DE69419116T2 - Kosmetische zusammensetzung die als farbstoff mindestens ein derivat der 5-methoxy 8-methyl 2-phenyl 7h-1-benzopyran-7-one enthält - Google Patents
Kosmetische zusammensetzung die als farbstoff mindestens ein derivat der 5-methoxy 8-methyl 2-phenyl 7h-1-benzopyran-7-one enthältInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft eine kosmetische Zubereitung, die als farbgebende Substanz mindestens ein Derivat von 5-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on umfaßt.
- Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine kosmetische Zubereitung, die als farbgebende Substanz ein Gemisch von Derivaten von 5-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-7H-1- benzopyran-7-on umfaßt, die aus Gewebekulturen von Basella rubra in einem geeigneten Medium stammen.
- Es ist allgemein bekannt, daß die Mehrzahl der kosmetischen Zubereitungen, die zum Schminken oder zur Pflege der Haut oder Haare bestimmt sind, mindestens eine farbgebende Substanz in variabler Konzentration umfassen, wobei diese ein Pigment sein kann und entweder dafür gedacht ist, die Nägel, Lippen oder Haare zu färben oder der Zubereitung unter visuellen Gesichtspunkten eine bevorzugte Farbe zu verleihen.
- Zahlreiche farbgebende Substanzen sind bereits hinsichtlich ihrer Vermengung mit kosmetischen Zubereitungen wie zum Beispiel Lippenstifte, Nagellacke, Haarwasser sowie auch mit Schminkprodukten für das Gesicht in Form von Make-up oder von, mehr oder weniger flüssigen, Cremes vorgeschlagen worden. Bisher hing die Wahl der farbgebenden Substanzen von der Art bzw. Beschaffenheit der kosmetischen Zubereitung ab und stellte in dem Maße, wie deren Auswahl zahlreiche Versuche erforderte, einen ernsthaften Nachteil dar.
- Überraschenderweise stellte man jetzt fest, daß es möglich ist, eine bestimmte Klasse farbgebender Substanzen unterschiedslos zu benutzen, die im wesentlichen von roter bis tiefroter Färbung sind und Derivate von 5-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on darstellen.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich also auf eine kosmetische Zubereitung, die, in einem geeigneten kosmetischen Transportmedium, als farbgebende Substanz mindestens eine Verbindung folgender Formel (I) enthält:
- worin:
- R für einen Methyl-, Hydroxymethyl- oder Methoxymethylrest steht.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind im besonderen ausgewählt unter:
- 5-Methoxy-6,8-dimethyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on (Verbindung Ia),
- 5-Methoxy-6-hydroxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on (Verbindung Ib), und
- 5-Methoxy-6-methoxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on (Verbindung Ic).
- Die Verbindung Ia ist eine bekannte Verbindung, deren Herstellung von Borckmann et al. in Chemische Berichte, Bd. 77, Nr. 5, Seiten 347-353, 1944, beschrieben wurde.
- Die Verbindungen Ib und Ic sind neu und können gemäß derselben Arbeitsweise erhalten werden. Diese Verbindungen bilden ebenfalls einen Gegenstand der Erfindung.
- Die Verbindungen der Formel (I) und im besonderen deren Gemische können auch aus Kalli- Kulturen von Basella rubra erhalten werden.
- Die vorliegende Erfindung betrifft also auch ein neues Verfahren zur Herstellung rötlich gefärbter Substanzen, ausgehend von Kalli, die durch Gewebekulturen von Basella rubra in einem geeigneten Medium erhalten wurden.
- In der Patentanmeldung JP 166 396 wird die Herstellung von roten Farbstoffen beschrieben, ausgehend von Kalli, welche mit einer Gewebekultur von Basella rubra in einem Medium mit Zusatz eines Auxins wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und einem Cytokinin wie Kinetin erhalten wurden, gefolgt von einem, in der Dunkelheit durchgeführten Verfahrensschritt, mit dieser Kalli-Kultur auf einem Kulturmedium, das zur Erhöhung der Ausbeute eine Kombination eines Auxins wie Naphthalinessigsäure (ANA) und eines Cytokinins wie Kinetin oder Benzyladenin enthält.
- Die farbgebenden Substanzen, die gemäß dem in dieser Anmeldung beschriebenen Verfahren erhalten werden, sind bereits in der Ausgangspflanze vorhandene, farbgebende Substanzen.
- Überraschenderweise und unerwartet wurde festgestellt, daß, wenn man die Herstellung von Kalli von Basella rubra in einem ersten Kulturmedium in Anwesenheit von Naphthalinessigsäure und eines Cytokinis durchführt und die erhaltenen Kalli in ein Nährmedium, welches 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) enthält, gibt und kultiviert, es möglich ist, in diesem zweiten Medium und ohne sich besonderer Operationen bzw. Behandlungen zu bedienen, farbgebende Substanzen zu erhalten, die sich von denen in der Anmeldung JP 166 396 unterscheiden und die nicht in der Ausgangspflanze vorliegen.
- Dieses besonders überraschende Ergebnis ist im wesentlichen auf die Tatsache zurückzuführen, daß man, im Vergleich zur Patentanmeldung JP 166 396, gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahrens im zweiten Kulturmedium keine Naphthalinessigsäure, sondern 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure benutzt und daß man zudem im ersten Kulturmedium Naphthalinessigsäure zusammen mit einem Cytokinin benutzt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft also auch ein Verfahren zur Herstellung mindestens einer farbgebenden Substanz der allgemeinen Formel (I), wobei dieses Verfahren darin besteht, Kalli von Basella rubra in ein zweites, geeigneten Nährboden, welcher Napthalinessigsäure und ein Cytokinin enthält, herzustellen und zu kultivieren, dann die erhaltenen Kalli in einem zweiten Nährmedium, im folgenden als Transfermedium bezeichnet, zu transferieren und dort zu kultivieren, wobei dieses Auxin 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist, das Transfermedium von der Biomasse abzutrennen und dieses Transfermedium einer Extraktion zu unterwerfen und gegebenenfalls mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) gemäß den bekannten Methoden zu isolieren.
- In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahren kann diese noch die folgenden Merkmale, einzeln oder gegebenenfalls in Kombination miteinander, aufweisen:
- - Das Cytokin der ersten Kultur ist bevorzugt Kinetin,
- - Der zweite Nährboden enthält außerdem ein Cytokinin, im besonderen Kinetin,
- - Der Herstellungsschritt von Kalli wird unter ausreichender Beleuchtung durchgeführt, um chlorophyllhaltige Kalli zu erhalten, dagegen kann der Schritt der Farbstoffbiosynthese nach dem Transfer von Kalli in das zweite Nährmedium entweder in der Dunkelheit oder mit Beleuchtung durchgeführt werden,
- - Der erste und der zweite Nährboden sind vom Typ Murashige-Skoog, und
- - Die Kalli stammen von Basella rubra, var. alba ab.
- Wie vorstehend erwähnt, wird nach einer für die Kultur ausreichenden Zeit das Transfermedium von der Biomasse abgetrennt und mit Hilfe eines Lösungsmittels, ausgewählt unter Dichlormethan, Methanol, Ethylacetat und Chloroform oder deren Gemische, einer Extraktion unterworfen. Wenn man ein mit Wasser mischbares Lösungsmittel wie Methanol benutzt, entfernt man zuerst das Wasser, dann wird der Rückstand mit diesen Lösungsmitteln wieder aufgenommen.
- Der nach der Aufkonzentrierung erhaltene Extrakt kann mit den bekannten Methoden, wie Dünnschicht- oder Säulenchromatographie, gereinigt werden, um die oben genannten Verbindungen Ia, Ib und Ic zu erhalten.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Verbindung der allgemeinen Formel (II):
- worin:
- R' für einen Hydroxymethyl- oder Methoxymethylrest steht.
- Die Verbindungen der Formel (II) sind im besonderen:
- 5-Methoxy-6-hydroxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on, und
- 5-Methoxy-6-methoxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on.
- Es versteht sich von selbst, daß gemäß der Hauptaufgabe der Erfindung und bei Kenntnis der kosmetischen Zubereitungen die farbgebende Substanz ein Extrakt, d. h. ein Gemisch oder eine einzelne Verbindung, gemäß des vorstehend beschriebenen Verfahrens sein kann oder über eine organische Synthese erhalten wird.
- In den kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung bewegt sich die Konzentration der zuvor definierten farbgebenden Substanz im allgemeinen zwischen 0,0001 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
- Wenn die farbgebende Substanz speziell für Schminkprodukte wie Lippenstifte, Nagellacke, Puder oder auch Make-up vorgesehen ist, beträgt die Konzentration bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-% und am meisten bevorzugt zwischen 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
- Wenn dagegen die farbgebende Substanz nur zur Färbung kosmetischer Zubereitungen wie Cremes, ölhaltiger bzw. fetthaltiger Gele oder Gesichtsmasken verwendet wird, ist die Konzentration deutlich niedriger und beträgt bevorzugt 0,0001 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
- Wenn die Zubereitungen gemäß der Erfindung für eine Anwendung auf Haar wie Färben der Haare bestimmt ist, beträgt die Konzentration der farbgebenden Substanz im allgemeinen 0,05 bis 10 Gew.-% und bevorzugt 0,1 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
- Wie aus den vorstehend erwähnten Prozentangaben ersichtlich ist, kann die Konzentration der farbgebenden Substanz in einem breiten Bereich variieren und hängt entscheidend von der gewünschten Farbintensität ab.
- Gemäß der Erfindung können die kosmetischen Zubereitungen flüssig, halbfest oder fest sein und in verschiedenen Formen wie beispielsweise als Stick, Paste, trockene oder wasserhaltige Cremes, Emulsion, Suspension, Dispersion oder Lösung vorliegen und können Lippenstifte, Wimperntusche, Wangenrouge, Lidschatten, Make-up, Puder, entweder in kompakter oder nichtkompakter Form, oder auch Nagellack umfassen.
- Gemäß der Erfindung kann die zuvor definierte, farbgebende Substanz mit mineralischen bzw. anorganischen oder organischen Pigmenten verknüpft sein, vor allem mit Lacken wie Calciumlacke von D und C Rot Nr. 7, Bariumlacke von D und C Rot Nr. 6 und 9, Aluminiumlacke von D und C Rot Nr. 3, und D- und C-Gelb Nr. 5 und Zirkoniumlacke von D und C Orange Nr. S. In diese Liste können ebenso D- und C-Rot 30 und 36 miteinbezogen werden, die aufgrund ihrer Unlöslichkeit in Wasser und Ölen im allgemeinen als Pigmente betrachtet werden, obwohl sie nicht in Form von metallischen Lacken vorliegen.
- Unter den anorganischen Pigmenten sind vor allem zu nennen: Eisenoxide (rot, braun, schwarz und gelb), Chromoxide, Ultramarine (polysulfidhaltige Aluminiumsilikate), Titandioxid, Manganpyrophosphat und Berliner Blau (Eisenhexacyanoferrat). Diese unterschiedlichen Verbindungen, allein oder im Gemisch, werden im allgemeinen in einer Konzentration zwischen 0,1 und 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, eingesetzt.
- Zudem können diese Zubereitungen auch perlmuttartige Stoffe wie Wismuthoxychlorid, Titandioxidglimmer und Guaninkristalle umfassen.
- Wenn die Zubereitungen in Form von Sticks, vor allem in Form von Lippenstiften, Lidschatten, oder Wangenrouge und Make-up vorliegen, ist der fetthaltige Bestandteil dieser Zubereitungen eine wichtige Komponente und kann dabei mindestens ein Wachs umfassen wie beispielsweise Ozokerit, Lanolin, Lanolinalkohol, hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin, Lanolinwachs, Bienenwachs, Candellilawachs, mikrokristallines Wachs, Carnaubawachs, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Kakaobutter, Fettsäuren von Lanolin, Petrolatum, Vaseline, Mono-, Di- und Triglyceride mit 25% C, Fettsäureester mit 25% C, Silikonwachse wie Methyloctadecanoxypolysiloxan und Poly(dimethylsiloxy)stearoxysiloxan, Stearinsäuremonono-ethanolamid, Geigenharz und seine Derivate wie die Abietate von Glykol und Glycerin, die hydrierten Öle mit 25% C, die Zuckerglyceride und die Oleate, Myristate, Lanolate, Stearate und Dihydroxystearate von Calcium, Magnesium, Zirkon und Aluminium.
- Der fetthaltige Bestandteil kann auch ein Gemisch von mindestens einem Wachs und mindestens einem Öl umfassen, und in diesem Fall kann das Öl beispielsweise sein: Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen, Bittermandelöl, Avokadoöl, Calophyllumöl, Rizinusöl, Sesamöl, Jojobaöl, Mineralöle mit Siedepunkten zwischen 310ºC und 410ºC, Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Linolalkohol, Linolenalkohol, Oleinalkohol, Weizenkeimöl, Isopropyllanolat, Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Methylmyristat, Cetylmyristat, Hexadecylstearat, Butylstearat, Decgloleat, Acetylglyceride, Octanoate und Decanoate von Alkoholen und Polyalkoholen wie diejenigen von Glykol und Glycerin, Rizinoleate von Alkoholen und Polyalkoholen wie Cetylrizinoleat, Isostearylalkohol, Isocetyllanolat, Isopropyladipat, Hexyllaurat und Octyldodecanol.
- Im allgemeinen kann der in diesen in Form von Sticks gefertigten Zubereitungen vorliegende Fettanteil bis zu 99,9 Gew.-% betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
- Diese kosmetischen Zubereitungen können auch aridere Bestandteile umfassen, wie zum Beispiel Glykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol, Monoalkanolamide, farblose Polymere, mineralische bzw. anorganische oder organische Bestandteile, Konservierungsmittel, UV-Filter oder andere, in der Kosmetik gebräuchliche Zusatzstoffe.
- Die Zubereitungen in der Form eines Sticks sind bevorzugt wasserfrei. In bestimmten Fällen können diese jedoch eine bestimmte Wassermenge beinhalten, die aber im allgemeinen 40 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Sticks, nicht übersteigt.
- Wenn die kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung in halbfester Form vorliegen, d. h. in Form von Pasten oder Cremes, können sie entweder wasserfrei oder wasserhaltig sein und umfassen Make-up, Wangenrouge, Lidschatten, Lippenstifte, etc.
- Wenn hingegen diese Pasten oder Cremes wasserhaltig sind, handelt es sich speziell um Emulsionen vom Typ Wasser-in-Öl oder Öl-in-Wasser, wovon die fetthaltige Phase 1 bis 98,8 Gew.- %, die wäßrige Phase 1 bis 98,8 Gew.-% und der Emulgator 0,1 bis 30 Gew.-% umfaßt.
- Diese Zubereitungen können auch andere konventionelle Zusatzstoffe wie Parfum, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Gelbildner, UV-Filter, Farbstoffe, Pigmente, perlmuttartige Stoffe, farblose Polymere und mineralische bzw. anorganische oder organische Bestandteile umfassen.
- Wenn die kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung in Form eines Pulvers bzw. Puders vorliegen, umfassen diese im wesentlichen mineralische oder organische Bestandteile wie Talkum, Kaolinit, Stärke, Polyethylen- oder Polyamidpulver, sowie Zusatzstoffe wie Bindemittel, Farbstoffe, etc.
- Derartige Zubereitungen können auch verschiedene, in der Kosmetik gebräuchliche Zusatzstoffe wie Parfüm, Antioxidantien, Konservierungsmittel etc. umfassen.
- Wenn die Zubereitungen gemäß der Erfindung in Form von Nagellacken vorliegen, umfassen diese im wesentlichen Mikrocellulose und natürliche oder synthetische Polymere, gelöst in einem Lösungsmittelsystem, wobei diese Lösung gegebenenfalls andere Zusatzstoffe wie Pigmente und/oder perlmuttartige Stoffe umfaßt
- Wenn die vorliegenden Zubereitungen gemäß der Erfindung zur Haarbehandlung bestimmt sind, können diese in Form von Lotionen, Emulsionen oder auch dickflüssigen Lotionen oder Gelen vorliegen.
- Wenn die Zubereitungen für die Haarbehandlung in Form von Lotionen vorliegen, umfassen diese im allgemeinen eine wäßrige alkoholische oder hydroalkoholische Lösung, die farbgebende Substanz sowie diverse konventionelle Additive dieser Art der Zubereitung.
- Diese Zubereitungen können gegebenenfalls in Form eines Aerosols vorliegen, welches Treibgas wie Kohlendioxid, Stickstoff, Lachgas, flüchtige Kohlenwasserstoffe wie Butan, Isobutan, oder Propan oder auch halogenierte Kohlenwasserstoffe umfaßt.
- Wenn die Zubereitungen in Form einer Emulsion vorliegen, können diese nicht-ionisch oder anionisch sein. Die nicht-ionischen Tenside umfassen hauptsächlich ein Gemisch von Öl und/oder Fettalkoholen und polyethoxylierten Alkoholen wie polyethoxylierte Stearyl- und Ketarylakohole. Man kann dieser Zubereitung gegebenenfalls kationische Tenside zufügen.
- Die anionischen Tenside umfassen hauptsächlich Seifen.
- Wenn die Zubereitungen in Form von dickflüssigen Lotionen oder auch von Gelen vorliegen, umfaßt diese ein Verdickungsmittel, mit oder ohne Lösungsmittel. Die eingesetzten Verdickungsmittel können Natriumalginat, Senegalgummi oder Xanthengummi oder Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxymethylcellulose sein. Man kann die Verdickung der Lotion auch durch ein Gemisch von Polyethylenglykol und Stearat oder Distearat von Polyethylenglykol oder durch ein Gemisch von Phosphorsäureester und Amid erreichen. Die Konzentration des Verdickungsmittels kann zwischen 0,5 bis 30 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,5 bis 15 Gew.-% und bevorzugt zwischen 0,5 bis 5 Gew.-% liegen. Der pH-Wert der Lotionen liegt hauptsächlich zwischen 3 und 9 und bevorzugt zwischen 4,5 und 7,5.
- Zur Veranschaulichung folgt nun ein Beispiel für die Herstellung der farbgebenden Substanzen der Formel (I) sowie mehrere Beispiele kosmetischer Zubereitungen gemäß der Erfindung.
- Man entnimmt Explantate des Stengels und/oder Blattstiels mit einer ungefähren Länge von 0,5 cm.
- Die Explantate werden durch Einlegen in eine Quecksilberchloridlösung von 1 g/l während einer Zeitdauer von 1 Minuten 30 Sekunden desinfiziert, dann werden drei aufeinanderfolgende Spülungen mit keimfreien Wasser durchgeführt, um die Quecksilberchloridreste zu entfernen.
- Die Explantate werden unter keimfreien Bedingungen in Kulturbehälter mit einem galactanhaltigen Kulturmedium A gegeben, welches im wesentlichen ein Nährmedium vom Typ Murashige-Skoog, ergänzt durch Naphthalinessigsäure (1 mg/l) und Kinetin (1 mg/l), umfaßt.
- - Bestrahlungsbedingungen: 5 u Einstein/m²/s,
- - Bestrahlungsdauer: 16 Stunden,
- - Kulturtemperatur: 26ºC.
- Die Kulturbehältnisse sind Petrischalen mit einem Durchmesser von 45 mm, die 12 ml Kulturmedium pro Behältnis umfasse.
- Nach einem Monat erhält man die ersten Kalli vom Chlorophylltyp, welche wurzelartig zum Vorschein kommen.
- Diese Kallikulturen können durch monatliches Verpflanzen instandgehalten werden.
- Das nach sieben Verpflanzungszyklen erhaltene pflanzliche Gewebe gemäß Verfahren a) wird in ein flüssiges Medium transferiert. Dafür werden 2 g Gewebe, erhalten nach einem Monat von einer Kultur wie in a) beschrieben, in einen 100 ml-Erlenmeyerkolben mit 50 ml Medium A' (Medium A ohne Agar) transferiert. Die Kolben werden bei 26ºC und einer Beleuchtung von 5 u Einstein/m²/s (Beleuchtungsdauer 12 Stunden) mit 100 Upm bewegt. Unter diesen Bedingungen beobachtet man bei 8 Tage alten Kulturen das Erscheinen und die Entwicklung von globulären Strukturtypen.
- Dieses Gewebe kann nach einer Filtration und Übertragung in ein neues Medium A' durch Verpflanzung, beispielsweise alle 15 Tage, instandgehalten werden.
- Die 15 Tage gealterten Gewebekulturen von Medium A' werden über 50 um Blutex-Leinen filtriert und werden dann unter sterilen Bedingungen zwischen 250 ml-Erlenmayerkolben, welche 100 ml des Nährmediums B umfassen, aufgeteilt, wobei die Übertragung vernünftigerweise mit 25 g/l durchgeführt wird.
- Das Medium B umfaßt ein Nährmedium vom Typ Murashige-Skoog, ergänzt durch 2,4-D (1 mg/l) und Kinetin (1 mg/l).
- - Bewegen mit 100 Upm,
- - Bestrahlung: 5u Einstein/m²/s,
- - Bestrahlungsdauer: 12 Stunden,
- - Temperatur: 26ºC.
- Am Ende einer Latenzdauer von 24 bis 48 Stunden beobachtet man im Kulturmedium das Auftreten einer rosa Färbung.
- Die Untersuchung der farbigen Metaboliten im Gewebe und im Kulturmedium zu unterschiedlichen Zeitpunkten der Biosynthese zeigt, dass diese Metaboliten nicht in die Cellulose eingelagert werden, sondern im Medium diffundieren.
- Die Biosynthese der Metaboliten wird durch ein Ausbleiben des Gewebewachstums begleitet.
- Um die Herstellung aufrechtzuerhalten, kann man eine Erneuerung des Kulturmediums durchführen. Dabei wird das, die farbigen Metaboliten enthaltende Kulturmedium durch Filtration über 50 um Blutex-Leinen abgetrennt. Das aufgefangene Gewebe wird unter den gleichen Verpflanzungs- und Kulturbedingungen in ein neues und steriles Medium B transferiert.
- Es wird außerdem mit analogen Kulturen in Medien, welche analog zum Medium B sind, fortgefahren, jedoch durch verschiedene Konzentrationen an 2,4-D (2,5; 5; 7,5 und 10 mg/l) erweitert.
- Es wurde festgestellt, daß die Produktion an farbigen Metaboliten mit dem Gehalt an 2,4-D im Medium ansteigt.
- Das Herstellungsmedium kann erneuert werden. Dafür wird die Kultur gefiltert, z. B. über 50 um Blutex-Leinen, und das pflanzliche Gewebe wird unter den gleichen Verpflanzungs- und Kulturbedingungen in ein neues, zusätzliches Medium B transferiert. Es wurde festgestellt, daß unter diesen Bedingungen, nach der Erneuerung des Mediums, die Produktivität um den Faktor 1,4 erhöht wurde.
- Die Herstellung der farbigen Metaboliten kann unter Beleuchtung oder in Dunkelheit durchgeführt werden. In der Dunkelheit kann die Ausbeute verdoppelt werden, aber die Verhältnisse bezüglich der Verbindungen Ib und Ia unterscheiden sich von denjenigen unter Beleuchtung.
- Die durch die vorher beschriebene Filtration abgetrennten Kulturmedien werden mit 1N Chlorwasserstoffsäure bis auf einen pH-Wert von 2,5 angesäuert. Man führt danach zwei aufeinanderfolgende Extraktionen mit Dichlormethan unter 1-stündigem Rühren bzw. Schütteln durch.
- Im Falle des galaktanhaltigen Kulturmediums werden drei aufeinanderfolgende Extraktionen mit Methanol durchgeführt.
- Die erhaltenen organischen Extrakte werden danach unter reduziertem Druck bei 50ºC bis zur Trockene aufkonzentriert, in einer Methanollösung aufgenommen und dann durch Dünnschichtchromatographie auf einem Kieselgel-Belag analysiert (Herkunft: Merck Kieselgel 60 F2-54), wobei als Eluierungsmittel ein Gemisch aus Dichlormethan/Methanol 95 : 5 (Vol./Vol.) eingesetzt wird. Man unterscheidet drei Verbindungen, charakterisiert durch ihren jeweiligen Rf-Wert von 0,45, 0,40 und 0,30.
- Die anschließende Analyse der Verbindungen zeigte, daß die Verbindung mit dem Rf-Wert von 0,45 die Verbindung Ia, die Verbindung mit dem Rf-Wert von 0,30 die Verbindung Ib und die Verbindung mit dem Rf-Wert von 0,40 die Verbindung Ic darstellt.
- Die Verbindungen Ia und Ib wurden durch Chromatographie bei mittlerem Druck über einer Kieselgelsäule und einem Gemisch aus Dichlormethan/Methanol 94 : 6 als Eluierungsmittel getrennt. Diese Trennung erlaubte es außerdem, eine mit der Verbindung Ic angereicherte Fraktion aufzufangen, die dann mit Dünnschichtchromatographie aufgereinigt wurde (Kieselgel, Eluierungsmittel: Ethylacetat/Dichlormethan/Heptan 70 : 20 : 10).
- Die Chromatographie bei mittlerem Druck wurde mit Kieselgel durchgeführt, welches unter der Bezeichnung Merck Kieselgel (40-63 um) im Handel ist.
- Die Chromatographie von 400 mg-Extrakten bei mittlerem Druck und unter Auffangen von 25 ml-Fraktionen wurde mit einem Eluierungsgemisch von Dichlormethan/Methanol 96 : 4 durchgeführt. Aus einem Extrakt, erhalten aus einer 14 bis 16 Tage über Medium B gealterten Kultur, wurden 52 mg der Verbindung Ia, 41 mg der Verbindung Ib und 18 mg eines mit Verbindung Ic angereicherten Gemisches gewonnen. Mit Dünnschichtchromatographie und unter Verwendung eines Gemisches aus Ethylacetat/Dichlormethan/Heptan 70 : 20 : 10, gefolgt von einem Gemisch aus Dichlormethan/Methanol 93 : 7 als Eluierungsmittel, wurden 1,3 mg der Verbindung Ic erhalten.
- Unter Berücksichtigung der Säulenfraktionierung umfaßt der vorher erhaltene Extrakt:
- - 13% Verbindung Ia
- - 10,2% Verbindung Ib
- - 0,3% Verbindung Ic.
- Die Strukturen der Verbindungen Ia, Ib und Ic wurden durch Analyse mittels Massenspektroskopie, UV-Spektroskopie, IR, ¹H- und ¹³C-NMR und einer Kombination von ²D-NMR in heteronuklarer Korrelation mit ¹H¹³C und großer Distanz in inverser Detektion ermittelt.
- Die Infrarotspektren wurden mit Hilfe des Geräts BruckerIFS 85 durch Einbringen und Verdampfen einer Lösung der Verbindung Ia, Ib und Ic in Chloroform durch ein NaCl-Fenster aufgenommen.
- Die UV-Spektren wurden in Chloroform mit dem Gerät Shimadzu UV 2101 PC aufgenommen.
- Die Massenspektren wurden durch EI mit Hilfe des Quadrupol-Spektrometers Incos 50 (Finnigan) erhalten.
- Die ¹H¹³C- und 2D-NMR-Spektren wurden mit dem Gerät Brucker AMX 500 MHz unter Verwendung von deuteriertem Chloroform als inertem Standard erhalten.
- Diese Analysen erlaubten die Ermittlung der Struktur, wie sie vorstehend angegeben ist.
- Beispielsweise zeigt das Absorptionsspektrum (UV) in Ethanol die folgenden Maxima:
- - Verbindung Ia: 495, 375, 326 und 255 nm.
- - Verbindung Ib: 503, 365, 325, 275 und 244 nm.
- Die direkten Färbungsversuche mit Haarbüscheln bei natürlichem pH-Wert sind positiv verlaufen. Die Färbungskraft der Verbindungen dieser Erfindung wurde gleichermaßen auf unterschiedlichen Substraten wie Nylonleinen, Silikonpolymeren, etc. beobachtet.
- Diese Versuche wurden mit unbehandelten Extrakten durch Bestrahlung mit Licht von 254 nm während 6 Stunden oder durch Wärmezufuhr, die 6 Stunden bei einer Temperatur von 50 oder 80ºC aufrechterhalten wurde, durchgeführt.
- Weiterhin zeigten die auf den Substraten erhaltenen Färbungen eine gute Widerstandskraft gegen Waschprozesse.
- Nach einer analogen Behandlung, allerdings bei 100ºC, nimmt die ursprünglich rosarote Farbe des Testextrakts einen modifizierten Farbton von orange-rot an.
- Der unbehandelte Extrakt der wäßrigen Phase mit einem pH-Wert zwischen 3,5 und 10,5 zeigt keinerlei Farbveränderung (rosarot).
- Bei einem pH-Wert unter 3,5 und über 10,5 nimmt die ursprünglich rosarote Farbe einen modifizierten Farbton von orange-rot an.
- Farbgebende Zubereitung zur Haarbehandlung in Form einer Lotion, die die folgenden Inhaltsstoffe umfaßt:
- - Extrakt der Kallikultur von Basella rubra, erhalten gemäß Beispiel 1 0,80 g
- - Ethanol 96% (Vol./Vol.) 30,00 g
- - Triethanolamin q.s. pH = 8
- - Wasser auf 100,00 g
- Ein dauergewelltes graues Haarbüschel von 0,15 g (bei 90% schwarzer Haare) wird in 10 g der farbgebenden Zubereitung während 30 Minuten eingetaucht. Nach dem Spülen und Trocknen sind die Haare in einer rosa Tönung gefärbt.
- Farbgebende Zubereitung zur Haarbehandlung in Form einer Lotion, welche die folgenden Inhaltsstoffe umfaßt:
- - Extrakt der Kallikultur von Basella rubra, erhalten gemäß Beispiel 1 0,23 g
- - Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymer (65/35) 1,50 g
- - Ethanol 96% (Vol./Vol.) 30,00 g
- - 2-Amino-2-methyl-1-propanol q.s. pH = 9
- - Wasser auf 100,00 g
- Man wendet 0,15 g dieser farbgebenden Zubereitung für 1 g natürlich grauer Haare an (bei 90 % weißer Haare). Nach einer Wartezeit von 30 Minuten und dem Trocknen sind die Haare in einer sehr klaren, aschblonden Tönung gefärbt.
- Kosmetische Zubereitung in Form von Lippenstiften, welche die folgenden Inhaltsstoffe umfaßt:
- - Flüssiges Lanolin 19,50 g
- - mikrokristallines Wachs 15,00 g
- - Triglyceride der Caprinsäure/Caprylsäure, unter der Bezeichnung "Miglyol 812" von der Société Hüls AG vertrieben 11,00 g
- - Octylglycerylbehenat 11,00 g
- - Sesamöl 10,00 g
- - Titanoxid 3,00 g
- - Extrakt der Kallikultur von Basella rubra, erhalten gemäß Beispiel 1 3,00 g
- - Butylhydroxytoluol 0,20 g
- - Rizinusöl q.s. auf 100,00 g
- Kosmetische Zubereitungen in Form von Wangenrouge, umfassend:
- - Vaselineöl 6,00 g
- - Titandioxidglimmer 10,00 g
- - Titandioxid 10,00 g
- - rotes Eisenoxid. 0,90 g
- - schwarzes Eisenoxid 0,10 g
- - Extrakt der Kallikultur von Basella rubra, erhalten gemäß Beispiel 1 1,20 g
- - Talkum auf 100.00 g
- Kosmetische Zubereitung in Form eines Kompaktpuders für das Gesicht, umfassend:
- - Glimmer 10,00 g
- - Nylonpuder 10,00 g
- - Titandioxid 10,00 g
- - Isopropylmyristat 1,50 g
- - Vaselineöl 1,50 g
- - Extrakt der Kallikultur von Basella rubra erhalten gemäß Beispiel 1 0,50 g
- - Eisenoxide 3,00 g
- - Talkum q.s. auf 100,00 g
- Kosmetische Zubereitung in Form einer Tagescreme, umfassend:
- - Autoemulsionierbares Glyceralstearat, unter der unter der Bezeichnung "ARLACEL 165" von der Société ICI vertrieben 3,00 g
- - Ketarylalkohol 1,50 g
- - Triethanolamin 0,40 g
- - netzartiges Homopolymer der Acrylsäure (CARBOMER) 0,40 g
- - Aprikosenöl 12,00 g
- - Polyisobuten 6,00 g
- - Natriumpyrrolidoncarboxylat 3,00 g
- - Cyclopentadimethylsiloxan 5,00 g
- - Imidazolinylharnstoff, unter der Bezeichnung "GERMAL 115" von der Société SUTTON vertrieben 0,20 g
- - Extrakt einer Kallikultur von Basella rubra erhalten gemäß Beispiel 1 0,005 g
- - gelbes Eisenoxid 0,001 g
- - Konservierungsmittel 0,30 g
- - Wasser q.s. auf 100,00 g
Claims (20)
1. Kosmetische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem geeigneten
kosmetischen Träger als farbgebende Substanz mindestens eine Verbindung
entsprechend der folgenden Formel:
enthält, worin:
R für einen Methyl-, Hydroxymethyl- oder Methoxymethylrest steht.
2. Zubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die farbgebende
Substanz ausgewählt ist unter:
- dem 5-Methoxy-6,8-dimethyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on (Verbindung Ia),
- dem 5-Methoxy-6-hydroxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on (Verbindung Ib),
- dem 5-Methoxy-6-methoxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on (Verbindung Ic),
sowie deren Mischungen.
3. Zubereitung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in flüssiger, halbfester oder fester Form vorliegt.
4. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die besagte farbgebende Substanz in einer Menge zwischen 0,0001
und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
5. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in Form eines Sticks vorliegt, der 0,1 bis 20 Gew.-% der
farbgebenden Substanz und bis zu 99,9 Gew.-% eines Fettkörpers enthält, der aus
mindestens einem Wachs und gegebenenfalls mindestens einem Öl besteht.
6. Zubereitung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie bis zu
40 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
7. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in Form einer wasserfreien oder wäßrigen Paste oder Creme vorliegt.
8. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in Form einer Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegt,
wobei die Fettphase 1 bis 98,8 Gew.-%, die wäßrige Phase 1 bis 98,8% und
der Emulgator 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitung ausmacht.
9. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in Form eines Kompaktpuders vorliegt und einen Zuschlag enthält,
der ausgewählt ist unter Talkum, Kaolin, Stärke, Polyethylen- oder
Polyamidpuder.
10. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in Form eines Nagellacks vorliegt, der in einer Grundlage für Lacke
0,1 bis 20 Gew.-% der farbgebenden Substanz enthält.
11. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
sie in Form einer wäßrigen, alkoholischen oder hydroalkoholischen Lösung für
die Haare vorliegt und die besagte farbgebende Substanz in einer Menge
zwischen 0,05 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 2,5 Gew.-%,
enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
12. Verfahren zur Herstellung einer farbgebenden Substanz wie in den Ansprüchen
1 und 2 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß es aus der Herstellung und
Kultivierung von Kalli von Basella rubra, in einem ersten geeigneten Nährmedium,
welches als Auxin Naphthalinessigsäure und ein Cytokinin enthält,
anschließendem Transfer und Kultivierung der erhaltenen Kalli in einem zweiten
Nährmedium, das als Transfermedium bezeichnet wird und als Auxin
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure enthält, der Abtrennung des Transfermediums von der Biomasse,
dem Unterwerfen des Transfermediums unter eine Extraktion und gegebenenfalls
der Isolierung der Verbindungen der Formel (I) aus dem Extrakt besteht.
13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Transfermedium
zusätzlich ein Cytokinin enthält.
14. Verfahren gemäß Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei
dem Cytokinin um das Kinetin handelt.
15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß
die Herstellung der Kalli unter ausreichender Beleuchtung erfolgt, um
chlorophyllhaltige Calli zu erhalten.
16. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß
das erste und zweite Nährmedium vom Typ Murashige-Skoog sind.
17. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 12 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß
die Kalli von Basella rubra, var. alba abstammen.
18. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion mit
Hilfe mindestens eines Lösungsmittels erfolgt, ausgewählt unter Dichlormethan,
Methanol, Ethylacetat und Chloroform.
19. 5-Methoxy-6-hydroxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on.
20. 5-Methoxy-6-methoxymethyl-8-methyl-2-phenyl-7H-1-benzopyran-7-on.
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