DE69330795T2 - Verminderung des haarwuchses unter verwendung von reaktiven sulfhydrylverbindungen - Google Patents
Verminderung des haarwuchses unter verwendung von reaktiven sulfhydrylverbindungenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft das Verringern von Haarwuchs in Mammalia.
- Haarproteine enthalten eine verhältnismäßig große Menge der Aminosäurecystein, die eine Thiol(-SH)-Gruppe enthält. Es ist die Bildung von Disulfidbrücken zwischen Cysteinresten in den Haarproteinen unter Bildung von Cystin, die dem Haar seine Festigkeit und seinen Charakter verleiht.
- Die Verwendung depilatorischer Zusammensetzungen zur Entfernung von Haar beispielsweise von den Beinen ist auf dem Gebiet bekannt. Diese Zusammensetzungen digerieren bei ihrer Aufbringung auf die Haut das Haar zum Teil durch Aufbrechender Disulfidbrücken im Haar Diese Zusammensetzungen enthalten typischerweise ein chemisches Agens wie Calciumthioglykolat, das diesen Digerierungsprozess unterstützt.
- Die WO-A-9 110 421 offenbart die Verwendung von N-Acylderivaten von Homocystein, um die Form und Struktur von Haar permanent zu modifizieren, beispielsweise zur Verwendung beim Wellen des Haars, beim Haarglätten oder in depilatorischen Zusammensetzungen.
- Nach der vorliegenden Erfindung wird ein kosmetisches Verfahren zur Verringerung der Rate des Haarwuchses bei Mammalia gewährt, umfassend: Auswählen eines Bereichs der Mammaliahaut, bei der eine verringerte Haarwuchsrate angestrebt wird; und Auftragen einer nicht depilatorischen Zusammensetzung, die eine den Haarwuchs verringernde wirksame Menge einer Sulfhydrylaktiven Verbindung enthält, auf den Bereich der Mammaliahaut, wobei die Sulfhydryl-aktive Verbindung in die Haarfollikel in diesen Bereich der Mammaliahaut eindringt, um die Erzeugung von neuem Haar zu stören, was eine Verringerung der Rate des Haarwuchses in diesem Bereich der Mammaliahaut bewirkt.
- Wir haben entdeckt, dass die Rate des Haarwuchses bei Mammalia (einschließlich Mensch) verringert werden kann, indem eine nicht depilatorische Zusammensetzung auf die Haut aufgetragen wird, die Sulfhydryl-aktive Verbindungen enthält. Sulfhydryl-aktive Verbindung werden hierin als Verbindungen verstanden, die eine freie -SH-Gruppe enthalten, Thiole ohne eine freie -SH- Gruppe und Thiole oder Disulfide, die in ein Molekül mit einer freien -SH-Gruppe in Zellen überführt werden können. Als nicht depilatorisch wird hierin eine Zusammensetzung verstanden, die nach einer einzigen topischen Aufbringung nicht zu einer Haarentfernung und/oder Degradation führt.
- Ohne an irgendeine Lehre gebunden zu sein, wird davon ausgegangen, dass Sulfhydryl-aktive Verbindungen den Haarwuchs mindestens zum Teil nach einem oder mehreren der folgenden Mechanismen verringern. Während des Haarwuchses wird in die Proteinketten Cystein eingebaut. Die -SH-Gruppen von Cystein-Resten in den Proteinketten bilden Disulfidbrücken (und Cystin), die die Proteinketten als Teil des normalen Haarwuchses miteinander binden. Topisch aufgebrachte Sulfhydryl-aktive Verbindungen dringen die Haarfollikel ein und behindern den Haarwuchs durch (1) Reagieren mit freiem Cystein unter Bildung einer gemischten Cystein/Sulfhydryl-aktiven Verbindung-Disulfidbrücke, was dazu führt, dass weniger Cystein für den Einbau in die in den Haarproteinen vorhandenen Disulfidbrücken verfügbar ist; (2) Reduzieren der Disulfidbrücke im Cystin in den Haarproteinen unter gleichzeitiger Bildung einer gemischten Cystein/Sulfhydryl-aktiven Verbindung-Disulfidbrücke; und (3) Reduzieren der Disulfidbrücke im Cystin ohne gleichzeitige Erzeugung der gemischten Disulfidbrücke.
- Bevorzugte Sulfhydryl-aktive Verbindungen mit einer freien -SH-Gruppe schließen ein: Thiosalicylsäure, D-Cystein, 2-Mercaptoethylamin (Cysteamin), Captopril, N-Acetyl-L-cystein, Cysteinylglycin, 2,3-Dimercapto-1-propansulfonsäure, meso-2,3-Dimercaptosuccinsäure, Dimethylcysteamin, Diethyldithiocarbaminsäure, D-Penicillamin, L-Cysteinmethylester und L-Cysteinethylester.
- Bevorzugte Sulfhydryl-aktive Verbindungen ohne eine freie -SL-Gruppe schließen ein: 3,3'-Thiodipropansäure, Isethionsäure, 3-Carboxypropyldisulfid, 3,3'-Thiodipropansäuredilaurylester, Sulfasalazin, 3-(Methylthio)-propylamin, 5- Desoxy-5'-methylthioadenosin, Allylsulfid, DL-alpha-Liponsäure (reduzierte Form) sowie DL-Methionin-S-methylsulfoniumchlorid.
- Bevorzugte Sulfhydryl-aktive Verbindungen, die in freie Thiole in den Zellen überführt werden, schließen ein: Phosphocysteamin, das zu Cysteamin in den Zellen dephosphoryliert wird; Penicillamindisulfid, das zu freiem Penicillamin in den Zellen reduziert wird; und S-2-Aminoethyl-L-cystein, das zu Cysteamin und Serin (inaktiv) in den Zellen hydrolysiert wird.
- Die Sulfhydryl-aktiven Verbindungen sollten keine zu hohe relative Molekülmasse aufweisen (größer als etwa 1.000 Dalton) oder stark geladene Phosphat-Gruppen enthalten oder Verbindungen, die in die Haut nicht ausreichend eindringen können.
- Die Zusammensetzung enthält zusätzlich zu der Sulfhydryl-aktiven Verbindung, ein nicht toxisches, dermatologisch zulässiges Vehikel oder Träger, die so eingestellt sind, dass sie sich auf der Haut ausbreiten. Die Konzentration der Verbindung kann über einen breiten Bereich bis zu einer gesättigten Lösung und vorzugsweise 1 Prozent bis 20 Gewichtsprozent variiert werden. Die Verringerung des Haarwuchses nimmt mit der Menge der aufgebrachten Sulfhydrylaktiven Verbindung pro Flächeneinheit der Haut zu, wobei die maximale Menge, die wirksam aufgebracht werden kann, hauptsächlich lediglich durch die Rate beschränkt ist, mit der die Verbindung in die Haut eindringt. Allgemein beträgt der wirksame Bereich 100 bis 2.000 Mikrogramm oder darüber pro Quadratzentimeter Haut.
- Die folgenden speziellen Beispiele sind zur besseren Veranschaulichung des Wesens der vorliegenden Erfindung vorgesehen, ohne ihren Schutzumfang zu beschränken.
- Die Hemmung des Haarwuchses, die durch die Zusammensetzungen gewährt wird, die Sulfhydryl-aktive Verbindungen enthalten, wurde unter Einhaltung des Protokolls für Syrische Goldhamster bestimmt, das von Shander et al. in der US-P-5 132 293, von Ahluwalia in der US-P-5 095 007 und Ahluwalia et al. in der US-P-5 096 911 beschrieben wurde. Es wurden 4 Gruppen (8 Tiere in jeder Gruppe) männliche, gesunde Syrische Goldhamster bereitgestellt. Diese Tiere werden als akzeptable Modelle für den menschlichen Barthaarwuchs insofern angesehen, dass sie auf jeder Seite oval geformte Flankenorgane jeweils mit dem größeren Durchmesser von etwa 8 mm zeigen, auf denen dickes, schwarzes und grobes Haar ähnlich dem menschlichen Barthaar wächst. Diese Organe erzeugen durch Ansprechen auf Androgene im Hamster Haar. Die Flankenorgane jedes Hamsters wurden durch Auftragen eines chemischen Depilatoriums auf Thioglykolat-Basis (Surgex) depiliert, und zwar auf eines der Organe jedes Tieres mit einem Auftrag von 10 bis 25 mg Vehikel allein einmal täglich, während auf das andere Organ jedes Tieres eine gleiche Menge von Vehikel aufgetragen wurde, das einen Hemmstoff enthielt. Nach 3 Wochen derartiger Auftragungen (5 Tage pro Woche) wurden die Flankenorgane rasiert und die gewonnene Haarmenge (Haarmasse) von jedem gewogen. Der Umfang der Verringerung des Haarwuchses wurde als prozentuale Abnahme der Haarmasse auf dem mit dem Hemmstoff behandelten Organ im Vergleich zu dem Organ ausgedrückt, das mit dem Vehikel allein behandelt wurde. Als Kontrolle wurde eine Gruppe von 8 Tieren an beiden Flankenorganen jedes Tieres mit Vehikel allein behandelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Haarwuchshemmung durch Sulfhydryl-reaktive Verbindungen Tabelle 1 (Fortsetzung)
- Vehikel A: 68% destilliertes H&sub2;O, 16% Ethanol (100 Proof), 5% Propylenglykol, 5% Dipropylenglykol, 4 % Benzylalkohol, 2 % Propylencarbonat
- Vehikel B: 80% Ethanol (190 Proof), 17,5% destilliertes H&sub2;O, 2% Propylenglykoldipelargonat (Emerest 2388), 0,5% Propylenglykol
- Vehikel C: Befeuchtungslotion, die übliche kosmetische Ingredientien enthält, die Emulgatoren, Detergentien und Konservierungsmittel einschließen
- Vehikel D: 75% Aceton, 20% Propylencarbonat, 5% Benzylalkohol
- Vehikel E: 86% destilliertes H&sub2;O, 4% Propylenglykol, 4% Dipropylenglykol, 4% Propylencarbonat, 2% Ethanol
- Die bevorzugten Zusammensetzungen sind solche, die eine Verringerung des Haarwuchses von mindestens 30 Prozent und mehr bevorzugt mindestens 50 Prozent gewähren, wenn nach der vorgenannten Prozedur getestet wird.
- Die folgenden biochemischen Eigenschaften einiger der Sulfhydryl-aktiven Verbindungen wurden getestet: (1) die prozentuale Verringerung des durch die Verbindungen hervorgerufenen Cysteins in der Haarscheide; (2) die Fähigkeit der Verbindungen zur in vitro-Erzeugung von Gystein-gemischtem Disulfid: (3) die Fähigkeit der Verbindung zur Erzeugung eines Cystein-gemischten Disulfids in den Haarscheiden; und (4) die Fähigkeit der Verbindungen zur Reduzierung von Cystin.
- Die prozentuale Verringerung von Cystein in der Haarscheide, die durch die Sulfhydryl-reaktiven Verbindungen hervorgerufen wurde, wurde nach der folgenden Prozedur gemessen. Es wurde eine Aminosäure-Analyse von Hamster-Flankenorgan unter Anwendung eines kommerziell verfügbaren Aminosäure-Analysesystems (Pico-Tag-System, verfügbar bei Waters Associates, Inc., Milford, MA) durchgeführt. Das Haar wurde gründlich gewaschen und danach mit HCl-Dämpfen bei 115ºC über Nacht hydrolysiert. Das hydrolysierte Haar (jetzt freie Aminosäure) wurde mit Phenylisothiocyanat derivatisiert, um die Phenylthiohydantion-Derivate der jeweiligen Aminosäuren zu erhalten, die sodann mit Hilfe der C-18-Umkehrphasenchromatographie (HPI. C) separiert und in einem inline-UV-Spektrophotometer quantifiziert wurden. Es wird angenommen, dass die Reduktion von Cystein-Konzentrationen in den Haarscheiden, die durch einige der Sylfhydryl-aktiven Verbindungen hervorgerufen wurde, mindestens zum Teil für die Verringerung des Haarwuchses verantwortlich ist, die durch diese Verbindungen hervorgerufen wird.
- Die Fähigkeit der Sulfhydryl-reaktiven Verbindungen zur Erzeugung Cystein-gemischter Disulfide in den Haarscheiden wurde nach der folgenden Prozedur bestimmt. Es wurden acht Gruppen (8) Syrische Goldhamster topisch mit einer Sulfhydryl-aktiven Verbindung auf einem der Flakenorgane (Behandlungsseite) behandelt und auf das andere Flankenorgan (Kontrollseite) das Trägervehikel ohne die Sulfhydryl-aktive Verbindung aufgetragen. Die Trägervehikel waren die gleichen wie bei den Ergebnissen, die in Tabelle 1 erhalten wurden. Nach dreizehn (13) Behandlungen (Montag bis Freitag, im Verlaufe von 18 Tagen) wurden die Haarscheiden von den behandelten Flankenorganen geerntet und auf Anwesenheit von Cystein-gemischten Disulfiden analysiert. Es wird angenommen, dass die Fähigkeit einiger der Sulfhydryl-reaktiven Verbindungen zur Bildung der Cystein-gemischten Disulfide in der Haarscheide mindestens teilweise für die Verringerung des Haarwuchses verantwortlich ist, die durch diese Verbindungen hervorgerufen wird, da die Haarscheide-Proteine keiner abschließenden post-translationalen Alterung (Disulfidbildung) unterlagen.
- Die Fähigkeit der Sulfhydryl-reaktiven Verbindungen zur in vitro-Erzeugung von Cystein-gemischten Disulfiden wurde bestimmt, indem die Sulfhydrylreaktiven Verbindungen in Reagenzgläschen entweder mit Cystin oder Cystein unter physiologischen Bedingungen (d. h. pH 7,4 und bei einer Temperatur von 37ºC) inkubiert wurden. Die Reaktion dieser Verbindungen mit Cystein oder Cystin wurde mit Hilfe der HPLC-Analyse ausgewertet. Es wird angenommen, dass die Fähigkeit einer Sulfhydryl-reaktiven Verbindung zur in vitro-Erzeugung eines Cystein-gemischten Disulfids ein Hinweis darauf liefert, dass die Verbindung in der Lage ist, bei topischer Aufbringung auf die Haut vor dem Cystein-Einbau in das Protein der Haarscheide Cystein-gemischte Disulfide mit freien in den Haarfollikelzwiebeln vorhandenem Cystein zu bilden.
- Die Fähigkeit der Sulfhydryl-reaktiven Verbindungen, Cystin zu reduzieren wurde durch Inkubieren der entsprechenden Sulfhydryl-Verbindung mit Cystin unter physiologischen Bedingungen von Temperatur und pH (37ºC, pH 7,4) bestimmt. Nach der Inkubation wurden die Proben wie vorstehend derivatisiert und an HPLC analysiert. Bei Cysteamin, Phosphocysteamin und Dimethylcysteamin wurden die Proben ohne Derivatisierung analysiert, indem anstelle des UV-Detektors, der bei der Aminosäure-Analyse verwendet wurde, ein elektrochemischer Detektor verwendet wurde. Die Bestimmung der Cystin-Reduktion durch die Verbindungen beruht auf der Grundlage der Erzeugung von Cystein (freies Thiol) in dem Inkubationsgemisch. Es wird angenommen, dass das Reduzieren der Disulfidbrücke im Cystin in Haarproteinen zu einem verringerten Haarwuchs führt.
- Die Ergebnisse der Tests dieser Eigenschaften sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Tabelle 2 Biochemische Eigenschaften ausgewählter Sulfhydryl-reaktiver Agentien
- ND*: nicht bestimmt
- Weitere Ausführungsformen liegen im Bereich der Ansprüche.
Claims (10)
1. Kosmetisches Verfahren zur Verringerung der Rate des
Haarwuchses bei Mammalia, umfassend: Auswählen eines Bereichs der Mammalia-
Haut, bei der eine verringerte Haarwuchsrate angestrebt wird; und Auftragen
einer nichtdepilatorischen Zusammensetzung auf diesem Bereich der Mammalia-
Haut, die eine den Haarwuchs verringernde wirksame Menge einer
Sulfhydrylaktiven Verbindung enthält, wobei die Sulfhydryl-aktive Verbindung in die
Haarfollikel in diesem Bereich der Mammalia-Haut eindringt, um die Bildung von
neuem Haar zu behindern, was eine Verringerung der Rate des Haarwuchses in
diesem Bereich der Mammalia-Haut bewirkt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Verbindung mit freiem
Cystein in Haarfollikelzellen unter Bildung von Cystein-gemischten Disulfiden
reagiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Sulfhydryl-aktive
Verbindung Disulfidbrücken in Cystein in Haarproteinen reduziert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem die Sulfhydryl-aktive
Verbindung auch eine gemischte Disulfidbrücke mit einem der Cystein-Reste in
Haarscheideproteinen bildet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Sulfhydryl-aktive
Verbindung ausgewählt wird aus: Thiosalicylsäure, D-Cystein, Cysteamin,
Captopril, N-Acetyl-L-cystein, Cysteinylglycin
23-Dimercapto-1-propansulfonsäure, meso-2,3-Dimercaptosuccinsäure, Dimethylcysteamin,
Diethyldithiocarbaminsäure, D-Penicillamin, L-Cysteinmethylester, I-Cysteinethylester,
3,3'-Thiodipropansäure, Isethionsäure, 3-Carboxypropyldisulfid,
3,3'-Thiodipropansäuredilaurylester, Sulfasalazin, 3-(Methylthio)-propylamine,
5'--Desoxy-5'-methylthioadenosin, Allylsulfid, Liponsäure DI-Methionin-S-methylsulfoniumchlorid,
Phosphocysteamin, Penicillamindisulfid und S-2-Aminoethyl-L-cystein.
6. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Sulfhydryl-aktive
Verbindung auf das Gesicht ausgetragen wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Sulfhydryl-aktive
Verbindung eine freie -SH-Gruppe hat.
8. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Sulfhydryl-aktive
Verbindung ein Thiol ohne eine freie -SH-Gruppe ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Sulfhydryl-aktive
Verbindung ein Thiol oder Disulfid ist, die in ein Molekül mit einer freien -SH-
Gruppe in Zellen überführt werden können.
10. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Zusammensetzung
Haarwachstum um mindestens 30% (bevorzugt 50%) verringert, wenn nach dem
Protokoll für Syrische Goldhamster getestet wird.
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