRQRFV-LFBNJJMOSA-N N-octadecanoyl-4-hydroxysphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC IEZRNEGTKRQRFV-LFBNJJMOSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 49
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 9
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N N-oleoylphytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 5
- KZTJQXAANJHSCE-OIDHKYIRSA-N N-octodecanoylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC KZTJQXAANJHSCE-OIDHKYIRSA-N 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 4
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N D-ribo-phytosphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(N)CO AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- OTKJDMGTUTTYMP-UHFFFAOYSA-N dihydrosphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(N)CO OTKJDMGTUTTYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000036555 skin type Effects 0.000 description 3
- OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N sphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](N)CO OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 3
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGHSBPIZNUXPLA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O JGHSBPIZNUXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 210000000736 corneocyte Anatomy 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N n-octadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N phytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N 0.000 description 2
- 229940033329 phytosphingosine Drugs 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 2
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 2
- WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N (-)-D-erythro-Sphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)C(N)CO WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDTLRFJQWLAJSY-UHFFFAOYSA-N 17-[amino(hydroxy)methyl]-15,18-dihydroxytritriacontan-16-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(C(N)O)C(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCC RDTLRFJQWLAJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIALAIQRYISUEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]e Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO OIALAIQRYISUEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEOYQNDBAHZBS-UHFFFAOYSA-N 4-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)propoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COC(=O)CCC(O)=O RUEOYQNDBAHZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AERBNCYCJBRYDG-RGBJRUIASA-N 4-hydroxysphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO AERBNCYCJBRYDG-RGBJRUIASA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- 229920002701 Polyoxyl 40 Stearate Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 206010048222 Xerosis Diseases 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229940085262 cetyl dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 229940093541 dicetylphosphate Drugs 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CC)CCCC XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100463 hexyl laurate Drugs 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- NNLQQNODNROHPW-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)-2-hydroxydocosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC NNLQQNODNROHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUCYSSFIXXIWSK-UHFFFAOYSA-N n-(2,3,18-trihydroxyoctadecyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCC(O)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCO PUCYSSFIXXIWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000009993 protective function Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N sphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)CO WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 0.000 description 1
- 150000003410 sphingosines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N tetracosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N trimethylxanthine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000003357 wound healing promoting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Gemisch von Ceramiden und insbesondere eine Gemisch von Ceramiden vom Typ III und weiteren Typen von Ceramiden enthält, mit der insbesondere die Haut, sowohl die Gesichtshaut als auch die Haut des Körpers und selbst die Kopfhaut, hydratisiert werden kann. Sie betrifft insbesondere eine hydratisierende Zusammensetzung dieses Typs.
- Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Zusammensetzung für die Hydratisierung der Haut oder die Herstellung einer Pomade oder einer dermatologischen Salbe für die Behandlung von sehr trockener Haut sowie ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut. Sie betrifft außerdem ein Verfahren für die Absenkung des Schmelzpunkts eines Ceramids vom Typ III.
- Die Haut des Körpers und spezieller die Gesichtshaut ist andauernd schädlichen Umwelteinflüssen, wie z.B. Wind, Kälte und Staub, ausgesetzt, was zu einem beträchtlichen Feuchtigkeitsverlust führt, der ununterbrochen ausgeglichen werden muß. Die Dehydratisierung der Haut äußert sich in einer häufig faltigen, rauhen und runzeligen Haut, die dazu neigt, abzuschuppen, und die ihre Elastizität verloren hat. Außerdem ist die Dehydratisierung mit Ausnahme des Falls von Hautkrankheiten häufig gleichbedeutend mit einer gealterten Haut. Man möchte aber zunehmend jung und weniger faltig aussehen.
- Am Markt findet man zahlreiche kosmetische oder dermatobgische Zusammensetzungen, die für die Behandlung von trockener Haut oder einer Haut, die zum Austrocknen neigt, bestimmt sind. Um dies zu erreichen, enthalten sie hydratisierende Wirkstoffe wie Polyole (Glycerin), aufgrund derer sich diese Zusammensetzungen leider häufig klebrig anfühlen, was häufig einen Großteil der Konsumenten von ihrer Verwendung abhält. Sie können außerdem Hydroxycarbonsäuren und/oder deren Salze enthalten, die häufig auf der Haut brennen, diese reizen und erwärmen, was für den Anwender wenig komfortabel ist. Es gibt außerdem Zusammensetzungen, die als hydratisierenden Wirkstoff oder als Wirkstoff, der die Dehydratisierung verhindert, Öle oder andere Fettsubstanzen enthalten, was zu Zusammensetzungen führt, die häufig nur langsam in die Haut einziehen und auf der Haut einen Fettfilm zurücklassen, was die Anwender als nachteilig beurteilen.
- Außerdem wird regelmäßig versucht, in die kosmetischen oder dermatolögischen zusammensetzüngen neue hydratisierende Wirkstoffe oder Wirkstoffe, die die Dehydratisierung der Haut unter Rückbildung ihrer Barrierenwirkung verhindern, einzubringen.
- Vor kurzem wurde die Verwendung von Ceramiden oder Pseudoceramiden als Hydratisierungsmittel und/oder Restrukturierungsmittel der Haut in Betracht gezogen, insbesondere um die Alterung der Haut zu verhindern und/oder diese zu bekämpfen (siehe insbesondere die Druckschriften EP-A-556 957, EP-A-587 288, EP-A-542 549). In diesem Sinne wurde ferner in der Patentanmeldung WO 90/01323 eine Zusammensetzung beschrieben, die ein Gemisch enthält, das aus freien Fettsäuren, Sterinen oder deren Estern und Phospholipiden oder Glykolipiden besteht. Diese drei enthaltenen Lipidklassen sind Produkte, die aus dem Stratum corneum der Haut stammen. Demnach sind die in diesem Gemisch ggf. enthaltenen Ceramide natürliche Ceramide, die demnach alle rein sind.
- Die Ceramide nehmen einen wesentlichen Platz in der Haut und insbesondere in den oberen Schichten der Epidermis, d.h. im Stratum corneum, ein. Es gibt mehrere Typen von Ceramiden je nach dem Ort, an dem sie vorhanden sind, und nach ihrer Funktion in der Epidermis. Der Ausdruck Ceramid im engeren Sinne umfaßt ausschließlich die Lipide, die die Klasse der Sphingosine bilden, wie z.B. Sphinganin, 4-Hydroxysphinganin, Phytosphingosin, mit einer Fettsäure oder einem Fettsäurederivat über seine Amingruppe.
- Die Ceramide des Stratum corneum bestehen aus 6 chromatographisch getrennten Fraktionen, die je nach dem Grad der Nichtsättigung (der Null betragen kann) oder dem Grad der Hydroxylierung ihrer Ketten, ihrer Länge und ihrer Anzahl eine unterschiedliche Polarität aufweisen. Sie sind: gemäß ihrer chemischen Konfiguration in Klassen I, II, III, IV, V, VIA und VIB eingeteilt. Ihre chemische Konfiguration wird insbesondere in der Druckschrift Ceramides, Key components for skin protection, von R.D. Petersen, Cosmetics & Toiletries, Bd. 107, Februar 1992, S. 45 bis 49, und der Druckschrift EJD Nr. 1, Bd. 1, Oktober 1991, Übersichtsartikel S. 39 bis 43, 5km ceramides: structure and function, von M. Kerscher, angegeben.
- Die Lipide der Kittsubstanz zwischen den Korneocyten der Haut und insbesondere die Ceramide sind in Form von lamellaren oder blattförmigen Doppelschichten organisiert und tragen zur Kohäsion des Stratum corneum im Hinblick auf die Aufrechterhaltung einer vollständigen Barriere und ihre Schutzfunktion, ihres Schutzes vor dem Eindringen von Substanzen und ihres Schutzes vor Reizungen etc., bei.
- Die größte Bedeutung für die Barriereneigenschaft hat der physikalische Zustand der Doppelschichten in lamellarer Form.
- Die in die kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingebrachten Ceramide können aus Haut gewonnen oder auch synthetisiert werden. Die Gewinnung aus Haut ist nicht immer einfach. Außerdem ist es nicht möglich, durch klassische chemische Synthese ein reines Ceramid herzustellen, das entweder in hydratisierter Form oder in Kombination mit anderen Lipiden wie die Ceramide der Haut zu einer blattförmigen Struktur zu führen vermag. Es wird immer ein racemisches Gemisch erhalten, was zu Problemen bei der Reinigung führt (Schwierige und langwierige Verfahren).
- Nur die Ceramide vom Typ III, die bislang synthetisch hergestellt wurden, weisen die Vorteile auf, daß sie die gleiche stereoisomere Struktur wie die Ceramide der Haut aufweisen und daß sie rein sind. Diese Ceramide können sich aufgrund dieser Stereoisomerie wie die Kittsubstanz blattförmig organisieren. Hieraus folgt eine bessere Verträglichkeit mit der Haut und eine gesteigerte Wirksamkeit im Vergleich zu den Ceramiden, die eine andere Struktur aufweisen. Die Stereoisomerie ist eine Folge der Herstellung dieser Ceramide auf enzymatischem Wege unter Verwendung von stereospezifischen Enzymen.
- Die Anmelderin hat demnach das Einbringen von enzymatisch hergestellten Ceramiden vom Typ III in kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen im Hinblick auf die Restrukturierung und/oder Hydratisierung der Haut und/oder die Bekämpfung der Alterung angestrebt. Diese Ceramide weisen unglücklicherweise einen hohen Schmelzpunkt in der Größenordnung von 126ºC auf, der nicht mit den herkömmlicherweise auf den in Betracht gezogenen Gebieten verwendeten Bestandteilen kompatibel ist. Um also ihre Auflösung in kosmetischen oder dermatologischen Medien zu gewährleisten, ist es erforderlich, sie auf die Schmeiztemperatur zu erwärmen und dadurch das Risiko einzugehen, die anderen Bestandteile der Zusammensetzung zu verschlechtern. Im übrigen wird die Herstellung von kosmetischen Produkten durch diese hohe Temperatur wesentlich komplizierter (spezielle Arbeitsgeräte), wodurch die Gestehungskosten erhöht werden. Außerdem liegt die Verbindung aufgrund dieser hohen Schmelztemperatur nach der Anwendung auf der Haut in kristalliner Form vor; aufgrund dieses zu harten Zustands können die Zwischenräume zwischen den Korneocyten in der Haut nicht ausgefüllt werden.
- Die Anmelderin hat außerdem ein Mittel zur Absenkung des Schmelzpunktes der Ceramide vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers gesucht.
- Sie hat in überraschender Weise festgestellt, daß die Kombination eines nicht aus Haut gewonnenen Ceramids vom Typ IV mit einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers die Erzeugung eines Gemischs ermöglicht, dessen Schmelztemperatur unter der Schmeiztemperatur des Ceramids vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers liegt.
- Gegenstand der Erfindung ist demnach eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers und mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V enthält.
- Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Absenkung des Schmelzpunkts von mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers, das darin besteht, dieses Ceramid mit mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V zu mischen.
- Das Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers ist vorteilhaft ein Ceramid, das auf enzymatischem Weg hergestellt wurde.
- Das Gemisch von Ceramiden ist insbesondere ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V und mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ II. Es ist außerdem möglich, ein Gemisch von Ceramiden aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen Stereoisomers, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ II und/oder mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V zu verwenden.
- Die Ceramide, auf die sich die vorliegende Erfindung bezieht, sind allgemein Ceramide der folgenden Formel (1):
- in der bedeuten:
- - A -CH&sub2;&submin;, -C H, oder -CH=CH-,
- - R&sub1; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen,
- - R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen,
- - R&sub3; Wasserstoff oder -CO-CHOH-R&sub2;,
- - n 0 oder 1.
- Als Ceramid vom Typ III, das in der Erfindung verwendbar ist, kann das mit einer Fettsäure mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen, insbesondere Palmitinsäure, Tetracosansäure, Linolsäure oder Stearinsäure, acylierte Phytosphingosin genannt werden. Insbesondere kann das von der Gesellschaft Brocades im Handel erhältliche Ceramid III, bei dem es sich um N-Stearoylphytosphingosin oder auch N-[2,3-Dihydroxy-(1- hydroxymethyl)-heptadecyl]-octadecanamid handelt, verwendet werden. Diese Verbindung ist optisch aktiv (rechtsdrehend).
- Als nicht aus Haut gewonnenes Ceramid vom Typ V, das in der Erfindung verwendbar ist, kann das Sphingosin angegeben werden, das mit einer hydroxyheirten Fettsäure mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 2-Hydroxystearinsäure oder 2-Hydroxypalmitinsäure acyliert ist. Es wird insbesondere N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin verwendet, das auch unter der Bezeichnung 2-(2-Hydroxyhexadecanoyl)-aminooctadecan-1,3-diol bekannt ist.
- Das nicht aus Haut gewonnene Ceramid II ist beispielsweise ein Sphinganin, das mit einer Fettsäure mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Olsäure, Linolsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, N-acyliert ist, wie z.B. N-Oleoyldihydro sphingosin, und bei dem nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ IV handelt es sich insbesondere um ein Sphinganin, das mit einer Hydroxycarbonsäure mit 21 bis 36 Kohlenstoffatomen N-acyliert ist, wie z.B. N-α-Hydroxybehenoyldihydrosphingosin, das auch als 2-(2-Hydroxydocosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol bezeichnet wird.
- Das nicht aus Haut gewonnene Ceramid vom Typ V und ggf. das nicht aus Haut gewonnene Ceramid vom Typ II und/oder IV sind vorzugsweise in einer Menge enthalten, die ausreicht, um den Schmelzpunkt des Gemischs auf eine Temperatur unter 90ºC und besser unter 85ºC zu senken.
- Durch Aufzeichnen des Phasendiagramms ist es dem Fachmann möglich, die Menge jedes Ceramids und insbesondere des nicht aus Haut gewonnenen Ceramids V zu bestimmen, mit der es möglich ist, einen Schmelzpunkt des Gemischs unter 90ºC und besser unter 85ºC zu erhalten.
- Die Absenkung der Schmelztemperatur führt zu einem amorphen oder flüssigkristallinen Produkt, das nach dem Auftragen auf die Haut, insbesondere hinsichtlich der Barrierenwirkung, wirksamer als ein kristallines Produkt ist.
- Für ein Gemisch der Ceramide III und V können 65 Gew.-% Ceramid V und 35 Gew.-% Ceramid III, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden, was eine Absenkung des Schmelzpunkts von 126ºC auf 82,7ºC ermöglicht.
- Für das Gemisch der Ceramide III, V und II können 10 Gew.-% Ceramid III, 50 Gew.-% Ceramid V und 40 Gew.-% Ceramid II, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden, was eine Absenkung des Schmelzpunkts von 126ºC auf 77,4ºC ermöglicht, oder es können 20 Gew.-% Ceramid III, 40 Gew.-% Ceramid V und 40 Gew.-% Ceramid II, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden, was eine Absenkung des Schmelzpunkts von 126ºC auf 69,8 ermöglicht.
- Es ist ferner möglich, ein Gemisch der Geramide III, V, II und IV zur Absenkung der Schmelztemperatur bis auf 77,8ºC aus, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, angegeben, 8 Gew.-% Ceramid III, 40 Gew.-% Ceramid V, 32 Gew.-% Ceramid II bzw. 20 Gew.-% Ceramid IV zu verwenden.
- Diese Zusammensetzung ist sehr gut an die Hydratisierung der Haut geeignet. Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung der oben beschriebenen kosmetischen Zusammensetzung für die Hydratisierung der Haut. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch bei der Behandlung von Xerosen und bei allen sonstigen Hautbehandlungen, bei denen der Schutz der Haut erforderlich ist, verwendet werden. Die Ceramide sind nämlich für ihre Barrierewirkung bekannt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner die Verwendung der zuvor definierten Zusammensetzung für die Herstellung einer Pomade oder einer Salbe, die für die therapeutische Behandlung von trockener Haut bestimmt ist.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist schließlich ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, das dadurch gekennzeichnet ist, daß auf die Haut wie weiter oben definierte Zusammensetzung aufgetragen wird.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem alle herkömmlicherweise in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen verwendeten Bestandteile enthalten. Sie können insbesondere ein pflanzliches Öl (Sonnenblumenöl, Maiskeimöl), ein mineralisches Öl (Vaseline), ein Siliconöl (Cyclomethicon), ein fluoriertes Öl (Perfluorpolyether) oder ein synthetisches Öl (Purcellinöl, Isopropylmyristat, cetearyloctanoat, Glycerylmonostearat) eine wäßrige Phase, hydrophile Hilfsstoffe wie Gelbildner, Antioxidantien (Vitamin E), Konservierungsmittel, Trübungsmittel, Neutralisierungsmittel, Komplexbildner, lipophile Hilfsstoffe, wie z.B. etherische Öle, Färbemittel, Fettalkohole, Fettsäuren, Wachse, Parfüms sowie Pigmente (Titanoxid oder Zinkoxid) und Füllstoffe enthalten. Diese Hilfsstoffe können insgesamt einen Anteil von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausmachen.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in allen herkömmlicherweise auf den betrachteten Gebieten verwendeten galenischen Formen vorliegen. So kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form einer wäßrigen oder ölartigen Lösung, eines wäßrigen Gels, einer Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O) oder Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W), einer multiplen Emulsion (Dreifachemulsion vom Wasser/Öl/Wasser-Typ) oder einer Lipidvesikel-Dispersion (ionische oder nichtionische Lipidvesikel) vorliegen. Diese Zusammensetzung kann das Aussehen einer Creme, eines Serums, einer Lotion oder einer Milch haben.
- Für die Emulsion wird von Fall zu Fall ein W/O-Emulgatorsystem oder ein O/W-Emulgatorsystem verwendet. Bei Verwendung einer Lipidvesikel-Dispersion können diese Vesikel das Emulgatorsystem bilden. Die eingesetzte Menge des Emulgatorsystems liegt herkömmlicherweise im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Als in der Erfindung verwendbarer O/W-Emulgator können PEG- 50-Stearat und PEG-40-Stearat, die unter den Handelsbezeichnungen MYRJ 53 bzw. MYRJ 52 von der Gesellschaft ICI im Handel erhältlich sind, Sorbitantristearat, das unter der Handelsbezeichnung SPAN 65 von ICI im Handel erhältlich ist, und Sorbitanstearat, das unter der Handelsbezeichnung SPAN 60 von ICI im Handel erhältlich, genannt werden.
- Als in der Erfindung verwendbarer W/O-Emulgator können das Gemisch aus 4-Polyglycerylisostearat/Cetyldimethicon Copolyol/Hexyllaurat, das unter der Handelsbezeichnung ABIL WE 09 von GOLDSCHMIDT im Handel erhältlich ist, und Isostearyldiglycerylsuccinat, das unter der Handelsbezeichnung INWITOR 780 K von HÜLS im Handel erhältlich ist, oder auch Zucker genannt werden.
- Wenn die Zusammensetzung in Form eines Gels vorliegt, werden die klassischen Gelbildner wie Polysaccharide (Xanthangummi, Carobengummi) und die Carboxyvinylpolymere verwendet.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem an dere Wirkstoffe als die Ceramide enthalten. Diese Wirkstoffe können hydrophile Wirkstoffe, wie z.B. Hydratisierungsmittel wie Harnstoff, Proteine und deren Hydrolysate (insbesondere Aminosäuren), Polyole (Glycerin, Sorbitol), Wundheilungsmittel wie Allantom sowie dessen Derivate sein. Diese Wirkstoffe können außerdem lipophile Wirkstoffe wie Vitamine (Vitamin A, F, B) und deren Derivate sein. Diese ergänzenden Wirkstöffe können außerdem hydrophile oder lipophile Filter zum Filtern des sichtbaren Lichts und/oder der UV-Strahlung, wie z.B. Octylmethoxycinnamat, oder auch dermatologische Wirkstoffe sein. Diese Wirkstoffe konnen insgesamt 0,1 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen.
- Die folgende Beschreibung dient der Veranschaulichung und ist nicht einschränkend. Die in den Beispielen angegebenen Prozent angaben sind gewichtsbezogen.
- - Flüchtiges Silicon 7158, von Union Carbide 10,0
- - Perhydrosqualen 18,0
- - Vaselineöl 5,0
- - Flüssiges Lanolin 4,0
- - Arlacel 165 von Atlas 6,0
- - Tween 60 von Atlas 2,0
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,52
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,36
- - Cetylalkohol 1,2
- - Stearylalkohol 2,5
- - Natriumhydroxid 0,008
- - Propylenglykol 5,0
- - Triethanolamin 0,1
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Antioxidationsmittel 0,3
- - Entmineralisiertes Wasser ad 100
- Die Emulsion liegt in Form einer weißen Creme vor, die am Abend zur Wiederherstellung und Hydratisierung der Haut aufgetragen wird. Sie ist für alle Hauttypen bestimmt.
- - Maiskeimöl 2,0
- - Glycerylmonostearat 3,0
- - PEG-400 3,0
- - Carbopol 941 0,20
- - Isopropylmyristat 1,0
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,2
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0, 1
- - Cetylalkohol 3,0
- - Stearylalkohol 3,0
- - Natriumhydroxid 0,008
- - Propylenglykol 5,0
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Parfüm 0,5
- - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
- Diese Emulsion ist eine hydratisierende, weiße Tagescreme, die bei allen Hauttypen verwendbar ist.
- - Vaselineöl 10,0
- - Protegin X von Goldschmidt 20,0
- - Sonnenblumenöl 15,0
- - Aromatische Zusammensetzung 1,0
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,02
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,04
- - N-Oleoyldihydrosphingosin 0,04
- - Magnesiumsulfat 0,5
- - Glycerin 5,0
- - Cetiol HE von Henkel 4,0
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
- Diese Creme ist spezieller für die Behandlung von sensibler und trockener Haut während der Nacht vorgesehen.
- - Abil We 09 von Goldschmidt 5,0
- - Isopropylmyristat 5,0
- - Flüchtiges Silicon 7158 von Union Carbide 8,0
- - Aerosil R 812 von Degussa 0,4
- - Purcellinöl von Dragocco 14,0
- - Natriumchlorid 0,5
- - Transcutol von Gattefosse 3,0
- - N-α-Hydroxybehenoyldihydrosphingosin 1,0
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,04
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,25
- - N-Oleoyldihydrosphingosin 1,6
- - Natriumhydroxid 0,008
- - Vaselineöl 5,0
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
- Diese Creme ist spezieller für die Behandlung von trockener Haut während der Nacht vorgesehen.
- - Carbopol 940 0,9
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,2
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,1
- - Ethanol 20,0
- - Triethanolamin 0,3
- - Propylenglykol 5,0
- - Transcutol 5,0
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Parfüm 0,3
- - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
- Dieses Gel ist für die Hydratisierung und Restrukturierung von trockener Haut bestimmt.
- - Carbopol 940 0,6
- - Flüchtiges Silicon 7158 von Union Carbide 3,0
- - Purcellinöl von Dragocco 7,0
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,06
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,04
- - Ethanol 10,0
- - Triethanolamin 0,2
- - Tefosse 63 von Gattefosse 3,0
- - Cetiol HE 2,0
- - Coffein 1,0
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Parfüm 0,4
- - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
- Dieses Gel ist für die Hydratisierung des Körpers eines jeden Hauttyps bestimmt.
- - Carbopol 940 0,6
- - Transcutol 5,0
- - Triethanolamin 0,3
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Propylenglykol 3,0
- - Natriumhydroxid 0,007
- - N-α-Hydroxybehenoyldihydrosphingosin 0,03
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,05
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,02
- Dieses Gel ist eher für die Hydratisierung des Körpers bei sensibler Haut bestimmt.
- - Carbopol 940 0,2
- - Transcutol 3,0
- - Triethanolamin 0,2
- - Konservierungsmittel 0,3
- - Polyglycerol-3-cetylether 3,8
- - B-Sitosterin 3,8
- - Dicetylphosphat 0,4
- - Natriumhydroxid 0,007
- - N-Oleyldihydrosphingosin 0,2
- - N-Stearoylphytosphingosin 0,1
- - Sonnenblumenöl 35,0
- - N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin 0,25
- - Parfüm 0,6
- - Entmineralisiertes Wasser ad. 100
- Dieses Gel ist eher für die Hydratisierung und Restrukturierung von trockener Haut, insbesondere während der Nacht, bestimmt.
- Die Gemische von Ceramiden, die in den Beispielen angegeben werden, sind durchweg Gemische, die einen Schmelzpunkt aufweisen, der unterhalb der Schmelzpunkte der einzelnen, in dem Gemisch verwendeten Ceramiden liegt.
- Die beigefügte Figur zeigt beispielhaft für das Gemisch aus 20 Gew.-% Ceramid vom Typ III, 40 Gew.-% Ceramid vom Typ V und 40 Gew.-% Ceramid vom Typ II die Meßkurve einer Differentialthermoanalyse (DSC). Diese Kurve gibt den Temperaturunterschied zwischen einer Bezugszelle (leer) und einer Meßzelle, die das Gemisch von Ceramiden enthält, in Abhängigkeit von der Temperatur des Ofens, der die Meßzelle und die Bezugszelle enthält, wieder. Der Temperaturanstieg er folgt mit einer Geschwindigkeit von 10ºC/min. Der Schmelzpeak des Gemischs entspricht einer Temperatur von 67,63ºC.
Claims (13)
1. Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die
ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid vom Typ III in
Form eines einzigen Stereoisomers und mindestens einem
nicht aus Haut gewonnenen Ceramid vom Typ V enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Gemisch ein Gemisch aus mindestens einem Ceramid
vom Typ III, mindestens einem nicht aus Haut gewonnenen
Ceramid vom Typ V und mindestens einem nicht aus Haut
gewonnenen Ceramid vom Typ II ist.
3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die verschiedenen Ceramide
vom Typ III in einer Menge enthalten sind, die für
die-Absenkung des Schmelzpunkts des Gemischs auf eine
Temperatur unter 90ºC ausreichend ist.
4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Ceramide die folgende
allgemeine Formel (I)
aufweisen, worin bedeuten:
- A -CH&sub2;-, -C H, oder -CH=CH-,
- R&sub1; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder
ungesättigte Alkylkette mit 10 bis 26
Kohlenstoffatomen,
- R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder
ungesattigte Alkylkette mit 12 bis 36
Kohlenstoffatomen,
- R&sub3; Wasserstoff oder -CO-CHOH-R&sub2; und
- n die Zahl 0 oder 1.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß das Ceramidgemisch 20 Gew.-%
Ceramid vom Typ III, 40 Gew.-% Ceramid vom Typ V und 40
Gew.-% Ceramid vom Typ II, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zusammensetzung, enthält.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß das Ceramid vom Typ II N-
Oleoyldihydrosphingosin ist.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Ceramid vom
Typ V um N-α-Hydroxypalmitoyldihydrosphingosin handelt.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Ceramid vom
Typ III um N-Stearoylphytosphingosin handelt.
9. Verwendung der kosmetischen Zusammensetzung nach einem
der vorhergehenden Ansprüche für die Hydratisierung der
Haut.
10. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche
1 bis 8 für die Herstellung einer Fomade oder einer
Salbe, die für die therapeutische Behandlung von
trokkener Haut bestimmt ist.
11. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, dadurch
gekennzeichnet, daß auf die Haut eine Zusammensetzung
nach einem der Ansprüche 1 bis 8 aufgetragen wird.
12. Verfahren zur Absenkung des Schmelzpunktes von
mindestens einem Ceramid vom Typ III in Form eines einzigen
Stereoisomers, das darin besteht, dieses Ceramid mit
mindestens einem Ceramid vom Typ V zu vermischen.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß
die verschiedenen Ceramide vom Typ III in einer Menge
enthalten sind, die für die Absenkung des Schmelzpunkts
des Gemischs auf eine Temperatur unter 90ºC und besser
unter 85ºC ausreichend ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9415074 | 1994-12-14 | ||
FR9415074A FR2728164B1 (fr) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | Composition cosmetique ou dermatologique contenant un melange de ceramides, son utilisation pour hydrater la peau |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69500191D1 DE69500191D1 (de) | 1997-04-24 |
DE69500191T2 true DE69500191T2 (de) | 1997-06-26 |
DE69500191T3 DE69500191T3 (de) | 2004-09-16 |
Family
ID=9469811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69500191T Expired - Lifetime DE69500191T3 (de) | 1994-12-14 | 1995-11-15 | Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5776480A (de) |
EP (1) | EP0716849B2 (de) |
JP (1) | JP2740148B2 (de) |
CA (1) | CA2165118C (de) |
DE (1) | DE69500191T3 (de) |
ES (1) | ES2102275T5 (de) |
FR (1) | FR2728164B1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10336841A1 (de) * | 2003-08-11 | 2005-03-17 | Rovi Gmbh & Co. Kosmetische Rohstoffe Kg | Kosmetische Zusammensetzung zur Unterstützung des Sauerstofftransports in die Haut |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2730410B1 (fr) * | 1995-02-15 | 1997-03-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association de ceramides et son utilisation |
FR2767056A1 (fr) * | 1997-08-07 | 1999-02-12 | Oreal | Utilisation d'un 2-amino-alcane polyol en tant qu'agent destine a traiter les signes du vieillissement cutane |
JPH11193212A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-21 | Shiseido Co Ltd | 皮膚pH緩衝能維持強化用皮膚外用剤 |
DE19820376A1 (de) * | 1998-05-07 | 1999-11-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Ceramiden |
FR2780886B1 (fr) * | 1998-07-08 | 2001-06-29 | Jean Noel Thorel | Composition auto-hydratante pour la peau |
US6491929B1 (en) | 1999-03-01 | 2002-12-10 | The General Hospital Corporation | Skin cosmetics |
WO2001013881A1 (fr) * | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Kao Corporation | Produits cosmetiques |
FR2799650B1 (fr) * | 1999-10-14 | 2001-12-07 | Oreal | Procede pour limiter la penetration dans la peau et/ou les fibres keratiniques d'un agent cosmetique et/ou pharmaceutique actif |
KR100370455B1 (ko) * | 2000-05-19 | 2003-01-29 | 황상민 | 아토피 피부염의 피부건조증과 손상된 피부장벽의회복력을 개선시키는 조성물 및 이를 포함하는 화장료 |
JP4391668B2 (ja) | 2000-06-06 | 2009-12-24 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶構造を有する脂質組成物 |
US7442369B1 (en) * | 2000-08-09 | 2008-10-28 | Mcneil Ab | Compositions of minoxidil |
JP2002317192A (ja) * | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
US20050129722A1 (en) * | 2002-03-13 | 2005-06-16 | Collagenex Pharmaceuticals, Inc. | Water-based delivery systems |
ES2411656T3 (es) * | 2002-03-13 | 2013-07-08 | Thomas SKÖLD | Sistemas de administración a base de agua |
EP1504747B1 (de) * | 2003-08-08 | 2005-10-19 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Kosmetische Haarzusammensetzung enthaltend Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicon und ein Ceramid |
ES2929030T3 (es) | 2007-01-12 | 2022-11-24 | Oreal | Uso de ingredientes activos que permiten aumentar el contenido de ceramida de los labios, como agente de protección de los labios frágiles |
FR2911271B1 (fr) * | 2007-01-12 | 2012-12-07 | Oreal | Utilisation de precurseurs de ceramide a titre d'agent protecteur des levres fragiles |
KR101014652B1 (ko) | 2008-08-01 | 2011-02-16 | (주)더페이스샵 | 세정용 화장료 조성물 |
DE102013214713A1 (de) * | 2013-07-29 | 2015-01-29 | Evonik Industries Ag | Formulierungen enthaltend Sphinganin |
EA032793B1 (ru) | 2014-01-27 | 2019-07-31 | Юнилевер Н.В. | Композиция для ухода за волосами |
JP6356457B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2018-07-11 | 小林製薬株式会社 | セラミド配合外用剤組成物 |
US10406088B2 (en) | 2015-01-20 | 2019-09-10 | TetraDerm Group LLC | Versatile topical drug delivery vehicle and multifactorial tissue moisturizer that provides mucosal and skin barrier restoration |
EP3527193A4 (de) * | 2016-10-14 | 2020-07-29 | Daicel Corporation | Kosmetische zusammensetzung |
JP2024504517A (ja) * | 2021-01-20 | 2024-01-31 | 味の素株式会社 | 化粧料組成物 |
WO2024109867A1 (zh) * | 2022-11-25 | 2024-05-30 | 深圳市迪克曼生物科技有限公司 | 植物油神经酰胺及其合成方法与用途 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0657651B2 (ja) * | 1985-05-15 | 1994-08-03 | サンスタ−株式会社 | 化粧料組成物 |
WO1990001323A1 (en) * | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Bernstein Joel E | Method and composition for treating and preventing dry skin disorders |
EP0644764B1 (de) † | 1992-06-19 | 2000-05-17 | The Regents of the University of California | Lipide zur epidermalen Befeuchtung und zur Wiederherstellung der Barrierefunktion |
US5401517A (en) * | 1993-11-15 | 1995-03-28 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic method for treatment of skin |
US5368857A (en) * | 1993-11-15 | 1994-11-29 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Ceramide cosmetic compositions |
WO1995016665A1 (en) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Unilever Plc | Synthetic ceramides and their use in cosmetic compositions |
-
1994
- 1994-12-14 FR FR9415074A patent/FR2728164B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-11-15 DE DE69500191T patent/DE69500191T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-15 ES ES95402559T patent/ES2102275T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-15 EP EP95402559A patent/EP0716849B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 CA CA002165118A patent/CA2165118C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-13 JP JP7324639A patent/JP2740148B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 US US08/572,673 patent/US5776480A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10336841A1 (de) * | 2003-08-11 | 2005-03-17 | Rovi Gmbh & Co. Kosmetische Rohstoffe Kg | Kosmetische Zusammensetzung zur Unterstützung des Sauerstofftransports in die Haut |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2165118C (fr) | 2002-02-19 |
ES2102275T3 (es) | 1997-07-16 |
DE69500191T3 (de) | 2004-09-16 |
DE69500191D1 (de) | 1997-04-24 |
JPH08225427A (ja) | 1996-09-03 |
EP0716849B1 (de) | 1997-03-19 |
EP0716849B2 (de) | 2000-09-27 |
JP2740148B2 (ja) | 1998-04-15 |
US5776480A (en) | 1998-07-07 |
ES2102275T5 (es) | 2001-05-16 |
EP0716849A1 (de) | 1996-06-19 |
FR2728164B1 (fr) | 1997-03-21 |
CA2165118A1 (fr) | 1996-06-15 |
FR2728164A1 (fr) | 1996-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69500191T2 (de) | Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut | |
DE69600872T2 (de) | Zusammensetzung, enthaltend eine wässrige Dispersion von einen säurefunktionellen UV-Filter enthaltenden Lipidvesikeln zur topischen Anwendung | |
DE69400333T2 (de) | Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, die eine Kombination aus Ceramiden und Linolsäure enthalten | |
DE69203623T2 (de) | Ceramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendungen in Kosmetik und Dermopharmazie. | |
DE69304705T2 (de) | Kosmetische zusammensetzung in form einer dreifachemulsion w/o/w mit gelierterphase | |
DE69400745T2 (de) | Topische Schlankheitsmittel enthaltend zwei verschiedenartigen Liposomen, sowie Anwendung | |
DE69131725T2 (de) | Durchsichtiges oder halbdurchsichtiges kosmetisches Präparat | |
DE69500012T2 (de) | Öl-in-Wasser Emulsion ohne grenzflächenaktiven Stoff, die durch hohle thermoplastische Partikel stabilisiert ist | |
DE69605610T2 (de) | Stabile Zusammensetzung, die Ascorbinsäure enthällt | |
DE3854275T2 (de) | Äusserliches Hautpflegepräparat. | |
DE69900074T2 (de) | Nanoemulsion, bestehend aus Mischestern von Fettsäure oder Alkohol, von Carbonsäure und Glyceryl und ihre Verwendung in Kosmetika, Dermatologie und/oder Ophthalmologie | |
DE69400635T2 (de) | Hautbefeuchtendes Mittel zur gleichzeitigen Behandlung von oberen und tiefern Hautschichten sowie ihre Anwendung | |
DE3713493C2 (de) | ||
DE3713494C2 (de) | ||
DE69427498T2 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Vesikeln aus amphiphilen Lipiden und diese stabilisierte Vesikeln enthaltende Zusammensetzung für die topische Anwendung | |
DE69400338T2 (de) | Depigmentierendes Mittel zur gleichzeitigen Behandlung von Hautoberschichten und Hauttiefschichten | |
DE69017333T2 (de) | Kosmetisches Mittel. | |
DE69700109T2 (de) | Verwendung eines Extrakts mindestens einer Iridacea bei der Behandlung von Falten | |
DE69902131T2 (de) | Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die Salicylsäure oder ein Salicylsäurederivat enthält, und ihre Verwendung | |
DE69211686T2 (de) | Verwendung von Sphingolipid zur Bereitung einer kosmetiscen oder hautpharmazeutischen Zusammensetzung zum Schützen von Haut und Haaren gegen die durch Luftverschmutzung induzierte schädliche Ergebnisse | |
DE69503179T2 (de) | Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Tri (alpha-hydroxyacylat) von glycerin als einzigen Glycerinprecursor enthält | |
DE69600130T2 (de) | Ceramidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Kosmetik oder der Dermatologie | |
DE69621213T2 (de) | Stabile Gelzusammensetzung enthaltend ein Electrolyt, eine Aktivsubstanz und Cetylhydroxyethylcellulose | |
DE69100670T2 (de) | Eine Suspension hydratisierter Spheroide einer hydrophilen Lipidsubstanz enthaltendes wässriges kosmetisches bzw. dermopharmazeutisches Mittel. | |
DE69603814T2 (de) | Verwendung von Ascorbinsäure als Wirkstoff zur Behandlung von Seborrhoe in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8363 | Opposition against the patent | ||
8366 | Restricted maintained after opposition proceedings |